EP1613705A1 - Dimerdiol(meth)acrylate als mattierungsmittel - Google Patents

Dimerdiol(meth)acrylate als mattierungsmittel

Info

Publication number
EP1613705A1
EP1613705A1 EP04726479A EP04726479A EP1613705A1 EP 1613705 A1 EP1613705 A1 EP 1613705A1 EP 04726479 A EP04726479 A EP 04726479A EP 04726479 A EP04726479 A EP 04726479A EP 1613705 A1 EP1613705 A1 EP 1613705A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
meth
acrylates
coating systems
dimer diol
matting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP04726479A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Matthias Fies
Holger Endres
Jan-Mirco Stachowiak
Ronald Klagge
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG, Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of EP1613705A1 publication Critical patent/EP1613705A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/42Gloss-reducing agents

Definitions

  • the invention relates to the use of dimerdiol (meth) acrylates with a degree of esterification of at least 50% as matting agents for self-curing or radiation-curable coating systems such as lacquers, coating compositions and the like.
  • the matting agents known from the prior art are practically exclusively solids.
  • WO 01/04217 describes combinations of silicas with waxes as matting agents, the compositions having to meet certain conditions with regard to particle size and pore volume.
  • the particle size of solid matting agents varies within wide limits.
  • US-A-5316843 describes a combination of organic and inorganic solids with grain sizes below 10 ⁇ m
  • US-A-4927710 discloses acrylic fibers with a length of up to 3 mm as matting agents.
  • the layer thickness of the hardened coating must be smaller than the grain size of the solid used as matting agent so that the matting effect occurs at all. If thicker layers are applied before the hardening process, the matting effect only occurs if either the layer thickness of the coating agent falls below the grain size due to its shrinkage during the hardening process or if the hardening process takes place in a form that enables the solid matting agent the layer floats to the surface and causes the matting effect on the surface. In any case, this imposes considerable limits on the formulator.
  • matting agents which are not in solid but in liquid consistency at 20 ° C. and which do not have the disadvantages described above. It should provide for effective matting agents are provided which are particularly suitable for radiation-curing coatings make an impact at the lowest possible concentrations and the viscosity of the coating or paint formulations (in general. Be Anlagenungssyste- of men) have no negative impact.
  • dimer diol (meth) acrylates meet the stated requirements excellently in every respect. Although they have a liquid consistency at 20 ° C, they have a pronounced matting effect and can advantageously be used in conventional self-curing as well as radiation-curable coating systems, which, as the expert knows, include varnishes, coating compositions and the like, as matting additives - just as matting agents.
  • dimer diol (meth) acrylates do not increase the viscosity of the coating systems equipped with them.
  • relatively thick layers of lacquer can also be matted with dimerdiol (meth) acrylates.
  • the invention relates to the use of dimerdiol (meth) acrylates with a degree of esterification of at least 50% as matting agents for self-curing or radiation-curable coating systems, such as lacquers, coating compositions and the like.
  • dimerdiol (meth) acrylates are understood to mean esters of dimerdiol and acrylic and / or methacrylic acid.
  • the dimer diol on which the dimer diol (meth) acrylates are based can be present as such or in technical quality.
  • the dimerdiol (meth) acrylates to be used according to the invention have a degree of esterification of at least 50%.
  • the degree of esterification is preferably at least 80% and in particular at least 92%. In a very particularly preferred embodiment, the degree of esterification is 100%; these are full esters, ie dimerdiol di (meth) acrylates.
  • a degree of esterification of x% means that if 1 mol of dimer diol is used to produce a dimer diol (rneth) acrylate, x% of all the OH groups contained therein are in esterified form.
  • the form of a matting agent which has a liquid consistency at 20 ° C, is also a significant advantage in terms of handling and incorporation into coating systems compared to the usual matting agents, which are solid at 20 ° C.
  • the viscosity of the dimerdiol (meth) acrylates at 20 ° C. is about 300 mPas and therefore, in contrast to the matting agents solid at 20 ° C. known from the prior art, lowers the viscosity of coating systems to which it is added as a matting agent if these Coating systems at 20 ° C have a higher viscosity than 300 mPas. This usually results in easier processing of the coating systems, which is a great advantage for both the formulator and the user.
  • the measurement of the viscosities mentioned is carried out in bulk according to Brookfield (model LV / DV-II +) at 20 ° C. with spindle 63 at 20 rpm.
  • Dimerdiol (meth) acrylates can be obtained, for example, by esterifying dimerdiols with acrylic acid or methacrylic acid or mixtures of acrylic and methacrylic acid.
  • the dimer diols can be used as such or in technical quality (see below).
  • Dimer diols have long been known and commercially available compounds which are obtained, for example, by reducing dimer fatty acid esters.
  • the dimer fatty acids on which these dimer fatty acid esters are based are carboxylic acids which are accessible by oligomerizing unsaturated carboxylic acids, generally fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, erucic acid and the like.
  • the oligomerization is usually carried out at elevated temperature in the presence of a catalyst composed of, for example, alumina.
  • the substances obtained - technical quality dimer fatty acids - are mixtures, with the dimerization products predominating.
  • dimer fatty acids are commercially available products and are offered in various compositions and qualities. There is extensive literature on dimer fatty acids. The following articles are cited as examples: Fette & ⁇ le 26 (1994), pages 47-51; Specialty Chemicals 1984 (May issue), pages 17, 18, 22-24. Dimer diols are well known in the art. As an example, reference is made to a more recent article in which the manufacture, structure and chemistry of the dimer diols are dealt with: Fat Sei. Technol. 95 (1993) No. 3, pages 91-94.
  • dimer diols are preferred as raw materials for the production of dimer diol (meth) acrylates which have a dimer content of at least 70% and in particular 90% and in which the number of carbon atoms per dimer diol molecule is predominantly in the range from 36 to 44.
  • the dimer diol (meth) acrylates to be used according to the invention can be metered in without problems to conventional coating systems. For example, they can be introduced into conventional coating systems by stirring and distributed homogeneously therein.
  • the amount of dimerdiol (meth) acrylates in coating systems can be selected by the formulator depending on the technical requirements. They are preferably in the range from 1 to 25% by weight, preferably 2 to 15% by weight, and in particular 3 to 10% by weight, based on the totality of the coating system.
  • the matting effect increases with increasing content of dimerdiol (meth) acrylate in the coating systems.
  • the dimer diol (meth) acrylates can also be used in combination with other matting agents. This can lead to an intensification of the matting effect.
  • the matting effect of the dimer diol (meth) acrylates was observed on different substrates such as glass, metal, wood, paper, ceramic, plastic. It is particularly pronounced on glass. Polyester acrylates, epoxy acrylates or urethane acrylates as well as all conceivable combinations thereof can be used as the basic formulation for radiation-curable, matting coating systems.
  • the invention further relates to coating systems containing dimerdiol (meth) acrylates with a degree of esterification of at least 50%.
  • the dimerdiol (meth) acrylates fulfill the function of a matting agent in these coating systems.
  • Another object of the invention is a process for the production of coatings, metering into conventional self-curing or radiation-curable coating systems such as paints, coating compositions and the like additives of the dimer diol (meth) acrylate type with a degree of esterification of at least 50% and then curing.
  • the dimer diol (meth) acrylates are added to the coating systems in an amount of 1 to 25% by weight, based on the totality of the coating system. Additional conventional matting agents can also be metered into the coating systems.
  • Photomer 3016 bisphenol A diglycidyl ether diacrylate (from Cognis),
  • Photomer 4226 dipropylene glycol diacrylate (from Cognis)
  • Photomer 5025 F difunctional polyether acrylate (from Cognis)
  • Darocur 1173 photoinitiator (Ciba Specialty Chemicals)
  • Photomer BP photoinitiator (Cognis)
  • Gasil UV 70C commercially available matting agent (LNEOS Silicas)
  • Texaphor P61 commercially available dispersing agent (from Cognis)
  • Example 1 For a clearcoat formulation of
  • Example 2 To produce a wood topcoat, 10.40% Gasil UV 70C and 1.25% Texaphor P61 were stirred into 50.80% Photomer 5025 F at 20 ° C.
  • the lacquer produced in this way was applied in a layer thickness of 100 ⁇ m to a glass plate and cured by means of UV light.
  • the gloss of the cured film was 111.1 gloss units. This is a clear matting effect compared to the comparative example below.
  • This lacquer was applied in a layer thickness of 100 ⁇ m on a glass plate and hardened by means of UV light.
  • the gloss of the cured film was 135.6 gloss units.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Vorgeschlagen wird die Verwendung von Dimerdiol(meth)acrylaten mit einem Veresterungsgrad von mindestens 50% als Mattierungsmittel für selbsthärtende oder strahlenhärtbare Beschichtungssysteme, wie Lacke, Beschichtungsmassen und dergleichen.

Description

„Dimerdiol(meth)acrylate als Mattierungsmittel"
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Dimerdiol(meth)acrylaten mit einem Veresterungsgrad von mindestens 50% als Mattierungsmittel für selbsthärtende oder strahlenhärtbare Beschichtungssysteme wie Lacke, Beschichtungsmassen und dergleichen.
Stand der Technik
Für bestimmte Anwendungsgebiete ist es erforderlich, Beschichtungsmittel bereitzustellen, die nach Applikation und Härtung im Glanzgrad reduzierte Oberflächen ergeben. Um dieses Ziel zu erreichen, werden gemäß dem Stand der Technik Substanzen eingesetzt, die den Effekt haben, bei Verwendung in Lacksystemen den Oberflächen- glanz des gehärteten Lacks mehr oder minder stark herabzusetzen. Derartige Substanzen bezeichnet der Fachmann als Mattierungsmittel. Mattierungsmittel sind demnach Substanzen, die als Additive eingesetzt werden, um den Oberflächenglanz von ausgehärteten Lacken bzw. Beschichtungen zu reduzieren. In diesem in der Fachwelt üblichen Sinne wird der Ausdruck „Mattierungsmittel" auch im Rahmen der vorliegenden Erfindung gebraucht.
Die aus dem Stand der Technik bekannten Mattierungsmittel sind praktisch ausschließlich Feststoffe.
DE-A-19917228 beschreibt Mattierungsmittel enthaltend thixotrope (Meth)acrylcoρolymere. WO 01/04217 beschreibt Kombinationen von Kieselsäuren mit Wachsen als Mattierungsmittel, wobei die Zusammensetzungen betimmte Bedingungen im Hinblick auf Teilchengröße und Porenvolumen erfüllen müssen.
US-Bl-6331582 beschreibt Mattierungsmittel bestehend im wesentlichen aus Polyvi- nylacetal enthaltend Acetalgruppen, die sich von aliphatischen oder aromatischen Aldehyden ableiten.
Die Partikelgröße fester Mattierungsmittel variiert innerhalb weiter Grenzen. Während beispielsweise in US-A-5316843 eine Kombination aus organischen und anorganischen Feststoffen mit Korngrößen unterhalb von 10 μm beschrieben werden, offenbart US-A-4927710 Acrylfasern mit einer Länge von bis zu 3 mm als Mattierungsmittel.
Beschreibung der Erfindung
Der Nachteil fester Mattierungsmittel liegt hauptsächlich darin, daß das Einrühren fester Bestandteile in ein Beschichtungssystem grundsätzlich zu einem erheblichen Viskositätsanstieg des zugrundeliegenden Beschichtungssystems führt. Oft entstehen hierbei pastöse, nicht mehr fließfähige Produkte, die nicht weiter verarbeitet oder appliziert werden können.
Ein weiterer Nachteil fester Mattierungsmittel besteht darin, daß die Schichtdicke der gehärteten Beschichtung kleiner sein muß als die Korngröße des als Mattierungsmittel eingesetzten Feststoffes, damit der Mattierungseffekt überhaupt eintritt. Werden vor dem Härtungsprozeß dickere Schichten aufgetragen, so tritt der Mattierungseffekt nur dann ein, wenn entweder die Schichtdicke des Beschichtungsmittels während des Härtungsprozesses aufgrund seines Schrumpfes unter die Korngröße absinkt oder der Härtungsprozeß in einer Form abläuft, die es dem festen Mattierungsmittel ermöglicht, in der Schicht zur Oberfläche aufzuschwimmen und den Mattierungseffekt an der Oberfläche bewirken. In jedem Fall werden dem Formulierer hierdurch erhebliche Grenzen auferlegt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Mattierungsmittel zur Verfügung zu stellen, die bei 20 °C nicht in fester, sondern in flüssiger Konsistenz vorliegen und die die oben beschriebenen Nachteile nicht aufweisen. Es sollten wirksame Mattierungsmittel bereitgestellt werden, die sich insbesondere für Strahlungshärtende Beschichtungen eignen, bei möglichst niedrigen Konzentrationen ihre Wirkung entfalten und die Viskosität von Beschichtungs- bzw. Lackrezepturen (allgemein: von. Beschichtungssyste- men) nicht negativ beeinflussen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Ester von Dimerdiol mit Acrylsäu- re und/oder Methacrylsäure - im folgenden Dimerdiol(meth)acrylate genannt - die genannten Anforderungen in jeder Hinsicht ausgezeichnet erfüllen. Obwohl bei 20 °C von flüssiger Konsistenz besitzen sie einen ausgeprägten Mattierungseffekt und lassen sich vorteilhafterweise sowohl in üblichen selbsthärtenden als auch strahlenhärtbaren Beschichtungssystemen, wozu wie der Fachmann weiß Lacke, Beschichtungsmassen und dergleichen zählen, als mattierend wirkende Additive - eben als Mattierungsmittel - verwenden. Insbesondere bewirken Dimerdiol(meth)acrylate keinen Viskositätsanstieg der damit ausgerüsteten Beschichtungssysteme. Ferner lassen sich mit Dimerdi- ol(meth)acrylaten problemlos auch verhältnismäßig dicke Lackschichten mattieren.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Dimerdiol(meth)acrylaten mit einem Veresterungsgrad von mindestens 50% als Mattierungsmittel für selbsthärtende oder strahlenhärtbare Beschichtungssysteme, wie Lacke, Beschichtungsmassen und dergleichen. Unter Dimerdiol(meth)acrylaten werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Ester von Dimerdiol und Acryl- und/oder Methacrylsäure verstanden. Dabei kann das den Dimerdiol(meth)acrylaten zu Grunde liegende Dimerdiol als solches oder in technischer Qualität vorliegen. Die erfϊndungsgemäß einzusetzenden Dimerdi- ol(meth)acrylate weisen wie bereits gesagt einen Veresterungsgrad von mindestens 50% auf. Vorzugsweise beträgt der Veresterungsgrad mindestens 80% und insbesondere mindestens 92%. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform beträgt der Veresterungsgrad 100%; hier handelt es sich um Vollester, also Dimerdiol- di(meth)acrylate. Der Eindeutigkeit halber sei festgestellt, dass ein Veresterungsgrad von x% bedeutet, dass, wenn man 1 mol Dimerdiol zur Herstellung eines Dimerdi- ol(rneth)acrylats einsetzt, x% aller darin befindlichen OH-Gruppen in veresterter Form vorliegen.
Die Angebotsform eines Mattierungsmittels, welches bei 20 °C von flüssiger Konsistenz ist, stellt auch im Hinsicht auf die Handhabbarkeit und Einarbeitbarkeit in Beschichtungssysteme einen wesentlichen Vorteil im Vergleich zu den üblichen Mattie- rungsmitteln, die bei 20 °C von fester Konsistenz sind, dar.
Die Viskosität der Dimerdiol(meth)acrylate beträgt bei 20 °C etwa 300 mPas und senkt daher im Gegensatz zu den aus dem Stand der Technik bekannten bei 20 °C festen Mattierungsmitteln die Viskosität von Beschichtungssystemen, zu denen es als Mattierungsmittel zugegeben wird, wenn diese Beschichtungssysteme bei 20 °C eine höhere Viskosität als 300 mPas aufweisen. Hieraus resultiert in der Regel eine leichtere Ver- arbeitbarkeit der Beschichtungsysteme, was sowohl für den Formulierer als auch für den Anwender von großem Vorteil ist. Die Messung der genannten Viskositäten erfolgt jeweils in Substanz nach Brookfield (Modell LV/DV-II +) bei 20 °C mit Spindel 63 bei 20 U/min. Dimerdiol(meth)acrylate lassen sich beispielsweise durch Veresterung von Dimerdio- len mit Acrylsäure oder Methacrylsäure oder Mischungen von Acryl- und Methacryl- säure erhalten. Die Dimerdiole lassen sich dabei als solche oder in technischer Qualität (siehe unten) einsetzen.
Dimerdiole sind seit langem bekannte und im Handel erhältliche Verbindungen, die beispielsweise durch Reduktion von Dimerfettsäureestern gewonnen werden. Die diesen Dimerfettsäureestern zu Grunde liegenden Dimerfettsäuren sind Carbonsäuren, die durch Oligomerisierung ungesättigter Carbonsäuren, in der Regel Fettsäuren wie Öl- säure, Linolsäure, Erucasäure und dergleichen, zugänglich sind. Üblicherweise erfolgt die Oligomerisierung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators aus etwa Tonerde. Die dabei erhaltenen Substanzen - Dimerfettsäuren technischer Qualität - stellen Gemische dar, wobei die Dimerisierungsprodukte überwiegen. Jedoch sind auch geringe Anteile an Monomeren (sogenannten Monomerfettsäuren) sowie an höheren Oligomeren, insbesondere an sogenannten Trimerfettsäuren, enthalten. Dimerfettsäuren sind handelsübliche Produkte und werden in verschiedenen Zusammensetzungen und Qualitäten angeboten. Zu Dimerfettsäuren existiert eine reichhaltige Literatur. Beispielhaft seien hier folgende Artikel zitiert: Fette & Öle 26 (1994), Seiten 47-51; Speciality Chemicals 1984 (Mai-Heft), Seiten 17,18, 22-24. Dimerdiole sind in der Fachwelt gut bekannt. Beispielhaft sei hierzu auf einen jüngeren Artikel verwiesen, in dem unter anderem Herstellung, Struktur und Chemie der Dimerdiole behandelt werden: Fat Sei. Technol. 95 (1993) Nr.3, Seiten 91 - 94. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind diejenigen Dimerdiole als Rohstoffe zur Herstellung von Dimerdi- ol(meth)acrylaten bevorzugt, die einen Dimergehalt von mindestens 70% und insbesondere 90% aufweisen und bei denen die Zahl der C-Atome pro Dimerdiolmolekül überwiegend im Bereich von 36 bis 44 liegt. Die erfindungsgemäß einzusetzenden Dimerdiol(meth)acrylate lassen sich üblichen Beschichtungssystemen problemlos zudosieren. Sie können beispielsweise durch Rühren in übliche Beschichtungssysteme eingetragen und darin homogen verteilt werden.
Die Menge der Dimerdiol(meth)acrylate in Beschichtungssystemen können vom Formulierer je nach den technischen Anforderungen gewählt werden. Vorzugsweise liegen sie im Bereich von 1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-%, und insbesondere 3 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Gesamtheit des Beschichtungssystems.
Nach Untersuchungen der Anmelderin steigt der Mattierungseffekt mit steigendem Gehalt an Dimerdiol(meth)acrylat in den Beschichtungssystemen an. Insbesondere beim Einsatz in strahlungshärtbaren Beschichtungssystemen ist jedoch zu beachten, dass die Menge der einzusetzenden Dimerdiol(meth)acrylate nicht zu hoch gewählt wird, um sicherzustellen, dass die Vernetzungsgeschwindigkeit und damit Aushärtung der Beschichtungsmasse nicht zu stark durch einen „Verdünnungseffekt" durch das an C=C-Doppelbindungen - im Vergleich zu den in strahlungshärtbaren Beschichtungsmassen enthaltenen zu vernetzenden Harzen - vergleichsweise ärmere Mattierungsmittel herabgesetzt wird.
Eine Obergrenze für die Schichtdicke gibt es im Gegensatz zum Stand der Technik nicht.
Die Dimerdiol(meth)acrylate können auch in Kombination mit weiteren Mattierungs- mitteln eingesetzt werden. Hierbei kann es zu Verstärkungen des Mattierangseffektes kommen.
Der Mattierungseffekt der Dimerdiol(meth)acrylate wurde auf unterschiedlichen Substraten wie beispielsweise Glas, Metall, Holz, Papier, Keramik, Kunststoff beobachtet. Auf Glas ist er besonders ausgeprägt. Als Grundformulierung für strahlenhärtbare, mattierende Beschichtungssyteme kommen beispielsweise Polyesteracrylate, Epoxyacrylate oder Urethanacrylate sowie alle denkbaren Kombinationen hieraus in Frage.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Beschichtungssysteme enthaltend Dimer- diol(meth)acrylate mit einem Veresterungsgrad von mindestens 50%. Die Dimerdi- ol(meth)acrylate erfüllen in diesen Beschichtungssystemen die Funktion eines Mattie- rungsmittels.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen, wobei man in übliche selbsthärtende oder strahlenhärtbare Beschichtungssysteme wie Lacke, Beschichtungsmassen und dergleichen Additive vom Typ der Dimerdiol(meth)acrylate mit einem Veresterungsgrad von mindestens 50% zudosiert und anschließend aushärtet. Die Dimerdiol(meth)acrylate werden den Beschichtungssystemen dabei in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Gesamtheit des Beschichtungsystems - zudosiert. Den Beschichtungssystemen können zusätzlich weitere übliche Mattierungsmittel zudosiert werden.
Beispiele
Eingesetzte Substanzen
Photomer 3016 = Bisphenol-A-Diglycidylether-diacrylat (Fa. Cognis),
Photomer 4226 = Dipropylenglykoldiacrylat (Fa. Cognis)
Photomer 5025 F = Difunktionelles Polyetheracrylat (Fa. Cognis)
Darocur 1173 = Photoinitiator (Fa. Ciba Specialty Chemicals)
Photomer BP = Photoinitiator (Fa. Cognis)
Gasil UV 70C = handelsübliches Mattierungsmittel (Fa. LNEOS Silicas)
Texaphor P61 = handelsübliches Dispergierhilfsmittel (Fa. Cognis)
Alle in den nachfolgenden Beispielen angeführten %-Angaben sind als Gew.-% zu verstehen.
Beispiel 1 Zu einer Klarlackformulierung von
• 58,5 % Photomer 3016
• 38,5 % Photomer 4226,
• 2 % Darocur 1173 und
• 1 % Photomer BP wurden- bezogen auf die Gesamtheit der genannten Formulierung - jeweils 0%, 5%, 10% und 20 % an Dimerdioldiacrylat unter Rühren bei 20 °C zugegeben und homogen verteilt. Der auf diese Weise mattierend eingestellte Lack wurde in einer Schichtdicke von 100 μm auf einer Glasplatte aufgetragen und mittels UV-Licht gehärtet.
Anschließend wurde mit einem Laborreflektometer der Firma Dr. Lange der Glanz des gehärteten Films bei einem Winkel von 60° gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt. Tabelle 1
Beispiel 2 Zur Herstellung eines Holzdecklackes wurden in 50,80 % Photomer 5025 F bei 20 °C 10,40 % Gasil UV 70C und 1,25 % Texaphor P61 eingerührt.
Anschließend wurden - bezogen auf die Gesamtheit der genannten Formulierung - 21,25 % Photomer 5025 F, 2,50 % Darocur 1173 und 1,25 % Photomer BP und schließlich 12,50 % Dimerdioldiacrylat zugegeben.
Der so hergestellte Lack wurde in einer Schichtdicke von 100 μm auf eine Glasplatte aufgetragen und mittels UV-Licht gehärtet.
Der Glanz des gehärteten Films betrug 111,1 Glanzeinheiten. Dies ist ein deutlicher Mattierungseffekt im Vergleich zum nachfolgenden Vergleichsbeispiel.
Vergleichsbeispiel Zur Herstellung eines Holzdecklackes wurden in 50,80 % Photomer 5025 F bei 20 °C 10,40 % Gasil UV 70C und 1,25 % Texaphor P61 eingerührt. Anschließend wurden - bezogen auf die Gesamtheit der genannten Formulierung - 33,80 % Photomer 5025 F sowie 2,50 % Darocur 1173 und 1,25 % Photomer BP (Photoinitiatoren) zugegeben.
Dieser Lack wurde in einer Schichtdicke von 100 μm auf eine Glasplatte aufgetragen und mittels UV-Licht gehärtet. Der Glanz des gehärteten Films betrug 135,6 Glanzeinheiten.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Dimerdiol(meth)acrylaten mit einem Veresterungsgrad von mindestens 50% als Mattierungsmittel für selbsthärtende oder strahlenhärtbare Beschichtungssysteme wie Lacke, Beschichtungsmassen und dergleichen.
2. Beschichtungssysteme enthaltend Dimerdiol(meth)acrylate mit einem Veresterungsgrad von mindestens 50%.
3. Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen, dadurch gekennzeichnet, dass man in übliche selbsthärtende oder strahlenhärtbare Beschichtungssysteme wie Lacke, Beschichtungsmassen und dergleichen Additive vom Typ der Dimerdi- ol(meth)acrylate mit einem Veresterungsgrad von mindestens 50% zudosiert und anschließend aushärtet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei man die Dimerdiol(meth)acrylate den Beschichtungssystemen in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Gesamtheit des Beschichtungsystems - zudosiert.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, wobei man den Beschichtungssystemen zusätzlich weitere übliche Mattierungsmittel zudosiert.
EP04726479A 2003-04-17 2004-04-08 Dimerdiol(meth)acrylate als mattierungsmittel Withdrawn EP1613705A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10317645A DE10317645A1 (de) 2003-04-17 2003-04-17 Dimerdiol(meth)acrylate als Mattierungsmittel
PCT/EP2004/003784 WO2004092286A1 (de) 2003-04-17 2004-04-08 Dimerdiol(meth)acrylate als mattierungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1613705A1 true EP1613705A1 (de) 2006-01-11

Family

ID=33103472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP04726479A Withdrawn EP1613705A1 (de) 2003-04-17 2004-04-08 Dimerdiol(meth)acrylate als mattierungsmittel

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20070173593A1 (de)
EP (1) EP1613705A1 (de)
DE (1) DE10317645A1 (de)
WO (1) WO2004092286A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008061048A1 (de) * 2008-12-11 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Selbstabscheidende wässrige, partikuläre Zusammensetzung enthaltend Pigment-Bindemittel-Partikel
CN102971385A (zh) * 2010-07-30 2013-03-13 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 D1486低光泽的用于混凝土地板的可辐射固化涂料

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4927710A (en) * 1988-04-21 1990-05-22 Japan Exlan Company Limited Matting agent
US5316843A (en) * 1990-11-20 1994-05-31 Somar Corporation Matted film containing a matting agent consisting of an organic filler and an inorganic filler
AU1960095A (en) * 1994-03-16 1995-10-03 Lion Corporation Monomer mixture and process for producing the same
US5458920A (en) * 1994-05-20 1995-10-17 Exxon Chemical Patents, Inc. Gloss reduction agent for solvent based pigmented coating formulations
EP0688840A3 (de) * 1994-06-20 1996-08-07 Herberts & Co Gmbh Überzugsmittel und deren Verwendung bei Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtüberzügen
US6001913A (en) * 1996-12-24 1999-12-14 The University Of Southern Mississippi Latex compositions containing ethylenically unsaturated esters of long-chain alkenols
JP3861353B2 (ja) * 1997-01-31 2006-12-20 東亞合成株式会社 硬化性組成物
US6239189B1 (en) * 1997-04-01 2001-05-29 Henkel Corporation Radiation-polymerizable composition and printing inks containing same
US6121358A (en) * 1997-09-22 2000-09-19 The Dexter Corporation Hydrophobic vinyl monomers, formulations containing same, and uses therefor
DE19747890A1 (de) * 1997-10-30 1999-05-06 Henkel Kgaa Verwendung von (Meth)acrylsäureestern von Dimerdiolalkoxylaten als Bausteine für strahlenhärtbare Beschichtungen
DE19748575A1 (de) * 1997-11-04 1999-05-06 Henkel Kgaa Verwendung von Dimerdiolalkoxylaten als Additive zur Herstellung von Pigmentkonzentraten
DE19830282A1 (de) * 1998-07-07 2000-01-13 Henkel Kgaa Selbstdispergierbare härtbare Epoxidharze
DE19917228B4 (de) * 1999-04-16 2006-02-02 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Mattierungs- und Strukturmittel enthaltende Pasten und diese enthaltende Beschichtungsmittel
US6331582B1 (en) * 1999-05-03 2001-12-18 Solutia Inc. Low gloss coating
DE60014794T2 (de) * 1999-07-28 2006-03-09 Armstrong World Industries, Inc. Zusammensetzung und Verfahren für eine glanzkontrollierte, abreibwiderstandsfeste Beschichtung auf Produktoberflächen
DE10010994A1 (de) * 2000-03-07 2001-09-20 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von strahlenhärtbaren Bindemitteln und die damit hergestellten Beschichtungen
US20040006157A1 (en) * 2002-04-26 2004-01-08 Gloster Daniel F. Ultra violet curable 100 percent solids inks

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2004092286A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE10317645A1 (de) 2004-11-04
WO2004092286A1 (de) 2004-10-28
US20070173593A1 (en) 2007-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2970700B1 (de) Cellulose-haltige lacksysteme
DE69821534T2 (de) Zubereitung enthaltend ein vinyl-reaktives Fliesshilfsmittel
DE2131678A1 (de) Anstrichdispersionen mit verbessertem Verlauf und Verlaufmittel
EP0002252B1 (de) Wässrige Dispersionen von als Überzugsmittel bzw. Lackbindemittel geeigneten Harzen
EP0002253B1 (de) Wässrige Dispersionen von als Überzugsmittel bzw. Lackbindemittel geeigneten Harzen
EP0479819A1 (de) Verwendung von partialestern von oligoglycerinen mit fettsäuren als pigmentdispergatoren für wässrige lackdispersionen.
EP0362643A2 (de) Verwendung von Acrylatcopolymerisaten als Additive für wässrige anionische Lacksysteme
WO2010069568A1 (de) Wässriger beschichtungsstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP1613705A1 (de) Dimerdiol(meth)acrylate als mattierungsmittel
DE2940042A1 (de) Verfahren zur herstellung von polymerisaten von acryl- und methacrylsaeureestern, sowie deren verwendung
EP1170342B1 (de) Lösemittelhaltige UV-strahlenhärtende Beschichtungsstoffe
EP0474041A1 (de) Acryloylgruppen enthaltende, aliphatische Polyurethane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0161581B1 (de) Verwendung von strahlenhärtbaren Lacken zur Herstellung von UEberzügen und Beschichtungen
EP1025169B1 (de) Verwendung von (meth)acrylsäureestern von dimerdiolalkoxylaten als bausteine für strahlenhärtbare beschichtungen
DE69511175T2 (de) Harzzusammensetzung auf Basis von Alkydharz und Reaktivverdünner
EP1613707B1 (de) Strahlungshärtbare massen
EP1451250A1 (de) Giessbare zusammensetzungen
EP0429886A2 (de) Wässrige Polymerdispersionen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungsmitteln
DE102024133657B3 (de) Hautempfindliche, UV-Licht-härtende Tinte sowie deren Herstellverfahren und Anwendung
DE19838262B4 (de) Universell einsetzbare Pigmentpasten und ihre Verwendung zur Herstellung von strahlenhärtbaren Lacken
DE202007011524U1 (de) UV-härtende Zusammensetzung für kratzfeste Beschichtungen für mattierte Holzoberflächen
AT412555B (de) Kunststoffbindemittel zur herstellung von pulverlacken
DE3922702A1 (de) Lufttrocknende alkydharze sowie ihre verwendung in beschichtungsmitteln, insbesondere fuer die beschichtung von holz
EP0529425B1 (de) Verwendung von kationischen Acrylatcopolymerisaten als Additive für pigmentierte Harzmassen auf der Basis von ungesättigten Polyesterharzen
DE2940043A1 (de) Verfahren zur herstellung von polymerisaten von acryl- und methacrylsaeureestern, sowie deren verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20051010

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL HR LT LV MK

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): BE DE FR GB

17Q First examination report despatched

Effective date: 20080808

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20111018