EP0674701B1 - Aqueous textile softener dispersions - Google Patents
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- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Definitions
- EP-A-0 188 242 discloses textile softening agents whose quaternary ammonium compound content is preferably not higher than 12% by weight and whose fatty amine polyglycol ether content is preferably 1 to 1.8% by weight.
- ethylene oxide adducts on ring opening products of epoxidized triglycerides such as are obtained, for example, by epoxidation of soybean oil, hydrogenation or reaction (epoxy ring opening) with protic compounds, such as with H 2 O, carboxylic acids or alcohols with 1-10 C, are also particularly suitable -Atoms and subsequent ethylene oxide addition.
- protic compounds such as with H 2 O, carboxylic acids or alcohols with 1-10 C
Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen, die trotz eines besonders hohen Gehaltes an textilweichmachenden Wirkstoffen eine geringe Viskosität aufweisen, die sich auch nach längerer Lagerzeit nicht oder nur unwesentlich erhöht.The present invention relates to aqueous fabric softener dispersions which, despite a particularly high content of fabric softening active ingredients, have a low viscosity which does not increase, or increases only insignificantly, even after prolonged storage.
Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen neigen bei längerer Lagerung, insbesondere bei Temperaturen unterhalb oder oberhalb der Raumtemperatur, zur Verdickung. Besonders ausgeprägt ist dieses Verhalten bei Textilweichmacher-Dispersionen mit hohem Wirkstoffgehalt. Die marktüblichen Textilweichmacher-Konzentrate enthalten ca. 15 bis 25 Gew.-% Wirkstoff. Zur Herstellung lagerstabiler Dispersionen wird in der Regel mit Hilfe unterschiedlicher Elektrolyte eine sehr niedrige Ausgangsviskosität eingestellt. Bei einem noch höheren Wirkstoffgehalt beobachtet man aber auch in Gegenwart von Elektrolyt bei der Lagerung eine nennenswerte Viskositätserhöhung, die entweder unmittelbar nach der Herstellung oder aber während der Lagerung auftritt.Aqueous textile softener dispersions tend to thicken after prolonged storage, especially at temperatures below or above room temperature. This behavior is particularly pronounced in textile softener dispersions with a high active ingredient content. The commercial fabric softener concentrates contain approx. 15 to 25% by weight of active ingredient. To produce storage-stable dispersions, a very low starting viscosity is generally set using different electrolytes. If the active substance content is even higher, a noteworthy increase in viscosity is observed even in the presence of electrolyte during storage, which either occurs immediately after production or during storage.
Der Zusatz von ethoxylierten Fettalkoholen zur Verbesserung der Verdünnbarkeit bzw. Auflösbarkeit konzentrierter Dispersionen in der Spülflotte ist bereits in mehreren Druckschriften vorgeschlagen worden, z.B. in EP 0 040 562 B1, EP 0 280 550 B1, EP 0 503 221 Al, EP 0 507 478 Al oder EP 0 523 922 A2. Die dort vorgeschlagenen Ethoxylate müssen jedoch in Konzentrationen von mehr als 1 Gew.-% eingesetzt werden, um in konzentrierten Dispersionen mit mehr als 15 Gew.-% des kationischen Textilweichmachers eine ausreichende Viskositätsstabilisierung und Dispergierbarkeit zu gewährleisten.The addition of ethoxylated fatty alcohols to improve the dilutability or dissolvability of concentrated dispersions in the washing liquor has already been proposed in several publications, for example in EP 0 040 562 B1, EP 0 280 550 B1, EP 0 503 221 Al, EP 0 507 478 Al or EP 0 523 922 A2. However, the ethoxylates proposed there must be used in concentrations of more than 1% by weight in order to ensure adequate viscosity stabilization and dispersibility in concentrated dispersions with more than 15% by weight of the cationic fabric softener.
Aus EP-A-0 188 242 sind Textilweichmachungsmittel bekannt, deren Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen bevorzugt nicht höher als 12 Gew.-% und deren Gehalt an Fettaminpolyglycolether bevorzugt 1 bis 1,8 Gew.-% beträgt.EP-A-0 188 242 discloses textile softening agents whose quaternary ammonium compound content is preferably not higher than 12% by weight and whose fatty amine polyglycol ether content is preferably 1 to 1.8% by weight.
In EP-A-0 409 504 sind Gewebeweichspülmittel mit einem Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen und Extendermaterialien beschrieben, es sind jedoch nur Zusammensetzungen mit weniger als 15 Gew.-% der quartären Ammoniumverbindung und mehr als 0,5 Gew.-% eines nichtionischen Extenders offenbart.EP-A-0 409 504 describes fabric softening agents containing quaternary ammonium compounds and extender materials, but only compositions with less than 15% by weight of the quaternary ammonium compound and more than 0.5% by weight of a nonionic extender are disclosed .
EP-A-0 354 011 offenbart Gewebeweichspülmittel, die kationische Weichmacher und bis zu 15 Gew.-% eines Elektrolytsalzes enthalten und durch Zusatz von 1 Gew.-% eines Tensids in der Viskosität gesenkt werden.EP-A-0 354 011 discloses fabric softening agents which contain cationic plasticizers and up to 15% by weight of an electrolyte salt and which are reduced in viscosity by adding 1% by weight of a surfactant.
EP-A-0 040 562 beschreibt Wäscheweichspülmittel-Konzentrate, die neben quartären Ammoniumverbindungen auch nichtionogene Tenside zur stabilen Emulgierung von Parfümölen in Mengen von wenigstens 1 Gew.-% enthalten.EP-A-0 040 562 describes laundry detergent concentrates which, in addition to quaternary ammonium compounds, also contain nonionic surfactants for the stable emulsification of perfume oils in amounts of at least 1% by weight.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher die Bereitstellung einer wäßrigen Textilweichmacher-Dispersion mit hohem Wirkstoffgehalt, deren Viskosität niedrig ist und die auch bei Lagerung nicht wesentlich ansteigt und die sich leicht mit kaltem Wasser weiterverdünnen läßt. Dabei soll der Anteil an nichtionischem, nicht textilweichmachendem Dispergiermittel möglichst niedrig sein. Der textilweichmachende kationische Wirkstoff soll darüber hinaus in einer Menge von mehr als 15 Gew.-% vorliegen, er soll den behandelten Textilien eine gute Weichheit verleihen, das Wiederbenutzungsvermögen nicht beeinträchtigen und im Abwasser leicht und rasch biologisch abgebaut werden.The object of the present invention was therefore to provide an aqueous textile softener dispersion with a high active ingredient content, the viscosity of which is low and which does not increase significantly even during storage and which can easily be further diluted with cold water. The proportion of nonionic, non-fabric softening dispersant should be as low as possible. The textile-softening cationic active ingredient should moreover be present in an amount of more than 15% by weight, it should give the treated textiles a good softness, not impair the reusability and be easily and rapidly biodegraded in the waste water.
Es wurden nun spezielle nichtionische Dispergatoren gefunden, die bereits in Mengen von weniger als 0,5 Gew.-% solchen Dispersionen eine gute Viskositätskonstanz und ein gutes Kaltwasser-Dispergiervermögen verleihen.Special nonionic dispersants have now been found which, even in amounts of less than 0.5% by weight, give such dispersions good viscosity constancy and good cold water dispersibility.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist dementsprechend eine wäßrige Textilweicher-Dispersion mit einem Gehalt an textilweichmachenden quartären Ammoniumverbindungen und nichtionischen Dispergatoren, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispersion
- a) 15 - 60 Gew.-% quartäre Ammoniumverbindungen mit zwei oder drei über Ester- oder Amidbindungen damit verknüpften linearen Alkyl- oder Acylgruppen mit jeweils 12 - 22 C-Atomen
- b) 0,001 - 0,5 Gew.-% nichtionische Dispergatoren enthält, die ausgewählt sind aus
- Anlagerungsprodukten von 40 - 200 Mol Ethylenoxid an 1 Mol linearen Fettalkohol mit 12 - 22 C-Atomen
- Anlagerungsprodukten von 10 - 150 Mol Ethylenoxid an 1 Mol einer linearen Fettsäure oder Hydroxyfettsäure mit 12 - 22 C-Atomen, an ein Mol eines linearen Fettalkylamins mit 12 - 22 C-Atomen oder an ein Mol eines C1-C4-Niedrigalkylesters einer Fettsäure oder Hydroxyfettsäure mit 12 - 22 C-Atomen
- Anlagerungsprodukten von 3 - 100 Mol Ethylenoxid an l/m Mol eines Polyol-fettsäureesters aus m Mol einer Fettsäure oder Hydroxyfettsäure mit 12 - 22 C-Atomen und einem Mol eines Polyols mit 1 - 6 C-Atomen und 2 - 6 Hydroxylgruppen, wobei m einen Wert von 1 bis 6 annehmen kann, oder
- Gemischen aus solchen Ethylenoxid-Anlagerungsprodukten.
- a) 15-60% by weight of quaternary ammonium compounds with two or three linear alkyl or acyl groups linked to them via ester or amide bonds, each having 12-22 carbon atoms
- b) contains 0.001-0.5% by weight of nonionic dispersants selected from
- Addition products of 40-200 moles of ethylene oxide with 1 mole of linear fatty alcohol with 12-22 carbon atoms
- Addition products of 10-150 moles of ethylene oxide with 1 mole of a linear fatty acid or hydroxy fatty acid with 12-22 carbon atoms, with one mole of a linear fatty alkylamine with 12-22 carbon atoms or with one mole of a C1-C4-lower alkyl ester of a fatty acid or hydroxy fatty acid with 12 - 22 carbon atoms
- Addition products of 3 - 100 moles of ethylene oxide with 1 / m mole of a polyol fatty acid ester from m moles of a fatty acid or hydroxy fatty acid with 12-22 C atoms and one mole of a polyol with 1-6 C atoms and 2-6 hydroxyl groups, where m can have a value from 1 to 6, or
- Mixtures of such ethylene oxide addition products.
Die genannten quartären Ammoniumverbindungen sind wegen der darin in den langen Resten enthaltenen Ester- oder Amidgruppen biologisch leicht und schnell abbaubar und haben deswegen in letzter Zeit an Interesse gewonnen. Zu den genannten Verbindungen zählen beispielsweise die aus der DE-A-16 19 058, der DE-A-19 35 499 oder der US 3,915,867 bekannten Verbindungen mit 1, 2 oder 3 Fettacyloxyalkylresten am Stickstoffatom. Man kann diese Verbindungen beispielsweise leicht durch Veresterung von Alkanolaminen mit Fettsäure oder durch Umesterung von Fettsäureestern mit Alkanolamin und anschließender Quaternierung herstellen. Entsprechende Verfahren zur Herstellung in großtechnischem Maßstab sind ebenfalls seit langem bekannt; nach diesen Verfahren hergestellte Verbindungen sind handelsübliche Verbindungen.The quaternary ammonium compounds mentioned are easily and rapidly biodegradable because of the ester or amide groups contained in the long residues and have therefore recently gained interest. The compounds mentioned include, for example, the compounds known from DE-A-16 19 058, DE-A-19 35 499 or US 3,915,867 having 1, 2 or 3 fatty acyloxyalkyl radicals on the nitrogen atom. These compounds can easily be prepared, for example, by esterification of alkanolamines with fatty acid or by transesterification of fatty acid esters with alkanolamine and subsequent quaternization. Corresponding processes for the production on an industrial scale have also been known for a long time; Compounds made by these methods are commercially available compounds.
Hinsichtlich der Stabilität der Viskosität der damit hergestellten wäßrigen Dispersionen besonders interessante Verbindungen sind solche, deren Fettacylgruppen sich ganz oder teilweise von ungesättigten Fettsäuren ableiten, die zu wenigstens 30, vorzugsweise zu wenigstens 55 % in cis-Form vorliegen.Compounds which are particularly interesting with regard to the stability of the viscosity of the aqueous dispersions prepared therewith are those whose fatty acyl groups are wholly or partly unsaturated Derive fatty acids which are present in at least 30, preferably at least 55% in cis form.
Geeignete quartäre Ammoniumverbindungen sind auch aus US-A-5,066,414, EP 0 293 953 A2, EP 0 309 052 A2 und EP 0 345 842 A2 bekannt.Suitable quaternary ammonium compounds are also known from US-A-5,066,414, EP 0 293 953 A2, EP 0 309 052 A2 and EP 0 345 842 A2.
Zu den geeigneten quartären Ammoniumverbindungen zählen auch die von Dimethylaminopropandiol-1,2 abgeleiteten Verbindungen mit zwei Estergruppen. Sie werden beispielsweise in der DE-A-27 28 841 beschrieben. Ein Herstellungsverfahren, das zu derartigen Produkten mit einem niedrigen Fließpunkt führt, ist Gegenstand der EP-A-420 465.Suitable quaternary ammonium compounds also include those derived from dimethylaminopropanediol-1,2 with two ester groups. They are described for example in DE-A-27 28 841. A manufacturing process which leads to such products with a low pour point is the subject of EP-A-420 465.
Die genannten quartären Ammoniumverbindungen lassen sich überraschenderweise auch dann zu viskositätsstabilen wäßrigen Dispersionen verarbeiten, wenn der Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen besonders hoch ist, d.h. beispielsweise 15 bis 60 Gew.-%, bezogen auf die wäßrige Dispersion, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-% beträgt. Dies ist durch die erfindungsgemäße Auswahl von nichtionischen Dispergatoren bereits bei Gehalten von weniger als 0,5 Gew.-% der Dispergatoren erreicht worden.The quaternary ammonium compounds mentioned can surprisingly also be processed into viscosity-stable aqueous dispersions if the content of quaternary ammonium compounds is particularly high, i.e. for example 15 to 60 wt .-%, based on the aqueous dispersion, preferably 20 to 40 wt .-%. This has already been achieved by selecting nonionic dispersants according to the invention at contents of less than 0.5% by weight of the dispersants.
Unter Hydroxyfettsäuren werden insbesondere die Ricinolfettsäure und die 9-Hydroxystearinsäure verstanden. Als Hydroxyfettsäuren im Sinne dieser Erfindung eignen sich aber auch Hydroxylgruppen enthaltende Fettsäuren, die durch Epoxidation von Palmitoleinsäure, Ölsäure oder Erucasäure und anschließende Epoxid-Ringöffnung mit protischen Reagenzien wie z.B. Wasser, Alkoholen oder Carbonsäuren erhältlich sind.Hydroxy fatty acids are understood in particular to mean ricinole fatty acid and 9-hydroxystearic acid. Also suitable as hydroxy fatty acids in the sense of this invention are hydroxyl-containing fatty acids which are obtained by epoxidation of palmitoleic acid, oleic acid or erucic acid and subsequent epoxy ring opening with protic reagents such as e.g. Water, alcohols or carboxylic acids are available.
Die Anlagerungsprodukte von 3 - 100 Mol Ethylenoxid an 1/m Mol eines Polyolfettalkoholesters umfassen z.B. Ethoxylate von Fettsäuremono- und -diglyceriden, von Sorbitanmono-, -di- und -sesquiestern von C12-C22-Fettsäuren, an Mono- und Di-fettsäureester des Di- und Triglycerins sowie auch an Triglyceride wie z.B. an Ricinusöl.The adducts of 3-100 moles of ethylene oxide with 1 / mole of a polyol fatty alcohol ester include, for example, ethoxylates of fatty acid mono- and -diglycerides, of sorbitan mono-, di- and sesquiesters of C 12 -C 22 fatty acids, on mono- and di-fatty acid esters of di- and triglycerol as well as on triglycerides such as castor oil.
Besonders gut geeignet sind auch die Ethylenoxid-Anlagerungsprodukte an Ringöffnungsprodukte epoxidierter Triglyceride, wie sie z.B. erhalten werden durch Epoxidation von Sojaöl, Hydrierung oder Umsetzung (Epoxid-Ringöffnung) mit protischen Verbindungen wie z.B. mit H2O, Carbonsäuren oder Alkoholen mit 1 - 10 C-Atomen und anschließende Ethylenoxid-Anlagerung. Solche Produkte sind z.B. aus DE 39 23 394 Al bekannt.The ethylene oxide adducts on ring opening products of epoxidized triglycerides, such as are obtained, for example, by epoxidation of soybean oil, hydrogenation or reaction (epoxy ring opening) with protic compounds, such as with H 2 O, carboxylic acids or alcohols with 1-10 C, are also particularly suitable -Atoms and subsequent ethylene oxide addition. Such products are known, for example, from DE 39 23 394 A1.
Gut geeignet sind auch die Ethylenoxid-Anlagerungsprodukte an Fettsäure(C12-C22)-methylester, von diesen sind insbesondere solche mit 10 - 50 Mol Ethylenoxid bevorzugt. Weiterhin eignen sich auch Ethylenoxid-Anlagerungsprodukte, die zusätzlich 1 - 10 Oxypropylgruppen enthalten und die durch Anlagerung von Propylenoxid und Ethylenoxid, gleichzeitig oder nacheinander, erhalten werden. Die ausgewählten, erfindungsgemäß zu verwendenden Dispergatoren sind in bevorzugten Textilweichmacher-Dispersionen bereits in einer Zusatzmenge von 0,001 bis 0,1 Gew.-% in der Lage, die Viskosität merklich zu senken und ein Nachdicken bei Lagerung so weit verhindern, daß die Fließ- und Gießfähigkeit und eine gute Weiterverdünnbarkeit mit Wasser erhalten bleiben.The ethylene oxide adducts with fatty acid (C 12 -C 22 ) methyl ester are also very suitable, of which those with 10-50 mol ethylene oxide are particularly preferred. Ethylene oxide addition products which additionally contain 1-10 oxypropyl groups and which are obtained by addition of propylene oxide and ethylene oxide, simultaneously or in succession, are also suitable. The selected dispersants to be used according to the invention are already in an added amount of 0.001 to 0.1% by weight in preferred textile plasticizer dispersions capable of markedly reducing the viscosity and preventing subsequent thickening during storage to such an extent that the flow and Pourability and good further dilutability with water are retained.
Überraschend wurde festgestellt, daß bei Verwendung einer textilweichmachenden quartären Ammoniumverbindung des Typs der Formel I (Handelsname: Stepantex(R)VS90)
Falls die wäßrigen Textilweichmacher-Dispersionen nicht schon ohnehin eine geringe Ausgangsviskosität haben, beispielsweise durch die Verwendung von quartären Ammoniumverbindungen geeigneter Struktur, ist es zweckmäßig, eine niedrige Viskosität durch den Zusatz eines Elektrolyten einzustellen. Geeignete Elektrolyten sind beispielsweise Natriumchlorid, Natriumacetat, Magnesiumsulfat oder Calciumchlorid und insbesondere Magnesiumchlorid. Zur Einstellung einer niedrigen Ausgangsviskosität durch Zusatz eines Elektrolyts reichen ebenfalls geringe Mengen aus. Der Elektrolyt liegt beispielsweise in Konzentrationen von 0,01 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die fertige Dispersion, in der Dispersion vor.If the aqueous textile plasticizer dispersions do not already have a low initial viscosity, for example by using quaternary ammonium compounds of a suitable structure, it is advisable to set a low viscosity by adding an electrolyte. Suitable electrolytes are, for example, sodium chloride, sodium acetate, magnesium sulfate or calcium chloride and in particular magnesium chloride. Small amounts are also sufficient to set a low initial viscosity by adding an electrolyte. The electrolyte is present in the dispersion, for example, in concentrations of 0.01 to 3% by weight, based on the finished dispersion.
Die genannten Dispersionen zeichnen sich dadurch aus, daß deren Ausgangsviskosität nach der Herstellung auch bei längerer Lagerung in einem breiten Temperaturbereich nicht oder nur geringfügig ansteigt, daß sie einen hohen Wirkstoffgehalt aufweisen, daß sie auch mit kaltem Wasser leicht verdünnbar sind, was sich besonders beim Einspülen in automatischen Waschmaschinen positiv bemerkbar macht, und daß die damit behandelten Textilien nach dem Trocknen nicht nur einen weichen Griff sondern auch eine gute Wiederbenetzbarkeit aufweisen, was insbesondere für Textilien, die auf der Haut getragen werden, von besonderer Bedeutung ist.The dispersions mentioned are distinguished by the fact that their initial viscosity does not increase or only increases slightly after production, even after prolonged storage in a wide temperature range, that they have a high active ingredient content, and that they can easily be diluted with cold water, which is particularly evident when washing them in positively noticeable in automatic washing machines, and that the textiles treated with them do not just soften after drying Handle but also have good rewettability, which is particularly important for textiles that are worn on the skin.
In den folgenden Beispielen wird gezeigt, daß wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen, die als textilweichmachende, quartäre Ammoniumverbindung 34 Gew.-% einer Verbindung der Formel I (Stepantex(R)-VS90, ein mit Dimethylsulfat quaterniertes Veresterungsprodukt von Triethanolamin mit zwei Mol Talgfettsäure) enthalten, eine hohe Viskositätsstabilität bei Zusatz von sehr niedrigen Mengen an nichtionischen Dispergatoren aufweisen. Demgegenüber zeigen die Vergleichs-Ansätze ohne Dispergator oder mit Fettalkohol-Ethoxylaten mit nur 5 oder 7 Mol Ethylenoxid (Beispiel 9V, 10V) schon nach 1-wöchiger Lagerung einen nicht akzeptablen Viskositätsanstieg.The following examples show that aqueous fabric softener dispersions which contain 34% by weight of a compound of the formula I (Stepantex (R) -VS90, an esterification product of triethanolamine quaternized with dimethyl sulfate with two moles of tallow fatty acid ) as the fabric softening quaternary ammonium compound , have a high viscosity stability with the addition of very low amounts of nonionic dispersants. In contrast, the comparative batches without dispersant or with fatty alcohol ethoxylates with only 5 or 7 moles of ethylene oxide (example 9V, 10V) already show an unacceptable increase in viscosity after 1 week of storage.
Die Viskosität (mPas) wurde in allen Fällen mit einem Brookfield-Rotationsviskosimeter mit Spindel 2 und 20 Umdrehungen pro Minute bei 20 °C gemessen.The viscosity (mPas) was measured in all cases with a Brookfield rotary viscometer with spindle 2 and 20 revolutions per minute at 20 ° C.
Die geprüften Textilweichmacher-Dispersionen weisen folgende Zusammensetzung auf:
Die Viskosität (mPas) wurde mit einem Brookfield-Rotationsviskosimeter (Spindel 2, 20 Umdrehungen pro Minute) bei 20°C frisch, d.h. unmittelbar nach der Herstellung und nach 1 Woche Lagerung gemessen.
Claims (4)
- A water-based fabric softener dispersion containing fabric-softening quaternary ammonium compounds and nonionic dispersants, characterized in that the dispersion containsa) 15 to 60% by weight of quaternary ammonium compounds containing two or three linear alkyl or acyl groups with 12 to 22 carbon atoms attached thereto by ester or amide bonds andb) 0.001 to 0.5% by weight of nonionic dispersants selected from- products of the addition of 40 to 200 moles of ethylene oxide to 1 mole of a linear fatty alcohol containing 12 to 22 carbon atoms,- products of the addition of 10 to 150 moles of ethylene oxide to 1 mole of a linear fatty acid or hydroxyfatty acid with 12 to 22 carbon atoms, to 1 mole of a linear fatty alkyl amine with 12 to 22 carbon atoms or to 1 mole of a C1-4 lower alkyl ester of a fatty acid or hydroxyfatty acid with 12 to 22 carbon atoms or- products of the addition of 3 to 100 moles of ethylene oxide to 1/m mole of a polyol fatty acid ester of m moles of a fatty acid or hydroxyfatty acid with 12 to 22 carbon atoms and 1 mole of a polyol with 1 to 6 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups, m having a value of 1 to 6, or- mixtures of such ethylene oxide addition products.
- A water-based fabric softener dispersion as claimed in claim 1, characterized in that the nonionic dispersant is present in a quantity of 0.001 to 0.1% by weight and preferably in a quantity of 0.01 to 0.1% by weight.
- A fabric softener dispersion as claimed in claim 1, characterized in that an electrolyte, preferably magnesium chloride, is additionally present in a quantity of 0.01 to 3% by weight.
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