EP0390027A1 - Azofarbstoffe, deren Diazo- und Kupplungskomponente aus der Thiazolreihe stammt - Google Patents

Azofarbstoffe, deren Diazo- und Kupplungskomponente aus der Thiazolreihe stammt Download PDF

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EP0390027A1 EP90105695A EP90105695A EP0390027A1 EP 0390027 A1 EP0390027 A1 EP 0390027A1 EP 90105695 A EP90105695 A EP 90105695A EP 90105695 A EP90105695 A EP 90105695A EP 0390027 A1 EP0390027 A1 EP 0390027A1
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Definitions

  • DE-A-3 108 077 describes the dye 2-diethylamino-4-phenyl-5- (4'-chloro-5'-formylthiazol-2'-ylazo) thiazole.
  • azo dyes which have a thiazole derivative as coupling component.
  • Thiazoleazo dyes with a diazo component from the isothiazole series are also known from the earlier patent applications EP-A-335 234 and DE-A-3 816 698.
  • the object of the present invention was therefore to provide new azo dyes with a diazo component and a coupling component from the thiazole series which have an advantageous profile of properties in terms of application technology.
  • substituents can be, for example, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, halogen, in particular chlorine or bromine, C1-C4-alkanoylamino or nitro.
  • Suitable radicals R1, R2, X1 and X2 are, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl or sec-butoxycarbonyl.
  • Residues R1 are also, like residues R3, R4 and R5, e.g. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, isooctyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, undecyl or dodecyl.
  • residues R3, R4 and R5 e.g. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, heptyl,
  • Residues R1 are, for example, chlorine or bromine.
  • Residues R3 are further e.g. Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 2-, 3- or 4-methylcyclohexyl, 2-, 3- or 4-methylphenyl, 2-, 3- or 4-methoxyphenyl, 2-, 3- or 4-chlorophenyl, 2,4- Dichlorophenyl, 2-, 3- or 4-bromophenyl, 2-, 3- or 4-formylaminophenyl, 2-, 3- or 4-acetylaminophenyl, 2-, 3- or 4-nitrophenyl or 5-methylthien-2-yl.
  • R1, R3, R4 and R5 are furthermore, for example, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-propoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 2-butoxyethyl, 2- or 3-methoxypropyl, 2- or 3-ethoxypropyl, 2- or 3- Propoxypropyl, 2- or 3-butoxypropyl, 2- or 4-methoxybutyl, 2- or 4-ethoxybutyl, 2- or 4-propoxybutyl, 3,6-dioxaheptyl, 3,6-dioxaoctyl, 4,8-dioxanonyl, 3, 7-dioxaoctyl, 3,7-dioxanonyl, 4,7-dioxaoctyl, 4,7-dioxanonyl, 2- or 4-butoxybutyl, 4,8-dioxadecyl, 3,6,9-trioxadecyl or 3,
  • R3, R4 and R5 are also e.g. Benzyl or 1- or 2-phenylethyl.
  • R4 and R5 are still e.g. 2-hydroxyethyl, 2- or 3-hydroxypropyl or 2- or 4-hydroxybutyl.
  • Residues R3 are further e.g. 2-phenoxyethyl, 2- or 3-phenoxypropyl, 2- or 4-phenoxybutyl, 3,6,9,12-tetraoxatridecyl or 3,6,9,12-tetraoxatetradecyl.
  • thiazoleazo dyes of the formula I in which R4 and R5 independently of one another are C1-C1-alkyl, which is optionally interrupted by 1 or 2 oxygen atoms.
  • the thiazoleazo dyes according to the invention are prepared in a manner known per se.
  • 2-aminothiazoles of formula II are already known and e.g. in US-A-4,395,544 or can be obtained analogously to the production method mentioned therein.
  • the thiazoles of the formula III are generally also known compounds. They are described, for example, in US Pat. No. 3,770,719 or in JV Metzger "Heterocyclic Compounds - Thiazole and its Derivatives", Vol. 34, Part 1, Interscience Publ., John Wiley, New York, 1979, or can be analogous to the methods mentioned there can be obtained.
  • such thiazoleazo dyes of the formula I which together have four or more oxygen atoms in the radicals R4 and R, are in liquid state at room temperature.
  • the new thiazoleazo dyestuffs of the formula I are advantageously suitable as disperse dyestuffs for dyeing textile fibers, in particular cellulose esters or polyesters, but also of polyamides or blended fabrics composed of polyesters and cellulose fibers.
  • Colorings with good fastness properties are obtained, in particular with good light fastness.
  • the new dyes show good migration.

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Abstract

Thiazolazofarbstoffe der Formel <IMAGE> in der R¹ C1-C12-Alkyl, das gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Phenyl, Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl, R² Formyl, Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder ein Rest der Formel -CH=CX¹X², wobei X¹ und X² unabhängig voneinander für Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl stehen, R³ C1-C12-Alkyl, das gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochen oder substituiert ist, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Furyl, Thienyl, C1-C4-Alkylthienyl oder Pyridyl und R<4> und R<5> unabhängig voneinander C1-C12-Alkyl, das gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochen und/oder substituiert ist, bedeuten, mit der Maßgabe, daß bei mindestens einem der Reste R¹, R<4> und R<5> die Alkylkette durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, und deren Verwendung zum Färben von textilen Fasern.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thiazolazofarbstoffe der Formel I
    Figure imgb0001
     in der
    R¹ C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome unter­brochen ist, Phenyl, Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
    R² Formyl, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder einen Rest der Formel -CH=CX¹X², wobei X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl stehen,
    R³ C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome unter­brochen oder durch Phenyl oder Phenoxy substituiert ist, C₅-C₇-Cyclo­alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Furyl, Thienyl, C₁-C₄-­Alkylthienyl oder Pyridyl und
    R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome unter­brochen und/oder durch Hydroxy oder Phenyl substituiert ist, bedeuten,
    mit der Maßgabe, daß bei mindestens einem der Reste R¹, R⁴ und R⁵ die Alkylkette durch 1 bis 3 Sauerstoffatome unterbrochen ist, sowie ihre Verwendung zum Färben von textilen Fasern.
  • Die DE-A-3 108 077 beschreibt den Farbstoff 2-Diethylamino-4-phenyl-5-(4′-­chlor-5′-formylthiazol-2′-ylazo)thiazol.
  • Aus der DE-A-2 910 806 sowie der JP-A-151 653/1982 sind Azofarbstoffe bekannt, die als Kupplungskomponente ein Thiazolderivat aufweisen. Aus den älteren Patentanmeldungen EP-A-335 234 sowie DE-A-3 816 698 sind außerdem Thiazolazofarbstoffe mit einer Diazokomponente aus der Isothiazolreihe bekannt.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, neue Azofarbstoffe mit einer Diazokomponente und einer Kupplungskomponente aus der Thiazolreihe bereitzustellen, die über ein vorteilhaftes anwendungstechnisches Eigenschaftsprofil verfügen.
  • Demgemäß wurden die oben näher bezeichneten Thiazolazofarbstoffe der Formel I gefunden.
  • Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
  • Wenn in der obengenannten Formel I substituierte Phenylgruppen auftreten, so können als Substituenten beispielsweise C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, dabei insbesondere Chlor oder Brom, C₁-C₄-Alkanoylamino oder Nitro in Betracht kommen.
  • Geeignete Reste R¹, R², X¹ und X² sind beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl oder sec-Butoxycarbonyl.
  • Reste R² sind weiterhin z.B. CH=C(CN)₂, CH=C(CN)COOCH₃, CH=C(CN)COOC₂H₅, CH=C(COOCH₃)₂ oder CH=C(COOC₂H₅)₂.
  • Reste R¹ sind weiterhin, ebenso wie die Reste R³, R⁴ und R⁵, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl oder Dodecyl. (Die obigen Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl und Isodecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215 bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436.)
  • Reste R¹ sind weiterhin beispielsweise Chlor oder Brom.
  • Reste R³ sind weiterhin z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 2-, 3- oder 4-Methylcyclohexyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Meth­oxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Bromphenyl, 2-, 3- oder 4-Formylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Acetylamino­phenyl, 2-, 3- oder 4-Nitrophenyl oder 5-Methylthien-2-yl.
  • Reste R¹, R³, R⁴ und R⁵ sind weiterhin z.B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Di­oxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 4,8-Di­oxadecyl, 3,6,9-Trioxadecyl oder 3,6,9-Trioxaundecyl.
  • Reste R³, R⁴ und R⁵ sind weiterhin z.B. Benzyl oder 1- oder 2-Phenylethyl.
  • Reste R⁴ und R⁵ sind weiterhin z.B. 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxy­propyl oder 2- oder 4-Hydroxybutyl.
  • Reste R³ sind weiterhin z.B. 2-Phenoxyethyl, 2- oder 3-Phenoxypropyl, 2- oder 4-Phenoxybutyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl oder 3,6,9,12-Tetra­oxatetradecyl.
  • Bevorzugt sind Thiazolazofarbstoffe der Formel I, in der R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander C₁-C₆-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen ist, bedeuten.
  • Insbesondere bevorzugt sind solche Thiazolazofarbstoffe der Formel I, in der der Rest R⁴ vom Rest R⁵ verschieden ist.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Thiazolazofarbstoffe erfolgt nach an sich bekannter Weise. Beispielsweise kann man ein 2-Aminothiazol der Formel II
    Figure imgb0002
     in der R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, diazotieren und mit einem Thiazol der Formel III
    Figure imgb0003
     in der R³, R⁴ und R⁵ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, kuppeln.
  • 2-Aminothiazole der Formel II sind bereits bekannt und z.B. in der US-A-4 395 544 beschrieben oder können analog zu der dort genannten Herstellungsweise erhalten werden.
  • Bei den Thiazolen der Formel III handelt es sich im allgemeinen ebenfalls um bekannte Verbindungen. Sie sind z.B. in der US-A-3 770 719 oder in J.V. Metzger "Heterocyclic Compounds - Thiazole and its Derivatives", Vol. 34, Part 1, Interscience Publ., John Wiley, New York, 1979, beschrieben oder können analog zu den dort genannten Methoden erhalten werden.
  • Weitere Einzelheiten der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe können den Beispielen entnommen werden.
  • Im allgemeinen liegen solche Thiazolazofarbstoffe der Formel I, die in den Resten R⁴ und R⁵ zusammen vier oder mehr Sauerstoffatome aufweisen, bei Raumtemperatur in flüssigem Aggregatzustand vor.
  • Die neuen Thiazolazofarbstoffe der Formel I eignen sich in vorteilhafter Weise als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von textilen Fasern, insbeson­dere von Celluloseestern oder Polyestern, aber auch von Polyamiden oder Mischgeweben aus Polyestern und Cellulosefasern.
  • Man erhält Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere mit guter Licht­echtheit. Die neuen Farbstoffe weisen eine gute Migration auf.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
    • Beispiel 1
  • 16,25 g 2-Amino-4-chlor-5-formylthiazol wurden bei 0 bis 3°C in ein Gemisch aus 110 g Schwefelsäure (90 gew.%ig), 17 g Eisessig und 32 g 45 gew.%iger Nitrosylschwefelsäure eingestreut. Man rührte die entstehende Lösung 3,5 Stunden bei -2 bis 0°C nach. Dann ließ man die Diazoniumsalz­lösung auf eine auf 0°C abgekühlte Lösung von 24 g der Kupplungskomponente der Formel
    Figure imgb0004
     in 200 ml Eisessig, 50 ml Propionsäure und 1 g Harnstoff einlaufen. Während des Zulaufs der Diazoniumsalzlösung gab man gleichzeitig 70 g Natriumacetat hinzu und hielt die Temperatur bei <5°C. Die Kupplungs­reaktion, die bereits in stark saurer Lösung abläuft, war in wenigen Minuten beendet. Der entstandene Farbstoff der Formel
    Figure imgb0005
     wurde abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhielt 35 g eines blau­schwarzen, harzigen Farbstoffs der sich in N,N-Dimethylformamid mit rot­stichig blauer Farbe löst und Polyestergewebe in klaren, rotstichig blauen bis marineblauen Tönen färbt. Das Absorptionsmaximum des Farbstoffs, gelöst in einem Gemisch aus N,N-Dimethylformamid/Eisessig (9:1 v/v) beträgt 582 nm. Die Ausfärbungen auf Polyestergewebe zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit, auch schon in schwachen Ausfärbungen, aus.
    • Beispiel 2
  • 16,25 g 2-Amino-4-chlor-5-formylthiazol wurden analog Beispiel 1 diazotiert und mit 24 g der Kupplungskomponente der Formel
    Figure imgb0006
     umgesetzt. Man erhielt 31 g eines blaugrünen Farbstoffs (Absorptions­maximum 609 nm) der Polyestergewebe in vorzüglich lichtechten grünstichig blauen Tönen färbt. Der Farbstoff hat die Formel
    Figure imgb0007
    • Beispiel 3
  • Man verfuhr analog Beispiel 1, setzte jedoch als Kupplungskomponente das Furanderivat der Formel
    Figure imgb0008
     ein und erhielt den grünblauen Farbstoff der Formel
    Figure imgb0009
     λmax.: 606 nm
  • In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farb­stoffe der Formel
    Figure imgb0010
     erhalten.
    Figure imgb0011
    Figure imgb0012
    Figure imgb0013

Claims (3)

1. Thiazolazofarbstoffe der Formel I
Figure imgb0014
 in der
R¹ C₁-C₁₂-Alkyl das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome unterbrochen ist, Phenyl, Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy­carbonyl,
R² Formyl, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder einen Rest der Formel -CH=CX¹X², wobei X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy­carbonyl stehen,
R³ C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome unterbrochen oder durch Phenyl oder Phenoxy substituiert ist, C₅-C₇-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Furyl, Thienyl, C₁-C₄-Alkylthienyl oder Pyridyl und
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauer­stoffatome unterbrochen und/oder durch Hydroxy oder Phenyl substituiert ist, bedeuten,
mit der Maßgabe, daß bei mindestens einem der Reste R¹, R⁴ und R⁵ die Alkylkette durch 1 bis 3 Sauerstoffatome unterbrochen ist.
2. Thiazolazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander C₁-C₆-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen ist, bedeuten.
3. Verwendung der Thiazolazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von textilen Fasern.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996003462A1 (de) * 1994-07-22 1996-02-08 Basf Aktiengesellschaft Azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der aminothiazolreihe
US6302924B1 (en) 1996-03-22 2001-10-16 Basf Aktiengesellschaft Dye mixtures containing thienyl and/or thiazolazo dyes

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2401960A1 (fr) * 1977-08-29 1979-03-30 Basf Ag Colorants azoiques
GB2071684A (en) * 1980-03-13 1981-09-23 Sandoz Ltd Disperse dyestuffs

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3770719A (en) * 1967-12-07 1973-11-06 Eastman Kodak Co 2-amino-4-(azoyl)-azo-thiazole compounds and quaternary derivative thereof
DE2910806A1 (de) * 1979-03-20 1980-10-02 Basf Ag Farbstoffe der thiazolreihe
DE3810643A1 (de) * 1988-03-29 1989-10-12 Basf Ag Isothiazolazofarbstoffe

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2401960A1 (fr) * 1977-08-29 1979-03-30 Basf Ag Colorants azoiques
GB2071684A (en) * 1980-03-13 1981-09-23 Sandoz Ltd Disperse dyestuffs

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996003462A1 (de) * 1994-07-22 1996-02-08 Basf Aktiengesellschaft Azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der aminothiazolreihe
US5789560A (en) * 1994-07-22 1998-08-04 Basf Aktiengesellschaft Azo dyes with a coupling component of the aminothiazole series
US6302924B1 (en) 1996-03-22 2001-10-16 Basf Aktiengesellschaft Dye mixtures containing thienyl and/or thiazolazo dyes

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DE3910408A1 (de) 1990-10-04
US5059684A (en) 1991-10-22
DE59005501D1 (de) 1994-06-01
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