EA017834B1

EA017834B1 - Соединения оксазолидиния, способ их получения и их применение в качестве ингибиторов образования гидратов углеводородов

Info

Publication number: EA017834B1
Application number: EA200900636A
Authority: EA
Inventors: Гордон Т. Райверс; Юнь Тянь; Джеймс А. Хакеротт
Original assignee: Бейкер Хьюз Инкорпорейтед
Priority date: 2006-11-17
Filing date: 2007-10-17
Publication date: 2013-03-29
Also published as: US8134011B2; CA2819744C; US20100130747A1; EA200900636A1; EP2084139A4; EP2084139A2; EP2084139B1; CA2769571C; WO2008063794A3; US7662970B2; US20080119656A1; BRPI0718808A2; MY148325A; BRPI0718808B1; AU2007324065A1; AU2007324065B2; CA2667353A1; WO2008063794A2; CA2667353C; CA2819744A1

Abstract

В изобретении описаны соединения оксазолидиния, получаемые по реакции галогенгидрина или эпоксида с вторичным амином и альдегидом или кетоном. Соединения оксазолидиния образуются непосредственно и не требуется проведение реакции предварительно полученного оксазолидина с алкилирующим реагентом. Соединения применимы в качестве ингибиторов гидрата газа при добыче и транспортировке нефти и газа.

Description

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к соединениям оксазолидиния и способам их получения и в особенности относится в одном неограничивающем варианте осуществления к соединениям оксазолидиния, применимым для ингибирования образования гидратов углеводородов при добыче нефти и газа, и прямым способам получения таких соединений оксазолидиния

Уровень техники

Известно, что в пластовых флюидах и природном газе целый ряд углеводородов, в особенности низкокипящих легких углеводородов, образует гидраты с водой, содержащейся в системе, при различных условиях, в особенности при сочетании низкой температуры и высокого давления. Гидраты обычно существуют в твердых формах, которые практически не растворимы в самом флюиде. В результате все твердые вещества, содержащиеся в пластовых флюидах и природном газе, приводят, по меньшей мере, к неудобствам при добыче, перевалке и транспортировке флюидов. Твердые гидраты (или кристаллы) могут забивать и/или блокировать трубопроводы и линии перекачки или другие трубы, клапаны и/или защитные устройства и/или другое оборудование, что приводит к остановке, снижению добычи и опасности взрыва или непредусмотренного выброса углеводородов в окружающую среду на земле и на море. Поэтому гидраты углеводородов представляют значительный интерес, а также приводят к затруднениям во многих отраслях промышленности, в особенности в нефтяной и газовой промышленности.

Гидраты углеводородов представляют собой клатраты и их также называют соединениями включения. Клатраты представляют собой клеточные структуры, образованные молекулой-хозяином и молекулой-гостем. Гидрат углеводорода обычно состоит из кристаллов, образованных являющимися хозяевами молекулами воды, окружающими молекулы углеводородов, являющиеся гостями. Молекулы небольших или низкокипящих углеводородов, в особенности углеводородов от С₁ (метан) до С₄, их смеси приводят к более значительным затруднениям, поскольку кристаллы их гидратов или клатраты легко образуются. Например, этан может образовывать гидраты при такой высокой температуре, как температура, равная 4°С, и при давлении, равном примерно 1 МПа. Если давление равно примерно 3 МПа, то гидраты этана могут образовываться при такой высокой температуре, как 14°С. Известно, что при определенных условиях гидраты могут образовывать даже некоторые соединения, не являющиеся углеводородами, такие как диоксид углерода, азот и сероводород.

Существуют два подхода для преодоления или регулирования затруднений, связанных с гидратами углеводородов, а именно термодинамический и кинетический. Для термодинамического подхода существует целый ряд описанных или экспериментальных методик, включая удаление воды, повышение температуры, снижение давления, прибавление к флюиду антифриза и/или их комбинации. При кинетическом подходе обычно стараются: (а) предупредить агломерацию небольших кристаллов гидрата углеводорода в более крупные (в промышленности эти средства называют противоагломератными, ПА) и/или (Ь) ингибировать и/или замедлить начальное образование зародышей кристалла гидрата углеводорода и/или рост кристалла (в промышленности эти средства называют кинетическими ингибиторами гидратообразования, КИГ). Термодинамические и кинетические методики борьбы с гидратами можно использовать совместно.

Кинетические методики борьбы с гидратообразованием включают применение различных веществ, таких как ингибиторы. Например, ониевые соединения, содержащие по меньшей мере 4 углеродных заместителя, используют для исключения забивания труб гидратами газов. Для борьбы с клатратами гидратов в содержащих флюиды системах также используют добавки, такие как полимеры с лактамными кольцами. Эти кинетические ингибиторы в данной области техники обычно называются ингибиторами гидратообразования, использующимися в малых дозировках (НГМД). КИГ и даже ИГМД являются относительно дорогостоящими материалами и всегда предпочтительно найти методики уменьшения применяющихся концентраций этих ингибиторов гидратов при сохранении эффективного ингибирования гидратов.

Таким образом, необходимы новые ингибиторы гидратов газов, которые приводили бы к результатам, сопоставимым с обеспечиваемыми известными ингибиторами гидратов газов или лучшим результатам, а также необходимы новые пути получения ингибиторов гидратов газов.

Соединения оксазолидиния в целом известны в данной области техники. Известно, что они образуются путем расширения циклов соединений азиридиния (Ν. 1. Ьеоиагб, с1 а1., 1оитиа1 о£ Огдашс Сйеткйу, Уо1. 28, р. 2850+ (1963)), а также алкилированием предварительно полученных оксазолидинов (патенты И8 № 5427774, выданный В. К. Сйаибйшт, е1 а1., и № 5132377, выданный 8. Nакаηо, е1 а1.). Более прямые методики получения соединений оксазолидиния неизвестны.

Краткое изложение сущности изобретения

В одном объекте настоящего изобретения предложены соединения оксазолидиния, обладающее структурой

- 1 017834 в которой К обозначает углеводородный алкильный заместитель, содержащий от 1 до 20 атомов углерода;

К! и К₂ независимо обозначают алкильный заместитель, содержащий от 1 до 20 атомов углерода;

X обозначает хлор.

Другой неограничивающий объект изобретения относится к способу получения соединения оксазолидиния структуры (I), включающему реакцию альдегида и/или кетона с вторичным амином и реагентом, выбранным из группы, включающей эпихлоргидрин и эпоксид, при условиях проведения реакции, обеспечивающих образование соединения оксазолидиния, где альдегид выбран из группы, состоящей из формальдегида, пивалинового альдегида (триметилуксусный альдегид), бензальдегида и их смеси, кетон выбран из группы, состоящей из ацетона, бутанона, ацетофенона и их смеси, вторичный амин выбран из группы, состоящей из диэтаноламина, ди-н-бутиламина, пирролидина, морфолина и их смеси, и эпоксид выбран из группы, состоящей из глицидилового простого эфира, фенилглицидилового эфира, глицидилового эфира бисфенола А, хлоргидрина, полученного из эпихлоргидрина и смеси додецилового и тетрадецилового спиртов, С₁₂/С₁₄ глицидилового простого эфира и их смеси, при температуре в диапазоне от температуры окружающей среды до 120°С и давлении в диапазоне от давления окружающей среды до давления, необходимого для сохранения реагентов и растворителей в жидкой фазе.

Еще один неограничивающий объект настоящего изобретения относится к способу ингибирования образования гидратов углеводородов, включающий взаимодействие флюида, содержащего смесь воды и образующих гидрат молекул-гостей, при условиях образования гидрата газа с количеством соединения оксазолидиния, эффективным для ингибирования образования гидратов углеводородов при этих условиях.

Подробное описание изобретения

В объем настоящего изобретения входят способы и композиции, применяющиеся в настоящем изобретении для ингибирования, замедления, уменьшения, снижения, регулирования и/или задержки образования гидратов углеводородов или агрегатов гидратов во флюидах, использующиеся в операциях добычи углеводородов. Способ можно применять для предупреждения или замедления забивания кольцевых участков, труб, линий перекачки, клапанов и других участков или оборудования скважин, в которых могут образовываться твердые гидраты углеводородов при условиях, способствующих их образованию или агломерации.

Термин ингибирование в настоящем изобретении используется в широком и общем смысле и означает любое улучшение предупреждения, регулирования, задержки, ослабления, уменьшения, снижения или замедления образования, роста и/или агломерации гидратов углеводородов, в особенности гидратов газообразных легких углеводородов, проводимое любым образом, включая, но не ограничиваясь только ими, кинетический, термодинамический, путем растворения, путем разрушения, путем противодействия агломерации или по другим механизмам или с помощью любой их комбинации. Хотя термин ингибирование не ограничивается полным прекращением образования любого гидрата газа, он может включать возможность того, что полностью предупреждено образование любого гидрата газа.

Термин образование применительно к гидратам в настоящем изобретении используется в широком и общем смысле и включает, но не ограничивается только ими, образование любых твердых гидратов из воды и углеводорода (углеводородов) или углеводорода и не являющегося углеводородом газа (газов), рост твердых гидратов, агломерацию гидратов, накопление гидратов на поверхностях, любое вредное воздействие твердых гидратов вследствие забивания и другие затруднения и их комбинации.

Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, применим для ингибирования образования гидратов многих углеводородов, в особенности включая смеси углеводорода и соединения, не являющегося углеводородом. Способ особенно полезен для легких или низкокипящих С₁-С₅ газообразных углеводородов, газов, не являющихся углеводородами, и смесей газов при условиях окружающей среды. Примеры таких газов включают, но необязательно ограничиваются только ими, метан, этан, этилен, ацетилен, пропан, пропилен, метилацетилен, н-бутан, изобутан, 1-бутен, транс-2-бутен, цис-2-бутен, изобутен, смеси бутенов, изопентан, пентены, природный газ, диоксид углерода, сероводород, азот, кислород, аргон, криптон, ксенон и их смеси. Эти молекулы в настоящем изобретении также называют образующими гидраты молекулами-гостями. Другие примеры включают различные смеси природных газов, которые содержатся во многих месторождениях газа и/или нефти, и газоконденсатные жидкости (КГЖ). Гидраты всех этих низкокипящих углеводородов также называют гидратами газов. Углеводороды также могут содержать другие соединения, включая, но не ограничиваясь только ими, СО, СО₂, СО8, водород, сероводород (Н₂8) и другие соединения, обычно содержащиеся в газовых/нефтяных месторождениях или перерабатывающих установках, природные или использующиеся при добыче/переработке добытых углеводородов или те и другие и их смеси.

Точнее, соединения оксазолидиния, предлагаемые в настоящем изобретении, являются полезными ингибиторами гидратов во многих жидкостях, использующихся при операциях добычи углеводородов, включая, но не ограничиваясь только ими, буровые растворы, растворы для вскрытия пластов, растворы для ремонта скважин, растворы для заканчивания скважин и т.п. Соли, подходящие для приготовления этих растворов, включают, но необязательно ограничиваются только ими, хлорид натрия, хлорид кальция, хлорид цинка, хлорид калия, бромид калия, бромид натрия, бромид кальция, бромид цинка, формиат

- 2 017834 натрия, формиат калия, формиат аммония, формиат цезия и их смеси.

Ингибиторы гидратов газов, подходящие для применения в способах и композициях жидкостей, предлагаемых в настоящем изобретении, могут включать, но необязательно ограничиваются только ими, некоторые соединения оксазолидиния. Соединение оксазолидиния может обладать структурой

в которой К обозначает углеводородный алкильный заместитель, содержащий от 1 до 20 атомов углерода;

X обозначает хлор.

Предполагается, что эти соединения оксазолидиния являются новыми.

Особенно полезное соединение оксазолидиния, соответствующее определению структуры (I), приведенному выше, обладает структурой

в которой К обозначает С₁₄-линейный алкил (или может обозначать С₁₂ или комбинацию этих двух групп);

К₁ и К₂ оба обозначают н-бутильные заместители;

X обозначает хлор.

Обычно соединения оксазолидиния получают по реакции альдегида и/или кетона со вторичным амином и хлоргидрином и/или эпоксидом при условиях проведения реакции, обеспечивающих образование соединения оксазолидиния. Подходящие условия проведения реакции включают температуру в диапазоне от примерно температуры окружающей среды до примерно 120°С включительно и давление в диапазоне от примерно давления окружающей среды до давления, необходимого для сохранения реагентов и растворителей в жидкой фазе включительно. В альтернативном неограничивающем варианте осуществления температура реакции может находиться в диапазоне от температуры окружающей среды примерно до 90°С. Соединения оксазолидиния образуются непосредственно и, в отличие от некоторых методик получения предшествующего уровня техники, не требуется проведение реакции предварительно полученного оксазолидина с алкилирующим реагентом.

Что касается содержания реагентов, то в некоторых случаях можно использовать до 10 мол. экв. одного или двух реагентов. В других случаях можно использовать до 2 мол. экв. одного или двух реагентов. Однако идеальным соотношением количеств реагентов часто является 1 мол. экв. хлоргидрина (или эпоксида) на 1 мол. экв. альдегида (или кетона) и 1 мол. экв. вторичного амина.

В одном неограничивающем варианте осуществления подходящим альдегидом является формальдегид. Предпочтительные подходящие альдегиды могут включать, но необязательно ограничиваются только ими, формальдегид, пивалиновый альдегид (триметилуксусный альдегид) и/или бензальдегид и т.п.

Предпочтительные подходящие кетоны могут включать, но необязательно ограничиваются только ими, ацетон, бутанон и/или ацетофенон и т.п.

Эпоксиды, подходящие для применения в способах и композициях, предлагаемых в настоящем изобретении, включают, но необязательно ограничиваются только ими, глицидиловый простой эфир, фенилглицидиловый эфир, глицидиловый эфир бисфенола А, хлоргидрина, полученного из эпихлоргидрина, и смеси додецилового и тетрадецилового спиртов, С₁₂/С₁₄ глицидилового простого эфира и т.п.

Вторичные амины, подходящие для получения соединений оксазолидиния, предлагаемых в настоящем изобретении, включают диэтаноламин, ди-н-бутиламин. Подходящие вторичные циклические амины включают, но необязательно ограничиваются только ими, такие соединения, как пирролидин или морфолин и т.п.

Взаимодействие оксазолидиниевых ингибиторов гидратов газов, предлагаемых в настоящем изобретении, со смесью углеводорода, воды и образующих гидрат молекул-гостей можно провести с помощью целого ряда технологий, включая, но необязательно ограничиваясь только ими, перемешивание, смешивание с помощью перемешивающего оборудования или устройств, стационарной смесительной установки или оборудования, электромагнитное перемешивание и другие подходящие технологии, применение другого оборудования и средств, известных специалисту в данной области техники, и другие их комбинации, обеспечивающие необходимое взаимодействие и/или диспергирование композиции в смеси. Взаимодействие можно проводить в технологической линии или автономно. Различные компоненты композиции можно смешивать до или во время взаимодействия или в обоих случаях. Оксазолидиниевый ингибитор гидрата газа следует получать или готовить для прибавления к смеси или жидкости, в которых могут образоваться гидраты. При необходимости или желании соединение оксазолидиния необяза тельно можно удалить или отделить механически, химически или по другим методикам, известным спе

- 3 017834 циалисту в данной области техники, или с помощью комбинации этих методик после того, как исчезли условия, при которых образуются гидраты и/или вещества, образующие гидраты.

Поскольку композиции и способы, предлагаемые в настоящем изобретении, являются особенно подходящими для ингибирования при условиях окружающей среды образования гидратов низкокипящими углеводородами или углеводородом и/или газами, не являющимися углеводородами, содержащими не более 5 атомов углерода, давление образования гидратов обычно равно атмосферному или выше него (т.е. больше или равно примерно 101 кПа), в одном неограничивающем варианте осуществления больше примерно 1 МПа и в альтернативном варианте осуществления - больше примерно 5 МПа. В некоторых месторождениях или перерабатывающих предприятиях или установках давление может быть намного выше, например выше примерно 20 МПа. Особый верхний предел давления не установлен. Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно осуществлять при любом давлении, при котором возможно образование гидратов газообразных углеводородов.

Температура, при которой происходит взаимодействие, обычно ниже, равна или ненамного выше, чем температура окружающей среды или комнатная температура. Более низкие температуры способствуют образованию гидратов и в этом случае необходима обработка композициями, предлагаемыми в настоящем изобретении. Однако при намного более высоких температурах гидраты углеводородов могут не образовываться и в этих условиях не требуется какая-либо обработка.

Следует понимать, что заранее может быть затруднительно прогнозировать содержание оксазолидиниевых ингибиторов гидрата газа, предлагаемых в настоящем изобретении, эффективность ингибирования образования гидратов углеводородов в конкретном флюиде в конкретной ситуации. Существует целый ряд сложных, взаимосвязанных факторов, которые необходимо учитывать при выборе эффективной дозы или содержания, включая, но необязательно ограничиваясь только ими, содержание воды во флюиде, тип углеводорода, тип образующих гидрат молекул-гостей, температуру и давление, при которых находится смесь углеводорода и воды, конкретный использующийся ингибитор гидрата углеводорода и т.п. Для определения оптимального диапазона доз могут быть эффективны эксперименты с конкретным набором условий или с конкретной системой. Следует соблюдать осторожность и не допускать образование вызывающих затруднений количеств необратимых вредных масс гидратов. Однако в качестве общей рекомендации эффективное содержание ингибитора гидрата в водной фазе составляет примерно 10 об.% или менее, альтернативно 8 об.% или менее, и в другом неограничивающем варианте осуществления - менее 6 об.%. В одном неограничивающем варианте осуществления нижнее предельное значение независимо составляет примерно 0,01 об.%, и альтернативно примерно 0,1 об.% и, возможно, примерно 0,5 об.%.

В дополнение к ингибитору гидрата газа, предлагаемому в настоящем изобретении, композиция ингибитора гидрата углеводорода и подвергающийся обработке флюид могут содержать другие дополнительные компоненты, включая, но не ограничиваясь только ими, различные регулирующие химикаты, такие как ингибиторы коррозии, ингибиторы парафинизации, ингибиторы образования отложений, ингибиторы асфальтенов и другие ингибиторы гидрата газа и/или растворители. Растворители подходящие для ингибиторов гидрата газа, предлагаемых в настоящем изобретении, могут включать, но необязательно ограничиваются только ими, воду, по меньшей мере одно кислородсодержащее соединение, выбранное из группы, включающей С₁-С₆ спирты, С₂-С₆ гликоли, С₁-С₆ моноалифатические, в одном неограничивающем варианте осуществления моноалкиловые простые эфиры С₂-С₆ гликоля, глицерин, С₁-С₆ моноалифатические, предпочтительно моноалкиловые простые эфиры глицерина, С₁-С₆ диалифатические, предпочтительно диалкиловые простые эфиры глицерина, глицериновые эфиры С₁-С₆ карбоксилата, Νметилпирролидон, сульфолан, С₃-С|₀ кетоны и их смеси. Примеры приемлемых растворителей в одном неограничивающем варианте осуществления включают воду и жидкие кислородсодержащие соединения, такие как метанол, этанол, пропанол, гликоли, такие как этиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль, 1,3-пропиленгликоль, глицерин, сложные и простые эфиры глицерина, СЕЬЬОБОЬУЕ® (2-этоксиэтанол), производные СЕЬЬОБОЬУЕ, 2-пропоксиэтанол, 2-изопропоксиэтанол, 2-бутоксиэтанол, 2-изобутоксиэтанол, 2-метоксиэтанол, этоксилированные пропиленгликоли, кетоны, такие как циклогексанон и диизобутилкетон, и их смеси. Полное содержание растворителя в композиции для ингибирования образования гидрата углеводорода находится в диапазоне от 0 до примерно 85 мас.%, альтернативно от примерно 0 до примерно 65 мас.% в пересчете на полный объем композиции. СЕЬЬОБОЬУЕ является зарегистрированной торговой маркой фирмы υπίοη СагЫйе Согрогайои.

Поскольку некоторые из оксазолидиниевых ингибиторов гидрата газа, рассмотренных в настоящем изобретении, при условиях окружающей среды являются твердыми или смолообразными органическими веществами, в композиции часто полезно использовать подходящий растворитель, описанный выше. Это позволяет приготовить гомогенный раствор или однородную суспензию, эмульсию или их комбинации для всех компонентов и обеспечить улучшенное перемешивание, или распределение, или диспергирование композиции во флюиде углеводород/вода или в подвергающейся обработке системе. В результате можно обеспечить более эффективное и/или подходящее взаимодействие композиции со смесью, содержащей воду и образующие гидрат молекулы-гости.

Для содействия ингибированию образования гидратов настоящее изобретение также можно приме

- 4 017834 нять в комбинации с другими методиками или технологиями, которые известны специалисту в данной области техники и которые обсуждены при рассмотрении уровня техники. Ниже композиции и способы дополнительно проиллюстрированы с помощью конкретных примеров, которые предназначены для разъяснения настоящего изобретения, а не для наложения каких-либо ограничений.

Пример получения 1.

Во флакон емкостью 4 унции (0,12 л) помещали 9,01 г хлоргидрина, полученного из эпихлоргидрина и АЬРОЬ 1214 (торговое название смеси додецилового и тетрадецилового спиртов), 3,99 г ди-нбутиламина, 2,51 г 37% водного раствора формальдегида и 4,00 г метанола в качестве растворителя. Флакон неплотно закрывали алюминиевой фольгой и помещали в герметичный сосуд высокого давления, изготовленный из нержавеющей стали, и в нем создавали давление азота, равное 150 фунтсила/дюйм ман. (1,03 МПа). Сосуд высокого давления помещали в печь при 120°С на 20 ч. Сосуду высокого давления давали охладиться до комнатной температуры и сбрасывали давление. Флакон содержал прозрачную жидкость янтарного цвета, растворимую в воде. Анализ с помощью ЯМР (ядерный магнитный резонанс) подтвердил превращение исходных веществ в соединение оксазолидиния.

Ингибирование гидрата, примеры 2-5.

Для исследования эффективности ингибирования гидрата газа изучены следующие компоненты: КЕ4394 - применяющийся в настоящее время имеющийся в продаже ингибитор гидрата, и композиция А разбавленное соединения оксазолидиния, предлагаемое в настоящем изобретении, полученное в примере 1.

При условиях, указанных в таблице, исследованы различные композиции. Использованный жидкий углеводород взят с собственного участка и известно, что при условиях проведения исследования в нем образуются гидраты. Получены следующие результаты: при охлаждении до 36°Р (2,2°С) и при использовании КЕ4394 и композиции А регулирование морфологии гидрата не наблюдалось; при охлаждении до 25°Р (-3,9°С) во всех трех случаях обнаружено устранение образования гидратов при низком содержании воды.

Использована система показателей А-Р, в которой А является наилучшим и Р является наихудшим. ИГМД означает ингибиторы гидратообразования, использующиеся в малых дозировках; ВЖ означает высота слоя жидкости.

- 5 017834

Исследование ингибитора гидрата газа.

Задача: Исследование КБ 4394 и композиции А.

Условия: 1300 фунт-сила/дюйм ман. (8,96 МПа) при 40°Е (9,4°С).

Камера	2	3	4	5
НГМД	НЕ 4394 - 2,5 об.%	гСомпозиция А - 2,5 об.%	К.Е 4394 - 1,5 об.%	композиция А - 1,5 об₊%
Жидкая углеводород» ая фаза	50 об.%	50 об.%	75 об.%	75 об.%
Газовая фаза	15/85 пропан/метан	15/85 пропан/метан	15/85 тропан/метан	15/85 пропан/метан
Солевой раствор	дистилл ированная вода, 6 мл	дистиллированная вода, 6 мл	дистиллированная зола, 3 мл	дистиллированная вода, 3 мл
Результаты до охлаждения	Конденсат немного мутный; при взаимодействии с солевым раствором становится прозрачным; на стенке недолго наблюдается немного мелких кристаллов даже при комнатной температуре	Конденсат немного мутный; невозможно оценить трозрачность солевого раствора, но в худшем случае пиши немного мутный; тонкий беловатый слой на границе раздела жидкостей	Конденсат немного мутный; невозможно оценить прозрачность солевого раствора, но в худшем случае лишь немного мутный; тонкий беловатый слой на границе раздела жидкостей	Конденсат немного мутный; невозможно оценить прозрачность солевого раствора, но в худшем случае лишь немного мутный; тонкий беловатый слой на границе раздела жидкостей
ВЖ (мм)	>32	>32	>32	>32
Температура холодильника 1,5°С	- Температура ванны	37Т (2,8’С)
Результаты через 16,00 ч	Большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры, и перемещение шарика заблокировано; обнаружено небольшое количество конденсатов	Большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры, я перемещение шарика заблокировано; обнаружено небольшое количество конденсатов	Большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры, и перемещение шарика заблокировано; обнаружено небольшое количество конденсатов	Большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры,и перемещение шарика заблокировано; обнаружено небольшое количество конденсатов
ВЖ (мм)	ДН	ДН	ДН	ДН
Показатель	Е	Е	г	Р

Камера \|ζ \|з к Ь
Температура холодильника 5 “С - Ί	’емпература ванны 42°Р (5,6°С)
Результаты через 40 ч	большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры, и перемещение шарика заблокировано; обнаружено небольшое количество конденсатов	Большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры, и перемещение шарика заблокировано; обнаружено небольшое количество конденсатов	Большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры, и перемещение шарика заблокировано; эбнаружено небольшое количество конденсатов	большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры, и перемещение шарика заблокировано; эбнаружено небольшое количество конденсатов
ВЖ (мм)	ДН	Щн	дн	дн
Показатель	г	Р	Е	Г
Температура холодильника 8,5°С	Температура ванны	48°Р (8,9°С)
Результаты через 48 ч	Большие комки гидратов, прилипшие к внутренней части камеры, и перемещение шарика заблокировано; обнаружено небольшое количество конденсатов	Дисперсия мелких гидратов в конденсате и воде; оба шарика легко качаются; наблюдаются две прозрачные фазы.	Дисперсия мелких гидратов в конденсате и воде; оба шарика легко качаются; наблюдаются две прозрачные фазы.	Дисперсия мелких гидратов в конденсате и воде; оба шарика легко качаются; наблюдаются две прозрачные фазы.
ВЖ (мм)	ДН	>32	>32	>32
Показатель	г	В	А	А

*ДН - данных нет

- 6 017834

Пример получения 6.

Соединения оксазолидиния, предлагаемые в настоящем изобретении, можно получить из эпоксида по следующей методике. Во флакон емкостью 2 унции (0,06 л) помещали 3,95 г Нс1оху 8 (торговое название С₁₂/С₁₄ глицидилового простого эфира чистоты примерно 85%), 1,06 г 37% водного раствора формальдегида, 1,69 г ди-н-бутиламина, 1,29 г 37% водного раствора хлористо-водородной кислоты и 2,00 г метанола. Флакон закрывали и помещали в печь при 60°С на 18 ч. Флакон охлаждали до комнатной температуры, и он содержал прозрачную жидкость янтарного цвета, растворимую в воде. Анализ с помощью ЯМР подтвердил превращение исходных веществ в то же соединение оксазолидиния, что и в примере 1.

Пример получения 6.

Методику, описанную в примере 1, повторяли при температуре печи, равной 90°С, в течение 14 ч. Было обнаружено аналогичное превращение в то же соединение оксазолидиния.

В композиции и способы, предлагаемые в настоящем изобретении, можно внести многочисленные изменения без отклонения от их объема, который определяется только прилагаемой формулой изобретения. Например, конкретные использующиеся соединения оксазолидиния могут быть не такими, которые явно указаны в настоящем изобретении. Предположительно подходящими являются различные ингибиторы гидрата по отдельности или в комбинации с теми, которые не описаны в настоящем изобретении. Кроме того, соединения оксазолидиния при использовании по отдельности или вместо со смесями воды, углеводородов и образующих гидрат молекул-гостей, отличающиеся от приведенных в качестве примеров в настоящем изобретении, также предположительно являются эффективными в контексте настоящего изобретения. Кроме того, в объем настоящего изобретения включены способы получения, отличающиеся от приведенных в качестве примеров в настоящем изобретении по использующимся реагентам и условиям проведения реакций, но тем не менее входящие в объем способа, предлагаемого в настоящем изобретении. Например, можно использовать различные альдегиды, кетоны, вторичные амины, галогенгидрины и эпоксиды, отличающиеся от явно указанных в настоящем изобретении, и, кроме того, предположительно являются подходящими условия проведения реакций, отличающиеся от приведенных в качестве примеров и от явно указанных в настоящем изобретении.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Соединение оксазолидиния, обладающее структурой (I) в которой Я обозначает углеводородный алкильный заместитель, содержащий от 1 до 20 атомов углерода;

Я! и Я₂ независимо обозначают алкильный заместитель, содержащий от 1 до 20 атомов углерода,

X обозначает хлор.
2. Способ получения соединения оксазолидиния структуры (I) по п.1, включающий реакцию альдегида и/или кетона с вторичным амином и реагентом, выбранным из группы, включающей эпихлоргидрин и эпоксид, при условиях проведения реакции, обеспечивающих образование соединения оксазолидиния, где альдегид выбран из группы, состоящей из формальдегида, пивалинового альдегида (триметилуксусный альдегид), бензальдегида и их смеси, кетон выбран из группы, состоящей из ацетона, бутанона, ацетофенона и их смеси, вторичный амин выбран из группы, состоящей из диэтаноламина, ди-нбутиламина, пирролидина, морфолина и их смеси, и эпоксид выбран из группы, состоящей из глицидилового простого эфира, фенилглицидилового эфира, глицидилового эфира бисфенола А, хлоргидрина, полученного из эпихлоргидрина и смеси додецилового и тетрадецилового спиртов, С1₂/С_и глицидилового простого эфира и их смеси, при температуре в диапазоне от температуры окружающей среды до 120°С и давлении в диапазоне от давления окружающей среды до давления, необходимого для сохранения реагентов и растворителей в жидкой фазе.
3. Способ ингибирования образования гидратов углеводородов, включающий взаимодействие флюида, содержащего смесь воды и образующих гидрат молекул-гостей, при условиях образования гидрата газа с количеством соединения оксазолидиния, эффективным для ингибирования образования гидратов углеводородов при этих условиях, причем используют соединение оксазолидиния по п.1, полученное способом по п.2.
4. Способ по п.3, в котором содержание оксазолидиниевого ингибитора образования гидрата газа во флюиде находится в диапазоне от 0,01 до 10 об.% в пересчете на содержание воды.