EP1153028A1 - Aminosilanester - Google Patents

Aminosilanester

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EP1153028A1
EP1153028A1 EP00910628A EP00910628A EP1153028A1 EP 1153028 A1 EP1153028 A1 EP 1153028A1 EP 00910628 A EP00910628 A EP 00910628A EP 00910628 A EP00910628 A EP 00910628A EP 1153028 A1 EP1153028 A1 EP 1153028A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
esters
carbon atoms
aminosilane
polyols
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP00910628A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Patrick Tintillier
Laurence Druene
Martine Gasecki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19907893A external-priority patent/DE19907893C1/de
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of EP1153028A1 publication Critical patent/EP1153028A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon

Definitions

  • the invention is in the field of photopolymerization and relates to new unsaturated aminosilane esters, a process for their preparation, a process for coating glass using the new esters and their use as photomers.
  • Esters of unsaturated carboxylic acids can polymerize in the presence of suitable starters and under the action of light (photopolymerization). This process is widely used in industry to coat hard surfaces.
  • a special area of application is the finishing of glass with the aim of giving the surface a milky, opaque appearance.
  • the known acrylic acid esters are usually mixed with silicates and then photopolymerized.
  • the disadvantage here is that the coating does not adhere very firmly and, particularly if the film has cracks, easily peels off again.
  • the object of the present invention was to provide new photomers which adhere better to the glass surface and thus overcome the disadvantages of the prior art.
  • the invention relates to new aminosilane esters which are obtained by reacting alk-oxylated polyols with unsaturated carboxylic acids of the formula (I), if appropriate
  • R 1 represents hydrogen or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 represents hydrogen or methyl
  • n represents 0 or numbers from 1 to 4
  • the resulting esters are then condensed with aminosilanes of the formula (II), OR 3
  • R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl and / or hydroxyalkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, and m represents numbers from 1 to 3.
  • the aminosilane esters resulting from the Michael reaction between the unsaturated carboxylic acid esters and the aminosilanes with the hydroxyl groups present on the glass surface enter into a covalent bond with the elimination of alcohol and thus adhere firmly.
  • the aminosilane esters are crosslinked via the double bonds contained in the molecule, which form a film on the glass surface that does not detach even if there is mechanical damage or cracking.
  • the invention further relates to a process for the preparation of aminosilane esters, in which optionally alkoxylated polyols are reacted with unsaturated carboxylic acids of the formula (I),
  • R 1 CH C- (CH 2 ) nCOOH (I)
  • R 1 represents hydrogen or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 represents hydrogen or methyl
  • n represents 0 or numbers from 1 to 4
  • the resulting esters are then condensed with aminosilanes of the formula (II)
  • R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl and / or hydroxyalkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, and m represents numbers from 1 to 3.
  • Polyols which are suitable for the purposes of the invention preferably have 2 to 15 carbon atoms and two to 6 hydroxyl groups. Typical examples are
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as, in particular, trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol, dipentaerythritol and neopentylglycol;
  • Lower alkyl glucosides in particular those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as methyl and butyl glucoside;
  • Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol,
  • Aminosugars such as glucamine
  • hydrophilized polyols are used which are present as adducts of on average 1 to 10 and preferably 3 to 8 moles of ethylene and / or propylene oxide.
  • the adducts of 3 to 5 moles of ethylene or propylene oxide with glycerol or neopentyl glycol are particularly preferred.
  • the optionally alkoxylated polyols are esterified with acrylic acid, methacrylic acid or mixtures thereof. Because of the higher reactivity in photopolymerization, acrylic acid is preferably used. It is advisable to use the polyols and the carboxylic acids in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 1.5, based on the hydroxyl groups available in the polyol. If polyols with two hydroxyl groups are used, the conditions for the esterification, in particular the use ratio, will be chosen for reasons of application technology so that predominantly diesters are formed.
  • Aminosilanes are known substances which are available, for example, from Witco under the name Silquest® Silan A 1100 or A 1120. 3-aminopropyltrimethoxysilane is preferably used.
  • the polyol esters and the aminosilanes are preferably used in a molar ratio of 1: 2 to 2: 1. In particular that is Select ratio so that a sufficient number of double bonds remain in the resulting aminosilane ester so that photopolymerization can take place.
  • the new aminosilane esters contain double bonds which are amenable to photopolymerization. Another object of the invention therefore relates to the use of the esters as photomers. A final object of the invention is finally directed to a process for coating or matting, in which the new aminosilane esters are first applied to the glass surfaces, the layer thickness preferably being 1 to 10 and preferably 5 to 8 ⁇ m, and then the film in the presence developed by known photoinitiators by irradiation with light of a suitable wavelength and intensity, ie polymerized.
  • NPGPODA neopentyl glycol propoxylated di
  • Example 2 Analogously to Example 1, 79.1 g NPGPODA were reacted with 25.1 g 3-APTS.
  • GPTA glycerol propoxylated triacrylate
  • GPTA glycerol propoxylated triacrylate
  • Phln photoinitiator (irgacure 1173, Ciba-Geigy)

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Abstract

Vorgeschlagen werden neue Aminosilanester, die man erhält, indem man gegebenenfalls alkoxylierte Polyole mit ungesättigten Carbonsäuren der Formel (I) umsetzt, in der R<1> für Wässerstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R<2> für Wasserstoff oder Methyl und n für 0 der Zahlen von 1 bis 4 steht, und die resultierenden Ester anschliessend mit Aminosilanen der Formel (II) kondensiert, in der R<3>, R<4> und R<5> unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und m für Zahlen von 1 bis 3 steht. Die Ester eignen sich als Photomere zur Beschichtung von Glasoberflächen.

Description

Aminosilanester
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Photopolymerisation und betrifft neue ungesättigte Aminosilanester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ein Verfahren zur Beschichtung von Glas unter Einsatz der neuen Ester sowie deren Verwendung als Photomere.
Stand der Technik
Ester ungesättigter Carbonsäuren, wie beispielsweise Acryl- oder Methacrylester, können in Gegenwart geeigneter Starter und unter Einwirkung von Licht polymerisieren (Photopolymerisation). Dieses Verfahren wird in der Technik vielfach zur Beschichtung von harten Oberflächen angewendet. Ein besonderes Einsatzgebiet ist die Ausrüstung von Glas, mit dem Ziel, der Oberfläche ein milchiges, undurchsichtiges Aussehen zu verleihen. Zu diesem Zweck werden üblicherweise die bekannten Acrylsäureester mit Silicaten gemischt und dann photopolymerisiert. Von Nachteil ist dabei jedoch, daß die Beschichtung nicht sehr fest haftet und sich insbesondere dann, wenn der Film Risse aufweist, leicht wieder ablöst. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat darin bestanden, neue Photomere zur Verfügung zu stellen, die auf der Glasoberfläche besser haften und damit die Nachteile des Stands der Technik überwinden.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind neue Aminosilanester die man erhält, indem man gegebenenfalls alk-oxylierte Polyole mit ungesättigten Carbonsäuren der Formel (I) umsetzt,
R2
in der R1 für Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 4 steht, und die resultierenden Ester anschließend mit Aminosilanen der Formel (II) kondensiert, OR3
I
R40-Si-(CH )m-NH2 (II)
I OR5
in der R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und m für Zahlen von 1 bis 3 steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die aus der Michael-Reaktion zwischen den ungesättigten Carbonsäureestern und den Aminosilanen hervorgehenden Aminosilanester mit den auf der Glasoberfläche vorhandenen Hydroxylgruppen eine kovalente Bindung unter Abspaltung von Alkohol eingehen und damit fest haften. Im Verlauf der Photopolymerisation wird eine Vernetzung der Aminosilanester über die im Molekül enthaltenen Doppelbindungen erzielt, die auf der Glasoberfläche einen Film bilden, der sich auch dann nicht ablöst, wenn es zu mechanischer Beschädigung oder Rissbildung kommt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminosilanestern, bei man gegebenenfalls alkoxylierte Polyole mit ungesättigten Carbonsäuren der Formel (I) umsetzt,
R2
I
R1CH=C-(CH2)nCOOH (I)
in der R1 für Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 4 steht, und die resultierenden Ester anschließend mit Aminosilanen der Formel (II) kondensiert,
OR3
I R40-Si-(CH2)m-NH2 (II)
I OR5
in der R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und m für Zahlen von 1 bis 3 steht. Polyole
Polyole, die im Sinne der Erfindung in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoff-atome und zwei bis 6 Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
• Glycerin;
• Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
• technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1 ,5 bis 10, wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
• Methyolverbindungen wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit und Neopentylglycol;
• Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
• Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
• Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin, sowie
• Bisphenol A
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden hydrophilisierte Polyole eingesetzt, welche als Addukte von durchschnittlich 1 bis 10 und vorzugsweise 3 bis 8 Mol Ethylen- und/oder Propylenoxid vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Anlagerungsprodukte von 3 bis 5 Mol Ethylen- oder Propylenoxid an Glycerin oder Neopentylglycol.
Veresterung
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die gegebenenfalls alkoxylierten Polyole mit Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Gemische verestert. Wegen der höheren Reaktivität in der Photopolymerisation wird vorzugsweise Acrylsäure eingesetzt. Es empfiehlt sich, die Polyole und die Carbonsäuren - bezogen auf die im Polyol zur Verfügung stehenden Hydroxylgruppen - im molaren Verhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 1 ,5 einzusetzen. Werden Polyole mit zwei Hydroxylgruppen eingesetzt, wird man aus anwendungstechnischen Gründen die Bedingungen für die Veresterung, insbesondere das Einsatzverhältnis so wählen, daß überwiegend Diester entstehen. Vorzugsweise werden für die nachfolgende Kondensation mit den Aminosilanen jedoch nicht Diester, sondern Triester eingesetzt, d.h. als Polyole sind Glycerin und Glycerinalkoxylate bevorzugt, die dann mit durchschnittlich 3 Mol Carbonsäure verestert werden, so daß die Hydroxylzahl in den als Zwischenprodukten erhaltenen Estern in der Regel unter 10, vorzugsweise unter 5 und insbesondere unter 1 liegt. Derartige Produkte sind beispielsweise unter der Bezeichnung Photomer 4127 F im Handel.
Aminosilane
Aminosilane stellen bekannte Stoffe dar, die beispielsweise unter der Bezeichnung Silquest® Silan A 1100 oder A 1120 von der Firma Witco erhältlich sind. Vorzugsweise wird 3- Aminopropyltrimethoxysilan eingesetzt.
Michael-Addition
Die Reaktion zwischen Olefinen und Aminen wird als Michael-Addition bezeichnet. Das nachfolgende Schema gibt beispielhaft die Umsetzung von 3-Aminopropyltrimethoxysilan mit Triethylenglycolbisacrylat wieder:
Da die Michael-Addition in an sich bekannter Weise durchgeführt wird, kann der Fachmann die erforderlichen Bedingungen mit Hilfe seines allgemeinen Fachwissens einstellen, ohne hierzu erfinderisch tätig werden zu müssen. Üblicherweise wird er wegen der Exothermie der Reaktion die Temperatur nicht über 50°C ansteigen lassen und zur Vermeidung von Verfärbungen geringe Mengen an Antioxidantien, wie z.B. BHT oder MEHQ zugeben. Vorzugsweise setzt man die Polyolester und die Aminosilane im molaren Verhältnis 1 : 2 bis 2 : 1 ein. Insbesondere ist das Verhältnis so zu wählen, daß im resultierenden Aminosilanester eine ausreichende Anzahl von Doppelbindungen verbleibt, so daß eine Photopolymerisation stattfinden kann.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die neuen Aminosilanester enthalten Doppelbindungen, die der Photopolymerisation zugänglich sind. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der Ester als Photomere. Ein letzter Gegenstand der Erfindung ist schließlich auf ein Verfahren zur Beschichtung bzw. Mattierung gerichtet, bei dem man auf die Glasoberflächen zunächst die neuen Aminosilanester aufbringt, wobei die Schichtdicke vorzugsweise 1 bis 10 und vorzugsweise 5 bis 8 μm beträgt, und den Film dann in Gegenwart von bekannten Photoinitiatoren durch Bestrahlung mit Licht einer geeigneten Wellenlänge und Intensität entwickelt, d.h. polymerisiert.
Beispiele
Beispiel 1. In einem 250-ml-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurden 83,9 g NPGPODA (= Neopentyl glycol propoxylated diacrylate, CAS: 84170-74-1) vorgelegt, auf 30°C erwärmt, unter Rühren mit jeweils 0,1 g Butylhydroxytoluol und Methylethylhexylchinon versetzt und gerührt, bis eine klare Lösung entstand. Anschließend wurden über einen Zeitraum von 3 h 15,9 g 3-APTS (= 3-Aminopropyltrimethoxysilane, Silane® A 1100, Witco) zugetropft. Um zuverhindern, daß in Folge der exothermen Umsetzung ein zu hoher Temperaturanstieg erfolgte, wurde der Kolben in einem Eisbad gekühlt und die Temperatur bei maximal 40°C gehalten.
Beispiel 2. Analog Beispiel 1 wurden 79,1 g NPGPODA mit 25,1 g 3-APTS umgesetzt.
Beispiel 3. Analog Beispiel 1 wurden 79,1 g GPTA (= Glycerol propoxylated triacrylate) mit 20,7 g 3-APTS umgesetzt.
Beispiel 4. Analog Beispiel 1 wurden 65,6 g GPTA (= Glycerol propoxylated triacrylate) mit 20,7 g 3-APTS umgesetzt.
Zur anwendungstechnischen Untersuchungen wurden verschiedene Gläser bei Raumtemperatur zunächst 1 min lang mit Sulfochromsäure gereinigt und entfettet und dann mit entionisiertem Wasser gespült. Ein Teil der so behandelten Gläser wurde direkt eingesetzt (Glas 1), ein anderer Teil mit 3-Aminopropyltrimethoxysilan behandelt (Glas 2). Anschließend wurde auf die Glasoberflächen eine Mischung aus NPGPODA bzw. dem Umsetzungsprodukt von NPGPODA mit 3-APTS zusammen mit einem Photoinitiator aufgetragen (Filmdicke 7 μm). Die Photopolymerisation erfolgte mit Hilfe einer Quecksilberlampe (Leistung: 120 W/cm), die mit einer Geschwindigkeit von 10 m/min über die Glasflächen bewegt wurde. Anschließend wurde konventionelles durchsichtiges Klebeband (Scotch-Tape) aufgebracht und die Haftung der Beschichtung beim Abziehen des Klebebandes subjektiv bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Tabelle 1
Haftung auf beschichtetem Glas
Phln = Photoinitiator (irgacure 1173, Ciba-Geigy)
Glasoberflächen, die mit den erfindungsgemäßen Aminosilanestern beschichtet und dann der Photopolymerisation unterworfen werden, zeigen eine gegenüber dem Stand der Technik deutliche verbesserte Haftung.

Claims

Patentansprüche
1. Aminosilanester, dadurch erhältlich, daß man gegebenenfalls alkoxylierte Polyole mit ungesättigten Carbonsäuren der Formel (I) umsetzt,
R2
in der R1 für Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 4 steht, und die resultierenden Ester anschließend mit Aminosilanen der Formel (II) kondensiert,
OR3
I R 0-Si-(CH2)m-NH2 (II)
in der R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und m für Zahlen von 1 bis 3 steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminosilanester, bei man gegebenenfalls alkoxylierte Polyole mit ungesättigten Carbonsäuren der Formel (I) umsetzt,
R2
in der R1 für Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 4 steht, und die resultierenden Ester anschließend mit Aminosilanen der Formel (II) kondensiert,
OR3
I R40-Si-(CH2)m-NH2 (II)
I OR5 in der R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und m für Zahlen von 1 bis 3 steht.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyole einsetzt, die 2 bis 15 Kohlenstoffatome und 2 bis 6 Hydroxylgruppen aufweisen.
4. Verfahren nach Anspruch 2 und/oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyole einsetzt, welche als Addukte mit durchschnittlich 1 bis 10 Mol Ethylen- und/oder Propylenoxid vorliegen.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Carbonsäuren Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Gemische einsetzt.
6. Verfahren nach mindesten einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyole und die Carbonsäuren - bezogen auf die im Polyol zur Verfügung stehenden Hydroxylgruppen - im molaren Verhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 1 ,5 einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminosilan 3-Aminopropyltrimethoxysilan einsetzt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyolester und die Aminosilane im molaren Verhältnis 1 : 2 bis 2 : 1 einsetzt.
9. Beschichtungsverfahren, bei dem auf Glasoberflächen zunächst eine Schicht der Aminosilanester nach Anspruch 1 aufbringt und den Film dann in Gegenwart von bekannten Photoinitiatoren durch Bestrahlung mit Licht einer geeigneten Wellenlänge und Intensität polymerisiert.
10. Verwendung von Aminosilanestern nach Anspruch 1 als Photomere zur Beschichtung von Glasoberflächen.
EP00910628A 1999-02-09 2000-01-29 Aminosilanester Withdrawn EP1153028A1 (de)

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DE19905106 1999-02-09
DE19905106 1999-02-09
DE19907893 1999-02-24
DE19907893A DE19907893C1 (de) 1999-02-09 1999-02-24 Aminosilanester
PCT/EP2000/000721 WO2000047588A1 (de) 1999-02-09 2000-01-29 Aminosilanester

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