EP1333022A2 - Compositions comprenant des dérivés du cyclopentane, et utilisation pour favoriser la desquamation - Google Patents
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Abstract
Description
Dans le même temps ces cellules poursuivent leur différenciation dont le dernier stade est le cornéocyte. Il s'agit en fait de cellules mortes qui constituent la dernière couche de l'épiderme, c'est à dire la couche la plus externe encore appelée stratum corneum.
Le vieillissement cutané résultant de facteurs intrinsèques ou extrinsèques se traduit par l'apparition de rides et ridules, par le jaunissement de la peau qui développe un aspect parcheminé accompagné de l'apparition de taches pigmentaires, par la désorganisation des fibres d'élastine et de collagène entraínant une perte d'élasticité, de souplesse et de fermeté ou par l'apparition de télangiectasies.
Certains de ces signes du vieillissement sont plus particulièrement liés au vieillissement intrinsèque ou physiologique, c'est-à-dire au vieillissement "normal" lié à l'âge ou chronobiologique, alors que d'autres sont plus spécifiques du vieillissement extrinsèque, c'est-à-dire du vieillissement provoqué d'une manière générale par l'environnement; il s'agit plus particulièrement du photovieillissement dû à l'exposition au soleil, à la lumière ou à tout autre rayonnement.
L'invention s'intéresse au vieillissement intrinsèque ou physiologique ainsi qu'au vieillissement extrinsèque.
Les changements de la peau dus au vieillissement intrinsèque sont la conséquence d'une sénescence génétiquement programmée où interviennent des facteurs endogènes. Ce vieillissement intrinsèque provoque notamment un ralentissement du renouvellement des cellules de la peau, ce qui se traduit essentiellement par l'apparition d'altérations cliniques telles que la réduction du tissu adipeux sous-cutané et l'apparition de fines rides ou ridules, et par des changements histopathologiques tels qu'une augmentation du nombre et de l'épaisseur des fibres élastiques, une perte de fibres verticales de la membrane du tissu élastique, et la présence de grands fibroblastes irréguliers dans les cellules de ce tissu élastique.
Au contraire, le vieillissement extrinsèque entraíne des altérations cliniques telles que des rides épaisses et la formation d'une peau molle et tannée, et des changements histopathologiques tels qu'une excessive accumulation de matière élastique dans le derme supérieur et une dégénérescence des fibres de collagène.
On connaít dans l'art antérieur divers agents destinés à lutter contre le vieillissement cutané.
Ainsi, le brevet US-A-4603146 décrit l'emploi d'acide rétinoïque et de ses dérivés dans des compositions cosmétiques, en vue de lutter contre le vieillissement cutané.
Par ailleurs, de nombreux brevets et publications (voir par exemple la demande EP-A-413528) ainsi que de nombreuses compositions cosmétiques du commerce enseignent l'emploi des α-hydroxyacides comme l'acide lactique, l'acide glycolique ou encore l'acide citrique pour traiter le vieillissement cutané.
On connaít enfin les β-hydroxyacides et plus spécialement l'acide salicylique ainsi que ses dérivés pour leur propriétés desquamantes (voir les documents WO-A-93/10756 et US-A-4 767 750).
Tous ces composés ont une action contre le vieillissement de la peau en favorisant la desquamation, c'est-à-dire l'élimination des cellules mortes situées à la surface de la couche cornée de l'épiderme. Cette propriété "desquamante" est aussi appelée, souvent à tort, propriété kératolytique.
Mais les composés de l'art antérieur présentent également des effets secondaires, qui consistent en des picotements, des tiraillements, des échauffements et des rougeurs désagréables pour l'utilisateur.
On constate donc que subsiste le besoin d'agents antivieillissement ayant une action au moins aussi efficace que celle des composés de l'art antérieur, mais ne présentant pas leurs inconvénients.
- R1 est un radical choisi parmi -COOR', -CONR'R", -CH2OR', -COR', -CH2R', -SO2OR', -PO3R'R", -NHR' avec R' et R", indépendamment l'un de l'autre, désignant un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OR''', -OCOR''', -SR"', -SCOR''', NR"'R"", -NHCOR''', -Halogène, -CN, -COOR''', -COR''' avec R"' et R"" représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical aryle ou un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant 1 à 4 atomes de carbone;
- R2 est un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant au moins une insaturation, ayant 2 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OR''', -OCOR''', -SR''', -SCOR''', NR'''R"", -NHCOR''', -Halogène, -CN, -COOR''', -COR''' avec R''' et R"" représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical aryle ou un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant 1 à 4 atomes de carbone;
Plus particulièrement, R1 est choisi parmi les radicaux -COOH, -CH2OH, -COOCH3, -COOC2H5, -COOC3H7, -CONHCH3 et -CONHC2H5.
Plus particulièrement, R2 représente un radical hydrocarboné linéaire, comportant une seule double insaturation, ayant 2 à 6 atomes de carbone, et notamment un radical -CH2-CH=CH-C2H5.
Les sels des composés conformes à l'invention sont en particulier choisis parmi les sels d'un acide minéral ou organique notamment les chlorhydrates, bromhydrates ou citrates.
- l'acide 3-oxo-2-[(2Z)-2-pentenyl]- cyclopentaneacétique,
- le 3-(2-hydroxyéthyl)-2-(2Z)-2-pentenyl-cyclopentanone, et
- le 3-oxo-2-[(2Z)-2-pentenyl]- cyclopentaneacétate de méthyle.
A titre d'exemple, la quantité de composé de formule (I) utilisable selon l'invention peut aller par exemple de 0,01 à 20% et de préférence de 0,5 à 10%, et notamment de 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Comme actifs lipophiles, on peut utiliser le rétinol (vitamine A) et ses dérivés, le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles, l'acide salicylique et ses dérivés.
- les agents améliorant la repousse et/ou sur le ralentissement de la chute des cheveux, comme par exemple les esters d'acide nicotinique, dont notamment le nicotinate de tocophérol, le nicotinate de benzyle et les nicotinates d'alkyles en C1-C6 comme les nicotinates de méthyle ou d'hexyle, les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-piperidinopyrimidine 3-oxyde ou "Minoxidil", les agents favorisant la repousse des cheveux comme ceux décrits par la demanderesse dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro 0648488 ;
- les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée tels que l'acide rétinoïque et ses isomères, le rétinol et ses esters, la vitamine D et ses dérivés, les oestrogènes tels que l'oestradiol, l'acide kojique ou l'hydroquinone ;
- les antibactériens tels que le phosphate de clindamycine, l'érythromycine ou les antibiotiques de la classe des tétracyclines ;
- les antiparasitaires, en particulier le métronidazole, le crotamiton ou les pyréthrinoïdes ;
- les antifongiques, en particulier les composés appartenant à la classe des imidazoles tels que l'éconazole, le kétoconazole ou le miconazole ou leurs sels, les composés polyènes, tels que l'amphotéricine B, les composés de la famille des allylamines, tels que la terbinafine, ou encore l'octopirox ;
- les agents antiviraux tels que l'acyclovir ;
- les agents anti-inflammatoires stéroïdiens, tels que l'hydrocortisone, le valérate de bétaméthasone ou le propionate de clobétasol, ou les agents anti-inflammatoires non-stéroïdiens comme par exemple l'ibuprofène et ses sels, le diclofénac et ses sels, l'acide acétylsalicylique, l'acétaminophène ou l'acide glycyrrhizique ;
- lès agents anesthésiques tels que le chlorhydrate de lidocaïne et ses dérivés ;
- les agents antiprurigineux comme la thénaldine, la triméprazine ou la cyproheptadine ;
- les agents kératolytiques tels que les acides α- et β-hydroxycarboxyliques ou β-cétocarboxyliques, leurs sels, amides ou esters et plus particulièrement les hydroxyacides tels que l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide salicylique, l'acide citrique et de manière générale les acides de fruits, et l'acide n-octanoyl-5-salicylique ;
- les agents anti-radicaux libres, tels que l'α-tocophérol ou ses esters, les superoxyde dismutases, certains chélatants de métaux ou l'acide ascorbique et ses esters ;
- les anti-séborrhéiques tels que la progestérone ;
- les antipelliculaires comme l'octopirox ou la pyrithione de zinc ;
- les antiacnéiques comme l'acide rétinoïque ou le peroxyde de benzoyle ;
- les extraits d'origine végétale, marine ou bactérienne.
Notamment, la composition peut avoir la forme de solution aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique ou huileuse; de dispersion du type lotion ou sérum; d'émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau ou multiple; de suspension; de microcapsules ou microparticules; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique; de lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum; de capsules, de granulés, de sirops, de comprimés; de mousse, de préparation solide; de composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.
Elle peut également se présenter sous la forme d'une composition de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crème de nuit, crème démaquillante, composition anti-solaire, lait corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme des lotion de nettoyage, composition de bronzage artificiel); une composition de maquillage du corps ou du visage telle qu'un fond de teint; une composition pour le bain; une composition désodorisante comprenant par exemple un agent bactéricide; une composition après-rasage; une composition épilatoire; une composition contre les piqûres d'insectes; une composition anti-douleur; une composition pour traiter certaines maladies de la peau comme l'eczéma, la rosacée, le psoriasis, les lichens, les prurits sévères.
La phase organique est séchée sur sulfate de sodium, filtrée sur papier filtre puis concentrée. L'huile marron clair obtenue est séchée sous vide.
On obtient 13,6 g d'acide jasmonique (+/-) soit un rendement de 97%.
Le spectre RMN 1H et le spectre de masse (ionisation négative) sont conformes à la structure attendue.
On obtient 11, 5 g d'une huile qui est séchée sous vide (rendement : 96%).
Le spectre RMN 1H est conforme à la structure attendue.
On obtient 6,5 g d'une huile qui est séchée sous vide (rendement : 73%).
Le spectre RMN 1H est conforme à la structure attendue.
On obtient 3,8 g d'une huile qui est séchée sous vide (rendement : 93%).
Le spectre RMN 1H est conforme à la structure attendue.
On utilise du stratum corneum isolé par trypsine/chaleur à partir de plasties de chirurgie. On utilise plusieurs échantillons de stratum corneum différents. Des disques de 4 mm de diamètre sont coupés à l'emporte pièce et disposés au fond d'une boite de 96 puits.
On ajoute dans chaque puits 50 microlitres de solution à tester ou de solution témoin (tampon PBS supplémenté à 0,1% en TritonX100). On laisse incuber à 37°C sous agitation pendant 24 heures.
On prélève alors 10 microlitres de solution, que l'on dispose en cellule de Mallassez. Les cornéocytes libérés sont comptés sous microscope.
On obtient les résultats suivants, exprimés en nombre de cornéocytes libérés par microlitre, moyennés pour trois essais. Les fragments de cornéocytes ne sont pas comptés.
Moyenne (3 essais par échantillon, 3 échantillons différents) | |
Exemple 1 | 15 ± 5 |
Comparatif | 12 ± 4 |
Témoin | 9 ± 3 |
On ajoute dans chaque puits 50 microlitres de solution à tester ou de solution témoin (tampon PBS supplémenté à 0,1% en TritonX100). On laisse incuber à 37°C sous agitation pendant 24 heures.
On prélève alors 10 microlitres de solution, que l'on dispose en cellule de Mallassez. Les cornéocytes libérés sont comptés sous microscope.
On obtient les résultats suivants, exprimés en nombre de cornéocytes libérés par microlitre. Les fragments de cornéocytes ne sont pas comptés.
Echantillon 1 (3 essais) | Echantillon 2 (3 essais) | Moyenne | |
Exemple 1 | 80 ± 4 | 64 ± 11 | 72 ± 7 |
Acide salicylique | 33 ± 20 | 21 ± 8 | 27 ± 14 |
Témoin | 29 ± 5 | 13 ± 4 | 21 ± 4 |
- composé de l'exemple 1 1%
- isostéarate de propylène glycol 13%
- polyéthylène glycol (8 OE) 5%
- propylène glycol 3%
- pentylène glycol 3%
- stéarate de glycéryle et stéarate de polyéthylène glycol (100 OE) 5%
- mono-stéarate de sorbitane oxyéthyléné (20 OE) 0,5%
- alcool cétylique oxyéthyléné (20 OE) oxypropyléné (5 OP) 1%
- gélifiant 0,5%
- benzoates d'alkyle en C12-15 4%
- éthanol 3%
- hydroxyde de sodium 0,12%
- conservateurs qs
- eau qsp 100%
Claims (11)
- Composition cosmétique ou pharmaceutique, comprenant dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) : dans laquelle :R1 est un radical choisi parmi -COOR', -CONR'R", -CH2OR', -COR', -CH2R', -SO2OR', -PO3R'R", -NHR' avec R' et R", indépendamment l'un de l'autre, désignant un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OR"',OCOR''', -SR"', -SCOR''', NR"'R"", -NHCOR''', -Halogène, -CN, -COOR''', -COR''' avec R"' et R"" représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical aryle ou un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant 1 à 4 atomes de carbone;R2 est un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant au moins une insaturation, ayant 2 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par 1 à 5 groupements, identiques ou différents, choisis parmi -OR''', -OCOR''',SR''', -SCOR''', NR'''R"", -NHCOR''', -Halogène, -CN, -COOR''', -COR''' avec R''' et R"" représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical aryle ou un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant 1 à 4 atomes de carbone;
- Composition selon la revendication 1, dans laquelle le radical R1 est choisi parmi -COOR', -CONR'R" et -CH2OR' avec R' et R" désignant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant 1 à 18 atomes de carbone, notamment 1 à 12 atomes de carbone, et en particulier 1 à 8 atomes de carbone.
- Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le radical R1 est choisi parmi les radicaux -COOH, -CH2OH, -COOCH3, -COOC2H5, -COOC3H7, -CONHCH3 et -CONHC2H5.
- Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le radical R2 est un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant une double insaturation, ayant 2 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12 atomes de carbone, et en particulier 3 à 8 atomes de carbone.
- Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le radical R2 représente un radical hydrocarboné linéaire, comportant une seule double insaturation, ayant 2 à 6 atomes de carbone, et notamment un radical -CH2-CH=CH-C2H5.
- Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi :l'acide 3-oxo-2-[(2Z)-2-pentenyl]- cyclopentaneacétique,le 3-(2-hydroxyéthyl)-2-(2Z)-2-pentenyl-cyclopentanone, etle 3-oxo-2-[(2Z)-2-pentenyl]- cyclopentaneacétate de méthyle.
- Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé est présent en une quantité de 0,01 à 20%, de préférence de 0,5 à 10%, et notamment de 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'une composition pour soins capillaires, notamment un shampooing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teinture, notamment d'oxydation, des lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une lotion ou un gel antichute, un shampooing antiparasitaire; une composition de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crème de nuit, crème démaquillante, composition anti-solaire, lait corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme des lotion de nettoyage, composition de bronzage artificiel); une composition de maquillage du corps ou du visage telle qu'un fond de teint; une composition pour le bain; une composition désodorisante comprenant par exemple un agent bactéricide; une composition après-rasage; une composition épilatoire; une composition contre les piqûres d'insectes; une composition anti-douleur; une composition pour traiter certaines maladies de la peau comme l'eczéma, la rosacée, le psoriasis, les lichens, les prurits sévères.
- Utilisation d'au moins un composé tel que défini selon l'une des revendications 1 à 6, pour la fabrication d'une composition pharmaceutique destinée au soin de la peau, notamment pour favoriser la desquamation de la peau, stimuler le renouvellement épidermique, lutter contre les signes du vieillissement cutané, améliorer l'éclat du teint et/ou lisser la peau du visage.
- Utilisation cosmétique d'au moins un composé tel que défini selon l'une des revendications 1 à 6, ou d'une composition cosmétique le comprenant, ledit composé ou ladite composition cosmétique étant destinée au soin de la peau, notamment pour favoriser la desquamation de la peau, stimuler le renouvellement épidermique, lutter contre les signes du vieillissement cutané, améliorer l'éclat du teint et/ou lisser la peau du visage.
- Procédé de traitement cosmétique pour favoriser la desquamation de la peau, stimuler le renouvellement épidermique, lutter contre les signes du vieillissement cutané, améliorer l'éclat du teint et/ou lisser la peau du visage, caractérisé en ce que l'on applique sur la peau une composition cosmétique telle que définie selon l'une des revendications 1 à 8.
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