EP1005461A1 - Acylated 5-aminoisothiazoles as pesticides and fungicides - Google Patents

Acylated 5-aminoisothiazoles as pesticides and fungicides

Info

Publication number
EP1005461A1
EP1005461A1 EP98945190A EP98945190A EP1005461A1 EP 1005461 A1 EP1005461 A1 EP 1005461A1 EP 98945190 A EP98945190 A EP 98945190A EP 98945190 A EP98945190 A EP 98945190A EP 1005461 A1 EP1005461 A1 EP 1005461A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
fluorine
chlorine
substituted
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP98945190A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Markus Heil
Thomas Bretschneider
Gerd Kleefeld
Christoph Erdelen
Klaus Stenzel
Andreas Turberg
Norbert Mencke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP1005461A1 publication Critical patent/EP1005461A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Definitions

  • the present invention relates to new acylated 5-aminoisothiazoles, processes for their preparation and their use for controlling animal pests and as fungicides.
  • R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or optionally substituted cycloalkyl,
  • R 2 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, thiocarbamoyl, alkoxy, formyl, alkylcarbonyl or for -CR 7 -NOR 8 , where
  • R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkyl- represent alkyl or optionally substituted aryl or arylalkyl,
  • R 3 for alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkoxycarbonyloxyalkyl; for optionally substituted aryl, arylalkyl or aryloxyalkyl; represents in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxyalkyl or cycloalkylthioalkyl or for -N CR 5 R 6 , in which
  • R 5 and R 6 independently of one another are hydrogen, alkyl, haloalkyl,
  • Alkenyl in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl or for optionally substituted aryl or arylalkyl, or
  • R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted carbocyclic ring
  • R 4 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl or an optionally substituted heterocycle,
  • A represents oxygen or sulfur
  • Y stands for optionally substituted alkylene, alkenylene or alkyleneoxy and
  • Z represents oxygen or sulfur.
  • R 1 , R 2 , R 4 and Y have the meaning given above,
  • R 3 , A and Z have the meaning given above and
  • G represents a leaving group, e.g. for halogen (especially chlorine), or imidazolyl,
  • R 4 , Y and G have the meaning given above,
  • the acylated 5-aminoisothiazoles according to the invention show a considerably better activity against animal pests and fungi than the constitutionally similar known compounds
  • R 1 preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine, chlorine or bromine atoms, CC - alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 - alkylthio-C ⁇ -C 4 alkyl, C, -C 4 -alkoxy, C 4 alkyl thio, C ⁇ -C alkylamino, di (C ⁇ -C4 alkyl) amino, or trisubstituted optionally monosubstituted to, the same or different C 3 -C 6 alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine) substituted C 3 -C 6 cycloalkyl
  • R 2 preferably represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, C 1 -C alkoxycarbonyl, C 2 -C 4 alkenyl
  • R 7 and R 8 independently of one another preferably represent hydrogen, -CC 4 -alkyl, -C -H-haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 2 -C 4 alkenyl; for C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl which are each mono- to triple, identical or different, substituted by C 1 -C 4 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine); or for in each case monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted, phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the substituents on the phenyl ring are halogen, nitro, cyano, C 1 -C 8
  • halogen atoms such as fluorine or chlorine atoms, -C-C - alkoxy, CC - alkylthio, CC 2 -haloalkoxy and C ⁇ -C 2 -haloalkylthio
  • R 3 preferably represents Ci-Cg-alkyl, C ⁇ -C haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C ⁇ -C 4 alkoxy C ⁇ -C4 alkyl, CC 4 alkylthio C C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, d-
  • R 5 and R 6 independently of one another preferably represent hydrogen, CC alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 identical or different
  • Halogen atoms such as fluorine or chlorine atoms, C 2 -C 4 alkenyl; for C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 4 -C 4 -alkyl which are optionally monosubstituted to triple, identically or differently, with C 1 -C 6 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine); or are each optionally monosubstituted to trisubstituted, identical or differently substituted, phenyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, the substituents in each case on the phenyl ring
  • C 2 haloalkylthio each having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl and C 1 -C 6 -alkyl carbonyloxy come into question, or
  • R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached, are preferably a single to triple, identical or different, by -CC 4 -alkyl, C 1 -C -alkoxy or halogen (for example such as fluorine, chlorine or bromine) substituted 5- to 7-membered carbocyclic ring.
  • halogen for example such as fluorine, chlorine or bromine
  • R 9 is C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; C 1 -C 4 -
  • Alkylcarbonyl such as in particular methylcarbonyl or ethylcarbonyl; or for optionally single or double, identical or different by C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; Halogen, such as in particular fluorine or chlorine; C ! -C 4 haloalkyl, such as in particular trifluoromethyl; C 1 -C 4 alkoxy, such as in particular methoxy; and C r C 4 - haloalkoxy, in particular trifluoromethoxy substituted phenylsulfonyl;
  • substituents being halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C ⁇ -C Halogenoalkylthio, optionally single or double, identical or different by C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy substituted phenylsulfonyl and in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, phenyl, phenoxy, phenylthio or benzyl, the substituents being halogen, nitro, cyano, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 -
  • Y preferably represents oxygen or sulfur.
  • Y preferably represents C 1 -C 6 -alkylene, C 1 -C 6 -hydroxyalkylene, C 1 -C -alkoxy-
  • Halogen is preferably fluorine, chlorine and bromine.
  • Z preferably represents oxygen or sulfur.
  • R 1 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, CHC1CH 3 ; Methoxy, ethoxy, methylthio, methylamino, methoxymethyl, ethoxymethyl; Methylthiomethyl or cyclopropyl.
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, thiocyanato; Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-prop-oxycarbonyl; Allyloxycarbonyl; CSNH 2 , SCH 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 , CHO,
  • R 3 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl; C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms,
  • Phenyl ring substituted phenyl, phenyl -CC 2 -alkyl or phenoxy-C 1 -C 2 -alkyl, where fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl are used as substituents, Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question, or for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl or cyclopentylmethyl or cyclopentylmethyl, which are optionally monosubstituted to triple, identical or different in the cycloalkyl part , where substituents are methyl, ethyl, n- or i-propyl, fluorine, chlorine and bromine or for -N CR 5 R 6
  • R 5 and R 6 independently of one another particularly preferably represent methyl
  • R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached are particularly preferably a carbocyclic six-membered ring which may be mono- or disubstituted, identically or differently, by methyl, ethyl, methoxy, fluorine or chlorine.
  • cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl or cyclohexenyl which have the same or different substitution, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopopyl, methoxy, trifluoromethyl and methylcarbonyl being suitable as substituents, or, if appropriate, single to triple, identical or differently substituted phenyl, with fluorine, chlorine, nitro, cyano; Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy; Methylthio; -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 CF 3 , -CH 2 -CF 2 -CHF 2 , -CH (CF 3 ) -CH 3 ; -OCF 3 , -OCHF 2
  • N which can each be substituted by Fluorine, chlorine, nitro, cyano; Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; Methylthio; -CF 3 , CHF 2 , -CH 2 CF 3 , -CH 2 -CF 2 -CHF 2 , -CH (CF 3 ) -CH 3 ; -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 CF 3 , -O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , -OCH 2 -CF 2 -CHF 2 , -O-CH (CF 3 ) -CH 3 ; -SCF 3 ; and in each case optionally mono- or disubstituted, identically or differently substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 9 is C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; C 1 -C 4 alkylcarbonyl, such as in particular methylcarbonyl or ethylcarbonyl; or for optionally single or double, identical or different by C j -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; Halogen, such as in particular fluorine or chlorine; C 1 -C 4 haloalkyl, such as in particular trifluoromethyl; -C-C 4 alkoxy, such as in particular methoxy; and C J -C 4 - haloalkoxy, such as in particular trifluoromethoxy substituted phenylsulfonyl;
  • R 1 particularly preferably represents oxygen or sulfur.
  • R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, methoxy, ethoxy, methylthio, methylamino or cyclopropyl.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro
  • R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Chloroethyl; 2,2,2-trifluoroethyl; Methoxymethyl, methoxyethyl;
  • Allyl, propargyl; for phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted, identically or differently, in the phenyl ring, fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy being suitable as substituents , or for each optionally single or double, identical or different in the cycloalkyl part substituted by methyl, fluorine or chlorine-substituted cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl; or for -N R 5 R 6 .
  • R 5 and R 6 independently of one another very particularly preferably represent
  • Fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question.
  • R 4 very particularly preferably represents from one to three times, if appropriate
  • Y very particularly preferably represents -CH 2 , -CH (CH 3 ) -, -CH (OCH 3 ) - or -CH (OCOCH 3 ) -.
  • Z very particularly preferably stands for oxygen.
  • Preferred compounds according to the invention are substances of the formulas (IA) or (IB), or (IC):
  • R 1 , R 2 , R 3 , A, Y and Z stand for the abovementioned general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred meanings and
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 stand for the substituents mentioned above under R 4 in general, preferably, particularly preferably and very particularly preferably for the phenyl or phenoxy radical and
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 can also each represent hydrogen.
  • Further preferred groups of compounds are those of the formulas (IA), (IB) or (IC), in which the phenoxy radical para to the N (CZ-AR 3 ) -CO-CH 2 - or N (CZ-AR 3 ) -CO-CH (CH 3 ) group, among these compounds those are particularly preferred in which the substituents X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are hydrogen.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl - also in connection with heteroatoms such as alkoxy or alkylthio - are in each case straight-chain or branched as far as possible
  • alkyleneoxy or -CH 2 0 is to be understood such that R 4 in formula (I) is linked to the oxygen of the alkyleneoxy or -CH 2 0 radical
  • R 1 C 3 H 7 -i
  • R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 2 -COOCH 3
  • R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 2 SOCH 3
  • R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , R 4 and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , R 4 and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 4 - ⁇ " ° CH 2 CF 3
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 4 _ ⁇ o - ⁇ > - CI
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 4 ⁇ 's 0 - ⁇ - N0 2
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R4 - V ⁇ -OCF 2 CHFCI
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 4 - ⁇ "0_ 0
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 1.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 2.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 3.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 4.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 5.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 6.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 7.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 9.
  • R 4 as listed in Tables 14 to 38.
  • R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 as listed in Table 10.
  • R4 as listed in Tables 14 to 38.
  • Rl and R 2 have the meaning given above
  • the 5-aminoisothiazoles of the formula (VI) are largely known (cf., for example, DE-A 43 28 425, DE-A 22 49 162, WO-A 93/19 054, WO-A 94/21 617 and J. Het. Chem. 1989. 26, 1575) and / or can be prepared by known methods (cf. for example the cited references).
  • R 7 " ⁇ is hydrogen or alkyl, preferably C1-C4-alkyl, such as in particular methyl and
  • R8 has the meaning given above.
  • the 5-aminoisothiazoles of the formula (VI A) can be prepared in a generally known manner and
  • R, R 8 and R stand for the general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred meanings mentioned above.
  • the 5-aminoisothiazoles of the formula (VI B) are known (see, for example, J. Het. Chem. 1989, 26, 1575.) and / or can be prepared by known methods.
  • the further compounds of formula (V) to be used as starting materials in process (b) according to the invention are generally known compounds of organic chemistry.
  • the processes (a) and (b) described above for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent. All customary solvents can be used as diluents.
  • Halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbons, ethers or nitriles such as e.g. Cyclohexane, toluene, chlorobenzene, choroform, dichloromethane, dichloroethane, dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether or acetonitrile.
  • Formula (I) are carried out in the presence of a base (cf. also Chem. Ber. 95, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem. 739, 201 (1970) and 636 (1973)).
  • Alkali or alkaline earth carbonates or bicarbonates or nitrogen bases examples include sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine, dibenzylamine, diisopropylamine, pyridine, quinoline, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) and diazabicycloundecene (DBU).
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DBN diazabicyclonones
  • DBU diazabicycloundecene
  • reaction temperatures can be varied within a wide range in the processes (a) and (b) described. In general, temperatures between -40 ° C and + 200 ° C, preferably between -10 ° C and 100 ° C.
  • insects in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Drosophila melanogaster Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Pvadopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp ..
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are particularly notable for high insecticidal activity.
  • insects which damage plants such as, for example, against the peach aphid (Myzus persicae), the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), the larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) and the caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda).
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredients
  • Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide or silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken or fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic or organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene
  • Fatty alcohol ethers e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho- lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active substance according to the invention can be present in its commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithorphoxinodonine, dithorphononodine
  • Famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fen assumes that it is not limited to: azinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurprimolol, flusulfazolutin, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolu
  • Imazalil Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (EBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,
  • Metconazole methasulfocarb, meth hyporoxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomycin, myclobutanil, myclozolin, Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole,
  • Thicyofen Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazole,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenatex, Fluufenate, Fluufenprox
  • Fonophos Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
  • Mecarbam Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
  • Tebufenozid Tebufenpyrad
  • Tebupirimiphos Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio-methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomenhrononium, Triomenethriazonium, Triomenethriazonium, Triomenethriazonium, Tri
  • the active compounds according to the invention can also be prepared in their commercially available formulations and in those formulated from these formulations
  • Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms
  • the active ingredient When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredient is distinguished by an excellent residual action on wood and clay as well as a good stability to alkali on limed substrates.
  • the active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and stored-product pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tick ticks, leather ticks, mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice,
  • animal parasites ectoparasites
  • tick ticks leather ticks
  • mites running mites
  • flies stinging and licking
  • parasitic fly larvae lice
  • Anoplurida for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp ..
  • Mallophagida and the subordinates Amblycerina and Ischnocerina for example Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp ..
  • Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota ., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp.,
  • Siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp ..
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp.,
  • Caloglyphus spp. Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp ..
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are used in agricultural animals, e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, for example by Injections
  • implants by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing, powdering and with the aid of shaped articles containing active ingredients, such as collars, ear tags, tail tags, limb tapes, holsters, marking devices, etc.
  • active ingredients such as collars, ear tags, tail tags, limb tapes, holsters, marking devices, etc.
  • Formula (I) as formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • active compounds in an amount of 1 to 80% by weight, directly or after
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucihegus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
  • Bristle tails such as Lepisma saccarina.
  • non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood and wood processing products and paints.
  • the one to be protected against insect attack is very particularly preferably
  • Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples of construction timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties, wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone masts, wooden cladding, wooden windows and doors, plywood , Chipboard, carpentry or wood products that are used in general in house construction or joinery
  • the active ingredients can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and, if appropriate Dyes and pigments as well as other processing aids
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active compound according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and the occurrence of the insects and on the medium. The optimum amount can be determined in each case by use of test series. In general, however, it is sufficient 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 up to 10% by weight of the active ingredient, based on the material to be protected
  • organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oil-like difficultly volatile organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agents are preferably oily or oil-like solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such difficultly volatile, water-insoluble, oily and oil-like solvents.
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, test gasoline with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, turpentine oil are advantageous and the like for use.
  • Evaporation rate above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C can be partially replaced by slightly or medium volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • Solvents or solvent mixtures replaced by an aliphatic polar organic-chemical solvent or solvent mixture.
  • Aliphatic hydroxyl and / or ester and / or ether groups are preferably used organic chemical solvents such as glycol ether, ester or the like. For use.
  • the organic-chemical binders used are the water-thinnable and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin , e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin,
  • Silicone resin drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin are used.
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycol or glycerol glycol - ether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • stearates such as
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood protection is achieved through industrial impregnation processes, e.g. Vacuum, double vacuum or pressure process.
  • the ready-to-use compositions can optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • the insecticides and fungicides mentioned in Wo 94/29 268 are particularly suitable as additional mixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Insecticides such as chlorpyriphos, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin are particularly preferred mixing partners.
  • the active compounds according to the invention also have a strong microbicidal action and can be used practically to combat unwanted microorganisms.
  • the active ingredients are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
  • Fungicidal agents in crop protection are used to combat plasmidiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Bactericidal agents are used in crop protection to combat Pseudomonadaeae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca Sportsiginea;
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens; Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention can be used as such in
  • the seeds of the plants can also be treated.
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range: they are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight.
  • amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
  • active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
  • 0.18 g (5.90 mmol) is added in portions to a solution of 1.50 g (3.90 mmol) of 4-chloro-5- [4- (4-cyano) phenoxy] phenylacetylamino-3-methylisothiazole in 15 ml of tetrahydrofuran. Added sodium hydride and the solution was stirred for 15 minutes at room temperature. The mixture is then cooled to -5 ° C. and a solution of 0.71 g (5.90 mmol) of allyl chloroformate in 2 ml of tetrahydrofuran is added dropwise.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea), which are heavily infested with peach aphids (Myzus persicae), are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration.
  • the death rate is determined in percent. 100% means that all aphids have been killed, 0% means that no aphids have been killed.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Rice seedlings (Oryza sativa) are treated by dipping into the active ingredient preparation of the desired concentration and populated with the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps) while the seedlings are still moist.
  • the death rate is determined in%. 100% means that all cicadas have been killed; 0% means that no cicadas have been killed.
  • the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8 with an exemplary active compound concentration of 0.1% caused a death rate of 100% after 6 days.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the death rate is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8 with an exemplary active ingredient concentration of 0.1% caused 100% death after 7 days.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the death rate is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8 with an exemplary active ingredient concentration of 0.1% caused 100% death after 7 days.
  • Test animals adult bred females
  • the test is carried out in 5-fold determination. 1 ⁇ l of the solution is injected into the abdomen, the animals are transferred to dishes and stored in an air-conditioned room. The effect is determined by the inhibition of egg laying. 100% means that no tick has laid.
  • the compound according to preparation example 3 with an exemplary activity concentration of 20 ⁇ g / animal, caused a degree of killing of 100%.
  • Test animals Lucilia cuprina larvae
  • test tube which contains approx. 1 cm 3 horse meat and 0.5 ml of the active ingredient preparation.
  • the effectiveness of the active substance preparation is determined after 24 hours and 48 hours.
  • the test tubes are transferred to the beaker with a sand-covered bottom. After a further 2 days, the test tubes are removed and the dolls are counted.
  • the effect of the preparation of active substance is assessed according to the number of flies hatched after 1.5 times the development time of an untreated control. 100% means that no flies have hatched; 0% means that all flies hatched normally.
  • Test animals Blattella germanica or Periplaneta americana
  • test animals are immersed in the drug preparation to be tested for 1 minute. After being transferred to a plastic cup and stored for 7 days in an air-conditioned room, the degree of destruction is determined.
  • the compound according to preparation example 3 with an exemplary active substance concentration of 100 ppm, caused a degree of destruction of 100%.
  • Emulsifier 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • the compound of preparation example 7 achieved an efficiency of 97% at an exemplary application rate of 100 g / ha each.
  • Emulsifier 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the compounds of preparation examples 3 and 7 achieve an efficiency of 100% each at an exemplary application rate of 100 g / ha.
  • the plants are then placed in the greenhouse at about 21 ° C. and a relative humidity of about 90%
  • the compound of preparation example 7 achieved an efficiency of 100% at an exemplary application rate of 100 g / ha.

Abstract

The invention relates to new acylated 5-aminoisothiazoles of formula (1), where R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, A, Y and Z have the meaning indicated in the description: It also relates to their production and use in pest control and as fungicides.

Description

ACYLIERTE 5-AMINOISOTHIAZOLE ALS PESTIZIDE UND FUNGIZ IDE ACYLATED 5-AMINOISOTHIAZOLE AS A PESTICIDE AND FUNGIZ IDE
Die vorliegende Erfindung betrifft neue acylierte 5-Aminoisothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie als Fungizide.The present invention relates to new acylated 5-aminoisothiazoles, processes for their preparation and their use for controlling animal pests and as fungicides.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 5-Aminoisothiazole insektizide bzw. fungizide Eigenschaften aufweisen (vgl. z.B. WO 95/31 448 und DE-A 95 42 372).It is already known that certain 5-aminoisothiazoles have insecticidal or fungicidal properties (cf. e.g. WO 95/31 448 and DE-A 95 42 372).
Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer zufriedenstellend.The effectiveness and range of action of these compounds, however, is not always satisfactory, especially at low application rates and concentrations.
Es wurden neue acylierte 5-Aminoisothiazole der Formel (I) gefunden,New acylated 5-aminoisothiazoles of the formula (I) were found
in welcher in which
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- amino, Dialkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or optionally substituted cycloalkyl,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Thiocarbamoyl, Alkoxy, Formyl, Alkylcarbonyl oder für -CR7-NOR8 steht, worinR 2 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, thiocarbamoyl, alkoxy, formyl, alkylcarbonyl or for -CR 7 -NOR 8 , where
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Al- kenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl- alkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Arylalkyl stehen,R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkyl- represent alkyl or optionally substituted aryl or arylalkyl,
R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkyl- carbonyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Aryloxyalkyl; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkoxyalkyl oder Cycloalkyl- thioalkyl oder für -N=CR5R6 steht, worinR 3 for alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkoxycarbonyloxyalkyl; for optionally substituted aryl, arylalkyl or aryloxyalkyl; represents in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxyalkyl or cycloalkylthioalkyl or for -N = CR 5 R 6 , in which
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl,R 5 and R 6 independently of one another are hydrogen, alkyl, haloalkyl,
Alkenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Arylalkyl stehen, oderAlkenyl, in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl or for optionally substituted aryl or arylalkyl, or
R5 und R6 gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring stehen,R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted carbocyclic ring,
R4 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl oder für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus steht,R 4 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl or an optionally substituted heterocycle,
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,A represents oxygen or sulfur,
Y für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen oder Alkylenoxy steht undY stands for optionally substituted alkylene, alkenylene or alkyleneoxy and
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht.Z represents oxygen or sulfur.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Verbindungen der Formel (I) erhält, wenn man a) Verbindungen der Formel (II)It has also been found that the compounds of the formula (I) can be obtained if a) compounds of the formula (II)
in welcher in which
R1, R2, R4 und Y die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 4 and Y have the meaning given above,
mit Verbindungen der Formel (III)with compounds of the formula (III)
R3-A-CZ-G (III) in welcherR 3 -A-CZ-G (III) in which
R3, A und Z die oben angegebene Bedeutung haben undR 3 , A and Z have the meaning given above and
G für eine Abgangsgruppe steht, z.B. für Halogen (insbesondere Chlor), oder Imidazolyl,G represents a leaving group, e.g. for halogen (especially chlorine), or imidazolyl,
oderor
b) Verbindungen der Formel (IV)b) compounds of the formula (IV)
in welcher in which
R , R , R , A und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (V)R, R, R, A and Z have the meaning given above, with compounds of formula (V)
R4-Y-CO-G (V) in welcherR 4 -Y-CO-G (V) in which
R4, Y und G die oben angegebene Bedeutung haben,R 4 , Y and G have the meaning given above,
jeweils in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dunnungsmittels umsetztin each case in the presence of a base and optionally in the presence of a diluent
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen der Formel (I) stark ausgeprägte biologische Eigenschaften besitzen und vor allem als Fungizide und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- undFinally, it was found that the new compounds of the formula (I) have highly pronounced biological properties and above all as fungicides and for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in the forests, in stocks. and
Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen, geeignet sindMaterial protection as well as in the hygiene sector are suitable
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemaßen acylierten 5-Aminoisothiazole eine erheblich bessere Wirksamkeit gegenüber tierischen Schädlingen und Pilzen als die konstitutionell ähnlichen bekannten VerbindungenSurprisingly, the acylated 5-aminoisothiazoles according to the invention show a considerably better activity against animal pests and fungi than the constitutionally similar known compounds
Die erfindungsgemaßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiertThe compounds according to the invention are generally defined by the formula (I)
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutertPreferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below
R1 steht bevorzugt für Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, C C - Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cι-C4-alkyl, C,-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkyl- thio, Cι-C -Alkylamino, Di(Cι-C4-alkyl)amino, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Cι-C - Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, Cι-C -Alkylthio, C C -Halo- genalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl mitR 1 preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine, chlorine or bromine atoms, CC - alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 - alkylthio-Cι-C 4 alkyl, C, -C 4 -alkoxy, C 4 alkyl thio, Cι-C alkylamino, di (Cι-C4 alkyl) amino, or trisubstituted optionally monosubstituted to, the same or different C 3 -C 6 alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine) substituted C 3 -C 6 cycloalkyl R 2 preferably represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, C 1 -C alkoxycarbonyl, C 2 -C 4 alkenyloxy carbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, CC halogenoalkylthio with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, Cι-C 4 alkylsulfinyl, Cι-C4 haloalkylsulfinyl with
1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chlor- atomen, C C -Alkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Thio- carbamoyl, Cι-C -Alkoxy, Formyl, Cι-C -Alkyl-carbonyl oder für -CR7=NOR8.1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, CC alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, thiocarbamoyl, C 1 -C 4 alkoxy , Formyl, -CC alkyl carbonyl or for -CR 7 = NOR 8 .
R7 und R8 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cι-C4- Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C2-C4-Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C4-Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C - alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl, wobei als Substituenten jeweils am Phenylring Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C -R 7 and R 8 independently of one another preferably represent hydrogen, -CC 4 -alkyl, -C -H-haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 2 -C 4 alkenyl; for C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl which are each mono- to triple, identical or different, substituted by C 1 -C 4 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine); or for in each case monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted, phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, where the substituents on the phenyl ring are halogen, nitro, cyano, C 1 -C 8
Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C - Alkoxy, C C - Alkylthio, C C2-Halogenalkoxy und Cι-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C4-Alkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl- carbonyloxy in Frage kommen.Alkyl, -C-C 2 haloalkyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, -C-C - alkoxy, CC - alkylthio, CC 2 -haloalkoxy and Cι-C 2 -haloalkylthio, each with 1 to 5 same or various halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl and C 1 -C 4 -alkyl carbonyloxy come into question.
R3 steht bevorzugt für Ci-Cg-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C4-Alkoxy- Cι-C4-alkyl, C C4-Alkylthio-C C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, d-R 3 preferably represents Ci-Cg-alkyl, Cι-C haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, Cι-C 4 alkoxy Cι-C4 alkyl, CC 4 alkylthio C C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, d-
C -Alkyl-carbonyloxy-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkoxy-carbonyloxy-Cι-C -alkyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenyl- ring substituiertes Phenyl, Phenyl-Cι-C -alkyl oder Phenoxy-Cι-C -alkyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C2-Halogenalkoxy und - C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C -Alkoxy-carbonyl und Cι-C - Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C - Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) sub- stituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C -C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, C3-C6-Cyclo- alkoxy-Cι-C4-alkyl oder C3-C6-Cycloalkylthio-C]-C -alkyl; oder für -N=CR5R6.C-alkyl-carbonyloxy -CC 4 -alkyl, -C-C 4 -alkoxy-carbonyloxy -CC -alkyl; for each optionally single to triple, identical or different in the phenyl ring-substituted phenyl, phenyl-Cι-C alkyl or phenoxy-Cι-C alkyl, wherein said substituents are halogen, nitro, cyano, C 4 -alkyl, C 2 same halo-alkyl having from 1 to 5 or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 1 -C alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 2 haloalkoxy and - C 2 haloalkylthio, each with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 1 -C 6 -alkoxy-carbonyl and C 1 -C 8 -alkyl carbonyloxy come into question, or for each optionally substituted up to three times, identically or differently by C 1 -C 4 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine), substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C -C 6 -cycloalkyl-Cι-C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkoxy-Cι-C 4 -alkyl or C 3 -C6-cycloalkylthio-C] -C - alkyl; or for -N = CR 5 R 6 .
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenenR 5 and R 6 independently of one another preferably represent hydrogen, CC alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 identical or different
Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C2-C4-Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4- alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl stehen, wobei als Substituenten jeweils am PhenylringHalogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 2 -C 4 alkenyl; for C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 4 -C 4 -alkyl which are optionally monosubstituted to triple, identically or differently, with C 1 -C 6 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine); or are each optionally monosubstituted to trisubstituted, identical or differently substituted, phenyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, the substituents in each case on the phenyl ring
Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chlor- atomen, C C4-Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, Cι-C -Halogenalkoxy und Ci-Halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, CC 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 Haloalkoxy and Ci
C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Cι-C -Alkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen, oderC 2 haloalkylthio, each having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl and C 1 -C 6 -alkyl carbonyloxy come into question, or
R5 und R6 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschiedenen durch Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy oder Halogen (beispiels- weise Fluor, Chlor oder Brom) substituierten 5- bis 7-gliedrigen carbo- cyclischen Ring.R 5 and R 6 , together with the carbon atom to which they are attached, are preferably a single to triple, identical or different, by -CC 4 -alkyl, C 1 -C -alkoxy or halogen (for example such as fluorine, chlorine or bromine) substituted 5- to 7-membered carbocyclic ring.
steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oder C4-Cg-Cycloalkenyl, wobei als Substituenten Halogen, Cj-C^ Alkyl, Cj-Cj- Alkoxy, C1-C -Halogenalkyl, C2-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy und Cι-C4-Alkyl-carbonyl in Frage kommen, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, (bevorzugt einfach bis dreifach) gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Subtituenten Halogen, Nitro, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, CrC4-Halogen- alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cj^-Halogenalkylthio, Hydroxy-C1-C -alkyl, C1-C -Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkylcarbonylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, das gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiert ist; und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Pyridinyloxy, Pyrimidinyloxy, Thiazolyloxy oder Thiadiazolyloxy, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, CrC4- Alkylsulfinyl, C1-C -Alkylsulfonyl, Cj^-Alkylcarbonyl, Aminothiocarbonyl,preferably represents in each case monosubstituted or polysubstituted, identically or differently substituted, C 3 -Cg-cycloalkyl or C 4 -Cg -cycloalkenyl, the substituents being halogen, C j -C ^ alkyl, C j -C j alkoxy, C 1 - C -haloalkyl, C 2 -C 4 -haloalkoxy, hydroxy and -C-C 4 -alkylcarbonyl come into question, or for optionally monosubstituted to pentasubstituted, preferably monosubstituted to trisubstituted, phenyl which is substituted in the same or different manner, halogen being the substituent, Nitro, Cyano, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C j ^ haloalkylthio, hydroxy C 1 -C alkyl, C 1 -C alkyl-carbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl, C 1 -C 4 -alkyl-carbonyloxy, amino, C 1 -C 4 alkylamino, C 1 -C 4 -Alkylcarbonylamino, di (-C-C 4 ) alkylamino, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 haloalkenyloxy, C 4 -C 6 cycloalkenyloxy, which is optionally substituted one or more times, identically or differently, by halogen ; and in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, phenyl, phenoxy, phenylthio, benzyl, pyridinyloxy, pyrimidinyloxy, thiazolyloxy or thiadiazolyloxy, the substituents being halogen, nitro, cyano, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 -alkylthio, C r C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C -alkylsulfonyl, C j ^ -alkylcarbonyl, aminothiocarbonyl,
Aminocarbonyl, C1-C -Alkoximino-C1-C4-alkyl, C1-C -Halogenalkyl, CJ-C4- Halogenalkoxy und C1-C4-Halogenalkylthio in Frage kommen, oder für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie N-, S- und O-Atomen, der auch CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, beispielsweise ■ • Ä O X S , X N ,XX N , ^N-N . N-N . N-N ^N-N /^ = /^\Aminocarbonyl, C 1 -C -Alkoximino-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C haloalkyl, C J -C 4 - haloalkoxy and C 1 -C 4 haloalkylthio come into question, or an optionally mono- to trisubstituted by , Identically or differently substituted 5- or 6-membered heterocycle with 1 to 3 heteroatoms, such as N, S and O atoms, which can also contain CO groups as ring members, for example ■ • OXS, XN, XX N, ^ NN. NN. NN ^ NN / ^ = / ^ \
>A O > > S >>M N ι ι^ •> N 1 > - ι ■ '_ • - ^N • X N — 'N i?>AO>> S >> M N ι ι ^ •> N 1> - ι ■ '_ • - ^ • N X N -' N i?
IM *NIM * N
worinwherein
R9 für C1-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; C1-C4-R 9 is C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; C 1 -C 4 -
Alkylcarbonyl, wie insbesondere Methylcarbonyl oder Ethylcarbonyl; oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; Halogen, wie insbesondere Fluor oder Chlor; C!-C4-Halogenalkyl, wie insbesondere Trifluormethyl; C1-C4- Alkoxy, wie insbesondere Methoxy; und CrC4- Halogenalkoxy, wie insbesondere Trifluormethoxy substituiertes Phenylsulfonyl steht;Alkylcarbonyl, such as in particular methylcarbonyl or ethylcarbonyl; or for optionally single or double, identical or different by C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; Halogen, such as in particular fluorine or chlorine; C ! -C 4 haloalkyl, such as in particular trifluoromethyl; C 1 -C 4 alkoxy, such as in particular methoxy; and C r C 4 - haloalkoxy, in particular trifluoromethoxy substituted phenylsulfonyl;
wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, C1-C -Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C -Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halo- genalkylthio, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C4- Alkyl, Halogen, C1-C -Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenylsulfonyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Benzyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl, CrC4- Halogenalkoxy und Cι-C -Halogenalkylthio in Frage kommen,suitable substituents being halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, Cι-C Halogenoalkylthio, optionally single or double, identical or different by C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy substituted phenylsulfonyl and in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, phenyl, phenoxy, phenylthio or benzyl, the substituents being halogen, nitro, cyano, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 -haloalkyl, C r C 4 - haloalkoxy and -C-C -haloalkylthio come into question,
steht bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel. Y steht bevorzugt für Cι-C6-Alkylen, Cι-C6-Hydroxyalkylen, Cι-C -Alkoxy-preferably represents oxygen or sulfur. Y preferably represents C 1 -C 6 -alkylene, C 1 -C 6 -hydroxyalkylene, C 1 -C -alkoxy-
Cι-C6-alkylen, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy-Cι-C6-alkylen, Cyano-Ci-Cβ-alkylen, Cι-C -Halogenalkylen mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen; gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl-C C -alkylen, C2-C -Alkenylen oder Cι-C4-Alkylenoxy.C 1 -C 6 -alkylene, C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy-C 6 -alkylene, cyano-C 1 -C 6 -alkylene, C 1 -C 5 -haloalkylene with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms; optionally single to triple, identical or different, substituted by fluorine, chlorine or methyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C C -alkylene, C 2 -C -alkenylene or -CC 4 -alkyleneoxy.
Halogen steht bevorzugt für Fluor, Chlor und Brom.Halogen is preferably fluorine, chlorine and bromine.
Z steht bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.Z preferably represents oxygen or sulfur.
R1 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylamino, Methoxymethyl, Ethoxymethyl; Methylthiomethyl oder Cyclopropyl.R 1 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, CHC1CH 3 ; Methoxy, ethoxy, methylthio, methylamino, methoxymethyl, ethoxymethyl; Methylthiomethyl or cyclopropyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Thiocyanato; Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Propoxycarbonyl, n-Prop- oxycarbonyl; Allyloxycarbonyl; CSNH2, SCH3, SOCH3, SO2CH3, CHO,R 2 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, thiocyanato; Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-prop-oxycarbonyl; Allyloxycarbonyl; CSNH 2 , SCH 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 , CHO,
COCH3, CH=NOCH3 oder C(CH3)=NOCH3.COCH3, CH = NOCH 3 or C (CH 3 ) = NOCH 3 .
R3 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl; C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen,R 3 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl; C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms,
C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C2-Alkylthio-C1-C2-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C1-C2-Alkylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, Cι-C2-Alkoxy-carbonyl- oxy-C1-C2-alkyl;C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkylthio-C 1 -C 2 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 1 -C 2 alkylcarbonyloxy-C 1 -C 2 alkyl, -C-C 2 alkoxycarbonyloxy-C 1 -C 2 alkyl;
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden imor for each optionally single to triple, the same or different in
Phenylring substituiertes Phenyl, Phenyl-Cι-C2-alkyl oder Phenoxy-C1-C2-al- kyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethoxy, Trifluor- methylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Cycloalkylteil substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopro- pylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, wobei als Substituenten Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluor, Chlor und Brom in Frage kommen oder für -N=CR5R6.Phenyl ring substituted phenyl, phenyl -CC 2 -alkyl or phenoxy-C 1 -C 2 -alkyl, where fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl are used as substituents, Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question, or for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl or cyclopentylmethyl or cyclopentylmethyl, which are optionally monosubstituted to triple, identical or different in the cycloalkyl part , where substituents are methyl, ethyl, n- or i-propyl, fluorine, chlorine and bromine or for -N = CR 5 R 6 .
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Methyl,R 5 and R 6 independently of one another particularly preferably represent methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C2-alkyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl,Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; or for in each case monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, in the phenyl ring or phenyl-C 1 -C 2 -alkyl, the substituents being fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommenEthoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question
oderor
R5 und R6 stehen gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Fluor oder Chlor substituierten carbocyclischen Sechsring.R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached are particularly preferably a carbocyclic six-membered ring which may be mono- or disubstituted, identically or differently, by methyl, ethyl, methoxy, fluorine or chlorine.
steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffachstands particularly preferably for in each case optionally up to five times
(bevorzugt einfach oder zweifach), gleich oder verschieden substituiertes Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopopyl, Methoxy, Trifluormethyl und Methylcarbonyl in Frage kommen, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Cyano; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy; Methylthio; -CF3, -CHF2, -CH2CF3, -CH2-CF2-CHF2, -CH(CF3)-CH3; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -O-CH2-CF2-CF3, -OCH2-CF2-CHF2, -O-CH(CF3)-CH3; -SCF3; -CH2OH; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl; Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl; Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy; Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl-(preferably single or double), cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl or cyclohexenyl which have the same or different substitution, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopopyl, methoxy, trifluoromethyl and methylcarbonyl being suitable as substituents, or, if appropriate, single to triple, identical or differently substituted phenyl, with fluorine, chlorine, nitro, cyano; Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy; Methylthio; -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 CF 3 , -CH 2 -CF 2 -CHF 2 , -CH (CF 3 ) -CH 3 ; -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 CF 3 , -O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , -OCH 2 -CF 2 -CHF 2 , -O-CH (CF 3 ) -CH 3 ; -SCF 3 ; -CH 2 OH; Methylcarbonyl, ethylcarbonyl; Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl; Methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy; Amino, methylamino, dimethylamino, methyl
carbonylammo; CF„ •carbonylammo; CF "•
' unc* jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenyl- thio, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methylcarbonyl, Amino- thiocarbonyl in Frage kommen; oder für einen der folgenden, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclen:' unc * each time simply or phenyl, phenoxy or phenylthio substituted twice, identically or differently, the substituents being fluorine, chlorine, nitro, cyano, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methylcarbonyl, amino - thiocarbonyl come into question; or for one of the following, optionally mono- or disubstituted, identical or differently substituted heterocycles:
- S - p
> O v > S $ •> N NJ ■ A λ NA_y>. A XA-N>. X —X '> O v> S $ •> N NJ ■ A λ N A_y > . A XA-N>. X —X '
H R» H R »
N *NN * N
N welche jeweils substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methylthio; -CF3, CHF2, -CH2CF3, -CH2-CF2-CHF2, -CH(CF3)-CH3; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -O-CH2-CF2-CF3, -OCH2-CF2-CHF2, -O-CH(CF3)-CH3; -SCF3; und jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und Trifluormethylthio in Frage kommenN which can each be substituted by Fluorine, chlorine, nitro, cyano; Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; Methylthio; -CF 3 , CHF 2 , -CH 2 CF 3 , -CH 2 -CF 2 -CHF 2 , -CH (CF 3 ) -CH 3 ; -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 CF 3 , -O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , -OCH 2 -CF 2 -CHF 2 , -O-CH (CF 3 ) -CH 3 ; -SCF 3 ; and in each case optionally mono- or disubstituted, identically or differently substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, fluorine, chlorine, nitro, cyano, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and trifluoromethylthio being suitable as substituents
und worinand in what
R9 für C1-C4- Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; C1-C4- Alkylcarbonyl, wie insbesondere Methylcarbonyl oder Ethylcarbonyl; oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Cj-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; Halogen, wie insbesondere Fluor oder Chlor; C1-C4-Halogenalkyl, wie insbesondere Trifluormethyl; Cι-C4-Alkoxy, wie insbesondere Methoxy; und CJ-C4- Halogenalkoxy, wie insbesondere Trifluormethoxy substituiertes Phenylsulfonyl steht;R 9 is C 1 -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; C 1 -C 4 alkylcarbonyl, such as in particular methylcarbonyl or ethylcarbonyl; or for optionally single or double, identical or different by C j -C 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; Halogen, such as in particular fluorine or chlorine; C 1 -C 4 haloalkyl, such as in particular trifluoromethyl; -C-C 4 alkoxy, such as in particular methoxy; and C J -C 4 - haloalkoxy, such as in particular trifluoromethoxy substituted phenylsulfonyl;
steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.particularly preferably represents oxygen or sulfur.
steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(n-C3H7)-, -CH(i-C3H7)-, -CH2CH2-, -CH(OH)-, -CH(OCH3)-, -CH(O-CO-CH3)-, -CH(CN)-, -CHF-, -CHC1-, -CH(-<] )-, -CH=CH- oder -CH2O-.particularly preferably represents one of the groups -CH 2 -, -CH (CH 3 ) -, -CH (C 2 H 5 ) -, -CH (nC 3 H 7 ) -, -CH (iC 3 H 7 ) -, -CH 2 CH 2 -, -CH (OH) -, -CH (OCH 3 ) -, -CH (O-CO-CH 3 ) -, -CH (CN) -, -CHF-, -CHC1-, - CH (- <]) -, -CH = CH- or -CH 2 O-.
steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel. R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylamino oder Cyclopropyl.particularly preferably represents oxygen or sulfur. R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, methoxy, ethoxy, methylthio, methylamino or cyclopropyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,R 2 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, CSNH2, SCH3, SOCH3, SO2CH3, CHO, COCH3, CH=NOCH3 oder C(CH3)=NOCH3.Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, CSNH 2 , SCH 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 , CHO, COCH 3 , CH = NOCH 3 or C (CH 3 ) = NOCH 3 .
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; Chlorethyl; 2,2,2-Trifluorethyl; Methoxymethyl, Methoxyethyl;R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Chloroethyl; 2,2,2-trifluoroethyl; Methoxymethyl, methoxyethyl;
Allyl, Propargyl; für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Cycloalkylteil durch Methyl, Fluor oder Chlor substituiertes Cyclopropyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl; oder für -N= R5R6.Allyl, propargyl; for phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted, identically or differently, in the phenyl ring, fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy being suitable as substituents , or for each optionally single or double, identical or different in the cycloalkyl part substituted by methyl, fluorine or chlorine-substituted cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl; or for -N = R 5 R 6 .
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt fürR 5 and R 6 independently of one another very particularly preferably represent
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei als SubstituentenMethyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; or for phenyl or benzyl which are optionally mono- or disubstituted, identically or differently, in the phenyl ring, where as substituents
Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen.Fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifachR 4 very particularly preferably represents from one to three times, if appropriate
(bevorzugt einfach oder zweifach) substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -OCH2CF2CF3, -OCH2CF2CHF2, -OCH(CF3)-CH3 und gegebenenfalls durch Fluor, Chlor Trifluormethyl, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Aminothiocarbonyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenoxy in Frage kommen; oder für einen der folgenden, gegebenenfalls durch Methoxy, Ethoxy, -OCF3, -OCH2CF3, -OCH2CF2CF3, -OCH(CF3)-CH3, oder durch gegebenenfalls Fluor, Chlor, Nitro oder Cyano substituiertes Phenoxy substituierten Hetero- cyclen:(preferably single or double) substituted phenyl, the substituents being methoxy, ethoxy, i-propoxy; -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 CF 3 , -OCH 2 CF 2 CF 3 , -OCH 2 CF 2 CHF 2 , -OCH (CF 3 ) -CH 3 and optionally phenoxy substituted by fluorine, chlorine, trifluoromethyl, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, aminothiocarbonyl, nitro or cyano come into question; or for one of the following, optionally by methoxy, ethoxy, -OCF 3 , -OCH 2 CF 3 , -OCH 2 CF 2 CF 3 , -OCH (CF 3 ) -CH 3 , or by optionally fluorine, chlorine, nitro or cyano substituted phenoxy substituted heterocycles:
A steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.A very particularly preferably represents oxygen.
Y steht ganz besonders bevorzugt für -CH2, -CH(CH3)-, -CH(OCH3)- oder -CH(OCOCH3)-.Y very particularly preferably represents -CH 2 , -CH (CH 3 ) -, -CH (OCH 3 ) - or -CH (OCOCH 3 ) -.
Z steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff.Z very particularly preferably stands for oxygen.
Bevorzugte erfindungsgemaße Verbindungen sind Stoffe der Formeln (IA) oder (IB), oder (IC):Preferred compounds according to the invention are substances of the formulas (IA) or (IB), or (IC):
in welchen in which
R1, R2, R3, A, Y und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen undR 1 , R 2 , R 3 , A, Y and Z stand for the abovementioned general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred meanings and
X1, X2, X3, X4 und X5 für die oben unter R4 allgemein, bevorzugt, besonders bevor- zugt und ganz besonders bevorzugt für den Phenyl- bzw. Phenoxyrest genannten Substituenten stehen undX 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 stand for the substituents mentioned above under R 4 in general, preferably, particularly preferably and very particularly preferably for the phenyl or phenoxy radical and
X1, X2, X3 und X4 jeweils auch für Wasserstoff stehen können.X 1 , X 2 , X 3 and X 4 can also each represent hydrogen.
Weitere bevorzugte Gruppen von Verbindungen sind solche der Formeln (IA), (IB) oder (IC), in welchen der Phenoxyrest in para-Stellung zur N(CZ-AR3)-CO-CH2- bzw. N(CZ-AR3)-CO-CH(CH3)-Gruppe steht, wobei unter diesen Verbindungen jene besonders bevorzugt sind, in welchen die Substituenten X1, X2, X3 und X4 für Wasserstoff stehen.Further preferred groups of compounds are those of the formulas (IA), (IB) or (IC), in which the phenoxy radical para to the N (CZ-AR 3 ) -CO-CH 2 - or N (CZ-AR 3 ) -CO-CH (CH 3 ) group, among these compounds those are particularly preferred in which the substituents X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are hydrogen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs- und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werdenThe general or preferred radical definitions or explanations listed above apply to the end products and to the initial and intermediates accordingly. These residual definitions can be combined with one another, i.e. also between the respective preferred areas
Erfindungsgemaß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegtAccording to the invention, preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred (preferred)
Erfindungsgemaß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten B edeutungen vorliegtAccording to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred
Erfindungsgemaß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegtAccording to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred
In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie Alkoxy oder Alkylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigtIn the radical definitions listed above and below, hydrocarbon radicals, such as alkyl or alkenyl - also in connection with heteroatoms such as alkoxy or alkylthio - are in each case straight-chain or branched as far as possible
In den oben aufgeführten Restedefinitionen ist Alkylenoxy- bzw -CH20- so zu verstehen, daß R4 in Formel (I) mit dem Sauerstoff des Alkylenoxy- bzw -CH20-Restes verknüpft istIn the radical definitions given above, alkyleneoxy or -CH 2 0 is to be understood such that R 4 in formula (I) is linked to the oxygen of the alkyleneoxy or -CH 2 0 radical
Im einzelnen seien neben den Herstellungsbeispielen die folgenden Verbindungen der Formel (I) genannt Tabelle 1In addition to the preparation examples, the following compounds of the formula (I) may be mentioned individually Table 1
Verbindungen der Tabelle 1 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 1 correspond to the general formula (I), in which
R1 = C2H5; R2 = Cl; R4 = -CZ"A-R3 = wie i folgenden aufgelistet:R 1 = C 2 H 5 ; R 2 = Cl; R 4 = - CZ " A - R3 = as i listed below:
Tabelle 2 Table 2
Verbindungen der Tabelle 2 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 2 correspond to the general formula (I), in which
Rl = CH3 R l = CH 3
R2, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 2 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 3Table 3
Verbindungen der Tabelle 3 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 3 correspond to the general formula (I), in which
R1 = C3H7-iR 1 = C 3 H 7 -i
R2, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 2 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 4Table 4
Verbindungen der Tabelle 4 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 4 correspond to the general formula (I), in which
R1 = -R 1 = -
R2, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 2 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 5Table 5
Verbindungen der Tabelle 5 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 5 correspond to the general formula (I), in which
R2 = BrR 2 = Br
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 6R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1. Table 6
Verbindungen der Tabelle 6 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 6 correspond to the general formula (I), in which
R2 = CNR 2 = CN
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 7Table 7
Verbindungen der Tabelle 7 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 7 correspond to the general formula (I), in which
R2 = -COOCH3 R 2 = -COOCH 3
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 8Table 8
Verbindungen der Tabelle 8 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 8 correspond to the general formula (I), in which
R2 = -COOC2H5 R 2 = -COOC 2 H 5
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 9Table 9
Verbindungen der Tabelle 9 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 9 correspond to the general formula (I), in which
R2 = SCH3 R 2 = SCH 3
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 10R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1. Table 10
Verbindungen der Tabelle 10 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 10 correspond to the general formula (I), in which
R2 = SOCH3 R 2 = SOCH 3
R1, R4, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 4 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 1 1Table 1 1
Verbindungen der Tabelle 1 1 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 1 1 correspond to the general formula (I), in which
Y = -CH(CH3)-Y = -CH (CH 3 ) -
R1, R2, R4 und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , R 4 and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 12Table 12
Verbindungen der Tabelle 12 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 12 correspond to the general formula (I), in which
Y = -CH(OCH3)-Y = -CH (OCH 3 ) -
R1, R2, R4 und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , R 4 and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 13Table 13
Verbindungen der Tabelle 13 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 13 correspond to the general formula (I), in which
Y = -CH(OCOCH3)-Y = -CH (OCOCH 3 ) -
R1, R2, R4 und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 14R 1 , R 2 , R 4 and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1. Table 14
Verbindungen der Tabelle 14 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 14 correspond to the general formula (I), in which
R4 = - ^}"°CH2CF3 R 4 = - ^} " ° CH 2 CF 3
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 15Table 15
Verbindungen der Tabelle 15 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 15 correspond to the general formula (I), in which
R4 = _^o-^>-CI R 4 = _ ^ o - ^> - CI
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 16Table 16
Verbindungen der Tabelle 16 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 16 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 17Table 17
Verbindungen der Tabelle 17 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 17 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 18Table 18
Verbindungen der Tabelle 18 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 18 correspond to the general formula (I), in which
R4 = — <^-θ-(^-CSNH2 R 4 = - <^ - θ - (^ - CSNH 2
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 19Table 19
Verbindungen der Tabelle 19 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 19 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 20Table 20
Verbindungen der Tabelle 20 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 20 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 21R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1. Table 21
Verbindungen der Tabelle 21 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 21 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 22Table 22
Verbindungen der Tabelle 22 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 22 correspond to the general formula (I), in which
R4 -0°^ P,R 4 -0 ° ^ P,
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 23Table 23
Verbindungen der Tabelle 23 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 23 correspond to the general formula (I), in which
R4 - »- cιR 4 - » - cι
F.F.
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 24Table 24
Verbindungen der Tabelle 24 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher Compounds in Table 24 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 25Table 25
Verbindungen der Tabelle 25 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 25 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 26Table 26
Verbindungen der Tabelle 26 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 26 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 27Table 27
Verbindungen der Tabelle 27 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 27 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 28R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1. Table 28
Verbindungen der Tabelle 28 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 28 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 29Table 29
Verbindungen der Tabelle 29 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 29 correspond to the general formula (I), in which
R4 = ^'s 0-^-N02 R 4 = ^ 's 0 - ^ - N0 2
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 30Table 30
Verbindungen der Tabelle 30 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 30 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 31Table 31
Verbindungen der Tabelle 31 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher R4 o- OCF2CHFCF3 Compounds in Table 31 correspond to the general formula (I), in which R 4 o- OCF 2 CHFCF 3
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 32Table 32
Verbindungen der Tabelle 32 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 32 correspond to the general formula (I), in which
R4 = - V~ -OCF2CHFCIR4 = - V ~ -OCF 2 CHFCI
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 33Table 33
Verbindungen der Tabelle 33 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 33 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 34Table 34
Verbindungen der Tabelle 34 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 34 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. Tabelle 35R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1. Table 35
Verbindungen der Tabelle 35 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 35 correspond to the general formula (I), in which
R4 = -^ "O Ö"SOCH3 R4 = - ^ "O Ö " SOCH3
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 36Table 36
Verbindungen der Tabelle 36 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 36 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 37Table 37
Verbindungen der Tabelle 37 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 37 correspond to the general formula (I), in which
R4 = -^"0_0R 4 = - ^ "0_ 0
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabelle 38Table 38
Verbindungen der Tabelle 38 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Table 38 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 1 aufgelistet. R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 1.
Tabellen 39 bis 63Tables 39 to 63
Verbindungen der Tabellen 39 bis 63 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Tables 39 to 63 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 2 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 2.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.R 4 = as listed in Tables 14 to 38.
Tabellen 64 bis 88Tables 64 to 88
Verbindungen der Tabellen 64 bis 88 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Tables 64 to 88 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 3 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 3.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.R 4 = as listed in Tables 14 to 38.
Tabellen 89 bis 113Tables 89 to 113
Verbindungen der Tabellen 89 bis 113 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Tables 89 to 113 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 4 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 4.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet. Tabellen l H bis 138R 4 = as listed in Tables 14 to 38. Tables l H to 138
Verbindungen der Tabellen 114 bis 138 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Tables 114 to 138 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 5 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 5.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.R 4 = as listed in Tables 14 to 38.
Tabellen 139 bis 163Tables 139 to 163
Verbindungen der Tabellen 139 bis 163 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Tables 139 to 163 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 6 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 6.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.R 4 = as listed in Tables 14 to 38.
Tabellen 164 bis 188Tables 164 to 188
Verbindungen der Tabellen 164 bis 188 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Tables 164 to 188 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 7 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 7.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.R 4 = as listed in Tables 14 to 38.
Tabellen 189 bis 213Tables 189 to 213
Verbindungen der Tabellen 189 bis 213 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcher R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 8 aufgelistet.Compounds in Tables 189 to 213 correspond to the general formula (I), in which R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 8.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.R 4 = as listed in Tables 14 to 38.
Tabellen 214 bis 238Tables 214 to 238
Verbindungen der Tabellen 214 bis 238 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Tables 214 to 238 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 9 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 9.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.R 4 = as listed in Tables 14 to 38.
Tabellen 239 bis 263Tables 239 to 263
Verbindungen der Tabellen 239 bis 263 entsprechen der allgemeinen Formel (I), in welcherCompounds in Tables 239 to 263 correspond to the general formula (I), in which
R1, R2, Y und -CZ-A-R3 = wie in Tabelle 10 aufgelistet.R 1 , R 2 , Y and -CZ-AR 3 = as listed in Table 10.
R4 = wie in den Tabellen 14 bis 38 aufgelistet.R4 = as listed in Tables 14 to 38.
Verwendet man gemäß Verfahren (a) beispielsweise N-(4-Chlor-3-methyl-5-isothi- azolyl)-4-(4-cyanophenoxy)phenylessigsäureamid und Chlorameisensäuremethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden: If, for example, N- (4-chloro-3-methyl-5-isothiazolyl) -4- (4-cyanophenoxy) phenylacetic acid amide and methyl chloroformate are used as starting materials in process (a), the course of the process according to the invention can be determined by the following reaction scheme are reproduced:
Verwendet man gemäß Verfahren (b) beispielsweise 4-Chlor-5-(isopropoxicar- bonylamino)-3-methylisothiazol und 4-(4-Cyanophenoxy)phenylessigsaurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemaßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werdenIf, for example, 4-chloro-5- (isopropoxicarbonylamino) -3-methylisothiazole and 4- (4-cyanophenoxy) phenylacetic acid chloride are used as starting materials in process (b), the course of the process according to the invention can be represented by the following reaction scheme
O'^OC^-i 1O ' ^ OC ^ -i 1
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benotigten Verbindungen der Formel (II) sind weitgehend bekannt (vgl WO 95/31448, DE 95 42 372) und/oder können in allgemein üblicher Art und Weise erhalten werdenThe compounds of formula (II) required as starting materials for carrying out process (a) according to the invention are largely known (cf. WO 95/31448, DE 95 42 372) and / or can be obtained in a generally customary manner
Die weiterhin beim erfindungsgemaßen Verfahren (a) als Ausgangsstoffe zu verwen- denden Verbindungen der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen derThe compounds of the formula (III) which are also to be used as starting materials in process (a) according to the invention are generally known compounds of
Organischen Chemie Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (IV) sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung. Sie können erhalten werden, indem man 5-Aminoisothi- azole der Formel (VT)Organic chemistry The compounds of the formula (IV) required as starting materials for carrying out process (b) according to the invention are new and are likewise the subject of the present application. They can be obtained by using 5-aminoisothiazoles of the formula (VT)
in welcher in which
Rl und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,Rl and R 2 have the meaning given above,
mit Verbindungen der Formel (III) gemäß Verfahren (a) umsetzt.with compounds of the formula (III) according to process (a).
Die 5-Aminoisothiazole der Formel (VI) sind weitgehend bekannt (vgl. z.B. DE-A 43 28 425, DE-A 22 49 162, WO-A 93/19 054, WO-A 94/21 617 und J. Het. Chem. 1989. 26, 1575) und/oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. z.B. die genannten Literaturstellen).The 5-aminoisothiazoles of the formula (VI) are largely known (cf., for example, DE-A 43 28 425, DE-A 22 49 162, WO-A 93/19 054, WO-A 94/21 617 and J. Het. Chem. 1989. 26, 1575) and / or can be prepared by known methods (cf. for example the cited references).
Noch nicht bekannt und ebenfalls Gegenstand dieser Anmeldung sind 5-Aminoiso- thiazole der Formel (VI A)Not yet known and also the subject of this application are 5-aminoisothiazoles of the formula (VI A)
in welcher in which
l die oben angegebene Bedeutung hat undl has the meaning given above and
R2" 1 für R, -CO-R7" l oder -CR7" l =NOR8 steht, wobei R für R2 in seinen Bedeutungen von Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkyl- sulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht,R 2 "1 stands for R, -CO-R 7 " l or -CR 7 " l = NOR 8 , where R represents R 2 in its meanings of alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl and haloalkylsulfonyl,
R7"ϊ für Wasserstoff oder Alkyl, vorzugsweise C1-C4- Alkyl, wie insbesondere Methyl steht undR 7 "ϊ is hydrogen or alkyl, preferably C1-C4-alkyl, such as in particular methyl and
R8 die oben angegebene Bedeutung hat.R8 has the meaning given above.
Die 5-Aminoisothiazole der Formel (VI A) können in allgemein bekannter Art undThe 5-aminoisothiazoles of the formula (VI A) can be prepared in a generally known manner and
Weise gemäß folgendem allgemeinen Reaktionsschema erhalten werden (vgl. hierzu auch die Her Stellungsbeispiele):Can be obtained in accordance with the following general reaction scheme (cf. also the preparation examples here):
HH
( VI B )(VI B)
N .N.
NH„NH "
1) CI-CO-C4H9-t / CH2CI2 2) Br2 / CH2CI2 1) CI-CO-C 4 H 9 -t / CH 2 CI 2 2) Br 2 / CH 2 CI 2
Li-C4H9-n / THF Li-C 4 H 9 -n / THF
C4H9-tC 4 H 9 -t
In den Formeln (VT B) bis (VT H) stehen R , R8 und R für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen.In the formulas (VT B) to (VT H), R, R 8 and R stand for the general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred meanings mentioned above.
Die 5-Aminoisothiazole der Formel (VI B) sind bekannt (vgl. z.B. J. Het. Chem. 1989. 26, 1575.) und/oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.The 5-aminoisothiazoles of the formula (VI B) are known (see, for example, J. Het. Chem. 1989, 26, 1575.) and / or can be prepared by known methods.
Die weiteren beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (V) sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen Chemie. Die oben beschriebenen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel können alle üblichen Lösungsmittel eingesetzt werden.The further compounds of formula (V) to be used as starting materials in process (b) according to the invention are generally known compounds of organic chemistry. The processes (a) and (b) described above for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent. All customary solvents can be used as diluents.
Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, Ether oder Nitrile wie z.B. Cyclohexan, Toluol, Chlorbenzol, Choroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Dioxan, Tetrahydrofüran, Diethylether oder Acetonitril.Halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbons, ethers or nitriles such as e.g. Cyclohexane, toluene, chlorobenzene, choroform, dichloromethane, dichloroethane, dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether or acetonitrile.
Die oben beschriebenen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen derThe processes (a) and (b) described above for the preparation of the compounds of
Formel (I) werden in Gegenwart einer Base durchgeführt (vgl. auch Chem. Ber. 95, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem. 739, 201 (1970) und 636 (1973)).Formula (I) are carried out in the presence of a base (cf. also Chem. Ber. 95, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem. 739, 201 (1970) and 636 (1973)).
Als Basen können bei den Verfahren (a) und (b) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkali- oder Erdalkalihydroxide,All conventional proton acceptors can be used as bases in processes (a) and (b). Alkali or alkaline earth metal hydroxides are preferably usable,
Alkali- oder Erdalkalicarbonate oder -hydrogencarbonate oder Stickstoffbasen. Genannt seien beispielsweise Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat, Na- triumhydrogencarbonat, Triethylamin, Dibenzylamin, Diisopropylamin, Pyridin, Chinolin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) und Diazabi- cycloundecen (DBU).Alkali or alkaline earth carbonates or bicarbonates or nitrogen bases. Examples include sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine, dibenzylamine, diisopropylamine, pyridine, quinoline, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) and diazabicycloundecene (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei den beschriebenen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -40°C und +200°C, bevorzugt zwischen -10°C und 100°C.The reaction temperatures can be varied within a wide range in the processes (a) and (b) described. In general, temperatures between -40 ° C and + 200 ° C, preferably between -10 ° C and 100 ° C.
Bei der Durchführung der oben beschriebenen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man im allgemeinen pro Mol Verbindungen der Formel (II) bzw. (IV) 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,5 Mol an Verbindung der Formel (III) bzw. (V) ein.When carrying out the processes (a) and (b) described above for the preparation of the compounds of the formula (I), 1 to 2 mol, preferably 1 to 1 mol, are generally employed per mole of compounds of the formula (II) or (IV), 5 moles of compound of formula (III) or (V).
Aufarbeitung und Isolierung der Endprodukte erfolgen in allgemein bekannter Art und Weise. Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The end products are worked up and isolated in a generally known manner. With good plant tolerance and favorable warm-blood toxicity, the active substances are suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The pests mentioned above include:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.From the order of the Symphyla e.g. Scutigerella immaculata. From the order of the Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola e.g. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,From the order of the Orthoptera e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. From the order of the Dermaptera e.g. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera e.g. Reticulitermes spp ..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,From the order of the anoplura e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,
Linognathus spp.Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Mallophaga e.g. Trichodectes spp., Damalinea spp. From the order of the Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,From the order of the Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,From the order of the Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,From the order of the Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoaothpppp., Fuxiothppa, Fux. Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po- dana, Capua reticulana, Choristoneura fümiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po- dana, Capua reticulana, Choristoneura famiferana, Clysona ambiganana, Clysia ambiganana, Toric
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,From the order of the Coleoptera e.g. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephususpp sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Agribiole spp., Tenebrio molitor. Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,From the order of the Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..From the order of the Siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp ..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,From the order of the Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Pvadopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Pvadopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp ..
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch eine hohe insektizide Wirksamkeit aus.The compounds of the formula (I) according to the invention are particularly notable for high insecticidal activity.
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie beispielsweise gegen die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die grüne Reiszikade (Nephotettix cincticeps), die Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) und die Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) einsetzen.They can be used particularly successfully to control insects which damage plants, such as, for example, against the peach aphid (Myzus persicae), the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), the larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) and the caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli- ehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierteThe active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredients
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances. These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid oder Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene oder fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide or silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken or fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic or organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene
Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexf rmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho- lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.The active substance according to the invention can be present in its commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides. Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:Particularly cheap mixing partners are e.g. the following:
Fungizide:Fungicides:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,Aldimorph, ampropylfos, ampropylfos potassium, andoprim, anilazine, azaconazole, azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,Benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl, bialaphos, binapacrylic, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon,Calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvon,
Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,Quinomethionate (quinomethionate), chlobenthiazon, chlorfenazole, chloroneb, Chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprodinil, cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,Debacarb, dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithorphoxinodonine, dithorphononodine
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, EthirimoL, Etridiazol,Ediphenphos, Epoxiconazole, Etaconazole, EthirimoL, Etridiazole,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis,Famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfüram, fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurprimolol, flusulfazolutin, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusilazolutol, flusilazolutol, flusilazolutol, flusilazolutolol, flusulfazolutol, flusilazolutolol Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis,
Furmecyclox,Furmecyclox,
Guazatin,Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (EBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (EBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,
Metconazol, Methasulfocarb, Methfüroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,Metconazole, methasulfocarb, methfüroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomycin, myclobutanil, myclozolin, Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofürace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,Ofürace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefürazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfür,Paclobutrazol, Pefürazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Sodium, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifen, Pyifen, Pyroyilonil
Quinconazol, Quintozen (PCNB),Quinconazole, quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol,Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole,
Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazole,
Uniconazol,Uniconazole,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,Validamycin A, vinclozolin, viniconazole,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowieZarilamid, Zineb, Ziram as well
Dagger G,Dagger G,
OK-8705,OK-8705,
OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1 , 2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,OK-8801, α- (1, 1-dimethylethyl) -ß- (2-phenoxyethyl) - 1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, α- (2,4-dichlorophenyl) -ß-fluorine -b-propyl-1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, α- (2,4-dichlorophenyl) -ß-methoxy-a-methyl-1 H-1, 2,4-triazole-1 -ethanol, α- (5-methyl-l, 3-dioxan-5-yl) -ß - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methylene] -lH-l, 2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon,(5RS, 6RS) -6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) -3-octanone,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-l-[[[l-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-(E) -a- (methoxyimino) -N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamide, {2-methyl-l - [[[[l- (4-methylphenyl) ethyl] amino] carbonyl] propyl} - carbamic acid
1-isopropylester1-isopropyl ester
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(l H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,1 - (2,4-dichlorophenyl) -2- (1 H-1, 2,4-triazol-1-yl) -ethanone-O- (phenylmethyl) -oxime,
1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2, 5-dion, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, 1 -[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichlo henyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol,1 - (2-methyl-1-naphthalenyl) - 1 H-pyrrole-2, 5-dione, l- (3,5-dichlorophenyl) -3- (2-propenyl) -2,5-pyrrolidinedione, 1 - [ (Diiodomethyl) sulfonyl] -4-methyl-benzene, l - [[2- (2,4-dichloro-henyl) -l, 3-dioxolan-2-yl] methyl] -IH-imidazole,
1 -[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]- 1 H- 1 ,2,4-triazol,1 - [[2- (4-chlorophenyl) -3-phenyloxiranyl] methyl] -1 H-1, 2,4-triazole,
1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]- lH-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2',6,-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5- carboxanilid,1 - [1 - [2 - [(2,4-dichlorophenyl) methoxy] phenyl] ethenyl] - 1H-imidazole, 1-methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl) -3-pyrrolidinol, 2 ' , 6 , -dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-l, 3-thiazole-5-carboxanilide,
2,2-Dichlor-N-[ 1 -(4-chlorphenyl)-ethyl]- 1 -ethyl-3 -methyl-cyclopropancarboxamid,2,2-dichloro-N- [1 - (4-chlorophenyl) ethyl] -1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxamide,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,2,6-dichloro-5- (methylthio) -4-pyrimidinyl-thiocyanate,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2, 6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide, 2,6-dichloro-N - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] benzamide,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,2- (2,3,3-triiodo-2-propenyl) -2H-tetrazole,
2-[( 1 -Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)- 1 ,3 ,4-thiadiazol,2 - [(1-methylethyl) sulfonyl] -5- (trichloromethyl) - 1, 3, 4-thiadiazole,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan,2 - [[6-Deoxy-4-O- (4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl) -aD-glucopyranosyl] -amino] -4- methoxy-lH-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine- 5-carbonitrile, 2-aminobutane,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,2-bromo-2- (bromomethyl) pentandinitrile,
2-Chlor-N-(2, 3 -dihydro- 1,1,3 -trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamid,2-chloro-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamide,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyl) acetamide,
2-Phenylρhenol(OPP), 3 ,4-Dichlor- 1 -[4-(difluormethoxy)-phenyl]- 1 H-pyrrol-2, 5-dion,2-phenylρhenol (OPP), 3, 4-dichloro-1 - [4- (difluoromethoxy) phenyl] - 1 H-pyrrole-2, 5-dione,
3 , 5-Dichlor-N-[cyan[( 1 -methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,3, 5-dichloro-N- [cyan [(1-methyl-2-propynyl) -oxy] -methyl] -benzamide,
3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,3 - (1,1-dimethylpropyl-1-oxo-1 H-indene-2-carbonitrile, 3- [2- (4-chlorophenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidinyl] pyridine,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamid,4-chloro-2-cyan-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -1 H-imidazole-1-sulfonamide,
4-Methyl-tetrazolo [ 1 , 5 -a] quinazolin-5 (4H)-on,4-methyl-tetrazolo [1,5-a] quinazolin-5 (4H) -one,
8-(l , 1 -Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl- 1 ,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat,8- (1,1-dimethylethyl) -N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro [4.5] decane-2-methanamine, 8-hydroxyquinoline sulfate,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid,9H-xanthene-9-carboxylic acid 2 - [(phenylamino) carbonyl] hydrazide, bis- (l-methylethyl) -3-methyl-4 - [(3-methylbenzoyl) -oxy] -2,5-thiophene dicarboxylate, ice-1 - (4-chlorophenyl) -2- (1 H-1, 2,4-triazole-1-yl) cycloheptanol, cis-4- [3- [4- (l, l-dimethylpropyl) phenyl -2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-morpholine hydrochloride,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,Ethyl - [(4-chlorophenyl) azo] cyanoacetate,
Kaliumhydrogencarbonat,Potassium hydrogen carbonate,
Methantetrathiol-Natriumsalz,Methane tetrathiol sodium salt,
Methyl- 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5 -carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl) - 1 H-imidazole-5-carboxylate, methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,Methyl N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-l-methyl-cyclohexancarboxamid.N- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) -l-methyl-cyclohexane carboxamide.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-füranyl)-acetamid,N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) acetamide,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) acetamide, N- (2-chloro-4-nitrophenyl) -4-methyl-3-nitro- benzenesulfonamide,
N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1,4,5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,N- (4-cyclohexylphenyl) - 1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,N- (4-hexylphenyl) -l, 4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,N- (5-chloro-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamide,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide, N- [2,2,2-trichloro-l - [(chloroacetyl) amino] ethyl] benzamide,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,N- [3-chloro-4,5-bis (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxymanimidamide,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioate,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-Methyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2,r(3Η)-isobenzofüran]-3'-on, Bakterizide:O-methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-methyl-l, 2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate, spiro [2H] -l-benzopyran-2, r (3Η) -isobenzofüran] -3'-one, Bactericides:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofüran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157Cadusafos, Carbaryl, Carbofüran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157
419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrinomethrin, Cyatinothrin
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox,Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox,
Ethoprophos, Etrimphos,Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate,Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenatex, Fluufenate, Fluufenprox
Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,Lambda cyhalothrin, lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, NitenpyramNaled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen
Quinalphos,Quinalphos,
RH 5992,RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio-methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomenhrononium, Triomenethriazonium, Triomenethriazonium, Tri
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301 / 5302, Zetamethrin. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.Vamidothione, XMC, xylylcarb, YI 5301/5302, zetamethrin. A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators, is also possible.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereitetenWhen used as insecticides, the active compounds according to the invention can also be prepared in their commercially available formulations and in those formulated from these formulations
Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.Use forms in a mixture with synergists are available. Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.The active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges. The active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichenThe application takes place in a customary manner adapted to the application forms
Weise.Wise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredient is distinguished by an excellent residual action on wood and clay as well as a good stability to alkali on limed substrates.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse,The active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and stored-product pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tick ticks, leather ticks, mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice,
Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:Hair lice, featherlings and fleas. These parasites include:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.. Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..From the order of the Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .. From the order of the Mallophagida and the subordinates Amblycerina and Ischnocerina, for example Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp ..
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..From the order Diptera and the subordinates Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota ., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp ..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..From the order of the Siphonapterida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp ..
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..From the order of the Heteropterida e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp ..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..From the order of the Blattarida e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp ..
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..From the subclass of Acaria (Acarida) and the orders of the Meta and Mesostigmata e.g. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietssus spp.,. Pneumon ., Sternostoma spp., Varroa spp ..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp.,From the order of the Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata) e.g. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp.,
Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp.,Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp.,
Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp ..
Beispielsweise zeigen sie eine gute Wirksamkeit gegen Boophilus microplus, Lucilia cuprina und Periplaneta americana.For example, they show good activity against Boophilus microplus, Lucilia cuprina and Periplaneta americana.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.The active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are used in agricultural animals, e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as Infest hamsters, guinea pigs, rats and mice. By combating these arthropods, deaths and reduced performance (in the case of meat, milk, wool, skins, eggs, honey, etc.) are to be reduced, so that the use of the active compounds according to the invention enables more economical and simple animal husbandry.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch InjektionenThe active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, for example by Injections
(intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.(intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitonal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing, powdering and with the aid of shaped articles containing active ingredients, such as collars, ear tags, tail tags, limb tapes, holsters, marking devices, etc.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe derWhen used for cattle, poultry, pets etc., you can use the active ingredients in
Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nachFormula (I) as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active compounds in an amount of 1 to 80% by weight, directly or after
100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden. Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.Apply 100 to 10,000-fold dilution or use it as a chemical bath. It has also been found that the compounds of the formula (I) according to the invention have a high insecticidal action against insects which destroy industrial materials.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgendenThe following are examples and preferably - but without limitation -
Insekten genannt:Called insects:
Käfer wieBeetle like
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutusHylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearesces rugus, Lyctus pubescescus, Lyctus pubis linearis, Lyctus linearesces rug Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler wieSkin wings like
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augurSirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifügus, Mastotermes darwinien- sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifügus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Borstenschwänze, wie Lepisma saccarina.Bristle tails, such as Lepisma saccarina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.In the present context, technical materials are understood to mean non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood and wood processing products and paints.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützendenThe one to be protected against insect attack is very particularly preferably
Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte. Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemaße Mittel bzw dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Bruckenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und- turen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung findenMaterial around wood and wood processing products. Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples of construction timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties, wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone masts, wooden cladding, wooden windows and doors, plywood , Chipboard, carpentry or wood products that are used in general in house construction or joinery
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Losungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werdenThe active ingredients can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Losungs- bzw Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser- Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren VerarbeitungshilfsmittelnThe formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and, if appropriate Dyes and pigments as well as other processing aids
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemaßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew -%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew -%The insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active compound according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhangig Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew -%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew -%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schutzende Material, einzusetzenThe amount of the agents or concentrates used depends on the type and the occurrence of the insects and on the medium. The optimum amount can be determined in each case by use of test series. In general, however, it is sufficient 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 up to 10% by weight of the active ingredient, based on the material to be protected
Als Losungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder olartiges schwer fluchtiges organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel Als organisch-chemische Losungsmittel werden vorzugsweise ölige oder olartige Losungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerfluchtige, wasserunlösliche, ölige und olartige Losungsmittel werden entsprechende Mineralole oder deren Aromatenfraktionen oder mineralolhaltige Losungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.An organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oil-like difficultly volatile organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agents The organic chemical solvents used are preferably oily or oil-like solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C. Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such difficultly volatile, water-insoluble, oily and oil-like solvents.
Vorteilhaft gelangen Mineralole mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test- benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelol mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl zum Einsatz.Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, test gasoline with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, turpentine oil are advantageous and the like for use.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flussige aliphatische Kohlenwasser- Stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeol und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise oc-Mono- chlornaphthalin, verwendetIn a preferred embodiment, liquid aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 210 ° C. or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 220 ° C. and / or spindeol and / or monochloronaphthalene, preferably oc-mono- chloronaphthalene used
Die organischen schwerfluchtigen öligen oder olartigen Losungsmittel mit einerThe organic volatile oily or oil-like solvents with a
Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45 °C, können teilweise durch leicht oder mittelfluchtige organisch-chemische Losungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Losungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Losungsmittelgemisch loslich oder emulgierbar ist.Evaporation rate above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, can be partially replaced by slightly or medium volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischenAccording to a preferred embodiment, part of the organic chemical
Losungsmittel oder Losungsmittelgemisches durch ein aliphatisches polares orga- nisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch ersetzt Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.Solvents or solvent mixtures replaced by an aliphatic polar organic-chemical solvent or solvent mixture. Aliphatic hydroxyl and / or ester and / or ether groups are preferably used organic chemical solvents such as glycol ether, ester or the like. For use.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organischchemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz,In the context of the present invention, the organic-chemical binders used are the water-thinnable and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin , e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin,
Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.Silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin are used.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.The synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.According to the invention, at least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder. Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. dem Ausfällen vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels). Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykol- ether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.All or part of the binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used). The plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycol or glycerol glycol - ether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
Als Losungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organischchemischen Losungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.A particularly effective wood protection is achieved through industrial impregnation processes, e.g. Vacuum, double vacuum or pressure process.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.The ready-to-use compositions can optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.The insecticides and fungicides mentioned in Wo 94/29 268 are particularly suitable as additional mixing partners. The compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner seien Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin,Insecticides such as chlorpyriphos, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin are particularly preferred mixing partners.
Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3- Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octyliso- thiazolin-3-on genannt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron and Triflumuron, as well as fungicides such as Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanidyl, 3-Iodylfluanid, Tolyl-3-Iodyl-Flanidyl, Iodyl-2-Fluoro-Iodide -isothiazolin-3-one and 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one called. The active compounds according to the invention also have a strong microbicidal action and can be used practically to combat unwanted microorganisms. The active ingredients are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo- diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi- diomycetes, Deuteromycetes.Fungicidal agents in crop protection are used to combat plasmidiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.Bactericidal agents are used in crop protection to combat Pseudomonadaeae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:Some pathogens of fungal and bacterial diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora; Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oderPseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
Pseudoperonospora cubensis;Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola; Bremia species, such as, for example, Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca Fülliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha; Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. gramineaPyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita; Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae; Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens; Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The fact that the active compounds are well tolerated by plants in the concentrations required to combat plant diseases permits treatment of above-ground parts of plants, of propagation stock and seeds, and of the soil.
Darüber hinaus zeigen sie eine breite in-vitro-Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze.In addition, they show a broad in vitro activity against phytopathogenic fungi.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können beim Einsatz als Fungizide als solche, inWhen used as fungicides, the active compounds according to the invention can be used as such in
Form ihren handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäu- men, Bestreichen usw.. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Form their commercially available formulations or the use forms prepared from them, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the active ingredients according to the ultra-low
Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.Apply volume method or the drug preparation or the drug to inject yourself into the ground. The seeds of the plants can also be treated.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.In the treatment of parts of plants, the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range: they are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the seed treatment, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil, active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
HerstellungsbeispieleManufacturing examples
Beispiel 1example 1
(Verfahren a)(Method a)
Zu einer Lösung von 1,50 g (3.90 mmol) 4-Chlor-5-[4-(4-cyano)phenoxy]-phenyl- acetylamino-3-methylisothiazol in 15 ml Tetrahydrofüran werden portionsweise 0,18 g (5.90 mmol) Natriumhydrid gegeben und die Lösung 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird auf -5°C gekühlt und eine Lösung von 0,71 g (5.90 mmol) Chlorameisensäureallylester in 2 ml Tetrahydrofüran zugetropft. Nach 4 Stunden Rühren bei -5°C werden weitere 0,18 g (1.50 mmol) Chlorameisensäure- allylester zugegeben und 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 50 ml Wasser versetzt und der entstandene Niederschlag abfiltriert. Das Rohprodukt wird aus Cyclohexan/Essigester umkristallisiert, wobei 0,60 g (22 % der Theorie) 4-Chlor-5-[4-(4-cyano)phenoxy]-phenylacetyl-N-(2-propenyloxycarbo- nyl)-3-methylisothiazol vom Schmelzpunkt 126°C - 127°C erhalten werden.0.18 g (5.90 mmol) is added in portions to a solution of 1.50 g (3.90 mmol) of 4-chloro-5- [4- (4-cyano) phenoxy] phenylacetylamino-3-methylisothiazole in 15 ml of tetrahydrofuran. Added sodium hydride and the solution was stirred for 15 minutes at room temperature. The mixture is then cooled to -5 ° C. and a solution of 0.71 g (5.90 mmol) of allyl chloroformate in 2 ml of tetrahydrofuran is added dropwise. After 4 hours of stirring at -5 ° C., a further 0.18 g (1.50 mmol) of allyl chloroformate are added and the mixture is stirred at room temperature for 18 hours. 50 ml of water are added to the reaction mixture and the precipitate formed is filtered off. The crude product is recrystallized from cyclohexane / ethyl acetate, 0.60 g (22% of theory) of 4-chloro-5- [4- (4-cyano) phenoxy] phenylacetyl-N- (2-propenyloxycarbonyl) -3 -methylisothiazole of melting point 126 ° C - 127 ° C can be obtained.
Beispiel 2Example 2
(Verfahren b, einschließlich der Herstellung des Augangsproduktes) Zu einer Lösung von 5,80 g (39.00 mmol) 5-Amino-4-chlor-3-methylisothiazol (s. WO 95/31448) in 100 ml Methylethylketon werden bei -10°C zunächst 7,80 g (77.0 mmol) Triethylamin und anschließend 10,6 g (97.5 mmol) Ethylchloroformiat gegeben. Man rührt 2 Stunden bei -5°C, nimmt das Reaktionsgemisch in Wasser auf und extrahiert mehrfach mit Essigester.(Method b, including the manufacture of the initial product) 7.80 g (77.0 mmol) are initially added to a solution of 5.80 g (39.00 mmol) of 5-amino-4-chloro-3-methylisothiazole (see WO 95/31448) in 100 ml of methyl ethyl ketone at -10 ° C. Triethylamine and then 10.6 g (97.5 mmol) of ethyl chloroformate. The mixture is stirred at -5 ° C. for 2 hours, taken up in water and extracted several times with ethyl acetate.
Nach Trocknen und Einengen der organischen Phase im Vakuum wird das Rohprodukt durch Chromatographie an Kieselgel mit Methylenchlorid als Laufmittel gereinigt, wobei 3,43 g (41 % der Theorie) 4-Chlor-5-N(ethyloxycarbonylamino-3-methyl- isothiazol als Öl erhalten werden.After drying and concentrating the organic phase in vacuo, the crude product is purified by chromatography on silica gel using methylene chloride as the eluent, 3.43 g (41% of theory) of 4-chloro-5-N (ethyloxycarbonylamino-3-methyl-isothiazole as oil be preserved.
3, 00 g (13.6 mmol) dieser Verbindung in 20 ml Dimethylacetamid werden zu einer Suspension von 4,40 g (16.3 mmol) Natriumhydrid in 20 ml Dimethylacetamid getropft. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird bei -10°C eine Lösung von 6,57 g (24.3 mmol) 4-(4-Cyanophenoxy)phenylessigsäurechlorid in 20 ml Dimethylacetamid zugetropft und zunächst 3 Stunden bei -10°C und dann noch 2 Stunden bei 0°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in eine gesättigte NaHC03 -Lösung gegeben und der ausgefallene Feststoff abfiltriert. Nach Umkristallisation aus Cyclohexan/Essigester erhält man 1,20 g (23 % der Theorie) 4-Chlor-5-[4-(4- cyano)phenoxy]phenylacetyl-N-(ethoxycarbonyl)-3-methylisothiazol vom Schmelzpunkt 138°C - 139°C.3.00 g (13.6 mmol) of this compound in 20 ml of dimethylacetamide are added dropwise to a suspension of 4.40 g (16.3 mmol) of sodium hydride in 20 ml of dimethylacetamide. After stirring for 1 hour at room temperature, a solution of 6.57 g (24.3 mmol) of 4- (4-cyanophenoxy) phenylacetic acid chloride in 20 ml of dimethylacetamide is added dropwise and first for 3 hours at -10 ° C and then for a further 2 hours stirred at 0 ° C. The reaction mixture is poured into a saturated NaHCO 3 solution and the precipitated solid is filtered off. After recrystallization from cyclohexane / ethyl acetate, 1.20 g (23% of theory) of 4-chloro-5- [4- (4-cyano) phenoxy] phenylacetyl-N- (ethoxycarbonyl) -3-methylisothiazole with a melting point of 138 ° C. is obtained - 139 ° C.
Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden Verbindungen der Formel (I): The following compounds of the formula (I) are obtained analogously or according to the general information on the preparation:
Tabelle ITable I
*) logP = Dekadischer Logarithmus des n-Octanol/Wasser- Verteilerkoeffizienten, bestimmt durch HPLC- Analytik an reversed phase mit H2O/CH3CN Herstellung der neuen 5-Aminoisothiazole der Formel (VI A)* ) logP = decimal logarithm of the n-octanol / water distribution coefficient, determined by HPLC analysis on reversed phase with H 2 O / CH 3 CN Preparation of the new 5-aminoisothiazoles of the formula (VI A)
Beispiel (VI A-lExample (VI A-l
9,20 g (0.0807 mol) 5-Amino-3-methylisothiazol werden in 100 ml Methylenchlorid gelöst und mit 20 ml Pyridin versetzt. Man tropft 10,70 g (0,0887 mol) 2,2-Di- methylpropionsäurechlorid zu und rührt 18 Stunden bei 25°C. Die Reaktionslösung wird mit 10 %-iger HCl-Lösung extrahiert, die organische Phase getrocknet und das9.20 g (0.0807 mol) of 5-amino-3-methylisothiazole are dissolved in 100 ml of methylene chloride and mixed with 20 ml of pyridine. 10.70 g (0.0887 mol) of 2,2-dimethylpropionic acid chloride are added dropwise and the mixture is stirred at 25 ° C. for 18 hours. The reaction solution is extracted with 10% HCl solution, the organic phase is dried and the
Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 10,03 g (71 % der Theorie) 5-(2,2-Di- methyl-propionylamino)-3-methylisothiazol vom Schmelzpunkt 258°CSolvent removed in vacuo. 10.03 g (71% of theory) of 5- (2,2-dimethyl-propionylamino) -3-methylisothiazole with a melting point of 258 ° C. are obtained
Zu 5,00 g (0.025 mol) 5-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3-methylisothiazol werden in 100 ml Methylenchlorid 4,48 g (0.0280 mol) Brom getropft und 18 Stunden bei 25°C gerührt. Die Reaktionslösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 6,60 g (95 % der Theorie) 4-Brom-5- (2,2-dimethyl-propionylamino)-3-methylisothiazol vom Schmelzpunkt 142°C - 144°CTo 5.00 g (0.025 mol) of 5- (2,2-dimethyl-propionylamino) -3-methylisothiazole, 4.48 g (0.0280 mol) of bromine are added dropwise in 100 ml of methylene chloride and the mixture is stirred at 25 ° C. for 18 hours. The reaction solution is washed with water, dried and the solvent is removed in vacuo. 6.60 g (95% of theory) of 4-bromo-5- (2,2-dimethyl-propionylamino) -3-methylisothiazole of melting point 142 ° C.-144 ° C. are obtained
5,0 g (0.0170 mol) 4-Brom-5-(2,2-dimethyl-propionylamino)-3-methylisothiazol werden in 40 ml Tetrahydrofüran unter Argon auf -70°C gekühlt und 32 ml (0.0510 mol) einer 1,6N n-Butyllithium-Lösung in n-Hexan zugetropft. Es wird eine Stunde bei -5°C gerührt und wieder auf -70°C gekühlt, wobei anschließend 4,80 g (0.051 mol) Dimethyldisulfid zugetroft werden. Man läßt auf Raumtemperatur erwärmen, versetzt mit 50 ml Wasser und extrahiert mehrfach mit Ether. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 5,0 g (93 % der Theorie) 5-(2,2-Dimethylpropionylamino)-3-methyl-4- methylthioisothiazol. 1,75 g (0.00590 mol) 5-(2,2-Dimethylpropionylamino)-3-methyl-4-methylthioisothi- azol werden in 20 ml IN NaOH-Lösung und 20 ml Methanol 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wird mit 100 ml Wasser verdünnt und mehrfach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 0,56 g (54 % der Theorie) 5-Amino-3-methyl-4-methylthioisothiazol (VI A-l). δ *H-NMR (CDC13): 2.15, 2.42, 5.035.0 g (0.0170 mol) of 4-bromo-5- (2,2-dimethyl-propionylamino) -3-methylisothiazole are cooled in 40 ml of tetrahydrofuran to -70 ° C. under argon and 32 ml (0.0510 mol) of 1, 6N n-butyllithium solution added dropwise in n-hexane. The mixture is stirred at -5 ° C. for one hour and cooled again to -70 ° C., after which 4.80 g (0.051 mol) of dimethyl disulfide are added. The mixture is allowed to warm to room temperature, 50 ml of water are added and the mixture is extracted several times with ether. The combined organic phases are dried and the solvent is removed in vacuo. 5.0 g (93% of theory) of 5- (2,2-dimethylpropionylamino) -3-methyl-4-methylthioisothiazole are obtained. 1.75 g (0.00590 mol) of 5- (2,2-dimethylpropionylamino) -3-methyl-4-methylthioisothiazole are refluxed in 20 ml IN NaOH solution and 20 ml methanol for 18 hours. The reaction solution is diluted with 100 ml of water and extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases are dried and the solvent is removed in vacuo. 0.56 g (54% of theory) of 5-amino-3-methyl-4-methylthioisothiazole (VI Al) are obtained. δ * H NMR (CDC1 3 ): 2.15, 2.42, 5.03
Beispiel (VI A-2)Example (VI A-2)
7,60 g (0.0270 mol) 4-Brom-5-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-methylisothiazol (vgl. Bsp. (VI A-l) in 100 ml Tetrahydrofüran werden unter Argon auf -70°C gekühlt und 43,2 ml (0.0675 mol) l,6N-n-Butyllithium-Lösung in n-Hexan zugetropft. Nach 17.60 g (0.0270 mol) of 4-bromo-5- (2,2-dimethylpropionylamino) -3-methylisothiazole (see example (VI Al) in 100 ml of tetrahydrofuran) are cooled to -70 ° C. under argon and 43. 2 ml (0.0675 mol) of l, 6N-n-butyllithium solution in n-hexane were added dropwise
Stunde werden 6,00 g (0.0810 mol) Dimethylformamid zugetropft. Man rührt 2 Stunden bei -70°C, versetzt danach mit 50 ml 2N-HCl-Lösung und extrahiert mehrfach mit Ether. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 5,49 g (80 % der Theorie) 4-Formyl- 5-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-methylisothiazol.6.00 g (0.0810 mol) of dimethylformamide are added dropwise for one hour. The mixture is stirred at -70 ° C. for 2 hours, then mixed with 50 ml of 2N HCl solution and extracted several times with ether. The combined organic phases are dried and the solvent is removed in vacuo. 5.49 g (80% of theory) of 4-formyl-5- (2,2-dimethylpropionylamino) -3-methylisothiazole are obtained.
2,5 g (0.00980 mol) 4-Formyl-5-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-methylisothiazol in 50 ml Ethanol werden mit 1,00 g (0.0118) mol) Methoxamin-Hydrochlorid versetzt. Nach Zugabe von 5,9 ml (0.0118 mol) 2N NaOH-Lösung wird 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser verrührt. Man erhält 3,03 g (82 % der Theorie) 5-(2,2-dimethylpropionyl- amino)-4-methoxyimino-3-methylisothiazol. 1,82 g (0.00710 mol) 5-(2,2-dimethylpropionylamino)-4-methoxyimino-3-methyliso- thiazol werden in 20 ml IN NaOH-Lösung und 20 ml Methanol 1,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wird mit Wasser verdünnt, mehrfach mit Essigester extrahiert, die vereinigten organischen Phasen getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester = 2: 1 chroma- tographiert. Man erhält 0,54 g (44 % der Theorie) 5-Amino-4-methoxyimino-3- methylisothiazol (VI A-2) vom Schmelzpunkt 118°C - 119°C 2.5 g (0.00980 mol) of 4-formyl-5- (2,2-dimethylpropionylamino) -3-methylisothiazole in 50 ml of ethanol are mixed with 1.00 g (0.0118) mol) of methoxamine hydrochloride. After adding 5.9 ml (0.0118 mol) of 2N NaOH solution, the mixture is heated under reflux for 18 hours. The solvent is distilled off in vacuo and the residue is stirred with water. 3.03 g (82% of theory) of 5- (2,2-dimethylpropionylamino) -4-methoxyimino-3-methylisothiazole are obtained. 1.82 g (0.00710 mol) of 5- (2,2-dimethylpropionylamino) -4-methoxyimino-3-methylisothiazole are heated under reflux in 20 ml of 1N NaOH solution and 20 ml of methanol for 1.5 hours. The reaction solution is diluted with water, extracted several times with ethyl acetate, the combined organic phases are dried and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate = 2: 1. 0.54 g (44% of theory) of 5-amino-4-methoxyimino-3-methylisothiazole (VI A-2) of melting point 118 ° C.-119 ° C. is obtained
AnwendungsbeispieleExamples of use
Beispiel AExample A
Myzus-TestMyzus test
Losungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator. 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier. 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte KonzentrationTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration
Kohlblatter (Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.Cabbage leaves (Brassica oleracea), which are heavily infested with peach aphids (Myzus persicae), are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in Prozent bestimmt Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattlause abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blattlause abgetötet wurden.After the desired time, the death rate is determined in percent. 100% means that all aphids have been killed, 0% means that no aphids have been killed.
In diesem Test bewirkten bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0, 1 % z B die folgenden Verbindungen nach 6 Tagen folgende AbtotungenIn this test, with an exemplary active ingredient concentration of 0.1%, for example, the following compounds caused the following deaths after 6 days
Herstellungsbeispiele 3 und 5 90 % Abtotung,Production Examples 3 and 5 90% mortality,
Herstellungsbeispiel 4 95 % Abtotung,Production Example 4 95% mortality,
Herstellungsbeispiel 8 80 % Abtotung Beispiel BProduction Example 8 80% mortality Example B
Nephotettix-TestNephotettix test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstofϊzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.Rice seedlings (Oryza sativa) are treated by dipping into the active ingredient preparation of the desired concentration and populated with the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps) while the seedlings are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.After the desired time, the death rate is determined in%. 100% means that all cicadas have been killed; 0% means that no cicadas have been killed.
In diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3, 4, 5 und 8 bei einer beispielhaften Wirkstofϊkonzentration von 0,1 % eine Abtotung von 100 % nach 6 Tagen. In this test, for example, the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8, with an exemplary active compound concentration of 0.1%, caused a death rate of 100% after 6 days.
Beispiel CExample C
Phaedon-Larven-TestPhaedon larval test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired level
Konzentration.Concentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.After the desired time, the death rate is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
In diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3, 4, 5 und 8 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abtotung von 100 % nach 7 Tagen. In this test, for example, the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8, with an exemplary active ingredient concentration of 0.1%, caused 100% death after 7 days.
Beispiel DExample D
Spodoptera frugiperda-TestSpodoptera frugiperda test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstofϊzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired level
Konzentration.Concentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.After the desired time, the death rate is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
In diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3, 4, 5 und 8 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abtotung von 100 % nach 7 Tagen. In this test, for example, the compounds of preparation examples 3, 4, 5 and 8, with an exemplary active ingredient concentration of 0.1%, caused 100% death after 7 days.
Beispiel EExample E
Test mit Boophilus microplus resistent/SP-resistenter Parkhurst-StammTest with Boophilus microplus resistant / SP-resistant Parkhurst strain
Testtiere: adulte gezogene WeibchenTest animals: adult bred females
Lösungsmittel: DimethylsulfoxidSolvent: dimethyl sulfoxide
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen werden durch Verdünnen in dem gleichen Lösungsmittel hergestellt.20 mg of active ingredient are dissolved in 1 ml of dimethyl sulfoxide, lower concentrations are prepared by dilution in the same solvent.
Der Test wird in 5-fach-Bestimmung durchgeführt. 1 μl der Lösung wird in das Abdomen injiziert, die Tiere in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkung wird über die Hemmung der Eiablage bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß keine Zecke gelegt hat.The test is carried out in 5-fold determination. 1 μl of the solution is injected into the abdomen, the animals are transferred to dishes and stored in an air-conditioned room. The effect is determined by the inhibition of egg laying. 100% means that no tick has laid.
Bei diesem Test bewirkte z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 bei einer beispielhaften Wirkungskonzentration von 20 μg/Tier einen Abtötungsgrad von 100 %. In this test, for example, the compound according to preparation example 3, with an exemplary activity concentration of 20 μg / animal, caused a degree of killing of 100%.
Beispiel FExample F
Blowfly- Larven-Test/Entwicklungshemmende WirkungBlowfly larva test / development-inhibiting effect
Testtiere: Lucilia cuprina-LarvenTest animals: Lucilia cuprina larvae
Lösungsmittel: DimethylsulfoxidSolvent: dimethyl sulfoxide
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen werden durch Verdünnen mit Dest H2O hergestellt.20 mg of active ingredient are dissolved in 1 ml of dimethyl sulfoxide, lower concentrations are produced by dilution with Dest H 2 O.
Etwa 20 Lucilia cuprina-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm3 Pferdefleisch und 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 Stunden und 48 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung ermittelt. Die Teströhrchen werden im Becher mit Sand-bedecktem Boden überführt. Nach weiteren 2 Tagen werden die Teströhrchen entfernt und die Puppen ausgezählt.About 20 Lucilia cuprina larvae are placed in a test tube, which contains approx. 1 cm 3 horse meat and 0.5 ml of the active ingredient preparation. The effectiveness of the active substance preparation is determined after 24 hours and 48 hours. The test tubes are transferred to the beaker with a sand-covered bottom. After a further 2 days, the test tubes are removed and the dolls are counted.
Die Wirkung der Wirkstoffzubereitung wird nach der Zahl der geschlüpften Fliegen nach 1,5-facher Entwicklungsdauer einer unbehandelten Kontrolle beurteilt. Dabei bedeutet 100 %, daß keine Fliegen geschlüpft sind; 0 % bedeutet, daß alle Fliegen normal geschlüpft sind.The effect of the preparation of active substance is assessed according to the number of flies hatched after 1.5 times the development time of an untreated control. 100% means that no flies have hatched; 0% means that all flies hatched normally.
Bei diesem Test bewirkte z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Abtötungsgrad von 100 %. In this test, for example, the compound according to Preparation Example 3, with an exemplary active ingredient concentration of 100 ppm, caused a degree of destruction of 100%.
Beispiel GExample G
SchabentestCockroach test
Testtiere: Blattella germanica oder Periplaneta americanaTest animals: Blattella germanica or Periplaneta americana
Lösungsmittel: DimethylsulfoxidSolvent: dimethyl sulfoxide
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen werden durch Verdünnen mit Dest H2O hergestellt.20 mg of active ingredient are dissolved in 1 ml of dimethyl sulfoxide, lower concentrations are produced by dilution with Dest H 2 O.
4 Testtiere werden in die zu testende Wirkstoffzubereitung 1 Minute getaucht. Nach Überführung in Plastikbecher und 7 Tagen Aufbewahrung in einem klimatisierten Raum wird der Abtötungsgrad bestimmt.4 test animals are immersed in the drug preparation to be tested for 1 minute. After being transferred to a plastic cup and stored for 7 days in an air-conditioned room, the degree of destruction is determined.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Schaben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine100% means that all cockroaches have been killed, 0% means that none
Schaben abgetötet wurden.Cockroaches were killed.
Bei diesem Test bewirkte z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 bei einer beispielhaften Wirkstofϊkonzentration von 100 ppm einen Abtötungsgrad von 100 %. In this test, for example, the compound according to preparation example 3, with an exemplary active substance concentration of 100 ppm, caused a degree of destruction of 100%.
Beispiel HExample H
Plasmopara-Test (Rebe) / protektivPlasmopara test (vine) / protective
Losungsmittel 47 Gewichtsteile AcetonSolvent 47 parts by weight of acetone
Emulgator' 3 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier '3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte KonzentrationTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei ca 21°C und ca 90 % Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestelltTo test for protective activity, young plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Plasmopara viticola and then remain in an incubation cabin at about 20 ° C. and 100% relative atmospheric humidity for 1 day The plants are then placed in the greenhouse for 5 days at about 21 ° C. and about 90% humidity. The plants are then moistened and placed in an incubation cabin for 1 day
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % einEvaluation is carried out 6 days after the inoculation. 0% means on
Wirkungsgrad, der demjemgen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wirdEfficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed
Bei diesem Test erzielen z B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3 und 4 in einer beispielhaften Aufwandmenge von je 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 91 bzwIn this test, the compounds of preparation examples 3 and 4 achieve an efficiency of 91 and / or
100 % Beispiel J100% Example J
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektivSphaerotheca test (cucumber) / protective
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile AcetonSolvent: 47 parts by weight of acetone
Emulgator: 3 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.To test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Sphaerotheca fuliginea. The plants are then placed in the greenhouse at about 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of about 70%.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
Bei diesem Test erzielte z.B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 7 bei einer beispielhaften Aufwandmenge von je 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 97 %. In this test, for example, the compound of preparation example 7 achieved an efficiency of 97% at an exemplary application rate of 100 g / ha each.
Beispiel JExample J
Uncinula-Test (Rebe) / protektivUncinula test (vine) / protective
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile AcetonSolvent: 47 parts by weight of acetone
Emulgator: 3 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Uncinula necator inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca.To test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Uncinula necator. The plants are then grown in the greenhouse at approx.
23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.23 ° C and a relative humidity of approx. 70%.
14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 14 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
Bei diesem Test erzielen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 3 und 7 bei einer beispielhaften Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von je 100 %. In this test, for example, the compounds of preparation examples 3 and 7 achieve an efficiency of 100% each at an exemplary application rate of 100 g / ha.
Beispiel KExample K
Venturia-Test (Apfel) / protektivVenturia test (apple) / protective
Losungsmittel. 47 Gewichtsteile AcetonSolvent. 47 parts by weight of acetone
Emulgator 3 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte KonzentrationTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfel- schorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei caTo test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous conidia suspension of the apple scab pathogen Venturia inaequalis and then remain for 1 day at approx
20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine20 ° C and 100% relative humidity in an incubation cabin
Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei ca 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 90% aufgestelltThe plants are then placed in the greenhouse at about 21 ° C. and a relative humidity of about 90%
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wirdEvaluation is carried out 12 days after the inoculation. 0% means an efficacy which corresponds to that of the control, while an efficacy of 100% means that no infection is observed
Bei diesem Test erzielte z B die Verbindung des Herstellungsbeispiels 7 bei einer beispielhaften Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 100 % In this test, for example, the compound of preparation example 7 achieved an efficiency of 100% at an exemplary application rate of 100 g / ha.

Claims

Patentansprücheclaims
1. Verbindungen der Formel (I)1. Compounds of formula (I)
in welcher in which
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or optionally substituted cycloalkyl,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halo- genalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Thiocarbamoyl, Alkoxy, Formyl, Alkylcarbonyl oder für -CR7-NOR8 steht, worinR 2 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, thiocarbamoyl, alkoxy, formyl, alkylcarbonyl or for -CR 7 -NOR 8 , where
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substi- tuiertes Aryl oder Arylalkyl stehen,R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl or for in each case optionally substituted aryl or arylalkyl,
R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Aryloxyalkyl; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cyclo- alkoxyalkyl oder Cycloalkylthioalkyl oder für -N=CR5R6 steht, worin R3 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Arylalkyl stehen, oderR 3 is alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkoxycarbonyloxyalkyl; for optionally substituted aryl, arylalkyl or aryloxyalkyl; represents in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxyalkyl or cycloalkylthioalkyl or for -N = CR 5 R 6 , in which R 3 and R 6 independently of one another represent hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, in each case optionally substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl or for in each case optionally substituted aryl or arylalkyl, or
R5 und R6 gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring stehen.R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted carbocyclic ring.
R4 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertesR 4 for optionally substituted aryl, optionally substituted
Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl oder für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus steht,Cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl or represents an optionally substituted heterocycle,
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,A represents oxygen or sulfur,
Y für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen oder Alkylenoxy steht undY stands for optionally substituted alkylene, alkenylene or alkyleneoxy and
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht.Z represents oxygen or sulfur.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcherCompounds of formula (I) according to claim 1, in which
R1 für Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, d- C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, CrC4-Alkylthio-Cι-C4-alkyl, C C4-Alkoxy,R 1 for C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine, chlorine or bromine atoms, d- C 4 -alkoxy-C 4 -C 4 alkyl, C r C 4 -Alkylthio-Cι-C 4 alkyl, CC 4 alkoxy,
Cι-C4-Alkylthio, Cι-C - Alkylamino, Di(Cι-C -alkyl)amino, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cr C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht;C 1 -C 4 -Alkylthio, -C-C-alkylamino, di (-C-C -alkyl) amino, or for optionally single to triple, identical or different, substituted by Cr C -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine) 3 -C6 cycloalkyl;
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Cι-C -Alkoxy- carbonyl, C2-C -Alkenyloxy-carbonyl, Cι-C - Alkylthio, Cι-C -Halo- genalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogen- alkylsulfinyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C C -Alkylsulfonyl, Cι-C -Halogen- alkylsulfonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Thiocarbamoyl, Cι-C4-Alkoxy, Formyl, C C4-Alkyl-carbonyl oder für -CR7=NOR8 steht.R 2 for hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, C 1 -C alkoxy carbonyl, C 2 C alkenyloxy carbonyl, C 1 -C alkylthio, C 1 -C halo genalkylthio with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, CC 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 halogen alkylsulfinyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, CC alkyl sulfonyl, Cι- C -halogenated alkylsulfonyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, thiocarbamoyl, -C-C 4 alkoxy, formyl, CC 4 -alkyl carbonyl or for -CR 7 = NOR 8 .
R7 und R8 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C - Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C2-C - Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-Cβ- Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl, wobei als Substituenten jeweils am Phenylring Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C -Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen,R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, -CC-alkyl, -CC 4 -haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 2 -C - alkenyl; for C 3 -C 6 -cycloalkyl or C3-C6-cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl which are optionally monosubstituted to triple, identically or differently, with C 1 -C 6 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine); or substituted in each case optionally mono- to trisubstituted by identical or different phenyl or phenyl-Cι-C alkyl, wherein said substituents in each case on the phenyl ring halogen, nitro, cyano, C -alkyl, C 2 haloalkyl having 1 to 5 same or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms,
Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C2-Halogenalkoxy und d~ C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C -Alkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen.Cι-C 4 -alkoxy, C 4 - alkylthio, Cι-C 2 -haloalkoxy and d ~ C 2 -haloalkylthio having in each case 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, Cι-C alkoxy-carbonyl and -CC alkyl carbonyloxy come into question.
für Ci-Cg- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C -for Ci-Cg-alkyl, -CC 4 -haloalkyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, -C-C -
Alkoxy-C,-C4-alkyl, C C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, CrC -Alkyl-carbonyloxy-Cι-C -alkyl, Cι-C4-Alkoxy- carbonyloxy-Cι-C -alkyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl, Phenyl-Cι-C4-alkyl oder Phenoxy-Cι-C4-alkyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C -Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chlor- atomen, C C -Alkoxy, C C - Alkylthio, Cι-C2-Halogenalkoxy und d- C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenenAlkoxy-C, -C 4 -alkyl, CC 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 - C 4 -alkynyl, C r C -alkyl-carbonyloxy-Cι-C -alkyl, -CC 4 alkoxy-carbonyloxy -CC -alkyl; for phenyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted identically or differently in the phenyl ring, Phenyl-C 4 alkyl or phenoxy-C 4 alkyl, where as substituents halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine - Or chlorine atoms, CC alkoxy, CC - alkylthio, -C-C 2 haloalkoxy and d- C 2 haloalkylthio, each with 1 to 5 identical or different
Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Cι-C4-jMkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, -CC 4 -jMkoxy-carbonyl and -CC alkyl-carbonyloxy come into question, or for each optionally single to triple, identically or differently by -CC alkyl or halogen (for example fluorine , Chlorine or bromine) substituted C 3 -C6 cycloalkyl, C 3 -C6 cycloalkyl-
Cι-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxy-C C4-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl- thio-C C4-alkyl; oder für -N=CR5R6 stehen.C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkoxy-C C 4 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-thio-C C 4 -alkyl; or stand for -N = CR 5 R 6 .
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C4-R 5 and R 6 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 4 -
Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, C2-C4-Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen (beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituiertes C3-C6-Alkyl, -CC haloalkyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 2 -C 4 alkenyl; for C 3 -C 6 -substituted in each case optionally to triple, identical or different, by C 1 -C 4 -alkyl or halogen (for example fluorine, chlorine or bromine)
Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C4-alkyl stehen, wobei als Substituenten jeweils am Phenylring Halogen, Nitro, Cyano, C C4-Alkyl, C C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluoroder Chloratomen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C2- Halogenalkoxy und Cι-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Cι-C4-Alkoxy-carbonyl und Cι-C -Alkyl- carbonyloxy in Frage kommen, oder R5 und R6 stehen gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschiedenen durch Cι-C -Alkyl, Cι-C -Alkoxy oder HalogenCycloalkyl or C 3 -C6 cycloalkyl -CC-C 4 alkyl; or are each optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted, phenyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the substituents in each case are halogen, nitro, cyano, CC 4 -alkyl, CC 2 -haloalkyl having 1 to 5 substituents on the phenyl ring or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 2 haloalkoxy and C 1 -C 2 haloalkylthio, each with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine atoms , -C-C 4 -alkoxy-carbonyl and -C-C-alkyl carbonyloxy come into question, or R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally single to triple, identical or different by -CC alkyl, -C-alkoxy or halogen
(beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom) substituierten 5- bis 7- gliedrigen carbocyclischen Ring;(e.g. fluorine, chlorine or bromine) substituted 5- to 7-membered carbocyclic ring;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder C4-C8-Cycloalkenyl, wobei als Substituenten Halogen, Cι-C -Alkyl, C1-C -Alkoxy, Cj-Cj- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy und C1-C4-Alkyl- carbonyl in Frage kommen, stehen, oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, (bevorzugt einfach bis dreifach) gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Subtituenten Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy, CrC4-for each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted C 3 -C 8 -cycloalkyl or C 4 -C 8 -cycloalkenyl, the substituents being halogen, C 1 -C -alkyl, C 1 -C -alkoxy, C j -C j - Haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, hydroxy and C 1 -C 4 -alkylcarbonyl come into question, are, or optionally optionally monosubstituted to pentasubstituted (preferably monosubstituted to trisubstituted) phenyl, where as substituents Halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, CC 4 alkylthio, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 haloalkoxy, C r C 4 -
Halogenalkylthio, Hydroxy-Cι-C4-alkyl, C1-C -Alkyl-carbonyl, C C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, Amino, C1-C - Alkylamino, C1-C -Alkylcarbonylamino, Di(C1-C )alkylamino, C -C6- Alkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, das gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durchHaloalkylthio, hydroxy -CC 4 alkyl, C 1 -C alkyl carbonyl, CC 4 alkoxy carbonyl, C 1 -C 4 alkyl carbonyloxy, amino, C 1 -C alkylamino, C 1 -C -Alkylcarbonylamino, di (C 1 -C) alkylamino, C -C 6 - alkenyloxy, C 2 -C 6 haloalkenyloxy, C 4 -C 6 cycloalkenyloxy, which may be one or more, the same or different
Halogen substituiert ist; und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Pyridinyloxy, Pyrimidinyloxy, Thiazolyloxy oder Thiadiazolyloxy, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, C -Alkyl, C C4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, Cp -Alkylsulfinyl, CrC4-Alkyl- sulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Aminothiocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C -Alkoximino-C1-C4-alkyl, Cj- -Halogenalkyl, C!-C4-Halo- genalkoxy und C1-C4-Halogenalkylthio in Frage kommen, steht; oder für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3Halogen is substituted; and in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, phenyl, phenoxy, phenylthio, benzyl, pyridinyloxy, pyrimidinyloxy, thiazolyloxy or thiadiazolyloxy, the substituents being halogen, nitro, cyano, C -alkyl, CC 4 -alkoxy, C r C 4 - Alkylthio, Cp -alkylsulfinyl, C r C 4 -alkyl-sulfonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, aminothiocarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C -alkoximino-C 1 -C 4 -alkyl, C j - -haloalkyl, C ! -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 haloalkylthio are suitable; or for an optionally mono- to trisubstituted, identically or differently substituted 5- or 6-membered heterocycle with 1 to 3
Heteroatomen, wie N-, S- und O-Atomen, der auch CO-Gruppen als Ringglieder enthalten kann, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cj-C^ Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C -Halogenalkoxy, C1-C -Halogenalkylthio, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C -Alkyl, Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenylsulfonyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Benzyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Ct-C - Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C -Halogenalkoxy und Cj-C4-Halogenalkylthio in Frage kommen, steht;Heteroatoms, such as N, S and O atoms, which can also contain CO groups as ring members, suitable substituents being halogen, nitro, cyano, C 4 alkyl, C j -C ^ alkoxy, Cι-C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C haloalkoxy, C 1 -C - Haloalkylthio, optionally mono- or disubstituted, identically or differently by C 1 -C 4 -alkyl, halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, -C-C 4 -alkoxy or -C-C 4 -haloalkoxy-substituted phenylsulfonyl and in each case optionally mono- to triple-substituted, Identically or differently substituted phenyl, phenoxy, phenylthio or benzyl, the substituents being halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C t -C - alkylthio, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C haloalkoxy and C j -C 4 haloalkylthio are suitable;
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,A represents oxygen or sulfur,
Y für d-Cg-Alkylen, C C6-Hydroxyalkylen, C,-C4-Alkoxy- Cι-C6-alkylen, Cι-C -Alkylcarbonyloxy-Cι-C6-alkylen, Cyano-Cι-C6- alkylen, Cι-C -Halogenalkylen mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen; gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C4-alkylen, C2-C -Alkenylen oder C C4-Alkylenoxy stehtY for d-Cg-alkylene, CC 6 -hydroxyalkylene, C, -C 4 -alkoxy- Cι-C 6 -alkylene, Cι-C -alkylcarbonyloxy-Cι-C 6 alkylene, cyano-Cι-C 6 - alkylene, -C -C haloalkylene with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms; optionally C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 4 -C 4 -alkylene, C 2 -C -alkenylene or CC 4 -alkyleneoxy is monosubstituted to triple, identical or different, by fluorine, chlorine or methyl
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht.Z represents oxygen or sulfur.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcherCompounds of formula (I) according to claim 1, in which
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylamino, Methoxymethyl, Ethoxymethyl; Methylthiomethyl oder Cyclo- propyl steht,R 1 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, CHC1CH 3 ; Methoxy, ethoxy, methylthio, methylamino, methoxymethyl, ethoxymethyl; Methylthiomethyl or cyclopropyl,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Thiocyanato; Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Propoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl; Allyloxycarbonyl; CSNH2, SCH3, SOCH3, SO2CH3, CHO, COCH3, CH=NOCH3 oder C(CH3)=NOCH3 steht,R 2 represents hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, thiocyanato; Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl; Allyloxycarbonyl; CSNH 2 , SCH 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 , CHO, COCH 3 , CH = NOCH 3 or C (CH 3 ) = NOCH 3 ,
für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n- Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl; C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Ci- C2-Alkoxy-CrC2-alkyl, C,-C2-Alkylthio-C1-C2-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C2-Alkylcarbonyloxy-C1-C2-alkyl, CrC2-Alkoxy- carbonyloxy-Cι-C2-alkyl steht;for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl; C 1 -C 2 haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, Ci-C 2 -alkoxy-C r C 2 -alkyl, C, -C 2 -alkylthio-C 1 -C 2 - alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 2 alkylcarbonyloxy-C 1 -C 2 alkyl, C r C 2 alkoxycarbonyloxy -CC-C 2 alkyl ;
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C2-alkyl oder Phenoxy-Cι-C2-alkyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl,or in each case optionally mono- to trisubstituted by identical or different in the phenyl ring-substituted phenyl, phenyl-C 1 -C 2 -alkyl or phenoxy-Cι-C 2 alkyl, suitable substituents being fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, Ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen steht, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Cycloalkylteil substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl, wobei als Substituenten Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluor,Ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy are suitable, or for each cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, in the cycloalkyl part, methyl, ethyl, n- or i-propyl as substituents, Fluorine,
Chlor und Brom in Frage kommen oder für -N=CR5R6 steht.Chlorine and bromine come into question or stands for -N = CR 5 R 6 .
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen, oderR 5 and R 6 independently of one another represent methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; or for in each case monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, phenyl or phenyl-C 1 -C 2 -alkyl, the substituents being fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question, or
R5 und R6 stehen gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Fluor oderR 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally single or double, identical or different by methyl, ethyl, methoxy, fluorine or
Chlor substituierten carbocyclischen SechsringChlorine substituted six-membered carbocyclic ring
für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach (bevorzugt einfach oder zweifach), gleich oder verschieden substituiertes Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl, wobei als Substituentenfor in each case optionally up to five times (preferably once or twice), cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl or cyclohexenyl which have the same or different substitution, with substituents
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopopyl, Methoxy, Trifluormethyl und Methylcarbonyl in Frage kommen, steht, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,Fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopopyl, methoxy, trifluoromethyl and methylcarbonyl come into question, or for phenyl which is monosubstituted to trisubstituted identically or differently, fluorine, chlorine, nitro, cyano, methyl, ethyl being substituted , n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, -CF3, -CHF2, -CH2CF3, -CH2-CF2-CHF2, -CH(CF3)-CH3, -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -O-CH2-CF2-CF3, -OCH2-CF2-CHF2, -O-CH(CF3)-CH3, -SCF3, -CH2OH, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, Ammo,Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 CF 3 , -CH 2 -CF 2 -CHF 2 , -CH (CF 3 ) -CH 3 , -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 CF 3 , -O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , -OCH 2 -CF 2 -CHF 2 , -O-CH (CF 3 ) -CH 3 , -SCF 3 , - CH 2 OH, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, ammo,
Methylamino, Dimethylamino, Methylcarbonyl-Methylamino, dimethylamino, methylcarbonyl
amino, _0- ,amino, _ 0 - .
fach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Nitro, Phenyl, phenoxy or phenylthio substituted once or twice, identically or differently, where fluorine, chlorine, nitro,
Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl,Cyano, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl,
Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl,Trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl,
Methylcarbonyl, Aminothiocarbonyl in Frage kommen, steht, oder für einen der folgenden, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclen:Methylcarbonyl, aminothiocarbonyl come into question, or for one of the following, optionally mono- or disubstituted, identical or differently substituted heterocycles:
N-N v N-N . N-N \N-N , — . s=\ ^, O S N N N_y _N \ 1 NN v NN. NN \ NN, -. s = \ ^, OSNN N _y _ N \ 1
H l b H l b
RR
N *NN * N
N welche jeweils substituiert sein können durch N which can each be substituted by
Fluor, Chlor, Nitro, Cyano; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methylthio; -CF3,Fluorine, chlorine, nitro, cyano; Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; Methylthio; -CF 3 ,
-CHF2, -CH2CF3, -CH2CHF2, -CH(CF3)-CH3; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -O-CH2-CF2-CF3, -OCH2-CF2-CHF2, -O-CH(CF3)-CH3; -SCF3; und jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei als Substituenten-CHF 2 , -CH 2 CF 3 , -CH 2 CHF 2 , -CH (CF 3 ) -CH 3 ; -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 CF 3 , -O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , -OCH 2 -CF 2 -CHF 2 , -O-CH (CF 3 ) -CH 3 ; -SCF 3 ; and in each case optionally mono- or disubstituted, identically or differently substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, where as substituents
Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und Trifluormethylthio in Frage kommen, steht,Fluorine, chlorine, nitro, cyano, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and trifluoromethylthio are suitable,
worinwherein
R9 für Cj- -Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; C - Alkylcarbonyl, wie insbesondere Methylcarbonyl oder Ethyl- carbonyl; oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Cι-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl oder Ethyl; Halogen, wie insbesondere Fluor oder Chlor; d- C -Halogenalkyl, wie insbesondere Trifluormethyl; Cι-C4- Alkoxy, wie insbesondere Methoxy; und C C^Halogenalkoxy, wie insbesondere Trifluormethoxy substituiertes Phenylsulfonyl steht;R 9 is C j - alkyl, such as in particular methyl or ethyl; C - alkylcarbonyl, such as in particular methylcarbonyl or ethyl carbonyl; or for optionally single or double, identical or different by -CC 4 alkyl, such as in particular methyl or ethyl; Halogen, such as in particular fluorine or chlorine; d- C -haloalkyl, such as in particular trifluoromethyl; -C-C 4 - alkoxy, such as in particular methoxy; and CC ^ haloalkoxy, such as in particular trifluoromethoxy substituted phenylsulfonyl;
A für Sauerstoff oder Schwefel steht,A represents oxygen or sulfur,
Y für eine der Gruppen -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(n-C3H7)-, -CH(i-C3H7)-, -CH2CH2-, -CH(OH)-, -CH(OCH3)-, -CH(O-CO-CH3)-, -CH(CN)-, -CHF-, -CHC1-, -CH(-<] )-, -CH=CH- oder -CH2O- steht,Y for one of the groups -CH 2 -, -CH (CH 3 ) -, -CH (C 2 H 5 ) -, -CH (nC 3 H 7 ) -, -CH (iC 3 H 7 ) -, -CH 2 CH 2 -, -CH (OH) -, -CH (OCH 3 ) -, -CH (O-CO-CH 3 ) -, -CH (CN) -, -CHF-, -CHC1-, -CH ( - <]) -, -CH = CH- or -CH 2 O-,
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht.Z represents oxygen or sulfur.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher4. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; CH2F, CHF2,R 1 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; CH 2 F, CHF 2 ,
CF3, CH2C1, CH2Br, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylamino oder Cyclopropyl steht,CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, methoxy, ethoxy, methylthio, methylamino or cyclopropyl,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, CSNH2, SCH3, SOCH3, SO2CH3, CHO, COCH3,R 2 for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, CSNH 2 , SCH 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 , CHO, COCH 3 ,
CH=NOCH3 oder C(CH3)=NOCH3 steht,CH = NOCH 3 or C (CH 3 ) = NOCH 3 ,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; Chlorethyl; 2,2,2-Trifluorethyl; Methoxymethyl, Methoxyethyl; Allyl, Propargyl steht; für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen, steht, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder ver- schieden im Cycloalkylteil durch Methyl, Fluor oder Chlor substituiertes Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl; oder für -N=CR5R6 steht.R 3 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; Chloroethyl; 2,2,2-trifluoroethyl; Methoxymethyl, methoxyethyl; Allyl, propargyl; for phenyl or benzyl optionally substituted once or twice, identically or differently in the phenyl ring, where as Substituents fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come into question, or for each optionally single or double, identical or different in the cycloalkyl part Methyl, fluorine or chlorine substituted cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl; or stands for -N = CR 5 R 6 .
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl stehen; oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden im Phenylring substituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Methylcarbonyloxy in Frage kommen.R 5 and R 6 independently of one another represent methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; or for phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted, identically or differently, in the phenyl ring, the substituents fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or methylcarbonyloxy come.
für gegebenenfalls einfach bis dreifach (bevorzugt einfach oder zweifach) substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Methoxy, Ethoxy, i-Propoxy; -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -OCH2CF2CF3, -OCH2CF2CHF2, -OCH(CF3)-CH3 und gegebenenfalls durch Fluor,for optionally monosubstituted to trisubstituted (preferably monosubstituted or doubly) substituted phenyl, the substituents being methoxy, ethoxy, i-propoxy; -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 CF 3 , -OCH 2 CF 2 CF 3 , -OCH 2 CF 2 CHF 2 , -OCH (CF 3 ) -CH 3 and optionally by fluorine,
Chlor Trifluormethyl, Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Aminothiocarbonyl, Nitro oder Cyano substituiertes Phenoxy in Frage kommen, steht; oder für einen der folgenden, gegebenenfalls durch Methoxy, Ethoxy, -OCF3, -OCH2CF3, -OCH2CF2CF3, -OCH(CF3)-CH3, oder durch gegebenenfalls Fluor, Chlor, Nitro oder Cyano substituiertes Phenoxy substituierten Heterocyclen:Chlorine trifluoromethyl, methyl, methoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, aminothiocarbonyl, nitro or cyano substituted phenoxy are suitable; or for one of the following, optionally by methoxy, ethoxy, -OCF 3 , -OCH 2 CF 3 , -OCH 2 CF 2 CF 3 , -OCH (CF 3 ) -CH 3 , or by optionally fluorine, chlorine, nitro or cyano substituted phenoxy substituted heterocycles:
N steht, A für Sauerstoff steht,N stands, A stands for oxygen,
Y für -CH2, -CH(CH3)-, -CH(OCH3)- oder -CH(OCOCH3)- steht,Y represents -CH 2 , -CH (CH 3 ) -, -CH (OCH 3 ) - or -CH (OCOCH 3 ) -,
Z für Sauerstoff, steht.Z stands for oxygen.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man5. A process for the preparation of compounds of formula (I), characterized in that
a) Verbindungen der Formel (II)a) compounds of the formula (II)
in welcher in which
R1, R2, R4 und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 4 and Y have the meaning given in claim 1,
mit Verbindungen der Formel (III)with compounds of the formula (III)
R3-A-CZ-G (III) in welcherR 3 -A-CZ-G (III) in which
R3, A und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben undR 3 , A and Z have the meaning given in claim 1 and
G für eine Abgangsgruppe steht,G represents a leaving group,
oderor
b) Verbindungen der Formel (IV) in welcherb) compounds of the formula (IV) in which
R1, R2, R3, A und Z die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 3 , A and Z have the meaning given above,
mit Verbindungen der Formel (V)with compounds of formula (V)
R4_γ_C0-G (V)R 4 _γ_C0-G (V)
in welcherin which
R4, Y und G die oben angegebene Bedeutung haben,R 4 , Y and G have the meaning given above,
jeweils in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dünnungsmittels umsetzt.in each case in the presence of a base and optionally in the presence of a diluent.
6. Verbindungen der Formel (IV)6. Compounds of the formula (IV)
in welcher in which
R1, R2, R3, A und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.R 1 , R 2 , R 3 , A and Z have the meaning given in claim 1.
Verbindungen der Formel (VT A) in welcherCompounds of the formula (VT A) in which
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat undR has the meaning given in claim 1 and
R2"1 für R, -CO-R7"1 oder -CR^^NOR8 steht, wobeiR 2 " 1 stands for R, -CO-R 7 " 1 or -CR ^^ NOR 8 , where
R für Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht,R represents alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl and haloalkylsulfonyl,
R7" 1 für Wasserstoff oder Alkyl steht undR 7 "1 represents hydrogen or alkyl and
R8 für Wasserstoff, C C4-Alkyl, C C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, C2-C4- Alkenyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cι-C -Alkyl oder Halogen substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder d-d-Cyclo- alkyl-Cι-C4-alkyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl steht, wobei als Substituenten jeweils amR 8 is hydrogen, CC 4 alkyl, CC 4 haloalkyl having 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine atoms, C 2 -C 4 alkenyl; for C 3 -C 6 -cycloalkyl or dd-cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl which are optionally mono- to triple, identical or different, substituted by C 1 -C 6 -alkyl or halogen; or represents in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted phenyl or phenyl -CC-C-alkyl, the substituents in each case being on
Phenylring Halogen, Nitro, Cyano, d-d-Alkyl, Cι-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Cι-C - Alkoxy, d-d- Alkylthio, Cι-C2-Halogenalkoxy und C C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Cι-C -Alkoxy-carbonyl und d-d-Alkyl-carbonyloxy in Frage kommen. Phenyl ring halogen, nitro, cyano, dd-alkyl, Cι-C 2 - haloalkyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine atoms, Cι-C - alkoxy, dd-alkylthio, Cι-C 2 haloalkoxy and CC 2 -Halogenalkylthio with 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine atoms, -C-alkoxycarbonyl and dd-alkylcarbonyloxy come into question.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.8. pesticides and fungicidal agents, characterized in that they contain a compound of the formula (I) according to claim 1.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen.9. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for combating pests and fungi.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge bzw. Pilze und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.10. A method for controlling pests and fungi, characterized in that compounds of the formula (I) according to Claim 1 are allowed to act on pests or fungi and / or their habitat.
11. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und füngiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt. 11. A process for the preparation of pesticides and pesticides, characterized in that compounds of the formula (I) according to Claim 1 are mixed with extenders and / or surface-active agents.
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