ECSP15025960A - Método para preparar derivados de feniloximetil-nitro-imidazol y uso del mismo - Google Patents

Método para preparar derivados de feniloximetil-nitro-imidazol y uso del mismo

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ECSP15025960A
ECSP15025960A ECIEPI201525960A ECPI201525960A ECSP15025960A EC SP15025960 A ECSP15025960 A EC SP15025960A EC IEPI201525960 A ECIEPI201525960 A EC IEPI201525960A EC PI201525960 A ECPI201525960 A EC PI201525960A EC SP15025960 A ECSP15025960 A EC SP15025960A
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EC
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nitro
fexinidazole
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phenyloximethyl
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ECIEPI201525960A
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Zsolt Parkanyi
Zoltan Bugir
Edit Alattyani
Marton Harsanyi
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Sanofi Sa
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members

Abstract

Se prepara fexinidazol de acuerdo con un método que comprende las siguientes etapas: a) hacer reaccionar 1-metil-2-hidroximetil-5-nitro-imidazol con cloruro de metanosulfonilo en presencia de una suspensión de carbonato alcalino en polvo en un disolvente orgánico anhidro apropiado para realizar reacciones de sustitución de nucleófilo; b) añadir al medio de reacción resultante una solución de 4-metilmercapto-fenol en el mismo disolvente orgánico como se refiere en la etapa a); c) separar el fexinidazol de la mezcla de reacción como su sal clorhidrato; y d) convertir dicha sal clorhidrato en fexinidazol y, opcionalmente, purificar este último.
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