EP1723202A1 - Pigmentzubereitungen auf basis von phthalocyaninpigmenten - Google Patents
Pigmentzubereitungen auf basis von phthalocyaninpigmentenInfo
- Publication number
- EP1723202A1 EP1723202A1 EP05715434A EP05715434A EP1723202A1 EP 1723202 A1 EP1723202 A1 EP 1723202A1 EP 05715434 A EP05715434 A EP 05715434A EP 05715434 A EP05715434 A EP 05715434A EP 1723202 A1 EP1723202 A1 EP 1723202A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- pigment
- preparation according
- formula
- copper phthalocyanine
- pigment preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 138
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 61
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 48
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- -1 drying retardants Substances 0.000 claims description 38
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 25
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 16
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 12
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 8
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 35
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 35
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 35
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 3
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 2
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N Xanthorin Natural products C1=C(C)C=C2C(=O)C3=C(O)C(OC)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIIBYWQGRFWQKM-JVVROLKMSA-N (2S)-N-[4-(cyclopropylamino)-3,4-dioxo-1-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]butan-2-yl]-2-[[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]-4,4-dimethylpentanamide Chemical compound CC(C)(C)C[C@@H](C(NC(C[C@H](CCN1)C1=O)C(C(NC1CC1)=O)=O)=O)NC(/C=C/C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O BIIBYWQGRFWQKM-JVVROLKMSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000441 X-ray spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- 229940021722 caseins Drugs 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004920 heat-sealing lacquer Substances 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical class O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011355 unsaturated synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0066—Aqueous dispersions of pigments containing only dispersing agents
- C09B67/0067—Aqueous dispersions of phthalocyanine pigments containing only dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0069—Non aqueous dispersions of pigments containing only a solvent and a dispersing agent
- C09B67/007—Non aqueous dispersions of phthalocyanines containing only a solvent and a dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Definitions
- the present invention relates to new pigment preparations with phthalocyanine pigment as the base pigment and by C.I. Pigment Violet 23 derived pigment dispersant.
- Pigment preparations are combinations of base pigments and so-called pigment dispersants, which are pigments substituted with specific active groups.
- the pigment dispersants are added to the pigments in order to facilitate dispersion in the application media, in particular in paints and printing inks, and to improve the rheological and coloristic properties of the pigments.
- the viscosity of the highly pigmented lacquer and printing ink concentrates (mill base) is reduced and the flocculation of the pigment particles is reduced. For example, the color strength, transparency and gloss can be increased. This is particularly desirable for metallic paints.
- WO 02/04563 discloses dispersions containing a mixture of a solid solution of a host and a guest pigment with one
- EP-A-1 130 065 discloses similar mixtures of one
- Copper phthalocyanine and a second organic pigment which may optionally contain a copper phthalocyanine derivative.
- the invention relates to pigment preparations characterized by a content of at least one, preferably 1 or 2, copper phthalocyanine pigment from the group C.I. Pigment Blue 15, 15: 0, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4 and 15: 6, and at least one, preferably 1, 2 or 3, pigment dispersant of the formula (I),
- n is a number 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2; and the weight ratio of copper phthalocyanine pigment to pigment dispersant of the formula (I) preferably between (99.9 to 0.1) and (75 to 25), particularly preferably between (99 to 1) and (80 to 20), in particular between (98 to 2) and (85 to 15), and very particularly preferably between (97 to 2.5) and (90 to 10).
- the pigment dispersants of formula (I) are known compounds and can be prepared by known processes, e.g. according to EP-A-321 919.
- the pigment preparations according to the invention can also contain other customary auxiliaries or additives, such as, for example, surfactants, non-pigmentary and pigmentary dispersants, fillers, adjusting agents, resins, waxes, defoamers, anti-dusting agents, extenders, antistatic agents, colorants for shading, for example PV23, Preservatives, drying retardants, additives for controlling the rheology, wetting agents, Antioxidants, UV absorbers and light stabilizers, preferably in an amount of 0.1 to 25% by weight, in particular 0.5 to 15% by weight, based on the total weight of the pigment preparation. It is also possible to synthesize and use the pigment dispersant as a mixture of unsubstituted, mono- and disubstituted PV23.
- Suitable surfactants are anionic or anionic, cationic or cationic and nonionic or amphoteric substances or mixtures of these agents.
- Anionic substances for example, fatty acid taurides, fatty acid N-methyltaurides, fatty acid isethionates, alkylphenyl, such as dodecylbenzenesulfonic acid, alkylnaphthalenesulfonates, alkylphenol polyglycol ether sulfates, fatty alcohol polyglycol ether, fatty acid amide polyglycol ether sulfates, alkyl sulfosuccinamates, Alkenylbemsteinklasteder, Fettalkoholpolygiykol-ethersulfosuccinate, alkane sulfonates, fatty acid glutamates, alkyl sulfosuccinates, fatty acid sarcosides; Fatty acids, for example palmitic, stearic and oleic acid; the salts of these anionic substances and soaps, for example alkali metal salts of fatty acids, naphthenic acids and
- cationic substances are quaternary ammonium salts, fatty amine oxyalkylates, polyoxyalkylene amines, oxyalkylated polyamines, fatty amine polyglycol ethers, primary, secondary or tertiary amines, for example alkyl, cycloalkyl or cyclized alkylamines, in particular fatty amines, di- and polyamines derived from fatty amines or fatty alcohols and their oxalkylates
- nonionic and amphoteric substances include fatty amine carboxyglycinates, amine oxides, fatty alcohol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, betaines, such as fatty acid amide-N-propyl-betaine, phosphoric acid esters of aliphatic and aromatic alcohols, fatty alcohols or fatty alcohol polyglycol ethers, fatty acid alkylene phenol alcohols, fatty acid alkylene phenol alcohols, fatty acid amide phenol alcohols and fatty acid alkylene phenol alcohols, fatty acid alkoxide phenoxides and fatty acid amide ethoxylate, fatty acid alkoxide phenol alcohols, fatty acid alkoxide ethoxylates, fatty acid alkoxide ethoxylates, fatty acid alkoxide ethoxylates, fatty acid alkoxide ethoxylates and fatty acid amide ethoxylate, fatty acid alkoxide
- Nonpigmentary dispersants mean substances that are not structurally derived from organic pigments. They are added as dispersants either already during the production of pigments, but often also when the pigments are incorporated into the application media to be colored, for example in the production of lacquers or printing inks by dispersing the pigments in the corresponding binders. They can be polymeric substances, for example polyolefins, polyesters, polyethers, polyamides, polyimines, polyacrylates, polyisocyanates, block copolymers thereof, copolymers from the corresponding monomers or polymers from one class which have been modified with a few monomers from another class.
- Non-pigmentary dispersants can furthermore also be aromatic substances chemically modified with functional groups and not derived from organic pigments.
- Nonpigmentary dispersants are known in the art and some are available commercially (for example, Solsperse ®, Avecia; Disperbyk ®, Byk-Chemie, Efka ®, Efka).
- Pigmentary dispersants mean pigment dispersants which are derived from an organic pigment as the base body and are prepared by chemical modification of this base body, for example saccharin-containing pigment dispersants, piperidyl-containing pigment dispersants, naphthalene or perylene-derived pigment dispersants, pigment dispersants with functional groups which have a methylene group with the pigment base are linked to polymer chemically modified pigment base bodies, pigment dispersants containing sulfonic acid, sulfonamide or sulfonic acid ester groups, pigment dispersants containing ether or thioether groups, or pigment dispersants containing carboxylic acid, carboxylic acid ester or carbonamide groups.
- Anionic groups of the non-pigmentary and pigmentary dispersants, surfactants or resins used as auxiliaries can also be lacquered, for example by Ca, Mg, Ba, Sr, Mn or Al ions or by quaternary ammonium ions.
- Fillers or extenders mean a large number of substances in accordance with DIN 55943 and DIN EN 971-1, for example the different types of talc, kaolin, mica, dolomite, lime, barium sulfate or titanium dioxide.
- the addition has proven particularly useful before pulverizing the dried pigment preparation.
- the pigment preparation according to the invention can be used as a preferably aqueous press cake or moist granules, but as a rule these are solid systems of free-flowing, powdery nature or granules.
- the invention also relates to a process for the preparation of a pigment preparation according to the invention, characterized in that the pigment dispersant of the formula (I) and the copper phthalocyanine pigment are mixed with one another or are allowed to act on one another at any point in their production process.
- the dry components in granular or powder form can be mixed before or after grinding; one component can be added to the other component in moist or dry form, for example by mixing the components in the form of the moist press cake.
- the mixing can take place, for example, by acid pasting, acid swelling, by grinding in dry form, in moist form, for example by kneading, or in suspension, or by a combination of these
- Grinding can be carried out with the addition of water, solvents, acids or grinding aids such as salt.
- Mixing can also be done by adding the pigment dispersant to the
- the pigment dispersant is preferably added to the phthalocyanine after the chemical formation of the phthalocyanine ring system from the corresponding phthalic acid derivatives.
- Raw phthalocyanine pigment is comminuted, for example by acid pasting,
- Phthalocyanines can usually be subjected to an aftertreatment, generally referred to as a finish, for example in water and / or solvents and usually at elevated temperature, for example up to 200 ° C., and, if appropriate, increased pressure.
- a finish for example in water and / or solvents and usually at elevated temperature, for example up to 200 ° C., and, if appropriate, increased pressure.
- the pigment dispersant can also be used in Portions are added at different times.
- drying units When drying a moist pigment preparation, the known drying units can be used, such as drying cupboards, paddle wheel dryers, tumble dryers, contact dryers and in particular spin flash and spray dryers. By choosing a suitable drying unit, low-dust and free-flowing powders or granules can also be produced.
- the pigment preparations are preferably prepared by grinding the components in dry form, in moist form or in suspension, in particular by salt kneading the components; furthermore, a preferred production process is the addition of the pigment dispersant to the copper phthalocyanine pigment during or after a finish.
- a third preferred production variant is mixing in dry form before pulverization.
- the pigment preparations according to the invention can be used to pigment high-molecular_orian_materials_natural.
- synthetic origin for example plastics, resins, lacquers, paints, electrophotographic toners and developers, electret materials, color filters and inks, printing inks and seeds.
- High molecular weight organic materials that can be pigmented with the pigment preparations according to the invention are, for example, cellulose compounds, such as, for example, cellulose ethers and esters, such as ethyl cellulose, nitrocellulose, cellulose acetates or cellulose butyrates, natural binders, such as, for example, fatty acids, fatty oils, resins and their conversion products, or synthetic resins , such as polycondensates, polyadducts, polymers and copolymers, such as, for example, aminoplasts, in particular urea and melamine formaldehyde resins, alkyd resins, acrylic resins, phenoplasts and phenol resins, such as novolaks or resols, urea resins, polyvinyls, such as polyvinyl alcohols, polyvinyl acetals, polyvinyl ether polyolefins, or polyvinyl ether polyolefins, or polyvinyl ether polyo
- the present invention therefore also relates to a high molecular weight organic material containing a dye-effective amount of a pigment preparation according to the invention ...
- the pigment preparation according to the invention is usually used in an amount of 0.01 to 30% by weight, preferably 0.1 to 15% by weight.
- This crude can be used to produce color concentrates in liquid or solid form in concentrations of 5 to 99% by weight, alone or optionally in a mixture with other crudes or finished pigments.
- the pigment preparations of the invention are also suitable as colorants in electrophotographic toners and developers, such as, for example, one- or two-component powder toners (also called one- or two-component developers), magnetic toners, liquid toners, polymerization toners and special toners.
- electrophotographic toners and developers such as, for example, one- or two-component powder toners (also called one- or two-component developers), magnetic toners, liquid toners, polymerization toners and special toners.
- Typical toner binders are polymerization, polyaddition and polycondensation resins, such as styrene, styrene-acrylate, styrene-butadiene, acrylate, polyester, phenol-epoxy resins, polysulfones, polyurethanes, individually or in combination, and polyethylene and polypropylene, which also contain other ingredients, such as charge control agents, waxes or flow aids, or can be modified with these additives afterwards.
- resins such as styrene, styrene-acrylate, styrene-butadiene, acrylate, polyester, phenol-epoxy resins, polysulfones, polyurethanes, individually or in combination, and polyethylene and polypropylene, which also contain other ingredients, such as charge control agents, waxes or flow aids, or can be modified with these additives afterwards.
- the pigment preparations according to the invention are suitable as colorants in powders and powder coatings, in particular in triboelectrically or electrokinetically sprayable powder coatings which are used for the surface coating of objects made of, for example, metal, wood, plastic, glass, ceramic, concrete, textile material, paper or rubber.
- Epoxy resins, carboxyl- and hydroxyl-containing polyester resins, polyurethane and acrylic resins are typically used as powder coating resins together with conventional hardeners. Combinations of resins are also used. For example, epoxy resins are often used in combination with carboxyl- and hydroxyl-containing polyester resins.
- Typical hardener components are, for example, acid anhydrides, imidazoles and dicyandiamide and their derivatives, blocked isocyanates, bisacylurethanes, phenolic and melamine resins, triglycidyl isocyanurates, oxazolines and dicarboxylic acids.
- pigment preparations according to the invention are colorants in
- Ink-jet inks on an aqueous and non-aqueous basis and in such inks that work according to the hot-melt process are suitable.
- Ink-jet inks generally contain a total of 0.5 to 15% by weight, preferably 1.5 to 8% by weight (calculated on a dry basis) of one or more of the pigment preparations according to the invention.
- Microemulsion inks are based on organic solvents, water and possibly an additional hydrotropic substance (interface mediator).
- Microemulsion inks generally contain 0.5 to 15% by weight, preferably
- Pigment preparations 5 to 99% by weight of water and 0.5 to 94.5% by weight organic solvent and / or hydrotropic compound.
- “Solvent based" ink-jet inks preferably contain 0.5 to 15% by weight of one or more of the pigment preparations according to the invention, 85 to 99.5% by weight of organic solvent and / or hydrotropic compounds.
- Hot-melt inks are mostly based on waxes, fatty acids, fatty alcohols or sulfonamides, which are solid at room temperature and become liquid when heated, the preferred melting range being between approx. 60 ° C and approx. 140 ° C.
- Hot melt ink jet inks consist essentially of 20 to 90% by weight, for example
- plasticizer 0 to 10% by weight tackifier additive, 0 to 10% by weight
- Transparency stabilizer prevents e.g. crystallization of the waxes
- 2 wt .-% antioxidant may be included.
- the pigment preparations according to the invention are also used as colorants for .
- FaLbfjIter for both additive and subtractive color generation, such as in electro-optical systems such as television screens, LCD (liquid crystal displays), charge coupled devices, plasma displays or electroluminescent displays, which in turn are active (twisted nematic) or passive ( supertwisted nematic) ferroelectric displays or light-emitting diodes, as well as suitable as colorants for electronic inks ("electronic inks" or "e-inks”) or "electronic paper”("e-paper”).
- suitable binders acrylates, acrylic esters, polyimides, polyvinyl alcohols, epoxies, polyesters, melamines, gelatins, caseins
- a high pigment purity is also essential for a stable paste or pigmented photoresist
- the pigmented color filter can also be ink jet Printing processes or other suitable printing processes are applied.
- the reddish blue shades of the pigment preparations according to the invention are very particularly suitable for the color filter color set red-green-blue (R, G, B).
- Typical colorants for the red color point are pyrrolopyrrole, quinacridone and
- Azo pigments such as P.R. 254, P.R. 209, P.R. 175 and P.O. 38, individually or mixed.
- P.R. 254, P.R. 209, P.R. 175 and P.O. 38 individually or mixed.
- Phthalocyanine colorants are used, e.g. P.G.36 and P.G.7.
- the pigment preparations according to the invention are notable for their outstanding coloristic and rheological properties, in particular high flocculation stability, easy dispersibility, good rheology, high color strength, transparency and saturation (chroma). They are light in many __ application media and dispersible to high fineness. Such pigment dispersions show excellent rheological properties even with high pigmentation of the paint or printing ink concentrates. Other properties, such as gloss, fastness to overcoating, fastness to solvents, fastness to alkali and acid, fastness to light and weather and high purity of the color, are also very good.
- the pigment preparations according to the invention can be used to achieve hues in the reddish-blue area which are in demand when used in color filters. Here they ensure high contrast and also meet the other requirements placed on use in color filters, such as high temperature stability or steep and narrow absorption bands. They can be manufactured with high purity and low levels of ions.
- an alkyd-melamine resin lacquer based on a medium oil was used from the large number of known lacquers Alkyd resin and a butanol etherified melamine resin (AM) selected.
- the coloristic properties were determined in accordance with DIN 55986.
- the rheology of the mill base after dispersion was assessed visually on the following five-point scale.
- the viscosity was determined after the millbase had been diluted to the final pigment concentration using the Rossmann viscospatula, type 301 from Erichsen.
- the modeling clay is stirred in 2500 parts of 5% aqueous hydrochloric acid at 40 ° C. for 2 hours, the suspension is filtered off with suction, the presscake is washed free of salt and dried.
- the pigment preparation shows strong and transparent colors
- 188 g of the press cake are mixed in 97% strength in 266 g of tert-amyl alcohol, 110 g of water and 8.2 g of sulfuric acid. After adding 4.1 g of a 30% aqueous solution of hexadecyltrimethylammonium chloride, the mixture is heated to 130 ° C. and stirred at 130 ° C. for 3 hours. The alcohol is then removed by steam distillation, the suspension is filtered off with suction, the presscake is washed and dried at 80.degree. There will be 35.7 g
- the copper phthalocyanine in the pigment preparation is in the alpha phase.
- Example 4 Coatings from Examples 2 and 3, Comparison with Comparative Example A
- the pigment preparations of Examples 2 and 3 show strong-colored and transparent lacquers with very good fastness to overcoating (determination of the fastness to overcoating according to DIN 53221).
- the paints are significantly stronger in color and significantly more transparent, the gloss is higher (gloss measurements were made on foil infusions at an angle of 20 ° according to DIN 67530), the color tone is purer, the viscosity of the full-tone varnishes is lower.
- Example 5 80 g of a commercial tri / tetrachlorophthalocyanine raw blue are dissolved in 800 g of 97% strength sulfuric acid at room temperature. The solution is poured onto a mixture of 2500 g of ice and 1500 g of water. The mixture is heated to 80 ° C. and stirred at this temperature for 30 minutes. The suspension is suctioned off and washed. An aqueous, moist press cake with a solids content of 23.1% is obtained. 170.8 g of the press cake are stirred in 262 g of tert-amyl alcohol, 122.8 g of water and 7.9 g of 100% NaOH.
- the solution is made up of a mixture
- 170.8 g of the press cake are in 262 g of tert-amyl alcohol, 122.8 g of water and
- Example 7 Coatings from Examples 5 and 6 In a high-solid acrylic stoving enamel based on a non-aqueous dispersion (HS), the pigment preparations from Examples 5 and 6 show transparent full-tone coatings, the gloss is high. The metallic paintwork is deep in color and brilliant and shows an angle dependence of the color (color flop). The viscosity of the full-tone paints is low.
- HS non-aqueous dispersion
- PE polyester lacquer
- the viscosity of the full-tone paints is low.
- the gloss in the HS varnish is high.
- NC-A nitrocellulose-alcohol gravure printing system
- FD aqueous flexographic printing system based on acrylic resin
- OD offset printing system based on alkyd resin
- Example 12 Coatings from Examples 9, 10 and 11 Strong and transparent coatings are obtained in the HS and PUR coatings, the metallic coatings are deep and brilliant, the viscosity of the HS full-tone coatings is low, the gloss of the HS Paintwork is high.
- Example J_3 jerke_y n example _10
- Inks are low. Good burning behavior is observed in the OD printing system.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft eine Pigmentzubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Kupferphthalocyaninpigment aus der Gruppe C.I. Pigment Blue 15, 15:0, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4 und 15:6, sowie mindestens einem Pigmentdispergator der Formel (I), worin n eine Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeutet.
Description
Beschreibung
Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pigmentzubereitungen mit Phthalocyaninpigment als Basispigment und von C.I. Pigment Violet 23 abgeleitetem Pigmentdispergator.
Pigmentzubereitungen sind Kombinationen von Basispigmenten und sogenannten Pigmentdispergatoren, das sind mit spezifisch wirksamen Gruppen substituierte Pigmente. Die Pigmentdispergatoren werden den Pigmenten zugesetzt, um die Dispergierung in den Anwendungsmedien, insbesondere in Lacken und Druckfarben, zu erleichtern und um die rheologischen und coloristischen Eigenschaften der Pigmente zu verbessern. Die Viskosität der hochpigmentierten Lack- und Druckfarbenkonzentrate (Millbase) wird erniedrigt und die Flockung der Pigmentteilchen vermindert. Dadurch kann beispielsweise die Farbstärke, die Transparenz und der Glanz erhöht werden. Dies ist insbesondere bei Metalliclacken erwünscht.
Die WO 02/04563 offenbart Dispersionen enthaltend eine Mischung aus einer festen Lösung eines Wirts- und eines Gastpigments mit einem
Rheologieverbesserer.
Die EP-A-1 130 065 offenbart ähnliche Mischungen aus einem
Kupferphthalocyanin und einem zweiten organischen Pigment, die gegebenenfalls ein Kupferphthalocyaninderivat enthalten können.
Die bekannten Pigmente und Pigmentzubereitungen genügen nicht immer allen Anforderungen der Technik. Insbesondere für Blaupigmente bestand ein Verbesserungsbedarf hinsichtlich der Farbstärke, Transparenz, Rheologie und Glanz.
Es wurde gefunden, dass die Aufgabe überraschenderweise durch eine Pigmentzubereitung enthaltend ein Phthalocyaninpigment als Basispigment und
einen speziellen Pigmentdispergator gelöst wird.
Gegenstand der Erfindung sind Pigmentzubereitungen gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem, vorzugsweise 1 oder 2, Kupferphthalocyaninpigment aus der Gruppe C.I. Pigment Blue 15, 15:0, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4 und 15:6, sowie mindestens einem, vorzugsweise 1, 2 oder 3, Pigmentdispergator der Formel (I),
worin n eine Zahl 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 oder 2, bedeutet; und wobei das Gewichtsverhältnis von Kupferphthalocyaninpigment zu Pigmentdispergator der Formel (I) bevorzugt zwischen (99,9 zu 0,1) und (75 zu 25), besonders bevorzugt zwischen (99 zu 1) und (80 zu 20), insbesondere zwischen (98 zu 2) und (85 zu 15), und ganz besonders bevorzugt zwischen (97 zu 2,5) und (90 zu 10) liegt.
Die Pigmentdispergatoren der Formel (I) sind bekannte Verbindungen und lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, z.B. nach EP-A-321 919.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen können neben dem Kupferphthalocyaninpigment und dem Pigmentdispergator noch weitere übliche Hilfsmittel oder Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Tenside, nichtpigmentäre und pigmentäre Dispergiermittel, Füllstoffe, Stellmittel, Harze, Wachse, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Antistatika, Farbmittel zum Nuancieren, beispielsweise P.V.23, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel, Additive zur Steuerung der Rheologie, Netzmittel,
Antioxidantien, UV-Absorber und Lichtstabilisatoren, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentzubereitung. Es ist auch möglich, den Pigmentdispergator als ein Gemisch aus unsubstituiertem, mono- und disubstituiertem P.V.23 zu synthetisieren und einzusetzen.
Als Tenside kommen anionische oder anionaktive, kationische oder kationaktive und nichtionische oder amphotere Substanzen oder Mischungen dieser Mittel in Betracht.
Als anionaktive Substanzen kommen beispielsweise Fettsäuretauride, Fettsäure- N-methyltauride, Fettsäureisethionate, Alkylphenylsulfonate, beispielsweise Dodecylbenzolsulfonsäure, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenolpolyglykolethersulfate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Fettsäureamid-polyglykolethersulfate, Alkylsulfosuccinamate, Alkenylbemsteinsäurehalbester, Fettalkoholpolygiykol-ethersulfosuccinate, Alkansulfonate, Fettsäureglutamate, Alkylsulfosuccinate, Fettsäuresarkoside; Fettsäuren, beispielsweise Palmitin-, Stearin- und Ölsäure; die Salze dieser anionischen Substanzen und Seifen, beispielsweise Alkalisalze von Fettsäuren, Naphthensäuren und Harzsäuren, beispielsweise Abietinsäure, alkalilösliche Harze, beispielsweise kolophoniummodifizierte Maleinatharze und Kondensationsprodukte auf Basis von Cyanurchlorid, Taurin, N,N'-Diethylamino- propylamin und p-Phenylendiamin in Betracht. Bevorzugt sind Harzseifen, d.h. Alkalisalze von Harzsäuren.
Als kationaktive Substanzen kommen beispielsweise quaternäre Ammoniumsalze, Fettaminoxalkylate, Polyoxyalkylenamine, oxalkylierte Polyamine, Fettaminpolyglykolether, primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, beispielsweise Alkyl-, Cycloalkyl oder cyclisierte Alkylamine, insbesondere Fettamine, von Fettaminen oder Fettalkoholen abgeleitete Di- und Polyamine und deren Oxalkylate, von Fettsäuren abgeleitete Imidazoline, Polyaminoamido- oder Polyaminoverbindungen oder -harze mit einem Aminindex zwischen 100 und 800 mg KOH pro g der Polyaminoamido- oder Polyaminoverbindung, und Salze
dieser kationenaktiven Substanzen, wie beispielsweise Acetate oder Chloride, in Betracht.
Als nichtionogene und amphotere Substanzen kommen beispielsweise Fettamincarboxyglycinate, Aminoxide, Fettalkoholpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester, Betaine, wie Fettsäureamid-N-propyl-betaine, Phosphorsäureester von aliphatischen und aromatischen Alkoholen, Fettalkoholen oder Fettalkoholpolyglykolethem, Fettsäureamidethoxylate, Fettalkohol- alkylenoxid-Addukte und Aikylphenolpolyglykolether in Betracht.
Mit nichtpigmentären Dispergiermitteln sind Substanzen gemeint, die strukturell nicht von organischen Pigmenten abgeleitet sind. Sie werden als Dispergiermittel entweder bereits bei der Herstellung von Pigmenten, oft aber auch bei der Einarbeitung der Pigmente in die zu färbenden Anwendungsmedien, beispielsweise bei der Herstellung von Lacken oder Druckfarben durch Dispergierung der Pigmente in den entsprechenden Bindemitteln, zugegeben. Es können polymere Substanzen sein, beispielsweise Polyolefine, Polyester, Polyether, Polyamide, Polyimine, Polyacrylate, Polyisocyanate, Blockcopolymere daraus, Copolymere aus den entsprechenden Monomeren oder Polymere einer Klasse, die mit wenigen Monomeren einer anderen Klasse modifiziert sind. Diese polymeren Substanzen tragen polare Ankergruppen wie beispielsweise Hydroxy-, Amino-, Imino- und Ammoniumgruppen, Carbonsäure- und Carboxylatgruppen, Sulfonsäure- und Sulfonatgruppen oder Phosphonsäure- und Phosphonatgruppen, und können auch mit aromatischen, nicht pigmentären Substanzen modifiziert sein. Nichtpigmentäre Dispergiermittel können des weiteren auch chemisch mit funktioneilen Gruppen modifizierte aromatische, nicht von organischen Pigmenten abgeleitete Substanzen sein. Derartige nichtpigmentäre Dispergiermittel sind dem Fachmann bekannt und zum Teil im Handel erhältlich (z.B. Solsperse®, Avecia; Disperbyk®, Byk-Chemie, Efka®, Efka). Es sollen im Folgenden stellvertretend einige Typen genannt werden, zum Einsatz können jedoch prinzipiell beliebige andere, beschriebene Substanzen kommen, beispielsweise Kondensationsprodukte aus Isocyanaten und Alkoholen, Di- oder Polyolen, Aminoalkoholen oder Di- oder Polyaminen, Polymere aus Hydroxycarbonsäuren,
Copolymere aus Olefinmonomeren oder Vinylmonomeren und ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren und -estern, urethanhaltige Polymere von ethylenisch ungesättigten Monomeren, urethanmodifizierte Polyester, Kondensationsprodukte auf Basis von Cyanurhalogeniden, Nitroxylverbindungen enthaltende Polymere, Polyesteramide, modifizierte Polyamide, modifizierte Acryipolymere, Dispergiermittel mit kammartiger Struktur aus Polyestem und Acrylpolymeren, Phosphorsäureester, von Triazin abgeleitete Polymere, modifizierte Polyether, oder von aromatischen, nichtpigmentären Substanzen abgeleitete Dispergiermittel. Dabei werden diese Grundstrukturen vielfach weiter modifiziert, beispielsweise durch chemische Umsetzung mit weiteren, funktioneile Gruppen tragenden Substanzen oder durch Salzbildung. Mit pigmentären Dispergiermitteln sind Pigmentdispergatoren gemeint, die sich von einem organischen Pigment als Grundkörper ableiten und durch chemische Modifizierung dieses Grundkörpers hergestellt werden, beispielsweise saccharinhaltige Pigmentdispergatoren, piperidylhaltige Pigmentdispergatoren, von Naphthalin oder Perylen abgeleitete Pigmentdispergatoren, Pigmentdispergatoren mit funktioneilen Gruppen, die über eine Methylengruppe mit deniPigmentgrundkörper verknüpft sind, mit Polymeren chemisch modifizierte Pigmentgrundkörper, Sulfosäure-, Sulfonamid- oder Sulfosäureestergruppen haltige Pigmentdispergatoren, Ether- oder Thioethergruppen haltige Pigmentdispergatoren, oder Carbonsäure-, Carbonsäureester- oder Carbonamidgruppen haltige Pigmentdispergatoren.
Anionische Gruppen der als Hilfsmittel eingesetzten nichtpigmentären und pigmentären Dispergatoren, Tenside oder Harze können auch verlackt werden, beispielsweise durch Ca-, Mg-, Ba-, Sr-, Mn- oder AI-Ionen oder durch quaternäre Ammoniumionen.
Mit Füllstoffe bzw. Extender sind eine Vielzahl von Substanzen gemäß DIN 55943 und DIN EN 971-1 gemeint, beispielsweise die verschiedenen Typen von Talk, Kaolin, Glimmer, Dolomit, Kalk, Bariumsulfat oder Titandioxid. Dabei hat sich die Zugabe besonders vor der Pulverisierung der getrockneten Pigmentzubereitung bewährt.
Die erfindungsgemäße Pigmentzubereitung kann als vorzugsweise wässriger Presskuchen oder Feuchtgranulat zum Einsatz kommen, in der Regel handelt es sich jedoch um feste Systeme von rieselfähiger, pulverförmiger Beschaffenheit oder um Granulate.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass man den Pigmentdispergator der Formel (I) und das Kupferphthalocyaninpigment miteinander mischt oder an einem beliebigen Zeitpunkt ihres Herstellungsprozesses aufeinander einwirken lässt. Beispielsweise können die trockenen Komponenten in Granulat- oder Pulverform vor oder nach einer Mahlung gemischt werden; die eine Komponente kann zur anderen Komponente in feuchter oder trockener Form zugegeben werden, beispielsweise durch Mischen der Komponenten in Form der feuchten Presskuchen. Das Mischen kann beispielsweise durch Acidpasting, Acidswelling, durch eine Mahlung in trockener Form, in feuchter Form, beispielsweise durch Knetung, oder in Suspension erfolgen,.ode jdurch eine Kombinatio dieser /erfahren.. Die
Mahlung kann unter Zusatz von Wasser, Lösemitteln, Säuren oder Mahlhilfsmitteln wie Salz durchgeführt werden.
Das Mischen kann auch durch Zugabe des Pigmentdispergators zum
Kupferphthalocyaninpigment während des Herstellungsprozess des
Kupferphthalocyaninpigments erfolgen.
Die Zugabe des Pigmentdispergators zum Phthalocyanin erfolgt vorzugsweise nach der chemischen Bildung des Phthalocyaninringsystems aus den entsprechenden Phthalsäurederivaten.
Das bei der chemischen Synthese gewöhnlicherweise grobkristallin anfallende
Phthalocyanin-Rohpigment wird zerkleinert, beispielsweise durch Acidpasting,
Acidswelling, Trocken- oder Nassmahlung. Die dabei gebildeten feinkristallinen
Phthalocyanine können meist einer Nachbehandlung, im allgemeinen als Finish bezeichnet, unterworfen werden, beispielsweise in Wasser und/oder Lösemitteln und meist unter erhöhter Temperatur, beispielsweise bis 200°C, und ggf. erhöhtem Druck. Selbstverständlich kann der Pigmentdispergator auch in
Teilportionen zu unterschiedlichen Zeiten zugegeben werden.
Bei der Trocknung einer feuchten Pigmentzubereitung können die bekannten Trockenaggregate zum Einsatz kommen, wie Trockenschränke, Schaufelradtrockner, Taumeltrockner, Kontakttrockner und insbesondere Spinflash- und Sprühtrockner. Durch die Wahl eines geeigneten Trockenaggregates können auch staubarme und rieselfähige Pulver oder Granulate erzeugt werden.
Bevorzugt werden die Pigmentzubereitungen durch Mahlung der Komponenten in trockener Form, in feuchter Form oder in Suspension hergestellt, insbesondere durch Salzknetung der Komponenten; des weiteren ist ein bevorzugtes Herstellungsverfahren die Zugabe des Pigmentdispergators zum Kupferphthalocyaninpigment während oder nach einem Finish. Ein dritte bevorzugte Herstellvariante ist das Mischen in trockener Form vor einer Pulverisierung.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen lassen sich zum Pigmentieren von hochmolekularen_or^anischen_Materialien_natürlicher .oder synthetischer Herkunft einsetzen, beispielsweise von Kunststoffen, Harzen, Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Elektretmaterialien, Farbfiltern sowie von Tinten, Druckfarben und Saatgut.
Hochmolekulare organische Materialien, die mit den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen pigmentiert werden können, sind beispielsweise Celluloseverbindungen, wie beispielsweise Celluloseether und -ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetate oder Cellulosebutyrate, natürliche Bindemittel, wie beispielsweise Fettsäuren, fette Öle, Harze und deren Umwandlungsprodukte, oder Kunstharze, wie Polykondensate, Polyaddukte, Polymerisate und Copolymerisate, wie beispielsweise Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Acrylharze, Phenoplaste und Phenolharze, wie Novolake oder Resole, Harnstoffharze, Polyvinyle, wie Polyvinylalkohole, Polyvinylacetale, Polyvinylacetate oder Polyvinylether, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylen oder
Polypropylen, Poly(meth)acrylate und deren Copolymerisate, wie Polyacrylsäureester oder Polyacrylnitrile, Polyamide, Polyester, Polyurethane, Cumaron-Inden- und Kohlenwasserstoffharze, Epoxidharze, ungesättigte Kunstharze (Polyester, Acrylate) mit den unterschiedlichen Härtemechanismen, Wachse, Aldehyd- und Ketonharze, Gummi, Kautschuk und seine Derivate und Latices, Casein, Silikone und Silikonharze; einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen organischen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Dispersionen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen als Blend oder in Form von Präparationen oder Dispersionen zu benutzen.
Es ist auch möglich, die Pigmentzubereitung erst bei der Einarbeitung in das hochmolekulare organische Medium herzustellen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein hochmolekulares organisches Material, enthaltend eine färberisch wirksame Menge einererfindungsgemäßen Pigmentzubereitung...
Bezogen auf das zu pigmentierende, hochmolekulare organische Material setzt man die erfindungsgemäße Pigmentzubereitung meist in einer Menge von 0,01 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-%, ein.
Es ist in manchen Fällen auch möglich, anstelle einer gemahlenen und/oder gefinishten erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung ein entsprechendes Crude mit einer BET-Oberfläche von größer als 2 m2/g, bevorzugt größer als 5 m2/g, einzusetzen. Dieser Crude kann zur Herstellung von Farbkonzentraten in flüssiger oder fester Form in Konzentrationen von 5 bis 99 Gew.-%, allein oder gegebenenfalls in Mischung mit anderen Crudes oder Fertigpigmenten, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen sind auch geeignet als Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, wie beispielsweise Ein- oder Zweikomponentenpulvertonern (auch Ein- oder Zweikomponenten-Entwickler genannt), Magnettoner, Flüssigtoner, Polymerisationstoner sowie Spezialtoner.
Typische Tonerbindemittel sind Polymerisations-, Polyadditions- und Polykondensationsharze, wie Styrol-, Styrolacrylat-, Styrolbutadien-, Acrylat-, Polyester-, Phenol-Epoxidharze, Polysulfone, Polyurethane, einzeln oder in Kombination, sowie Polyethylen und Polypropylen, die noch weitere Inhaltsstoffe, wie Ladungssteuermittel, Wachse oder Fließhilfsmittel, enthalten können oder im nachhinein mit diesen Zusätzen modifiziert werden.
Des weiteren sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen geeignet als Farbmittel in Pulvern und Pulverlacken, insbesondere in triboelektrisch oder elektrokinetisch versprühbaren Pulverlacken, die zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk zur Anwendung kommen. Als Pulverlackharze werden typischerweise Epoxidharze, carboxyl- und hydroxylgruppenhaltige Polyesterharze, Polyurethan- und Acrylharze zusammen mit üblichen Härtern eingesetzt. Auch Kombinationen von Harzen finden Verwendung. So werden beispielsweise häufig Epoxidharze in Kombination mit carboxyl- und hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen eingesetzt. Typische Härterkomponenten (in Abhängigkeityom Harzsystem) sind beispielsweise Säureanhydride, Imidazole sowie Dicyandiamid und deren Abkömmlinge, verkappte Isocyanate, Bisacylurethane, Phenol- und Melaminharze, Triglycidylisocyanurate, Oxazoline und Dicarbonsäuren.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen als Farbmittel in
Ink-Jet Tinten auf wässriger und nichtwässriger Basis sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-melt-Verfahren arbeiten, geeignet.
Ink-Jet-Tinten enthalten im allgemeinen insgesamt 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 ,5 bis 8 Gew.-%, (trocken gerechnet) einer oder mehrerer der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen.
Mikroemulsionstinten basieren auf organischen Lösemitteln, Wasser und ggf. einer zusätzlichen hydrotropen Substanz (Grenzflächenvermittler).
Mikroemulsionstinten enthalten im allgemeinen 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise
1 ,5 bis 8 Gew.-%, einer oder mehrerer der erfindungsgemäßen
Pigmentzubereitungen, 5 bis 99 Gew.-% Wasser und 0,5 bis 94,5 Gew.-%
organisches Lösungsmittel und/oder hydrotrope Verbindung. "Solvent based" Ink-Jet-Tinten enthalten vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-% einer oder mehrerer der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen, 85 bis 99,5 Gew.-% organisches Lösungsmittel und/oder hydrotrope Verbindungen. Hot-Melt-Tinten basieren meist auf wachsen, Fettsäuren, Fettalkoholen oder Sulfonamiden, die bei Raumtemperatur fest sind und bei Erwärmen flüssig werden, wobei der bevorzugte Schmelzbereich zwischen ca. 60°C und ca. 140°C liegt. Hot-Melt Ink-Jet-Tinten bestehen z.B. im wesentlichen aus 20 bis 90 Gew.-%
Wachs und 1 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen. Weiterhin können 0 bis 20 Gew.-% eines zusätzlichen
Polymers (als "Farbstofflöser"),
0 bis 5 Gew.-% Dispergierhilfsmittel, 0 bis 20 Gew.-% Viskositätsveränderer, 0 bis
20 Gew.-% Plastifizierer, 0 bis 10 Gew.-% Klebrigkeitszusatz, 0 bis 10 Gew.-%
Transparenzstabilisator (verhindert z.B. Kristallisation der Wachse) sowie 0 bis
2 Gew.-% Antioxidans enthalten sein.
Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen auch als Farbmittelfür.FaLbfjIter, sowohl für die additive wie auch für die subtraktive Farberzeugung, wie beispielsweise in elektro-optischen Systemen wie Fernsehbildschirmen, LCD (liquid crystal displays), Charge coupled devices, plasma displays oder electroluminescent displays, die wiederum aktive (twisted nematic) oder passive (supertwisted nematic) ferroelectric displays oder light-emitting diodes sein können, sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („electronic inks" bzw. „e-inks") oder „electronic paper" („e-paper") geeignet. Bei der Herstellung von Farbfiltern, sowohl reflektierender wie durchsichtiger Farbfilter, werden Pigmente in Form einer Paste oder als pigmentierte Photoresists in geeigneten Bindemitteln (Acrylate, Acrylester, Polyimide, Polyvinylalkohole, Epoxide, Polyester, Melamine, Gelantine, Caseine) auf die jeweiligen LCD-Bauteilen (z.B. TFT-LCD = Thin Film Transistor Liquid Crystal Displays oder z.B. ((S) TN-LCD = (Super) Twisted Nematic-LCD) aufgebracht. Neben einer hohen Thermostabilität ist für eine stabile Paste bzw. einem pigmentierten Photoresist auch eine hohe Pigmentreinheit Voraussetzung. Darüber hinaus können die pigmentierten Color Filter auch durch Ink Jet-
Druckverfahren oder andere geeignete Druckverfahren aufgebracht werden.
Die rotstichigen Blaufarbtöne der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen sind ganz besonders gut geeignet für den Color Filter Farbset Rot-Grün-Blau(R,G,B).
Diese drei Farben liegen als getrennte Farbpunkte nebeneinander vor, und ergeben von hinten durchleuchtet ein Vollfarbbild.
Typische Farbmittel für den roten Farbpunkt sind Pyrrolopyrrol-, Chinacridon- und
Azopigmente, wie z.B. P.R. 254, P.R. 209, P.R.175 und P.O. 38, einzeln oder gemischt. Für den grünen Farbpunkt weden typischerweise
Phthalocyaninfarbmittel eingesetzt, wie z.B. P.G.36 und P.G.7.
Bei Bedarf können den jeweiligen Farbpunkten noch weitere Farben zum
Nuancieren zugemischt werden. Für den Rot- und Grünfarbton wird bevorzugt mit
Gelb abgemischt, zum Beispiel mit P.Y. 138,139,150,151,180 und 213.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zeichnen sich aus durch ihre hervorragenden coloristischen und rheologischen Eigenschaften, insbesondere hohe Flockungsstabilität, leichte Dispergierbarkeit, gute Rheologie, hohe Farbstärke, Transparenz und Sättigung.(Chroma). Sie sind in vielen __ Anwendungsmedien leicht und bis zu hohen Feinheiten dispergierbar. Solche Pigmentdispersionen zeigen hervorragende rheologische Eigenschaften selbst bei hoher Pigmentierung der Lack- oder Druckfarbenkonzentrate. Auch andere Eigenschaften, wie beispielsweise Glanz, Überlackierechtheit, Lösemittelechtheit, Alkali- und Säureechtheit, Licht- und Wetterechtheiten und hohe Reinheit des Farbtons, sind sehr gut. Außerdem lassen sich mit den erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen Farbtöne im rotstichig-blauen Bereich erzielen, die beim Einsatz in Farbfiltern gefragt sind. Hier sorgen sie für hohen Kontrast und genügen auch den sonstigen, beim Einsatz in Color Filtern gestellten Anforderungen, wie hohe Temperaturstabilität oder steile und schmale Absorptionsbanden. Sie können mit hoher Reinheit und niedrigen Gehalten an Ionen hergestellt werden.
Zur Beurteilung der Eigenschaften der Pigmente auf dem Lacksektor in wasserfreien, lösemittelbasierenden Lacksystemen wurden aus der Vielzahl der bekannten Lacke ein Alkyd-Melaminharz-Lack auf Basis eines mittelöligen
Alkydharzes und eines butanolveretherten Melaminharzes (AM) ausgewählt.
Die Bestimmung der coloristischen Eigenschaften erfolgte nach DIN 55986. Die Rheologie des Mahlguts nach der Dispergierung (millbase-Rheologie) wurde visuell anhand der folgenden fünfstufigen Skala bewertet.
5 dünnflüssig
4 flüssig
3 dickflüssig
2 leicht gestockt
1 gestockt
Die Bestimmung der Viskosität erfolgte nach dem Verdünnen des Mahlguts auf die Pigmentendkonzentration mit dem Viskospatel nach Rossmann, Typ 301 der Firma Erichsen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozente und Teile Gewichtsteile, sofern nicht anders angegeben.
Beispiel 1
450 Teile Natriumchlorid, 75 Teile handelsübliches C.I. Pigment Blue 15:6, 3,75
Teile Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 und 110 ml Diethylenglykol werden 16 Stunden bei 40°C geknetet. Die Knetmasse wird in 2500 Teilen 5 %iger wässriger Salzsäure 2 Stunden bei 40°C gerührt, die Suspension wird abgesaugt, der Presskuchen salzfrei gewaschen und getrocknet.
Man erhält 75,8 Teile Pigmentzubereitung.
Im AM-Lack zeigt die Pigmentzubereitung farbstarke und transparente
Lackierungen von rotstichig-blauem Farbton. Die Rheologie des Mahlguts ist sehr gut, die Viskosität des Vollton-Lacks ist niedrig.
Vergleichsbeispiel A
80 g eines handelsüblichen Rohpigment C.I. Pigment Blue 15 werden in 800 g
Schwefelsäure 97 %ig bei Raumtemperatur gelöst. Die Lösung wird auf eine
Mischung aus 2500 g Eis und 1500 g Wasser gegossen. Es wird auf 80°C geheizt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Die Suspension wird abgesaugt und gewaschen. Es wird ein wässrig-feuchter Presskuchen mit 21 ,6 % Feststoffgehalt erhalten.
188 g des Presskuchens werden in 266 g tert.-Amylalkohol, 110 g Wasser und 8,2 g Schwefelsäure 97%ig angerührt. Nach Zugabe von 4,1 g einer 30 %igen wässrigen Lösung von Hexadecyltrimethylammoniumchlorid wird auf 130°C erhitzt und 3 Stunden bei 130°C gerührt. Dann wird der Alkohol durch Wasserdampfdestillation entfernt, die Suspension abgesaugt, der Presskuchen gewaschen und bei 80°C getrocknet. Es werden 35,7 g
Kupferphthalocyaninpigment erhalten, das in der alpha-Phase vorliegt (bestimmt durch Röntgenspektroskopie).
Beispiel 2
Vergleichsbeispiel A wird durchgeführt mit dem einzigen Unterschied, dass vor dem Erhitzen auf 130°C 8,1 g eines wässrig-feuchten Presskuchens eines Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 mit Feststoffgehalt 24,5 % zugegeben wird. Es werden 35,8 g Pigmentzubereitung erhalten. Das Kupferphthalocyanin in der Pigmentzubereitung liegt in der alpha-Phase vor.
Beispiel 3
Vergleichsbeispiel A wird durchgeführt mit dem einzigen Unterschied, dass mit den 80 g Rohpigment C.I. Pigment Blue 15 auch 2 g eines Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 in der Schwefelsäure gelöst werden. Es werden 37,8 g Pigmentzubereitung erhalten. Das Kupferphthalocyanin in der Pigmentzubereitung liegt in der alpha-Phase vor.
Beispiel 4: Lackierungen von Beispiel 2 und 3, Vergleich mit Vergleichsbeispiel A
Im AM-Lack zeigen die Pigmentzubereitungen der Beispiele 2 und 3 farbstarke und transparente Lackierungen mit sehr guter Überlackierechtheit (Bestimmung der Überlackierechtheit nach DIN 53221). Verglichen mit Vergleichsbeispiel A sind die Lackierungen wesentlich farbstärker und deutlich transparenter, der Glanz ist
höher (Glanzmessungen erfolgten an Folienaufgüssen unter einem Winkel von 20° nach DIN 67530), der Farbton ist reiner, die Viskosität der Vollton-Lacke ist niedriger.
Beispiel 5 80 g eines handelsüblichen Tri-/Tetrachlorphthalocyanin Rohblau werden in 800 g Schwefelsäure 97 %ig bei Raumtemperatur gelöst. Die Lösung wird auf eine Mischung aus 2500 g Eis und 1500 g Wasser gegossen. Es wird auf 80°C geheizt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Die Suspension wird abgesaugt und gewaschen. Es wird ein wässrig-feuchter Presskuchen mit 23,1 % Feststoffgehalt erhalten. 170,8 g des Presskuchens werden in 262 g tert.-Amylalkohol, 122,8 g Wasser und 7,9 g NaOH 100 %ig angerührt. Nach Zugabe von 4,1 g einer 30 %igen wässrigen Lösung von Hexadecyltrimethylammoniumchlorid und 8,1 g eines wässrig- feuchten Presskuchens eines Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 mit Feststoffgehalt 24,5 % wird auf 130°C erhitzt und 3 Stunden bei 130°C gerührt. Dann wird der Alkohol durch Wasserdampfdestillation entfernt, die Suspension abgesaugt, der Presskuchen gewaschen und bei 80°C getrocknet. Es werden 39,5 g Pigmentzubereitung erhalten.
Beispiel 6
80 g eines handelsüblichen Tri-/Tetrachlorphthalocyanin Rohblau und 2 g eines
Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 werden in 800 g Schwefelsäure
97 %ig bei Raumtemperatur gelöst. Die Lösung wird auf eine Mischung aus
2500 g Eis und 1500 g Wasser gegossen. Es wird auf 80°C geheizt und
30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Die Suspension wird abgesaugt und gewaschen. Es wird ein wässrig-feuchter Presskuchen mit 23,1 % Feststoffgehalt erhalten.
170,8 g des Presskuchens werden in 262 g tert.-Amylalkohol, 122,8 g Wasser und
7,9 g NaOH 100%ig angerührt. Nach Zugabe von 4,1 g einer 30 %igen wässrigen
Lösung von Hexadecyltrimethylammoniumchlorid wird auf 130°C erhitzt und
3 Stunden bei 130°C gerührt. Dann wird der Alkohol durch
Wasserdampfdestillation entfernt, die Suspension abgesaugt, der Presskuchen
gewaschen und bei 80°C getrocknet. Es werden 37,4 g Pigmentzubereitung erhalten.
Beispiel 7: Lackierungen von Beispiel 5 und 6 In einem High-Solid-Acrylharzeinbrennlack auf Basis einer nichtwässrigen Dispersion (HS) zeigen die Pigmentzubereitungen der Beispiele 5 und 6 transparente Vollton-Lackierungen, der Glanz ist hoch. Die Metallic-Lackierungen sind farbtief und brillant und zeigen einen Winkelabhängigkeit des Farbtons (Farbflop). Die Viskosität der Vollton-Lacke ist niedrig.
Beispiel 8 30 g eines handelsüblichen C.I. Pigment Blue 15:1 wurden mit 1 ,5 g eines Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 mechanisch gemischt. Im AM-Lack werden farbstarke und transparente Lackierungen mit hohem Glanz erhalten, die Viskosität des Vollton-Lacks ist niedrig. In einem Polyesterlack (PE) auf Basis von Celluloseacetobutyrat und eines Melaminharzes und im HS-Lack zeigt die Pigmentzubereitung ebenfalls transparente und farbstarke Lackierungen. Die Metallic-Lackierungen sind farbtief und brillant. Die Viskosität der Vollton-Lacke ist niedrig. Der Glanz im HS-Lack ist hoch.
Auch in einem wässrigen Lack auf Polyurethanbasis (PUR) werden farbstarke, transparente Lackierungen erhalten mit farbtiefen und brillanten Metallic- Lackierungen.
Zur Beurteilung der Eigenschaften der Pigmentzubereitung auf dem Druckfarbengebiet wurden aus der Vielzahl der bekannten Drucksysteme ein Nitrocellulose-Alkohol-Tiefdrucksystem (NC-A), ein wässriges Flexodrucksystem auf Acrylharzbasis (FD) und ein Offsetdrucksystem auf Alkydharzbasis (OD) gewählt.
Mit der Pigmentzubereitung werden im NC-A-, im FD-und im OD-Drucksystem farbstarke und transparente Drucke erhalten, die Viskosität der Druckfarben ist niedrig.
Beispiel 9 30 g eines handelsüblichen C.I. Pigment Blue 15:6 wurden mit 3 g eines Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 mechanisch gemischt.
Beispiel 10 30 g eines handelsüblichen C.I. Pigment Blue 15:6 wurden mit 1,5 g eines Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 mechanisch gemischt.
Beispiel 11 30 g eines handelsüblichen C.I. Pigment Blue 15:6 wurden mit 0,75 g eines Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 mechanisch gemischt.
Beispiel 12: Lackierungen von Beispiel 9, 10 und 11 Im HS- und PUR-Lack werden farbstarke und transparente Lackierungen erhalten, die Metallic-Lackierungen sind farbtief und brillant, die Viskosität der HS-Vollton- Lacke ist niedrig, der Glanz der HS-Lackierungen ist hoch.
Beispi J_3: rucke_y n Beispiel _10
Mit der Pigmentzubereitung aus Beispiel 10 werden im NC-A-, im FD- und im OD- Drucksystem farbstarke und transparente Drucke mit reinem Farbton erhalten, die Viskosität der Druckfarben ist niedrig. Im OD-Drucksystem wird gutes Anbrennverhalten beobachtet.
Beispiel 14
30 g eines handelsüblichen C.I. Pigment Blue 15:3 wurden mit 1,5 g eines
Pigmentdispergator der Formel (I) mit n = 1 mechanisch gemischt.
Mit der Pigmentzubereitung werden im NC-A-, im FD- und im OD-Drucksystem farbstarke und transparente Drucke mit reinem Farbton erhalten, die Viskosität der
Druckfarben ist niedrig. Im OD-Drucksystem wird gutes Anbrennverhalten beobachtet.
Claims
Patentansprüche:
1) Pigmentzubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Kupferphthalocyaninpigment aus der Gruppe C.I. Pigment Blue 15, 15:0, 15:1 , 15:2, 15:3, 15:4 und 15:6, sowie mindestens einem Pigmentdispergator der Formel (I),
worin n eine Zahl 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet.
2) Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Kupferphthalocyaninpigment zu Pigmentdispergator der Formel (I) zwischen (99,9 zu 0,1) und (75 zu 25) liegt.
3) Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Kupferphthalocyaninpigment zu Pigmentdispergator der Formel (I) zwischen (99 zu 1) und (80 zu 20) liegt.
4) Pigmentzubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Kupferphthalocyaninpigment zu Pigmentdispergator der Formel (I) zwischen (97 zu 2,5) und (90 zu 10) liegt.
5) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass n eine Zahl 1 , 2 oder 3 ist.
6) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass n eine Zahl 1 oder 2 ist.
7) Pigmentzubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass Hilfsmittel oder Zusatzstoffe aus der Gruppe der Tenside, nichtpigmentären und pigmentären Dispergiermittel, Füllstoffe, Stellmittel, Harze, Wachse, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Antistatika, Farbmittel zum Nuancieren, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel, Additive zur Steuerung der Rheologie, Netzmittel, Antioxidantien, UV-Absorber und Lichtstabilisatoren enthalten sind.
8) Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man das oder die Kupferphthalocyaninpigment(e) und den Pigmentdispergator der Formel (I) und gegebenenfalls die Hilfsmittel oder Zusatzstoffe miteinander mischt.
9) Verwendung einer Pigmentzubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft, insbesondere von Kunststoffen, Harzen, Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Elektretmaterialien, Farbfiltern sowie von Tinten, Druckfarben und Saatgut.
10) Hochmolekulares organisches Material, enthaltend eine färberisch wirksame Menge einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004010284A DE102004010284A1 (de) | 2004-03-03 | 2004-03-03 | Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment |
| PCT/EP2005/001800 WO2005085366A1 (de) | 2004-03-03 | 2005-02-22 | Pigmentzubereitungen auf basis phthalocyaninpigment |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP1723202A1 true EP1723202A1 (de) | 2006-11-22 |
Family
ID=34877275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP05715434A Withdrawn EP1723202A1 (de) | 2004-03-03 | 2005-02-22 | Pigmentzubereitungen auf basis von phthalocyaninpigmenten |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7387670B2 (de) |
| EP (1) | EP1723202A1 (de) |
| JP (1) | JP4694559B2 (de) |
| KR (1) | KR101129986B1 (de) |
| CN (1) | CN1934197A (de) |
| BR (1) | BRPI0508367A (de) |
| CA (1) | CA2558502A1 (de) |
| DE (1) | DE102004010284A1 (de) |
| WO (1) | WO2005085366A1 (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004010284A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment |
| DE102005005846A1 (de) | 2005-02-08 | 2006-08-17 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend wasserlösliche oberflächenaktive Additive auf Polyurethanbasis |
| DE102005024722A1 (de) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Blaues Farbmittel auf Basis von C.I. Pigment Blue 80 |
| TW200918610A (en) * | 2007-07-17 | 2009-05-01 | Clariant Int Ltd | Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6 |
| TW201105750A (en) * | 2009-03-31 | 2011-02-16 | Solvay | Process for the preparation of easily dispersible violet pigment |
| WO2011022011A1 (en) | 2009-08-20 | 2011-02-24 | Certainteed Corporation | Roofing granules, roofing products including such granules, and process for preparing same |
| US8637116B2 (en) * | 2009-08-20 | 2014-01-28 | Certainteed Corporation | Process for preparing roofing granules comprising organic colorant, with improved luster, and roofing products including such granules |
| JP2011116876A (ja) * | 2009-12-04 | 2011-06-16 | Seiko Epson Corp | インクセット、記録装置、および記録方法 |
| JP5620115B2 (ja) * | 2010-02-02 | 2014-11-05 | 富士フイルム株式会社 | 顔料微粒子分散体、これを用いた光硬化性組成物及びカラーフィルタ、これに用いられる新規化合物 |
| CN103146253B (zh) * | 2013-03-19 | 2014-07-09 | 江苏双乐化工颜料有限公司 | 一种甲苯墨专用酞菁蓝15:4颜料的制备方法 |
| CN103146254B (zh) * | 2013-03-19 | 2014-08-13 | 江苏双乐化工颜料有限公司 | 一种胶印墨专用酞菁蓝15:3颜料的制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56118462A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| ZA87563B (en) | 1986-02-03 | 1987-09-30 | Squibb & Sons Inc | N-heterocyclic alcohol renin inhibitors |
| DE3838814A1 (de) | 1987-12-22 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | Neue pigmente und ihre verwendung |
| JP3388591B2 (ja) * | 1991-03-22 | 2003-03-24 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | Ｃ．ｉ．ピグメント・バイオレット２３を基礎とする顔料調製物の製造方法 |
| US5420187A (en) * | 1992-09-04 | 1995-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Pigment dispersing agent and its use |
| JPH06212088A (ja) * | 1993-01-20 | 1994-08-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料組成物及び塗料 |
| GB2275477B (en) | 1993-02-26 | 1997-04-02 | Toyo Ink Mfg Co | Water-based pigment dispersion |
| JPH07188576A (ja) | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 顔料組成物 |
| JPH09137075A (ja) | 1995-11-14 | 1997-05-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 顔料分散剤及びこれを用いた顔料組成物 |
| ES2259630T3 (es) | 2000-02-04 | 2006-10-16 | DAINICHISEIKA COLOR & CHEMICALS MFG. CO. LTD. | Composiciones de pigmento; un procedimiento para la produccion de las mismas; colorantes y articulos coloreados. |
| JP4106053B2 (ja) | 2002-07-04 | 2008-06-25 | 株式会社日立メディコ | 磁気共鳴イメージング装置及び渦電流補償導出方法 |
| DE10257498A1 (de) | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen |
| DE10351580A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-02 | Clariant Gmbh | Grüne Pigmentpräparationen |
| DE102004010284A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment |
-
2004
- 2004-03-03 DE DE102004010284A patent/DE102004010284A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-02-22 JP JP2007501163A patent/JP4694559B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-02-22 US US10/591,578 patent/US7387670B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-22 CA CA002558502A patent/CA2558502A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-22 CN CNA2005800092924A patent/CN1934197A/zh active Pending
- 2005-02-22 KR KR1020067019676A patent/KR101129986B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-02-22 WO PCT/EP2005/001800 patent/WO2005085366A1/de not_active Ceased
- 2005-02-22 EP EP05715434A patent/EP1723202A1/de not_active Withdrawn
- 2005-02-22 BR BRPI0508367-2A patent/BRPI0508367A/pt not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See references of WO2005085366A1 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4694559B2 (ja) | 2011-06-08 |
| US20070186815A1 (en) | 2007-08-16 |
| JP2007527936A (ja) | 2007-10-04 |
| BRPI0508367A (pt) | 2007-07-31 |
| KR101129986B1 (ko) | 2012-03-26 |
| CN1934197A (zh) | 2007-03-21 |
| WO2005085366A1 (de) | 2005-09-15 |
| DE102004010284A1 (de) | 2005-09-22 |
| CA2558502A1 (en) | 2005-09-15 |
| US7387670B2 (en) | 2008-06-17 |
| KR20060124779A (ko) | 2006-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1572810B8 (de) | Phthalocyaninpigmentzubereitungen | |
| EP1834996B1 (de) | Pigmentzubereitungen auf Basis von PY 155 | |
| EP1529082B1 (de) | Pigmentzubereitungen auf basis von diketopyrrolopyrrolpigmenten zum verzugsfreien pigmentieren von teilkristallinen kunststoffen | |
| EP1689817A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen aus gelbem disazopigment und organischem pigment | |
| EP1362081A1 (de) | Saure pigmentdispergatoren und pigmentzubereitungen | |
| EP1664203B1 (de) | Pigmentzusammensetzungen aus organischen und anorganischen pigmenten | |
| EP1888691A2 (de) | Pigmentzubereitung auf basis eines azopigments | |
| EP1694778B1 (de) | Monoazopigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment yellow 74 | |
| EP2134794B1 (de) | Pigmentzubereitungen auf basis von diketopyrrolopyrrolen | |
| EP2121851A1 (de) | Feinteilige epsilon-kupferphthalocyanin-komposition (pigment blau 15:6) zur verwendung als pigment | |
| EP1882019B1 (de) | Feinteiliges azopigment und verfahren zu seiner herstellung | |
| EP1723202A1 (de) | Pigmentzubereitungen auf basis von phthalocyaninpigmenten | |
| EP1940968B1 (de) | Pigmentzubereitungen auf basis von diketopyrrolopyrrolen | |
| EP1689818A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen aus organishem gelbpigment und phthalocyaninpigment | |
| EP2118207B1 (de) | Feinteiliges c.i. pigment yellow 181 | |
| WO2008107075A2 (de) | Pigmentzubereitungen auf basis von diketopyrrolopyrrolen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 20061004 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR |
|
| DAX | Request for extension of the european patent (deleted) | ||
| GRAP | Despatch of communication of intention to grant a patent |
Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1 |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN |
|
| 18W | Application withdrawn |
Effective date: 20100616 |