EP1893021A2 - Verwendung von triazolopyrimidinen zur kontrolle von rostkrankheiten an hülsenfrüchten - Google Patents

Verwendung von triazolopyrimidinen zur kontrolle von rostkrankheiten an hülsenfrüchten

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Publication number
EP1893021A2
EP1893021A2 EP06753926A EP06753926A EP1893021A2 EP 1893021 A2 EP1893021 A2 EP 1893021A2 EP 06753926 A EP06753926 A EP 06753926A EP 06753926 A EP06753926 A EP 06753926A EP 1893021 A2 EP1893021 A2 EP 1893021A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
hydrogen
chloro
legumes
species
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP06753926A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Olaf Gebauer
Hans-Ludwig Elbe
Jörg Nico GREUL
Oliver Guth
Herbert Gayer
Ulrich Heinemann
Stefan Herrmann
Peter Dahmen
Ulrike Wachendorff- Neumann
Ingo Wetcholowsky
Hiroyuki Hadano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1893021A2 publication Critical patent/EP1893021A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to the use of triazolopyrimidines for the control of phytopathogenic fungi, in particular rust species on legumes (legumes).
  • triazolopyrimidines of the formula (I) have very good fungicidal properties against diseases of the soybean, in particular against rust diseases on soy, such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae.
  • the invention relates to the use of triazolopyrimidines of the formula (I) for combating diseases of legumes, in particular of rust diseases in soya.
  • the compounds of group (1) are generally defined by the formula (I).
  • R 1 is Ci-C ⁇ alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, or C 2 -C 6 alkenyl
  • R 2 is hydrogen or C] -C 6 alkyl, or
  • R- and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a five or six-membered heterocycle which additionally has up to three heteroatoms selected from May contain nitrogen, oxygen or sulfur and may be substituted with up to 3 groups selected from trifluoromethyl and methyl, where two oxygen atoms may not be adjacent,
  • R 3 is C r C 4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 haloalkyl, cyano, bromine or chlorine,
  • R 4 to R 8 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl.
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -haloalkyl
  • R 2 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered heterocycme which may additionally contain up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur and up to 3 groups selected from trifluoromethyl and methyl may be substituted, wherein two oxygen atoms may not be adjacent,
  • R 3 is methyl, cyano or chlorine
  • R 4 to R 8 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl.
  • R 1 is 3-methyl-but-2-yl, 3,3-dimethyl-2-yl, 2,2,2-trifluoroethyl or 1,1,1-trifluoro-2-propyl,
  • R 2 is hydrogen, or
  • R 1 and R 2 together represent - (CH 2 ) -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 2 -,
  • R 3 is methyl or chlorine
  • R 4 is methyl, chlorine or fluorine
  • R 5 to R 8 are hydrogen
  • R 1 for 3-methyl-but-2-yl, 3,3 5 -dimethyl-but-2-yl, 2,2,2-trifluoroethyl or 1,1,1-trifluoro-prop-2-yl stands, R 2 is hydrogen, or
  • R 1 and R 2 together represent - (CH 2 ) -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 2,
  • R 3 is methyl or chloro
  • R 4 and R 6 independently of one another are methyl, chlorine or fluorine and R 5 , R 7 and R 8 are hydrogen,
  • R 1 is 3-methyl-but-2-yl, 3,3-dimethyl-2-yl, 2,2,2-trifluoroethyl or 1,1,1-trifluoro-2-propyl,
  • R 2 is hydrogen, or
  • R 1 and R 2 together represent - (CH 2 ) -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 2-
  • R 3 is methyl or chloro
  • R 4 and R 8 independently of one another are methyl, chlorine or fluorine and R 5 , R 6 and R 7 are hydrogen,
  • R 1 is 3-methyl-but-2-yl, 3,3-dimethyl-2-yl, 2,2,2-trifluoroethyl or 1,1,1-trifluoro-2-propyl,
  • R 2 is hydrogen, or
  • R 1 and R 2 together represent - (CH 2 ) -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 2-,
  • R 3 is methyl, or chloro
  • R 4 , R 6 and R 8 independently of one another are methyl, chlorine or fluorine and R 5 and R 7 are hydrogen.
  • R 1 is 3-methyl-2-yl, 3,3-dimethyl-2-yl, 2,2,2-trifluoroethyl or 1,1,1-trifluoro-2-propyl,
  • R 2 is hydrogen, or R 1 and R 2 together represent - (CH 2 ) -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 2,
  • R 3 is chlorine
  • R 4 , R 6 and R 8 are fluorine
  • R 5 and R 7 are hydrogen.
  • the formula (I) particularly includes the following preferred triazolopyrimidines:
  • the compounds of the formula (I) can be used both in pure form and as mixtures of various possible isomeric forms, in particular stereoisomers, such as E and Z, threo and erythro, and optical isomers, such as R and S isomers or Atropisomeren, if appropriate, but also from tautomers vorhegen.
  • the invention includes both the pure isomers and their mixtures.
  • the active compounds according to the invention have very good fungicidal properties and, in addition to the control of rust diseases, can also be used for controlling other phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc.
  • pathogens of fungal and bacterial diseases which fall under the above-enumerated generic terms, are named: Diseases caused by powdery mildew pathogens such as Blumeria species such as Blumeria graminis; Podosphaera species, such as Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca species, such as Sphaerotheca fuliginea; Uncinula species, such as Uncinula necator;
  • Gymnosporangium species such as, for example, Gymnosporangium sabinae
  • Hemileia species such as, for example, Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Alternaria species such as Alternaria solani
  • Cercospora species such as Cercospora beticola
  • Cladiosporum species such as Cladiosporium cucumerinum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
  • Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
  • Diaporthe species such as Diaporthe citri;
  • Elsinoe species such as Elsinoe fawcettü
  • Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor; jjlomerella species, such as Glomerella cingulata; Guignardia species, such as Guignardia bidwelli;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerella graminicola
  • Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
  • Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
  • Rhynchosporiurn species such as Rhynchosporium secalis
  • Septoria species such as Septoria apii
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Venturia species such as Venturia inaequalis
  • Corticium species such as Corticium graminearum
  • Fusarium species such as Fusarium oxysporum
  • Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Tapesia species such as Tapesia acuformis
  • Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola
  • Ear and panicle diseases caused by e.g.
  • Alternaria species such as Alternaria spp .
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Cladosporium species such as Cladosporium spp .
  • Claviceps species such as Claviceps purpurea
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Gibberella species such as Gibberella zeae
  • Monographella species such as Monographella nivalis
  • Sphacelotheca species such as Sphacelotheca reiliana
  • Tilletia species such as Tületia caries
  • Urocystis species such as Urocystis occulta
  • Ustilago species such as Ustilago nuda
  • Penicillium species such as Penicillium expansum; Scler ⁇ tinia species, such as Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium species such as, for example, Verticilium alboatrnm;
  • Fusarium species such as Fusarium culmorurn; Phytophthora species, such as Phytophthora cactorum; Pythium species such as Pythium ultimum; Rhizoctonia species, such as Rhizoctonia solani; Sclerotium species, such as Sclerotium rolfsii;
  • Nectria species such as Nectria galligena
  • Monilinia species such as Monilinia laxa
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora.
  • the triazolopyrimidines according to the invention are preferably suitable for use against
  • legumes in particular soybean rust.
  • the term legumes includes peas, beans, lentils, peanuts, lupines and, in particular, soybeans.
  • the triazolopyrimidines according to the invention are particularly suitable for use in soybean cultivation.
  • triazolopyrimidines according to the invention are particularly suitable for use against rust diseases in soybean, in particular Phakopsora pachyrhizi or Phakopsora meibomiae.
  • the invention also provides a method for controlling diseases of legumes, in particular rust diseases in soya, wherein a triazolopyrimidine of the formula (I) is applied to the vegetable plant, its environment or its seed.
  • the good plant tolerance of the active ingredients in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of whole plants (above-ground parts of plants and roots), of planting and seed, and the soil.
  • the active compound combinations according to the invention can be used for foliar application or as a mordant.
  • the good plant tolerance of the usable active ingredients in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of the seed.
  • the active compounds according to the invention can thus be used as mordants.
  • the invention therefore also relates to a process for the protection of seed and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention.
  • the invention also relates to the use of the seed treatment agents of the invention for protecting the seed and the germinating plant from phytopathogenic fungi.
  • the invention relates to seed which has been treated with an agent according to the invention for protection against phytopathogenic fungi.
  • One of the advantages of the invention is that because of the particular systemic properties of the agents according to the invention, the treatment of the seed with these agents protects not only the seed itself but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • compositions according to the invention are suitable for the protection of seeds of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of soy, bean, peanut.
  • composition according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seed may be used which has been harvested, cleaned and dried to a moisture content below 15% by weight.
  • seed may also be used which, after drying, e.g. treated with water and then dried again.
  • the agents according to the invention can be applied directly, that is to say without further components, and without having been diluted. As a rule, it is preferable to use the funds in
  • Suitable formulations and Methods for seed treatment are known in the art and are described, for example, in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2 ,
  • Wirkstorikombinationen invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active substances takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, and plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by ge ⁇ technischen methods optionally in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • the treatment according to the invention can also For example, reduced application rates and / or enhancements of the spectrum of action and / or enhancement of the effect of the substances and agents that can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or against water or soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the actual expected effects.
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits") Examples of such properties are better plant growth. increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances. Soya may be mentioned as examples of transgenic plants.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CryHIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bt plants Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example "PAT" gene).
  • traits can occur together in the transgenic plants in combination.
  • “Bt plants” soybean varieties may be mentioned, which are sold under the trade names YIELD GARD ® (eg soy).
  • Examples of herbicide-tolerant plants soybean varieties may be mentioned, which are sold under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate, for example soybeans), IMI ®.
  • Roundup Ready ® tolerance to glyphosate, for example soybeans
  • IMI ® As herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also mentioned the varieties sold under the name Clearfield ® .
  • Clearfield ® As herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also mentioned the varieties sold under the name Clearfield ® .
  • the triazolopyrimidines according to the invention may additionally contain further fungicidal, bactericidal or insecticidal components.
  • Azoxystrobin Cyazofamide, Ditnoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidone, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Oiysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
  • carbamates eg alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, azamethiphos, bendocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carboofuran, carbosulfane, chloethocarb, coumaphos, cyanofenphos, cyanophos, dimetilane, ethiofencarb, fenobucarb, Fenothiocarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC, xylylcarb)
  • organophosphates eg acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothion, chloroethoxyfos, chlorfenvinophos, chloroforms, chlorpyrifos (-methyl / -ethyl), Coumaphos, cyanofenphos, cyanophos, chlorfenvinphos, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphone, dialifos, diazinon, dichlofenthione, dichlorvos / DDVP, dicrotophos, dimethoates, dimethylvinphos, dioxabenzofos, disulphoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, Fam- phur, Fenamiphos
  • Pyrethroids eg acrinathrin, aethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, biotethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chovaporthrin, cis-cypermethrin , Cis-resmethrin, cis-permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, DDT, deltamethrin, empenthrin (IR-isomer), esfenvalerate, etofenprox , Fenfluthrin,
  • Oxadiazines e.g., indoxacarb
  • chloronicotinyls / neonicotinoids for example, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, tenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam
  • Fiproles e.g., acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole
  • Mectins e.g., abamectin, avermectin, emamectin, emamectin benzoate, ivnectin, milbemectin, milbemycin
  • diacylhydrazines e.g., chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, tebufenozides
  • Benzoylureas eg, Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, FhicycloxurorL, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penflurone, Teflubenzuron, Trivoluron
  • Buprofezin eg, Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, FhicycloxurorL, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penflurone, Teflubenzuron, Trivoluron
  • Organotin e.g., azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • METTs e.g., Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
  • Tetronic acids e.g., spirodiclofen, spiromesifen
  • 16.2 tetramic acids [eg 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (also known as: carbonic acid, 3- (2, 5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec- 3-en-4-yl ethyl ester, CAS Reg.
  • fumigants e.g., aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
  • mite growth inhibitors e.g., clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • a mixture with other known active substances, such as herbicides, safeners or semiochemicals, or with fertilizers and growth regulators is possible.
  • the active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.
  • the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds or the active compound combinations with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • liquefied gaseous diluents or carriers are meant those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants, such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates.
  • ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • ground synthetic minerals such as fumed silica, alumina and silicates.
  • Carriers for granules are suitable: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Suitable emulsifiers and / or foam-formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates.
  • Suitable dispersants are: for example lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • adhesives such as carboxymethylcellulose, naturhche and synthetic powdery, gromige or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and meta-phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and meta-phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the active ingredient content of the use forms prepared from the commercial formulations can vary widely.
  • the active ingredient concentration of the use forms for controlling animal pests such as insects and acarids may be from 0.0000001 to 95% by weight of active compound, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application forms.
  • the formulations for controlling phytopathogenic fungi generally contain between 0.1 and 95% by weight of active substances, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds used according to the invention can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders, dusts and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring (drenchen), drip irrigation, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, etc.
  • the active compounds according to the invention can be present in commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the mode of application.
  • the application rates of active ingredients are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the active compounds can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersing and / or binding or fixing agent, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally dyes and pigments, and other Verstellverngshüfsrnitteln.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in the greenhouse at about 21 0 C and a relative humidity of about 90%.
  • the compounds according to the invention listed in Examples 1, 3, 156, 238, 264, 271 and 274 exhibit an efficacy of 70% or more at an active ingredient concentration of 100 ppm.
  • Emulsifier 1.5 parts by weight of polyoxyethyl dialkyl phenyl ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the compounds of the invention listed in Examples 1, 2, 3, 115, 156 show an efficiency of 80% or more at an active ingredient concentration of 100 ppm.

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Abstract

Die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel (I) in welcher R<SUP>1</SUP>, R<SUP>2</SUP>, R<SUP>3</SUP>, R<SUP>4</SUP>, R<SUP>5</SUP>, R<SUP>6</SUP>, R<SUP>7</SUP> und R<SUP>8</SUP> die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, lassen sich sehr gut gegen Rostkrankheiten an Hülsenfruchtpflanzen verwenden.

Description

Verwendung von Triazolopyrimidinen zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten an Hülsenfrüchten
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Triazolopyrimidinen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, insbesondere Rost-Arten an Hülsenfrüchten (Leguminosen).
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Triazolopyrimdine fungizide Eigenschaften besitzen: siehe z.B. WO 2002/38565.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Insbesondere das verstärkte Auftreten von Rostkrankheiten in Sojabohnen, hervorgerufen durch Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae erfordert Fungizide, die diese Krankheiten gut kontrollieren.
Viele bekannte Fungizide eignen sich nicht zur Kontrolle von Rostkrankheiten in Soja. Es wurde nun gefunden, dass Triazolopyrimidine der Formel (I) sehr gute fungizide Eigenschaften gegen Krankheiten der Sojabohne, insbesondere gegen Rostkrankheiten an Soja, wie Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae, besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Triazolopyrimidinen der Formel (I) zur Bekämpfung von Krankheiten an Hülsenfrüchten, insbesondere von Rostkrankheiten in Soja.
Die Verbindungen der Gruppe (1) sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
(I), in welcher
R1 für Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, oder C2-C6-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff oder C]-C6-Alkyl steht, oder
R— und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind einen fünf- oder sechsghedrigen Heterocyclus, der zusätzlich bis zu drei Heteroatome, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann und mit bis zu 3 Gruppen ausgewählt aus Trifluormethyl und Methyl substituiert sein kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen,
R3 für CrC4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkyl, Cyano, Brom oder Chlor steht,
R4 bis R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl stehen.
Bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (I), in welcher
R1 für C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Haloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht, oder
R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocycms, der zusätzlich bis zu drei Heteroatome, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann und mit bis zu 3 Gruppen ausgewählt aus Trifluormethyl und Methyl substituiert sein kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen,
R3 für Methyl, Cyano oder Chlor steht,
R4 bis R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl stehen.
Besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (I), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1-Trifluor-Prop- 2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen,
R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 für Methyl, Chlor oder Fluor und
R5 bis R8 für Wasserstoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (I), in welcher
-R1 .. für 3-Methyl-But-2-yl, 3,35-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1-Trifluor-Prop- 2-yl steht, R2 für Wasserstoff steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen,
R3 für Methyl oder Chlor steht, und
R4 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R7 und R8 für Was- serstoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (I), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1-Trifluor-Prop- 2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen
R3 für Methyl oder Chlor steht, und
R4 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R6 und R7 für Wasserstoff stehen,
weiterhin besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (I), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1-Trifluor-Prop- 2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen,
R3 für Methyl, oder Chlor steht, und
R4 , R6 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5 und R7 für Wasserstoff stehen.
Ganz besonders bevorzugt sind Triazolopyrimidine der Formel (I), in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1-Trifluor-Prop- 2-yl steht,-
R2 für Wasserstoff steht, oder R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen,
R3 für Chlor steht,
R4, R6 und R8 für Fluor stehen, und
R5 und R7 für Wasserstoff stehen.
Die Formel (I) umfasst insbesondere die folgenden bevorzugten Triazolopyrimidine:
(1-1) 5-Chlor-N-[(lR)-l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-[l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin (bekannt aus WO2002/38565)
(1-2) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(lR)-(l,2,2-trimethylpropyl)-[l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin (bekannt aus WO2002/38565)
(1-3) 5-Chlor-7-(4-Methyl-piperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl) -[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin
(1-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(lS)-(l,l,l-τrifluor-propan-2-yl)-[l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin (bekannt aus WO98/46608)
(1-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin (bekannt aus WO98/46608)
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S -Isomeren oder Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorhegen. Die Erfindung umfasst sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen darüber hinaus sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich neben der Bekämpfung von Rostkrankheiten auch zur Bekämpfung von weiteren phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B. Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix; Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B. Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Hehninthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium; Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettü;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor; jjlomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata; Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans; Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres; Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporiurn-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis; Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.; Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae; Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tületia caries; Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum; Sclerσtinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrnm;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorurn; Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B. Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B.
Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora.
Die erfindungsgemäßen Triazolopyrimidine eignen sich bevorzugt zur Verwendung gegen
Krankheiten an Hülsenfrüchten, insbesondere den Sojabohnenrost. Der Ausdruck Hülsenfrüchte umfasst Erbsen, Bohnen, Linsen, Erdnüsse, Lupinen und insbesondere Sojabohnen.
Die erfindungsgemäßen Triazolopyrimidine eignen sich insbesondere zur Verwendung im Sojaanbau.
Die erfindungsgemäßen Triazolopyrimidine eignen sich ganz besonders zur Verwendung gegen Rostkrankheiten auf Soja, insbesondere Phakopsora pachyrhizi oder Phakopsora meibomiae.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Krankheiten an Hülsenfrüchten, insbesondere Rostkrankheiten in Soja, wobei man ein Triazolopyrimidin der Formel (I) auf die Gemüsepflanze, deren Umgebung oder deren Saatgut aufbringt.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberirdische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfindungs- gemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzen- Schutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die Erfindung bezieht sich daher auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungs- gemäßen Mittel behandelt wird. Die Erfindimg bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts πüt diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Soja, Bohne, Erdnuss.
Das erfindungsgemäßes Mittel wird alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Kompo- nenten zu.enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in
Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wirkstorikombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behand- rungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. Li einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch geπtechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch über- additive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektruros und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen seien Soja erwähnt. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CryHIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,,PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Soja) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Soja), IMI® vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen Triazolopyrimidine können darüber hinaus auch weitere fungizid, bakterizid oder insektizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Fungizide:
1. Inhibition der Nucleinsäure Synthese
BenalaXxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
2. Inhibition der Mitose und Zellteilung
Benomyl, Carbendazim, Diethofencafb, Fuberidazole, Pencycuron, ThiabendazoL, Thiophanat-methyl, Zoxamid
3. Inhibition der Atmungskette
3.1 Komplex I
Diflumetorim
3.2 Komplex II
Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiσpyrad, Thifluzamid
3.3 Komplex III
Azoxystrobin, Cyazofamid, Ditnoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Oiysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
3.4 Entkoppler
Dinocap, Fluazinaπi
3.5 Inhibition der ATP Produktion
Feπtinacetat, Feπtinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
4. Inhibition der Aminosäure- und Proteinbiosynthese
Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil
5. Inhibition der Signal Transduktion
Fenpiclσnil, Fludioxonil, Quinoxyfen
6. Inhibition der Fett- und Membran Synthese Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin
Pyrazophos, Edifenphos, Iprobenfos (TBP), Isoprothiolan
Tolclofos-methyL, Biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Prqpamocarb hydrochlorid
7. Inhibition der Ergosterol Biosynthese
Fenhexamid,
Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenocσnazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imlbenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, PrσthioconazoL, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol,
Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voricσnazol, Imazalil, Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefiirazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol,
Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Spiroxamin,
Naftifiα, Pyributicarb, Terbinafin
8. Inhibition der Zellwand Synthese
Benthiavalicarb, Bialaphos, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin
A
9. Inhibition der Melanin Biosynthese
Capropamid, Diclocymet, Fenoxanü, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
10. Resistenzinduktion
Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
11. MultiSite
Captafol, Captan, Chlorσthalonü, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, MetiramZink, Prσpineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysuψhid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
12. Unbekannt
Amϊbrσmdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chmomethiσnat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenarnid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat,
Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, Flumetover, Flusulfamid, Fluopicolid, Fhioroimid, Fosetyl-Aluminiiim, Fosetyl-Natrium, Fosetyl-Calcium, Hexachlorobenzol, 8- Hydroxychinolinsulfat, Irumamycin, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbarnat, Ni1xot-ial-isopropyl,octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Phosphσnsäure, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrm, Quintozen, Tecloflalarα, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid and 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)- pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl )-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Armino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxarnid, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3- trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3- dimethylisoxazolidin-3- yl]pyridin, cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2- methyl-4-[[[[l-[3-(trifluorcamethyl)-phenyl] -ethyliden]-amino]-oxy]-me iyl]-phenyl]-3H-1,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5- Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cycloprσpyl[(4-methoxyphenyl) irnino]methyl]thio]methyl]- α-(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha-propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2- propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3- methoxyphenyl]ethyl]- 3-methyl-2-[(methylsulfonyl)arnino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1- yl)-6-(2,4,6-tii uorophenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1R)- l,2,2-trimethylpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-arnin, 5-Chlor-N-[(lR)-l,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin-7-arnine, N-[l-(5-Brom-3-chloropyridin-2- yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)methyl-2,4--dichlornicotinamid, 2- Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-Qn, N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy) irnino][6-(difluormethoxy)- 2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetarffld, N-(3-Eiiiyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2- hydroxy-benzamid, 2-[[[[l-[3(lFluor-2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]arnino]oxy]methyl]-alpha- (methoxyimino)-N-methyl- α -benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2- (trifluorcanethyl)benzamid, N-(3',4'-dichlor-5 -fluorbiphenyl-2-yl)-3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol- 4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2- dimethylpropyl-lH-imidazol-1- carbonsäure, 0-[l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-lH- imidazol- 1- carbothioic acid, 2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluoφyrirnidin-4-yl]oxy}phenyl)-2- (methoxyimino)-N-methylacetarnid Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbo- furan, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvin- phos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlor- fenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, FIu- pyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Me- thamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion)
2. Natrium-Kanal-Modulatoren /Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, AUethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, ChIo- vaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyflu- thrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fen- valerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma- Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefhrthrin, Terallethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tralome- thrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb)
3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten
3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Ni- tenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam)
3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectiin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Iveπnectin, Milbe- mectin, Milbemycin)
7. Juvenilhormon-Mimetika
(z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
8. Ecdysonagonisten/disruptoren
8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide)
9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
9.1 Benzoylhamstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, FhicycloxurorL, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Tri- flumuron) 9.2 Buprofezin
9.3 Cyromazine
10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
10.1 Diafenthiuron
10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
IL Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr)
11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
12. Site-I-Elektronentransportinhibitoren
12.1 METTs (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
12.2 Hydramethylnone
12.3 Dicofol
13. Site-II-Elektronentransportinhibitoren
13.1 Rotenone
14. Site-IH-Elektronentransportinhibitoren
14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuiingiensis-Stäπune
16. Inhibitoren der Fettsynthese
16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec- 3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)- 8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
17. Carboxamide
(z.B. Flonicamid)
18. Oktopaminerge Agonisten
(z.B. Amitraz)
19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase
(z.B. Propargite)
20. Phthalamide
(z.B. N2-[l,l-Dimethyl-2-(methιylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-[2-met-iyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluor- rethyl)ethyl]phenyl]-l,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), Flubendiamide)
21. Nereistoxin-Analoge
(z.B. Thiocyclam hydrogen Oxalate, Tbiosultap-sodium)
22. Biologika, Hormone oder Pheromone
(z.B. Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.)
23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofeπtezine, Etoxazole, Hexythiazox)
23.4 Amidoflumet, Benclotbiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinome- thionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethyl- none, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (TsumacideZ), die Verbindung 3-(5-Chlor-3- pyridinyl)-8-(2,2,2,-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Safenern bzw. Semiochemicals, oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV- KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste
Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürhche und synthetische pulverige, kömige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und MetaUphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Der Wirkstoffgehart der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen zum Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.- % Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Formulierungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew. -% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfϊndungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen hegen die Aufwandmengen an Wirkstoffen im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung hegen die Aufwandmengen an Wirk- stoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergjer- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeimngshüfsrnitteln.
Die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Triazolopyrimidine der Formel (I) geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.
Beispiel 1 : Uromvces - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Ernulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Bohnenrosterregers Uromyces appendiculatus inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 210C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen 1, 3, 156, 238, 264, 271 und 274 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen bei einer Konzentration an Wirkstoff von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 70 % oder mehr.
Beispiel 2: Phakopsora - Test (Sojabohne) / protektiv
Lösungsmittel : 28,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1,5 Gewichtsteile Polyoxyethylerialkylphenylether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Ein Tag nach Applikation werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Sojabohnenrosterregers Phakopsora pachyrhizi inokuliert. Die Pflanzen werden im Gewächshaus bei ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
Die Auswertung erfolgt 11 Tage nach der Inokulation. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen 1, 2, 3, 115, 156 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen bei einer Konzentration an Wirkstoff von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 80 % oder mehr.
Beispiel 3: Im Aminteil nicht cyclische Verbindungen der nachfolgenden Formel
Beispiel 4: Im Aminteil nicht cyclische Verbindungen der nachfolgenden Formel

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Triazolopyrimidinen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, oder C2-C6-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Ci-C6-AIlCyI steht, oder
R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclus, der zusätzlich bis zu drei Heteroatome, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann und mit bis zu 3
Gruppen ausgewählt aus Trifluormethyl und Methyl substituiert sein kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen,
R3 für Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkyl, Cyano, Brom oder Chlor steht, und
R4 bis R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl stehen,
zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an Hülsenfrüchten.
2. Verwendung von Triazolopyrimidinen der Formel (I), in welcher
R1 für C1-C6-AIkVl oder Ci-C6-Haloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl steht, oder
R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclus, der zusätzlich bis zu drei Heteroatome, ausgewählt aus
Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann und mit bis zu 3 Gruppen ausgewählt aus Trifluormethyl und Methyl substituiert sein kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sein dürfen, R3 für Methyl, Cyano oder Chlor steht, und
R4 bis R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl stehen
zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an Hülsenfrüchten.
3. Verwendung von Triazolopyrimidinen der allgemeinen Formel (T) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1- Trifluor-Prop-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen,
R3 für Methyl oder Chlor steht,
R4 für Methyl, Chlor oder Fluor und
R5 bis R8 für Wasserstoff stehen, oder
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1-
Trifluor-Prop-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen,
R3 für Methyl oder Chlor steht, und
R4 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R7 und R8 für Wasserstoff stehen, oder
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1- Trifluor-Prop-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, oder R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2>2- stehen,
R3 für Methyl oder Chlor steht, und
R4 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5, R6 und R7 für Wasserstoff stehen, oder
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1-
Trifluor-Prop-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen,
R3 für Methyl, oder Chlor steht, und
R4 , R6 und R8 unabhängig voneinander für Methyl, Chlor oder Fluor und R5 und R7 für
Wasserstoff stehen
zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an Hülsenfrüchten.
4. Verwendung von Triazolopyrimidinen der allgemeinen Formel (J) gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für 3-Methyl-But-2-yl, 3,3,-Dimethyl-But-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyl oder 1,1,1-
Trifluor-Prop-2-yl steht,
R2 für Wasserstoff steht, oder
R1 und R2 gemeinsam für -(CH2)-CH(CH3)-(CH2)2- stehen,
R3 für Chlor steht,
R4, R6 und R8 für Fluor stehen, und
R5 und R7 für Wasserstoff stehen;
zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an Hülsenfrüchten.
5. Verwendung von (1-1) 5-Chlor-N-[(lR)-l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)- [l,2,4]1τiazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an Hülsenfrüchten.
6. Verwendung von (1-2) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(lR)-(l,2,2-trimethylpropyl)- [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an Hülsenfrüchten.
7. Verwendung von (1-3) 5-Chlor-7-(4-Methyl-piperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl) - [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an Hülsenfrüchten.
8. Verwendung von (1-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(lS)-(l,l,l-trifluor-propan-2-yl)- [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an Hülsenfrüchten.
9. Verwendung von (1-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)- [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin zur Bekämpfung von Rostkrankheiten an
Hülsenfrüchten.
10. Verwendung von Triazolopyrimidinen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekämpfung von Rostkrankheiten auf Sojablättern.
11. Verwendung von Triazolopyrimidinen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekämpfung von Phakopsora Pachyrhizi und / oder Phakopsora Meibomiae.
12. Verfahren zum Bekämpfen von Rostkrankheiten in Hülsenfruchtpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Triazolopyrimidin gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 auf die Hülsenfruchtpflanze, deren Umgebung und/oder deren Saatgut ausbringt.
13. Verfahren gemäß Anspruch 12, wobei die Hülsenfruchtpflanze eine Sojapflanze ist.
14. Verfahren gemäß Anspruch 12 oder 13, wobei man das Saatgut der Hülsenfruchtpflanze mit dem Triazolopyrimidin behandelt.
15. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 12 bis 14, wobei die Hülsenfruchtpflanze eine transgene Pflanze ist.
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