EP0272787B1 - Katalytische Produktion von optisch aktiven Carbonsäuren - Google Patents

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Tetsuo Ohta
Ryoji Noyori
Noboru Sayo
Hidenori Kumobayashi
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Claims (5)

  1. Verfahren zur Herstellung einer optisch aktiven Carbonsäure der Formel (I):
    Figure imgb0033
     worin R¹, R² und R³ je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, die einen Substituenten aufweisen können, darstellen, vorausgesetzt, dass alle R¹, R² und R³ nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten;
    wenn R¹ und R² gleichzeitig ein Wasserstoffatom sind, R³ keine Methylgruppe ist; und dass wenn R³ ein Wasserstoffatom ist, R¹ und R² beide eine von einem Wasserstoffatom verschiedene Gruppe darstellen, welches Verfahren die asymmetrische Hydrierung einer α,β-ungestättigten Carbonsäure (II):
    Figure imgb0034
     worin R¹, R² und R³ wie oben definiert sind, umfasst, gekennzeichnet durch die Verwendung des Phosphinkomplexes der nachstehenden Formel (V) als Katalysator:
    Figure imgb0035
     worin X-R⁵-BINAP ein tertiäres Phosphin der nachstehenden Formel (VI) bedeutet:
    Figure imgb0036
     worin X ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, eine Acetylaminogruppe oder eine Sulfogruppe darstellt;
    R⁵ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe darstellt; R⁶ und R⁷ je eine Alkylgruppe, eine halogenisierte Niederalkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine mit einer Niederalkylgruppe substituierte Phenylgruppe, eine α-Aminoalkylgruppe oder eine α-Aminophenylalkylgruppe darstellt oder R⁶ und R⁷ zusammengenommen eine Alkylengruppe bilden; und Q 1 oder 2 darstellt;
    oder durch die Verwendung des Phosphinkomplexes der nachstehenden Formel (VII) als Katalysator:



            [RuHl)R⁴-BINAP)v]Yw   (VII)



    worin R⁴-BINAP ein tertiäres Phosphin der Formel (IV) darstellt:
    Figure imgb0037
     worin R⁴ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist; Y ClO₄, BF₄ oder PF₆ ist; wenn l 0 ist, dann ist v 1 und w 2; und wenn l 1 ist, dann ist v 2 und w 1.
  2. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin für R⁵ eine Niederalkylgruppe steht mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen; eine Aminoalkylgruppe, worin die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt; und für eine α-Aminophenylalkylgruppe steht, worin die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist.
  3. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin der genannte optisch aktive Rutheniumphosphinkomplex ausgewählt ist aus Folgendem:



            Ru(BINAP)(O₂CCH₃)₂;




            Ru(BINAP)(O₂CCF₃)₂;




            Ru(T-BINAP)₂(O₂CCF₃)₂;




            Ru(T-BINAP)₂(O₂CCH₃)₂;




            Ru(BINAP)(O₂Ct-Bu)₂;




            Ru(BIANP)(O₂CPh)₂;




            Ru(T-BINAP)(O₂CCH₃)₂;

    Figure imgb0038

            Ru(T-BINAP)(O₂CCF₃)₂;




            Ru(t-BuBINAP)(O₂CCH₃)₂;




            Ru(Amino-BINAP)(O₂CCH₃)₂;




            Ru(Acetylamino-BIANP)(O₂CCH₃)₂;




            Ru(sulfoniertes BINAP)(O₂CCH₃)₂;

    Figure imgb0039
     worin i-Pr eine Isopropylgruppe darstellt; Ph eine Phenylgruppe bedeutet; BINAP 2,2'-bis(Diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl darstellt; T-BINAP 2,2'-bis (Di-p-tolyl-phosphin)-1,1'-binaphthyl darstellt; T-BuBINAP 2,2'-bis-Di-p-t-butylphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl bedeutet; sulfoniertes BINAP, 2,2'-bis (Diphenylphosphin)-5,5'-bis(natriumsulfonat)-1,1'-naphthyl darstellt; Amino-BINAP 2,2'-bis(diphenylphosphino) -5,5'-bis(amino)-1,1'-binaphthyl bedeutet; und Acetylamino-BINAP 2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5'-bis(acetylamino)-1,1'-binaphthyl bedeutet.
  4. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin der genannte optisch aktive Rutheniumphosphinkomplex ausgewählt ist aus dem Nachstehenden:



            [Ru(T-BINAP)](BF₄)₂;




            [RuH(T-BINAP)₂]BF₄;




            [Ru(BINAP)](BF₄)₂;




            [Ru(BINAP)](ClO₄)₂;




            [Ru(T-BIANP)](ClO₄)₂;




            [Ru(T-BIANP)](PF₆)₂;




            [RuH(BINAP)₂]BF₄;


    [RuH(T-BIANP)₂]ClO₄; und


            [RuH(T-BIANP)₂]PF₆,



    worin BINAP 2,2'-bis(Diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl bedeutet und T-BIANP 2,2'-bis(Di-p-tolylphosphino) -1,1'binaphthyl darstellt.
  5. Verfahren gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin in der Formel (I) die Alkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzt; und die Alkenylgruppe 3 bis 6 Kohlenstoffatome hat.
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