EP0944379A1 - Composition cosmetique sous la forme d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymerique - Google Patents

Composition cosmetique sous la forme d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymerique

Info

Publication number
EP0944379A1
EP0944379A1 EP97952063A EP97952063A EP0944379A1 EP 0944379 A1 EP0944379 A1 EP 0944379A1 EP 97952063 A EP97952063 A EP 97952063A EP 97952063 A EP97952063 A EP 97952063A EP 0944379 A1 EP0944379 A1 EP 0944379A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
composition according
dye
mol
film
nails
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
EP97952063A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Valérie de la Poterie
Patricia Lemann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP0944379A1 publication Critical patent/EP0944379A1/fr
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/85—Polyesters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/87—Polyurethanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/02—Nail coatings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Definitions

  • Cosmetic composition in the form of an aqueous dispersion comprising at least one polymeric dye
  • the subject of the invention is new compositions for making up the eyes, the skin, the nails and the lips, comprising at least one polymeric sulfopolyester dye, as well as a method for making up the eyes, the skin, the nails, the lips. .
  • Is usually used as coloring material in cosmetic compositions either inorganic or organic pigments or lacquers, which are generally insoluble in aqueous and organic media, or dyes dissolved in aqueous or organic media.
  • the pigments and lacquers used in the make-up field are of very diverse origin and chemical nature. Their physicochemical properties: particle size, specific surface, density etc. are therefore very different. These differences are reflected in variations in behavior: the ease of implementation, of dispersion, the stability to light, to temperature and the mechanical properties in the case of powders are specific to each coloring matter. These differences in behavior frequently require the formulator to readjust the composition of the formula when the shade of this formula is changed. They also limit the production of certain formulas in the form of monochrome. In particular, certain shades are impracticable because the pigments or lacquers which theoretically allow them to be obtained are incompatible with one another.
  • Mineral oxides are preferably used for coloring cosmetic compositions, because the organic lacquers and the solubiated dyes show too much bleeding, which in particular has the effect of staining the ocular lenses in the case of eyeliners or mascaras.
  • these mineral pigments are dull and bland in color, so it is necessary to introduce a large amount of them in the formulas of nail polish mascara and eyeliner to obtain a sufficiently saturated line.
  • This high percentage of mineral particles strongly affects the gloss of the makeup film.
  • the shiny compositions In the case of lipsticks, the problem is the same, the shiny compositions must be formulated with small amounts of pigments. In the field of make-up, therefore, coverage and saturation of color are often associated with dullness of the film.
  • a pigment paste generally comprises a pigment, a surfactant or a dispersant and a wetting agent, such as glycerine or propylene glycol.
  • aqueous-based nail varnishes from aqueous dispersions of polymers, having a hard, shiny, water-resistant film, but the problem of adhesion of the varnish to the nail is often encountered. .
  • the film can then film easily. It is therefore sometimes necessary to use adhesion promoters.
  • adhesion promoters have the disadvantage of harming other properties of the varnish film, such as gloss or hardness.
  • the use of dyes dissolved in makeup compositions has the effect of accentuating wrinkles or streaks of the skin and / or nails, the dye coming to be fixed, by migration, preferably in these wrinkles or streaks.
  • This effect is contrary to that of attenuation of the skin defects that one seeks to obtain by makeup.
  • These solubiated dyes often have the drawback of leaving spots on the skin and nails after makeup removal, with which they have a great affinity.
  • the solubiated dyes have a very high coloring power, which leads to using them in infinitesimal quantities. Consequently, their dosage in a cosmetic formula under reproducible conditions is an extremely delicate operation. Also, it is with astonishment that the applicant has discovered new cosmetic compositions, comprising at least one polymeric sulfopolyester dye, compositions which can be prepared according to invariable formulas, whatever the desired shade, with a very wide range of shades and very nuanced, with a high intensity of coloration associated with a shiny effect if desired, with good lightfastness, including when the composition also comprises photoreactive pigments.
  • compositions do not release dye on the skin, which avoids the appearance of streaks on the made-up skin or spots after makeup removal. They thus allow non-permanent coloring of the skin, nails, lips or eyelashes: after removing makeup, the skin, nails, lips or eyelashes are not colored. This gives a clean makeup removal. It is said that the compositions "do not scratch”.
  • compositions are prepared from quantities of polymeric dye low enough not to destabilize the formulas, but in quantities large enough to be easily dosed in a reproducible manner.
  • the subject of the invention is a cosmetic composition in the form of an aqueous dispersion, characterized in that it comprises at least one polymeric sulfopolyester dye and at least one film-forming polymer.
  • the subject of the invention is also the use of a sulfopolyester polymeric dye, in a makeup composition for the eyes, the skin, the nails, the lips in the form of an aqueous dispersion, to form a colored film on the skin, eyelashes, eyelids, nails, lips.
  • Another subject of the invention is the use of a sulfopolyester polymeric dye in a makeup composition for the eyes, the skin, the nails, the lips in the form of an aqueous dispersion, which does not color the eyelashes, eyes, nails, lips after makeup removal.
  • the subject of the invention is also a method for making up the eyes, the skin, the nails, the lips, characterized in that a composition is applied to the eyelashes, the eyelids, the skin, the nails, the lips. as defined above.
  • polymeric dye is meant a copolymer based on at least two distinct monomers, at least one of which is a monomeric organic dye.
  • Sulfopolyester polymeric dyes can result from the polymerization of several monomers including:
  • the dicarboxylic acid residues carrying a sulfonic group can be chosen from cycloaliphatic diacids such as the sulfo diacid 1,4-cyclohexane carboxylic acid, or alternatively from aromatic diacids such as sulfophthalic acids, 4-sulfonaphthalene-2,7- acid. dicarboxylic.
  • the diol residues can be chosen, for example, from ethylene glycol, 1, 2-propane diol, 1, 3-propane diol, 2-methyl-1, 3-propanediol, 1, 4-butane diol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 1,6-hexanediol, 1,10-decane diol, 1,12-dodecane diol, 1,2-cyclohexane diol, 1,4-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexane dimethanol, x, 8-bis (hydroxymethyl) -tricyclo- [5.2.1.0] decane, in which x represents 3, 4 or 5; diols comprising at least one oxygen atom in the chain such as, for example, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-bis (2-hydroxyethyl) benzene, 1,4-bis (2- hydroxyethyl) benzene
  • these diols contain 2 to 18 and preferably 2 to 12 carbon atoms.
  • the coloring sulfopolyester may contain dicarboxylic acid residues free of sulfonic group; such residues can be of aliphatic, alicyclic or aromatic type, such as, for example, terephthalic, isophthalic acids, 1,4-cyclohexane dicarboxylic, 1,3-cyclohexane dicarboxylic, succinic, glutaric, adipic, sebacic, 1,2 dodecanedioic, 2,6-naphthalene dicarboxylic, etc.
  • the organic dye monomers according to the invention must contain at least two substituents capable of reacting with at least one of the other monomers used for the preparation of the polymeric dye and must be stable at the temperature and under the conditions for preparing said polymer.
  • the chemical nature of the coloring monomers does not matter for the implementation of the invention.
  • These can, for example, be chosen from anthraquinones, methines, bis-methines, aza-methines, arylidenes, 3H-dibenzo [7, ij] isoquinolines, 2,5-diarylaminoterephthalic acids and their esters, phthaloyiphenothiazines, phthaloylphenoxazines, phthaloylacridone, anthrapyrimidines, anthrapyrazoles, phthalocyanines, quinophthalones, indophenols, perinones, nitroarylamines, benzodifuran, 2 H-1-benzopyran-2-one, quinophthalenes, quinophthalones quinacridones, triphenodioxazines, fluoridines, 4-amino-1, 8-naphthalimides, thioxanthrones,
  • the substituents carried by the coloring monomer and capable of reacting with the other monomers can for example be chosen from the following groups: hydroxy, carboxy, ester,; amino, alkyli amino:
  • R represents a group chosen from alkyls, aryls.
  • R is chosen from C1-C8 alkyl groups and phenyl. Even more preferably, R is chosen from methyl, ethyl and phenyl groups.
  • the polymeric dye comprises at least 5% by weight of coloring monomer, and does not comprise more than 55% by weight.
  • the percentage by weight of coloring monomer relative to the total weight of the copolymer ranges from 10 to 40%.
  • a water-dispersible coloring polymer having linking groups comprising at least about 20 mol% of carbonyloxy and up to about 80 mol% of carbonylamido, said polymer containing sulfonate groups "solubility in water and having from about 0.01 to about 40 mol%, based on the total of all the equivalents of hydroxyl, carboxyl or amino reagents, of dye comprising one or more heat stable organic compounds initially having at least one condensable group, which has been reacted on or in the polymeric backbone.
  • the above-mentioned equivalents include their various condensable derivatives, including carbalkoxy, carbaryloxy, N-alkylcarbamyloxy, acyloxy, chlorocarbonyl, carbamyloxy, N- (alkyl) 2 carbamyloxy, alkylamino, N- phenylcarbamyloxy, cyclohexanoyloxy and carbocyclohexyloxy.
  • the coloring polymer contains carbonyloxy linking groups in the linear molecular structure, where up to 80% of said linking groups can be carbonylamido linking groups, the polymer having an inherent viscosity of about 0.1 to about 1.0, measured in a solution of 60-40 parts by weight of phenol / tetrachloroethane, at 25 ° C and at a concentration of 0.25 grams of polymer in 100 ml of the solvent, the polymer containing essentially equimolar proportions of acid equivalents (100 mole percent) relative to hydroxy and amino equivalents (100 mole percent), the polymer comprising the reaction residues of the reactants (a), ( b), (c), (d) and (e) or of their ester-generating derivatives or esteramide-generating derivatives:
  • H- (OCH 2 -CH 2 ) n -OH n being an integer from 2 to about 20 or (2) from about 0.1 to less than about 15 mole percent, based on the total percentage in moles of hydroxy or hydroxy equivalents and d 'amino, are a polyethylene glycol of structural formula:
  • n being an integer between 2 and about 500, and provided that the mole percentage of said polyethylene glycol in said range is inversely proportional to the value of n in said range;
  • each R in reactants (c) or (d) is an H atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms;
  • the water-dispersible coloring polymer comprises:
  • glycol monomer comprising from 45 to 60 mol% of diethylene glycol and from 55 to 40 mol% of 1, 4-cyclohexanedimethanol or of ethylene glycol or their mixture, (c) from 0.5 to 10 mol% of monomer dye
  • sulfopolyester polymeric dyes are described in US Pat. No. 4,804,719.
  • sulfopolyester polymeric dyes can be of the crystalline, semi-crystalline or amorphous type.
  • the sulfopolyester polymeric dyes have an intrinsic viscosity of at least 0.20 (measured according to the method described in US Patent 4804719).
  • the polymeric dye which can be used in the present invention may be in the form of a dispersible or soluble powder or of a solution or of a dispersion in an aqueous medium.
  • a dispersion in an aqueous medium of a water-insoluble polymeric dye can be prepared in a known manner from water, of crude polymeric dye as described in documents US Pat. No. 5,032,670; US-4,999,418; US-5, 106.942; US-5,030,708; US-5,102,980; US-5,043,376, US-5,194,463.
  • the sulfopolyester polymeric dye in the form of a powder or granule, and at least one ionic surfactant, preferably an anionic or amphoteric surfactant.
  • the anionic and amphoteric surfactants can be preferably chosen from alkaline salts of C12-C24 fatty acids, soy phosphatides, phospholipids, lysophospholipids. These ionic surfactants are introduced in amounts preferably between 0.5 and 30%, and even more preferably between 1 and 10% by weight relative to the weight of the polymeric sulfopolyester dye.
  • these dispersions further comprise at least one nonionic surfactant, which is advantageously chosen from polyoxyethylenated derivatives having a molecular weight greater than 300, preferably around 1000 to 15000 and a hydrophilic-lipophilic balance (or HLB balance) greater than or equal to 10.
  • an aqueous dispersion of polymeric dye can be prepared by following the following steps:
  • the volatile organic solvent which can be used for the implementation of this process must be immiscible with water and capable of dissolving the polymer.
  • its boiling point is less than 100 ° C. It can for example be chosen from: hydrocarbon solvents such as n-hexane, cyclohexane, cyclopentane; chlorinated solvents such as methylene chloride, chloroform; alkyl esters of carboxylic acids, such as ethyl acetate; dialkyl ethers such as diisopropyl ether.
  • a mixture of solvents is used for the implementation of this process, comprising, in addition to the solvents described above, a volatile, polar, water-miscible solvent, such as acetone or a low molecular weight alkanol.
  • a volatile, polar, water-miscible solvent such as acetone or a low molecular weight alkanol.
  • the water from the aqueous dispersions described above can then be evaporated, for example by atomization or by lyophilization, in order to obtain a powder of a polymeric dye composition dispersible in other media.
  • an aqueous dispersion comprising at least one polymeric dye as described above and at least one film-forming polymer dispersible in water, insoluble in water.
  • this polymeric dye can be incorporated in the form of an aqueous solution or dispersion or as it is, in the form of a dispersible powder or of crude powder.
  • the polyester polymeric dye can be incorporated in the form of an aqueous dispersion or in the form of a water-dispersible powder.
  • the polymeric dyes which can be used in the compositions according to the invention can be introduced in amounts ranging from 0.1 to 20%.
  • the polymeric dyes described above have the advantage of having the same general chemical structure and the same physicochemical properties, in very different color ranges. Thus, a red pigment will have the same behavior as a yellow pigment. This homogeneity of behavior allows the manufacture of make-up compositions in the form of monochrome. When mixing monochrome to achieve a shade, there is no problem of incompatibility between the different colors.
  • polymeric dyes used in the emulsions according to the invention have a coloring power very close to that of organic lakes, and have a very high light stability, this even in the presence of titanium dioxide or zinc. They can therefore be used in place of organic lacquers in all makeup formulas. Their high light stability makes it possible to present the cosmetic compositions comprising them in transparent packaging. Thus, the user can choose more precisely the color of the product she is buying. In addition, they do not interfere with oils and / or active ingredients.
  • the pigment particles are easily dissolved or dispersed in the medium, without the need for special additives. No sedimentation is observed, even after a long period of storage.
  • the adhesion of the varnish film on the nail is improved by the incorporation of polymeric dyes, so there is no need to use adhesion promoters.
  • aqueous compositions of nail polish which are both hard, shiny and non-peelable.
  • the dispersions according to the invention comprise, in an aqueous phase, at least one sulfopolyester polymeric dye according to the invention and at least one film-forming polymer dispersible in water insoluble in water.
  • composition according to the invention therefore comprises particles of film-forming polymer dispersed in an aqueous medium.
  • polyurethanes for example anionics, polyester-polyurethanes, polyether-polyurethanes, radical polymers in particular of acrylic, styrene and / or vinyl type , polyesters, alkyd resins, alone or as a mixture.
  • compositions can also comprise at least one water-soluble film-forming polymer or copolymer.
  • film-forming polymers in water solution include water-soluble copolymers, and water-dispersible polycondensates with sulfonate functions. Such polymers are described in particular in patent application FR-A-2722404.
  • water-soluble copolymers mention may, for example, be made of vinyl copolymers (vinyl alcohols, vinyl acetates, vinyl pyrrolidone, etc.), acrylics, acrylamides.
  • hydrodispersible polycondensates containing sulfonate functions are known products, they are described in particular in documents US Pat. No. 3,779,993
  • water-dispersible polycondensates containing sulfonate functions is preferably meant copolyesters or copolyesteramides.
  • the copolyesters are obtained by polycondensation of at least one dicarboxylic acid or an ester thereof, of at least one diol and at least one difunctional compound sulfoaryldicarboxylique substituted on the aromatic ring by -S0 3 M wherein M represents a hydrogen atom or a metal ion such as Na + , Li + or K + .
  • M represents a hydrogen atom or a metal ion such as Na + , Li + or K + .
  • the polyesteramides are obtained in the same way as the polyesters, but the polycondensation also involves a diamine and / or an amino alcohol.
  • the film-forming polymer is not colored, that is to say that it does not contain a coloring monomer.
  • the dispersion may also comprise an associative polymer of the polyurethane type or a natural gum such as xanthan gum.
  • the dispersion preferably has an active material content of 5 to 70% by weight.
  • compositions according to the invention comprise at least one film-forming polymer.
  • this polymer when this polymer has a glass transition temperature below room temperature, a increased hardness and gloss of the film.
  • the film-forming polymer is not in the form of an aqueous dispersion containing a sulfopolyester and a copolymer containing vinyl acetate and a fumarate or maleate dialkyl and for which the copolymer is polymerized in the aqueous dispersion of sulfopolyester.
  • composition according to the invention can also comprise any additive known to a person skilled in the art as being capable of being incorporated into such a composition, such as cosolvents, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, defoamers, preservatives, UV filters, dyes, pigments, such as for example titanium dioxide, nacres, active ingredients such as N-butylformal, D-panthenol, phytantriol, vitamins and their derivatives, keratin and its derivatives, melanin, collagen, cystine, chitosan and its derivatives, ceramides, biotin, trace elements, glycerin, protein hydrolysates, phospholipids, hydrating agents.
  • additives such as cosolvents, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, defoamers, preservatives, UV filters, dyes, pigments, such as for example titanium dioxide, nacres, active ingredients such as N-butylformal, D-panthenol, phytant
  • composition according to the invention can be prepared by the expert on "basic general knowledge and according to the state of the art.
  • composition according to the invention may be in the form of a product to be applied to the nails, such as a varnish, a base for nails or a care base for nails, in the form of a product to be applied to eyelashes, such as a mascara, of a product to be applied to the skin such as a foundation, cheek, eyeshadow, eyeliner, product to apply on the lips such as lipstick, lip lacquer, lip gloss.
  • a product to be applied to the nails such as a varnish, a base for nails or a care base for nails
  • eyelashes such as a mascara
  • a product to be applied to the skin such as a foundation, cheek, eyeshadow, eyeliner
  • product to apply on the lips such as lipstick, lip lacquer, lip gloss.
  • the gloss measurements are carried out using a Micro Tri Gloss gloss meter sold by the company BYK GARDNER at an angle of 60 °.
  • the hardness measurements are made according to standard NFT-30-016. This measurement is made on a film dried at 30 ° C under 50% relative humidity.
  • Example 1 Composition of eyeliner
  • coloring polyester comprising 10% of blue coloring monomer, prepared in accordance with Example 4 of US Pat. No. 4,804,719 put in aqueous solution with 21.6% of active material.
  • composition obtained by dispersion of all the components in water is stable over time, in particular no sedimentation is observed after several weeks of storage.
  • This composition is liquid and easy to apply, it gives a saturated, covering and shiny makeup.
  • the varnish obtained is slightly colored, pink, and translucent, it does not color the nail after makeup removal.
  • the varnish film is shiny, hard and water resistant, it is only moderately peelable.
  • the varnish obtained is very colorful, burgundy and translucent, it does not color the nail after removing make-up.
  • the varnish film is shiny, hard, water resistant and non-peelable. No sedimentation is observed over time.
  • the varnish obtained does not color the nail after removing makeup.
  • the varnish film is shiny, hard and water resistant.
  • the gloss of the varnish film is measured according to Example 4, it is 94.0.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L'invention concerne une composition de maquillage de la peau, des yeux, des ongles, des lèvres sous la forme d'une dispersion aqueuse, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un colorant polymérique sulfopolyester et au moins un polymère filmogène. L'invention a également pour objet un procédé de maquillage.

Description

Composition cosmétique sous la forme d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymérique
L'invention a pour objet de nouvelles compositions de maquillage des yeux, de la peau, des ongles, des lèvres comprenant au moins un colorant polymérique sulfopolyester, ainsi qu'un procédé de maquillage des yeux, de la peau, des ongles, des lèvres.
On utilise habituellement comme matière colorante dans les compositions cosmétiques, soit des pigments minéraux ou organiques ou des laques, qui sont généralement insolubles dans les milieux aqueux et organiques, soit des colorants solubies dans les milieux aqueux ou organiques. Les pigments et laques utilisés dans le domaine du maquillage sont d'origine et de nature chimique très diverses. Leurs propriétés physicochimiques : granulométrie, surface spécifique, densité etc.. sont donc très différents. Ces différences se traduisent par des variations de comportement : la facilité de mise en oeuvre, de dispersion, la stabilité à la lumière, à la température et les propriétés mécaniques dans le cas des poudres sont propres à chaque matière colorante. Ces différences de comportement obligent fréquemment le formulateur à réadapter la composition de la formule lorsque la teinte de cette formule est modifiée. Elles limitent également la réalisation de certaines formules sous forme de monochromes. En particulier, certaines teintes sont irréalisables du fait que les pigments ou les laques qui permettraient théoriquement de les obtenir sont incompatibles entre eux.
On utilise de préférence les oxydes minéraux pour la coloration des compositions cosmétiques, car les laques organiques et les colorants solubies présentent un dégorgement trop important ce qui a en particulier pour conséquence de tâcher les lentilles oculaires dans le cas des eye-liners ou des mascaras. Cependant, ces pigments minéraux sont de couleur terne et fade, il est donc nécessaire d'en introduire une grande quantité dans les formules de mascara de vernis à ongle et d'eye-liner pour obtenir un trait suffisamment saturé. Ce fort pourcentage de particules minérales affecte fortement la brillance du film de maquillage. Dans le cas des rouges à lèvres, le problème est identique, les compositions brillantes doivent être formulées avec des petites quantités de pigments. Dans le domaine du maquillage, on associe donc souvent couvrance et saturation de la couleur, à matité du film.
Dans le domaine des vernis à ongles, des laques à lèvres, des mascaras et des eye-liners se posent plusieurs problèmes bien spécifique des dispersions, qu'elles soient aqueuses ou organiques : II s'agit tout d'abord de la difficulté pour disperser les particules de pigment, de la sédimentation de ces particules, et le problème de l'adhérence du film de vernis, qui est contrariée par les pigments. Il est souvent nécessaire de passer par une pâte pigmentaire pour disperser les pigments dans l'eau. Une pâte pigmentaire comprend généralement un pigment, un tensio-actif ou un dispersant et un mouillant, tels que la glycérine ou le propylène glycol. Ces différents additifs ont tendance à réduire la dureté du film de vernis et/ou la résistance à l'eau de ce film. Lorsque l'on emploie des pigments, on les empêche de sédimenter grâce à des gélifiants qui contrarient la fluidité des formules.
II est possible de préparer des vernis à ongles à base aqueuse à partir de dispersions aqueuses de polymères, présentant un film dur, brillant, résistant à l'eau, mais on se heurte souvent au problème de l'adhérence du vernis sur l'ongle. Le film peut alors se pelliculer facilement. Il est donc parfois nécessaire d'avoir recours à des promoteurs d'adhérence. Mais ces derniers présentent l'inconvénient de nuire à d'autres propriétés du film de vernis, tels que la brillance ou la dureté.
Dans le domaine du maquillage, seules les laques organiques permettaient jusqu'à présent d'obtenir des couleurs vives et intenses (les oxydes minéraux ont une couleur très fade). Cependant, la plupart des laques organiques présentent une très mauvaise tenue à la lumière, qui se traduit par une atténuation très nette de leur couleur dans le temps. Ce phénomène est encore aggravé lorsque ces laques sont associées à des pigments photoréactifs comme le dioxyde de titane. Or ces pigments photo-réactifs sont très largement utilisés dans le maquillage pour la protection contre les rayonnement ultra-violets. Par conséquent, l'utilisation des laques organiques est assez limitée, ce qui a pour conséquence une limitation des teintes réalisables.
L'association de certains pigments, en particulier les oxydes de fer, avec des huiles et certains actifs, dont notamment les vitamines a souvent pour conséquence l'oxydation de ces huiles et de ces actifs.
Dans les compositions de vernis, de laques à lèvres, de mascaras et d'eye-liners on utilise jusqu'à 10 % de pigments d'oxydes minéraux pour obtenir une coloration visible et acceptable. Cependant, une aussi forte concentration de pigments entraîne une forte diminution des performances rhéologiques du vernis, et produit donc un maquillage hétérogène sur les ongles. Les laques organiques, qui permettent l'obtention de couleurs beaucoup plus vives à des pourcentages inférieurs sont peu utilisables pour cette application car comme on l'a déjà indiqué, elles dégorgent facilement et donc risquent de tâcher les ongles.
En outre, l'utilisation de colorants solubies dans des compositions de maquillage a pour effet d'accentuer les rides ou stries de la peau et/ou des ongles, le colorant venant se fixer, par migration, préférentiellement dans ces rides ou stries. Cet effet est contraire à celui d'atténuation des défauts de la peau que l'on cherche à obtenir par le maquillage. Ces colorants solubies présentent souvent l'inconvénient de laisser après le démaquillage des taches sur la peau et les ongles, avec lesquels ils ont une grande affinité.
Enfin, si les pigments minéraux doivent être utilisés en grandes quantités pour obtenir une coloration satisfaisante, en revanche, les colorants solubies ont un pouvoir colorant très élevé, ce qui conduit à les utiliser en quantités infinitésimales. Par conséquent leur dosage dans une formule cosmétique dans des conditions reproductibles est une opération extrêmement délicate. Aussi, c'est avec étonnement que la demanderesse a découvert de nouvelles compositions cosmétiques, comprenant au moins un colorant polymérique sulfopolyester, compositions qui peuvent être préparées suivant des formules invariables, quelle que soit la teinte souhaitée, avec une gamme de teintes très large et très nuancée, avec une grande intensité de coloration associée à un effet brillant si cela est souhaité, avec une bonne tenue à la lumière, y compris lorsque la composition comprend, en outre, des pigments photoréactifs.
En particulier, ces compositions ne relarguent pas de colorant sur la peau, ce qui évite l'apparition de stries sur la peau maquillée ou de tâches après le démaquillage. Elles permettent ainsi une coloration non permanente de la peau, des ongles, des lèvres, ou des cils : après le démaquillage, la peau, les ongles, les lèvres ou les cils ne sont pas colorés. On obtient ainsi un démaquillage net. On dit que les compositions "ne griffent pas".
Ces compositions sont préparées à partir de quantités de colorant polymérique suffisamment faibles pour ne pas déstabiliser les formules, mais en quantités suffisamment importantes pour être facilement dosées de façon reproductible.
L'invention a pour objet une composition cosmétique sous la forme d'une dispersion aqueuse, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un colorant polymérique sulfopolyester et au moins un polymère filmogène.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'un colorant polymérique sulfopolyester, dans une composition de maquillage des yeux, de la peau, des ongles, des lèvres sous la forme d'une dispersion aqueuse, pour former un film coloré sur la peau, les cils, les paupières, les ongles, les lèvres.
L'invention a encore pour objet l'utilisation d'un colorant polymérique sulfopolyester dans une composition de maquillage des yeux, de la peau, des ongles, des lèvres sous la forme d'une dispersion aqueuse, qui ne colore pas les cils, les yeux, les ongles, les lèvres après le démaquillage. L'invention a également pour objet un procédé de maquillage des yeux, de la peau, des ongles, des lèvres, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cils, les paupières, la peau, les ongles, les lèvres une composition telle que définie précédemment.
Par colorant polymérique, on entend un copolymère à base d'au moins deux monomères distincts dont l'un au moins est un colorant organique monomérique.
Les colorants polymériques sulfopolyesters peuvent résulter de la polymérisation de plusieurs monomères dont :
(i) au moins un résidu acide di-carboxylique portant au moins un groupement sulfonique; (ii) au moins un résidu diol ; et
(iii) au moins un monomère colorant.
Les résidus acide dicarboxylique porteurs de groupement sulfonique peuvent être choisis parmi les diacides cycloaliphatiques comme le sulfo diacide 1 ,4- cyclohexane carboxylique, ou bien encore parmi les diacides aromatiques tels que les acides sulfophtaliques, l'acide 4-sulfonaphtalène-2,7-dicarboxylique. Les résidus diols peuvent être choisi par exemple parmi l'éthylène glycol, le 1 ,2- propane diol, le 1 ,3-propane diol, le 2-méthyl-1 ,3-propanediol, le 1 ,4-butane diol, le 2,2-diméthyl-1 ,3-propanediol, le 1 ,6-hexanediol, le 1 ,10-décane diol, le 1 ,12- dodécane diol, le 1 ,2-cyclohexane diol, le 1 ,4-cyclohexanediol, le 1 ,2- cyclohexane diméthanol, le x,8-bis(hydroxyméthyl)-tricyclo-[5.2.1.0]décane, dans lequel x représente 3, 4 ou 5 ; les diols comprenant au moins un atome d'oxygène dans la chaîne comme par exemple le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le dipropylène glycol, le 1 ,3-bis (2-hydroxyéthyl) benzène, le 1 ,4-bis (2- hydroxyéthyl)benzène, etc.
En règle générale, ces diols comprennent 2 à 18 et préférentiellement 2 à 12 atomes de carbone. En outre, les sulfopolyester colorant peuvent comporter des résidus acide di- carboxylique exempt de groupement sulfonique ; de tels résidus peuvent être de type aliphatique, alicyclique ou aromatique, comme par exemple les acides téréphtalique, isophtalique, 1 ,4-cyclohexane dicarboxylique, 1 ,3-cyclohexane di- carboxylique, succinique, glutarique, adipique, sébacique, 1 , 2-dodécanedioïque, 2,6-naphtalène dicarboxylique, etc.
Les monomères colorants organiques selon l'invention doivent comporter au moins deux substituants susceptibles de réagir avec au moins l'un des autres monomères employés pour la préparation du colorant polymérique et doivent être stables à la température et dans les conditions de préparation dudit polymère.
Hormis ces deux conditions préliminaires, la nature chimique des monomères colorants n'a pas d'importance pour la réalisation de l'invention. Ceux-ci peuvent par exemple, être choisis parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les aza-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo[7,i-j] isoquinolines, les acides 2,5-diarylaminotéréphtaliques et leurs esters, les phtaloyiphénothiazines, les phtaloylphénoxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapyrazoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylamines, benzodifurane, les 2 H-1-benzopyran-2-one, les quinophtalones, les perylènes, les quinacridones, les triphénodioxazines, les fluoridines, les 4-amino-1 ,8-naphtalimides, les thioxanthrones, les benzanthrones, les indanthrones, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine, etc. On pourra se référer aux brevets US-4,267,306 ; US-4,359,570 ; US-4,403,092 ; US-4,617,373 ; US-4,080,355 ; US-4,740,581 ; US-4,116,923 ; US-4,745,173 ; US-4,804,719, US-5, 194,463 ; WO92/07913 pour trouver des exemples de monomères colorants utilisables dans la préparation des colorants, polymériques.
Les substituants portés par le monomère colorant et susceptibles de réagir avec les autres monomères peuvent par exemple être choisis parmi les groupements suivants: hydroxy, carboxy, ester, ; amino, alkyli amino :
0 II 0 II O o- -c- -OR -o- -C- R -C — OR
0 I I o- -c- -NHR
dans lesquels R représente un groupement choisi parmi les alkyles, les aryles. De préférence R est choisi parmi les groupements alkyles en C1-C8 et le phényle. Encore plus préférentiellement R est choisi parmi les groupements méthyle, éthyle et phényle.
Habituellement, le colorant polymérique comprend au moins 5 % en poids de monomère colorant, et n'en comprend pas plus de 55% en poids. De préférence, le pourcentage en poids de monomère colorant par rapport au poids total du copolymère va de 10 à 40 %.
Pour la préparation des colorants polymériques, on peut se reporter aux procédés décrits dans le brevet US-5,804,719.
Selon un mode particulier de l'invention, on peut utiliser un polymère colorant dispersible dans l'eau ayant des groupes de liaison comprenant au moins environ 20 % en moles de carbonyloxy et jusqu'à environ 80 % en moles de carbonylamido, ledit polymère contenant des groupes sulfonate" hydrosolubilisants et ayant d'environ 0,01 à environ 40 % en moles, sur la base du total de tous les équivalents d'hydroxy, de carboxy ou d'amino réactifs, de colorant comprenant un ou plusieurs composés organiques thermostables ayant initialement au moins un groupe condensable, que l'on a fait réagir sur ou dans le tronc polymère. Les équivalents susmentionnés englobent leurs divers dérivés condensables, y compris des carbalcoxy, carbaryloxy, N-alkylcarbamyloxy, acyloxy, chlorocarbonyle, carbamyloxy, N-(alkyl)2 carbamyloxy, alkylamino, N- phénylcarbamyloxy, cyclohexanoyloxy et carbocyclohexyloxy.
Dans une forme préférée de la présente invention, le polymère colorant contient des groupes de liaison carbonyloxy dans la structure moléculaire linéaire, où jusqu'à 80 % desdits groupes de liaison peuvent être des groupes de liaison carbonylamido, le polymère ayant une viscosité inhérente d'environ 0,1 à environ 1 ,0, mesurée dans une solution à 60-40 parties en poids de phénol/tétrachloroéthane, à 25 °C et à une concentration de 0,25 gramme de polymère dans 100 ml du solvant, le polymère contenant des proportions essentiellement équimolaires d'équivalents d'acide (100 pour cent en moles) par rapport aux équivalents d'hydroxy et d'amino (100 pour cent en moles), le polymère comprenant les résidus de réaction des réactifs (a), (b), (c), (d) et (e) suivants ou de leurs dérivés générateurs d'ester ou générateurs d'estéramide :
(a) au moins un acide dicarboxylique difonctionnel
(b) d'environ 4 à environ 25 pour cent en moles, sur la base d'un total de tous les équivalents d'acide, d'hydroxyle et d'amino étant égal à 200 pour cent en moles, d'au moins 1 sulfomonomere difonctionnel contenant au moins un groupe sulfonate cationique relié à un noyau aromatique ou cycloaliphatique où les groupes fonctionnels sont des hydroxy, carboxyle ou amino ;
(c) au moins un réactif difonctionnel choisi parmi un glycol ou un mélange d'un glycol et d'une diamine ayant deux groupes -NRH, le glycol contenant deux groupes -CH2-OH dont
(1 ) au moins 10 pour cent en moles, sur la base du pourcentage total en moles d'équivalents d'hydroxy ou d'hydroxy et d'amino, sont un polyéthylèneglycol de formule structurale :
H-(OCH2-CH2)n-OH n étant un entier de 2 à environ 20 ou (2) d'environ 0,1 à moins d'environ 15 pour cent en moles, sur la base du pourcentage total en moles d'équivalents d'hydroxy ou d'hydroxy et d'amino, sont un polyéthylèneglycol de formule structurale :
H-(OCH2-CH2)n-OH
n étant un entier compris entre 2 et environ 500, et à condition que le pourcentage en moles dudit polyéthylèneglycol dans ladite gamme soit inversement proportionnel à la valeur de n dans ladite gamme ;
(d) de zéro à au moins un réactif difonctionnel choisi parmi un acide hydroxycarboxylique ayant un groupe -C(R)2-OH, un acide aminocarboxylique ayant un groupe -NRH, et un amino-alcool ayant un groupe - C(R)2-OH et un groupe -NRH, ou des mélanges desdits réactifs difonctionnels ; où chaque R dans les réactifs (c) ou (d) est un atome H ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; et
(e) d'environ 0,1 % en moles à environ 15 % en moles, sur la base d'un total de tous les équivalents d'acide, d'hydroxyle et d'amino étant égal à 200 % en moles, de colorant ayant au moins un groupe acide, hydroxy ou amino que l'on a fait réagir sur ou dans la chaîne polymère.
Avantageusement, le polymère colorant hydrodispersible comprend :
(a) un monomère acide comprenant de 75 mole % à 84 mole % d'acide isophtalique et de 25 mole % à 16 mole % de sel de sodium de l'acide sulfo-5- isophtalique,
(b) un monomère glycol comprenant de 45 à 60 mole % de diéthylène glycol et de 55 à 40 mole % de 1 ,4-cyclohexanediméthanol ou d'éthylèneglycol ou leur mélange, (c) de 0,5 à 10 mole % de monomère colorant De tels colorants polymériques sulfopolyesters sont décrits dans le brevet US- 4,804,719.
Ces colorants polymériques sulfopolyesters peuvent être de type cristallin, semi- cristallin ou amorphe.
Habituellement, les colorants polymériques sulfopolyesters ont une viscosité intrinsèque d'au moins 0,20 (mesurée selon la méthode décrite dans le brevet US 4804719).
Le colorant polymérique utilisable dans la présente invention peut se présenter sous la forme d'une poudre dispersible ou soluble ou d'une solution ou d'une dispersion en milieu aqueux.
Une dispersion en milieu aqueux d'un colorant polymérique insoluble dans l'eau peut être préparée de façon connue à partir d'eau, de colorant polymérique brut tel que décrit dans les documents US-5,032,670 ; US-4,999,418 ; US-5, 106,942 ; US-5,030,708 ; US-5,102,980 ; US-5,043,376, US-5,194,463. Par exemple on peut partir du colorant polymérique sulfopolyester sous forme de poudre ou de granulé, et d'au moins un tensio-actif ionique, de préférence un tensio-actif anionique ou amphotère. Les tensio-actifs anioniques et amphotères peuvent être choisis préférentiellement parmi les sels alcalins d'acides gras en C12-C24, les phosphatides de soja, les phospholipides, les lysophospholipides. Ces tensio- actifs ioniques sont introduits en quantités préférentiellement comprises entre 0,5 et 30%, et encore plus préférentiellement entre 1 et 10% en poids par rapport au poids du colorant polymérique sulfopolyester. De façon préférentielle, ces dispersions comprennent en outre au moins un tensioactif non-ionique, que l'on choisit avantageusement parmi les dérivés polyoxyéthylénés ayant un poids moléculaire supérieur à 300, préférablement aux alentours de 1000 à 15000 et une balance hydrophile-lipophile (ou balance HLB) supérieure ou égale à 10. Par exemple, on peut préparer une dispersion aqueuse de colorant polymérique en suivant les étapes suivantes :
(i) préparation d'une émulsion huile dans eau à partir d'eau, d'une solution du colorant polymérique dans un solvant organique volatile dans lequel il est soluble, en présence d'au moins un tensio-actif ionique et éventuellement d'un tensio-actif non-ionique ; (ii) évaporation du solvant organique volatil.
Le solvant organique volatile utilisable pour la mise en oeuvre de ce procédé doit être non miscible à l'eau et susceptible de solubiliser le polymère. De préférence son point d'ébullition est inférieur à 100°C. Il peut par exemple être choisi parmi : les solvants hydrocarbonés comme le n-hexane, le cyclohexane, le cyclopentane ; les solvants chlorés comme le chlorure de méthylène, le chloroforme ; les alkyl esters d'acides carboxyliques, comme l'acétate d'éthyle ; les dialkyléthers comme le diisopropyléther. On utilise préférentiellement pour la mise en oeuvre de ce procédé un mélange de solvants comprenant, outre les solvants décrits ci-dessus un solvant volatile, polaire, miscible à l'eau, comme l'acétone ou un alcanol de faible poids moléculaire.
Pour plus d'information sur un tel procédé, on peut se référer aux brevet US 5,043,376 et US 5,104,913.
L'eau des dispersions aqueuses décrites ci-dessus peut ensuite être évaporée, par exemple par atomisation ou par lyophilisation, afin d'obtenir une poudre d'une composition de colorant polymérique dispersible dans d'autres milieux.
En employant des méthodes connues de l'homme de métier, on prépare une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymérique tel que décrit ci-dessus et au moins un polymère filmogène dispersible dans l'eau, insoluble dans l'eau. Comme il vient d'être exposé, ce colorant polymérique peut être incorporé sous forme de solution ou de dispersion aqueuse ou tel quel, sous forme de poudre dispersible ou de poudre brute. De préférence, le colorant polymérique polyester peut être incorporer sous forme de dispersion aqueuse ou sous forme de poudre dispersible dans l'eau.
Les colorants polymériques utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être introduits en quantités allant de 0,1 à 20%.
Les colorants polymériques décrits ci-dessus ont l'avantage de présenter la même structure chimique générale et les mêmes propriétés physico-chimiques, dans des gammes de couleurs très différentes. Ainsi, un pigment rouge aura le même comportement qu'un pigment de couleur jaune. Cette homogénéité de comportement permet la fabrication des compositions de maquillages sous forme de monochromes. Lors du mélange des monochromes pour la réalisation d'une teinte, on n'observe aucun problème d'incompatibilité entre les différentes couleurs.
Ces colorants ont un pouvoir colorant supérieur aux oxydes minéraux et proche de celui des laques organiques : 4 à 5 % suffisent à donner un mascara de couleur vive et intense. Les problèmes de rhéologie sont donc fortement atténués. De plus, ces polymères colorés ne relarguent pas de colorant. Il n'y a donc aucun problème d'apparition de stries, de tâchage de la peau ou des lentilles oculaires.
Ces colorants polymériques, utilisés dans les émulsions selon l'invention ont un pouvoir colorant très proche de celui des laques organiques, et présentent une très grande stabilité à la lumière, ceci même en présence de dioxyde de titane ou de zinc. On peut donc les utiliser à la place des laques organiques dans toutes les formules de maquillage. Leur grande stabilité à la lumière permet de présenter les compositions cosmétiques les comprenant dans des emballages transparents. Ainsi, l'utilisatrice peut choisir avec plus de précision la couleur du produit qu'elle achète. En outre, ils n'interfèrent pas avec les huiles et/ou les actifs.
Ces colorants polymériques de couleurs vives et intenses, ont la particularité d'être suffisamment couvrants pour qu'une petite quantité soit suffisante pour colorer une formule cosmétique, telles celles citées ci-dessus. La brillance du film est donc nettement améliorée. On obtient un maquillage à la fois couvrant, saturé et brillant.
Les particules de pigment sont facilement solubilisées ou dispersées dans le milieu, sans qu'il soit besoin de recourir à des additifs particuliers. On n'observe aucune sédimentation, même après une longue période de stockage. En outre, l'adhérence du film de vernis sur l'ongle est améliorée par l'incorporation des colorants polymériques, on n'a donc pas besoin d'utiliser de promoteurs d'adhérence. Ainsi il est possible de préparer des compositions aqueuses de vernis à ongle qui soient à la fois dures brillantes et non pelables.
Les dispersions selon l'invention comprennent dans une phase aqueuse, au moins un colorant polymérique sulfopolyester selon l'invention et au moins un polymère filmogène dispersible dans l'eau insoluble dans l'eau.
La composition selon l'invention comprend donc des particules de polymère filmogène en dispersion dans un milieu aqueux.
Parmi les polymères filmogènes en dispersion dans l'eau susceptibles d'être utilisés, on peut citer les polyuréthannes, par exemple anioniques, les polyester- polyuréthannes, les polyéther-polyuréthannes, les polymères radicalaires notamment de type acrylique, acrylique styrène et/ou vinylique, les polyesters, les résines alkydes, seuls ou en mélange.
Ces compositions peuvent en outre comprendre au moins un polymère ou copolymère filmogène soluble dans l'eau. Parmi les polymères filmogènes en solution dans l'eau on peut citer les copolymères hydrosolubles, et les polycondensats hydrodispersibles à fonctions sulfonates. De tels polymères sont décrits en particulier dans la demande de brevet FR-A-2722404.
Comme copolymères hydrosolubles, on peut citer par exemple les copolymères vinyliques (vinylalcools, vinylacétates, vinylpyrrolidone...), acryliques, acrylamides.
Les polycondensats hydrodispersibles à fonctions sulfonates sont des produits connus, ils sont décrits notamment dans les documents US-3779993, US-
4300580 et EP-A-540374. Par polycondensats hydrodispersibles à fonctions sulfonates on entend de préférence des copolyesters ou des copolyesteramides.
Les copolyesters sont obtenus par polycondensation d'au moins un acide dicarboxylique ou d'un de ses esters, d'au moins un diol et d'au moins un composé difonctionnel sulfoaryldicarboxylique substitué sur le noyau aromatique par un groupe -S03M dans lequel M représente un atome d'hydrogène ou un ion métallique tel que Na+, Li+ ou K+. Les polyesteramides sont obtenus de la même manière que les polyesters mais la polycondensation fait également intervenir une diamine et/ou un amino-alcool.
En particulier, le polymère filmogène n'est pas coloré, c'est-à-dire qu'il ne contient pas de monomère colorant.
La dispersion peut également comprendre un polymère associatif de type polyuréthanne ou une gomme naturelle telle que la gomme xanthane.
La dispersion présente de préférence un taux de matière active de 5 à 70% en poids.
Les compositions selon l'invention comprennent au moins un polymère filmogène. Dans les compositions selon l'invention, lorsque ce polymère a une température de transition vitreuse inférieure à la température ambiante, on observe une augmentation de la dureté et de la brillance du film. Ces effets sont particulièrement recherchés pour la préparation de vernis à ongles, d'eye-liners et de mascaras.
En particulier, lorsque la composition est sous la forme d'un vernis à ongles, le polymère filmogène n'est pas sous la forme d'une dispersion aqueuse contenant un sulfopolyester et un copolymère contenant de l'acétate de vinyle et un fumarate ou maléate de dialkyle et pour laquelle le copolymère est polymérisé dans la dispersion aqueuse de sulfopolyester.
La composition selon l'invention peut en outre comprendre tout additif connu de l'homme du métier comme étant susceptible d'être incorporé dans une telle composition, tels que des cosolvants, des agents d'étalement, des agents mouillants, des agents dispersants, des anti-mousses, des conservateurs, des filtres UV, des colorants, des pigments, comme par exemple du dioxyde de titane, des nacres, des actifs tels que le N-butylformal, le D-panthénol, le phytantriol, les vitamines et leurs dérivés, la kératine et ses dérivés, la mélanine, le collagène, la cystine, le chitosane et ses dérivés, les céramides, la biotine, les oligo-éléments, la glycérine, les hydrolysats de protéines, les phospholipides, les agents hydratants. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
La composition selon l'invention peut être préparée par l'homme du métier sur" base de ses connaissances générales et selon l'état de la technique.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit à appliquer sur les ongles, tel qu'un vernis, une base pour ongles ou une base de soin pour ongles, sous la forme d'un produit à appliquer sur les cils, tel qu'un mascara, d'un produit à appliquer sur la peau tel qu'un fond de teint, d'un fard à joue, d'un fard à paupières, d'un eye liner, d'un produit à appliquer sur les lèvres tel qu'un rouge à lèvre, une laque à lèvres, un brillant à lèvres (gloss).
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Dans les exemples, les mesures de brillance sont réalisées à l'aide d'un Brillance-mètre Micro Tri Gloss commercialisé par la société BYK GARDNER sous un angle de 60°.
Les mesures de dureté sont faites suivant la norme NFT-30-016. Cette mesure est faite sur un film séché à 30°C sous 50% d'humidité relative.
Exemple 1 : Composition d'eye-liner
Alcool polyvinyiique 2%
Propylène glycol 5%
Hydroxyéthylcellulose 0,1 %
Laponite 0,2%
Lauryl sulfate de sodium 0,1 % Oxyde de fer noir 5% colorant polymérique bleu (*) 10%
SANCURE *) 18,7%
Eau qsp 100
(*) polyester colorant comprenant 10% de monomère colorant bleu, préparé conformément à l'exemple 4 du brevet US-4, 804,719 mis en solution aqueuse à 21 ,6% de matière active. (**) polymère filmogène à 34% de matière active dispersé dans l'eau.
La composition obtenue par dispersion de tous les composants dans l'eau est stable dans le temps, en particulier on n'observe pas de sédimentation après plusieurs semaines de stockage. Cette composition est liquide et facile à appliquer, elle donne un maquillage saturé, couvrant et brillant.
Exemple 2 : Composition de vernis à ongles
SANCURE 815 (SANNCOR)O 98,5%
Agent d'étalement 0,5% colorant polymérique rouge (**) 1 %
(*) Dispersion aqueuse de polyuréthane filmogène à 34% de matière active.
(**) polyester colorant comprenant 10% de monomère colorant rouge préparé conformément à l'exemple 1 du brevet US-4, 804, 719, en solution aqueuse à 29% de matière active.
Le vernis obtenu est légèrement coloré, rose, et translucide, il ne colore pas l'ongle après démaquillage. Le film de vernis est brillant, dur et résistant à l'eau, il n'est que moyennement pelable.
La dispersion de polymère filmogène utilisée dans la préparation de ce vernis, lorsqu'elle est appliquée seule sur l'ongle, donne un film pelable facile
Exemple 3 : Composition de vernis à ongles
LUHYDRAN LR8763 (BASF) (*) 65% Agent d'étalement 0,5% colorant polymérique rouge (**) 34,5%
(*) Dispersion aqueuse acrylique filmogène à 47% de matière active (**) polyester colorant comprenant 10% de monomère colorant rouge préparé conformément à l'exemple 1 du brevet US-4, 804,719, en solution aqueuse à 29% de matière active. On mesure une brillance du film de vernis de 89,9 et une dureté de 77,0. La dispersion de polymère filmogène utilisée dans cet exemple donne, dans les mêmes conditions d'application et de mesure, un film de dureté 25,5. Une telle dispersion ne pourrait donc pas être employée seule pour préparer une composition de vernis à ongles.
Le vernis obtenu est très coloré, bordeaux et translucide, il ne colore pas l'ongle après démaquillage. Le film de vernis est brillant, dur, résistant à l'eau et non pelable. On n'observe aucune sédimentation au cours du temps.
Exemple 4 : Composition de vernis à ongles
SANCURE 815 (SANNCOR)* 62,5%
Agent d'étalement 0,5% Colorant polymérique jaune 37%
(*) Dispersion aqueuse de polyuréthane filmogène à 34% de matière active (**) Polyester colorant comprenant 10% de monomère colorant jaune préparé conformément à l'enseignement du brevet US-4, 804, 719, en solution aqueuse à 27% de matière active.
Le vernis obtenu ne colore pas l'ongle après démaquillage. Le film de vernis est brillant, dur et résistant à l'eau.
On mesure la brillance du film de vernis selon l'exemple 4, elle est de 94,0. La dispersion d'agent filmogène utilisée dans ce vernis, dans les mêmes conditions de mesure, donne un film de brillance de 91 ,2.

Claims

REVENDICATIONS
1 - Composition de maquillage de la peau, des yeux, des ongles, des lèvres sous la forme d'une dispersion aqueuse, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un colorant polymérique sulfopolyester et au moins un polymère filmogène.
2- Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le colorant polymérique sulfopolyester résulte de la polymérisation de plusieurs monomères dont : (i) au moins un résidu acide di-carboxylique portant au moins un groupement sulfonique; (ii) au moins un résidu diol ; et (iii) au moins un monomère colorant.
3- Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le colorant polymérique sulfopolyester est un polymère colorant dispersible dans l'eau ayant des groupes de liaison comprenant au moins environ 20 % en moles de carbonyloxy et jusqu'à environ 80 % en moles de carbonylamido, ledit polymère contenant des groupes sulfonate hydrosolubilisants et ayant d'environ 0,01 à environ 40 % en moles, sur la base du total de tous les équivalents d'hydroxy, de carboxy ou d'amino réactifs, de colorant comprenant un ou plusieurs composés organiques thermostables ayant initialement au moins un groupe condensable, que l'on a fait réagir sur ou dans le tronc polymère
4- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant polymérique comprend 5 % à 55% en poids d'au moins un monomère colorant.
5- Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que le colorant polymérique comprend 10% à 40% en poids d'au moins un monomère colorant. 6- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant polymérique sulfopolyester est un polymère colorant hydrodispersible comprenant :
(a) un monomère acide comprenant de 75 mole % à 84 mole % d'acide isophtalique et de 25 mole % à 16 mole % de sel de sodium de l'acide sulfo-5- isophtalique,
(b) un monomère glycol comprenant de 45 à 60 mole % de diéthylène glycol et de 55 à 40 mole % de 1 ,4-cyclohexanediméthanol ou d'éthylèneglycol ou leur mélange, (c) de 0,5 à 10 mole % de monomère colorant.
7- Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 6, caractérisée en ce que le monomère colorant est choisi dans le groupe formé par les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les aza-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo[7,i-j] isoquinolines, les acides 2,5-diarylaminotéréphtaliques et leurs esters, les phtaloylphénothiazines, les phtaloylphénoxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapyrazoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylamines, benzodifurane, les 2 H-1-benzopyran-2-one, les quinophtalones, les perylènes, les quinacridones, les triphénodioxazines, les fluoridines, les 4-amino-1 ,8- naphtalimides, les thioxanthrones, les benzanthrones, les indanthrones, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine.
8- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte 0,1 à 20% en poids de colorant polymérique.
9- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte en outre au moins un composé choisi dans le groupe formé par le dioxyde de titane et le dioxyde de zinc.
10- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère filmogène est choisi dans le groupe formé par les polyuréthannes, les polyester-polyuréthannes, les polyéther-polyuréthannes, les polymères radicalaires de type acrylique, acrylique styrène et/ou vinylique, les polyesters, les résines alkydes
1 1- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère filmogène est sous la forme de particules en dispersion dans un milieu aqueux.
12- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un polymère filmogène soluble dans l'eau.
13- Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le polymère filmogène est choisi dans le groupe formé par les copolymères hydrosolubles, et les polycondensats hydrodispersibles à fonctions sulfonates.
14- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un polymère associatif de type polyuréthanne ou une gomme naturelle telle que la gomme xanthane.
15- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle présente un taux de matière active de 5 à 70% en poids.
16- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère a une température de transition vitreuse inférieure à la température ambiante (25°C).
17- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un additif dans le groupe formé par les cosolvants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les anti-mousses, les conservateurs, les filtres UV, les colorants, les pigments, des nacres, les actifs, les vitamines, la kératine et ses dérivés, la mélanine, le collagène, la cystine, le chitosane et ses dérivés, les céramides, la biotine, les oligo-éléments, la glycérine, les hydrolysats de protéines, les phospholipides, les agents hydratants.
18- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte au moins un émulsionnant.
19- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'émulsionnant est choisi dans le groupe formé par les sels alcalins d'acides gras en C12-C24, les phosphatides de soja, les phospholipides, les lysophospholipides.
20- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un vernis à ongles, d'une base pour ongles , d'une base de soin pour ongles, d'un mascara, d'un rouge à lèvres, d'une laque à lèvres, d'un brillant à lèvres, d'un fond de teint, d'un fard à paupières, d'un fard à joue.
21- Utilisation d'un colorant polymérique sulfopolyester selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans une composition de maquillage des yeux, de la peau, des ongles, des lèvres sous la forme d'une dispersion aqueuse, pour former un film coloré sur la peau, les cils, les paupières, les ongles, les lèvres.
22- Utilisation d'un colorant polymérique sulfopolyester dans une composition de maquillage des yeux, de la peau, des ongles, des lèvres sous la forme d'une dispersion aqueuse, qui ne colore pas les cils, les yeux, les ongles, les lèvres après le démaquillage.
23- Procédé de maquillage des yeux, de la peau, des ongles, des lèvres, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cils, les paupières, la peau, les ongles, les lèvres une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20.
EP97952063A 1996-12-16 1997-12-15 Composition cosmetique sous la forme d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymerique Ceased EP0944379A1 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9615454 1996-12-16
FR9615454A FR2757048B1 (fr) 1996-12-16 1996-12-16 Composition cosmetique sous la forme d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymerique
PCT/FR1997/002304 WO1998026753A1 (fr) 1996-12-16 1997-12-15 Composition cosmetique sous la forme d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymerique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP0944379A1 true EP0944379A1 (fr) 1999-09-29

Family

ID=9498722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP97952063A Ceased EP0944379A1 (fr) 1996-12-16 1997-12-15 Composition cosmetique sous la forme d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymerique

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0944379A1 (fr)
JP (1) JP2000513004A (fr)
CA (1) CA2274939A1 (fr)
FR (1) FR2757048B1 (fr)
WO (1) WO1998026753A1 (fr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2794021A1 (fr) * 1999-04-28 2000-12-01 Oreal Utilisation d'un sulfopolyester colorant pour obtenir un film resistant aux frottements
FR2793409B1 (fr) 1999-05-11 2004-03-19 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion aqueuse de polymere filmogene et d'organopolysiloxane
FR2824268A1 (fr) * 2001-05-04 2002-11-08 Oreal Composition cosmetique filmogene coloree
JP4502356B2 (ja) * 2002-11-26 2010-07-14 株式会社シード 着色インク組成物及びそれを用いた着色コンタクトレンズ
JP4773858B2 (ja) * 2006-03-28 2011-09-14 株式会社コーセー 油性液状アイライナー
EA032098B1 (ru) 2014-04-14 2019-04-30 Юнилевер Н.В. Композиция для ухода за кожей

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3619101A (en) * 1961-10-05 1971-11-09 Oreal Coloring live human hair with water-soluble colored polymers
US3849547A (en) * 1967-07-25 1974-11-19 Oreal Colored nail polishes
US4300580A (en) * 1977-01-07 1981-11-17 Eastman Kodak Company Hair grooming method using linear polyesters
US4182612A (en) * 1977-01-31 1980-01-08 The Gillette Company Method for dyeing human hair with cationic polymeric dyes
US4911731A (en) * 1983-02-22 1990-03-27 Clairol Incorporated Process and composition for dyeing hair utilizing an anionic polymeric/cationic polymer complex
IT1169908B (it) * 1983-10-27 1987-06-03 Vita Claudio Giuliano De Smalto per unghie
GB8618634D0 (en) * 1986-07-30 1986-09-10 Unilever Plc Treatment of keratinous fibres
US4804719A (en) * 1988-02-05 1989-02-14 Eastman Kodak Company Water-dissipatable polyester and polyester-amides containing copolymerized colorants
US5102980A (en) * 1990-11-13 1992-04-07 Eastman Kodak Company Colored polyester compositions
US5266322A (en) * 1992-05-29 1993-11-30 Eastman Kodak Company Cosmetic film forming compositions
FR2711059B1 (fr) * 1993-10-15 1996-02-02 Oreal Composition cosmétique sous forme de vernis à ongles aqueux, coloré ou incolore, contenant en tant que substance filmogène des particules de polyester-polyuréthanne anionique à l'état dispersé.
US5735907A (en) * 1995-06-07 1998-04-07 Clairol, Inc. Method of coloring hair with sulfo-containing water dispersible colored polymers
US5925336A (en) * 1995-12-29 1999-07-20 Eastman Chemical Company Aqueous nail coating composition containing copolymerized colorants
US5744129A (en) * 1996-05-28 1998-04-28 Dobbs; Suzanne Winegar Aqueous lip gloss and cosmetic compositions containing colored sulfopolyesters

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9826753A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2757048A1 (fr) 1998-06-19
JP2000513004A (ja) 2000-10-03
CA2274939A1 (fr) 1998-06-25
WO1998026753A1 (fr) 1998-06-25
FR2757048B1 (fr) 1999-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2151189C (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant une dispersion aqueuse de polymere
CA2046600C (fr) Composition resistante a l'eau pour le revetement des cils, et son procede de preparation
EP1048282A1 (fr) Composition cosmetique comprenant une microdispersion de cire et un polymere colorant
FR2938760A1 (fr) Procede de maquillage de la peau et/ou des levres employant une compostion comprenant un polymere supramoleculaire, et composition cosmetique
EP1099716B1 (fr) Composition, notamment cosmétique, comprenant un copolymère sur lequel est fixé au moins un azurant optique
EP2861672B1 (fr) Pigment organique enrobé et composition cosmétique
EP0944379A1 (fr) Composition cosmetique sous la forme d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un colorant polymerique
EP0951276B1 (fr) Composition cosmetique sous forme d'emulsion comprenant un colorant polymerique
EP0948314B1 (fr) Composition cosmetique sous la forme d'un gel aqueux comprenant un colorant polymerique
WO1998026754A1 (fr) Composition cosmetique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un colorant polymerique
EP0944378A1 (fr) Composition cosmetique anhydre comprenant un composant gras et un colorant polymerique
EP1050292A2 (fr) Utilisation d'un colorant polymérique sulfopolyester pour recourber les cils
WO2023166204A1 (fr) Composition cosmetique applicable sur la peau a base d'un melange volatil d'alcanes
WO2023213835A1 (fr) Polyester, melange visqueux, procede de preparation et composition cosmetique
EP1048284A2 (fr) Utilisation d'un sulfopolyester colorant pour obtenir un film résistant aux frottements
FR3142901A1 (fr) Compositions cosmétiques avec meilleure résistance à l’usure et au transfert
FR2908638A1 (fr) Composition cosmetique comportant au moins un agent de coloration sensible a un stimulus exterieur
FR2908643A1 (fr) Composition cosmetique comportant au moins un agent de coloration sensible a un stimulus exterieur
FR3064914A1 (fr) Procede de coloration des cheveux comprenant un pigment et une disper-sion aqueuse de polymere supramoleculaire
FR2910272A1 (fr) Gammme de compositions cosmetiques
FR2908640A1 (fr) Composition cosmetique couvrante
FR2908634A1 (fr) Composition cosmetique couvrante

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19990716

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LI NL SE

17Q First examination report despatched

Effective date: 20001113

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN REFUSED

18R Application refused

Effective date: 20020510