EP1604818B1 - Précurseur de plaque d'impression lithographique, sensible à la chaleur et travaillant en négatif - Google Patents
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- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif comprenant, sur un support possédant une surface hydrophile ou qui est muni d'une couche hydrophile, une couche comprenant :(i) un agent absorbant dans l'infrarouge ;(ii) une première couche comprenant des particules polymères thermoplastiques hydrophobes dispersées dans un premier liant hydrophobe ;(iii) et une deuxième couche entre ladite première couche et ledit support hydrophile, ladite deuxième couche comprenant un deuxième liant hydrophobecaractérisé en ce que ledit premier liant hydrophobe est une résine phénolique et ledit deuxième liant hydrophobe est un polymère comprenant au moins un groupe sulfonamide.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon la revendication 1, dans lequel le deuxième liant hydrophobe comprend une unité monomère répondant aux formules IIa ou IIb ci-après :R7, R8, R9 et R10 représentent, chacun indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy et un groupe alkyle ou un groupe aryle le cas échéant substitué ;R11 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcanoyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocyclique, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe aralkyle ou un groupe hétéroaralkyle le cas échéant substitué, ou un groupe répondant à la formule -C(=N) -NH-R12 ou encore un radical isocyclique ou hétérocyclique contenant de 1 à 20 atomes de carbone, le radical thiazolyle étant exclu ;R12 représente un atome d'hydrogène, ou bien un groupe alkyle ou un groupe aryle le cas échéant substitué.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon la revendication 1, dans lequel le deuxième liant hydrophobe comprend une unité monomère répondant à la formule III ci-après :Ar représente un noyau d'hydrocarbure aromatique le cas échéant substitué ;n = 0 ou 1;R13 et R14 représentent, chacun indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbure contenant jusqu'à 12 atomes de carbone ;k représente un entier entre 0 et 3 ;X représente une liaison simple ou un groupe de liaison divalent ;Y représente un groupe sulfonamide bivalent répondant à la formule -NRj-SO2- ou -SO2-NRk- dans lesquelles Rj et Rk représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcanoyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocyclique, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe aralkyle ou un groupe hétéroaralkyle le cas échéant substitué, ou un groupe répondant à la formule-C(=N)-NH-R15, dans laquelle R15 représente un atome d'hydrogène ou bien un groupe alkyle ou un groupe aryle le cas échéant substitué ;z représente un groupe terminal ou un groupe de liaison divalent, trivalent ou tétravalent, les 1 à 3 liaisons restantes de Z étant liées à Z.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon la revendication 1, dans lequel le deuxième liant hydrophobe comprend une unité monomère répondant à la formule III ci-après :R16 représente un atome d'hydrogène ou un groupe d'hydrocarbures contenant jusqu'à 12 atomes de carbone ;X1 représente une liaison simple ou un groupe de liaison divalent ;Y1 représente un groupe sulfonamide bivalent répondant à la formule -NRj-SO2- ou -SO2-NRk- dans lesquelles Rj et Rk représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcanoyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocyclique, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe aralkyle ou un groupe hétéroaralkyle le cas échéant substitué, ou un groupe répondant à la formule -C(=N)-NH-R15, dans laquelle R15 représente un atome d'hydrogène ou bien un groupe alkyle ou un groupe aryle le cas échéant substitué ;Z1 représente un groupe terminal ou un groupe de liaison divalent, trivalent ou tétravalent, les 1 à 3 liaisons restantes de Z étant liées à Z.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la résine phénolique est choisie parmi le groupe comprenant une résine novolaque, une résine de crésol ou un polymère de polyvinylphénol.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon la revendication 5, dans lequel la résine phénolique comprend une unité monomère phénolique possédant un groupe phényle et un groupe hydroxyle, et dans lequel ledit groupe phényle ou ledit groupe hydroxyle est modifié par voie chimique avec un substituant organique.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon la revendication 6, dans lequel ledit substituant organique répond à la formule suivante I :dans laquelle n est égal à 0, 1, 2 ou 3 ;dans laquelle chaque radical R1 est choisi parmi le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocyclique, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe aralkyle ou un groupe hétéroaralkyle le cas échéant substitué, un groupe -SO2-NH-R2, un groupe -NH-SO2-R4, un groupe -CO-NR2-R3, un groupe -NR2-CO-R4, un groupe -O-CO-R4, un groupe -CO-O-R2, un groupe -CO-R2, un groupe -SO3-R2, un groupe -SO2-R2, un groupe -SO-R4, un groupe -P(=O) (-O-R2) (-OR3), un groupe -NR2-R3, un groupe -O-R2, un groupe -S-R2, un groupe - CN, un groupe -NO2, un atome d'halogène, un groupe -N-phthalimidyle, un groupe -M-N-phthalimidyle, ou un groupe -M-R2, dans lequel M représente un groupe de liaison divalent contenant de 1 à 8 atomes de carbone ;dans laquelle R2, R3, R5 et R6 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocyclique, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe aralkyle ou un groupe hétéroaralkyle le cas échéant substitué ;dans laquelle R4 est choisi parmi le groupe comprenant un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocyclique, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe aralkyle ou un groupe hétéroaralkyle le cas échéant substitué ;ou bien dans laquelle au moins deux groupes choisis parmi chacun des radicaux R1 à R4 représentent ensemble les atomes nécessaires pour former une structure cyclique ;ou bien dans laquelle R5 et R6 représentent ensemble les atomes nécessaires pour former une structure cyclique.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon la revendication 6, dans lequel le groupe phényle de l'unité monomère phénolique de ladite résine phénolique est substitué avec un groupe possédant la structure -N=N-Q, dans laquelle le groupe -N=N- et est lié de manière covalente à un atome de carbone du groupe phényle et dans laquelle Q possède la structure répondant à la formule I comme défini à la revendication 7.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première couche possède une épaisseur d'au moins 0,3 micromètre.
- Précurseur de cliché d'impression lithographique à traitement négatif selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel les particules de polymère thermoplastique hydrophobe comprennent du polyéthylène, du chlorure de polyvinyle, du poly(méth)acrylate de méthyle, du poly(méth)acrylate d'éthyle, du chlorure de polyvinylidène, du poly(méth)acrylonitrile, du polyvinylcarbazole, du polystyrène ou leurs copolymères.
- Procédé pour préparer un cliché d'impression lithographique à traitement négatif, comprenant les étapes consistant à :(i) procurer un précurseur de cliché d'impression à traitement négatif selon l'une quelconque des revendications précédentes ;(ii) exposer en forme d'image la couche à de la chaleur et/ou à de la lumière infrarouge pour ainsi réduire la capacité manifestée par ladite couche à la pénétration et/ou à la solubilisatio'n via une solution alcaline aqueuse ;(iii) développer le précurseur exposé en forme d'image avec ladite solution alcaline aqueuse pour ainsi dissoudre les zones non exposées.
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