EP1991521A2 - Bei raumtemperatur flüssige verbindungen - Google Patents

Bei raumtemperatur flüssige verbindungen

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Publication number
EP1991521A2
EP1991521A2 EP07711643A EP07711643A EP1991521A2 EP 1991521 A2 EP1991521 A2 EP 1991521A2 EP 07711643 A EP07711643 A EP 07711643A EP 07711643 A EP07711643 A EP 07711643A EP 1991521 A2 EP1991521 A2 EP 1991521A2
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EP
European Patent Office
Prior art keywords
compounds
radicals
alkyl
atoms
formula
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP07711643A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hendrik Huesken
Paul Birnbrich
Gilbert Schenker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
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Filing date
Publication date
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Publication of EP1991521A2 publication Critical patent/EP1991521A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms

Definitions

  • the invention relates to ionic liquids with a low melting point.
  • Ionic liquids are generally understood as meaning organic salts or mixtures thereof whose melting point is below 100 ° C. (see the review article by P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem. 2001 (112), pp. 3773-3789 ).
  • These salts are typically anions such as halides, halostannates, haloaluminates, hexafluorophosphates or tetrafluoroborates combined with substituted ammonium, phosphonium, pyridinium, triazolium, pyrazolium or imidazolium cations.
  • Ionic liquids have recently become highly topical. An important use is the use as a solvent for organic substances. There is a constant need for substances whose melting point is as low as possible.
  • the object of the present invention was initially to provide new ionic liquids having a melting point of at most room temperature (this is understood in the context of the present invention, a temperature of 30 0 C) provide.
  • the object of the invention was the melting point of ionic liquids of the type of tetraalkylammonium salts, tetraalkylphosphonium salts and the like.
  • the present invention accordingly relates to compounds which are liquid at room temperature and are selected from the group of tetraalkylammonium salts, benzyltrialkylammonium salts, tetraalkylphosphonium salts and benzyltrialkylphosphonium salts, with the proviso that at least two alkyl groups are aliphatic radicals having chain lengths in the range from 8 to 10 carbon atoms and the additional proviso that that not all alkyl radicals may be identical.
  • halides Cl, Br, I
  • halogenostannates Cl, Br, I
  • haloaluminates hexafluorophosphates
  • tetrafluoroborates tetrahydridoborates
  • sulfates alkyl sulfates
  • hydrogen sulfates carbonates
  • sulfates alkyl sulfates
  • carbonates Preferably, however, are used as anions halides (chloride, bromide, iodide) or alkyl sulfates, in particular chloride.
  • the compounds of the invention which are ionic liquids, have melting points below 30 0 C.
  • melting points below 30 0 C.
  • tetraalkylammonium halides which have identical alkyl groups, informative:
  • the present invention relates to compounds of the formula (I) which are liquid at room temperature.
  • radical R 1 is a benzyl radical or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and the radicals R 2 to R 4 are independently alkyl radicals having 8 to 10 carbon atoms and X is a halide anion or an alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] " , wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 C atoms, with the proviso that not all radicals R 2 to R 4 may be identical
  • X is a chloride anion.
  • X is an anion selected from the group 2-ethylhexyl sulfate, octyl sulfate and decyl sulfate.
  • the present invention relates to compounds of the formula (Ia) which are liquid at room temperature. [NCH 3 R 2 R 3 R 4 ] + [X] - (Ia)
  • radicals R 2 to R 4 are independently alkyl radicals having 8 to 10 carbon atoms and X is a halide anion or an alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] " , wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 C atoms is, with the proviso that not all radicals R 2 to R 4 may be identical.
  • the compounds I and in particular I-a can be used individually or in a mixture with one another.
  • all methods known to those skilled in the art can be used per se. In particular, they are prepared by reacting trialkylamines of the formula (II)
  • radicals R 2 to R 4 independently of one another are alkyl radicals having 8 to 10 C atoms, with compounds R 1 -X in which X is halogen, reacting with one another in the sense of a quaternization reaction.
  • R 2 to R 4 independently of one another are alkyl radicals having 8 to 10 C atoms, with compounds R 1 -X in which X is halogen, reacting with one another in the sense of a quaternization reaction.
  • Mn ⁇ n; Mj / ⁇ n ;
  • Mn number average molecular weight
  • Mj number average molecular weight
  • radical R 1 is a benzyl radical or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and the radicals R 2 to R 4 are independently alkyl radicals having 8 to 10 carbon atoms and X is a halide anion or an alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] " in which R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 C atoms and (b) 0.01 to 10% by weight of water, with the proviso that the upper limit of the amount of water is the maximum solubility of water in the compounds I at 20 0 C is limited.
  • compositions are used, containing (a) at least 85% by weight of one or more compounds of the formula I-a
  • radicals R 2 to R 4 are independently alkyl radicals having 8 to 10 carbon atoms and X is a halide anion or an alkyl sulfate anion of the formula [R 5 SO 4 ] " , wherein R 5 is an alkyl radical having 1 to 12 C atoms and (b) from 0.01 to 5% by weight of water, with the further proviso that, if the radicals R 2 to R 4 are identical, at least two different compounds Ia (in particular mixtures of the two species methyltri- n-octylammonium halide and methyltri-n-decylammonium halide), the counterion of the compounds Ia being in particular chloride.
  • triallamins II whose Radicals R 2 to R 4 are of native origin and are derived from fatty alcohols of the chain length range Cg-io, which means that these are from trialkylamines Wins fatty alcohols, which contain predominantly octanol and / or decanol, such as the corresponding commercially available Lorol types of the Applicant.
  • the compositions mentioned are characterized by very low melting points, sometimes even below 0 0 C.
  • compositions represent a uniform homogeneous phase and are hydrophobic.
  • the hydrophobicity is expressed by the good solubility in organic solvents.
  • the compositions mentioned are virtually completely soluble at 20 ° C. in organic solvents such as benzene, chloroform or isopropanol.
  • ionic liquids can be fed to a variety of different uses. Examples include: The use as a solvent, solvent additive, phase transfer catalyst, extractants, lubricants, gas absorbents, solvents for batteries, fixer for fragrances or heat transfer.
  • Further objects of the invention are: a chemical reaction in which the solvent, solvent additive or phase transfer catalyst used is an ionic liquid according to the present invention; Electrochemical processes (eg electrolysis, electrocoating, etc.) in which the solvent used is an ionic liquid according to the present invention; A substance separation process, wherein the solvent or solvent additive used is an ionic liquid according to the present invention; Heat exchange apparatus in which an ionic liquid according to the present invention is used as the heat carrier or heat carrier additive. Examples

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  • Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
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Abstract

Vorgeschlagen werden ionische Flüssigkeiten mit niedrigem Schmelzpunkt. Dabei handelt es sich um Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Tetraalkylammoniumsalze, Benzyltrialkylammoniumsalze, Tetraalkylphosphoniumsalze und Benzyltrialkylphosphoniumsalze, mit der Massgabe, dass mindestens zwei Alkylgruppen aliphatische Reste mit Kettenlängen im Bereich von 8 bis 10 C- Atomen sind, und der zusätzlichen Massgabe, dass nicht alle Alkylreste identisch sein dürfen.

Description

„Bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen"
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ionische Flüssigkeiten mit niedrigem Schmelzpunkt.
Stand der Technik
Unter ionischen Flüssigkeiten versteht man im Allgemeinen organische Salze oder deren Gemische, deren Schmelzpunkt unterhalb von 100 0C liegt (vergl. den Übersichtsartikel von P. Wasserscheid u. W. Keim, Angew. Chem. 2001 (112), S. 3773- 3789). Diese Salze bestehen typischerweise aus Anionen wie beispielsweise Halogeniden, Halogenostannaten, Halogenoaluminaten, Hexafluorophosphaten oder Tetrafluorobo- raten kombiniert mit substituierten Ammonium-, Phosphonium-, Pyridinium-, Triazo- lium-, Pyrazolium- oder Imidazolium-Kationen.
Beschreibung der Erfindung
Ionische Flüssigkeiten haben in jüngster Zeit hohe Aktualität erlangt. Eine wichtige Verwendung ist der Einsatz als Lösungsmittel für organische Substanzen. Dabei besteht ein ständiger Bedarf an Substanzen, deren Schmelzpunkt so niedrig wie möglich ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es zunächst, neue ionische Flüssigkeiten mit einem Schmelzpunkt von höchstens Raumtemperatur (hierunter wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Temperatur von 30 0C verstanden), bereitzustellen. Insbe- sondere war es Aufgabe der Erfindung den Schmelzpunkt von ionischen Flüssigkeiten vom Typ der Tetraalkylammoniumsalzen, Tetraalkylphosphoniumsalzen und dergleichen zu senken.
Die Lösung der o. g. Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß durch Verbindungen, die aus- gewählt sind aus der Gruppe der
• Tetraalkylammoniumsalze,
• Benzyltrialkylammoniumsalze,
• Tetraalkylphosphoniumsalze und
• Benzyltrialkylphosphoniumsalze mit der Maßgabe, dass mindestens zwei Alkylgruppen aliphatische Reste mit Kettenlängen im Bereich von 8 bis 10 C- Atomen sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind dementsprechend bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Tetraalkylammoniumsalze, Benzyltrialkylammoniumsalze, Tetraalkylphosphoniumsalze und Benzyltrialkylphosphoniumsalze, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei Alkylgruppen aliphatische Reste mit Kettenlängen im Bereich von 8 bis 10 C- Atomen sind und der zusätzlichen Maßgabe, dass nicht alle Alkylreste identisch sein dürfen.
Hinsichtlich der Natur der Anionen ist die vorliegende Erfindung an sich nicht beschränkt. So können etwa Halogenide (Cl, Br, I), Halogenostannate, Halogenoalumina- te, Hexafluorophosphate, Tetrafluoroborate, Tetrahydridoborate, Sulfate, Alkylsulfate, Hydrogensulfate, Carbonate als Anionen zur Anwendung kommen. Vorzugsweise setzt man jedoch als Anionen Halogenide (Chlorid, Bromid, Iodid) oder Alkylsulfate ein, insbesondere Chlorid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, die ionische Flüssigkeiten darstellen, weisen Schmelzpunkte unterhalb von 30 0C auf. In diesem Zusammenhang ist ein Vergleich mit den Schmelzpunkten von Tetraalkylammoniumhalogeniden, die identische Al- kylgruppen aufweisen, aufschlussreich:
• Tetrabutylammoniumbromid 100-103 0C
• Tetrabutylammoniumhydrogensulfat 169-172 0C • Tetrabutylammoniumtetrahydridoborat 124-129 0C
• Tetrabutylammoniumiodid 143-146 0C
• Tetrapentylammoniumiodid 135-137 0C
• Tetrahexylammoniumiodid 121 - 124 0C
• Tetraoctylammoniumbromid 95-98 0C Sämtliche dieser Verbindungen weisen recht hohe Schmelzpunkte auf. Es war daher überraschend, dass die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung, insbesondere die Verbindungen (I) sich durch die gewünschten niedrigen Schmelzpunkte auszeichnen.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen der Formel (I)
[NR1R2R3R4]+ [X]- (I)
worin der Rest R1 ein Benzylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C- Atomen ist und die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C- Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]" ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C- Atomen ist, mit der Maßgabe, dass nicht alle Reste R2 bis R4 identisch sein dürfen. In einer Ausführungsform ist X ein Chlorid-Anion. In einer an- deren Ausführungsform ist X ein Anion ausgewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylsulfat, Octylsulfat und Decylsulfat.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen der Formel (I-a) [NCH3R2R3R4]+ [X]- (I-a)
worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C- Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]" ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C- Atomen ist, mit der Maßgabe, dass nicht alle Reste R2 bis R4 identisch sein dürfen.
Die Verbindungen I und insbesondere I-a können einzeln oder im Gemisch unterein- ander eingesetzt werden. Zur ihrer Synthese können an sich alle dem Fachmann einschlägig bekannten Methoden herangezogen werden. Insbesondere werden sie hergestellt, indem man Trialkylamine der Formel (II)
NR2R3R4 (II)
worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C- Atomen bedeuten, mit Verbindungen R1 -X, worin X Halogen bedeutet, im Sinne einer Quater- nisierungsreaktion miteinander umsetzt. Im Hinblick auf die Herstellung von Verbindungen I bzw. I-a mit Alkylsulfat-Anionen sei beispielhaft auf WO-A-03/02281 ver- wiesen.
In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man ein Gemisch von Verbindungen I-a, die Chloridanionen aufweisen, als ionische Flüssigkeit ein, das ein mittleres Molgewicht (gemeint ist hier das dem Fachmann bekannte Zahlenmittel (Mn) des Molge- wichtes, das wie folgt definiert ist: Mn = Σ n;Mj / Σ n;) im Bereich von 410 bis 450 und insbesondere im Bereich von 420 bis 440 und vorzugsweise 425 bis 435 aufweist. Diese Gemische sind hydrophobe bei Raumtemperatur flüssige Substanzen, die als Lösemittel für beliebige organische Reaktionen genutzt werden können. Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Zusammensetzungen enthaltend - bezogen auf die gesamte Zusammensetzung - (a) mindestens 85 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
[NR1R2R3R4]+ [X]- (I)
worin der Rest R1 ein Benzylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist und die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]" ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist und (b) 0,01 bis 10 Gew.- % Wasser, mit der Maß- gäbe, dass die die Obergrenze der Wassermenge durch die maximale Löslichkeit von Wasser in den Verbindungen I bei 20 0C limitiert ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man diesbezüglich solche Zusammensetzungen ein, enthaltend (a) mindestens 85 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen der Formel I-a
[NCH3R2R3R4]+ [X]- (I-a)
worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C-Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]" ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist und (b) 0,01 bis 5 Gew.- % Wasser, mit der weiteren Maßgabe, dass, sofern die Reste R2 bis R4 identisch sind, mindestens zwei unterschiedliche Verbindungen I-a (insbesondere Mischungen der beiden Species Methyltri-n-octylammoniumhalogenid und Methyltri-n-decylammoniumhalogenid) eingesetzt werden; das Gegenion der Verbindungen I-a ist dabei insbesondere Chlorid. Zur Herstellung dieser Verbindungen durch die bereits erwähnte Quaternierung von Trialkylaminen II mit Methylchlorid setzt man mit besonderem Vorteil solche Trialky- lamine II ein, deren Reste R2 bis R4 nativen Ursprungs sind und aus Fettalkoholen des Kettenlängenbereichs Cg-io stammen; dies bedeutet, dass man diese Trialkylamine aus Fettalkoholen gewinnt, die weitaus überwiegend Octanol und/oder Decanol enthalten, etwa die entsprechenden kommerziell erhältlichen Lorol-Typen der Anmelderin. Die genannten Zusammensetzungen zeichnen sich durch sehr tiefe Schmelzpunkte aus, teilweise sogar unterhalb von 0 0C liegen.
Ausdrücklich sei erwähnt, dass die genannten Zusammensetzungen eine einheitliche homogene Phase darstellen und hydrophob sind. Die Hydrophobie äußert sich durch die gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Die genannten Zusammensetzungen sind bei 20 0C praktisch vollständig in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Chloroform oder Isopropanol löslich.
Die oben beschriebenen Verbindungen der Formel I bzw. I-a, deren Gemische untereinander sowie die beschriebenen Zusammensetzungen, die derartige Substanzen sowie geringe Mengen an Wasser enthalten, können als ionische Flüssigkeiten klassifϊ- ziert werden. Diese ionischen Flüssigkeiten können einer Vielzahl verschiedener Verwendungen zugeführt werden. Beispielhaft seien genannt: Die Verwendung als Lösungsmittel, Lösungsmittelzusatzstoff, Phasentransferkatalysator, Extraktionsmittel, Schmierstoffe, Gasabsorptionsmittel, Lösemittel für Batterien, Fixateur für Riechstoffe oder Wärmeträger. Weitere Erfϊndungsgegenstände sind: Chemische Reaktion, in der man als Lösungsmittel, Lösungsmittelzusatz oder Phasentransfer-Katalysator eine ionische Flüssigkeit gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt; Elektrochemische Prozesse (z.B. Elektrolyse, Elektrotauchlackierung, usw.) in der man als Lösungsmittel eine ionische Flüssigkeit gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt; Stofftrennverfahren, bei dem man als Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusatz eine ionische Flüssigkeit gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt; Apparatur zum Wärmeaustausch, in der man als Wärmeträger oder Wärmeträgerzusatz eine ionische Flüssigkeit gemäß der vorliegenden Erfindung einsetzt. B e i s p i e l e
Beispiel 1 In einem mit Stickstoff inertisierten Reaktor (ca. 30OmL Reaktorvolumen) wurde De- soxybenzoin (18,83g, 96mmol) zusammen mit einem fünffachen molaren Überschuss an 50%iger Natronlauge (53,82g, 480mmol) und 53,82 g Methyltri-n- octyl/decylammoniumchlorid (Aliquat 336 von Fa. Cognis) (mittleres Molgewicht von 442 g/mol) vorgelegt. Dazu wurde n-Decan (3,30g) (interner Standard für die GC- Auswertung) zugegeben. Unter stetigem Rühren bei einer Rührerdrehzahl von 500 Umdrehungen pro Minute wurde die Mischung auf eine Reaktionstemperatur von 45°C erwärmt. Bei 450C wurden 14,16g (=120mol% bezogen auf Desoxybenzoin) Isopro- pylbromid zugegeben. Damit begann die Reaktionszeit. Die gesamte Reaktionsmenge betrug 150g, was den Reaktor etwa zur Hälfte füllte. Der Umsatz wurde mittels GC bestimmt.
Ergebnis: Umsatz nach 90min: >99%
Beispiel 2 In einem mit Stickstoff inertisierten Reaktor (ca. 30OmL Reaktorvolumen) wurde Desoxybenzoin (18,83g, 96mmol) zusammen mit einem fünffachen molaren Überschuss an 50%iger Natronlauge (53,82g, 480mmol) und Methyl-tert.butyl-ether (MTBE, 53,82g,) vorgelegt. Dazu wurde n-Decan (3,30g) (interner Standard für die GC- Auswertung) zugegeben. Unter stetigem Rühren bei einer Rührerdrehzahl von 500 Umdrehungen pro Minute wurde die Mischung auf eine Reaktionstemperatur von 450C erwärmt. Bei 45°C wurden 14,16g (=120mol% bezogen auf Desoxybenzoin) Isopro- pylbromid zugegeben. Damit begann die Reaktionszeit. Die gesamte Reaktionsmenge betrug 150g, was den Reaktor etwa zur Hälfte füllte. Der Umsatz wurde mittels GC bestimmt. Ergebnis: Umsatz nach 90min: 0%

Claims

Patentansprüche
1. Bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Tetraalkylammoniumsalze, Benzyltrialkylammoniumsalze, Tetraalkylphosphoni- umsalze und Benzyltrialkylphosphoniumsalze, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei Alkylgruppen aliphatische Reste mit Kettenlängen im Bereich von 8 bis 10 C-Atomen sind, und der zusätzlichen Maßgabe, dass nicht alle Alkylreste identisch sein dürfen.
2. Bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen der Formel (I)
[NR1R2R3R4]+ [X]- (I)
worin der Rest R1 ein Benzylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist und die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C- Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel
[R5SO4]' ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist, mit der Maßgabe, dass nicht alle Reste R2 bis R4 identisch sein dürfen.
3. Bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen der Formel (I-a)
[NCH3R2R3R4]+ [X]- (I-a)
worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C- Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]' ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist, mit der Maßgabe, dass nicht alle Reste R2 bis R4 identisch sein dürfen.
4. Gemisch von Verbindungen nach Anspruch 3, wobei X ein Chlorid- Anion ist und die Mischung der Verbindungen (I-a) ein mittleres Molgewicht im Bereich von 420 bis 440 aufweist.
5. Gemisch von Verbindungen nach Anspruch 3, wobei X ein Anion ausgewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylsulfat, Octylsulfat und Decylsulfat ist.
6. Zusammensetzungen enthaltend - bezogen auf die gesamte Zusammensetzung - (a) mindestens 85 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
[NR1R2R3R4]+ [X]- (I)
worin der Rest R1 ein Benzylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist und die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C- Atomen sind und X ein Halogenid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel
[R5SO4]" ist, worin R5 einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist und (b) 0,01 bis 10 Gew.- % Wasser, mit der Maßgabe, dass die die Obergrenze der Wassermenge durch die maximale Löslichkeit von Wasser in den Verbindungen (I) bei 30 0C limitiert ist.
7. Zusammensetzungen enthaltend - bezogen auf die gesamte Zusammensetzung - (a) mindestens 85 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen der Formel (I-a)
[NCH3R2R3R4]+ [X]- (I-a)
worin die Reste R2 bis R4 unabhängig voneinander Alkylreste mit 8 bis 10 C-
Atomen sind und X ein Chlorid-Anion oder ein Alkylsulfat-Anion der Formel [R5SO4]" ist, worin R5 ein Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen ist und (b) 0,01 bis 5 Gew.- % Wasser, mit der Maßgabe, dass die die Obergrenze der Wasseπnenge durch die maximale Löslichkeit von Wasser in den Verbindungen (I) bei 30 0C limitiert ist und der weiteren Maßgabe, dass, sofern die Reste R2 bis R4 identisch sind, mindestens zwei unterschiedliche Verbindungen I-a eingesetzt werden
8. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Lösungsmittel.
9. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Lösungsmittelzusatzstoff.
10. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Phasentransferkatalysator.
11. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Extraktionsmittel.
12. Verwendung einer ionischen Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Wäπneträger.
13. Chemische Reaktion, in der man als Lösungsmittel, Lösungsmittelzusatz oder Phasentransfer-Katalysator eine ionische Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7 einsetzt.
14. Stofftrennverfahren, bei dem man als Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusatz eine ionische Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7 einsetzt.
15. Apparatur zum Wärmeaustausch, in der man als Wärmeträger oder Wärmeträger- zusatz eine ionische Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 7 einsetzt.
EP07711643A 2006-03-03 2007-02-23 Bei raumtemperatur flüssige verbindungen Withdrawn EP1991521A2 (de)

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