EP2346488A2 - Polyamid-5-verbindungen in kosmetischen zubereitungen - Google Patents

Polyamid-5-verbindungen in kosmetischen zubereitungen

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Publication number
EP2346488A2
EP2346488A2 EP09736569A EP09736569A EP2346488A2 EP 2346488 A2 EP2346488 A2 EP 2346488A2 EP 09736569 A EP09736569 A EP 09736569A EP 09736569 A EP09736569 A EP 09736569A EP 2346488 A2 EP2346488 A2 EP 2346488A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
polyamide
skin
cosmetic
preparations
compounds
Prior art date
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Ceased
Application number
EP09736569A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Alexander Filbry
Rainer Kröpke
Silke Heinecke
Alexandra Blohm
Jens Nielsen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Publication of EP2346488A2 publication Critical patent/EP2346488A2/de
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • the invention includes the use of one or more polyamide-5 (Orgasol Caresse) to increase the care and / or active power of cosmetic or dermatological preparations, such as water resistance, long-term stability, skin moisture and stickiness.
  • Nylon is a 100% synthetic fiber that was first introduced in 1939 by Du Pont. Nylon has been adopted as a generic name for linear aliphatic polyamides. For example, nylon 4, nylon 11, etc. are chemically correct polyamide / polyamide fibers PA4, PA11.
  • the original nylon is chemically a PA66, i. a polycondensation product of hexane-1, 6-diamine and adipic acid.
  • nylon types 6, 11, 12 and 66 as well as nylon copolymers 12, 6, 66 are known. These nylon types have particular swelling properties, i. reduces the bulk density of cosmetic products, clouding properties, i. reduces the transparency and translucency of cosmetic agents and viscostatic properties, i. increases or decreases the viscosity of cosmetic products.
  • Orgasol® represents the compounds according to INCI Polyamide-5, which can be used, for example, to increase the sun protection factor in cosmetic sunscreen products (parfums cosmetique, No. 198, December 2007, p.72).
  • Orgasol grades are available as ultra fine powders, sometimes with small particle sizes. The use is known in foundations, lipsticks, mascara, eye shadows and nail polishes as well as in gel cream, skin moisturizers, lotions, sunscreen preparations or after-shave formulations.
  • the nylon 6 types are lipophilic and provide a silky skin feel that contained them
  • nylon 12 types are less lipophilic and impart a dry
  • Orgasol Caresse® also marketed as Orgasol Type 4000 EXD, is specifically designed for aqueous
  • Formulations have been developed. It comprises fine polyamide copolymer (6-12) powder with an average particle size of 10 microns. Orgasol Caresse® has a higher absorption capacity for both water and oil than other types of orgasol.
  • Sunscreens include a UV filter that filters out certain UV rays from sunlight to protect the skin or hair from their harmful effects.
  • Known UV filters are substances from the positive list of UV filters (Annex VII of the EC Cosmetics Directive) and are preferably used.
  • a measure of the UV protection performance in the context of the present invention is, for example, the sun protection factor (SPF or SPF).
  • the SPF (sun protection factor) (SPF) indicates the prolongation of the sun exposure, which is made possible by using the sunscreen. It is the ratio of erythema threshold with sunscreen and erythema threshold without sunscreen.
  • IPD immediate pigment darkening
  • a further disadvantage is that sunscreens have often lost their protective effect due to the washing-off effect after contact with water, when bathing or swimming.
  • the object of the present invention is therefore to provide a sunscreen preparation which, in addition to a cosmetic acceptance, has an improved water resistance on the skin.
  • the preparations comprise one or more care and / or active ingredients selected from the group of UV filter substances, anti-wrinkle active ingredients, skin moisturizers and / or lipids.
  • a care or active power according to the invention is considered primarily the water resistance, skin moisturization, wrinkle reduction and long-term stability.
  • the following substances, which are responsible for the respective effects, are cited as corresponding active or care substances.
  • the active power can be increased by the addition of polyamide-5 compounds, or reduced with the same active power, the proportion of active or care substances.
  • one or more polyamide-5 compounds can be used to increase the sun protection factor and / or the UV protection performance of cosmetic or dermatological light stabilizers containing at least one UV filter substance.
  • one or more polyamide-5 compounds for increasing the water resistance of the preparation in particular W / O or W / S emulsions containing sunscreens, can be applied to the human skin, thus also indirectly increasing the Contribute light protection performance of the preparation.
  • the increase in skin hydration by the use of one or more polyamide-5 compound in cosmetic or dermatological preparations comprising at least one skin moisturizer and / or polar lipid can also be observed.
  • the cosmetic and dermatological preparations in the sense of the present invention do not leave a greasy or sticky impression on the skin and are extremely tolerated by the skin, as shown by the advantageous distribution of care and active ingredients in the preparation by means of polyamide 5 compounds.
  • the increase in the care and / or active power according to the invention means the increase in the care or active power caused by the care or active ingredients contained or compared to a preparation containing the same ingredients without the polyamide-5 compounds.
  • Orgasol Caresse® polyamide-5 compounds according to the invention is a fine polyamide copolymer (6-12) powder, which causes an improvement in the feel of the skin, especially in aqueous systems, especially O / W emulsions
  • the particle size is about 10 microns. Compared to the other orgasol types, Orgasol Caresse has a higher absorption capacity (both oil and water).
  • Orgasol Caresse has besides the improvement of the skin feeling further properties:
  • these compounds are referred to as polyamide-5 compounds.
  • the sunscreen preparations according to the invention may be composed as usual.
  • they comprise UV filter substances based on triazine derivatives.
  • This UV filter which is the structural motif
  • Triazine derivatives according to the invention are therefore, for example, those which are described in EP-A-775,698:
  • R 4 and R 5 are selected from the group of branched and unbranched alkyl groups of 1 to 18 carbon atoms.
  • the alkyl groups may in turn be advantageously substituted with silyloxy groups.
  • Ai is advantageously a substituted homo- or heterocyclic aromatic five-membered or six-membered ring.
  • R 6 represents a hydrogen atom or a branched or unbranched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, in particular the 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] - phenyl ⁇ -6- (4 -methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (INCI: aniso triazine), which is available under the trade name Tinosorb® S from CIBA-Chemikalien GmbH and characterized by the following structure:
  • dioctylbutylamidotriazone (INCI: dioctylbutamidotriazone), which is available under the trade name UVASORB HEB from 3V Sigma and is characterized by the following structural formula:
  • the unsymmetrically substituted s-triazine derivatives according to the invention are advantageously incorporated in the oil phase of the cosmetic or dermatological formulations.
  • UV-A filter substance (s) of the preparations according to the invention is or are the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid
  • salts preferably the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, in particular the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt
  • UVA filter diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate which is available from BASF under the trade name Uvinul A Plus, may preferably be used according to the invention.
  • At least one UV filter substance can be selected from 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) [INCI : Bisoctyltriazol], which by the chemical structural formula
  • Tinosorb® M from CIBA-Chemie GmbH.
  • At least 2 of said UV filter substances are used together.
  • Exemplary and advantageous combinations are:
  • Another embodiment of the present invention contains 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethyl-hexyl-oxy) -2-hydroxy] -phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (Tinosorb® S), phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt (Neo Heliopan® AP) and 2,2'-methylene bis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol) (Tinosorb® M) together as UV filter substances.
  • UV filter substances are advantageously present overall in amounts of from 0.1% by weight to 20% by weight, preferably from 0.5 to 15% by weight, in particular from 1 to 10% by weight, based in each case on the total weight of the preparations.
  • UV filter substances which can be used in the preparations according to the invention (optional or in addition) are mentioned below:
  • Advantageous oil-soluble UV-B filters are z. B .:
  • 3-Benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor [INCI: 4-methylbenzylidene camphor], marketed by Merck under the trade designation Eusolex 6300 and / or 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably (2- ethylhexyl) 4- (dimethylamino) benzoate, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • Esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester;
  • esters of salicylic acid preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, homomenthyl salicylate,
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • Esters of benzalmalonic acid preferably di (2-ethylhexyl) 4-methoxybenzalmalonate, with respect to the C 3 axis of the triazine core, symmetrically triazine derivatives, preferably 4.4 l , 4 "- (1, 3,5-triazine-2,4, 6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl) [INCI: Octyl Triazone], which is marketed by BASF Aktiengesellschaft under the trade name UVINUL® T 150,
  • Benzotriazole derivatives preferably 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) and UV filters bound to polymers.
  • Advantageous water-soluble UV-B filter substances are z. B .:
  • Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid such as its sodium, potassium or triethanolammonium salt, and the sulfonic acid itself;
  • Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers such as. B. 4- (2-oxo-3-bornylidenme- thyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and salts thereof.
  • UV-A filters which can be used in formulations according to the invention are, for example, derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl -3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione.
  • Advantageous UV-A filter substance is also 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (CAS-Nr. 70356-09-1), marketed by Givaudan under the trade name Parsol ® 1789 and from Merck under the trade name Eusolex ® 9020 is sold.
  • 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts especially the corresponding 10-sulfato compounds, in particular the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt.
  • benzene-1, 4-di (2-oxo-3-bomylidenemethyl-10-sulfonic acid) is characterized by the following structure:
  • Advantageous filter substances which absorb both UV-A and UV-B radiation are, for example, 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) phenol) or 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl] 1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane, which is represented by the chemical structural formula is marked.
  • a further light protection filter substance according to the invention to be used advantageously is ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (octocrylene), which is under the name Uvinul ® N 539 available from BASF and is characterized by the following structure:
  • preparations according to the invention if present in the form of so-called oil-free cosmetic or dermatological preparations, preferably present, which contain a water phase and at least one UV filter substance which is liquid at room temperature as the further phase, may contain the following UV filter substances which are liquid at room temperature.
  • UV filter substances which are liquid at room temperature are homomenthyl salicylate, 2-ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate and esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester and 4-methoxycinnamic acid - isopentyl ester.
  • Homomenthyl salicylate (INCI: Homosalate) is characterized by the following structure:
  • 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (INCI: Octocrylene) is available from BASF under the name Uvinul ® N 539 available and is characterized by the following structure:
  • 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoate (2-ethylhexyl salicylate, octyl salicylate, INCI: octyl salicylate) is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan OS and is characterized by the following structure:
  • 4-Methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester (2-ethylhexyl-4-methoxycinnamate, INCI: octyl methoxycinnamate) is available, for example, from Hoffmann-La Roche under the trade name Parsol MCX and has the following structure:
  • Isopentyl 4-methoxycinnamate isopentyl-4-methoxycinnamate, INCI: isoamyl p-methoxycinnamate
  • isoamyl p-methoxycinnamate is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan E 1000 and has the following structure:
  • the total amount of one or more UV filter substances which are liquid at room temperature in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously selected from the range from 0.1% by weight to 30% by weight, preferably from 0.5 to 20% by weight , in each case based on the total weight of the preparations.
  • the SPF (Sun Protection Factor) is according to the regulations of the New
  • SPF minimum erythemal dose (MED) quotient on protected and unprotected skin.
  • polyamide-5 compounds makes it possible to achieve an unpredictable increase in the light protection performance of UV light protection preparations. Likewise, the water resistance of these preparations is increased by the addition of polyamide-5 compounds.
  • One or more polyamide-5 compounds can thus be used to increase the sun protection factor and / or the UV protection performance of cosmetic or dermatological light stabilizers containing at least one UV filter substance.
  • One or more polyamide-5 compounds can be used in cosmetic or dermatological sunscreen formulations to increase the water resistance of the formulation on human skin.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may further contain cosmetic adjuvants and other active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • cosmetic adjuvants and other active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • Preservatives, preservatives, bactericides, perfumes, anti-foaming agents, dyes and color pigments, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, Foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • Further advantageous anti-wrinkling agents in the context of the present invention are natural active ingredients and / or derivatives thereof, such as. Alpha-lipoic acid, phytoene, D-biotin, coenzyme Q10, alpha-glucosylrutin, carnitine, camosine, natural and / or synthetic isoflavonoids, creatine, fumaric acid esters, ectoine and its derivatives, tea extracts, folic acid, arginine and its salts, taurine, and / or ⁇ -alanine.
  • active ingredients can be contained in a proportion of 0.001 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation in this.
  • moisturizers or so-called moisturizers can be advantageously combined with polyamide-5 compounds.
  • Moisturizers are substances or mixtures of substances which give cosmetic or dermatological preparations the property of reducing the moisture release of the horny layer (also called transepidermal water loss (TEWL) after application or spreading on the skin surface) and / or hydrating the horny layer positively to influence.
  • TEWL transepidermal water loss
  • the proportion of skin moisturizing agents also called moisturizers, in the range of 5 to 15 wt.%, Based on the total mass of the preparation.
  • Advantageous moisturizers for the purposes of the present invention are in particular glycerol.
  • lactic acid, butylene glycol, sorbitol, pyrrolidonecarboxylic acid, polymeric moisturizers from the group of water-soluble and / or water-swellable and / or water-gellable polysaccharides can be used as moisturizers.
  • Polyamide 5 compounds lead to an astonishing improvement in skin moisturization in anhydrous oil preparations. While body oils are good for the care of dry skin, they have a drawback of inadequate moisturizing performance. This was also significantly improved due to the combination with polyamide-5 compounds.
  • Suitable oils are, in particular, the group of polar oils, for example from the group of lecithins and fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 carbon atoms. atoms.
  • the fatty acid triglycerides can be selected, for example, advantageously from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, such.
  • Cocoglyceride olive oil, sunflower oil, jojoba oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, castor oil, wheat germ oil, grapeseed oil, thistle oil, evening primrose oil, macadamia nut oil and the like, as well as propylheptyl octanoate and / or diisopropyl sebacate.
  • further advantageous polar oil components can furthermore be selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group consisting of phenethyl benzoate, 2-phenylethyl benzoate, isopropyl lauroyl sarcosinate, phenyl trimethicone, cyclomethicone, dibutyl adipate, octyl palmitate, octyl cocoate, octyl isostearate, octyldodeceyl myristate, octyldodecanol, cetearyl isononanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n Butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-
  • Eg jojoba oil acetyltrifluoromethylphenylvalylglycine, acrylamidoammonium acrylate copolymer, aluminum magnesium hydroxide stearate, ammonium lactate, ammonium polyacrylate, ammonium polyacryloyl dimethyl taurate, arginine PCA, capryloyl salicylic acid ester, cinnamic acid, cocoglucoside, copper gluconate, diphenyl dimethicone,
  • Disodium adenosine triphosphate Dnatriumsuccinat, Disteardimoniumhectorit, dodecene, Eperua falcata, hydrogenated Palmenglycerid, hydrogenated Palmenglyceridcitrat, Hydrogenated Palmenkernglyceride, hydrolyzed wheat protein PG-Propylmethylsilandiol, hydroxyethyl acrylate / Natriumacryloyldimethyltauracopolymer, lsodeceth-6, Linseed Acid magnesium aspartate, melibiose, Oxothiazolidinecarboxylklare, Palmitoylpentapeptide 4, PEG-8 laurate, Phenethyl alcohol, phenylpropanol, polyacrylates-13, polyacrylates-3, sarcosine, saxifraga sarmentosa extract, scutellaria baicalensis extract, sodium metabisulfite, soy isoflavone
  • lipids and oils are better distributed or held in the cosmetic preparation by polyamide-5 and thus lead to the observed improvements in the effects, such as skin moisturization.
  • W / O emulsions, G7W emulsions, hydrodispersions, gels, alcoholic preparations, cosmetic sprays, pads, cloth, plasters, W / S, b / w, microemulsion, nanoemulsion, mousse, foam, PIT emulsion are described as formulations according to the invention , oil, hydrogel, hydrodispersion gel, oleogel, b / w, W / S, multiple emulsion, ointment, cream gel, cream lotion formulated with polyamide-5 compounds.
  • the preparations according to the invention can advantageously be formulated as aerosol, pump spray, tube, crucible, bag-in-can system, ampoule, as a kit of different types of packaging, for filling electric, battery-operated and battery-powered devices.
  • the use of one or more polyamide-5 compounds in sunscreen-containing W / O or W / S emulsions has proven to be advantageous if these preparations are present in a packaging in which a ball is contained for better removal of the preparation.
  • the preparation according to the invention comprising polyamide-5 compounds can thus be used for the care / treatment of hands, elbows, knees, feet, face, nails, cuticle, breast lift, breast lift, stretch marks and stretch marks, nipples during breastfeeding, lips, eyes , Hair, skin disinfection, skin whitening, use in the shower or as a bath additive, as a carrier of repellents, as a basis for make-up products, enriched with particles as Scrubieriperat used, as they targeted the active ingredients or care substances on Deploy the site of action.
  • the polymaid-5 compounds according to the invention lead to a better distribution of active ingredients, such as, for example, Anti wrinkle agents, and care agents, such as e.g. oils, in cosmetic preparations.
  • active ingredients such as, for example, Anti wrinkle agents, and care agents, such as e.g. oils
  • better dispersibility leads to better stability and better product performance.
  • It can thus be used with the same efficacy, for example, the low temperature stability ( ⁇ 15 ° C), low effective or stabilizing agents as the preparations without polyamide-5 compounds.
  • the proportion of active ingredients can thus be reduced without sacrificing the effectiveness.
  • an increased effectiveness against preparations without polyamide-5 compounds arises (see, for example, the light protection performance or water resistance).
  • these nylon types In sunscreen formulations, these nylon types, the polyamide-5 compounds, help prevent the formation of white residues, which also indicates the improved distribution and stabilization of fabrics in the formulations.

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Abstract

Polyamid-5-verbindungen zeigen eine Steigerung der Pflege- und/oder Wirkleistung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen, wie Wasserfestigkeit, Langzeitstabilität, Hautfeuchte und Klebrigkeit. Bevorzugt umfassen die Zubereitungen ein oder mehrere Pflege- und/oder Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe der UV-Filtersubstanzen, Antifaltenwirkstoffe, Hautbefeuchtungsmitteln und/oder Lipide.

Description

Polyamid-5-verbindungen in kosmetischen Zubereitungen
Die Erfindung umfasst die Verwendung eines oder mehrerer Polyamid-5 (Orgasol Caresse) zur Steigerung der Pflege- und/oder Wirkleistung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen, wie Wasserfestigkeit, Langzeitstabilität, Hautfeuchte und Klebrigkeit.
Nylon ist eine 100%ige Synthesefaser die 1939 von Du Pont erstmals auf den Markt gebracht wurde. Nylon ist als Gattungsbezeichnung für lineare, aliphatische Polyamide übernommen worden. So bezeichnen Nylon 4, Nylon 11 usw. chemisch korrekt Polyamid- /Polyamidfasern PA4, PA11.
Das ursprüngliche Nylon ist chemisch ein PA66, d.h. ein Polykondensationsprodukt von Hexan-1 ,6-diamin und Adipinsäure.
In der Kosmetik sind die Nylon-Typen 6, 11 , 12 und 66 sowie Nylon Copolymere 12, 6, 66 bekannt. Diese Nylon Typen haben insbesondere quellende Eigenschaften, d.h. verringert die Schüttdichte von kosmetischen Mitteln, trübende Eigenschaften, d.h. verringert die Transparenz und die Lichtdurchlässigkeit von kosmetischen Mitteln und viskostätsregulierende Eigenschaften, d.h. erhöht oder verringert die Viskosität kosmetischer Mittel.
Von der Firma Arkema sind die Nylon Typen 6 - 14 unter dem Handelsnamen Orgasol® und Orgasol Caresse® bekannt. In den US 20050197446, US 20060041041 und US 20060205883 der Fa. Arkema wird die Herstellung dieser Polyamid-Typen, insbesondere PA 6, PA6-6, PA 11 , PA 12, PA 6 - 12 und PA 6 -14 beschrieben. Orgasol Caresse® stellt dabei die gemäß INCI Polyamid-5 Verbindungen dar, die beispielweise zur Steigerung des Lichtschutzfaktors in kosmetischen Sonnenschutzprodukten verwendet werden können (parfums cosmetique, Nr. 198, December 2007, p.72).
Orgasol-Typen sind als ultra feine Pulver erhältlich, mit zum Teil geringen Partikelgrößen. Der Einsatz ist in Foundations, Lippenstiften, Mascara, Lidschatten und Nagellacken bekannt ebenso wie in Gelcreme, Hautbefeuchtungsmitteln, Lotionen, Lichtschutzzubereitungen oder After-Shave Formulierungen. Die Nylon-6 Typen sind lipophil und ermöglichen ein seidiges Hautgefühl, der sie enthaltenen
Zubereitungen. Die Nylon-12 Typen sind weniger lipophil und verleihen ein trockenes
Hautgefühl.
Orgasol Caresse®, auch als Orgasol Typ 4000 EXD vertrieben, ist speziell für wässrige
Formulierungen entwickelt worden. Es umfasst feines Polyamid-Copolymer (6-12) Pulver mit einer durchschnittlichen Partikelgröße von 10 μm. Orgasol Caresse® weist eine gegenüber den anderen Orgasol-Typen höhere Absorptionskapazität sowohl für Wasser als auch für öl auf.
Es ermöglicht somit die bessere Verteilbarkeit der kosmetischen Zubereitungen und verleiht der Zubereitung eine gewisse Reichhaltigkeit auch bei geringer ölphase.
Lichtschutzzubereitungen beinhalten einen UV-Filter, der bestimmte UV-Strahlen aus dem Sonnenlicht herausfiltert, um die Haut oder das Haar vor deren schädlichen Einwirkungen zu schützen. Bekannte UV-Filter sind Stoffe aus der Positivliste der UV-Filter (Anhang VII der EG-Kosmetik-Richtlinie) und werden bevorzugt eingesetzt.
Ein Maß für die UV-Schutzleistung stellt im Sinne der vorliegenden Erfindung beispielsweise der Lichtschutzfaktor (LSF bzw. SPF) dar.
Der Lichtschutzfaktor (LSF, SPF (sun protection factor)) gibt die Verlängerung der Sonnenbestrahlung an, die durch Verwendung des Sonnenschutzmittels ermöglicht wird. Er ist der Quotient aus Erythemschwellenzeit mit Sonnenschutzmittel und Erythemschwellenzeit ohne Sonnenschutzmittel.
Zur Prüfung der UV-A-Schutzleistung wird üblicherweise die IPD-Methode verwendet (IPD ≡ immediate pigment darkening). Hierbei wird - ähnlich der Bestimmung des Lichtschutzfaktors - ein Wert ermittelt, der angibt, um wieviel länger die mit dem Lichtschutzmittel geschützte Haut mit UV-A-Strahlung bestrahlt werden kann, bis die gleiche Pigmentierung auftritt wie bei der ungeschützten Haut.
Eine andere, europaweit etablierte Prüfungsmethode ist der Australische Standard AS/NZS 2604:1997. Dabei wird die Absorption der Zubereitung im UV-A-Bereich gemessen. Um den Standard zu erfüllen, muß die Zubereitung mindestens 90 % der UV-A-Strahlung im Bereich von 320 bis 360 nm absorbieren. Im allgemeinen ist das Lichtabsorptionsverhalten von Lichtschutzfiltersubstanzen sehr gut bekannt und dokumentiert, zumal in den meisten Industrieländern Positivlisten für den Einsatz solcher Substanzen existieren, welche recht strenge Maßstäbe an die Dokumentation anlegen.
Die Einsatzkonzentration bekannter als Feststoff vorliegender Lichtschutzfiltersubstanzen ist allerdings häufig - gerade in Kombination mit anderen zu lösenden Substanzen - begrenzt. Es bereitet daher gewisse formulierungstechnische Schwierigkeiten, höhere Lichtschutzfaktoren bzw. UV-Schutzleistung zu erzielen.
Gerade die Formulierung von Zubereitungen mit physikalischen Filtern, wie TiO2, ist schwierig und führt zu Instabilitäten.
Nachteilig ist weiterhin, dass Lichtschutzzubereitungen häufig nach Kontakt mit Wasser, beim Baden oder Schwimmen, ihre Schutzwirkung aufgrund des Abwascheffektes verloren haben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher eine Lichtschutzzubereitung zur Verfügung zu stellen, die neben einer kosmetischen Akzeptanz eine verbesserte Wasserfestigkeit auf der Haut aufweist.
Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, dass die Verwendung eines oder mehrerer Polyamid-5-verbindungen zur Steigerung der Pflege- und/oder Wirkleistung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen beitragen.
Vorteilhaft umfassen die Zubereitungen ein oder mehrere Pflege- und/oder Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe der UV-Filtersubstanzen, Antifaltenwirkstoffe, Hautbefeuchtungsmitteln und/oder Lipide.
Als Pflege- oder Wirkleistung wird erfindungsgemäße in erster Linie die Wasserfestigkeit, die Hautbefeuchtung, die Faltenreduktion sowie die Langzeitstabilität angesehen. Als entsprechende Wirk- bzw. Pflegestoffe werden die nachfolgenden Stoffe angeführt, die zu den jeweiligen Wirkungen verantwortlich sind.
Überraschenderweise kann jedoch die Wirkleistung durch den Zusatz an Polyamid-5- verbindungen gesteigert werden, bzw. bei gleicher Wirkleistung der Anteil an Wirk- bzw. Pflegestoffen reduziert werden. Wie bekannt lassen sich ein oder mehrere Polyamid-5-verbindungen zur Erhöhung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel, welche mindestens eine UV- Filtersubstanz enthalten, verwenden. Jedoch zeigte sich überraschenderweise, dass sich ein oder mehrere Polyamid-5- verbindungen zur Steigerung der Wasserfestigkeit der Zubereitung, insbesondere lichtschutzfilterhaltigen W/O- bzw. W/S-Emulsionen, auf der menschlichen Haut anwenden lassen, die damit ebenfalls indirekt zur Erhöhung der Lichtschutzleistung der Zubereitung beitragen.
Die Steigerung der Hautfeuchte durch die Verwendung eines oder mehrerer Polyamid-5- verbindung in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen umfassend mindestens ein Hautbefeuchtungsmittel und/oder polares Lipid, lässt sich ebenso beobachten..
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung hinterlassen auf der Haut keinen schmierigen oder klebrigen Eindruck und sind ausgezeichnet hautverträglich, was sich durch die vorteilhafte Verteilung von Pflege- und Wirkstoffen in der Zubereitung durch Polyamid-5-verbindungen zeigt.
Die Steigerung der Pflege- und/oder Wirkleistung bedeutet erfindungsgemäß die Erhöhung der Pflege- oder Wirkleistung, verursacht durch den oder die enthaltenen Pflege- oder Wirkstoffe im Vergleich zu einer Zubereitung enthaltend die gleichen Inhaltsstoffe ohne die Polyamid-5-verbindungen.
Bei Orgasol Caresse® den erfindungsgemäßen Polyamid-5-verbindungen handelt es sich um ein feines Polyamid-Copolymer (6-12) Pulver, das vor allem in wässrigen Systeme, speziell O/W-Emulsionen eine Verbesserung des Hautgefühls bewirkt
Die Partikelgröße liegt etwa bei 10 μm. Im Vergleich zu den anderen Orgasol-Typen besitzt Orgasol Caresse eine höhere Absorptionskapazität (sowohl öl als auch Wasser).
Orgasol Caresse weist neben der Verbesserung des Hautgefühls weitere Eigenschaften auf:
Verbesserte Verteilbarkeit der Emulsion
Höhere Absorptionskapazität als die anderen Typen
Verleiht der Emulsion eine gewisse Reichhaltigkeit, auch bei geringer ölphase
Verbesserte Verteilbarkeit von Sonnenschutzpigmenten in Lichtschutzprodukten Ermöglicht einen Soft Focus Effekt
Verträglich mit höheren Konzentrationen an Elektrolyten
Kompatibel mit Ethanol
Erfindungsgemäß werden diese Verbindungen als Polyamid-5-verbindungen bezeichnet.
Die erfindungsgemäßen Lichtschutzzubereitungen können wie üblich zusammengesetzt sein. Bevorzugt umfassen sie UV-Filtersubstanzen auf Basis von Triazinderivaten. Diese UV-Filter, welche das Strukturmotiv
aufweisen, sind an sich bekannt und werden zum Beispiel in den der EP-A-775 698, der EP- A-O 878 469 und der EP-A-1 027 881 beschrieben.
Hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers dieser Verbindungen sind sowohl symmetrische Substitution als auch unsymmetrische Substitution denkbar. In diesem Sinne symmetrisch substituierte s-Triazine weisen drei gleiche Substituenten R1, R2 und R3 auf, während unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate demzufolge unterschiedliche Substituenten aufweisen, wodurch die C3-Symmetrie zerstört wird. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird als „unsymmetrisch" stets unsymmetrisch hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers verstanden, es sei denn, etwas anderes wäre ausdrücklich erwähnt. Erfindungsgemäße unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate werden im Folgenden auch einfach als Triazinderivate bezeichnet.
Erfindungsgemäße Triazinderivate sind daher beispielsweise solche, welche in der EP-A- 775 698 beschrieben werden:
Alle in dieser Schrift erwähnten Bis-Resorcinyltriazine, seien sie durch generische oder durch konkrete Formeln offenbart, sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung.
Ganz besonders vorteilhaft werden R4 und R5 aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gewählt. Auch können die Alkylgrup- pen wiederum vorteilhaft mit Silyloxygruppen substituiert sein.
Ai stellt vorteilhaft einen substituierten homo- oder heterocyclischen aromatischen Fünfring oder Sechsring dar.
Ganz besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind folgende unsymmetrisch substituierte s-Triazin-Verbindungen:
wobei R6 ein Wasserstoffatom oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, insbesondere das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich und durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Eine weiteres besonders vorteilhaftes unsymmetrisch substituiertes Triazinderivat im Sinne der vorliegenden Erfindung ist Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Dioctylbutamidotriazone), welches unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei 3V Sigma erhältlich ist und sich durch die folgende Strukturformel auszeichnet:
,4-Bis-(4'-Di-Neopentyl Aminobenzalmalonat)-6-(4"- Butyl Aminobenzoat)-s-triazin Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind:
2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-
1 ,3,5-triazin Natriumsalz,
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-
1 ,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)- phenylamino]-1 ,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(ethylcarboxyl)- phenylamino]-1 ,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1 ,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5- triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3l5-triazin und
2,4-Bis-{[4-(1 ',1 l,r,3',5',5',5I-Heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4- methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin.
Das oder die erfindungsgemäßen unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivate werden vorteilhaft in die ölphase der kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen eingearbeitet.
Weitere UV-A-Filtersubstanz(en) der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist bzw. sind die Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure
und ihre Salze, vorzugsweise die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammo- nium-Salze, insbesondere das Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure- bis-natriumsalz
mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.
Außerdem kann erfindungsgemäß bevorzugt der UVA-Filter Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate eingesetzt werden, der unter der Handelsbezeichnung Uvinul A Plus bei der Firma BASF erhältlich ist.
Ferner kann mindestens eine UV-Filtersubstanz gewählt werden aus 2,2'-Methylen-bis-(6- (2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) [INCI: Bisoctyltriazol], welche durch die chemische Strukturformel
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Chemika- lien GmbH erhältlich ist.
Besonders vorteilhaft werden mindestens 2 der genannten UV-Filtersubstanzen zusammen verwendet. Beispielhafte und vorteilhafte Kombinationen sind:
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin mit Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz; Phenylen-1 ^-bis-^-benzimidazyO-S.S'-S.S'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz mit 2,2'-Me- thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) oder
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin mit 2,2'- Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 , 1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol).
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyl- oxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (Tinosorb® S), Phenylen-1 ,4-bis- (2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz (Neo Heliopan® AP) und 2,2'-Me- thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) (Tinosorb® M) zusammen als UV-Filtersubstanzen.
Die oben genannten UV-Filtersubstanzen sind vorteilhaft insgesamt in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-% vorhanden, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Weitere herkömmliche UV-Filtersubstanzen, die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen eingesetzt werden können (optional oder zusätzlich), sind im Folgenden genannt:
Vorteilhafte öllösliche UV-B-Filter sind z. B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher [INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor], welches von Merck unter der Warenbezeichnung Eusolex 6300 vertrieben wird und/oder 3-Benzylidencampher;
4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Meth- oxyzimtsäureisopentylester;
Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4- isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester,
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe- xyl)ester, hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers symmetrisch Triazinderivate, vorzugsweise 4,4l,4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) [INCI: Octyl Triazone], welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird,
Benzotriazolderivate, vorzugsweise 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4- (1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
■ Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Trietha- nolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
■ Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme- thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Weitere herkömmliche, in erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendbare UV-A-Filter sind beispielsweise Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'- methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1 ,3-dion. Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanz ist ferner das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.
Ferner vorteilhaft sind das 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (besonders die entsprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1 ,4- di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende Struktur auszeichnet:
Vorteilhafte Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren, sogenannte Breitbandfilter, sind z.B. 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetra- methylbutyl)-phenol) oder 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 ,3,3,3- tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches durch die chemische Strukturformel gekennzeichnet ist.
Ferner sind beispielsweise bestimmte Salicylsäurederivate wie 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2- Ethylhexylsalicylat (= Octylsalicylat), Homomenthylsalicylat als UV-Filtersubstanzen geeignet.
Eine weitere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:
Femer können die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wenn sie in Form von sogenannten ölfreien kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegen, wie bevorzugt vorliegend, welche eine Wasserphase und mindestens eine bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanz als weitere Phase enthalten, die folgenden bei Raumtemperatur flüssigen UV-Filtersubstanzen enthalten.
Vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen sind Homomenthylsalicylat, 2- Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester und 4-Methoxyzimtsäure- isopentylester.
Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate) zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene) ist von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich und zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Octyl Salicylate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan OS erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Octyl Meth- oxycinnamate) ist beispielsweise bei Hoffmann-La Roche unter der Handelsbezeichnung Parsol MCX erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
4-Methoxyzimtsäureisopentylester (lsopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p-Meth- oxycinnamate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan E 1000 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Die Gesamtmenge an einer oder mehreren bei Raumtemperatur flüssigen UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Liste der genannten herkömmlichen UV-Filtersubstanzen, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Vorteilhaft ist aufgrund der Lichtschutzsteigerung der erfindungsgemäßen Zubereitungen, dass entweder höhere SPF-Werte mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen erreicht werden im Vergleich zu Zubereitungen mit gleichen UV-Filteranteilen ohne Polyamid-5- verbindungen oder gleiche SPF-Werte aber dann mit verringerten UV-Filteranteilen.
Die Steigerung der Lichtschutzleistung durch die Polyamid-5 Verbindungen zeigen die folgenden Vergleichsuntersuchungen. Interessanterweise wird auch die Wasserfestigkeit der Polyamid-5-verbindung enthaltenen UV-Lichtschutzzubereitungen verbessert, wie anstehende Untersuchungen zeigen.
Vergleichsversuche - Test 27860; SPF- und Wasserfestigkeitstest Vergleichsrezepturen:
Methoden:
Lichtschutzfaktormessung:
Der SPF (Sun Protection Factor / Lichtschutzfaktor) wird nach den Vorschriften der New
International SPF Method (2006) in vivo auf menschlicher Haut bestimmt (COLIPA).
Definition: SPF = Quotient aus minimaler erythemaler Dosis (MED) auf geschützter und ungeschützter Haut.
Lichtschutz-/Wasserfestigkeitsmessung:
Zuerst wird der SPF bestimmt und auf zusätzlichem Areal SPF-Bestimmung nach jeweils 20
Minuten Wässerung und 15 min Trockenzeit (2x20 min = water resistant, 4x20 min = extra water resistant, 18x20 min = water proof). Wasserfestigkeit liegt vor, wenn der Wert nach Wässerung größer 50% des SPF vorher beträgt.
Ergebnisse des Lichtschutzwertes (SPF) und der Wasserfestigkeit:
Durch den Zusatz der Polyamid-5-Verbindungen lässt sich eine unvorhersehbare Steigerung der Lichtschutzleistung von UV-Lichtschutzzubereitungen erzielen. Ebenso wird durch den Zusatz von Polyamid-5 Verbindungen die Wasserfestigkeit dieser Zubereitungen erhöht.
Ein oder mehrere Polyamid-5-verbindungen (Orgasol Caresse) lassen sich somit zur Erhöhung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel, welche mindestens eine UV-Filtersubstanz enthalten, verwenden.
Ein oder mehrere Polyamid-5-verbindungen (Orgasol Caresse®) lassen sich in kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen zur Steigerung der Wasserfestigkeit der Zubereitung auf der menschlichen Haut verwenden.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner kosmetische Hilfsstoffe und weitere Wirkstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Konservierungshelfer, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe und Farbpigmente, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Überraschend zeigen folgende Kombinationen mit Polyamid-5-verbindungen sich als überaus vorteilhaft in der kosmetischen Anwendung. So führt die Kombination von Antifaltenwirkstoffen mit Polyamid-5-verbindungen (Orgasol Caresse®) zu einem Sofort-Effekt bei der topischen Applikation der sie enthaltenden erfindungsgemäßen Zubereitung.
Aufgrund der Auffüllung der Falten oder Fältchen mit den spärischen Polyamid-5 (Orgasol Caresse®) Kügelchen und der Beladung dieser mit Antifaltenwirkstoffen führt direkt am Wirkort zu einer nachhaltigen Reduktion der Falten und deren Bildung.
Weitere vorteilhafte Anti-Faltenwirkstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind natürliche Wirkstoffe und/oder deren Derivate, wie z. B. alpha-Liponsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Camosin, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Kreatin, Fumarsäureester, Ectoin und dessen Derivate, Teeextrakte, Folsäure, Arginin und seine Salze, Taurin, und/oder ß-Alanin. Diese Wirkstoffe können zu einem Anteil von 0,001 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, in dieser enthalten sein.
Aufgrund des Inhaltes von Polyamid-5-verbindungen (Orgasol Caresse®) und der damit verbundenen guten Verteilbarkeit der Zubereitung auf der Haut lässt sich der Anteil an wenig spreitenden Lipiden verringern und damit das Hautgefühl weiter verbessern, einhergehend mit einer verringerten Klebrigkeit und einer guten Verteilbarkeit auf der Haut.
Als Lipide können insbesondere gewählt werden C12-15 Alkylbenzoat,
Butylenglycol Dicaprylat/Dicaprat und alle bei Raumtemperatur flüssigen UV-Filter, wie zuvor ausgeführt.
Des Weitern können Feuchthaltemittel bzw. sogenannte Moisturizer mit Polyamid-5- verbindungen vorteilhaft kombiniert werden.
Als Moisturizer werden Stoffe oder Stoffgemische bezeichnet, welche kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen die Eigenschaft verleihen, nach dem Auftragen bzw. Verteilen auf der Hautoberfläche die Feuchtigkeitsabgabe der Hornschicht (auch transepidermal water loss (TEWL) genannt) zu reduzieren und/oder die Hydratation der Hornschicht positiv zu beeinflussen.
Bevorzugt liegt der Anteil an Hautbefeuchtungsmitteln, auch Moisturizer genannt, im Bereich von 5 bis zu 15 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung. Vorteilhafte Moisturizer im Sinne der vorliegenden Erfindung sind insbesondere Glycerin. Weiterhin sind aber Milchsäure, Butylenglykol, Sorbitol, Pyrrolidoncarbonsäure, polymere Moisturizer aus der Gruppe der wasserlöslichen und/oder in Wasser quellbaren und/oder mit Hilfe von Wasser gelierbaren Polysaccharide als Moisturizer zu verwenden. Insbesondere vorteilhaft sind beispielsweise kurzkettige Hyaluronsäure (< 50.000 Dalton) und langkettige Hyaluronsäure (> 50.000 Dalton), Chitosan und/oder ein fucosereiches Polysaccharid, welches in den Chemical Abstracts unter der Registraturnummer 178463-23-5 abgelegt und z. B. unter der Bezeichnung Fucogel®1000 von der Gesellschaft SOLABIA S.A. erhältlich ist.
Polyamid-5-verbindungen führen bei wasserfreien Öl-Zubereitungen zu einer erstaunlichen Verbesserung der Hautbefeuchtung. Körperöle sind zwar gut für die Pflege trockener Haut geeignet, sie weisen aber einen Nachteil aufgrund unzureichender Befeuchtungsleistung auf. Dies konnte auch aufgrund der Kombination mit Polyamid-5-verbindungen deutlich verbessert werden.
Als öle kommen insbesondere in Frage die Gruppe der polaren öle, beispielsweise aus der Gruppe der Lecithine und der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen öle, wie z. B. Cocoglycerid, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Jojobaöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Rizinusöl, Weizenkeimöl, Traubenkernöl, Distelöl, Nachtkerzenöl, Macadamianußöl und dergleichen mehr, sowie Propylheptyl Octanoat und/oder Diisopropylsebacat.
Weitere vorteilhafte polare Ölkomponenten können im Sinne der vorliegenden Erfindung ferner gewählt werden aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen sowie aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Phenethylbenzoat, 2-Phenylethylbenzoat, Isopropyl Lauroyl Sarkosinat, Phenyl Trimethicon, Cyclomethicon, Dibutyladipat, Octylpalmitat, Octylcocoat, Octylisostearat, Octyldodeceylmyristat, Octyldodekanol, Cetearyl- isononanoat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butyl- stearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2- Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Stearyl- heptanoat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat, Tridecylstearat, Tridecyltri- mellitat, sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, wie z. B. Jojobaöl, Acetyltrifluoromethylphenylvalylglycin, Acrylamidammoniumacrylatcopolymer, Aluminummagnesiumhydroxidstearat, Ammoniumlactat, Ammoniumpolyacrylat, Ammoniumpolyacryloyldimethyltaurat, Arginin PCA, Capryloylsalicylsäureester, Zimtsäure, Cocoglucosid, Kupfergluconat, Diphenyldimethicon,
Dinatriumadenosintriphosphat, Dnatriumsuccinat, Disteardimoniumhectorit, Dodecen, Eperua Falcata , hydriertes Palmenglycerid, hydriertes Palmenglyceridcitrat, Hydrierte Palmenkernglyceride, Hydrolisiertes Weizenprotein PG-Propylmethylsilandiol, Hydroxyethylacrylat / Natriumacryloyldimethyltauracopolymer, lsodeceth-6, Linseed Acid Magnesiumaspartat, Melibiose, Oxothiazolidinecarboxylsäure, Palmitoylpentapeptide 4, PEG-8 Laurat, Phenethylalkohol, Phenylpropanol, Polyacrylate-13, Polyacrylate-3 , Sarcosin, Saxifraga Sarmentosa Extrakt, Scutellaria Baicalensis Extrakt , Natriummetabisulfit, Sojaisoflavon, Tocopherylglucosid, Trideceth-6, Zinkgluconat .
Die vorteilhaften Lipide und Öle, vereinfacht als Lipide bezeichnet, werden durch Polyamid-5 besser in der kosmetischen Zubereitung verteilt bzw. gehalten und führen damit zu den beobachteten Wirkverbesserungen, wie Hautbefeuchtung.
Als erfindungsgemäße Zubereitungen werden insbesondere W/O-Emulsionen, G7W- Emulsionen, Hydrodispersionen, Gele, alkoholische Zubereitungen, kosmetische Sprays, Pads, Tuch, Pflaster, W/S, S/W, Mikroemulsion, Nanoemulsion, Mousse, Schaum, PIT- Emulsion, öl, Hydrogel, Hydrodispersionsgel, Oleogel, S/W, W/S, multiple Emulsion, Salbe, Creme-Gel, Creme-Lotion mit Polyamid-5-verbindungen formuliert.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen lassen sich vorteilhaft als Aerosol, Pumpspray, Tube, Tiegel, Bag-in-Can-System, Ampulle, als Kit aus verschiedenen Verpackungsarten, zur Füllung von elektrisch-, akku- und batteriebetriebenen Geräten formulieren. Vorteilhaft hat sich insbesondere die Verwendung eines oder mehrerer Polyamid-5- verbindungen in lichtschutzfilterhaltigen W/O- bzw. W/S-Emulsionen gezeigt, wenn diese Zubereitungen in einer Verpackung vorliegen, in der eine Kugel zur besseren Entnahme der Zubereitung enthalten ist.
Um die Verteilbarkeit von W/O-Emulsionszubereitungen zu verbessern werden im Stand der Technik häufig Silikonöle, unpolare Mineralöle und polare Lipide, wie Isopropylpalmitat, eingesetzt. Dies hat aber häufig eine leicht bis schwere ölabscheidung sowie eine Tieftemperaturinstabilität der diese Öle enthaltenen Zubereitung zur Folge.
Durch den Einsatz von Polyamid-5 konnte die Stabilität dieser Zubereitungen in Richtung verringerte ölabscheidung und verbesserte Tieftemperaturstabilität (< 15°C) deutlich gesteigert werden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitung umfassend Polyamid-5-verbindungen können somit zur Pflege/Behandlung von Hände, Elbogen, Knie, Füsse, Gesicht, Nägel, Nagelhaut (Cuticla), Bruststraffung, Busenliftung, Schwangerschafts- und Dehnungsstreifen, Brustwarzen während der Stillzeit, Lippen, Augen, Haare, Hautdesinfektion, Hautaufhellung, Anwendung unter der Dusche bzw. als Badezusatz, als Träger von Repellentien, als Grundlage für Make-up-Produkte, angereichert mit Partikeln als Scrubpräperat, verwendet werden, da sie die entsprechenden Wirk- bzw. Pflegestoffe zielgerichtet am Wirkort bereitstellen.
Zusammenfassend lässt sich überraschend feststellen, dass die erfindungsgemäßen Polymaid-5-verbindungen zu einer besseren Verteilung von Wirkstoffen, wie z.B. Anti- Faltenwirkstoffe, und Pflegestoffen, wie z.B. öle, in kosmetischen Zubereitungen führen. Die bessere Verteilbarkeit führt dann wiederum zu einer besseren Stabilität, sowie zu einer besseren Produktperfomance. Es können somit bei gleicher Wirksamkeit, beispielweise der Tieftemperaturstabilität (< 15°C), geringen Wirk- bzw. Stabilisierungsmittel eingesetzt werden als die Zubereitungen ohne Polyamid-5-verbindungen. Der Anteil an Wirkstoffen kann somit ohne Einbussen hinsichtlich der Wirksamkeit verringert werden. Bei gleichem Anteil an Wirk- oder Pflegestoffen stellt sich wiederum eine erhöhte Wirksamkeit gegenüber Zubereitungen ohne Polyamid-5-verbindungen ein (siehe z.B. die Lichtschutzleistung oder Wasserfestigkeit).
In Lichtschutzzubereitungen verhelfen diese Nylon Typen, die Polyamid-5-verbindungen der Vermeidung der Bildung von weißen Rückständen, was ebenfalls auf die verbesserte Verteilung und Stabilisierung von Stoffen in den Zubereitungen hinweist.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern erfindungsgemäße Zubereitungen. Die angeführten zahlen stellen Gewichtsanteile, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitungen dar.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung eines oder mehrerer Polyamid-5-verbindungen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Steigerung der Wasserfestigkeit der Zubereitung auf der menschlichen Haut.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung eine lichtschutzfilterhaltige W/O- bzw. W/S-Emulsion ist.
3. Verwendung eines oder mehrerer Polyamid-5-verbindung in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Steigerung der Langzeitstabilität der Zubereitung im Tieftemperaturbereich unterhalb von 15°C.
4. Verwendung eines oder mehrerer Polyamid-5-verbindung in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Steigerung der Hautbefeuchtung der Zubereitungen umfassend mindestens ein Hautbefeuchtungsmittel und/oder polares Lipid.
5. Verwendung eines oder mehrerer Polyamid-5-verbindung in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zu dessen verringerten Klebrigkeit und/oder besseren Verteilbarkeit auf der Haut umfassend mindestens einem Lipid.
6. Verwendung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Lipide gewählt werden aus C12-15 Alkylbenzoat oder Butylenglycol Dicaprylat/Dicaprat.
7. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Pflege- und/oder Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe der UV-Filtersubstanzen, Antif alten Wirkstoffe, Hautbefeuchtungsmitteln und/oder Lipide umfasst.
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