DK2947086T3

DK2947086T3 - Hidtil ukendt kondenseret pyrimidinforbindelse eller salt deraf

Info

Publication number: DK2947086T3
Application number: DK14836782.4T
Authority: DK
Inventors: Satoru Iguchi; Fumihito Hosoi; Takeshi Sagara
Original assignee: Taiho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2013-08-12
Filing date: 2014-08-11
Publication date: 2018-03-19
Also published as: PT2947086T; KR20160038891A; MX2016001845A; TR201802875T4; EP2947086A1; NO2947086T3; HK1217703A1; EP2947086A4; MY171831A; RU2666349C2; PH12015502737B1; US9580432B2; MX360498B; CA2921208C; HUE036834T2; WO2015022926A1; TW201536786A; KR101828187B1; SG11201600048VA; CA2921208A1

Claims

HIDTIL UKENDT KONDENSERET PYRIMIDINFORBINDELSE ELLER SALT DERAF PATENTKRAV

1. Forbindelse, der er repræsenteret ved følgende almene formel (I), eller et salt deraf:

(i) hvor A repræsenterer -(CH2)n-X-, -(CH2)m-NH- eller - (C3-C7-cycloalkylen)-NH-; n repræsenterer et heltal fra 0 til 2; m repræsenterer et heltal fra 1 til 4; X repræsenterer en nitrogenholdig C3-C10-heterocycloalkylen, der kan have én eller flere substituenter; Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6) eller -C=C-R7; W og Z hver uafhængigt repræsenterer N eller CH; Ri repræsenterer en aminogruppe; R2 og R3, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, et halogenatom, en Cl-C6-alkylgruppe, der kan have én eller flere substituenter, en Cl-C6-alkoxygruppe, der kan have én eller flere substituenter, en C3-C7-cycloalkylgruppe, der kan have én eller flere substituenter, en aromatisk C6-C14-carbonhydridgruppe, der kan have én eller flere substituenter, en 4-leddet til 10-leddet monocyklisk eller polycyklisk umættet heterocyklisk gruppe, der indeholder 1 til 3 heteroatomer af samme type eller forskellige typer, der er udvalgt fra et nitrogenatom, et oxygenatom og et svovlatom, der kan have én eller flere substituenter, eller en cyangruppe; og R*, R5, Rg og R7, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, eller en Cl-C6-alkylgruppe, der kan have én eller flere substituenter; hvor substituenten/substituenteme er udvalgt fra et halogenatom, en hydroxylgruppe, en cyangruppe, en nitrogruppe, en Cl-C6-alkylgruppe, en halogeno-Cl-C6-alkylgruppe, en C3-C7-cycloalkylgruppe, en C3-C7-cycloalkyl-Cl-C4-alkylgruppe, en C7-C13-aralkylgruppe, en C2-C6-alkenylgruppe, en C2-C6-alkynylgruppe, en C l-C6-alkoxygruppe, en halogeno-Cl-C6-alkoxygruppe, en C3-C7-cycloalkoxygruppe, en C3-C7-cycloalkyl-Cl-C4-alkoxygruppe, en C7-C13-aralkyloxygruppe, en Cl-C6-alkylthiogruppe, en C3-C7-cycloalkyl-Cl-C4-alkylthiogruppe, en aminogruppe, en aminogruppe, der er mono- eller disubstitueret med lineære eller forgrenede Cl-C6-alkylgrupper, en C3-C7-cycloalkyl-Cl-C4-alkylaminogruppe, en lineær eller forgrenet (Cl-C6-alkyl)carbonylgruppe, en (C6-C14 aryl)carbonylgruppe, en lineær eller forgrenet (Cl-C6-alkyl)carbonyloxygruppe, en (C6-C14 aryl)carbonyloxygruppe, en oxogruppe, en carboxylgruppe, en (Cl-C6-alkoxy)carbonylgruppe, en (C7-C13 araIkyl)oxycarbonylgruppe, en carbamoylgrappe, en mættet heterocyklisk gruppe med heteroatomer, der er udvalgt fra et nitrogenatom, et oxygenatom og et svovlatom, en monocyklisk eller polycyklisk, fuldt umættet eller delvis umættet heterocyklisk gruppe med heteroatomer, der er udvalgt fra et nitrogenatom, et oxygenatom og et svovlatom, en aromatisk C6-C 14-carbonhydridgruppe og en mættet heterocyklisk oxygruppe med heteroatomer, der er udvalgt fra et nitrogenatom, et oxygenatom og et svovlatom.
2. Forbindelse ifølge krav 1, eller et salt deraf, hvor i den almene formel (I) A repræsenterer -(CH2)n-X-; n repræsenterer 0; X repræsenterer en nitrogenholdig C3-C10-heterocycloalkylen; og Ri repræsenterer en aminogruppe.
3. Forbindelse ifølge krav 1 eller 2, eller et salt deraf, hvor i den almene formel (I) A repræsenterer -(CH2)n-X-; n repræsenterer 0; X repræsenterer azetidinylen, pyrrolidinylen eller piperidinylen; og Ri repræsenterer en aminogruppe.
4. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 3, eller et salt deraf, hvor i den almene formel (I) A repræsenterer -(CH2)n-X-; n repræsenterer 0; X repræsenterer azetidinylen, pyrrolidinylen eller piperidinylen; Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6) eller -C=C-R7; Ri repræsenterer en aminogruppe; en hvilken som helst af R2 og R3 repræsenterer et hydrogenatom eller en Cl-C6-alkylgruppe, mens den anden repræsenterer et hydrogenatom, et halogenatom, en Cl-C6-alkylgruppe, en halogeno-Cl-C6-alkylgruppe, en Cl-C4-alkoxy-substitueret Cl-C6-alkylgruppe, en Cl-C6-alkoxygruppe, en phenylgruppe, der kan have én eller flere substituenter med et halogenatom, en 4-leddet til 6-leddet monocyklisk umættet heterocyklisk gruppe, der indeholder ét svovlatom eller en cyangruppe; når Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6), R4, R5 og R6, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, en Cl-C6-alkylgruppe, en Cl-C6-alkylgruppe, der er substitueret med en aminogruppe, der er substitueret med to Cl-C6-alkylgrupper (Cl-C6-alkylgrupperne kan danne en 4-leddet til 8-leddet heterocycloalkylgruppe sammen med det nitrogenatom, hvortil disse alkylgrupper er bundet); og når Y repræsenterer -C=C-R7, R7 repræsenterer et hydrogenatom eller en Cl-C6-alkylgruppe.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, eller et salt deraf, hvor i den almene formel (I) A repræsenterer -(CH2)n-X-; n repræsenterer 0; X repræsenterer 1,3-azetidinylen, 1,3-pyrrolidinylen eller 1,3-piperidinylen; Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6) eller -C=C-R7; når Z repræsenterer N, W repræsenterer N, mens når Z repræsenterer CH, W repræsenterer N eller CH; Ri repræsenterer en aminogruppe; en hvilken som helst af R2 og R3 repræsenterer et hydrogenatom eller en Cl-C4-alkylgruppe, mens den anden repræsenterer et hydrogenatom, et halogenatom, en Cl-C4-alkylgruppe, en halogeno-Cl-C4-alkylgruppe, en Cl-C4-alkoxy-substitueret Cl-C4-alkylgruppe, en Cl-C4-alkoxygruppe, en phenylgruppe, der kan have én eller flere substituenter med et halogenatom, en 4-leddet til 6-leddet monocyklisk umættet heterocyklisk gruppe, der indeholder ét svovlatom eller en cyangruppe; når Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6), R4, R5 og R6, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, en Cl-C6-alkylgruppe, en Cl-C6-alkylgruppe, der er substitueret med en aminogruppe, der er substitueret med to Cl-C6-alkylgrupper (Cl-C6-alkylgruppeme kan danne en 4-leddet til 8-leddet heterocycloalkylgruppe sammen med det nitrogenatom, hvortil disse alkylgrupper er bundet); og når Y repræsenterer -C=C-R7, R7 repræsenterer et hydrogenatom eller en Cl-C4-alkylgruppe.
6. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, eller et salt deraf, hvor i den almene formel (I) A repræsenterer -(CH2)n-X-; n repræsenterer 0; X repræsenterer 1,3-azetidinylen, 1,3-pyrrolidinylen eller 1,3-piperidinylen; Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R,5) eller -C=C-R7; når Z repræsenterer N, W repræsenterer N, mens når Z repræsenterer CH, W repræsenterer N eller CH; Ri repræsenterer en aminogruppe; en hvilken som helst af R2 og R3 repræsenterer et hydrogenatom eller en methylgruppe, mens den anden repræsenterer et hydrogenatom, et halogenatom, en methylgruppe, en trifluormethylgruppe, en methoxyethylgruppe, en methoxygruppe, en phenylgruppe, en 4-chlorphenylgruppe, en 2-thienylgruppe eller en cyangruppe; når Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6), R4, R5 og R6, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, en methylgruppe, en dimethylaminomethylgruppe, en methylethylaminomethylgruppe, en diethylaminomethylgruppe, en methylisopropylaminomethylgruppe, en 1-piperidinylmethylgruppe eller en 1-pyrrolidinylmethylgruppe; og når Y repræsenterer -C=C-R7, R7 repræsenterer en methylgruppe.
7. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, eller et salt deraf, hvor i den almene formel (I) A repræsenterer -(CH2)n-X-; n repræsenterer 0; Ri repræsenterer en aminogruppe; en hvilken som helst af R2 og R3 repræsenterer et hydrogenatom eller en methylgruppe, mens den anden repræsenterer et hydrogenatom, et halogenatom, en trifluormethylgruppe, en methoxyethylgrappe, en phenylgruppe, en 2-thienylgruppe eller en cyangruppe; (1) når Z repræsenterer N, og W repræsenterer N, X repræsenterer 1,3-piperidinylen, og Y repræsenterer en vinylgruppe; (2) når Z repræsenterer CH, og W repræsenterer N, X repræsenterer 1,3-pyrrolidinylen eller 1,3-piperidinylen, og Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6) eller -C=C-(R7), og når Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6), R4, R5 og R6, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, en methylgruppe, en dimethylaminomethylgruppe, en methylethylaminomethylgruppe, en diethylaminomethylgruppe, en methylisopropylaminomethylgruppe, en 1-piperidinylmethylgruppe eller en 1 -pyrrolidinylmethylgruppe; når Y repræsenterer -C=C-(R7), R7 repræsenterer en methylgruppe; og (3) når Z repræsenterer CH, og W repræsenterer CH, X repræsenterer 1,3-azetidinylen eller 1,3-pyrrolidinylen, og Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6), og R4, R5 og R6, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, en dimethylaminomethylgruppe, en methylethylaminomethylgruppe, en diethylaminomethylgruppe, en methylisopropylaminomethylgruppe, en 1-piperidinylmethylgruppe eller en 1-pyrrolidinylmethylgruppe.
8. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7, eher et salt deraf, hvor i den almene formel (I) A repræsenterer -(CH2)n-X-; n repræsenterer 0; X repræsenterer 1,3-piperidinylen; Y repræsenterer en vinylgruppe; Z repræsenterer CH; W repræsenterer N; Ri repræsenterer en aminogruppe; og en hvilken som helst af R2 og R3 repræsenterer et hydrogenatom, mens den anden repræsenterer et hydrogenatom, et halogenatom eller en cyangruppe.
9. Forbindelse ifølge krav 1, der er en hvilken som helst af følgende (1) til (86), eller et salt deraf: (1) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (2) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(5-brombenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (3) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(5-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (4) (R)-4-ammo-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-methacryloylpiperidin-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (5) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(but-2-enoyl)piperidin-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (6) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(5-cyanbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (7) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(5-methoxybenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (8) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(5-(2-methoxyethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (9) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-lH-pyrazolo| 3,4-d|pyrimidin-3-carboxarnid, (10) (R)-1-( l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(4-methylbenzo[d] oxazol-2-yl)- 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (11) (R)-4-amino-N-(5-fluorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-methacryloylpiperidin-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d|pyrirnidin-3-carboxamid, (12) (R)-l-( l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(5-fluorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d|pyrirnidin-3-carboxamid, (13) (R)- l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-arnino-N-(bcnzo|d|oxazol-2-yl)-lI I-pyrazolo| 3,4-d] pyrimidi n- 3-carboxamid, (14) (R,E)-4-ammo-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(but-2-enoyl)piperidin-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (15) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d] oxazol-2-yl)-1-( l-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)piperidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (16) (R,E)-4-ammo-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(ethyl(methyl)amino)but-2-enoyl)piperidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (17) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d] oxazol-2-yl)-1-( l-(4-(diethylamino)but-2-enoyl)piperidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (18) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(isopropyl(methyl)amino)but-2-enoyl)piperidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (19) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d] oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(pyrrolidin-l-yl)but-2-enoyl)piperidm-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidm-3-carboxamid, (20) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(piperidin-l-yl)but-2-enoyl)piperidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (21) (R,E)-4-ammo-N-(5-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)piperidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (22) (R)-4-ammo-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(but-2-ynoyl)piperidm-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (23) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-ammo-N-(5,6-dimethylbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (24) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidin-3-yl)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (25) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(but-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (26) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(3-methylbut-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (27) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidin-3-yl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (28) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidin-3-yl)-4-amino-N-(5-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (29) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidin-3-yl)-4-amino-N-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (30) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidm-3-yl)-4-amino-N-(5-fluorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (31) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidin-3-yl)-4-amino-N-(5-(4-chlorphenyl)benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (32) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(dimethylammo)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyTimidin-3-carboxamid, (33) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(ethyl(methyl)amino)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyTimidin-3-carboxamid, (34) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(diethylamino)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyTimidin-3-carboxamid, (35) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(isopropyl(methyl)amino)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyTimidin-3-carboxamid, (36) (R,E)-4-ammo-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(pyrrolidin-l-yl)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyTimidin-3-carboxamid, (37) (R,E)-4-ammo-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(piperidin-l-yl)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyTimidin-3-carboxamid, (38) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidm-3-yl)-4-amino-N-(5-methoxybenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (39) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidm-3-yl)-4-amino-N-(5-cyanbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (40) (R)-l-(l-acryloylpyrrolidm-3-yl)-4-amino-N-(5-(2-methoxyethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (41) (R)-l-(l -acryloylpyrrolidm-3-yl)-4-amino-N-(5-phenylbenzo[d] oxazol-2- yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (42) (R,E)-4-ammo-N-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyTimidin-3-carboxamid, (43) (R)-l-(l-acryloylpyTrolidm-3-yl)-4-ammo-N-(5-(trifluormethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (44) (R,E)-4-amino-N-(5-(trifluormethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyTimidin-3-carboxamid, (45) l-( l-acryloylazetidin-3-yl)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d] oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (46) 7-(l-acryloylazetidin-3-yl)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d] oxazol-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (47) (E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)azetidin-3-yl) 7H-pyrrolo[2,3-d]pyximidin-5-carboxamid, (48) (R)-7-(l-acryloylpyrrolidm-3-yl)-4-ammo-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (49) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)pyTrolidm-3-yl)-7H-pyTrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (50) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(ethyl(methyl)amino)but-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidm-5-carboxamid, (51) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(diethylamino)but-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidm-5-carboxamid, (52) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(isopropyl(methyl)amino)but-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidm-5-carboxamid, (53) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(pyrrolidin-l-yl)but-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidm-5-carboxamid, (54) (R,E)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(piperidin-l-yl)but-2-enoyl)pyTrolidm-3-yl)-7H-pyTrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (55) (R)-7-(l-acryloylpyrrolidm-3-yl)-4-ammo-N-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (56) (R,E)-4-amino-N-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)pyTrolidm-3-yl)-7H-pyTrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (57) (R,E)-4-amino-N-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(ethyl(methyl)amino)but-2-enoyl)pyTrolidm-3-yl)-7H-pyTrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (58) (R,E)-4-ammo-N-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(diethylamino)but-2-enoyl)pyTrolidm-3-yl)-7H-pyTrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (59) (R,E)-4-amino-N-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-( l-(4-(isopropyl(meth yl)amino)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-7H-pyTrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (60) (R,E)-4-amino-N-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(pyrrolidin-l-yl)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-7H-pyTrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (61) (R,E)-4-amino-N-(5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)-7-(l-(4-(piperidin-l-yl)but-2-enoyl)pyTrolidin-3-yl)-7H-pyTrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboxamid, (64) (R)-l-(l-acryloylpiperidin-3-yl)-4-amino-N-(7-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (65) (S)-l-(l-acryloylpynOlidin-3-yl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (66) l-((l-acryloylpyTrolidin-3-yl)methyl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (67) l-((l-acryloylpiperidin-3-yl)methyl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (68) l-((l-acryloylpiperidin-4-yl)methyl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyTazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (69) l-( l-acryloylpiperidin-4-yl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)- lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (70) l-((l-acryloylazctidin-3-yl)methyl)-4-amino-N-(bcnzo|d|oxazol-2-yl)-lII-pyrazolo| 3,4-d] pyri midi n- 3-carboxamid, (71) l-((lS,4S)-4-acrylamidocyclohexyl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d] pyrimidi n- 3-carboxamid, (72) l-((lR,4R)-4-acrylamidocyclohexyl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d] pyrimidi n- 3-carboxamid, (73) (S,E)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-l-(l-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)pyrrolidm-3-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (74) l-(l-acryloylazetidin-3-yl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (75) l-((l-acryloylazetidin-3-yl)methyl)-4-ainino-N-(5-fluorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (76) l-((l-acryloylazetidin-3-yl)methyl)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (77) 1 -((1 -acryloylpiperidin-4-yl)methyl)-4- amino-N-(5-fluorbenzo[d] oxazol-2-yl)- 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (78) l-((lS,4S)-4-acrylamidocyclohexyl)-4-amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (79) l-(l-acryloylazetidin-3-yl)-4-amino-N-(5-fluorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (80) 1 -((1 -acryloylpiperidin-4-yl)methyl)-4- amino-N-(5-chlorbenzo[d]oxazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (81) l-((lS,4S)-4-acrylamidocyclohexyl)-4-amino-N-(5-fluorbenzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (82) l-(l-acryloylpyrrolidin-3-yl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (83) l-( l-acryloylpyrrolidin-3-yl)^l-ainino-N-(5-fluorbenzo[d]oxazol-2-yl)- lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (84) l-( l-aci'yloylpyrrolidin-3-yl)-4-arnino-N-(5-chlorbcnzo|d|oxazol-2-ylJ-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (85) l-(3-acrylarnidopropyl)-4-arnino-N-(bcnzo|d|oxazol-2-yl)-l I I-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid, (86) l-(2-acrylainidoethyl)-4-amino-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-lH-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-carboxamid.
10. Sonde, der omfatter forbindelsen ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9 eller et salt deraf, en detekterbar markør eller et affinitetstag, og linker, hvor linkeren binder forbindelsen med markøren eller affinitetstagget, hvor den detekterbare markør eller affnitetstagget muliggør detektering af binding af sonden med Brutons tyrosinkinase (BTK).
11. BTK-hæmmer, der omfatter en forbindelse repræsenteret ved følgende almene formel (I), eller et salt deraf, som en aktiv bestanddel:

(i) hvor A repræsenterer -(CH2)n-X-, -(CH2)m-NH-, eller -(C3-C7-cycloalkylen)-NH-; n repræsenterer et heltal fra 0 til 2; m repræsenterer et heltal fra 1 til 4; X repræsenterer en nitrogenholdig C3-C10-heterocycloalkylen, der kan have én eller flere substituenter; Y repræsenterer -C(R4)=C(R5)(R6) eller -C=C-R7; W og Z hver uafhængigt repræsenterer N eller CH; R, repræsenterer en aminogruppe, der kan have én eller flere substituenter; R2 og R3, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, et halogenatom, en Cl-C6-alkylgruppe, der kan have én eller flere substituenter, en Cl-C6-alkoxygruppe, der kan have én eller flere substituenter, en C3-C7-cycloalkylgruppe, der kan have én eller flere substituenter, en aromatisk C6-C14-carbonhydridgruppe, der kan have én eller flere substituenter, en 4-leddet til 10-leddet monocyklisk eller polycyklisk umættet heterocyklisk gruppe, der indeholder 1 til 3 heteroatomer af den samme type eller forskellige typer, der er udvalgt fra et nitrogenatom, et oxygenatom og et svovlatom, der kan have én eller flere substituenter, eller en cyangruppe; og R4, R5, Rf) og R7, der kan være identiske eller forskellige, hver repræsenterer et hydrogenatom, eller en Cl-C6-alkylgrappe, der kan have én eller flere substituenter.
12. Farmaceutisk sammensætning, der omfatter forbindelsen ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9 eller et salt deraf.
13. Antitumormiddel, der omfatter forbindelsen ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9 eller et salt deraf som en aktiv bestanddel.
14. Antitumormiddel ifølge krav 13, hvor tumoren er en tumor i det hæmtoopoietiske system.
15. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9 eller et salt deraf til anvendelse til behandling af en tumor.
16. Forbindelse til anvendelse ifølge krav 15, hvor tumoren er en tumor i det hæmatopoietiske system.
17. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9 eller et salt deraf til anvendelse til produktion af et antitumormiddel.
18. Forbindelse til anvendelse ifølge krav 17, hvor tumoren er en tumor i det hæmatopoietiske system.