EP1328244B1 - Mittel und verfahren zum färben von keratinfasern - Google Patents

Mittel und verfahren zum färben von keratinfasern Download PDF

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EP1328244B1
EP1328244B1 EP01960429A EP01960429A EP1328244B1 EP 1328244 B1 EP1328244 B1 EP 1328244B1 EP 01960429 A EP01960429 A EP 01960429A EP 01960429 A EP01960429 A EP 01960429A EP 1328244 B1 EP1328244 B1 EP 1328244B1
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EP
European Patent Office
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amino
nitro
hydroxyethyl
diamino
group
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
EP01960429A
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English (en)
French (fr)
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EP1328244A1 (de
Inventor
Cécile Pasquier
Véronique CHARRIERE
Hans-Jürgen BRAUN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds

Definitions

  • the present invention is an agent for dyeing keratin fibers, such as silk, wool or hair and in particular human hair, which is a combination of (i) at least one 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivative, a 4 Nitro-2,1,3-benzothiadiazole derivative or a 4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole derivative and (ii) at least one amine, aminonitrobenzene or phenol, and a method for dyeing keratin fibers using the same colorant.
  • Hair dyes are subdivided mainly into the range of the oxidation colorants or the tints depending on the starting hair color to be dyed and the desired end result.
  • Oxidative hair colors are outstandingly suitable for covering higher proportions of gray; in this case, the oxidation colorants used in a proportion of gray of up to 50% are generally referred to as oxidative tints, while the oxidation colorants used in the case of a gray content of more than 50% or for "light coloration" are used in the Usually be referred to as so-called oxidative colors.
  • Direct dyes are mainly contained in non-oxidative colorants (so-called tints). Some direct dyes such.
  • nitro dyes may penetrate into the hair due to their small size and it - at least in the outer areas - directly stain. Such tints are very gentle on hair and usually survive 6 to 8 washes.
  • Direct dyes, in particular nitro dyes are also often used in oxidative colorants to produce certain nuances or to intensify the color.
  • the present invention therefore provides a means for dyeing fibers (A), such as, for example, wool, silk, cotton or hair, and in particular human hair, which is produced by mixing two components (A1) and (A2) and is characterized in that that the component (A1) at least one Contains compound of formula (I), wherein X is a halogen atom (F, Cl, Br, J), a methoxy group or an ethoxy group; Y is an oxygen atom, a Sulfur atom or a selenium atom; and R 1 and R 2 may be the same or different and are independently hydrogen, a halogen atom (F, Cl, Br, J), a (C 1 -C 4 ) alkyl group, one with a halogen atom (F, Cl, Br, J) substituted (C 1 -C 4 ) alkyl group, a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, a nitro group, an acetamido group or an NR a R b
  • the following may be mentioned in particular the following 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazoles, 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazoles and 4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazoles: 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-Fluoro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-Chloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5,7-Dichloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 5,7-dibromo-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 7-Chloro-4-nitro-5-diethylamino-2,1,3-benzox
  • the compounds of formula (I) are in part commercially available.
  • the compounds of the formula (I) can also be synthesized by synthesis methods known from the literature, for example analogously to the methods described in Journal of Organic Chemistry 36 (1), (1971), pages 207-209; in Recueil Trav. Chim. Pays-Bas, 86 (12), pages 1159-1181 (1967); in Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 17 (2), pp. 203-206 (1974); in Journal of the Chemical Society (B), (1967), pages 909-911, or in the U.S. Patent 3,577,427.
  • Particularly preferred amines, aminonitrobenzenes or phenols are ethanolamine, 1,4-diaminobenzene; 1,4-diamino-2-methyl-benzene; 1,4-diamino-2- (2'-hydroxyethyl) benzene; 1,4-diamino-2- (1'-hydroxyethyl) benzene; 2,4-diamino-1- (2'-hydroxyethoxy) benzene; 2,4,5,6-tetraamino-pyrimidine; Hydroquinone; 5,6-diamino-2,4-dihydroxy-pyrimidine; 2,7-diamino-fluorene; 1-amino-2-naphthol; 2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolone hydrazone; 2-aminophenol; 4,5-diamino-1- (2'-hydroxyethyl) -1H-pyrazole; 4,5-diamino-1
  • the compounds of the formula (I) and the amines, aminonitrobenzenes or phenols are stored separately from one another and mixed together just prior to use. However, if the compounds of the formula (I) and the amines, aminonitrobenzenes and / or phenols are in solid form, it is also possible to pack them together and to prepare the ready-to-use colorant (A) shortly before use by mixing the compounds of the formula (I ) and amines, aminonitrobenzenes and / or phenols with water or a liquid preparation containing the remaining constituents of the composition.
  • the colorant according to the invention may optionally also contain other customary, physiologically acceptable, direct dyes from the group of cationic and anionic dyes containing disperse dyes, azo dyes, quinone dyes and triphenylmethane dyes.
  • These substantive dyes may be used in component (A2) in a total amount of about 0.02 to 20% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight, the total amount of substantive dyes in which by mixing the components (A1) and ( A2) ready-to-use colorant (A) is about 0.01 to 10 weight percent, preferably 0.1 to 5 weight percent, is.
  • the colorant according to the invention generally consists of a mixture of the components (A1) and (A2), namely one Color carrier mass (A1), which contains the compound of formula (I), and a further color carrier mass (A2), which contains the amines, Aminonitrobenzole and / or phenols.
  • the compounds of the formula (I) and the amines, aminonitrobenzenes and / or phenols in the respective dye carrier composition (component (A1) or component (A2)) are in each case in a total amount of about 0.02 to 20 percent by weight, preferably about 0, 2 to 10 weight percent, wherein in the ready-dyeing (A), the compounds of formula (I) and the amines, Aminonitrobenzole and / or phenols each in a total amount of about 0.01 to 10 weight percent, preferably about 0.1 to 5 weight percent, are included.
  • the preparation form for the components (A1) and (A2) and the ready-to-use colorant (A) may be, for example, a solution, in particular an aqueous or aqueous-alcoholic solution, a cream, a gel or an emulsion.
  • Their composition is a mixture of the compound of formula (I) or the amines, Aminonitrobenzole and / or phenols with the usual additives for such preparations.
  • Typical additives used in colorants in solutions, creams, emulsions, gels or aerosol foams are, for example, solvents such as water, lower aliphatic alcohols, for example ethanol, n-propanol and isopropanol or glycols such as glycerol and 1,2-propanediol, as wetting agents or emulsifiers the classes of anionic, cationic, amphoteric or nonionic surface-active substances such as fatty alcohol sulfates, ethoxylated fatty alcohol sulfates, alkylsulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyltrimethylammonium salts, alkylbetaines, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides, eth
  • the constituents mentioned are used in the quantities customary for such purposes, for example the wetting agents and emulsifiers in concentrations of about 0.5 to 30 percent by weight (in each case based on the components (A1) or (A2)), the thickeners in an amount from about 0.1 to 25 weight percent (in each case based on component (A1) or (A2)) and the care substances in a concentration of about 0.1 to 5.0 weight percent (in each case based on the component (A1) or (A2)).
  • the pH of the ready-to-use colorant (A) is about 3 to 12, preferably about 4 to 10, and is usually in the mixture of the component (A1) with the component (A2).
  • alkalizing agents such as alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, alkali metal acetates, alkaline earth metal acetates, alkali metal carbonates or alkaline earth metal carbonates, or Acids, such as Lactic acid, acetic acid, tartaric acid, phosphoric acid, hydrochloric acid, citric acid, ascorbic acid or boric acid.
  • the ready-to-use colorant is prepared immediately prior to use by mixing components (A1) and (A2), optionally with the addition of a base, such as sodium acetate, sodium bicarbonate or sodium carbonate, and then applied to the fiber, especially human hair. Depending on the desired color depth, this mixture is allowed to act for about 5 to 60 minutes, preferably about 15 to 30 minutes, at a temperature of about 20 to 50 ° C, especially at about 30 to 40 ° C. Subsequently, the fiber is rinsed with water, optionally washed with a shampoo and then dried.
  • a base such as sodium acetate, sodium bicarbonate or sodium carbonate
  • Another object of the present invention is a multi-component kit, consisting of an agent of component (A1), an agent of component (A2), and optionally a means for adjusting the pH.
  • the means of the components (A1) and (A2) may consist of several individual components, which are mixed together only immediately prior to use.
  • a 2-component kit whose first component consists of a powder containing the compounds of the formula (I) and the amines, aminonitrobenzenes and / or phenols and optionally further customary pulverulent cosmetic additives, and the second component of which is water or a liquid cosmetic preparation is.
  • a 2-component kit consisting of an agent of component (A1) and an agent of component (A2).
  • the colorant according to the invention enables gentle, uniform and permanent dyeing of the fibers, in particular of keratin fibers, for example human hair, whereby a broad color palette of yellow to dark violet or brown-black shades is possible.
  • the compounds of general formula (I) can also be used in oxidation dyes based on oxidation dye precursors. It is also possible to use the compounds of the general formula (I) in so-called whitening tints in which-for the purpose of brightening the hair to be dyed or for improving the gloss-the substantive dyes are used in combination with an oxidizing agent.
  • the ready-to-use hair dye obtained in this way is applied to the hair and spread evenly with a brush. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C, the hair is rinsed with lukewarm water and then dried.
  • component (A1) 10 g of component (A1) are mixed homogeneously with 10 g of component (A2) at room temperature (20-25 ° C) or with gentle heating (35-40 ° C) - optionally with the addition of a spatula tip sodium acetate mixed together. If necessary, the pH values are adjusted to the desired value using sodium hydroxide solution or citric acid.
  • the ready-to-use hair dye obtained in this way is applied to the hair and spread evenly with a brush. After a contact time of 30 minutes at 40 ° C, the hair with lukewarm Rinsed water and then dried.
  • the cetearyl alcohol is melted at 80 ° C.
  • the lauryl ether sulfate is heated to 80 ° C with 95% of the water and added to the molten cetearyl alcohol and stirred until a cream forms.
  • the 7-chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole is mixed with the ethanol and the remaining water and added to the cream.
  • the pH of the cream thus obtained is 4.6.
  • the cetearyl alcohol is melted at 80 ° C.
  • the lauryl ether sulfate is heated to 80 ° C with 95% of the water and added to the molten cetearyl alcohol and stirred until a cream results.
  • the amine or phenol is mixed with the ethanol and the remaining water and added to the cream.
  • the pH of the cream thus obtained is adjusted to 7 (optionally with the addition of sodium acetate).
  • the components (A1) and (A2) are mixed together in a ratio of 1: 1.
  • a spatula tip of sodium acetate is added.
  • the pH of the ready-to-use colorant is adjusted to the desired value using sodium hydroxide solution or citric acid.
  • the ready-to-use hair dye is applied to the hair and spread evenly with a brush. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C, the hair is washed with a shampoo, then rinsed with lukewarm water and then dried.
  • component (A1) 10 g of component (A1) are mixed homogeneously with 10 g of component (A2) at room temperature (20-25 ° C) or with gentle heating (35-40 ° C) - optionally with the addition of a spatula tip sodium acetate - mixed together, the If necessary, mixture can be heated to 40 to 60 ° C for 15 minutes. If necessary, the pH values are adjusted to the desired value using sodium hydroxide solution or citric acid.
  • the ready-to-use hair dye obtained in this way is applied to the hair and spread evenly with a brush. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C, the hair is rinsed with lukewarm water and then dried.
  • the ready-to-use hair dye obtained in this way is applied to the hair and spread evenly with a brush. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C, the hair is rinsed with lukewarm water and then dried.
  • the L * a * b * colorimetric data given in the present examples were determined using a colorimeter from Minolta, type Chromameter II.
  • the L value stands for the brightness (that is, the lower the L value is, the larger the color intensity)
  • the a value is a measure of the red component (that is, the larger the a value is, the more larger is the red portion).
  • the b value is a measure of the blue component of the color, the blue component being greater, the more negative the b value is.

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Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Seide, Wolle oder Haaren und insbesondere menschlichen Haaren, welches eine Kombination aus (i) mindestens einem 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivat, einem 4-Nitro-2,1,3-benzothiadiazol-Derivat oder einem 4-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazol-Derivat und (ii) mindestens einem Amin, Aminonitrobenzol oder Phenol enthält, sowie ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieses Färbemittels.
  • Haarfärbemittel werden je nach zu färbender Ausgangshaarfarbe und gewünschtem Endresultat hauptsächlich in den Bereich der Oxidationsfärbemittel oder der Tönungen unterteilt. Oxidationshaarfarben eignen sich hervorragend für die Abdeckung von höheren Grauanteilen, hierbei werden die bei einem Grauanteil von bis zu 50 % verwendeten Oxidationsfärbemittel in der Regel als oxidative Tönungen bezeichnet, während die bei einem Grauanteil von über 50 % oder zum "Hellerfärben" verwendeten Oxidationsfärbemittel in der Regel als sogenannte oxidative Farben bezeichnet werden. Direktziehende Farbstoffe sind hauptsächlich in nicht-oxidativen Färbemitteln (sogenannten Tönungsmitteln) enthalten. Einige direktziehende Farbstoffe wie z. B. die Nitrofarbstoffe, können aufgrund ihrer geringen Größe in das Haar eindringen und es - zumindestens in den äußeren Bereichen - direkt anfärben. Derartige Tönungen sind sehr haarschonend und überstehen in der Regel 6 bis 8 Haarwäschen. Direktziehende Farbstoffe, insbesondere Nitrofarbstoffe werden ebenfalls oft in oxidativen Färbemitteln zur Erzeugung bestimmter Nuancen beziehungsweise zur Intensivierung der Farbe eingesetzt.
  • Es besteht jedoch weiterhin ein großer Bedarf für Färbemittel, die unter milden Bedingungen sowohl intensive als auch schonende Färbungen ermöglichen.
  • Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, dass durch die Verwendung einer Kombination aus mindestens einem 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivat, einem 4-Nitro-2,1,3-benzothiadiazol-Derivat oder einem 4-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazol-Derivat und (ii) mindestens einem Amin, Aminonitro-benzol oder Phenol, auf schonende Weise unter milden Bedingungen intensive Färbungen mit einer großen Nuancenvielfalt ermöglicht werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Fasern (A), wie zum Beispiel Wolle, Seide, Baumwolle oder Haaren und insbesondere menschlichen Haaren, welches durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) hergestellt wird und dadurch gekennzeichnet ist, dass die Komponente (A1) mindestens eine
    Figure imgb0001
     Verbindung der Formel (I) enthält,
    worin X gleich einem Halogenatom (F, Cl, Br, J), einer Methoxy-Gruppe oder einer Ethoxy-Gruppe ist; Y gleich einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom oder einem Selenatom ist; und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, J) substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Acetamidogruppe oder eine NRaRb-Gruppe, wobei die Reste Ra und Rb gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, einen gegebenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4)-Alkancarbonylgruppe darstellen, oder Ra und Rb gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen (C3-C6)- Rest (beispielsweise eine lmidazolidino-, Piperidino-, Pyrrolidino-, Pyrazolidino-, Piperazino- oder Morpholino-Gruppe) bilden;
    und die Komponente (A2) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Aminen, Aminonitrobenzolen und Phenolen enthält.
  • Unter den Verbindungen der Formel (I) sind insbesondere die folgenden 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 4-Nitro-2,1,3-benzothiadiazole und 4-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazole zu nennen: 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Fluoro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Chloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dichloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dibromo-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Chloro-4-nitro-5-diethylamino-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Amino-7-chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Chloro-4-nitro-5-(1-piperidinyl)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Chloro-7-nitro- 2,1,3-benzothiadiazol; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxathiazol; 4-Chloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Bromo-5,7-dinitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4,5-Dichloro-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5,7-Dichloro-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4,5-Dibromo-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5,7-Dibromo-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4,6-Dichloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4,6-Dibromo-5,7-dinitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5-Chloro-7-fluoro-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5-Anilino-7-bromo-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5-Amino-7-chloro-4-nitro2,1,3-benzo-thiadiazol; 7-Bromo-5-(diethylamino)-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Chloro-5-methyl-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Bromo-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 7-Bromo-5-(bromomethyl)-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; N-(7-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)-acetamid; 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-Dibromo-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-Dichloro-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 7-Bromo-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 7-Bromo-5-(bromomethyl)-4-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazol;
    wobei die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt sind: 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol und 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind zum Teil im Handel erhältlich. Die Verbindungen der Formel (I) können jedoch auch nach aus der Literatur bekannten Syntheseverfahren, beispielsweise in Analogie zu den in Journal of Organic Chemistry 36 (1), (1971), Seiten 207-209; in Recueil Trav. Chim. Pays-Bas, 86 (12), Seiten 1159-1181 (1967); in Journal of Medicinal Chemistry, Vol.17 (2), Seiten 203-206 (1974); in Journal of the Chemical Society (B), (1967), Seiten 909-911, oder in der US-PS 3 577 427 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Als Amine kommen aliphatische oder aromatische (isozyklische oder heterozyklische) Verbindungen mit mindestens einer Aminogruppe in Betracht, während als Aminonitrobenzole aromatische (isozyklische oder heterozyklische) Verbindungen mit mindestens einer Nitrogruppe und mindestens einer Aminogruppe in Betracht kommen, und als Phenole aromatische (isozyklische oder heterozyklische) Verbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe in Betracht kommen. Als Beispiele für die in der Komponente (A2) enthaltenen Amine, Aminonitrobenzole und Phenole können insbesondere genannt werden:
    • Ethanolamin; Propylamin; 3-Amino-1-propanol; Butylamin; 4-Amino-1 butanol; 1,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin); 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin); 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol; 1,4-Diamino-3,5-diethyl-benzol; 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol; 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol; 2-Chlor-1,4-diaminobenzol; 2,5-Diaminobiphenyl; 1,4-Diamino-2-hydroxymethyl-benzol; 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol; 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol; N-Methyl-anilin; 4-Phenylamino-anilin; 4-Dimethylamino-anilin; 4-Diethylamino-anilin; 4-Dipropylamino-anilin; 4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]-anilin; 4-[Di(2'-hydroxy-ethyl)amino]-anilin; 4-[Di(2-hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-anilin; 4-[(2'-Methoxyethyl)amino]-anilin; 4-[(3'-Hydroxypropyl)-amino]-anilin; 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin; 1,4-Diamino-2-(2'-hydroxyethyl)-benzol; 1,4-Diamino-2-(1'-hydroxyethyl)-benzol; 1,4-Diamino-2-(1'-methylethyl)-benzol; 1,4-Diamino-2-(methoxy-methyl)-benzol; 1,4-Diamino-2-(aminomethyl)-benzol; 1,3-Bis[(4'-amino-phenyl)(2'-hydroxyethyl)amino]-2-propanol; 1,4-Bis[(4-Aminophenyl)amino]-butan; 1,8-Bis(2',5'-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan; Phenol; Hydrochinon; 2-Methyl-phenol; 3-Methyl-phenol; 4-Methyl-phenol; 5-Methyl-2-(1'-methylethyl)-phenol; 4-Amino-phenol; 4-Amino-3-methyl-phenol; 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol; 4-Amino-3-fluor-phenol; 4-Methylamino-phenol; 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol; 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol; 4-Amino-2-fluor-phenol; 4-Amino-2-[(2'hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol; 4-Amino-2-methyl-phenol; 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol; 4-Amino-2-(2'-hydroxyethyl)-phenol; 5-Amino-salicylsäure; 2,5-Diaminopyridin; 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin; 2,5,6-Triamino-4-(1H)-pyrimidon; 4,5-Diamino-1-((4'-methylbenzyl)-1H-pyrazol; 4,5 Diamino-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-(4'-methoxybenzyl)-1H-pyrazol; 4,5- Diamino-1-(3'-methoxybenzyl)-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-(4'-chiorbenzy))-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-((4'-methylphenyl)-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-(4'-methoxyphenyl)-1H-pyrazol; 4,5- Diamino-1-(3'-methoxyphenyl)-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-(4'-chlorphenyl)-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-ethyl-1H-pyrazol; 4-Amino-1-((4'-methoxyphenyl)-methyl)-5-(methylamino)-1H-pyrazol; 4-Amino-5-((2'-hydroxyethyl)amino)-1-(phenylmethyl)-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-1H-Pyrazol; 4,5-Diamino-1-(1-isopropyl)-1H-pyrazol; 2-Amino-phenol; 2-Amino-6-methyl-phenol; 2-Amino-5-methyl-phenol; 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol; 1,4-Diamino-2-(thiophen-3-yl)-benzol; 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol; 1,2,4-Trihydrodroxy-benzol; N-(3-Dimethylamino-phenyl)-hamstoff; 2,6-Diamino-pyridin; 2-Amino-4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-anisol; 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol; 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol; 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methylbenzol; 2,4-Diamino-1-(2'-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol; 2,4-Di[(2'-hydroxyethyl)-amino]-1,5-dimethoxybenzol; 2,3-Diamino-6-methoxypyridin; 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin; 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin; 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin; 1,3-Diaminobenzol (m-Phenylen-diamin); 2,4-Diamino-1-(2'-hydroxyethoxy)-benzol; 2,4-Diamino-1,5-di(2'-hydroxyethoxy)-benzol; 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol; 1,3-Diamino-4-(3-hydroxypropoxy)-benzol; 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol; 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol; 2-Amino-1-(2'-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol; 2,4-Diaminophenoxyessigsäure; 3-[Di(2'-hydroxyethyl)-amino]-anilin; 4-Amino-2-di[(2'hydroxy-ethyl)amino]-1-ethoxy-benzol; 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol; 3-[(2'-Hydroxyethyl)amino]-anilin; 3-[(2'-Aminoethyl)amino]-anilin; 1,3-Di(2',4'-diaminophenoxy)-propan; Di(2',4'-diaminophenoxy)-methan; 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol; 2,6-Bis(2'-hydroxyethyl)amino-toluol; 4-Hydroxyindol; 3-Dimethylaminophenol; 3-Diethylamino-phenol; 5-Amino-2-methyl-phenol; 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol; 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol; 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol; 3-Amino-2,4-dichlorphenol; 5-Amino-2,4-dichlorphenol; 3-Amino-2-methyl-phenol; 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol; 3-Amino-phenol; N-[(3'-Hydroxyphenyl)-amino]acetamid; 5-[(2-Hydroxyethyl)aminol-2-methyl-phenol; 5-[(2-Hydroxy-ethyl)aminol-4-methoxy-2-methyl-phenol; 3-[(2'-Hydroxyethyl)amino]-phenol; 3-[(2'-Methoxyethyl)-amino]-phenol; 5-Amino-2-ethyl-phenol; 5-Amino-2-methoxy-phenol; 2-(4'-Amino-2'-hydroxyphenoxy)-ethanol; 5-[(3'-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol; 3-[(2',3'-Dihydroxypropyl)-amino]-2-methyl-phenol; 3-[(2'-Hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-phenol; 2-Amino-3-hydroxy-pyridin; 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin; 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol; 1-Naphthol; 1,5-Dihydroxy-naphthalin; 1,7-Dihydroxy-naphthalin; 2,3-Dihydroxynaphthalin; 2,7-Dihydroxy-naphthalin; 2-Methyl-1-naphtholacetat; 1,3-Dihydroxy-benzol (Resorcin); 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol; 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol; 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol; 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-benzol; 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol; 3,4-Methylendioxyphenol; 3,4-Methylendioxy-anilin; 5-[(2'-Hydroxyethyl)-amino]-1,3-benzodioxol; 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol; 3,4-Diaminobenzoesäure; 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin; 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin; 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon; 5,6-Dihydroxy-indol; 5,6-Dihydroxy-indolin; 5-Hydroxy-indol; 6-Hydroxyindol; 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion; 1,4-Bis[2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitro-benzol; 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-[di(2'-hydroxyethyl)amino]-benzol; 1-Amino-3-methyl-4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-6-nitrobenzol; 4-[Ethyl-(2'-hydroxyethyl)amino]-1-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid; 4-[Di(2'-hydroxy-ethyl)amino]-1-[(2'-methoxyethyl)-amino]-2-nitrobenzol; 1-[(2',3'-Dihydroxy-propyl)amino]-4-[methyl-(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzol; 1-[(2',3'-Dihydroxypropyl)-amino]-4-[ethyl-(2'hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid; 1-(3'-Hydroxypropyl-amino)-4-[di(2'-hydroxy-ethyl)amino]-2-nitrobenzol; 1-Methylamino-4-[methyl-(2',3'-dihydroxy-propyl)amino]-2-nitrobenzol; 2-((4-Amino-2-nitrophenyl)amino)-5-dimethylamino-benzoesäure; 1-(2'-Aminoethyl-amino)-4-[di(2'-hydroxy-ethyl)amino]-2-nitrobenzol; 1-Amino-4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitro-benzol; 2-Amino-4,6-dinitrophenol; 1,4-Diamino-2-nitrobenzol; 4-Amino-2-nitro-diphenylamin; 1-Amino-4-[di(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzol-hydrochlorid; 1-Amino-5-chlor-4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzol; 4-Amino-1-[(2'-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol; 4-((2'-Hydroxyethyl)-methylamino)-1-(methylamino)-2-nitrobenzol; 1-Amino-4-((2',3'-dihydroxy-propyl)amino)-5-methyl-2-nitrobenzol; 1-Amino-4-(methylamino)-2-nitro-benzol; 4-Amino-2-nitro-1-((prop-2-en-1-yl)amino)-benzol; 4-Amino-3-nitrophenol; 4-[(2'-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrophenol]; 4-[(2-Nitrophenyl)amino]phenol; 1-[(2'-aminoethyl)-amino]-4-(2'-hydroxyethoxy)-2-nitrobenzol; 4-(2',3'-Dihydroxypropoxy)-1-[(2'-hydroxy-ethyl)amino]-2-nitrobenzol; 1-Amino-5-chlor-4-[(2',3'-dihydroxypropyl)-amino]-2-nitrobenzol; 5-Chlor-1,4-[di(2',3'dihydroxypropyl)amino] -2-nitrobenzol; 2-[(2'-Hydroxyethyl)-amino]-4,6-dinitro-phenol; 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure; 2-[(4'-Amino-2'-nitrophenyl)amino]-benzoesäure; 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol; 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol; 4-[(3'-Hydroxypropyl)amino]-3-nitrophenol; 2,5-Diamino-6-nitropyridin; 6-Amino-3-((2'-hydroxyethyl)amino)-2-nitropyridin; 3-Amino-6-((2'-hydroxyethyl)amino)-2-nitropyridin; 3-Amino-6-(ethylamino)-2-nitropyridin; 3-((2'-Hydroxyethyl)amino)-6-(methylamino)-2-nitropyridin; 3-Amino-6-(methylamino)-2-nitropyridin; 6-(Ethylamino)-3-((2'-hydroxyethyl)amino)-2-nitro-pyridin; 1,2,3,4-Tetrahydro-6-nitro-chinoxalin; 7-Amino-3,4-dihydro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin; 1,2-Diamino-4-nitrobenzol; 1-Amino-2-[(2'-hydroxyethyl)amino]-5-nitro-benzol; 1-(2'-Hydroxyethoxy)-2-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-5-nitrobenzol; 1-[(2'-Hydroxyethyl)-amino]-2-nitro-benzol; 2-(Di(2'-hydroxyethyl)amino)-5-nitrophenol; 2-[(2'-Hydroxyethyl)-amino]-1-methoxy-5-nitrobenzol; 2-Amino-3-nitrophenol; 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol; 1-(2'-Hydroxyethoxy)-3-methylamino-4-nitro-benzol; 2,3-(Dihydroxypropoxy)-3-methyl-amino-4-nitrobenzol; 2-[(2'-Hydroxyethyl)-amino]-5-nitrophenol; 3-[(2'-Aminoethyl)-amino]-1-methoxy-4-nitrobenzol-hydrochlorid; 1-[(2'-Ureidoethyl)amino]-4-nitrobenzol; 4-[(2',3'-Dihydroxy-propyl)amino]-3-nitro-1-trifluormethylbenzol; 1-Chlor-2,4-bis[(2'-hydroxy-ethyl)amino]-5-nitrobenzol; 1-Amino-4-((2'-aminoethyl)amino)-5-methyl-2-nitrobenzol; 4-[(2'-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzol; 1-Chlor-4-[(2'-hydroxyethyl)amino]-3-nitrobenzol; 4-[(2'-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-trifluormethylbenzol; 4-[(2'-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-benzonitril; 4-[(2'-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrobenzamid; 3-((2'-Hydroxyethyl)amino)-4-methyl-1-nitrobenzol; 4-Chlor-3-((2'-hydroxyethyl)amino)-1-nitrobenzol.
  • Besonders bevorzugte Amine, Aminonitrobenzole oder Phenole sind Ethanolamin, 1,4-Diaminobenzol; 1,4-Diamino-2-methyl-benzol; 1,4-Diamino-2-(2'-hydroxyethyl)-benzol; 1,4-Diamino-2-(1'-hydroxyethyl)-benzol; 2,4-Diamino-1-(2'-hydroxyethoxy)-benzol; 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin; Hydrochinon; 5,6-Diamino-2,4-dihydroxy-pyrimidin; 2,7-Diamino-fluoren; 1-Amino-2-naphthol; 2,3-Dihydro-3-methyl-2-benzothiazolon-hydrazon; 2-Aminophenol; 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazol; Phenol; 4,5-Diamino-1-((4'-methylbenzyl)-1H-pyrazol; 4,5 Diamino-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-(1-isopropyl)-1H-pyrazol; N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff; 2-Amino-4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]anisol; 1,3-Diaminobenzol; 1,3-Di(2,4-diamino-phenoxy)-propan; 4-Methylphenol; 4-Aminophenol; 4-Amino-3-methyl-phenol; 5-Amino-2-methyl-phenol; 3-Aminophenol; 1,3-Dihydroxybenzol; 5-Hydroxyindol; 4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-3-nitro-1-methyl-benzol; 4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-3-nitro-phenol; 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol; 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol; 1-Amino-2-[(2'-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzol sowie 2,5-Diamino-nitrobenzole, wie zum Beispiel 1-(2'-Hydroxyethyl)-amino-2-nitro-4-[di-(2'-hydroxyethyl)-amino]-benzol, 1-Amino-4-[di(2'-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol; 4-[Di(2'-hydroxyethyl)amino]-1-[(2'-methoxy-ethyl)-amino]-2-nitrobenzol, 4-[Ethyl-(2'-hydroxy-ethyl)amino]-1-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitro-benzol, 1-Amino-5-chlor-4-[(2',3'-dihydroxy-propyl)amino]-2-nitrobenzol und 2,5-Diamino-6-nitropyridin.
  • Die Verbindungen der Formel (I) und die Amine, Aminonitrobenzole oder Phenole werden getrennt voneinander aufbewahrt und erst kurz vor der Anwendung miteinander vermischt. Es ist jedoch auch möglich, sofern die Verbindungen der Formel (I) und die Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole in fester Form vorliegen, diese gemeinsam abzupacken und das gebrauchsfertige Färbemittel (A) kurz vor der Anwendung durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) und der Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole mit Wasser oder einer die übrigen Bestandteile des Mittels enthaltenden flüssigen Zubereitung herzustellen.
  • Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) sowie den Aminen, Aminonitrobenzolen und Phenolen in der Komponente (A2) sowie der gebrauchsfertigen Zubereitung (A) gegebenenfalls zusätzlich weitere übliche, physiologisch unbedenkliche, direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der kationischen und anionischen Farbstoffe, der Dispersionsfarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Chinonfarbstoffe und der Triphenylmethanfarbstoffe enthalten.
  • Diese direktziehenden Farbstoffe können in der Komponente (A2) in einer Gesamtmenge von etwa 0,02 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, eingesetzt werden, wobei die Gesamtmenge an direktziehenden Farbstoffen in dem durch Vermischen der Komponenten (A1) und (A2) erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittel (A) etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, beträgt.
  • Das erfindungsgemäße Färbemittel besteht in der Regel aus einer Mischung der Komponenten (A1) und (A2), nämlich einer Farbträgermasse (A1), welche die Verbindung der Formel (I) enthält, und einer weiteren Farbträgermasse (A2), welche die Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole enthält.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sowie die Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole sind in der jeweiligen Farbträgermasse (Komponente (A1) bzw. Komponente (A2)) jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,02 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, enthalten, wobei in dem gebrauchsfertigen Färbemittel (A) die Verbindungen der Formel (I) sowie die Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, enthalten sind.
  • Die Zubereitungsform für die Komponenten (A1) und (A2) sowie des gebrauchsfertigen Färbemittels (A) kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrig-alkoholische Lösung, eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion sein. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Verbindung der Formel (I) beziehungsweise der Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
  • Übliche in Färbemitteln verwendete Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen, Gelen oder Aerosolschäumen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, n-Propanol und Isopropanol oder Glykole wie Glycerin und 1,2-Propandiol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylmmoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohle, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke oder Cellulosederivate, Parfüme, Haarvorbehandlungsmittel, Konditionierer, Haarquellmittel, Konservierungsstoffe, weiterhin Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (A1) bzw. (A2)), die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (A1) bzw. (A2)) und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (A1) bzw. (A2)).
  • Der pH-Wert des gebrauchsfertigen Färbemittels (A) beträgt etwa 3 bis 12, vorzugsweise etwa 4 bis 10, und stellt sich in der Regel bei der Mischung der Komponente (A1) mit der Komponente (A2) ein.
    Zur Einstellung des für die Färbung gewünschten pH-Wertes der Komponenten (A1) und (A2) sowie des gebrauchsfertigen Färbemittels (A) können -falls erforderlich- alkalisierende Mittel, wie zum Beispiel Alkalihydroxide, Erdalkalihydroxide, Alkaliacetate, Erdalkaliacetate, Alkalicarbonate oder Erdalkalicarbonate, oder Säuren, wie zum Beispiel Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, Salzsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure oder Borsäure, verwendet werden.
  • Das gebrauchsfertige Färbemittel wird unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen der Komponenten (A1) und (A2) -gegebenenfalls unter Zusatz von einer Base, wie zum Beispiel Natriumacetat, Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat - hergestellt und sodann auf die Faser, insbesondere menschliche Haare, aufgetragen. Je nach gewünschter Farbtiefe läßt man diese Mischung etwa 5 bis 60 Minuten, vorzugsweise etwa 15 bis 30 Minuten, bei einer Temperatur von etwa 20 bis 50 °C, insbesondere bei etwa 30 bis 40 °C einwirken. Anschließend wird die Faser mit Wasser gespült, gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen und sodann getrocknet.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mehrkomponenten-Kit, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1), einem Mittel der Komponente (A2), sowie gegebenenfalls einem Mittel zur Einstellung des pH-Wertes. Selbstverständlich können auch die Mittel der Komponenten (A1) und (A2) aus mehreren Einzelkomponenten bestehen, welche erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander vermischt werden. Ebenfalls ist ein 2-Komponenten-Kit möglich, dessen erste Komponente aus einem die Verbindungen der Formel (I) sowie die Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole und gegebenenfalls weitere übliche pulverförmige kosmetische Zusatzstoffe enthaltenden Pulver besteht, und dessen zweite Komponente Wasser oder eine flüssige kosmetische Zubereitung ist. Besonders bevorzugt ist jedoch ein 2-Komponenten-Kit, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1) und einem Mittel der Komponente (A2).
  • Das erfindungsgemässe Färbemittel ermöglicht eine schonende, gleichmässige und dauerhafte Färbung der Fasern, insbesondere von Keratinfasern, wie zum Beispiel menschlichen Haaren, wobei eine breite Farbpalette von gelben bis dunkelvioletten beziehungsweise braunschwarzen Farbtönen möglich ist.
  • Aufgrund ihrer guten Stabilität gegenüber Oxidationsmitteln können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch in Oxidationsfärbemitteln auf der Basis von Oxidationsfarbstoffvortsufen verwendet werden. Ebenfalls ist es möglich, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in sogenannten aufhellenden Tönungen zu verwenden, bei denen -zwecks Aufhellung der zu färbenden Haare oder zur Glanzverbesserung- die direktziehenden Farbstoffe in Kombination mit einem Oxidationsmittel eingesetzt werden.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand näher erläutern, ohne ihn auf diese Beispiele zu beschränken.
    • Beispiele Beispiele 1 bis 21: Haarfärbemittel Komponente (A1)
  • 0,5 g 7-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylpolyglucosid (wässrige Lösung ; Plantaren® 2000 der Firma Cognis, Deutschland),
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
    • Komponente (A2)
  • X g Amin und/oder Phenol in Pulverform gemäß Tabelle 1.
  • Bei Raumtemperatur (20-25 °C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40 °C) wird die vorstehend genannte Mischung (Komponente (A1)) mit dem das Amin oder Phenol enthaltenden Pulver (Komponente (A2)) - gegebenenfalls unter Zusatz einer Spatelspitze Natriumacetat- homogen vermischt. Die pH-Werte werden -falls erforderlich- mit Natronlauge oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.
  • Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf das Haar aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
  • Die Einsatzmenge des Amins oder Phenols sowie die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst. Tabelle 1:
    Beispiel Nr. verwendetes Amin bzw. Phenol (Menge in g) pH-Wert Farbton nach dem Färben Farbmeßwerte
    L a b
    1 Ethanolamin (0,153g) 9,3 gelb +41,16 +11,42 +43,41
    2 Phenol (0,235 g) 3,5 gelb +57,82 + 8,43 +62,90
    3 Hydrochinon (0,275 g) 7,0 orange +69,52 + 2,72 +46,43
    4 4-Dimethylaminoanilin (0,340 g) 4,6 violett +31,83 +13,15 - 2,80
    5 1,4-Diaminobenzol (0,270 g) 4,7 violett +26,36 +23,37 - 0,48
    6 1,4-Diamino-2-methyl-benzol•HCl (0,055 g) 4,5 violett +30,81 +21,60 + 0,28
    7 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol sulfat (0,630 g) 3,9 violett +21,33 +17,74 + 2,16
    8 4-Aminophenol (0,273 g) 3,4 rubinrot +26,13 +39,62 +15,48
    9 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin-sulfat (0,640 g) 9,8 grünbraun +34,85 +4,30 +18,31
    10 5,6-Diamino-2,4-dihydroxy-pyrimidin-sulfat (0,455 g) 7,3 braunorange +32,73 +15,18 +28,79
    11 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-sulfat (0,600 g) 9,3 rot +29,07 +38,14 +22,13
    12 2,7-Diamino-fluoren (0,490 g) 7,4 violett +26,95 +18,76 +5,13
    13 1-Amino-2-naphthol•HCl (0,489 g) 6,3 braun +41,520 + 7,03 +20,43
    14 2,3-Dihydro-3-methyl-2-benzothiazolon-hydrazon•HCl (0,584 g) 6,4 orange +44,00 +40,62 +46,52
    15 N-(3-Dimethyl-amino-phenyl)-harnstoff (0,448 g) 6,5 gelbbraun +35,42 + 1,75 +14,81
    16 2-Amino-4-[(2'-hydroxyethyl)amino]-anisol-sulfat (0,746 g) 6,7 grau +47,79 -2,78 +1,60
    17 1,3-Diaminobenzol (0,270 g) 4,3 rotviolett +32,31 +18,33 +11,25
    18 2,4-Diamino-1-(2'-hydroxyethoxy)-benzol-sulfat (0,666 g) 4,1 blauviolett +26,41 +4,77 -2,69
    19 5-Amino-2-methyl-phenol (0,308 g) 4,5 rubinrot +32,96 +39,20 +24,27
    20 3-Amino-phenol (0,273 g) 4,4 rubinrot +38,98 +40,37 +34,32
    21 1,3-Dihydroxy-benzol (0,275 g) 4,0 gelb +70,64 +8,37 +47,07
    • Beispiele 22 bis 28 : Haarfärbemittel Komponente (A1):
  • 1,0 g 7-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylpolyglucose (Plantaren® 2000), wässrige Lösung
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
    • Komponente (A2):
  • X g Amin oder Phenol gemäß Tabelle 2
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylpolyglucose (Plantaren® 2000), wässrige Lösung
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
  • 10 g der Komponente (A1) werden mit 10 g der Komponente (A2) bei Raumtemperatur (20-25 °C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40 °C) -gegebenenfalls unter Zusatz einer Spatelspitze Natriumacetat- homogen miteinander vermischt. Die pH-Werte werden -falls erforderlich- mit Natronlauge oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.
  • Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf das Haar aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
  • Die Einsatzmenge des Amins und/oder Phenols sowie die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefasst. Tabelle 2:
    Beispiel Nr. verwendetes Amin bzw. Phenol (Menge in g) pH-Wert Farbton nach dem Färben Farbmeßwerte
    L a b
    22 1,4-Diaminobenzol (0,540 g) 4,8 +21,77 +20,65 + 0,80
    6,8 violett +26,66 +25,47 - 1,39
    9,8 +30,48 +24,70 - 0,35
    23 1,4-Diamino-2-methyl-benzol-sulfat (1,100 g) 4,7 +21,69 +19,99 + 3,57
    6,8 violett +29,24 +22,23 + 5,84
    10,0 +30,14 +19,04 + 4,62
    24 4-Aminophenol (0,546 g) 4,6 +23,87 +35,97 +13,01
    6,9 rubinrot +25,30 +39,15 +14,64
    9,5 +23,31 +35,70 +12,80
    25 2-Aminophenol (0,546 g) 4,8 +34,39 +40,22 +29,97
    6,6 rotorange +34,59 +39,94 +30,89
    9,2 +32,15 +34,18 38,30
    26 Phenol (0,470 g) 4,7 +67,34 + 6,41 +76,05
    6,8 gelb +62,29 + 9,85 +73,75
    9,8 +68,61 + 4,33 +70,47
    27 Phenol (0,234 g) und 1,4-Diamino-2-methyl-benzol-sulfat (0,550 g) 4,3 +43,82 +22,25 +12,60
    7,7 rosa-violett +47,73 +20,71 + 8,74
    10,0 37,17 +20,80 + 2,67
    28 2-Aminophenol (0,272 g) und 4-Aminophenol (0,272 g) 4,4 +23,96 +35,28 +13,08
    7,7 rubinrot +21,82 +30,59 +10,46
    9,5 +21,95 +27,56 +10,03
    • Beispiele 29 und 30 : Haarfärbemittel in Cremeform Komponente (A1):
  • 1 g 7-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
    12 g Cetearylalkohol
    10 g Laurylethersulfat, 28%ige wässrige Lösung
    20 g Ethanol
    ad 100 g Wasser, vollentsalzt
  • Der Cetearylalkohol wird bei 80 °C geschmolzen. Das Laurylethersulfat wird mit 95% des Wasser auf 80 °C erhitzt und zum geschmolzenen Cetearylalkohol gegeben und gerührt bis sich eine Creme bildet. Bei Raumtemperatur wird das 7-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol mit dem Ethanol und dem restlichen Wasser vermischt und der Creme zugegeben.
  • Der pH Wert der so erhaltenen Creme beträgt 4,6.
    • Komponente (A2)
  • X g Amin oder Phenol gemäß Tabelle 3
    12 g Cetearylalkohol
    10 g Laurylethersulfat, 28%ige wässrige Lösung
    20 g Ethanol
    ad 100 g Wasser, vollentsalzt
  • Der Cetearylalkohol wird bei 80 °C geschmolzen. Das Laurylethersulfat wird mit 95% des Wasser auf 80 °C erhitzt und zum geschmolzenen Cetearylalkohol gegeben und gerührt bis sich eine Creme ergibt. Bei Raumtemperatur wird das Amin oder Phenol mit dem Ethanol und dem restlichen Wasser vermischt und zur Creme gegeben. Der pH Wert der so erhaltenen Creme wird (gegebenfalls unter Zusatz von Natriumacetat) auf 7 eingestellt.
  • Die Komponenten (A1) und (A2) werden im Verhältnis 1:1 miteinander vermischt. Gegebenfalls wird eine Spatelspitze Natriumacetat dazugegeben. Der pH-Wert des gebrauchsfertigen Färbemittels wird -falls erforderlich- mit Natronlauge oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt. Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf die Haare aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit einem Shampoo gewaschen, anschließend mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
  • Die Einsatzmenge des Amins oder Phenols sowie die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 3 zusammengefasst. Tabelle 3:
    Beispiel Nr. verwendetes Amin bzw. Phenol (Menge in g) pH-Wert Farbton nach dem Färben Farbmeßwerte
    L a b
    29 1,4-Diaminobenzol (1,350 g) 7,2 violett +20,8 +20,3 + 1,4
    30 4-Aminophenol (1,370 g) 7,3 rubinrot +22,4 +35,7 +11,4
    • Beispiele 31 bis 42 : Haarfärbemittel Komponente (A1):
  • 1,0 g 7-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylpolyglucosid (wässrige Lösung; Plantaren® 2000 der Firma Cognis, Deutschland),
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
    • Komponente (A2)
  • X g Aminonitrobenzol gemäß Tabelle 4
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylpolyglucose (Plantaren® 2000), wässrige Lösung
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
  • 10 g der Komponente (A1) werden mit 10 g der Komponente (A2) bei Raumtemperatur (20-25 °C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40 °C) -gegebenenfalls unter Zusatz einer Spatelspitze Natriumacetat- homogen miteinander vermischt, wobei die Mischung erforderlichernfalls für 15 Minuten auf 40 bis 60 °C erwärmt werden kann. Die pH-Werte werden -falls erforderlich- mit Natronlauge oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.
  • Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf das Haar aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
  • Die Einsatzmenge des Aminonitrobenzols sowie die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 4 zusammengefasst. Tabelle 4:
    Beispiel Nr. verwendetes Aminonitrobenzol (Menge in g) pH-Wert Farbton nach dem Färben Farbmeßwerte
    L a b
    31 1-(2'-Hydroxyethyl)-amino-2-nitro-4[di-(2'-hydroxyethyl)-amino]-benzol (1,420 g) 6,3 raunschwarz mit violetten Reflexen +17,19 +3,94 + 2,43
    32 4-[Di(2'-hydroxy-ethyl)amino]-1-[(2-methoxyethyl)-amino]-2-nitro-benzol (1,490 g) 4,9 raunschwarz mit violetten Reflexen +18,47 + 5,56 + 3,59
    33 4-[Ethyl-(2'-hydroxy-ethyl)amino]-1-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitro-benzol•HCl (1,520 g) 5,4 raunschwarz mit violetten Reflexen +18,27 + 3,45 + 2,71
    34 1-Amino-4-[di(2'-hydroxyethyl)amino] -2- nitro-benzol•HCl (1,200 g) 5,2 braun mit roten Reflexen +18,10 +10,07 +3,93
    35 1-Amino-5-chlor-4-[(2',3'-dihydroxy-propyl)amino]-2-nitrobenzol (1,300 g) 7,0 kirschrot +20,35 +24,84 +7,43
    36 1-Amino-2-[(2'-hydroxyethyl)amino] -5-nitrobenzol (0,980 g) 10,0 rotorange +29,98 +34,15 +23,20
    37 4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-3-nitro-1-methyl-benzol (0,980 g) 9,4 orange +51,18 +30,12 +59,68
    38 4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-3-nitro-phenol (0,990 g) 6,2 rubinrot +30,91 +48,81 +25,69
    39 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol•HCl (1,120 g) 4,7 braunviolett +17,74 +15,06 + 4,19
    40 2-Chlor-6-ethyl-amino-4-nitrophenol (1,080 g) 7,5 rot +29,73 +38,89 +23,40
    41 2,5-Diamino-6-nitropyridin (0,770 g) 6,5 orange +39,10 37,92 +40,11
    42 1-Amino-4-[di(2'-hydroxyethyl)amino] -2-nitrobenzol•HCl (0,60 g) und 4-[Di-(2'-hydroxy-ethyl)-amino]-1-[(2'-methoxyethyl)-amino]-2-nitrobenzol (0,750 g) 4,8 braun mit roten Reflexen +18,76 + 9,46 + 3,08
    • Beispiele 43 bis 51: Haarfärbemittel Komponente (A1)
  • 0,488 g 7-Methoxy-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
    5,0 g Ethanol
    4,0 g Decylpolyglucosid (wässrige Lösung; Plantaren® 2000 der Firma Cognis, Deutschland),
    0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
    ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
    • Komponente (A2)
  • X g Amin und/oder Phenol in Pulverform gemäß Tabelle 5.
  • Bei Raumtemperatur (20-25 °C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40 °C) wird die vorstehend genannte Mischung (Komponente (A1)) mit dem das Amin oder Phenol enthaltenden Pulver (Komponente (A2)) - gegebenenfalls unter Zusatz einer Spatelspitze Natriumacetat- homogen vermischt. Die pH-Werte werden -falls erforderlich- mit Natronlauge oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.
  • Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf das Haar aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
  • Die Einsatzmenge des Amins oder Phenols sowie die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 5 zusammengefasst. Tabelle 5:
    Beispiel Nr. verwendetes Amin bzw. Phenol (Menge in g) pH-Wert Farbton nach dem Färben Farbmeßwerte
    L a b
    43 1,4-Diamino-2-methyl-benzol-sulfat (0.55g) 4,7 violett +21,82 +19,70 + 2,28
    44 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol-sulfat (0, 63 g) 4,6 violett +17,75 +11,85 +1,25
    45 4-Aminophenol (0,273 g) 7,6 rubinrot +31,05 +46,43 +20,06
    46 4-Amino-3-methyl-phenol 9,3 orange +44,84 +32,42 +43,04
    47 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-sulfat (0,600 g) 9,9 rot +28,26 +34,16 +17,99
    48 2,4-Diamino-1-(2'-hydroxyethoxy)-benzol-sulfat (0,660 g) 4,4 rot-violett +28,41 + 31,66 11,88
    49 5-Amino-2-methyl-phenol (0,308 g) 4,7 rot +46,23 +48,47 +28,73
    50 3-Amino-phenol (0,273 g) 4,2 rot-orange +44,08 +51,80 +44,28
    51 1,3-Dihydroxy-benzol (0,275 g) 4,8 gelb +78,59 -0,89 +62,74
  • Die in den vorliegenden Beispielen angegebenen L*a*b*-Farbmesswerte wurden mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, ermittelt. Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, umso größer ist die Farbintensität), während der a-Wert ein Maß für den Rotanteil ist (das heißt je größer der a-Wert ist, umso größer ist der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Maß für den Blauanteil der Farbe, wobei der Blauanteil umso größer ist, je negativer der b-Wert ist.
  • Alle Prozentangaben in der vorliegenden Anmeldung stellen, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.

Claims (13)

  1. Mittel zur Färbung von Fasern (A), welches durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) hergestellt wird und dadurch gekennzeichnet ist, dass die Komponente (A1) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält,
    Figure imgb0002
     worin X gleich einem Halogenatom, einer Methoxy-Gruppe oder einer Ethoxy-Gruppe ist; Y gleich einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom oder einem Selenatom ist; und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Acetamidogruppe oder eine NRaRb-Gruppe, wobei die Reste Ra und Rb gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, einen gegebenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4)-Alkancarbonylgruppe darstellen, oder Ra und Rb gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen (C3-C6)- Rest bilden;
    und die Komponente (A2) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Aminen, Aminonitrobenzolen und Phenolen enthält.
  2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazole, 4-Nitro-2,1,3-benzothiadiazole und 4-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazole zu nennen: 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxa-diazol; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Fluoro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Chloro-5,7-dinitro2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dichloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 5,7-Dibromo-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Chloro-4-nitro-5-diethylamino-2,1,3-benzoxadiazol; 5-Amino-7-chloro-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol; 7-Chloro-4-nitro-5-(1-piperidinyl)-2,1,3-benzoxadiazol; 4-Chloro-7-nitro- 2,1,3-benzothiadiazol; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxathiazol; 4-Chloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Bromo-5,7-dinitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4,5-Dichloro-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5,7-Dichloro-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4,5-Dibromo-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5,7-Dibromo-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4,6-Dichloro-5,7-dinitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4,6-Dibromo-5,7-dinitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5-Chloro-7-fluoro-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5-Anilino-7-bromo-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 5-Amino-7-chloro-4-nitro2,1,3-benzothiadiazol; 7-Bromo-5-(diethylamino)-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Chloro-5-methyl-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 4-Bromo-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; 7-Bromo-5-(bromomethyl)-7-nitro-2,1,3-benzothiadiazol; N-(7-Chloro-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)-acetamid; 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazol; 4-Bromo-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-Methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 4-Ethoxy-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-Dibromo-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 5,7-Dichloro-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol; 7-Bromo-5-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol und 7-Bromo-5-(bromomethyl)-4-nitro-2,1,3-benzo-selenadiazol.
  3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Amin, Aminonitrobenzol und Phenol ausgewählt ist aus Ethanolamin, 1,4-Diaminobenzol; 1,4-Diamino-2-methyl-benzol; 1,4-Diamino-2-(2'-hydroxyethyl)-benzol; 1,4-Diamino-2-(1'-hydroxyethyl)-benzol; 2,4-Diamino-1-(2'-hydroxyethoxy)-benzol; 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin; Hydrochinon; 5,6-Diamino-2,4-dihydroxy-pyrimidin; 2,7-Diamino-fluoren; 1-Amino-2-naphthol; 2,3-Dihydro-3-methyl-2-benzothiazolon-hydrazon; 2-Aminophenol; 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazol; Phenol; 4,5-Diamino-1-((4'-methylbenzyl)-1H-pyrazol; 4,5 Diamino-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol; 4,5-Diamino-(1-isopropyl)-1H-pyrazol; N-(3-Dimethylaminophenyl)-harnstoff; 2-Amino-4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]anisol; 1,3-Diaminobenzol; 1,3-Di(2,4-diamino-phenoxy)-propan; 4-Methylphenol; 4-Aminophenol; 4-Amino-3-methyl-phenol; 5-Amino-2-methylphenol; 3-Aminophenol; 1,3-Dihydroxybenzol; 5-Hydroxyindol; 4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-3-nitro-1-methyl-benzol; 4-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-3-nitro-phenol; 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol; 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol; 1-Amino-2-[(2'-hydroxyethyl)amino]-5-nitrobenzol sowie 2,5-Diamino-nitrobenzole, wie zum Beispiel 1-(2'-Hydroxyethyl)-amino-2-nitro-4-[di-(2'-hydroxyethyl)-amino]-benzol, 1-Amino-4-[di(2'-hydroxyethyl)amino]-2-nitrobenzol; 4-[Di(2'-hydroxyethyl)amino]-1-[(2'-methoxy-ethyl)-amino]-2-nitrobenzol, 4-[Ethyl-(2'-hydroxy-ethyl)amino]-1-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitro-benzol, 1-Amino-5-chlor-4-[(2',3'-dihydroxy-propyl)amino]-2-nitrobenzol und 2,5-Diamino-6-nitropyridin.
  4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindungen der Formel (I) sowie die Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole in der jeweiligen Farbträgermasse (Komponente (A1) bzw. Komponente (A2)) jeweils in einer Gesamtmenge von 0,02 bis 20 Gewichtsprozent enthält.
  5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindungen der Formel (I) sowie die Amine, Aminonitrobenzole und/oder Phenole in dem gebrauchsfertigen Färbemittel (A) jeweils in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthält.
  6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich 0,02 bis 20 Gewichtsprozent eines physiologisch unbedenklichen, direktziehenden Farbstoffs aus der Gruppe der kationischen und anionischen Farbstoffe, der Dispersionsfarbstoffe, der Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Chinonfarbstoffe und der Triphenylmethanfarbstoffe enthält.
  7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das gebrauchsfertige Färbemittel (A) einen pH-Wert von 3 bis 12 aufweist.
  8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich Oxidationsfarbstoffvorstufen enthält.
  9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es vor der Anwendung mit einem Oxidationsmittel vermischt wird.
  10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
  11. Verfahren zum Färben von Haaren bei dem das gebrauchsfertige Färbemittel (A) unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) -gegebenenfalls unter Zusatz von Natriumacetat- hergestellt und sodann auf die Haare aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 60 Minuten bei einer Temperatur von 20 bis 50 °C das Haar mit Wasser gespült, gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen und sodann getrocknet wird, dadurch gekennzeichnet, dass ein durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) erhältliches Färbemittel (A) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 verwendet wird.
  12. Mehrkomponenten-Kit zum Färben von Haaren, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 und einem Mittel der Komponente (A2) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, sowie gegebenenfalls einem Mittel zur Einstellung des pH-Wertes.
  13. Verwendung einer Kombination aus mindestens eine Verbindung der Formel (I),
    Figure imgb0003
     worin X gleich einem Halogenatom, einer Methoxy-Gruppe oder einer Ethoxy-Gruppe ist; Y gleich einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom oder einem Selenatom ist; und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine mit einem Halogenatom substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Acetamidogruppe oder eine NRaRb-Gruppe, wobei die Reste Ra und Rb gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, einen gegebenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder eine (C1-C4)-Alkancarbonylgruppe darstellen, oder Ra und Rb gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterozyklischen (C3-C6)-Rest bilden; und mindestens einer Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Aminen, Aminonitrobenzolen und Phenolen zur Färbung von Keratinfasern.
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