EP0005406B1 - Elektrochemisches katalytisches System und Verfahren zur elektrochemischen selektiven Dimerisierung von konjugierten Diolefinen - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/29—Coupling reactions
Definitions
- the potential of the cathode, relative to the reference must be - 100 to - 400 mV; with an Ag / Ag + reference electrode it must be - 1,500 to - 1,800 mV and with a calomel reference electrode it must be - 700 to - 1,000 mV, always with Fe (NO) 2 CI.
- the reaction medium occurs in two phases.
- the chromatographic analysis of these two phases shows that the isoprene is selectively transformed into its dimers with cyclohexenic structure (the product formed contains 88% of the two dimethylvinylcyclohexenes and 12% of the two limonenes) with a conversion rate of 50%.
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Claims (19)
1. Elektrochemisches katalytisches System mit einer Anode aus oxidierbarem Metall, einer Kothode aus einer unter Platin, Eisen und glasartigem Kohlenstoff gewählten Verbindung, einem inerten elektrochemischen Lösungsmittel und einem Elektrolyt mit einer chlorhaltigen Eisenverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die chlorhaltige Eisenverbindung entweder ein Dinitrosyleisenchlorid oder ein Gemisch von Eisenchlorid und Stickstoffmonoxid NO ist.
2. Verfahren zur selektiven Dimerisierung von konjugierten Diolefinen zu Dimeren mit Zyklohexenstruktur, dadurch gekennzeichnet, daß man auf elektrochemischem Weg arbeitet, indem man in eine elektrochemische Zelle mit einer Anode aus oxidierbarem Metall, einer Kathode und einer Beiugselektrode einsetzt : das zu dimerisierende Diolefin, eine unter dem Dinitrosyleisenchlorid und dem Gemisch von Eisenchlorid und Stickstoffmonoxid NO gewählte Verbindung, ein gegenüber dem Reaktionsmedium inertes Lösungsmittel und eventuell ein leitendes Salz, daß man dann die Kathode im Verhältnis zur Bezugselektrode auf ein der letzten Reduktionsstufe dieser Verbindung entsprechendes Potenti bringt und daß man dieses Potential während der ganzen Dauer der Reaktion konstant hält.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man, um das Potential im Verhältnis zur Bezugselektrode konstant zu halten, einen Potentiostat verwendet, der automatisch die Spannung und den Strom zwischen Anode und Kathode liefert.
4. Verfahren nach Anspruch 2, mit der Verwendung des Gemisches von Eisenchlorid und Stickstoffmonoxid NO, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Molzahl von NO zur Grammatomzähl von aus dem Eisenchlorid stammendem Fe, die im Reaktions medium vorliegen, zwischen 2 und 12 liegt.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Eisenchlorid das Eisen (III)-chlorid FeC13 ist.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Eisenchlorid das Eisen (11)-chlorid ist.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Anode aus Aluminium ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Anode aus Eisen ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Kathode aus Platin ist.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Kathode aus Eisen ist.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Kathode aus glasartigem Kohlenstoff ist.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das gegenüber dem Reaktionsmedium inerte Lösungsmittel Propylenkarbonat ist.
13. Verfahren nach Anspruch 2, mit der Verwendung des Dinitrosyleisenchlorids, dadurch gekennzeichnet, daß die Bezugselektrode eine Ag/AgCI-Elektrode ist und das an die Kathode im Verhältnis zu dieser Bezugselektrode angelegte Potential zwischen - 100 und - 400 mV liegt.
14. Verfahren nach Anspruch 2, mit der Verwendung des Dinitrosyleisenchlorids, dadurch gekennzeichnet, daß die Bezugselektrode eine Ag/Ag+-Elektrode ist und das an die Kathode im Verhältnis zu dieser Bezugselektrode angelegte Potential zwischen'- 1 500 und - 1 800 mV liegt.
15. Verfahren nach Anspruch 2, mit der Verwendung des Dinitrosyleisenchlorids, dadurch gekennzeichnet, daß die Bezugselektrode eine Kalomelelektrode ist und das an die Kathode im Verhältnis zu dieser Bezugselektrode angelegte Potential zwischen - 700 und - 1 000 mV liegt.
16. Verfahren nach Anspruch 2, mit der Verwendung des Gemisches von Eisenchlorid und Stickstoffmonoxid, dadurch gekennzeichnet, daß die Bezugselektrode eine Ag/AgCl-Elektrode ist und das an die Kathode im Verhältnis zu dieser Bezugselektrode angelegte Potential zwischen - 600 und - 1 600 mV liegt.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Bezugselektrode ein leitendes Salz enthält.
18. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß das leitende Salz das Tetrabutylammoniumperchlorat ist.
19. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Mengen an Lösungsmittel und an Diolefinen solche sind, daß am Reaktionsbeginn dieses Diolefin in diesem Lösungsmittel nicht völlig solubilisiert ist.
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