EA032035B1 - Пестицидная композиция, содержащая сополимер амида, (мет)акрилата полиалкиленгликоля и алкил(мет)акрилата, способ ее получения, способы борьбы с фитопатогенными грибами, нежелательным ростом растений и нашествием насекомых или клещей, способ регулирования роста растений и семена, обработанные композицией - Google Patents

Пестицидная композиция, содержащая сополимер амида, (мет)акрилата полиалкиленгликоля и алкил(мет)акрилата, способ ее получения, способы борьбы с фитопатогенными грибами, нежелательным ростом растений и нашествием насекомых или клещей, способ регулирования роста растений и семена, обработанные композицией Download PDF

Info

Publication number
EA032035B1
EA032035B1 EA201401079A EA201401079A EA032035B1 EA 032035 B1 EA032035 B1 EA 032035B1 EA 201401079 A EA201401079 A EA 201401079A EA 201401079 A EA201401079 A EA 201401079A EA 032035 B1 EA032035 B1 EA 032035B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
monomer
acrylate
copolymer
alkyl
composition
Prior art date
Application number
EA201401079A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201401079A1 (ru
Inventor
Мурат Мертоглу
Кристине Хартнагель
Мурат Цетинкая
Райнер Гутцлер
Наташа Аннавальд
Сон Нгуен-Ким
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of EA201401079A1 publication Critical patent/EA201401079A1/ru
Publication of EA032035B1 publication Critical patent/EA032035B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

Изобретение обеспечивает композицию, содержащую пестицид и сополимер, содержащий в полимеризованной форме амид (мономер A), содержащий N-виниллактам, представляющий N-винилпирролидон, или N-винилпирролидон и N-C-Cалкилакриламид; (мет)акрилат поли(этиленгликоля) с моно-Cалкильными концевыми группами (мономер B); и C-Cалкил(мет)акрилат (мономер C), выбранный из метилакрилата, этилакрилата, н-бутилакрилата, трет-бутилакрилата, метилметакрилата, этилметакрилата, н-бутилметакрилата, трет-бутилметакрилата и их смесей. Далее оно обеспечивает способ получения указанной композиции посредством введения в контакт пестицида и сополимера; способ борьбы с фитопатогенными грибами и/или нежелательным ростом растений и/или нежелательным нашествием насекомых или клещей и/или для регулирования роста растений, причем указанной композицией воздействуют на соответствующих вредителей, их место распространения или на подлежащие защите от соответствующих вредителей растения, на почву, и/или на нежелательные растения, и/или сельскохозяйственные культуры, и/или их место распространения; и материал для размножения растения, содержащий указанную композицию.

Description

Изобретение обеспечивает композицию, содержащую пестицид и сополимер, содержащий в полимеризованной форме амид (мономер А), содержащий по меньшей мере один из N-виниллактама, N-Ci-C6 алкилакриламида и N,N^-^-06 алкилакриламида; (мет)акрилат поли(С2-6 алкиленгликоля) и/или (мет)акрилат поли(С2-6 алкиленгликоля) с моно-С1-22 алкильными концевыми группами (мономер В); и С1-С8 алкил(мет)акрилат (мономер С). Далее, оно обеспечивает способ получения указанной композиции посредством приведения в контакт пестицида и сополимера; способ борьбы с фитопатогенными грибами, и/или нежелательным ростом растений, и/или нежелательным нашествием насекомых или клещей, и/или для регулирования роста растений, причем указанной композицией воздействуют на соответствующих вредителей, их место распространения или на подлежащие защите от соответствующих вредителей растения, на почву, и/или на нежелательные растения, и/или сельскохозяйственные культуры, и/или их место распространения; и материал для размножения растения, содержащий указанную композицию. Настоящее изобретение включает в себя комбинации предпочтительных признаков с другими предпочтительными признаками.
В WO 2011/003240 описана агрокомпозиция, содержащая привитые полимеры, являющаяся стабильной, т.е. не кристаллизующейся, не расслаивающейся и не осаждающейся.
Стабилизация пестицидов, в частности нерастворимых в воде, в агрохимических препаратах является сложной. В жидких препаратах, в частности, пестициды имеют тенденцию к кристаллизации, в особенности при низких температурах. Также тяжело приготовить высокие концентрации нерастворимых в воде пестицидов. Зачастую необходимые ингибиторы кристаллизации растворимы в препаратах только при низких концентрациях. Задача изобретения состояла в том, чтобы преодолеть эти недостатки.
Задача была решена при помощи композиции, содержащей пестицид и сополимер, содержащий в полимеризованной форме амид (мономер А), содержащий по меньшей мере один мономер, выбранный из N-виниллактама, NС1-С6 алкилакриламида и N,N^-^-06 алкилакриламида;
(мет)акрилат поли(С2-6 алкиленгликоля) и/или (мет)акрилат поли(С2-6 алкиленгликоля) с моно-С1-22 алкильными концевыми группами (мономер В); и
С1-С8 алкил(мет)акрилат (мономер С).
Амид (мономер А) может содержать по меньшей мере один мономер, выбранный из Nвиниллактама, N-Q-С алкилакриламида и У^ди-С^ф алкилакриламида. Предпочтительно мономер А содержит N-виниллактам и/или N-Q-С алкилакриламид. Более предпочтительно мономер А содержит N-винилпирролидон и при необходимости К-С1-С6 алкилакриламид. В частности, мономер А содержит N-винилпирролидон и N-Q-Сб алкилакриламид.
Пригодные N-виниллактамы представляют собой N-виниллактамы, имеющие от 4 до 13 атомов углерода в кольце лактама. Примерами являются №винил-2-пирролидон, N-винилкапролактам, Nвинилвалеролактам, N-виниллауролактам, Н-винил-2-пиперидон. Н-винил-2-пиридон. N-винил-З-метил-
2-пирролидон, №винил-4-метил-2-пирролидон и/или №винил-5-метил-2-пирролидон и их смеси. Предпочтение отдается применению №винил-2-пирролидона, N-винилкапролактама и/или Н-винил-2пиперидона. Более предпочтительными N-виниллактамами являются N-винилпирролидон, Nвинилкапролактам или их смеси. Особенно предпочтительным является N-винилпирролидон (VP).
Пригодными ^ф-ф-алкилакриламидами являются N-метилакриламид, N-этилакриламид, N-nпропилакриламид, N-изо-пропилакриламид, N-n-бутилакриламид, N-трет-бутилакриламид, N-nпентилакриламид, N-n-гексилакриламид и их смеси. Предпочтительными являются №С2-С5алкилакриламид, и более предпочтительно №С3-С4-алкилакриламиды, причем N-трет-бутилакриламид наиболее предпочтителен.
Пригодным У^ди-С^ф-алкилакриламидом является НП-диметилакриламид.
Пригодные мономеры В представляют собой (мет)акрилат поли(С2-6 алкиленгликоля) и/или (мет)акрилат поли(С2-6 алкиленгликоля) с моно-С1-22 алкильными концевыми группами, причем предпочтение отдается последнему. Предпочтительным мономером В является (мет)акрилат поли(С2-4 алкиленгликоля) и/или (мет)акрилат поли(С2-4 алкиленгликоля) с моно-С1-22 алкильными концевыми группами, причем предпочтение отдается последнему. Более предпочтительным мономером В является (мет)акрилат поли(этиленгликоля) и/или (мет)акрилат поли(этиленгликоля) с моно-С1-22 алкильными концевыми группами, причем предпочтение отдается последнему. В особенности предпочтительным мономером В является (мет)акрилат поли(этиленгликоля) с моно-С1-22 алкильными концевыми группами. Мономер В, как правило, содержит от 2 до 60 единиц, предпочтительно от 3 до 35 единиц алкиленгликоля.
Понятие алкил в (мет)акрилате поли(С2-6 алкиленгликоля) с моно-С1-22 алкильными концевыми группами, как правило, означает линейные или разветвленные, насыщенные алкильные группы. Как правило, эти алкильные группы не содержат функциональные группы, такие как арильные группы, группы галогена или двойные или тройные связи.
Пригодные С1-С8-алкил(мет)акрилаты (мономер С) представляют собой сложные эфиры акриловой и метакриловой кислоты С1-С8-алканолов, такие как метилакрилат, этилакрилат, n-бутилакрилат, третбутилакрилат, метилметакрилат, этилметакрилат, n-бутилметакрилат, трет-бутилметакрилат и их смеси.
- 1 032035
Предпочтительным мономером С является метилметакрилат.
Сополимер может содержать другие мономеры (мономер D). Пригодными являются любые мономеры, являющиеся полимеризуемыми с мономерами А, В и С, такими как этиленненасыщенные мономеры. В другом варианте сополимер содержит менее чем 15 мас.%, предпочтительно менее чем 2 мас.% и, в частности, не содержит мономер D, который содержит группу сульфоновой кислоты, такой как 2акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (AMPS).
Предпочтительно сополимер является растворимым в органических растворителях (например, N,Nдиметилдодеканамиде) при 20°C в концентрации 10 г/л, предпочтительно даже при 50 г/л. Сополимер предпочтительно присутствует в композиции в растворенном виде.
Сополимер может содержать по меньшей мере 20 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 25 мас.% и, в частности, по меньшей мере 30 мас.% мономера А, в пересчете на общее количество мономеров. Сополимер может содержать вплоть до 95 мас.%, предпочтительно вплоть до 90 мас.% и, в частности, вплоть до 85 мас.% мономера А в пересчете на общее количество мономеров.
Сополимер может содержать по меньшей мере 1 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 4 мас.% и, в частности, по меньшей мере 8 мас.% мономера В, в пересчете на общее количество мономеров. Сополимер может содержать до 50 мас.%, предпочтительно вплоть до 40 мас.% и, в частности, вплоть до 35 мас.% мономера В, в пересчете на общее количество мономеров.
Сополимер может содержать по меньшей мере 1 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 5 мас.% и, в частности, по меньшей мере 8 мас.% мономера С в пересчете на общее количество мономеров. Сополимер может содержать до 50 мас.%, предпочтительно вплоть до 40 мас.% и, в частности, вплоть до 35 мас.% мономера С в пересчете на общее количество мономеров.
Сополимер может содержать до 15 мас.%, предпочтительно до 10 мас.% и, в частности, до 2 мас.% мономера D в пересчете на общее количество мономеров. В другом варианте сополимер главным образом не содержит мономер D.
Как правило, сумма мономеров А, В, С и D равняется 100%.
Сумма мономеров А и С, как правило, составляет, по меньшей мере 40 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 50 и, в частности, по меньшей мере 55 мас.% в пересчете на общее количество мономеров.
Сополимер может содержать по меньшей мере 25 мас.% мономера А, по меньшей мере 1 мас.% мономера В, по меньшей мере 5 мас.% мономера С, причем сумма мономеров А и В составляет по меньшей мере 55 мас.% в пересчете на общее количество мономеров.
Сополимер может содержать от 25 до 85 мас.% мономера А, от 1 до 40 мас.% мономера В, от 5 до 50 мас.% мономера С и до 15 мас.% дополнительных мономеров D, причем сумма мономеров А, В, С и D равняется 100%.
Предпочтительно сополимер содержит от 30 до 85 мас.% мономера А, от 5 до 35 мас.% мономера В, от 8 до 35 мас.% мономера С и до 10 мас.% других мономеров D, причем сумма мономеров А, В, С и D равняется 100%.
В более предпочтительном варианте сополимер содержит от 30 до 85 мас.% мономера А, который содержит N-виниллактам и N-C1-C6 алкилакриламид, от 5 до 20 мас.% мономера В, от 8 до 35 мас.% мономера С и до 10 мас.% других мономеров D, причем сумма мономеров А, В, С и D равняется 100%.
В еще более предпочтительном варианте сополимер содержит от 50 до 85 мас.% мономера А, который содержит N-винилпирролидон и N-C1-C6 алкилакриламид, от 5 до 15 мас.% мономера В, от 8 до 35 мас.% мономера С и до 10 мас.% других мономеров D, причем сумма мономеров А, В, С и D равняется 100%.
В другом более предпочтительном варианте сополимер содержит от 20 до 50 мас.% мономера А, который содержит N-виниллактам, от 5 до 40 мас.% мономера В, до 65 мас.% мономера С и до 10 мас.% других мономеров D, причем сумма мономеров А, В, С и D равняется 100%.
В другом еще более предпочтительном варианте сополимер содержит от 25 до 45 мас.% мономера А, который содержит N-винилпирролидон,
- 2 032035 от 5 до 35 мас.% мономера В, от 30 до 65 мас.% мономера С и до 10 мас.% других мономеров D, причем сумма мономеров А, В, С и D равняется 100%.
Сополимеры в целом имеют средний молекулярный вес Mw в пределах от 1000 до 100000 г/моль, предпочтительно от 2000 до 50000 г/моль, более предпочтительно от 2000 до 30000 г/моль. Средний молекулярный вес MN в целом находится в пределах от 1000 до 50000 г/моль, предпочтительно от 1000 до 15000 г/моль, более конкретно от 2000 до 8000 г/моль.
Соотношение мономеров A-D в сополимере, как правило, составляет по меньшей мере 85 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 90 мас.%, более конкретно по меньшей мере 95 мас.% и в особенности по меньшей мере 98 мас.%. При необходимости сополимер может содержать молекулы инициатора свободнорадикальной полимеризации и дополнительные регуляторы или регуляторы степени полимеризации.
Сополимеры могут быть получены обычными способами полимеризации, такими как полимеризация в растворе. Сополимеры предпочтительно могут быть получены полимеризацией мономеров А, В, С и при необходимости D. Обычно, сополимер не является привитым полимером. Как правило, сополимер представляет собой статистический полимер.
Предпочтительно сополимер может быть получен посредством свободнорадикальной полимеризации мономеров A-D или (i) в смеси растворителей, состоящей из воды и по меньшей мере одного органического растворителя, имеющего температуру кипения < 140°C, или (ii) в одном или нескольких чистых спиртах. Могут быть применены типичные способы свободной или контролированной, предпочтительно свободной радикальной полимеризации, реакционная смесь содержит по меньшей мере один инициатор. Смесь растворителей предпочтительно выбирают таким образом, что мономеры и следовательно образованный сополимер являются растворимыми. В данном описании в контексте изобретения растворимый означает не только истинный раствор, а также дисперсию, которая таким образом является тонкодисперсной, так что не образуется помутнение. Полимеризацию можно осуществить как периодическую реакцию, полунепрерывным процессом или непрерывным процессом. Как правило, полимеризацию осуществляют в растворе.
Пригодные органические растворители для полимеризации в принципе включают все растворители, имеющие температуру кипения менее чем в 140°C. Предпочтительными растворителями являются растворители, которые смешиваются с водой и имеют температуру кипения < 120°C. В особенности предпочтительными органическими растворителями являются спирты, простые эфиры и нитрилы. Примеры в особенности предпочтительных спиртов включают метанол, этанол, n-пропанол (1-пропанол), изопропанол (2-пропанол), n-бутанол (1-бутанол), втор-бутанол (2-бутанол), трет-бутанол (2-метилпропан-2-ол), 1-пентанол, 2-пентанол, 3-пентанол, 2-метилбутанол, 3-метилбутан-2-ол и 2,2-диметилпропанол. В особенности предпочтительными спиртами являются метанол, этанол, n-пропанол (1-пропанол) и изопропанол (2-пропанол). Более конкретное предпочтение отдается изопропанолу (2-пропанол).
Время реакции находится в целом в пределах между 1 и 48 ч, предпочтительно в пределах от 2 до 24 ч и с более конкретным предпочтением в пределах от 4 до 24 ч. Температурный диапазон, в пределах которого может быть проведена реакция, в целом может простираться от 20 до 200°C, предпочтительно от 30 до 120°C и с более конкретным предпочтением от 40 до 90°C.
В качестве инициаторов для свободнорадикальной полимеризации применяют типичные вещества, образующие радикалы. Инициатор выбирают предпочтительно из группы азо-соединений, пероксидных соединений или гидропероксидных соединений. Примеры включают пероксид ацетила, пероксид бензоила, пероксид лауроила, трет-бутил пероксиизобутират, пероксид капроила, гидропероксид кумена, азобис(изобутиронитрил), 2,2-азобис(2-метилбутиронитрил), 2,2'-азобис(2метилпропионамидин)дигидрохлорид и 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорид. Следует иметь в виду, что также можно применять смеси инициаторов.
Полидисперсность и молекулярный вес произвольного свободнорадикального сополимера могут быть отрегулированы при необходимости посредством изменения соотношения инициатор/мономер, времени подачи субстратов, в особенности время подачи раствора инициаторов по сравнению с временем подачи раствора(ов) мономеров, посредством изменения содержания спирта, более конкретно содержания изопропанола, смеси растворителей и посредством концентрации полимеризации. Если в смеси растворителей выбирают кратковременную подачу инициатора и/или высокое содержание изопропанола (регулятор или регулятор степени полимеризации) и/или если выбирают низкую концентрацию полимеризации (высокое соотношение регулятор/мономер), то полученная полидисперсность в целом является относительно низкой. Благодаря применению дополнительных регуляторов или регуляторов степени полимеризации из группы меркаптанов, таких как меркаптоэтанол, тиоглицерин или 1-додецил меркаптан, возможно, при необходимости, достичь дополнительного снижения полидисперсности сополимера. Молярные массы Mw и Mn, а также полидисперсность определяют с помощью эксклюзионной хроматографии. Калибровочные агенты, которые могут быть применены представляют собой коммерчески доступные наборы для калибровки из полистирола или поли(этиленоксида).
- 3 032035
При необходимости сополимер можно выделить и обработать. Обработку выполняют способом, хорошо известным для специалиста в данной области техники, как, например, с помощью стадии предварительной фильтрации. При необходимости это дает возможность удалить побочный продукт 2-амино2-метилпропансульфоновую кислоту. При необходимости впоследствии можно удалить растворитель. Примеры типичных способов удаления растворителя включают распылительную сушку, выпаривание при сниженном давлении, сушку вымораживанием и выпаривание под атмосферным давлением при необходимости с повышенной температурой. Кроме того, способы, пригодные для сушки включают сушку в сушилке с псевдоожиженным слоем. Другой вариант заключается в применении раствора сополимера, получаемого способом без обработки реакционной смеси.
Понятие пестициды обозначает по меньшей мере одно действующее вещество, выбранное из группы фунгицидов, инсектицидов, нематоцидов, гербицидов, сафенеров и/или регуляторов роста. Предпочтительными пестицидами являются фунгициды, инсектициды, гербициды и регулятор роста. В особенности предпочтительными пестицидами являются фунгициды. Также могут применяться смеси пестицидов из двух или нескольких указанных выше классов. Специалист в данной области техники хорошо знаком с такими пестицидами, с которыми можно ознакомиться, например, в Pesticide Manual, 15-е изд. (2009), The British Crop Protection Council, London. Пригодные инсектициды представляют собой инсектициды из классов карбаматов, органофосфатов, хлороорганических инсектицидов, фенилпиразолов, пиретроидов, неоникотиноидов, спинозинов, авермектинов, милбемицинов, аналогов ювенильного гормона, алкилгалогенидов, оловоорганических соединений, аналогов нереистоксина, бензоилмочевин, диацилгидразинов, акарицидов METI, а также инсектицидов, таких как хлорпикрин, пиметрозин, флоникамид, клофентезин, гекситиазокс, этоксазол, диафентиурон, пропаргит, тетрадифон, хлорфенапир, DNOC, бупрофезин, циромазин, амитраз, гидраметилнон, ацеквиноцил, флуакрипирим, ротенон или их производных. Пригодные фунгициды представляют собой фунгициды из классов динитроанилинов, аллиламинов, анилинопиримидинов, антибиотиков, ароматических углеводородов, бензолсульфонамидов, бензимидазолов, бензизотиазолов, бензофенонов, бензотиадиазолов, бензотриазинов, бенилкарбаматов, карбаматов, карбоксамидов, амидов карбоновой кислоты, хлорнитрилов, цианоацетамид оксимов, цианоимидазолов, циклопропанкарбоксамидов, дикарбоксимидов, дигидродиоксазинов, динитрофенилкротонатов, дитиокарбаматов, дитиоланов, этилфосфонатов, этиламинотиазолкарбоксамидов, гуанидинов, гидрокси(2-амино)пиримидинов, гидроксианилидов, имидазолов, имидазолинонов, неорганических, изобензофуранонов, метоксиакрилатов, метоксикарбаматов, морфолинов, N-фенилкарбаматов, оксазолидиндионов, оксиминоацетатов, оксиминоацетамидов, пептидилпиримидиннуклеозидов, фенилацетамидов, фениламидов, фенилпирролов, фенилмочевин, фосфонов, фосфортиолатов, фталамовых кислот, фталимидов, пиперазинов, пиперидинов, пропионамидов, пиридазинонов, пиридинов, пиридинилметилбензамидов, пиримидинаминов, пиримидинов, пиримидинонгидразонов, пирролохинолинонов, хиназолинонов, хинолинов, хинонов, сульфамидов, сульфамоилтриазолов, тиазолкарбоксамидов, тиокарбаматов, тиофанатов, тиофенкарбоксамидов, толуамидов, соединений трифенилолова, триазинов и триазолов. Пригодными гербицидами являются гербициды из классов ацетамидов, амидов, арилоксифеноксипропионатов, бензамидов, бензофурана, бензойных кислот, бензотиадиазононов, бипиридилия, карбаматов, хлорацетамидов, хлоркарбоновых кислот, циклогександионов, динитроанилинов, динитрофенола, простых дифениловых эфиров, глицеринов, имидазолинонов, изоксазолов, изоксазолидинонов, нитрилов, Nфенилфталимидов, оксадиазолов, оксазолидендионов, оксиацетамидов, феноксикарбоновых кислот, фенилкарбаматов, фенилпиразолов, фенилпиразолинов, фенилпиридазинов, фосфоновых кислот, фосфорамидатов, фосфордитиоатов, фталаматов, пиразолов, пиридазинонов, пиридинов, пиридинкарбоновых кислот, пиридинкарбоксамидов, пиримидиндионов, пиримидинил (тио)бензоатов, хинолинкарбоновых ксилот, семикарбазонов, сульфониламинокарбонитрилтриазолинонов, сульфонилмочевин, теразолинонов, тиадиазолов, тиокарбаматов, триазинов, триазинонов, триазолов, триазолинонов, триазолкарбоксамидов, триазолпиримидинов, трикетонов, урацилов и мочевин.
Предпочтительными пестицидами являются нерастворимые в воде пестициды. Нерастворимые в воде пестициды могут иметь растворимость в воде до и включая 10 г/л при 20°C. Их растворимость в воде предпочтительно составляет не более чем 1 г/л, более предпочтительно не более чем 0.5 г/л. Примерами пригодных нерастворимых в воде пестицидов (растворимость в воде при 20°C в каждом случае в круглых скобках) являются пираклостробин (1.9 мг/л), эпоксиконазол (7 мг/л), прохлораз (34 мг/л), метконазол (30 мг/л), флуоксапироксад (0.00388 г/л) и/или фенпропиморф (4 мг/л).
Пестицид (например, нерастворимый в воде пестицид), как правило, имеет температуру плавления по меньшей мере в 30°C, предпочтительно по меньшей мере в 50°C, более предпочтительно по меньшей мере в 70°C и весьма предпочтительно по меньшей мере в 100°C.
Пестицид (например, нерастворимый в воде пестицид) предпочтительно присутствует в композиции в растворенном виде. Это означает, что типично по меньшей мере 90 мас.%, предпочтительно по меньшей мере 99 мас.% нерастворимого в воде пестицида находится в растворенном виде.
Кроме пестицида композиция может также содержать дополнительные пестициды. Дополнительный пестицид может присутствовать в растворенном виде или в виде твердых частиц (например, в суспензии).
- 4 032035
Композиция может содержать по меньшей мере один органический растворитель, например один, два, три или четыре различных растворителя. Композиция предпочтительно содержит по меньшей мере два органических растворителя.
Пригодные органические растворители включают растворители, такие как фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин и дизельное масло; а также каменноугольные масла; а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины и их производные; алкилированные бензолы и их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, гликоли, кетоны, такие как циклогексанон и гаммабутиролактон, диметиламиды жирных кислот, алкиленкарбонаты, жирные кислоты, ДМСО, алкилалканоаты; или N-метилпирролидон. В принципе, также возможно применять смеси растворителей.
По меньшей мере один органический растворитель может иметь растворимость в воде при 20°C не более чем в 10 мас.%, предпочтительно не более чем 8 мас.%, более предпочтительно не более чем 6 мас.% и в особенности не более чем 3 мас.%.
Предпочтительные органические растворители содержат по меньшей мере один амид формулы (I) R’-C(O)N(R2)2 (I) причем R1 представляет собой C5-C19-алкил и R2 представляет собой С1-С4-алкил. Предпочтительными амидами формулы (I) являются те, в которых R1 представляет собой C7-C14-алкил, и R2 означает метил. В особенности предпочтительными амидами формулы (I) являются те, в которых R1 представляет собой C7-C12-алкил и R2 означает метил. Также возможны смеси указанных амидов.
Органический растворитель может содержать по меньшей мере один амид формулы (I) и дополнительный растворитель, выбранный из алкилалканоата и углеводородного масла.
Пригодные углеводородные масла содержат алифатические, циклоалифатические и ароматические углеводороды, например толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины. Также пригодны фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, например керосин, дизельное масло. Также пригодны алкил-замещенные ароматические соединения, такие как толуол, ксилолы, этилбензолы и бензолы с относительно длинноцепочечными алкильными радикалами, например, G-C^диалкил- и триалкилбензолы (например, доступны под наименованием Solvesso® 100 от Exxon Mobile Europe или Aromatic 100 от Exxon Mobile USA), Cm-Cn-алкилбензолы (например, доступны под наименованием Solvesso® 150 от Exxon Mobile Europe или Aromatic 150 от Exxon Mobile USA) и алкилнафталины (например, доступны под наименованием Solvesso® 200 от Exxon Mobile Europe или Aromatic 200 от Exxon Mobile USA). Предпочтительно углеводородное масло содержит по меньшей мере 50 мас.%, более предпочтительно по меньшей мере 85 мас.% и, в частности, по меньшей мере 95 мас.% алифатических и/или циклоалифатических углеводородов. В другом предпочтительном варианте углеводородное масло содержит до 10 мас.%, предпочтительно до 5 мас.% и, в частности, вплоть до 3 мас.% ароматических углеводородов. В другом предпочтительном варианте адъювант содержит до 5 мас.%, предпочтительно до 2,5 мас.% и, в частности, до 1,5 мас.% ароматических углеводородов.
Пригодные алкилалканоаты представляют собой сложные эфиры жирных кислот, сложные диэфиры двухосновных кислот, сложные эфиры гидроксикислот. Предпочтительными алкилалканоатами являются сложные диэфиры двухосновных кислот (такие как линейные или разветвленные ди-Q-C^ алкиловые эфиры линейных, разветвленных или циклических алифатических С4-С18 двухосновных кислот). Более предпочтительными алкилалканоатами являются линейные или разветвленные ди-Q-G алкиловые эфиры линейных алифатических С4-С8 двухосновных кислот, такие как дибутиладипат.
Композиция может содержать неионогенные поверхностно-активные вещества. Пригодными неионогенными поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные вещества из классов алкоксилатов, блок-полимеров, N-алкилированных амидов жирных кислот, аминоксидов, сложных эфиров или поверхностно-активных веществ на основе Сахаров. Примерами алкоксилатов являются соединения, такие как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы. Для алкоксилирования возможно применять этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид. Примерами N-алкилированных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахаров являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и сложные эфиры глюкозы или алкилполиглюкозиды. Пригодными блок-полимерами являются блок-полимеры типа А-В или А-В-А, содержащие блоки полиэтиленоксида и полипропиленоксида, или типа А-В-С, содержащие алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Предпочтительными неионогенными поверхностно-активными веществами являются поверхностноактивные вещества из классов алкоксилатов и блок-полимеров, более конкретно алкоксилатов.
Композиция предпочтительно содержит по меньшей мере 20 мас.%, более предпочтительно по меньшей мере 30 мас.%, весьма предпочтительно по меньшей мере 40 мас.% и в особенности по меньшей мере 50 мас.% органического растворителя. Композиция может содержать вплоть до 90 мас.%,
- 5 032035 предпочтительно вплоть до 80 мас.% органического растворителя.
Композиция содержит предпочтительно не более чем 10 мас.%, более предпочтительно не более чем 8 мас.%, весьма предпочтительно не более чем 5 мас.% и в особенности не более чем 1 мас.% воды.
Композиция может содержать от 30 до 95 мас.%, предпочтительно от 40 до 90 мас.% и, в частности, от 50 до 85 мас.% органического растворителя, который содержит по меньшей мере один амид формулы (I) и при необходимости дополнительный растворитель, выбранный из алкилалканоата и углеводородного масла.
Весовое соотношение амида формулы (I) к дополнительному растворителю, выбранному из алкилалканоата и углеводородного масла, может находиться в пределах от 15:1 до 1:2, предпочтительно от 10:1 до 1:1 и, в частности, от 7:1 до 1,5:1.
Композиция предпочтительно содержит по меньшей мере 3 мас.%, более предпочтительно по меньшей мере 5 мас.%, весьма предпочтительно по меньшей мере 8 мас.% и в особенности по меньшей мере 10 мас.% сополимера. Композиция может содержать вплоть до 30 мас.%, предпочтительно до 20 мас.% сополимера.
Композиция содержит предпочтительно по меньшей мере 1 мас.%, более предпочтительно по меньшей мере 3 мас.% и весьма предпочтительно по меньшей мере 5 мас.% пестицида. Композиция может содержать до 50 мас.%, предпочтительно вплоть до 30 мас.% и более предпочтительно до 20 мас.% пестицида.
Композиция предпочтительно содержит по меньшей мере 3 мас.%, более предпочтительно по меньшей мере 6 мас.%, весьма предпочтительно по меньшей мере 9 мас.% и в особенности по меньшей мере 15 мас.% неионогенного поверхностно-активного вещества. Композиция может содержать вплоть до 80 мас.%, предпочтительно до 50 мас.%, более предпочтительно до 25 мас.% неионогенного поверхностно-активного вещества.
Композиция содержит предпочтительно:
а) по меньшей мере 3 мас.% сополимера;
б) по меньшей мере 20 мас.% органического растворителя;
в) не более чем 6 мас.% воды;
г) по меньшей мере 1 мас.% пестицида; и
д) по меньшей мере 3 мас.% неионогенного поверхностно-активного вещества.
Композиция более предпочтительно содержит:
а) 2-20 мас.% сополимера;
б) 40-95 мас.% органического растворителя;
в) не более чем 3 мас.% воды;
г) 1-25 мас.% нерастворимого в воде пестицида; и
д) 3-50 мас.% неионогенного поверхностно-активного вещества.
Как правило, количества всех компонентов, присутствующих в композиции, суммируют до 100 мас.%.
Весовое соотношение сополимера к пестициду может находиться в пределах от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5, более предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Композиция типично представляет собой жидкую композицию как, например, органический раствор.
Композиция согласно изобретению может содержать вспомогательные вещества для препаратов, и в этом случае при выборе вспомогательных веществ обычно руководствуются посредством конкретной формы применения и/или действующего вещества. Примерами пригодных вспомогательных веществ для препаратов являются растворители, поверхностно-активные соединения (такие как поверхностноактивные вещества, защитные коллоиды, смачивающие агенты и адгезионные вещества), органические и неорганические загустители, бактерициды, при необходимости красители и клейкие вещества (например, для обработки семян).
Поверхностно-активные соединения предположительно (адъюванты, смачивающие агенты, связующие вещества, диспергаторы или эмульгаторы) включают соли щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например лигносульфоновой (продукты Borresperse®, Borregaard, Норвегия), фенолсульфоновой, нафталинсульфоновой (продукты Morwet®, Akzo Nobel, США) и дибутилнафталинсульфоновой кислоты (продукты Nekal®, BASF, Германия), а также кислот жирного ряда, алкилсульфонаты и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лауриловых эфиров и сульфаты спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также простых гликолевых эфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилен-октилфениловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевые и трибутилфенилполигликолевые эфиры, алкиларил-полиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксида и спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен- 6 032035 алкиловые эфиры или полиоксипропилен алкиловые эфиры, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи, а также белки, денатурированные белки, полисахариды (например, метилцеллюлоза), гидрофобно модифицированные крахмалы, поливиниловые спирты (продукты Mowiol® Clariant, Швейцария), поликарбоксилаты (продукты Sokolan®, BASF, Германия), полиалкоксилаты, поливиниламин (продукты Lupamin®, BASF, Германия), полиэтиленимин (продукты Lupasol®, BASF, Германия), поливинилпирролидон и их сополимеры.
Пригодные загустители представляют собой соединения, которые придают препарату модифицированную реологию, т.е. высокую вязкость в состоянии покоя и низкую вязкость в подвижном состоянии. Примерами являются полисахариды, белки (такие как казеин или желатин), синтетические полимеры или неорганические слоистые минералы. Загустители таких видов являются коммерчески доступными, примерами являются ксантановая смлоа (Kelzan®, CP Kelco, США), Rhodopol® 23 (Rhodia, Франция) или Veegum® (R.T. Vanderbilt, США) или Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, США). Количество загустителя в препарате регулируется эффективностью загустителя. Специалист в данной области техники сможет выбрать количество с целью получения необходимой вязкости препарата. Как правило, количество может составлять от 0.01 до 10 мас.%. Для стабилизации композиции могут добавляться бактерициды. Примерами бактерицидов являются бактерициды на основе дихлорофена и полуформаля бензилового спирта, а также производных изотиазолинона, таких как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны (Acticide® MBS от Thor Chemie).
В одном предпочтительном варианте осуществления композиции согласно изобретению представлены в виде агрохимического препарата. Композиция предпочтительно находится в виде эмульгируемого концентрата (ЕС) или масляной дисперсии (OD).
Перед применением агрохимический препарат, как правило, разбавляют, чтобы приготовить так называемую смесь в баке. Предполагаемыми для разбавления являются фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло; а также каменноугольные масла; а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины и их производные; метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, N-метилпирролидон или вода. Предпочтение отдается применению воды.
Разбавленную композицию обычно наносят распылением или мелкокапельным опрыскиванием. К смеси в баке можно подмешать различные типы масел, смачивающие агенты, адъюванты, гербициды, бактерициды и/или фунгициды непосредственно до момента нанесения (смесь в баке). Эти добавки можно подмешать к композициям согласно изобретению в весовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1. Концентрация пестицида в смеси в баке может варьироваться в относительно широких пределах. Как правило, она находится между 0.0001% и 10%, предпочтительно между 0.01% и 1%. Нормы применения для защиты сельскохозяйственных растений варьируются в зависимости от природы желаемого эффекта и составляют между 0.01 и 2.0 кг действующего вещества на га.
Кроме того, изобретение обеспечивает способ получения композиции согласно изобретению посредством введения в контакт сополимера, пестицида, и при необходимости органического растворителя и при необходимости неионогенного поверхностно-активного вещества. Компоненты могут вступать в контакт друг с другом способами, которые являются общеизвестными, такими как смешивание, эмульгирование или суспендирование.
Кроме этого, изобретение обеспечивает способ борьбы с фитопатогенными грибами и/или нежелательным ростом растений и/или нежелательным нашествием насекомых или клещей и/или для регулирования роста растений, причем композицией согласно изобретению воздействуют на соответствующих вредителей, их место распространения или на подлежащие защите от соответствующих вредителей растения, на почву, и/или на нежелательные растения, и/или сельскохозяйственные культуры, и/или их место распространения. Дополнительно изобретение обеспечивает применение композиции согласно изобретению для борьбы с фитопатогенными грибами, и/или нежелательным ростом растений, и/или нежелательным нашествием насекомых или клещей, и/или для регулирования роста растений, причем композицией воздействуют на соответствующих вредителей, их место распространения или на подлежащие защите от соответствующих вредителей растения, на почву, и/или на нежелательные растения, и/или сельскохозяйственные культуры, и/или их место распространения.
Примерами пригодных сельскохозяйственных растений являются злаковые культуры, например, пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овёс или рис; свекла, например сахарная или кормовая свекла; мясистые плоды, семечковые плоды и ягодные плоды, например яблони, груши, сливы, персики, миндаль, вишни, клубника, малина, смородина или крыжовник; бобовые растения, такие как бобы, чечевица, горох, люцерна или соевые бобы; масличные растения, такие как масличный рапс, горчица, оливы, подсолнечник, кокосовый орех, бобы какао, клещевина, пальма масличная, земляные орехи или соевые бобы; тыквенные, например тыква обыкновенная/тыква крупноплодная, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые, например апельсины, лимоны, грейп
- 7 032035 фрут или тангерины; овощные растения, например шпинат, салат-латук, спаржа, капустные растения, морковь, лук, томаты, картофель, тыква обыкновенная/тыква крупноплодная или стручковый перец; растения семейства лавровых, например авокадо, корица или камфора; энергетические культуры и промышленные сырьевые культуры, например маис, соевые бобы, пшеница, масличный рапс, сахарный тростник или пальма масличная; маис; табак; орехи; кофе; чай; бананы; виноград (столовый виноград и винный виноград); хмель; трава, например дерн; сладкая трава (Stevia rebaudania); каучуконосные растения; декоративные и лесные растения, например цветы, кустарники, лиственные деревья или вечнозелёные и материал для размножения растения, например семена и собранный урожай этих растений.
Понятие сельскохозяйственные культуры также включает те растения, которые были модифицированы благодаря селекции, мутагенезу или рекомбинантным методам, включая биотехнологические аграрные продукты, находящиеся на рынке или в разработке. Генетически модифицированные растения представляют собой растения, генетический материал которых был изменен таким образом, который в природных условиях не может быть получен путем скрещивания, мутаций или природной рекомбинации (т.е. рекомбинации генетического материала). Типично, один или несколько генов, как правило, будут интегрированы в генетический материал растения для того, чтобы улучшить свойства растения. Подобные рекомбинантные модификации также включают посттрансляционные модификации белков, олигопептидов или полипептидов, например с помощью гликозилирования или связывания полимеров, таких как пренилированные или фарнезилированные остатки или ПЭГ остатки.
Кроме того, изобретение обеспечивает материал для размножения растения, такой как семена, содержащие композицию согласно изобретению. Материалы для размножения растения могут быть обработаны предлагаемой в изобретении композицией превентивно вместе с или даже перед посевом, или вместе с или же до пересадки. Эти композиции могут наноситься на материал для размножения растения более конкретно на семена неразбавленными или, предпочтительно, разбавленными. В случае разбавления соответствующая композиция может быть разбавлена от 2 до 10 раз, и таким образом композиции, применяемые для протравливания содержат от 0.01% до 60 мас.%, предпочтительно от 0.1% до 40 мас.% действующего вещества. Нанесение можно осуществлять как перед, так и во время посева. Обработка материала для размножения растения, более конкретно семян, известна специалисту в данной области техники и ее осуществляют опыливанием, покрытием, дражированием, окунанием или пропитыванием материала для размножения растения, обработку проводят предпочтительно дражированием, покрытием или опыливанием или в борозде таким способом, что например, предотвращается преждевременное прорастание семян. Для обработки семян предпочтение отдается применению суспензии. Такие композиции содержат обычно от 1 до 800 г/л действующего вещества, от 1 до 200 г/л поверхностно-активных веществ, от 0 до 200 г/л антифризов, от 0 до 400 г/л связующих веществ, от 0 до 200 г/л красителей и растворителей, предпочтительно воды.
Преимущества изобретения состоят в том, что пестициды в композиции обладают очень хорошей стабильностью. Они кристаллизуются только очень медленно. Даже при низких температурах фактически не происходит кристаллизация пестицидов. Даже после разбавления водой для получения смеси в баке, пестициды фактически не показывают кристаллизации. Композиция допускает высокую концентрацию сополимера, это является выгодным с целью замедлить кристаллизацию. Следовательно композиция допускает высокую концентрацию пестицидов. Сополимер может почти не содержать кислотные группы, в особенности группы сульфоновой кислоты, которые способствуют разложению различных пестицидов. Композиция обладает высокой устойчивостью к дождю и/или удерживанию пестицида.
Примеры ниже демонстрируют изобретение, при этом не ограничивая его.
Примеры
Адъювант А: алкоксилат спирта жирного ряда, растворимый в воде, поверхностное натяжение (1 г/л, 23 °C) 28-31 мН/м.
Адъювант В: алкоксилат спирта жирного ряда, растворимый в воде, поверхностное натяжение (1 г/л, 23 °C) 27-29 мН/м.
Амид А: N.N-диметиламид С8-10 кислоты жирного ряда.
Поверхностно-активное вещество А: неионогенный триарилфенолэтоксилат, ГЛБ 12-14.
Поверхностно-активное вещество В: анионный алкилбензолсульфонат, 40 мас.% в ароматическом растворителе.
Углеводороды: техническая смесь ароматических углеводородов, интервал температур кипения 240-300°C.
- 8 032035
VP: N-Винилпирролидон
tBAM: mpem-Бутилакриламид
ММА: Метилметакрилат
ЕА: Этилакрилат
tBA: w/tem-Бутилакрилат
MAS: метакриловая кислота
SPEGMA: метакрилат полиэтиленгликоля с Cie/is алкильными концевыми группами, содержащий 25 единиц этиленгликоля.
MPEGMA: метакрилат простого монометилового эфира полиэтиленгликоля.
Получение сополимера А (34 VP/6MMA/30 ЕА/30 SPEGMA)
Исходное сырье 1: 102 г N-Винилпирролидона г SPEGMA
18г Метилметакрилата г Этилакрилата
400 г изопропанола
Исходное сырье 2: 60 г 8 г изопропанола трет.-Бутилперпивалата
5 г 2-Меркапто-1,2-попандиола
Исходное сырье 3: 30 г 20 г изопропанола трет. -Бутил перпивалата
Исходное сырье 4: 300 г Ν,Ν -Диметилдо деканами да
17% исходного сырья 1 помещали в устройство с мешалкой и нагревали примерно до 80°C при помешивании. 10% исходного сырья 2 добавляли при 80°C и подвергали предварительной полимеризации. Впоследствии добавляли остаток исходного сырья 1 и исходного сырья 2. Реакционную смесь подвергали последующей полимеризации в течение 5 ч. После добавления исходного сырья 3, реакционную смесь подвергали дополнительной последующей полимеризации в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. В заключение добавляли исходную смесь 4 с последующим удалением изопропанола. Получали прозрачный раствор полимера желтого цвета. Концентрация в препаратах нижеследующих примеров относится к количеству полимера без растворителя Ы,Ы-диметилдодеканамид.
Получение сополимера В (VP/IBAM/mMa/SPEGMA)
Исходное сырье 1: 694 г изопропанола
100 г t-BAM
200 г SPEGMA
150 г ММА г 2-Меркаптоэтанола
Исходное сырье 2: 200 г винилпирролидона г изопропанола
Исходное сырье 3: 20 г m-Бутилпероктоата
264 г изопропанола
Исходное сырье 4: 500 г Ν,Ν-диметилдодеканамида
37% исходного сырья 1, 3% исходного сырья 2 и 11% исходного сырья 3 в изопропаноле вводили в устройство с мешалкой и с обратным холодильником, внутренним термометром и четырьмя отдельными устройствами подачи и смесь нагревали примерно до 82°C при перемешивании. После начала полимеризации добавляли остаток исходного сырья 1 в течение 12 ч, остаток исходного сырья 2 добавляли в течение 14 ч. Когда добавление было завершено смесь подвергали последующей полимеризации в течение шести часов при этой температуре. Растворитель реакционной смеси отгоняли во время добавления исходного сырья 4.
Получение сополимера С (40 VP/40 tBAM/10 ММА/10 MPEGMA).
Сополимер С получали в соответствии с сополимером В и содержал следующую смесь мономеров: 40 мас.% VP, 40 мас.% tBAM, 10 мас.% ММА и 10 мас.% 10 MPEGMA.
Получение сополимера D (38 VP/29 MMA/20 tBA/10 SPEGMA/3 MAS).
Сополимер D получали в соответствии с сополимером А и содержал следующую смесь мономеров:
- 9 032035 мас.% VP, 29 мас.% ММА, 20 мас.% tBA, 3 мас.% MAS и 10 мас.% 10 SPEGMA.
Получение сополимера Е (38 VP/29 MMA/20 tBAM/10 SPEGMA/3 MAS).
Сополимер Е получали в соответствии с сополимером А и содержал следующую смесь мономеров:
мас.% VP, 29 мас.% ММА, 20 мас.% tBAM, 3 мас.% MAS и 10 мас.% 10 SPEGMA.
Пример 1. Препарат боскалида.
Препараты от А до Е приготавливали путем смешивания компонентов, приведенных в табл. 1, с получением эмульгируемого концентрата (ЕС) пестицида.
Таблица 1. Композиция препаратов (все количества в мас.%)
А в с D Еа)
Боскалид 8 8 8 8 8
Ν,Ν-Диметилдодеканамид 40 50 50 50 40
Дибутиладипат 22 22 22 22 22
Адъювант А 20 10 8 8 20
Адъювант В — — 2 2 -
Сополимер В — — — 10 -
Сополимер С 10 10 10 — -
Поверхностно-активное вещество А - - - - 8
Поверхностно-активное вещество В - - - - 2
а) Не согласно изобретению.
Пример 2. Препарат Kixor®.
Препараты от А до F приготавливали путем смешивания компонентов, приведенных в табл. 2, с получением эмульгируемого концентрата (ЕС) пестицида. Kixor® представляет собой торговое название от компании BASF SE для общепринятого названия сафлуфенацила.
Таблица 2. Композиция препаратов (все количества в мас.%)
А В С D Е р а)
Kixor® 9 9 9 12 12 9
Ν,Ν -Диметилдо деканами д 61 61 61 22 22 61
Амид А — — — 36 36 —
Дибутиладипат 10 10 10 10 10 10
Адъювант А 8 8 8 8 8 8
Адъювант В 2 2 2 2 2 2
Сополимер А 10 — — 10 — —
Сополимер В — 10 — — 10 —
Сополимер С — — 10 — —
Поверхностно-активное вещество А - - __ - - 8
Поверхностно-активное вещество В - - - - - 2
а) Не согласно изобретению.
Пример 3. Препарат флуоксапироксада.
Препараты от А до D приготавливали путем смешивания компонентов, приведенных в табл. 3, с получением эмульгируемого концентрата (ЕС) пестицида.
Таблица 3. Композиция препаратов (все количества в мас.%)
А ва) С D а)
Флуоксапироксад 12 12 12 12
Ν,Ν -Диметилдо деканами д 48 48 48 48
Дибутиладипат 10 10 — —
Углеводороды — — 10 10
Адъювант А 18 18 18 18
Адъювант В 2 2 2 2
Сополимер В 10 10 —
Поверхностно-активное вещество А — 8 8
Поверхностно-активное вещество В — 2 — 2
а) Не согласно изобретению.
Пример 4. Препарат флуоксапироксада и дифеноконазола.
Препараты от А до D приготавливали путем смешивания компонентов, приведенных в табл. 4 с получением эмульгируемого концентрата (ЕС) пестицида.
- 10 032035
Таблица 4. Композиция препаратов (все количества в мас.%)
А В а) С D а)
Флуоксапироксад 9 9 9 9
Дифеноконазол 9 9 9 9
Ν,Ν - Диметилдо деканамид 45 45 45 45
Дибутиладипат 10 10 — —
Углеводороды — — 10 10
Адъювант А 15 15 15 15
Адъювант В 2 2 2 2
Сополимер В 10 — 10 —
Поверхностно-активное вещество А — 8 - 8
Поверхностно-активное вещество В — 2 — 2
а) Не согласно изобретению.
Пример 5. Препарат флуоксапироксада и метконазола.
Препараты от А до D приготавливали путем смешивания компонентов, приведенных в табл. 5, с получением эмульгируемого концентрата (ЕС) пестицида.
Таблица 5. Композиция препаратов (все количества в мас.%)
А В aJ С D а)
Флуоксапироксад 9 9 9 9
Метконазол 9 9 9 9
Ν,Ν-Диметил додеканамид 45 45 45 45
Дибутиладипат 10 10 — —
Углеводороды — — 10 10
Адъювант А 15 15 15 15
Адъювант В 2 2 2 2
Сополимер В 10 — 10 —
Поверхностно-активное вещество А - 8 — 8
Поверхностно-активное вещество В - 2 - 2
а) Не согласно изобретению.
Пример 6. Устойчивость при хранении.
Образцы ЕС препаратов из примеров 1-5 хранили при -5°C в течение семи дней и затем подвергали визуальному осмотру. В табл. 6 подытожено, если образцы оставались прозрачными (Прозрачн.), или если пестициды образовывали какой-либо вид осаждения (Осажден.).
Таблица 6А. Результаты устойчивости при хранении
А В С D Е а)
Пример 1 Прозрачн. Прозрачн. Прозрачн. Прозрачн. Осажден.
Таблица 6В. Результаты устойчивости при хранении
А В С D Е Р а)
Пример 2 Прозрачн. Прозрачн. Прозрачн. Прозрачн. Прозрачн. Осажден.
Таблица 6С. Результаты устойчивости при хранении
А В а) С D а)
Пример 3 Прозрачн. Осажден. Прозрачн. Осажден.
Пример 4 Прозрачн. Осажден. Прозрачн. Осажден.
Пример 5 Прозрачн. Осажден. Прозрачн. Осажден.
а) Не согласно изобретению.
Пример 7. Устойчивость разбавленных образцов в смеси в баке для распыления.
Приведенный ниже тест использовали, чтобы исследовать, можно ли применять эмульгируемые концентраты после разбавления до поддающейся распылению концентрации в стандартных распылителях без засорения фильтров установки для распыления или форсунок для разбрызгивания.
Установка для испытаний представляла собой гидравлический распылитель с 195 л баком, мембранным насосом с четырьмя поршнями (под давлением в 3 бар) и распылительной трубкой с 6 стандартными форсунками (тип: LU 90-03). Применяемые фильтры для форсунок представляли собой четырехсетчатые фильтры (25, 50, 60 и 80 ячейки), 60-ячеистый сетчатый фильтр с встроенным клапаном и 25-ячейстый щелевой фильтр. Всасывающий фильтр и нагнетательный фильтр были каждые 50-ячеистые сетчатые фильтры.
Сначала в бак наполняли 75 л воды и после этого 3 л эмульгируемого концентрата (примеры от 1 до 5). Смесь смешивали с помощью поршневого насоса (интенсивность перемешивания: примерно 45 л/мин.) и впоследствии в бак заливали еще 75 л воды. После циркуляции с помощью насоса в течение 15 мин (интенсивность перемешивания: примерно 45 л/мин) смеси продуктов, раствор для опрыскивания распыляли из бака через форсунки. Во время теста температуру смеси температуру смеси для распыле- 11 032035 ния в баке поддерживали постоянной между 5 и 10°C, чтобы имитировать холодную артезианскую воду. Напорный тест повторяли 3 раза без очистки инструментов между каждым применением. В конце этой процедуры фильтры вверх и вниз по течению насоса (всасывающий фильтр и нагнетательный фильтр) и фильтры в форсунках (фильтры для форсунок) исследовали на предмет осаждений. В табл. 7 подытожены результаты. В таблице засоренный означает, что по меньшей мере один из фильтров (всасывающий, нагнетательный или фильтры для форсунок) показал существенное засорение, вызывая снижение потока или забивание. Чистый в таблице означает, что не было обнаружено существенного засорения, и - означает, что образец не был протестирован.
Таблица 7А
А В С D
Пример 1 Чистый Чистый Чистый Чистый
Таблица 7В
А В С D Е
Пример 2 Чистый Чистый Чистый Чистый Чистый
Таблица 7С
А В а) С D а)
Пример 3 Чистый Засоренный Чистый Засоренный
Пример 4 Чистый Засоренный Чистый Засоренный
Пример 5 Чистый Засоренный Чистый Засоренный
а) Не согласно изобретению.
Пример 8. Препарат флуоксапироксада.
Препараты от А до F приготавливали путем смешивания компонентов, перечисленных в табл. 8 с получением эмульгируемого концентрата (ЕС) пестицида.
Устойчивость при хранении проверяли как описано в примере 6. Препараты от А до F оставались прозрачными.
Устойчивость разбавленных образцов проверяли как описано в примере 7. Препараты от А до F не показали какого-либо существенного засорения (соответствуют Чистый).
Таблица 8. Композиция препаратов (все количества в мас.%)
А В С D Е F
Флуоксапироксад 12 12 12 12 12 12
Ν,Ν-Диметилдодеканамид 49 54 49 49 54 49
Углеводороды 14 14 19 14 14 19
Адъювант А 15 10 10 15 10 10
Адъювант В 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5
Сополимер Е 7,5 7,5 7,5 - - -
Сополимер F - - - 7,5 7,5 7,5
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (15)

1. Пестицидная композиция, содержащая пестицид и сополимер, содержащий в полимеризованной форме амид (мономер А), содержащий N-виниллактам, представляющий N-винилпирролидон или Nвинилпирролидон и ^А-С^алкилакриламид;
(мет)акрилат поли(этиленгликоля) с моно^ц^-алкильными концевыми группами (мономер В); и
C1-C8-алкил(мет)акрилат (мономер С), выбранный из метилакрилата, этилакрилата, нбутилакрилата, трет-бутилакрилата, метилметакрилата, этилметакрилата, н-бутилметакрилата, третбутилметакрилата и их смесей.
2. Композиция по п.1, причем сополимер содержит по меньшей мере 25 мас.% мономера А, по меньшей мере 1 мас.% мономера В и по меньшей мере 5 мас.% мономера С, причем общее количество мономеров А, В и С составляет 100 мас.%.
3. Композиция по п.1, причем сополимер содержит от 25 до 85 мас.% мономера А, от 1 до 40 мас.% мономера В, от 5 до 50 мас.% мономера С и до 15 мас.% дополнительных мономеров D, причем общее количество мономеров А, В, С и D составляет 100 мас.%.
4. Композиция по любому из пп.1-3, причем пестицид имеет растворимость в воде до 10 г/л.
5. Композиция по любому из пп.1-4, содержащая до 10 мас.% воды.
6. Композиция по любому из пп.1-5, причем пестицид присутствует в растворенном виде.
7. Композиция по любому из пп.1-6, причем весовое соотношение сополимера к пестициду находится в пределах от 10:1 до 1:10.
- 12 032035
8. Композиция по любому из пп.1-7, содержащая органический растворитель, содержащий по меньшей мере один амид формулы (I)
R1-C(O)N(R2)2 (I) причем R1 представляет собой C5-C19-алкил и R2 представляет собой С1-С4-алкил, и при необходимости дополнительный растворитель, выбранный из алкилалканоата и углеводородного масла.
9. Композиция по любому из пп.1-8, содержащая
2- 20 мас.% сополимера;
40-85 мас.% органического растворителя;
не более чем 3 мас.% воды;
1-25 мас.% нерастворимого в воде пестицида и
3- 50 мас.% неионогенного поверхностно-активного вещества, причем общее количество всех компонентов, присутствующих в композиции составляет 100 мас.%.
10. Способ получения композиции по любому из пп.1-9 посредством введения в контакт пестицида и сополимера.
11. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, причем композицией по любому из пп.1-9 воздействуют на соответствующих вредителей, их место распространения или на подлежащие защите от соответствующих вредителей растения.
12. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, причем композицией по любому из пп.1-9 воздействуют на почву и/или на нежелательные растения.
13. Способ борьбы с нежелательным нашествием насекомых или клещей, причем композицией по любому из пп. 1 -9 воздействуют на соответствующих вредителей, их место распространения или на подлежащие защите от соответствующих вредителей растения.
14. Способ регулирования роста растений, причем композицией по любому из пп.1-9 воздействуют на сельскохозяйственные культуры и/или их место распространения.
15. Материал для размножения растения, представляющий собой семена, обработанные композицией по любому из пп.1-9.
EA201401079A 2012-04-04 2013-03-22 Пестицидная композиция, содержащая сополимер амида, (мет)акрилата полиалкиленгликоля и алкил(мет)акрилата, способ ее получения, способы борьбы с фитопатогенными грибами, нежелательным ростом растений и нашествием насекомых или клещей, способ регулирования роста растений и семена, обработанные композицией EA032035B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261619954P 2012-04-04 2012-04-04
EP12163168 2012-04-04
PCT/EP2013/056060 WO2013149856A1 (en) 2012-04-04 2013-03-22 Agroformulation comprising copolymer of an amide, polyalkylene glycol (meth)acrylate, and alkyl (meth)acrylate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201401079A1 EA201401079A1 (ru) 2015-05-29
EA032035B1 true EA032035B1 (ru) 2019-03-29

Family

ID=49300021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201401079A EA032035B1 (ru) 2012-04-04 2013-03-22 Пестицидная композиция, содержащая сополимер амида, (мет)акрилата полиалкиленгликоля и алкил(мет)акрилата, способ ее получения, способы борьбы с фитопатогенными грибами, нежелательным ростом растений и нашествием насекомых или клещей, способ регулирования роста растений и семена, обработанные композицией

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20150173349A1 (ru)
EP (1) EP2833716B1 (ru)
JP (1) JP6290172B2 (ru)
CN (1) CN104202975B (ru)
AR (1) AR090597A1 (ru)
AU (1) AU2013242909B2 (ru)
BR (1) BR112014024415B1 (ru)
CA (1) CA2868045C (ru)
EA (1) EA032035B1 (ru)
ES (1) ES2636915T3 (ru)
HU (1) HUE035342T2 (ru)
PL (1) PL2833716T3 (ru)
WO (1) WO2013149856A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9700048B2 (en) 2012-04-04 2017-07-11 Basf Se Agroformulation comprising copolymer of vinyllactam, N-alkyl acrylamide, and alkyl (meth)acrylate
CN104244711B (zh) 2012-04-16 2016-08-24 巴斯夫欧洲公司 包含丙烯酸、聚(亚烷基二醇)(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酸烷基酯的共聚物的农用配制剂
CA2938771C (en) 2014-02-14 2022-11-29 BASF Agro B.V. Emulsifiable concentrate comprising pesticide, fatty amide and lactamide
GB201805083D0 (en) * 2018-03-28 2018-05-09 Croda Int Plc Agrochemical polymer dispersants
EP3846623A4 (en) * 2018-09-04 2022-05-11 Vive Crop Protection Inc. CRYSTALLIZATION INHIBITORS IN AGRICULTURAL FORMULATIONS

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036814A (en) * 1974-07-04 1977-07-19 Warner-Lambert Company Lightly cross-linked hydrogel formed from N-vinyl lactam and hydrophobic acrylic ester comonomer
WO2009040248A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 Basf Se Systemicity enhancers
WO2010063672A2 (de) * 2008-12-02 2010-06-10 Basf Se Verfahren zur herstellung von statistischen radikalischen copolymeren und aus diesen erhältliche wirkstoffzusammensetzungen
WO2011003240A1 (en) * 2009-07-10 2011-01-13 Basf (China) Company Limited Formulation comprising terpolymer and active substance, and preparation thereof
WO2011121477A1 (en) * 2010-03-30 2011-10-06 Basf Se Use of copolymer for increasing activity of pesticide

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036788A (en) * 1975-02-11 1977-07-19 Plastomedical Sciences, Inc. Anionic hydrogels based on heterocyclic N-vinyl monomers
US5739210A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Michigan State University Polymers comprising reversible hydrophobic functionalities
DE19609864A1 (de) * 1996-03-13 1997-09-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Copolymerisaten aus wenigstens einem wasserlöslichen N-Vinyllactam und wenigstens einem hydrophoben Comonomeren
WO2004050730A1 (de) * 2002-12-02 2004-06-17 Basf Aktiengesellschaft Copolymere auf n-vinylamid-basis als adjuvans und mittel für den agrotechnischen bereich

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036814A (en) * 1974-07-04 1977-07-19 Warner-Lambert Company Lightly cross-linked hydrogel formed from N-vinyl lactam and hydrophobic acrylic ester comonomer
WO2009040248A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 Basf Se Systemicity enhancers
WO2010063672A2 (de) * 2008-12-02 2010-06-10 Basf Se Verfahren zur herstellung von statistischen radikalischen copolymeren und aus diesen erhältliche wirkstoffzusammensetzungen
WO2011003240A1 (en) * 2009-07-10 2011-01-13 Basf (China) Company Limited Formulation comprising terpolymer and active substance, and preparation thereof
WO2011121477A1 (en) * 2010-03-30 2011-10-06 Basf Se Use of copolymer for increasing activity of pesticide

Also Published As

Publication number Publication date
CA2868045C (en) 2020-06-02
JP6290172B2 (ja) 2018-03-07
AU2013242909B2 (en) 2016-03-03
EP2833716B1 (en) 2017-05-10
CN104202975B (zh) 2016-08-24
AR090597A1 (es) 2014-11-26
BR112014024415B1 (pt) 2022-06-14
EA201401079A1 (ru) 2015-05-29
CN104202975A (zh) 2014-12-10
BR112014024415A2 (pt) 2017-07-25
PL2833716T3 (pl) 2017-10-31
US20150173349A1 (en) 2015-06-25
AU2013242909A1 (en) 2014-10-30
JP2015514100A (ja) 2015-05-18
WO2013149856A1 (en) 2013-10-10
EP2833716A1 (en) 2015-02-11
HUE035342T2 (en) 2018-05-02
CA2868045A1 (en) 2013-10-10
ES2636915T3 (es) 2017-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2011333783B2 (en) Waterless composition comprising pesticide and copolymers with sulfonic acid groups
US9374996B2 (en) Agroformulation comprising copolymer of acrylic acid, poly(alkylene glycol) (meth)acrylate, and alkyl (meth)acrylate
RU2704450C2 (ru) Композиция, содержащая пестицид и гидроксиалкиловый простой эфир полиоксиленгликоля
JP2020128374A (ja) 作物保護用アジュバントとしてのアルコールアルコキシレートカーボネート
EA032035B1 (ru) Пестицидная композиция, содержащая сополимер амида, (мет)акрилата полиалкиленгликоля и алкил(мет)акрилата, способ ее получения, способы борьбы с фитопатогенными грибами, нежелательным ростом растений и нашествием насекомых или клещей, способ регулирования роста растений и семена, обработанные композицией
US9700048B2 (en) Agroformulation comprising copolymer of vinyllactam, N-alkyl acrylamide, and alkyl (meth)acrylate
AU2015317195A1 (en) An agrochemical suspension concentrate comprising an alkoxylated alcohol dissolved in the aqueous phase
EP3164002A1 (en) Agrochemical suspoemulsion comprising polymer particles made of methyl (meth)acrylate and c2-c12 alkyl (meth)acrylate
BR112014024731B1 (pt) Composição, processo de preparação da composição e método de controle de fungos fitopatogênicos
EP4192240A1 (en) Agrochemical formulations
EA041806B1 (ru) Пестицидный состав, содержащий карбонаты алкоксилатов спиртов, его способ изготовления, способ борьбы, семена и применение указанных алкоксилатов для улучшения эффективности пестицида

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM