EP1755542A1 - Composition dermatologique depigmentante a base de mequinol - Google Patents

Composition dermatologique depigmentante a base de mequinol

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EP1755542A1
EP1755542A1 EP05771158A EP05771158A EP1755542A1 EP 1755542 A1 EP1755542 A1 EP 1755542A1 EP 05771158 A EP05771158 A EP 05771158A EP 05771158 A EP05771158 A EP 05771158A EP 1755542 A1 EP1755542 A1 EP 1755542A1
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EP
European Patent Office
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composition
mequinol
skin
acid
depigmenting
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP05771158A
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German (de)
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Inventor
Isabelle Résidence La Roseraie Bât. B PELISSON
Cécile COUSIN
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Galderma Research and Development SNC
Original Assignee
Galderma Research and Development SNC
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Filing date
Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin

Definitions

  • the present invention relates to a new cosmetic or dermatological composition
  • a new cosmetic or dermatological composition comprising in combination mequinol (or 4-hydroxyanisole) and an alpha-hydroxylated acid (or alpha hydroxy-acid or AHA), usable by topical application for depigmentation of the skin.
  • the composition according to the invention may also contain a sunscreen.
  • the pigmentation of the skin results from the synthesis of melanin in the melanocytes of the dermis by the transformation of tyrosine under the influence of a cuproprotein enzyme tyrosinase.
  • Mequinol or 4-hydroxyanisole has long been known as a compound having depigmenting activity (Brun R, Journal of the society of cosmetic chemists (1960), 11, 571-9).
  • mequinol as a depigmenting agent is to act as a substrate for tyrosinase (Riley P, Journal of Pathology (1969), 97 (2) 1 185-91 and Journal of Pathology (1969), 97 ( 2), 193-206.
  • Citric acid or malic acid are known in the prior art in cosmetic and pharmaceutical compositions as chelating or oxidizing agents at low concentrations, less than 0.01% relative to the total weight of the composition.
  • the invention therefore relates to a depigmenting composition for the skin comprising, in a physiologically acceptable medium, mequinol and at least one alpha hydroxylated acid.
  • physiologically acceptable medium means a medium compatible with the skin, the mucous membranes and / or the integuments.
  • the hydroxy acids to which the invention applies can be linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated.
  • the hydrogen atoms of the carbon chain can, in addition, be substituted by halogens, halogenated, alkylated, acylated, acyloxylated, alkoxycarbonylated or alkoxylated radicals having from 2 to 28 carbon atoms.
  • the ⁇ -hydroxy acid which can be used according to the invention may consist of a mono- or polycarboxylic acid comprising one or more hydroxy functions, at least one of these hydroxy functions having to occupy an ⁇ position on said acid.
  • the ⁇ -hydroxy acids of the invention are ⁇ -hydroxy-alkanoic having from 2 to 18 carbon atoms.
  • ⁇ -hydroxy acids that can be used in the invention, there may be mentioned in particular glycolic (or ⁇ -hydroxyethanoic), lactic (or ⁇ -hydroxypropanoic), malic (or hydroxybutanedioic), tartaric (or dihydroxybutanedioic), citric, mandelic acids, ⁇ - hydroxycaprylic (or ⁇ -hydroxyoctanoic), ⁇ -hydroxy-hexanoic, ⁇ - hydroxydecanoic, ⁇ -hydroxydodecanoic, ⁇ -hydroxy-tetradecanoic, ⁇ - hydroxyhexadecanoic, ⁇ -hydroxyoctadecanoic, ⁇ -hydroxyeisanoic, ⁇ - hydroxydocosanoic, ⁇ -hydroxyhexosanoic ⁇ -hydroxyoctacosano ⁇ que.
  • glycolic or ⁇ -hydroxyethanoic
  • lactic or ⁇ -hydroxypropanoic
  • malic or hydroxy
  • These acids may be present in the composition in the form of free acid and / or in the form of one of their associated salts or else in the form of one of their esters or of their corresponding amides, or even optionally in the form of the corresponding lactide (form obtained by self-esterification of the molecules).
  • the salts can be prepared by known methods, for example by neutralization of an ⁇ -hydroxy acid with an appropriate base such as sodium hydroxides, potassium or ammonium, or an organic base such as triethanolamine or amino acids (lysine, arginine).
  • an appropriate base such as sodium hydroxides, potassium or ammonium, or an organic base such as triethanolamine or amino acids (lysine, arginine).
  • an ⁇ -hydroxy acid ester when used, it may especially be a methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl or octyl ester.
  • alpha hydroxy acids useful according to the invention, malic acid, citric acid, lactic acid or glycolic acid.
  • composition containing the combination according to the invention makes it possible to obtain a clear whitening of the skin.
  • the invention also relates to a depigmenting composition for the skin comprising, in a physiologically acceptable medium, mequinol, at least one depigmenting agent such as an AHA and at least one sunscreen.
  • the composition according to the invention advantageously comprises between 0.0001 and 20% by weight of mequinol relative to the total weight of the composition and between 0.025 and 20% by weight of depigmenting agent relative to the total weight of the composition, and preferably, respectively, between 0.001 and 10% by weight of mequinol relative to the total weight of the composition and between 0.05 and 10% by weight of depigmenting agent relative to the total weight of the composition.
  • the composition can also comprise at least one sunscreen in preferential concentrations ranging from 0.001 to 30.00% by weight relative to the total weight of the composition.
  • sun filters non-limiting examples that may be mentioned include physical sun filters such as titanium dioxide, zinc oxide and chemical sun filters such as octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate, octyl salicylate, avobenzone, oxybenzone or drometrizole trisiloxane or their mixtures.
  • physical sun filters such as titanium dioxide, zinc oxide
  • chemical sun filters such as octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate, octyl salicylate, avobenzone, oxybenzone or drometrizole trisiloxane or their mixtures.
  • the composition may include several sun filters.
  • each sunscreen can be added at a concentration ranging from 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the compositions according to the invention may also comprise any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field, such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids usual, mineral or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, soothing and protective agents for the skin.
  • any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids usual, mineral or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, soothing and protective agents for the skin.
  • a person skilled in the art will take care to
  • additives can be present in the composition in an amount of 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the present invention also relates to a pharmaceutical composition as described above as a medicament.
  • the present invention also relates to a cosmetic composition.
  • compositions containing the combination according to the invention can have all the galenical forms normally used for topical application, for example in the form of solutions, gels, dispersions of the lotion or serum type, emulsions of liquid or semi-consistency liquid of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or vice versa (W / O), or of suspensions or emulsions of soft consistency, semi-solid or solid of the cream or gel type, or microemulsions, microcapsules, microparticles or vesicular dispersions of the ionic and / or nonionic type.
  • These compositions are prepared according to the usual methods.
  • the cosmetic or dermatological compositions of the invention may contain adjuvants customary in the cosmetic or dermatological field, such as emulsifiers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents other than titanium oxide and ⁇ -hydroxy acid, preservatives, antioxidants, perfumes, fillers, filters and coloring matters.
  • adjuvants customary in the cosmetic or dermatological field, such as emulsifiers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents other than titanium oxide and ⁇ -hydroxy acid, preservatives, antioxidants, perfumes, fillers, filters and coloring matters.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the cosmetic and / or dermatological fields, and for example from 0.01% to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid vesicles.
  • the invention also relates to the use of the composition according to the invention as described above in the pharmaceutical and cosmetic field.
  • compositions of the invention are particularly suitable for the treatment and prevention of pigmentation disorders.
  • the compositions of the invention are suitable for the treatment and prevention of hyperpigmentary disorders such as melasma, chloasma, lentigines, senile lentigo, vitiligo, freckles, post-inflammatory hyperpigmentations due to abrasion. , a burn, a scar, a dermatosis, a contact allergy; nevi, hyperpigmentations with genetic determinism, hyperpigmentations of metabolic or drug origin, melanomas or any other pigmentary lesions, in particular those induced by photo-induced or chronological aging of the skin and integuments.
  • compositions according to the invention are suitable for the treatment of melasma.
  • compositions according to the invention also find an application in the cosmetic field, in particular in the protection against the harmful aspects of the sun, in particular, against pigmentary spots.
  • the invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for beautifying the skin and / or improving its surface appearance, characterized in that a composition is applied to the skin and / or its integuments comprising mequinol and at least one depigmenting agent. Mequinol and ⁇ -hydroxy acid are used in an effective amount so as to visibly see skin whitening upon application of said composition.

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Abstract

L'invention se rapporte à une composition dépigmentante de la peau comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, du méquinol associé à un autre agent dépigmentant tel que les acides alpha-hydroxylés en vue d'une utilisation pharmaceutique ou cosmétique.

Description

COMPOSITION DERMATOLOGIQUE DEPIGMENTANTE A BASE DE MEQUINOL
La présente invention concerne une nouvelle composition cosmétique ou dermatologique comprenant en association le mequinol (ou 4-hydroxyanisole) et un acide alpha-hydroxylé (ou alpha hydroxy-acide ou AHA), utilisable par application topique pour la dépigmentation de la peau. La composition selon l'invention peut également contenir un filtre solaire.
La pigmentation de la peau résulte de la synthèse de la mélanine dans les mélanocytes du derme par la transformation de la tyrosine sous l'influence d'une enzyme cupro- protéique la tyrosinase.
On peut donc obtenir un effet de dépigmentation de la peau en utilisant un composé qui dégrade la mélanine ou un inhibiteur de la tyrosinase qui bloque le mécanisme de transformation de la tyrosine en mélanine.
Le mequinol ou 4-hydroxyanisole est connu de longue date comme étant un composé ayant une activité dépigmentant (Brun R, Journal of the society of cosmetic chemists (1960), 11 , 571-9).
Le mode d'action du mequinol en tant que dépigmentant étant d'agir comme un substrat de la tyrosinase (Riley P, Journal of Pathology (1969), 97(2)1 185-91 et Journal of Pathology (1969), 97(2), 193-206.
L'acide citrique ou l'acide malique sont connus dans l'art antérieur dans les compositions cosmétiques et pharmaceutiques comme des agents chélatants ou oxydants à des concentrations faibles, inférieures à 0.01 % par rapport au poids total de la composition.
La Demanderesse a découvert de manière surprenante que la combinaison du mequinol et d'un acide alpha hydroxylé permettait d'obtenir une réponse dépigmentante beaucoup plus rapide et efficace que celle obtenue avec le mequinol seul et ce avec des quantités plus faibles que celles nécessaires lors de l'utilisation de l'actif seul.
Cette synergie de l'activité dépigmentante obtenue à des quantités moindres des deux actifs permet en outre de diminuer de manière significative les effets secondaires néfastes (rougeurs, irritations) liés à l'utilisation d'un dépigmentant. L'invention se rapporte donc à une composition dépigmentante de la peau comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, du mequinol et au moins un acide alpha hydroxylé.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec la peau, les muqueuses et/ou les phanères.
Les -hydroxyacides auxquels s'applique l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés. Les atomes d'hydrogène de la chaîne carbonée peuvent, en outre, être substitués par des halogènes, des radicaux halogènes, alkylés, acylés, acyloxylés, alcoxy carbonylés ou alcoxylés ayant de 2 à 28 atomes de carbone.
L'α-hydroxyacide utilisable selon l'invention peut consister en un acide mono- ou polycarboxylique comportant une ou plusieurs fonctions hydroxy, l'une au moins de ces fonctions hydroxy devant occuper une position α sur ledit acide.
De préférence, les α-hydroxy-acides de l'invention sont des α-hydroxy-alcanoïques ayant de 2 à 18 atomes de carbone.
Comme α-hydroxy-acides utilisables dans l'invention, on peut citer notamment les acides glycolique (ou α-hydroxyéthanoïque), lactique (ou α-hydroxypropanoïque), malique (ou hydroxybutanedioïque), tartrique (ou dihydroxybutanedioïque), citrique, mandélique, α- hydroxycaprylique (ou α-hydroxyoctanoïque), α-hydroxy-hexanoïque, α- hydroxydécanoïque, α-hydroxydodécanoïque, α-hydroxy-tétradécanoïque, α- hydroxyhexadécanoïque, α-hydroxyoctadécanoïque, α-hydroxyeisanoïque, α- hydroxydocosanoïque, α-hydroxyhexacosanoïque, α-hydroxyoctacosanoïque.
Ces acides peuvent se présenter dans la composition sous forme d'acide libre et/ou sous la forme de l'un de leurs sels associés ou bien sous la forme de l'un de leurs esters ou de leurs amides correspondants, ou bien encore éventuellement sous la forme du lactide correspondant (forme obtenue par autoestérification des molécules).
Les sels peuvent être préparés par les procédés connus, par exemple par neutralisation d'un α-hydroxyacide avec une base appropriée telles que les hydroxydes de sodium, de potassium ou d'ammonium, ou une base organique telle que la triéthanolamine ou les acides aminés (lysine, arginine).
Quand on utilise un ester d'α-hydroxyacide, il peut s'agir notamment d'un ester de méthyle, d'éthyle, de propyle, de butyle, de pentyle, d'hexyle ou d'octyle.
On utilisera de préférence comme acides alpha hydroxylés utiles selon l'invention, l'acide malique, l'acide citrique, l'acide lactique ou l'acide glycolique.
L'application d'une composition contenant l'association selon l'invention permet d'obtenir un net blanchiment de la peau.
L'invention se rapporte aussi à une composition dépigmentante de la peau comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, du mequinol, au moins un agent dépigmentant tel qu'un AHA et au moins un filtre solaire.
La composition selon l'invention comprend avantageusement entre 0,0001 et 20 % en poids de mequinol par rapport au poids total de la composition et entre 0,025 et 20 % en poids d'agent dépigmentant par rapport au poids total de la composition, et de préférence, respectivement, entre 0,001 et 10 % en poids de mequinol par rapport au poids total de la composition et entre 0,05 et 10 % en poids d'agent dépigmentant par rapport au poids total de la composition.
La composition peut également comprendre au moins un filtre solaire dans des concentrations préférentielles allant de 0.001 à 30.00 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Parmi les filtres solaires, on peut citer à titre d'exemple non limitatif, les filtre solaires physiques tels que le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc et les filtres solaires chimiques tels que l'octocrylene, l'ethylhexyl methoxycinnamate, l'octyl salicylate, l'avobenzone, l'oxybenzone ou le drometrizole trisiloxane ou leurs mélanges.
Dans une variante de réalisation de la présente invention, la composition pourra comprendre plusieurs filtres solaires. Auquel cas, chaque filtre solaire pourra être ajouté à une concentration allant de 0.001 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, tel que des séquestrants, des antioxydants, des conservateurs, des charges, des électrolytes, des humectants, des colorants, de bases ou d'acides usuels, minéraux ou organiques, des parfums, des huiles essentielles, des actifs cosmétiques, des hydratants, des vitamines, des acides gras essentiels, des sphingolipides, des composés auto-bronzants, des agents apaisants et protecteurs de la peau. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.
Ces additifs peuvent être présents dans la composition à raison de 0,001 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La présente invention a aussi pour objet une composition pharmaceutique telle que décrite précédemment à titre de médicament.
La présente invention a également pour objet une composition cosmétique.
Les compositions contenant l'association selon l'invention peuvent présenter toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, par exemple sous forme de solutions, de gels, de dispersions du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore de microémulsions, de microcapsules, de microparticules ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
De façon connue, les compositions cosmétiques ou dermatologiques de l'invention peuvent contenir des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les émulsionnants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles différents de l'oxyde de titane et de l'α-hydroxyacide, les conservateurs, les antioxydants, les parfums, les charges, les filtres et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines cosmétique et/ou dermatologique, et par exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les vésicules lipidiques.
L'invention se rapporte également à l'utilisation de la composition selon l'invention telle que décrite précédemment dans le domaine pharmaceutique et cosmétique.
Les compositions de l'invention conviennent particulièrement bien au traitement et à la prévention des désordres de la pigmentation. Préférentiellement, les compositions de l'invention conviennent au traitement et à la prévention des désordres hyperpigmentaires tels que le melasma, le chloasma, les lentigines, le lentigo sénile, le vitiligo, les taches de rousseur, les hyperpigmentations post-inflammatoires dues à une abrasion, une brûlure, une cicatrice, une dermatose, une allergie de contact; les nevi, les hyperpigmentations à déterminisme génétique, les hyperpigmentations d'origine métabolique ou médicamenteuse, les mélanomes ou toutes autres lésions pigmentaires, notamment celles induites par le vieillissement photo induit ou chronologique de la peau et des phanères.
Plus préférentiellement les compositions selon l'invention conviennent au traitement du melasma.
Les compositions selon l'invention trouvent également une application dans le domaine cosmétique, en particulier dans la protection contre les aspects néfastes du soleil, en particulier, contre les taches pigmentaires.
L'invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'embellissement de la peau et/ou d'amélioration de son aspect de surface, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou ses phanères une composition comprenant du mequinol et au moins un agent dépigmentant. Le mequinol et l'α-hydroxyacide sont utilisés en quantité efficace de façon à voir visiblement un blanchiment de la peau dès l'application de ladite composition.
Les exemples de formulations ci-dessous permettent d'illustrer les compositions selon l'invention, sans toutefois en limiter la portée. Dans les compositions ci-après (exemples 1 à 6), les proportions des différents constituants sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition.
Exemple 1 :
Exemple 3

Claims

Revendications
1. Composition comprenant une association à activité dépigmentante constituée par : - le mequinol (ou 4-hydroxyanisole) et - au moins un alpha-hydroxy acide à une concentration comprise entre 0,025 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, dans un véhicule physiologiquement acceptable.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que l'alpha hydroxyacide est l'acide malique, l'acide citrique, l'acide lactique ou l'acide glycolique.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications de 1 à 2, caractérisée en ce qu'elle contient également au moins un filtre solaire.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications de 1 à 3 à titre de médicament.
5. Composition selon d'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que la composition est une composition cosmétique.
6. Utilisation d'une composition dépigmentante de la peau comprenant du mequinol et un acide alpha hydroxylé pour la fabrication d'une préparation pharmaceutique destinée à prévenir ou à traiter des désordres de la pigmentation.
7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que le désordre de la pigmentation est le melasma.
8. Utilisation cosmétique d'une composition dépigmentante de la peau, comprenant du mequinol et un alpha hydroxy acide dans un véhicule physiologiquement acceptable, pour la protection contre les aspects néfastes du soleil.
9. Utilisation cosmétique d'une composition dépigmentante de la peau, comprenant du mequinol et un alpha hydroxy acide dans un véhicule physiologiquement acceptable comme agent de blanchiment de la peau.
0. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'embellissement de la peau et/ou d'amélioration de son aspect de surface, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou ses phanères une composition comprenant du mequinol et un alpha hydroxy acide.
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