EP0878188A2 - Verwendung von Milchsäureestern als Rückfettungsmittel in Haut- und Haarpflegemitteln - Google Patents

Verwendung von Milchsäureestern als Rückfettungsmittel in Haut- und Haarpflegemitteln Download PDF

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EP0878188A2
EP0878188A2 EP98108333A EP98108333A EP0878188A2 EP 0878188 A2 EP0878188 A2 EP 0878188A2 EP 98108333 A EP98108333 A EP 98108333A EP 98108333 A EP98108333 A EP 98108333A EP 0878188 A2 EP0878188 A2 EP 0878188A2
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EP
European Patent Office
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acid
lactic acid
acid esters
skin
alcohol
Prior art date
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Withdrawn
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EP98108333A
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Werner Seipel
Hermann Dr. Hensen
Mirella Rottmann
Jutta Franklin
Ansgar Dr. Dipl.-Chem. Behler
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Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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Publication date
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Publication of EP0878188A3 publication Critical patent/EP0878188A3/de
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention relates to the use of lactic acid esters as refatting agents for the production of Skin and hair care products.
  • the invention relates to the use of lactic acid esters of the formulas (Ia) , (Ib) and / or (Ic) , in which R 1 CO represents a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 represents an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbon atoms and X represents an alkali and / or alkaline earth metal, as a moisturizing agent for the manufacture of skin and hair care products.
  • R 1 CO represents a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • X represents an alkali and / or alkaline earth metal
  • lactic acid esters have more than just emulsifying properties but also as a lipid replenishing agent for skin and hair to lend. When used in hair care products, there is also an improvement in combability achieved.
  • Lactic acid esters are known emulsifiers from the prior art, which are generally obtained by reacting lactic acid with fatty acids, fatty alcohols or glycerol. Depending on the amount of starting materials, a defined content of bound lactic acid can be set in the esterification products [cf. AMChaudhry et al. in Pak.J.Sci.Res.
  • the lactic acid esters which follow the formula (Ia) are esterification products of lactic acid with caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, Isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and etucic acid and their technical mixtures, which can be in the form of their alkali and / or alkaline earth metal salts.
  • esters which follow the formula (Ib) and esterification products of lactic acid with capron alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl are also suitable , Stearyl alcohol, isostearyl alcohol, Oleylakoho, Elaidyl alcohol, Petroselinyl alcohol, Linolyl alcohol, Linolenyl alcohol, Elaeostearyl alcohol, Arachyl alcohol, Gadoleyl alcohol, Behenyl alcohol, Erucyl alcohol and Brassidyl alcohol and their technical mixtures.
  • the alkyl radical R 2 is derived from fatty alcohols having 16 to 22 carbon atoms, such as, for example, lactic acid stearyl
  • the third group of lactic acid esters are partial glycerides of the formula (Ic) , which are obtained, for example, by esterification of the lactic acid with technical partial glycerides.
  • estolides and lactides This generally gives rise to technical mixtures which may also contain estolides and lactides - this also applies to the esters of the formulas (Ia) and (Ib) .
  • the partial glycerides in turn can be mono- and / or diesters of glycerol with fatty acids having 6 to 22 and preferably 12 to 18 carbon atoms.
  • ester types have in common that they are in a particularly preferred embodiment of the Invention have a degree of esterification in the range of 50 to 90 and preferably 60 to 80%.
  • the lactic acid esters can be present in amounts of 1 to 10, preferably 3 to 7% by weight, based on the preparations - are used.
  • the lactic acid esters can be used to produce the skin and hair care products together with other auxiliary and feed materials, e.g. mild surfactants, oil bodies, emulsifiers, Superfatting agents, stabilizers, waxes, consistency enhancers, thickeners, cation polymers, Silicone compounds, biogenic agents, antidandruff agents, film formers, preservatives, Hydrotropes, solubilizers, UV light protection filters, insect repellents, self-tanners, color and Fragrances and the like can be used.
  • auxiliary and feed materials e.g. mild surfactants, oil bodies, emulsifiers, Superfatting agents, stabilizers, waxes, consistency enhancers, thickeners, cation polymers, Silicone compounds, biogenic agents, antidandruff agents, film formers, preservatives, Hydrotropes, solubilizers, UV light protection filters, insect repellents, self-tanners, color and Fragrances and the like can
  • Suitable mild, ie particularly skin-compatible surfactants are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid taurides, fatty acid glutamates, ether carboxylic acids, alkyl oligoglucosides, fatty acid glucamides, alkylamidobetaines and / or protein fatty acid condensates, the latter preferably based on wheat proteins.
  • Suitable oil bodies are, for example, Guerbet alcohols preferably containing 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C 6 -C come based on fatty alcohols having 6 to 18, 22 fatty acids with linear C 6 -C 22 -fatty alcohols, esters of branched C 6 -C 13 -carboxylic acids with linear C 6 -C 22 fatty alcohols, esters of linear C 6 -C 22 fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols (such as propylene glycol, dimer diol or trimer triol) and / or Guerbet alcohols, triglycerides based on C 6 -C 10 fatty acids, esters of C 6 -C 22 fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids, especially benzoic acid, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohex
  • the adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. These are mixtures of homologs, the middle of which Degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.
  • C 8/18 alkyl mono- and oligoglycosides their preparation and their use as surface-active substances are, for example, from US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 and DE-A1 30 01 064 and EP-A 0 077 167 . They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms. With regard to the glycoside residue, both monoglycosides in which a cyclic sugar nest is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to about 8 are suitable. The degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxyimide-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimethyl-3-carboxylimide each with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8/18 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkylaminopropionic acid and alkylaminoacetic acid each with about 8 to 18 C. Atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12/18 acylsarcosine.
  • quaternary emulsifiers are also suitable, those of the ester quat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.
  • Substances such as lanolin and lecithin as well as polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as further superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • the consistency factors mainly used are fatty alcohols having 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and also partial glycerides.
  • a combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, (for example Carbopole® from Goodrich or Synthalene® from Sigma ), Polyacrylamides, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants such as ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as table salt and ammonium chloride.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as, for example, a quaternized hydroxyethyl cellulose, which is available under the name Polymer JR 400® from Amerchol, cationic starch, copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides, quaternized vinyl pyrrolidone / vinyl imidazole polymers such as, for example, Luviquat® (BASF ), Condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethylaminetetrynoxymethylene / copolymers of acrylate (D) arylalohydroxy (d) arylalo
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine, glucoside and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Typical examples of fats are glycerides while suitable waxes inter alia, beeswax, carnauba wax, candelilla wax, montan wax, paraffin wax or microcrystalline waxes, optionally in combination with hydrophilic waxes, for example cetyl stearyl alcohol or partial glycerides.
  • Pearlescent waxes in particular are moon and difatty acid esters of polyalkylene glycols, partial glycerides or esters of fatty alcohols with polyvalent carboxylic acids or hydroxycarboxylic acids.
  • Metal salts of fatty acids such as magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used as stabilizers .
  • Biogenic active substances are, for example, tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, plant extracts and vitamin complexes.
  • As anti-dandruff agents Climbazol, Octopirox® and zinc pyrithione.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinyl-pyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds
  • UV light protection filters are understood to mean organic substances which are able to absorb ultraviolet rays and release the absorbed energy in the form of longer-wave radiation, for example heat.
  • Typical examples are 4-aminobenzoic acid and its esters and derivatives (e.g. 2-ethylhexyl-p-dimethylarninobenzoate or p-dimethylaminobenzoic acid octyl ester), methoxycinnamic acid and its derivatives (e.g. 4-methoxycinnamic acid-2-ethylhexyl ester), benzophenones (e.g.
  • Finely dispersed metal oxides or salts are also suitable for this purpose, such as, for example, titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, aluminum oxide, cerium oxide, zirconium oxide, silicates (talc) and barium sulfate.
  • the particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. They can have a spherical shape, but it is also possible to use particles which have an ellipsoidal shape or shape which differs from the spherical shape in some other way.
  • secondary light stabilizers of the antioxidant type can also be used, which interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates the skin. Typical examples are superoxide dismutase, tocopherols (vitamin E) and ascorbic acid (vitamin C).
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • N, N-diethyl-m-touluamide, 1,2-pentanediol or Insect repellent 3535 are suitable as insect repellents
  • dihydroxyacetone is suitable as a self-tanner .
  • the dyes which can be used are those which are suitable and approved for cosmetic purposes, such as are listed, for example, in the publication "Cosmetic Dyes" by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp . 81-106 . These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight on the middle - amount.
  • the agents can be produced by customary cold or hot processes respectively; the phase inversion temperature method is preferably used.
  • the combability of hair strands treated with lactic acid esters was investigated.
  • the strands were medium-blonde before the zero measurement.
  • the test formulations (1 g / 1 g hair) were rinsed for 1 min under standard conditions (38 ° C., 1 L / min). The measurement was carried out on 20 strands of hair.

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Abstract

Für die Herstellung von Rückfettungsmitteln wird der Einsatz von Milchsäureestern der Formeln (Ia), (Ib) und/oder (Ic) vorgeschlagen, <IMAGE> in denen R<1>CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R<2> für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall steht. Die Milchsäureester verbessern die sensorischen Eigenschaften von Haut und Haaren.

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Milchsäureestern als Rückfettungsmittel zur Herstellung von Haut- und Haarpflegemitteln.
Stand der Technik
Bei der Reinigung Von Haut und Haaren wird nicht nur anhaftender Schmutz entfernt, bei der wiederholten Anwendung kommt es auch zum Abbau des natürlichen Lipidfilms, was sich nachteilig in einem stumpfen, spröden Hautgefühl bzw. in einer erschwerten Kämmbarkeit der Haare bemerkbar macht. Aus diesem Grunde werden Haut- und Haarpflegemitteln gewöhnlich Rückfettungsmittel wie beispielsweise ethoxylierte Lanolinderivate zugesetzt, die den Ölfilm wieder ergänzen Aus Sicht des Verbrauchers wie Kosmetikchemikers besteht jedoch ein Bedarf an Rückfettungsmitteln, die gegenüber den bekannten Wirkstoffen nicht nur verbesserte hautkosmetische Eigenschaften aufweisen und in diesem Zusammenhang vor allem frei von Ethylenoxid sind, sondern auch in ihrem Leistungsspektrum Vorteile aufweisen. In diesem Zusammenhang wären beispielsweise solche Produkte besonders attraktiv, die rückfettende mit emulgierende Eigenschaffen verbinden. Die Aufgabe der Erfindung hat darin bestanden, solche Stoffe zur Verfügung zu stellen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Milchsäureestern der Formeln (Ia), (Ib) und/oder (Ic),
Figure 00010001
in denen R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall steht, als Rückfettungsmittel zur Herstellung von Haut- und Haarpflegemittel.
Übetraschenderweise wurde gefunden, daß Milchsäureester nicht nur über emulgierende Eigenschaften verfügen, sondern auch als Rückfettungsmittel Haut und Haaren einen angenehmen Weichgriff verleihen. Bei der Anwendung in Haarpflegemitteln wird zudem eine Verbesserung der Kämmbarkeit erzielt.
Milchsäureester
Milchsäureester stellen bekannte Emulgatoren des Stands der Technik dar, die in der Regel durch Umsetzung von Milchsäure mit Fettsäuren, Fettalkoholen oder Glycerin erhalten werden. In Abhängigkeit der Menge an Einsatzstoffen läßt sich ein definierter Gehalt an gebundener Milchsäure in den Veresterungsprodukten einstellen [vgl. A.M.Chaudhry et al. in Pak.J.Sci.Res. 33, 344 (1990).] Im Sinne der Erfindung kommen als Milchsäureester, die der Formel (Ia) folgen, Veresterungsprodukte von Milchsäure mit Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Etucasäure sowie deren technische Mischungen in Frage, die in Form ihrer Alkali- und/oder Erdalkalisalze vorliegen können. Bevorzugt ist der Einsatz von Milchsäureestern der Formel (Ia), bei denen sich der Acylrest R1CO von Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ableitet, wie beispielsweise das Natriumsalz des Stearoyllactats (Sodium Stearoyl Lactate).
Neben Estern, die durch Acylierung der Hydroxylgruppe der Milchsäure erhalten werden, kommen auch Ester in Frage, die der Formel (Ib) folgen und Veresterungsprodukte der Milchsäure mit Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylakoho, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen darstellen. Bevorzugt ist der Einsatz von Milchsäureestern der Formel (Ib), bei denen sich der Alkylrest R2 von Fettalkoholen mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ableitet, wie beispielsweise Milchsäurestearylester.
Als dritte Gruppe von Milchsäureestern kommen Partialglyceride der Formel (Ic) in Frage, die beispielsweise durch Veresterung der Milchsäure mit technischen Partialglyceriden erhalten werden.
Dabei entstehen in der Regel technische Gemische, in denen auch Estolide und Lactide - dies trifft auch für die Ester der Formeln (Ia) und (Ib) zu - enthalten sein können. Die Partialglyceride ihrerseits können Mono- und/oder Diester des Glycerins mit Fettsäuren mit 6 bis 22 und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen.
Allen diesen Estertypen ist gemeinsam, daß sie in einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung einen Veresterungsgrad im Bereich von 50 bis 90 und vorzugsweise 60 bis 80 % aufweisen. Die Milchsäureester können dabei in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 3 bis 7 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - eingesetzt werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die Milchsäureester können im Sinne der Erfindung zur Herstellung der Haut- und Haarpflegemittel zusammen mit weiteren Hilfs- und Einsatzstoffen, wie z.B. milden Tensiden, Ölkörpern, Emulgatoren, Überfettungsmitteln, Stabilisatoren, Wachsen, Konsistenzgebern, Verdickungsmitteln, Kationpolymeren, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffen, Antischuppenmitteln, Filmbildnern, Konservierungsmitteln, Hydrotropen, Solubilisatoren, UV-Lichtschutzfiltern, Insektenrepellentien, Selbstbräunern, Farb- und Duftstoffen und dergleichen verwendet werden.
Typische Beispiele für geeignete milde, d.h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z.B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare C6-C22-Fettalkoholcarbonate Guerbetcarbonate, Dialkylether, Ringöffnungsprodukten von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
  • (1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
  • (2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
  • (3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
  • (4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga;
  • (5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • (6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
  • (7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • (8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z.B. Sorbit), Alkylglucoside (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose);
  • (9) Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;
  • (10) Wollwachsalkohole;
  • (11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
  • (12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 1165574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin sowie
  • (13) Polyalkylenglycole.
    • Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
    C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckenest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
    Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquatemierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.
    Als weitere Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
    Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z.B. ein quatemierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl-imidazol-Polymere wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen wie z.B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan, kationischer Guar-Gum wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol.
    Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl-phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glucosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. Bienenwachs, Camaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z.B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Perlglanzwachse können insbesondere Mond und Difettsäureester von Polyalkylenglycolen, Partialglyceride oder Ester von Fettalkoholen mit mehrwertigen Carbonsäuren bzw. Hydroxycarbonsäuren verwendet werden. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zink-stearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherol-acetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyl-pyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen
    Unter UV-Lichtschutzfiltern sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. Typische Beispiele sind 4-Aminobenzoesäure sowie ihre Ester und Derivate (z.B. 2-Ethylhexyl-p-dimethylarninobenzoat oder p-Dimethylaminobenzoesäureoctylester), Methoxyzimtsäure und ihre Derivate (z.B. 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester), Benzophenone (z.B. Oxybenzon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon), Dibenzoylmethane, Salicylatester, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion, 3-(4'-Methyl)benzylidenbornan-2-on, Methylbenzylidencampher und dergleichen. Weiterhin kommen für diesen Zweck auch feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk) und Bariumsulfat. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid-Dismutase, Tocopherole (Vitamin E) und Ascorbinsäure (Vitamin C).
    Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
    • Glycerin;
    • Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
    • technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
    • Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
    • Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
    • Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
    • Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
    • Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.
    Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-touluamid, 1,2-Pentandiol oder Insect repellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Farbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
    Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode.
    Beispiele
    Zur Untersuchung des rückfettenden Verhaltens wurde die Naßkämmbarkeit von Milchsäureestern behandelter Haarsträhnen untersucht. Hierzu wurden die Strähnen vor der Nullmessung mediumblondiert. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Testformulierungen (1g/1g Haar) unter Standardbedingungen (38°C, 1L/min) 1 min gespült. Die Messung wurde an 20 Haarsträhnen durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt:
    Naßkämmbarkeitsmessungen (Mengenangaben als Gew.-%)
    Zusammensetzung/Performance 1 2 3 4 5 6
    Sodium Laureth Sulfate 15,0
    Sodium Caproyllactylat 5,0 - - - - -
    Sodium Lauroyllactylat - 5,0 - - - -
    Sodium Cocoyllactylat - - 5,0 - - -
    Sodium Stearoyllactylat - - - 5,0 - -
    Sodium Stearoyllactylat - - - - 5,0 -
    Sodium Stearoyllactylat - - - - - 5,0
    Wasser ad 100
    Veresterungsgrad Milchsäureester 18 36 24 34 67 75
    Naßkämmbarkeit, vorher [mJ] 67,7 65,1 60,0 60,3 62,4 63,5
    Naßkämmbarkeit, nachher [mJ] 57,1 61,7 57,5 53,7 37,3 41,0
    Rest [%] 84 95 96 89 60 65

    Claims (4)

    1. Verwendung von Milchsäureestern der Formeln (Ia), (Ib) und/oder (Ic),
      Figure 00100001
      in denen R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall steht, als Rückfettungsmittel zur Herstellung von Haut- und Haarpflegemiteln.
    2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Milchsäureester der Formel (Ia) einsetzt, bei denen sich der Acylrest R1CO von Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ableitet.
    3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Milchsäureester der Formel (Ib) einsetzt, bei denen sich der Alkylrest R2 von Fettalkoholen mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ableitet.
    4. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Milchsäureester einsetzt, die einen Veresterungsgrad im Bereich von 50 bis 90 % aufweisen.
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