EP2144970A1 - Traitement anti-graffitis - Google Patents

Traitement anti-graffitis

Info

Publication number
EP2144970A1
EP2144970A1 EP08736572A EP08736572A EP2144970A1 EP 2144970 A1 EP2144970 A1 EP 2144970A1 EP 08736572 A EP08736572 A EP 08736572A EP 08736572 A EP08736572 A EP 08736572A EP 2144970 A1 EP2144970 A1 EP 2144970A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
group
diester
graffiti
formula
use according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP08736572A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Jean-Emille Zanetto
Valérie LEGROS
Valérie BILLEBAUD
Sylvie Touzet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Operations SAS
Original Assignee
Rhodia Operations SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhodia Operations SAS filed Critical Rhodia Operations SAS
Publication of EP2144970A1 publication Critical patent/EP2144970A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D9/00—Chemical paint or ink removers
    • C09D9/005—Chemical paint or ink removers containing organic solvents

Definitions

  • the present invention relates to the use in anti-graffiti treatments, preferably in graffiti removal treatments, of a diester of a particular dicarboxylic acid, which provides improved processing efficiency.
  • the graffiti removal treatments are generally carried out by cleaning with a liquid composition comprising a solvent.
  • fluorinated latex polymers For prior treatments, the use of fluorinated latex polymers is particularly known. A product comprising such polymers, intended to be applied to building materials, is in particular marketed under the name Protectguard®. The use of other products is also known. Solvents are sometimes used as additives in the pretreatments.
  • a linear dicarboxylic acid diester solvent especially a solvent comprising a mixture of dimethyl adipate, dimethyl glutarate, and dimethyl succinate
  • Rhodiasolv® RPDE a solvent comprising a mixture of dimethyl adipate, dimethyl glutarate, and dimethyl succinate
  • the present invention satisfies this need by proposing the use in anti-graffiti treatments of a product comprising a diester of a dicarboxylic acid of formula (I):
  • R 1 and R 2 which may be identical or different, represent a linear or branched, cyclic or non-cyclic alkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl group,
  • group A represents a divalent alkylene group, characterized in that the product comprises at least one diester of a dicarboxylic acid in which group A is a divalent alkylene group connected to C 3 -C 10 .
  • the dicarboxylic acid diester of the invention provides the treatment with improved efficiency.
  • the effectiveness can be qualified by the traces of graffiti remaining after a delete operation.
  • the improvement may notably be of one of the following natures:
  • the invention also relates to anti-graffiti treatment methods comprising a step where a product comprising the diester of the invention is applied.
  • the invention also relates to an anti-graffiti treatment composition comprising the product comprising the diester of the invention.
  • the treatment uses a product comprising a diester of a particular dicarboxylic acid of the formula (I) of which the group A is connected.
  • this diester of a dicarboxylic acid may be referred to as a "special diester", "diester of the invention", or "connected diester".
  • the product comprises at least one connected diester. He can understand two or more.
  • "a" branched diester may designate a single branched diester corresponding to formula (I) or a mixture or combination of several branched diesters having the formula (I).
  • the product may comprise other compounds than the diester of the invention.
  • the product preferably comprises at least 50% by weight, preferably at least 60%, preferably at least 70%, preferably at least 80%, preferably at least 90%, of the diester of the invention, relative to the total quantity of the product, preferably in relation to total amount of diester type dicarboxylic acid compounds present in the product.
  • Group A is a divalent divalent alkylene group.
  • the corresponding acid is the compound of formula HOOC-A-COOH.
  • the group A can in particular be a C 4 , C 5 , C 6 , C 7 , C 8 or C 9 group , or a mixture. It is preferably a C 6 group .
  • the group A is preferably chosen from the following groups: the group A M G of formula -CH (CH 3 ) -CH 2 -CH 2 -, (corresponding to 2-methylglutaric acid)
  • the groups R 1 and R 2 which may be identical or different, may especially be chosen from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, benzyl, phenyl, n-butyl, isobutyl, cyclohexyl, hexyl, n-hexyl and isooctyl groups. -éthylhexyle. They correspond to the alcohols of formulas R 1 -OH and R 2 -OH, which are identical or different.
  • the product may advantageously comprise dimethyl of 2-methylglutaric acid, the following formula:
  • the product is a composition comprising the dicarboxylic acid diesters of formulas (T), (I ”) and optionally (II) below:
  • R 1 -OOC- (CH 2) 4 -COO-R 2 (II) diester of adipic acid
  • - MG is a group of formula -CH (CH 3 ) -CH 2 -CH 2 -
  • E s is a group of formula -CH (C 2 H 5 ) -CH 2 -.
  • the groups R 1 and R 2 can in particular be methyl, ethyl or isobutyl groups.
  • a preferred composition comprises: from 70 to 95% by weight of the dicarboxylic acid diester of formula (I 1 ), preferably methyl diester, from 5 to 30% by weight of the dicarboxylic acid diester of formula (I "), preferably methyl diester, and
  • the diester of the invention can be obtained by any known process leading to diesters, in particular by reaction of an alcohol corresponding to the groups R 1 and R 2 with a dicarboxylic acid corresponding to group A or di (acyl chloride) of the formula CIOC-A-COCI or a corresponding dinitrile of formula NC-A-CN.
  • the product comprises several diesters of dicarboxylic acids, for example the diesters of formula (I 1 ), (I ") and optionally (II)
  • the same type of reaction can be carried out from a mixture corresponding dicarboxylic acids or acyl chlorides or dinitriles.
  • compositions comprising the diester (s) can in particular be obtained from a mixture of dinitrile compounds in particular produced and recovered in the process for producing adiponitrile by double hydrocyanation of butadiene.
  • This process widely used in industry to produce the vast majority of adiponitrile consumed worldwide, is described in numerous patents and publications.
  • the hydrocyanation reaction of butadiene leads mainly to the formation of linear dinitriles but also to a formation of branched dinitriles, the two main ones are methylglutaronitrile and ethylsuccinonitrile.
  • the branched dinitrile compounds are separated by distillation and recovered, for example, as a top fraction in a distillation column.
  • the mixture of branched dinitrile compounds is converted into diesters to thereby obtain a new solvent.
  • the diesters of the invention can also be obtained by a reaction between the dinitrile compounds, water and an alcohol in the gas phase and in the presence of a solid catalyst.
  • the reaction temperature is advantageously greater than the condensation temperature of the diesters formed.
  • an acidic solid catalyst such as, for example, a silica gel, a silica-alumina mixture or boric or phosphoric acids which are supported. Macroporous aluminas such as those described in European Patent EP0805801 can also be used.
  • the temperature of the reaction is between 200 and 450 ° C., preferably between 230 and 350 ° C.
  • the reaction can be carried out under any pressure, advantageously between 0.1 and 20 bar. At the outlet of the reactor, the vapors are rapidly cooled to a temperature of less than or equal to 150 ° C. From the mixture obtained, ammonia is distilled off, followed by excess water and alcohol.
  • the diesters of the invention can also be obtained by reaction between the dinitrile compounds and a mineral base to obtain acid salts, then neutralization of these salts with an acid followed by esterification with an alcohol.
  • diesters can be purified according to the purification methods conventionally used in the technical field of the preparation of organic compounds and in particular by distillation in one or more columns.
  • the anti-graffiti treatment is preferably a graffiti removal treatment present on a substrate.
  • graffiti can be removed in whole or in part.
  • the graffiti may in particular be ink-based graffiti, for example made using a pen, or paint-based graffiti for example made using an aerosol can, a brush or a roll.
  • the substrate may in particular be a building material.
  • construction material means any large element that can be found in the public sphere (interiors of buildings accessible to a large number of people including businesses, restaurants, exterior parts of buildings accessible to third, transport, floors, street furniture, etc.), as opposed to the private sphere (parts of apartments or houses not accessible to third parties).
  • the substrate, preferably a building material may for example be of one of the following materials:
  • a ceramic preferably a tile, for example of the type of enamelled sandstone type, a material with a hydraulic binder, preferably made of cement, a mortar, or a concrete,
  • - terracotta for example bricks, tiles, tiles, or
  • - stone preferably porous. It may include external surfaces such as facades, stone, balusters, cornices, statues, joints, lintels and tables of openings, siding, basements, balconies, terraces, steps, pathways and walkways, fences , planters, parking areas, driveways, garage floors, pool surrounds, fountain surrounds, barbecues, roofs, fireplaces. It may be interior surfaces of soil type; fireplace stones, countertops, tile joints, etc.
  • It can especially be a porous material such as limestone, marble, sandstone, granite, slate, terracotta (tiles, bricks, tomettes), concrete, plaster (MPC), reconstituted stones, bitumen.
  • a porous material such as limestone, marble, sandstone, granite, slate, terracotta (tiles, bricks, tomettes), concrete, plaster (MPC), reconstituted stones, bitumen.
  • the invention is particularly advantageous for substrates made of a porous material, such as, for example, limestone, marble, sandstone, granite, slate, terracotta (tiles, bricks, tomettes), concretes, coatings (MPC), reconstituted stones , bitumen.
  • a useful method of anti-graffiti treatment may include the following steps:
  • a step of removing the graffiti with the aid of a suppression composition comprising the product comprising the diester of the invention.
  • a liquid treatment product comprising a pretreatment agent, for example a fluorinated latex.
  • a pretreatment agent for example a fluorinated latex.
  • the application of the product can be carried out by any appropriate means, for example by dipping, spraying, applying a brush or a roller.
  • means used in the field of painting and / or cleaning for example paint guns, or pressurized sprayers.
  • the pretreatment can be applied once, or applied several times, at a chosen time interval (for example once a year).
  • the removal of graffiti may be carried out with a suppressing composition comprising the product comprising the diester of the invention, preferably in liquid form.
  • the suppressing composition may be the product comprising the substantially pure diester of the invention. According to one alternative, it includes the product and other compounds.
  • the product may for example be diluted in water and / or in at least one other organic solvent.
  • the composition may comprise additives, for example abrasives.
  • the suppressing composition may be applied to the graffiti using any suitable means, for example by spraying, applying a brush or a roller, a sponge or a piece of cloth. After or during the application you can rub the graffiti to remove it.
  • the spraying force may, however, be sufficient for the at least partial disappearance of the graffiti.
  • the delete operation can be repeated if it is useful. Afterwards, it may optionally rinse or wash the substrate, for example to remove the resulting solute and / or to eliminate any run-off.
  • the 100% complement corresponds to the impurities present in this mixture, which are generally not dinitrile compounds.
  • the dinitrile / methanol compound mixture is cooled to about 1 ° C before the addition of
  • the reaction medium is heated to reflux and maintained at this temperature for
  • reaction mass is heterogeneous and fluid. After cooling to 60 ° C., 63 g of water are added. The reaction medium is maintained at 65 ° C. for 2 hours.
  • reaction medium becomes biphasic.
  • the two phases are decanted and analyzed.
  • the recovered organic phase is washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride with addition of ammonia to obtain a pH in the region of 7.
  • Example 2 Treatments Pretreatment: - Protectguard®, marketed by Guard Industrie, distributed in Point P stores
  • Paint simulating graffiti - Fluorescent orange aerosol paint, "Orange Fluo TP", marketed by Soppec, distributed in Point P stores.
  • the note is postponed with different prior treatments and different suppression compositions.
  • Example 1 has a very significant efficiency in ammonia refinery.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation dans des traitements anti-graffitis, de préférence dans des traitements de suppression de graffitis, d'un diester d'un acide dicarboxylique particulier, qui procure une efficacité de traitement améliorée.

Description

Traitement anti-graffitis
La présente invention a pour objet l'utilisation dans des traitements anti-graffitis, de préférence dans des traitements de suppression de graffitis, d'un diester d'un acide dicarboxylique particulier, qui procure une efficacité de traitement améliorée.
Afin d'éliminer des graffitis, on utilise différents traitements: II existe des traitements préalables effectués avant l'apparition des graffitis, visant à faciliter la suppression des graffitis après leur apparition, et des traitements de suppression des graffitis, mis en œuvre après l'apparition des graffitis. Les traitements de suppression des graffitis sont généralement mis en œuvre par nettoyage avec une composition liquide comprenant un solvant.
Pour les traitements préalables, on connaît notamment l'utilisation de polymères de type latex fluorés. Un produit comprenant de tels polymères, destiné à être appliqué sur des matériaux de construction, est notamment commercialisé sous la dénomination Protectguard®. L'utilisation d'autres produits est également connue. Des solvants sont parfois utilisés en additifs dans les traitements préalables.
Pour les traitements de suppression des graffitis, on connaît notamment l'utilisation d'un solvant de type diester d'acide dicarboxylique linéaire, notamment un solvant comprenant un mélange d'adipate de diméthyle, de glutarate de diméthyle, et de succinate de diméthyle, par exemple commercialisé par Rhodia sous la dénomination Rhodiasolv® RPDE. Ce solvant est efficace sur un grand nombre de surfaces, mais il existe un besoin pour des solvants plus efficaces.
La présente invention répond à ce besoin en proposant l'utilisation dans des traitements anti-graffitis d'un produit comprenant un diester d'un acide dicarboxylique de formule (I):
R1-OOC-A-COO-R2 (I) où
- les groupes R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, aryle, alkyaryl, ou arylalkyle, linéaire ou branché, cyclique ou non cyclique, en d-
- le groupe A représente un groupe alkylène divalent, caractérisée en ce que le produit comprend au moins un diester d'un acide dicarboxylique où le groupe A est un groupe alkylène divalent branché en C3-Ci0.
Le diester d'acide dicarboxylique de l'invention procure au traitement une efficacité améliorée. L'efficacité peut être qualifiée par les traces de graffitis restant après une opération de suppression. L'amélioration peut notamment être d'une des natures suivantes:
- moins de traces, pour une opération de suppression identique, et/ou
- autant ou moins de traces, pour une opération de suppression avec un effort moindre, et/ou
- autant ou moins de traces, pour une opération de suppression de plus courte durée, et/ou
- moins de traces, sur d'autres natures de substrats portant les graffitis, notamment sur des substrats poreux, et/ou - autant ou moins de traces sur un plus grand nombre de natures de substrats portant les graffitis (traitement de haute modularité vis-à-vis du substrat), et/ou
- autant ou moins de traces, sur un plus grand nombre de natures d'encres ou de peintures constituant les graffitis (traitement de haute modularité vis-à-vis du graffiti).
L'invention concerne aussi des procédés de traitements anti-graffitis comprenant une étape où est appliqué un produit comprenant le diester de l'invention. L'invention concerne également une composition de traitements anti-graffitis comprenant le produit comprenant le diester de l'invention.
Produit comprenant le diester d'un acide dicarboxylique
Le traitement utilise un produit comprenant un diester d'un acide dicarboxylique particulier, de formule (I) dont le groupe A est branché. Dans la présente demande on pourra désigner ce diester d'un acide dicarboxylique par "diester particulier", "diester de l'invention", ou "diester branché". Le produit comprend au moins un diester branché. Il peut en comprendre deux ou plus. Dans la demande, sauf mention explicite de la présence d'au moins deux diesters branchés, "un" diester branché peut désigner un unique diester branché répondant à la formule (I) ou un mélange ou une association de plusieurs diesters branchés répondant à la formule (I). Le produit peut comprendre d'autres composés que le diester de l'invention. Il peut notamment comprendre des additifs, ou des sous-produits d'une réaction d'estérification, et/ou des produits issus de sous produits d'une réaction préalable. On peut se référer à une composition comprenant le diester de l'invention. De préférence le produit comprend au moins 50% en poids, de préférence au moins 60%, de préférence au moins 70%, de préférence au moins 80%, de préférence au moins 90%, du diester de l'invention, par rapport à la quantité totale du produit, de préférence par rapport à la quantité totale de composés du type diesters d'acides dicarboxyliques présents dans le produit.
Le groupe A est un groupe alkylène divalent banché. L'acide correspondant est le composé de formule HOOC-A-COOH. Par abus de langage on peut désigner le groupe A par l'acide auquel il correspond.
Dans le diester de l'invention, le groupe A peut notamment être un groupe en C4, C5, C6, C7, C8, C9, ou un mélange. Il s'agit de préférence d'un groupe en C6. Le groupe A est de préférence choisis parmi les groupes suivants: - le groupe AMG de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-, (correspondant à l'acide 2- métylglutarique)
- le groupe AEs de formule -CH(C2Hs)-CH2-, (correspondant à l'acide 2-éthylsuccinique), et
- leurs mélanges. Les groupes R1 et R2, identiques ou différents, peuvent notamment être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, benzyle, phényle, n-butyle, isobutyle, cyclohexyle, hexyle, n-hexyle, isooctyle, 2-éthylhexyle. Ils correspondent aux alcools de formules R1-OH et R2-OH, identiques ou différents.
Le produit peut avantageusement comprendre le diméthyle d'acide 2-méthyl glutarique, formule suivante:
CH3-OOC-CH(CHa)-CH2-CH2-COO-CH3.
Selon un mode particulier de réalisation, le produit est une composition comprenant les diesters d'acides dicarboxyliques de formules (T), (I") et éventuellement (II) suivantes:
- R1-00C-AMG-C00-R2 (I1)
- R1-00C-AES-C00-R2 (I"),
- éventuellement R1-OOC-(CH2)4-COO-R2 (II) (diester de l'acide adipique), où: - AMG est un groupe de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-,
- AEs est un groupe de formule -CH(C2H5)-CH2-.
Dans ces formules (I1), (I") et (II), les groupes R1, et R2 peuvent notamment être des groupes méthyle, éthyle ou isobutyle.
Une composition préférée comprend: - de 70 à 95% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (I1), de préférence du diester méthylique, - de 5 à 30% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (I"), de préférence du diester méthylique, et
- de 0 à 10% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (II), de préférence le diester méthylique.
Le diester de l'invention peut être obtenu par tout procédé connus menant à des diesters, notamment par réaction d'un alcool correspondant aux groupes R1 et R2 avec un acide dicarboxylique correspondant au groupe A ou un di(chlorure d'acyle) de formule CIOC-A-COCI ou un dinitrile correspondant de formule NC-A-CN. Dans le cas où le produit comprend plusieurs diesters d'acides dicarboxyliques, par exemple, les diesters de formule (I1), (I") et éventuellement (II), on peut procéder au même type de réaction à partir d'un mélange correspondant d'acides dicarboxyliques ou de chlorures d'acyles ou de dinitriles.
Les compositions comprenant le(s) diester(s) peuvent notamment être obtenues à partir d'un mélange de composés dinitriles notamment produit et récupéré dans le procédé de fabrication de l'adiponitrile par double hydrocyanation du butadiène. Ce procédé utilisé à grande échelle dans l'industrie pour produire la grande majorité de l'adiponitrile consommé dans le monde est décrit dans de nombreux brevets et ouvrages. La réaction d'hydrocyanation du butadiène conduit majoritairement à la formation de dinitriles linéaires mais également à une formation de dinitriles ramifiés dont les deux principaux sont le méthylglutaronitrile et l'ethylsuccinonitrile. Dans les étapes de séparation et purification de l'adiponitrile, les composé dinitriles ramifiés sont séparés par distillation et récupérés, par exemple, comme fraction de tête dans une colonne de distillation.
Typiquement on transforme le mélange de composés dinitriles ramifiés en diesters pour ainsi obtenir un nouveau solvant.
Un des procédés possibles de transformation des composés dinitriles en diesters correspond à la mise en œuvre de la réaction de PINNER, notamment décrite dans le brevet français n°1488857. Sommairement, ce procédé consiste à faire réagir les composés dinitriles avec un alcool en présence d'un acide minéral fort tel que l'acide sulfurique, puis à hydrolyser les produits obtenus pour récupérer les diesters par distillation. Ce document décrit également un mode de réalisation particulier du procédé qui consiste à faire passer le mélange de composés dinitriles et l'alcool dans un bain de sels fondus à base de différents sulfates alcalins et ammonium pour éviter la formation de sulfate d'ammonium et récupérer l'ammoniaque par extraction à la vapeur d'eau. Les diesters de l'invention peuvent également être obtenus par une réaction entre les composés dinitriles, l'eau et un alcool en phase gaz et en présence d'un catalyseur solide. La température de réaction est avantageusement supérieure à la température de condensation des diesters formés. Comme catalyseur, on peut utiliser un catalyseur solide acide tel que, par exemple, un gel de silice, un mélange silice-alumine, des acides boriques ou phosphoriques supportés. On peut également utiliser des alumines macroporeuses telles que celles décrites dans le brevet européen EP0805801. La température de la réaction est comprise entre 200 et 4500C, de préférence entre 230 et 3500C. la réaction peut être réalisée sous une pression quelconque, avantageusement comprise entre 0,1 et 20 bar. En sortie de réacteur, les vapeurs sont refroidies rapidement à une température inférieure ou égale à 1500C. Du mélange obtenu, on sépare par distillation l'ammoniac puis l'eau et l'alcool en excès.
Les diesters de l'invention peuvent également être obtenus par réaction entre les composés dinitriles et une base minérale pour obtenir des sels d'acides, puis neutralisation de ces sels par un acide suivi d'une estérification avec un alcool.
Enfin, les diesters peuvent être purifiés selon les procédés de purification classiquement utilisés dans le domaine technique de la préparation de composés organiques et notamment par distillation dans une ou plusieurs colonnes.
Traitement anti-graffitis
Le traitement anti-graffitis est de préférence un traitement de suppression de graffitis présents sur un substrat. Il n'est toutefois pas exclu d'utiliser le diester de l'invention dans un traitement préalable, favorisant la suppression subséquente des graffitis. On note que les graffitis peuvent être supprimés de manière totale ou partielle. Les graffitis, peuvent notamment être des graffitis à base d'encre, par exemple effectués à l'aide d'un stylo, ou des graffitis à base de peinture par exemple effectués à l'aide d'une bombe aérosol, d'un pinceau ou d'un rouleau.
Le substrat peut notamment être un matériau de construction. Dans la présente demande, on entend par matériau de construction tout élément de grande taille que l'on peut trouver dans la sphère publique (intérieurs de bâtiments accessibles à un grand nombre de personnes dont les entreprises, les restaurants, parties extérieures de bâtiments accessibles aux tiers, transports, sols, mobilier urbain, etc.), par opposition à la sphère privée (parties d'appartements ou de maisons non accessibles aux tiers). Le substrat, de préférence un matériau de construction, peut par exemple être en un des matériaux suivants:
- une céramique de préférence un carrelage par exemple de type de type grès émaillé, - un matériau à liant hydraulique, de préférence en ciment, un mortier, ou un béton,
- du bois,
- de la terre cuite, par exemple des briques, des tuiles, des tomettes, ou
- de la pierre, de préférence poreuse. II peut notamment s'agir de surfaces extérieures de type façades, pierre de taille, balustres, corniches, statues, joints, linteaux et tableaux des ouvertures, parements, soubassements, balcons, terrasses, marches d'escalier, cheminements et allées piétonnes, clôtures, jardinières, aires de stationnement, allées carrossables, sols de garages, margelles de piscine, abords de fontaine, barbecues, toitures, cheminées. II peut s'agir de surfaces intérieures de type sols ; pierres de cheminée, plans de travail, joints de carrelage, etc.
Il peut notamment s'agir d'un matériau poreux comme des pierres calcaires, marbres, grès, granits, ardoises, terres cuites (tuiles, briques, tomettes), bétons, enduits (MPC), pierres reconstituées, bitume. L'invention s'avère particulièrement avantageuse pour des substrats en un matériau poreux, comme par exemple des pierres calcaires, marbres, grès, granits, ardoises, terres cuites (tuiles, briques, tomettes), bétons, enduits (MPC), pierres reconstituées, bitume.
Un procédé utile de traitement anti-graffitis, peut notamment comprendre les étapes suivantes:
- éventuellement une étape d'application d'un produit de traitement préalable, et
- après l'apparition d'un graffiti, une étape de suppression du graffiti à l'aide d'une composition de suppression comprenant le produit comprenant le diester de l'invention.
Pour le traitement préalable, optionnel, on peut mettre en oeuvre un produit de traitement liquide, comprenant un agent de traitement préalable, par exemple un latex fluoré. L'application du produit peut être réalisée par tout moyen approprié, par exemple par trempage, pulvérisation, application d'un pinceau ou d'un rouleau. On pourra notamment utiliser des moyens mis en œuvre dans le domaine de la peinture et/ou du nettoyage, par exemple des pistolets à peinture, ou des pulvérisateurs sous pression.
Le traitement préalable peut être appliqué une fois, ou être appliqué plusieurs fois, à intervalle de temps choisi (par exemple une fois par an).
La suppression du graffiti peut être mise en œuvre d'une composition de suppression comprenant le produit comprenant le diester de l'invention, de préférence sous forme liquide. La composition de suppression peut être le produit comprenant le diester de l'invention substantiellement pur. Selon une alternative elle comprend le produit et d'autres composés. Le produit peut par exemple être dilué dans de l'eau et/ou dans au moins un autre solvant organique. La composition peut comprendre des additifs, par exemple des agents abrasifs.
La composition de suppression peut être appliquée sur le graffiti à l'aide de tout moyen approprié, par exemple par pulvérisation, application d'un pinceau ou d'un rouleau, d'une éponge ou d'une pièce de tissu. Après ou pendant l'application on peut frotter le graffiti pour le supprimer. La force de pulvérisation peut cependant être suffisante à la disparition au moins partielle du graffiti. L'opération de suppression peut être répétée si cela est utile. Après, on peut éventuellement rincer ou laver substrat, par exemple pour éliminer le soluté résultant et/ou pour éliminer d'éventuelles coulures.
D'autres détails ou avantages de l'invention pourront apparaître au vu des exemples qui suivent, sans caractère limitatif.
Exemple 1 - Préparation d'un composition comprenant le diester de l'invention
Dans un réacteur en verre de contenance 500 ml muni d'un réfrigérant ascendant, d'un agitateur et chauffé par un bain d'huile, 43,26g d'un mélange A de composés dinitriles sont chargés avec 76,90g de méthanol. Le mélange A de composés dinitriles est constitué de : > 86,9 % en poids de méthylglutaronitrile
> 11 ,2 % en poids d'éthylsuccinonitrile
> 1 ,9 % en poids d'adiponitrile.
Le complément à 100% correspond aux impuretés présentes dans ce mélange qui ne sont généralement pas des composés dinitriles.
Le mélange composés dinitriles/méthanol est refroidi à environ 1 °C avant l'addition de
84,22 g d'acide sulfurique à 98% en poids.
Le milieu réactionnel est chauffé jusqu'à reflux et maintenu à cette température pendant
3h. La masse réactionnelle est hétérogène et fluide. Après refroidissement à 600C, 63g d'eau sont ajoutés. Le milieu réactionnel est maintenu à 65°C pendant 2 heures.
On ajoute alors 1 17g d'eau supplémentaire. Le milieu réactionnel devient biphasique.
Après élimination du méthanol en excès par évaporation, les deux phases sont décantées et analysées. La phase organique récupérée est lavée par une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium avec addition d'ammoniaque pour obtenir un pH voisin de 7.
Un second lavage est effectué avec une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium. Après distillation de la phase organique lavée on obtient un mélange de composition suivante :
- Diméthyle d'acide 2 - méthylglutarique 89%
- Diméthyle d'acide 2-éthylsuccinique 9% - Diméthyle d'acique adipique 1 %
- Divers composés 1 %
Exemple 2: Traitements Traitement préalable: - Protectguard®, commercialisé par Guard Industrie, distribué dans les magasins Point P
- Novipro®, commercialisé par produit par une société joingnable au n° (33) 825 077 077
Substrat:
- Plaque de carrelage extérieur avec une face poreuse, 36x36, distribuée dans les magasins Point P, sous la référence 142 1408.
Peinture simulant un graffiti: - Peinture aérosol orange fluorescent, "Orange Fluo TP", commercialisée par la société Soppec, distribué dans les magasins Point P.
Composition de suppression: A: Rhodiasolv® RPDE B: Produit de l'exemple 1
Tests
On met en œuvre des tests dans lesquels on applique un traitement ("imprégnation"), on applique une peinture simulant un graffiti ("application"), on vieillit la peinture dans différentes conditions ("vieillissement"), on élimine la peinture ("Désencrage"), puis on évalue visuellement la quantité de peinture éliminée (on attribue une note). Des détails quant aux différentes opérations sont fournis ci-dessous.
Application La peinture est appliquée à la bombe, avec trois passages. Désencrage
On dépose de 2 ml de composition d'élimination pendant 5 min sur les plaques posées horizontalement, puis on nettoie avec du papier absorbant.
Notation
Des photographies sont réalisées et présentées dans les figures.
Résultats
On reporte la note avec différents traitements préalables et différentes compositions de suppression.
On constate que le produit de l'exemple 1 présente une efficacité très significativement a ammήélliinorréépe

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation dans des traitements anti-graffitis d'un produit comprenant un diester d'un acide dicarboxylique de formule (I): R1-OOC-A-COO-R2 (I) où
- les groupes R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, aryle, alkyaryl, ou arylalkyle, linéaire ou branché, cyclique ou non cyclique, en d-
- le groupe A représente un groupe alkylène divalent, caractérisée en ce que le produit comprend au moins un diester d'un acide dicarboxilique où le groupe A est un groupe alkylène divalent branché en C3-Ci0.
2. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que le groupe A est un groupe en C6.
3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le groupe A est choisis parmi:
- le groupe AMG de formule -CH(CHs)-CI-I2-CI-I2-, - le groupe AES de formule -CH(C2H5)-CH2-, et
- leurs mélanges.
4. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les groupes R1 et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, benzyle, phényle, n-butyle, isobutyle, cyclohexyle, hexyle, n-hexyle, isooctyle, ou 2-éthylhexyle.
5. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le diester d'acide dicarboxylique présente la formule suivante: CH3-OOC-CH(CHa)-CH2-CH2-COO-CH3.
6. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée le produit comprend au moins 50% en poids de diester(s) dont le groupe A est le groupe alkylène divalent branché, par rapport à la quantité totale du produit.
7. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le produit est une composition comprenant les diesters d'acides dicarboxyliques de formules (I1), (I") et éventuellement (II) suivantes:
- R1-OOC-AMG-COO-R2 (I1) - R1-OOC-AES-COO-R2 (I"),
- éventuellement R1-OOC-(CH2)4-COO-R2 (II), où
- AMG est un groupe de formule -CH(CHs)-CI-I2-CI-I2-,
- AEs est un groupe de formule -CH(C2H5)-CH2-.
8. Utilisation selon la revendication 7, caractérisée en ce que les groupes R1 et R2 sont des groupes méthyle.
9. Utilisation selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisée en ce que la composition comprend: - de 70 à 95% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (I1)
- de 5 à 30% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (I"), et
- de 0 à 10% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (II).
10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que le traitement est un traitement de suppression de graffitis présents sur un substrat.
1 1. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que le substrat est un matériau de construction.
12. Utilisation selon la revendication 1 1 , caractérisée en ce que le matériau de construction est:
- une céramique,
- un matériau à liant hydraulique,
- du bois, - de la terre cuite, ou
- de la pierre.
13. Procédé de traitement anti-graffitis, comprenant:
- éventuellement une étape d'application d'un produit de traitement préalable, et - après l'apparition d'un graffiti, une étape de suppression du graffiti à l'aide d'une composition de suppression comprenant le produit comprenant le diester d'un acide dicarboxylique tel que défini dans l'une des revendications 1 à 9.
EP08736572A 2007-05-07 2008-04-25 Traitement anti-graffitis Withdrawn EP2144970A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0703282A FR2915997B1 (fr) 2007-05-07 2007-05-07 Traitement anti-graffitis.
PCT/EP2008/055050 WO2008135409A1 (fr) 2007-05-07 2008-04-25 Traitement anti-graffitis

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2144970A1 true EP2144970A1 (fr) 2010-01-20

Family

ID=38728950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP08736572A Withdrawn EP2144970A1 (fr) 2007-05-07 2008-04-25 Traitement anti-graffitis

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8137475B2 (fr)
EP (1) EP2144970A1 (fr)
FR (1) FR2915997B1 (fr)
WO (1) WO2008135409A1 (fr)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2915997B1 (fr) * 2007-05-07 2009-07-03 Rhodia Recherches & Tech Traitement anti-graffitis.
US8222194B2 (en) * 2008-05-09 2012-07-17 Rhodia Operations Cleaning compositions incorporating green solvents and methods for use
FR2949116B1 (fr) * 2009-08-13 2012-08-31 Rhodia Operations Composition de nettoyage de graffiti
CN109824514A (zh) * 2019-03-06 2019-05-31 重庆中平紫光科技发展有限公司 一种合成2-甲基戊二酸二甲酯的方法
CN113788755A (zh) * 2021-09-26 2021-12-14 四川玖源高新材料有限公司 2-甲基戊二酸二甲酯的制备方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1138044B (it) * 1981-07-14 1986-09-10 Montedison Spa Processo per la preparazione di diesteri di acidi saturi carbossilici
US5030290A (en) * 1988-12-29 1991-07-09 Elvert Davis Paint stripping compositions and method of using same
EP0389829A1 (fr) * 1989-03-13 1990-10-03 BASF Corporation Décapant pour peinture aqueuse et pour vernis sur bois
WO1995034525A1 (fr) * 1994-06-13 1995-12-21 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. DERIVE D'ACIDE CARBOXYLIQUE OPTIQUEMENT ACTIF A SUBSTITUTION α ET PROCEDE DE PRODUCTION DUDIT DERIVE
FR2729949A1 (fr) 1995-01-27 1996-08-02 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de lactame
FR2773812B1 (fr) * 1998-01-21 2001-07-06 Rhodia Chimie Sa Composition pour decaper les peintures a base d'un ether aromatique
FR2807053B1 (fr) * 2000-03-30 2002-05-17 Atofina Composition decapante, utilisable notamment dans le domaine du batiment
FR2809411B1 (fr) * 2000-05-26 2002-07-05 Atofina Composition decapante, utilisable notamment dans le domaine du batiment et du yachting
GB2377710B (en) * 2001-07-18 2005-09-07 Henkel Kgaa A paint stripper
US7037882B2 (en) * 2004-05-05 2006-05-02 Bba Nonwovens Simpsonville, Inc. Composition and material for cleaning printing machines
US8278257B2 (en) * 2005-04-06 2012-10-02 W. M. Barr & Company, Inc. Color changing paint removing composition
US7588645B2 (en) * 2005-04-15 2009-09-15 Ecolab Inc. Stripping floor finishes using composition that thickens following dilution with water
US8324144B2 (en) * 2005-05-05 2012-12-04 W.M. Barr & Company, Inc. Color changing paint removing composition containing methylene chloride
US7387991B2 (en) * 2005-10-07 2008-06-17 Hudson Alice P Microemulsions containing alkoxylated amine carboxylates
US20070087952A1 (en) * 2005-10-18 2007-04-19 Ecolab Inc. Floor stripper/cleaner containing aliphatic acid-organic base pair
FR2898356B1 (fr) * 2006-03-07 2008-12-05 Rhodia Recherches & Tech Diesters d'acides carboxylique ramifies
US8791254B2 (en) * 2006-05-19 2014-07-29 3M Innovative Properties Company Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use
US7468345B2 (en) * 2006-09-29 2008-12-23 Eco Holdings, Llc Graffiti cleaning solution including a non-aqueous concentrate and diluted aqueous solution
US20080139437A1 (en) * 2006-11-10 2008-06-12 Power John W Ether-containing paint removing composition
FR2910014B1 (fr) * 2006-12-18 2009-10-02 Rhodia Recherches & Tech Traitement facilitant l'elimination d'un revetement et/ou d'une souillure sur un materiau de construction.
FR2912151B1 (fr) * 2007-02-05 2009-05-08 Arkema France Formulation de dimethylsulfoxyde en melange avec un additif permettant d'abaisser le point de cristallisation de ce dernier, et applications de ce melange
FR2915997B1 (fr) * 2007-05-07 2009-07-03 Rhodia Recherches & Tech Traitement anti-graffitis.
FR2918994B1 (fr) * 2007-07-20 2012-10-19 Rhodia Operations Formulations de diesters d'acide carboxylique et leur utilisation pour le traitement de materiaux.
US20090093390A1 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 Cognis Ip Management Gmbh Thickened Methyl Ester Microemulsions for Cleaning Hard Surfaces
FR2922548B1 (fr) * 2007-10-22 2012-11-30 Rhodia Operations Diesters d'acides dicarboxyliques,procedes de preparation et utilisations
US8222194B2 (en) * 2008-05-09 2012-07-17 Rhodia Operations Cleaning compositions incorporating green solvents and methods for use
KR20110008210A (ko) * 2008-05-09 2011-01-26 로디아 오퍼레이션스 그린 용매를 포함하는 세정 조성물 및 사용 방법
DE102008026051A1 (de) * 2008-05-30 2009-12-03 Evonik Stockhausen Gmbh Haut- und Handreinigungsmittel

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *
See also references of WO2008135409A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
US8137475B2 (en) 2012-03-20
US20100279911A1 (en) 2010-11-04
WO2008135409A1 (fr) 2008-11-13
FR2915997B1 (fr) 2009-07-03
FR2915997A1 (fr) 2008-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1261510C (zh) 包含无机聚硅氮烷的涂渍溶液的防污应用
EP2144970A1 (fr) Traitement anti-graffitis
JP5805764B2 (ja) カルボキシエステルケタール除去組成物、それらの製造方法及びそれらの使用
CA1165036A (fr) Composition et procede pour la protection des materiaux contre les souillures
DE68903062T2 (de) Wasserabstossende stoffe mit niedriger fluechtigkeit.
FR2918994A1 (fr) Formulations de diesters d'acide carboxylique et leur utilisation pour le traitement de materiaux.
CN1871320A (zh) 混凝土表面缓凝剂
JPH0216186A (ja) 撥水性組成物
CH660749A5 (fr) Compositions et procede pour le traitement oleophobe et hydrophobe des materiaux de construction.
US5225510A (en) Masonry treating composition and method
EP1879686A2 (fr) Procede pour le traitement d'une matiere autre que le corps humain
FR2918993A1 (fr) Utilisation de diesters d'acide carboxylique pour le traitement de textiles et formulation.
CA2163927A1 (fr) Procede et composition pour le traitement oleophobe et hydrophobe des materiaux de construction
FR2949116A1 (fr) Composition de nettoyage de graffiti
JP5302213B2 (ja) 建築材料上の被膜および／または汚れの除去を促進する処理剤
US7569715B2 (en) Compositions containing silanes
LU82725A1 (fr) Produit de revetement et son procede de preparation
US7402623B1 (en) Composition and process for treating concrete
WO2025082911A1 (fr) Revêtement facile à nettoyer et composé utilisé à cet effet
CN1281697C (zh) 抗污染涂料及其配制方法
JPH02283296A (ja) 脂肪酸ビニルを用いた光学活性化合物の製造法
WO2010146252A2 (fr) Composition pour hydrofuger et ameliorer l'effet perlant de materiaux de construction
FR2552112A1 (fr) Inhibiteur protegeant le fer, convertissant la rouille et empechant la corrosion, et un procede pour sa preparation
EP1693356A1 (fr) Protecteur antitache pour carreaux ceramiques polis de gres et autres substrats architectoniques similaires et composition et procede d'application et de polymerisation (sechage) aux ultraviolets
US20070000871A1 (en) Floor-etching solution

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20091103

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MT NL NO PL PT RO SE SI SK TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL BA MK RS

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: GRANT OF PATENT IS INTENDED

INTG Intention to grant announced

Effective date: 20170403

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20170815