DK2751188T3 - Vulkaniserbare sammensætninger på basis af epoxygruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisater - Google Patents

Vulkaniserbare sammensætninger på basis af epoxygruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisater Download PDF

Info

Publication number
DK2751188T3
DK2751188T3 DK12753978.1T DK12753978T DK2751188T3 DK 2751188 T3 DK2751188 T3 DK 2751188T3 DK 12753978 T DK12753978 T DK 12753978T DK 2751188 T3 DK2751188 T3 DK 2751188T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
ether
weight
epoxyheptyl
vinyl acetate
glycidyl
Prior art date
Application number
DK12753978.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Kalkofen
Hans Magg
Andreas Roos
Sven Brandau
Original Assignee
Arlanxed Deutschland Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arlanxed Deutschland Gmbh filed Critical Arlanxed Deutschland Gmbh
Application granted granted Critical
Publication of DK2751188T3 publication Critical patent/DK2751188T3/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L13/00Compositions of rubbers containing carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08L23/08Copolymers of ethene
    • C08L23/0846Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
    • C08L23/0869Acids or derivatives thereof
    • C08L23/0884Epoxide containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L31/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L31/02Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
    • C08L31/04Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/02Copolymers with acrylonitrile
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/32Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
    • C08F220/325Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00Properties
    • C08L2201/02Flame or fire retardant/resistant
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2312/00Crosslinking

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Claims (12)

1. Vulkaniserbar sammensætning indeholdende (a) i det mindste et epoxygruppe-holdigt ethylen-vinylacetat-copolymerisat med et vinylacetatindhold på i det mindste 20 vægt-%, fortrinsvis i det mindste 30 vægt-%, særligt foretrukket i det mindste 40 vægt-%, baseret på det epoxygruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisat og (b) i det mindste en carboxyleret nitrilkautsjuk, idet forholdet mellem (a) og (b) udgør fra 1 : 3 til 3 : 1, fortrinsvis 1:1.
2. Vulkaniserbar sammensætning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det epoxidgruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisat (a) har gentagelsesenheder fra en epoxygruppe-holdig monomer med den almene formel (I)
(i) hvor m er 0 eller 1, og X står for O, O(CR2)p, (CR2)pO, C(=O)O, C (=0) O (CR2) p, C(=O)NR, (CR2)p, N(R), N(R) (CR2)p, P(R), P(R)(CR2)p, P(=0)(R), P (=0) (R) (CR2)p, S, S(CR2)p, S(=0), S(=O)(CR2)p, S(=O)2(CR2)p eller S(=0)2, idet R i disse grupper kan have de samme betegnelser som R2-R6, Y står for gentagelsesenheder fra en eller flere, en eller flere gange umættede monomerer omfattende konjugerede eller ikke-konjugerede diener, alkiner og vinylforbindelser, eller for et strukturelement, som afledes af polymerer omfattende polyether, navnlig polyalkylenglykolethere og polyalkylenoxider, polysiloxaner, polyoler, polycarbonater, polyurethaner, polyisocyanater, polysaccharider, polyestere og polyamider, n og p er ens eller forskellige og hver især ligger i området fra 0 til 10.000,
R, R1, R2, R3, R4, R5 og R6 er ens eller forskellige og står for H, en lineær eller forgrenet, mættet, en eller flere gange umættet alkylgruppe, en mættet, en eller flere gange umættet carbo- eller heterocyclylgruppe, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, amino, amido, carbamoyl, alkylthio, arylthio, sulfanyl, thiocarboxy, sulfinyl, sulfono, sulfino, sulfeno, sulfonsyrer, sulfamoyl, hydroxyimino, alkoxycarbonyl, F, Cl, Br, I, hydroxy, phosphonato, phosphinato, silyl, silyloxy, nitril, borater, selenater, carbonyl, carboxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl, oxo, thioxo, epoxy, cyanater, thiocyanater, isocyanater, thioisocyanater eller isocyanider.
3. Vulkaniserbar sammensætning ifølge krav 2, kendetegnet ved, at det epoxidgruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisat (a) indeholder gentagelsesenheder fra en epoxygruppe-holdig monomer udvalgt af gruppen 2-ethylglycidylacrylat, 2-ethylglycidylmethacrylat, 2- (n-propyl)glycidylacrylat, 2-(n-propyl)glycidylmethacrylat, 2-(n-butyl)glycidylacrylat, 2- (n-butyl)glycidylmethacrylat, glycidylmethacrylat, glycidylmethylacrylat, glycidylmethyl-methacrylat, glycidylacrylat, (3',4'-epoxyheptyl)-2-ethylacrylat, (3 ' , 4'-epoxyheptyl)-2-ethyl-meth-acrylat, (6' , 7'-epoxyheptyl)acrylat, (6',7'-epoxyheptyl)methacrylat, allylglycidylether, allyl-3,4-epoxyheptyl-ether, 6,7-epoxyheptylallylether, vinylglycidylether, vinyl-3,4-epoxyheptylether, 3,4-epoxyheptylvinylether, 6,7-epoxyheptylvinylether, o-vinyl-benzylglycidylether, m-vinyl-benzylglycidylether, p-vinylbenzylglycidylether og 3-vinylcyclohexenoxid.
4. Vulkaniserbar sammensætning ifølge krav 3, kendetegnet ved, at den har en andel af epoxy-monomerer på mindre end 20 vægt-%, fortrinsvis mindre end 15 vægt-%, særligt foretrukket mindre end 10 vægt-%, baseret på ethylen-vinylacetat-copolymerisatet.
5. Vulkaniserbar sammensætning ifølge krav 4, kendetegnet ved, at den carboxylerede nitrilkautsjuk i gentagelsesenhederne er afledt af i det mindste en konjugeret dien, i det mindste en a, β-umættet nitril og en eller flere carboxylgruppe-holdige monomerer.
6. Vulkaniserbar sammensætning ifølge krav 5, kendetegnet ved, at den carboxylerede nitrilkautsjuk har gentagelsesenheder fra en carboxylgruppe-holdig monomer med den almene formel (II)
(Π) hvor R1, R2, R3 er ens eller forskellige og står for H, en lineær eller forgrenet, mættet, en eller flere gange umættet alkylgruppe, en mættet, en eller flere gange umættet carbo-eller heterocyclylgruppe, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, amino, amido, carbamoyl, alkylthio, arylthio, sulfanyl, thiocarboxy, sulfinyl, sulfono, sulfino, sulfeno, sulfonsyrer, sulfamoyl, hydroxyimino, alkoxycarbonyl, F, Cl, Br, I, hydroxy, phosphonato, phosphinato, silyl, silyloxy, nitril, borater, selenater, carbonyl, carboxy, oxycarbonyl, oxysulfonyl, oxo, thioxo, epoxy, cyanater, thiocyanater, isocyanater, thioisocyanater, isocyanider eller carboxylgrupper, n er 0 eller 1, og X står for 0, O(CR2)P, (CR2)PO, C(=0)0, C (=0) 0 (CR2) P, C(=0)NR, (CR2)p, N(R), N(R) (CR2)p, P (R) , P(R)(CR2)P, P (=0) (R) , P (=0) (R) (CR2)p, S, S(CR2)p, S(=0), S(=O)(CR2)p, S(=O)2(CR2)p eller S(=0)2, idet R i disse grupper kan have de samme betegnelser som R3-R3, og P kan antage værdier mellem 1 og 1.000, m er 0 eller 1, og Y er ens eller forskellig og står for en lineær eller forgrenet, mættet, en eller flere gange umættet alkylgruppe, en mættet, en eller flere gange umættet carbo- eller
heterocyclylgruppe, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl eller alkoxyarylgruppe.
7. Vulkaniserbar sammensætning ifølge krav 6, kendetegnet ved, at mængden af caboxylgruppe-holdige monomerer udgør 1 -20 vægtandele, fortrinsvis 2-10 vægtandele, baseret på 100 vægtandele af nitrilskautsjukken, som kan afledes af acrylnitril og de konjugerede dien-monomerer.
8. Vulkaniserbar sammensætning ifølge krav 7, kendetegnet ved, at den carboxylerede nitrilkautsjuk er helt eller delvist hydreret.
9. Vulkaniserbar sammensætning ifølge et eller flere af kravene 1 til 8 indeholdende (a) i det mindste et epoxygruppe-holdigt ethylen-vinylacetat-copolymerisat med et vinylacetatindhold på i det mindste 20 vægt-%, fortrinsvis i det mindste 30 vægt-%, særligt foretrukket i det mindste 40 vægt-%, baseret på det epoxygruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisat, som afleder gentagelsesenheder af i det mindste en ethylen, en vinylester, i det mindste en epoxygruppe-holdig monomer udvalgt af gruppen bestående af 2-ethylglycidylacrylat, 2-ethylglycidylmethacrylat, 2-(n-propyl)glycidylacrylat, 2-(n-propyl)glycidylmethacrylat, 2-(n-butyl)glycidylacrylat, 2-(n-butyl)glycidylmethacrylat, glycidylmethacrylat, glycidylmethylacrylat, glycidylmethyl-methacrylat, glycidylacrylat, (3',4'-epoxyheptyl)-2-ethylacrylat, (3' ,4 '-epoxyheptyl)-2-ethyl-meth-acrylat, (6' , 7'-epoxyheptyl)acrylat, (6', 7'-epoxyheptyl)methacrylat, allylglycidylether, allyl-3,4-epoxyheptylether, 6,7-epoxyheptylallylether, vinylglycidylether, vinyl-3,4-epoxyheptylether, 3,4-epoxyheptylvinylether, 6,7-epoxyheptylvinylether, o-vinyl-benzylglycidylether, m-vinylbenzylglycidylether, p-vinylbenzylglycidylether og 3-vinylcyclohexenoxid og (b) i det mindste en carboxyleret nitrilkautsjuk.
10. Fremgangsmåde til fremstilling af en vulkaniseret sammensætning ifølge et eller flere af kravene 1 til 8 ved hjælp af sammenblanding af i det mindste et epoxygruppe-holdigt ethylen-vinylacetat-copolymerisat (a) med i det mindste en carboxyleret nitrilkautsjuk (b) , idet forholdet mellem (a) og (b) udgør fra 1 : 3 til 3 : 1, fortrinsvis 1 : 1.
11. Fremgangsmåde til fremstilling af vulkanisater på basis af epoxygruppe-holdige ethylen-vinylacetat- copolymerisater, kendetegnet ved, at den vulkaniserbare sammensætning ifølge et eller flere af kravene 1 til 9 tværbindes under forøgelse af temperaturen i området fra 20 til 250°C, fortrinsvis i området fra 50 til 230°C, særligt foretrukket 100°C til 210°C.
12. Vulkanisater, som er opnåelige ved hjælp af fremgangsmåde ifølge krav 11.
DK12753978.1T 2011-09-02 2012-08-31 Vulkaniserbare sammensætninger på basis af epoxygruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisater DK2751188T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11179940A EP2565229A1 (de) 2011-09-02 2011-09-02 Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis von Epoxygruppen-haltigen Ethylenvinylacetat-Copolymerisaten
PCT/EP2012/066983 WO2013030352A1 (de) 2011-09-02 2012-08-31 Vulkanisierbare zusammensetzungen auf basis von epoxygruppen-haltigen ethylen-vinylacetat-copolymerisaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2751188T3 true DK2751188T3 (da) 2018-12-17

Family

ID=46796593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK12753978.1T DK2751188T3 (da) 2011-09-02 2012-08-31 Vulkaniserbare sammensætninger på basis af epoxygruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisater

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10100188B2 (da)
EP (2) EP2565229A1 (da)
JP (1) JP5845353B2 (da)
CN (1) CN103814075B (da)
DK (1) DK2751188T3 (da)
ES (1) ES2689404T3 (da)
PL (1) PL2751188T3 (da)
WO (1) WO2013030352A1 (da)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2868676A1 (de) * 2013-10-30 2015-05-06 LANXESS Deutschland GmbH Funktionalisierter nitrilgruppenhaltiger Copolymerkautschuk
EP3015483A1 (de) * 2014-10-30 2016-05-04 LANXESS Deutschland GmbH Epoxygruppenhaltige Ethylen-Vinylacetat-Copolymere
CN105802099B (zh) * 2016-05-17 2018-11-06 江南大学 热塑性组合物及其制备方法

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3700637A (en) 1970-05-08 1972-10-24 Shell Oil Co Diene-nitrile rubbers
DE2539132C2 (de) 1975-09-03 1987-04-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung hydrierter Dien-Copolymere als temperaturbeständige Materialien auf dem Dichtungssektor
US4381378A (en) * 1981-12-28 1983-04-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for vulcanizing ethylene/acrylic or vinyl ester/glycidyl(meth)acrylate copolymer with piperazinium dicarboxylate salt and composition for same
CA1203047A (en) 1982-12-08 1986-04-08 Hormoz Azizian Polymer hydrogenation process
CA1220300A (en) 1982-12-08 1987-04-07 Polysar Limited Polymer hydrogenation process
DE3329974A1 (de) 1983-08-19 1985-02-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herstellung von hydrierten nitrilkautschuken
JPS6126620A (ja) * 1984-07-18 1986-02-05 Nippon Zeon Co Ltd エポキシ基含有エラストマ−加硫性組成物
DE3433392A1 (de) 1984-09-12 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer
DE3529252A1 (de) 1985-08-16 1987-02-19 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen
USRE34548E (en) 1985-11-19 1994-02-15 Bayer Aktiengesellschaft Process for the selective hydrogenation of unsaturated compounds
DE3540918A1 (de) 1985-11-19 1987-05-21 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen
DE3541689A1 (de) 1985-11-26 1987-05-27 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer
DE3618907A1 (de) 1986-06-05 1987-12-10 Bayer Ag Verbundwerkstoffe aus vorbehandeltem fasermaterial und vulkanisaten aus hnbr
US4816525A (en) 1987-07-06 1989-03-28 University Of Waterloo Polymer hydrogenation process
DE58906829D1 (de) 1988-12-23 1994-03-10 Bayer Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Ethylen/Vinylester-Terpolymerisaten.
JP2867287B2 (ja) * 1990-04-11 1999-03-08 三井・デュポンポリケミカル株式会社 アイオノマー組成物
DE4025781A1 (de) 1990-08-15 1992-02-20 Bayer Ag Hydrierte butadien/isopren/(meth-)acrylnitril- copolymerisate
TW307801B (da) * 1992-03-19 1997-06-11 Minnesota Mining & Mfg
DE19736310A1 (de) 1997-08-21 1999-02-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Acrylnitril-Butadien-Kautschuken (HNBR) unter on-line-Anwendung der Raman-Spektroskopie
DE19805612A1 (de) 1998-02-12 1999-08-19 Bayer Ag Verfahren zur kontrollierten Herstellung oder Modifizierung von polymeren Produkten mittels IR-ATR-Spektroskopie
US6340511B1 (en) 1999-10-27 2002-01-22 Tokai Rubber Industries, Ltd. Fuel hose
JP2001226527A (ja) * 2000-02-10 2001-08-21 Jsr Corp 耐油耐候性ゴム組成物及び耐油耐候性ゴム
CA2329844A1 (en) 2000-12-28 2002-06-28 Bayer Inc. Esbo enhanced hydrogenation
CA2350280A1 (en) 2001-06-12 2002-12-12 Bayer Inc. Low molecular weight hydrogenated nitrile rubber
US6673881B2 (en) 2001-06-12 2004-01-06 Bayer Inc. Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber
DE10213227A1 (de) 2002-03-25 2003-10-16 Bayer Ag Zusammensetzung
CA2462006A1 (en) * 2004-02-23 2005-08-23 Bayer Inc. Curable plasticizer composition
ES2309827T3 (es) * 2004-10-26 2008-12-16 The Gates Corporation Composicion de caucho resistente al fuego y manguera.
US7981981B2 (en) * 2006-03-09 2011-07-19 Ticona Llc Flexible, hydrocarbon-resistant polyarylenesulfide compounds and articles

Also Published As

Publication number Publication date
ES2689404T3 (es) 2018-11-13
CN103814075B (zh) 2016-04-13
EP2751188B1 (de) 2018-08-22
PL2751188T3 (pl) 2019-01-31
EP2751188A1 (de) 2014-07-09
WO2013030352A1 (de) 2013-03-07
JP5845353B2 (ja) 2016-01-20
CN103814075A (zh) 2014-05-21
US10100188B2 (en) 2018-10-16
US20150203675A1 (en) 2015-07-23
JP2014527567A (ja) 2014-10-16
EP2565229A1 (de) 2013-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10494467B2 (en) Copolymer rubber containing nitrile groups
CA2851395C (en) Vulcanizable compositions based on nitrile rubbers containing epoxy groups
US9725547B2 (en) Vulcanisable compositions based on epoxy group-containing nitrile rubbers
US9650452B2 (en) Vulcanizable compositions based on nitrile rubbers containing epoxy groups
EP3063193B1 (en) Functionalized copolymer rubber containing nitrile groups
US11021596B2 (en) Hydrogenated nitrile-diene-carboxylic ester copolymers
US9868806B2 (en) Compositions that can be vulcanized and that are based on nitrile rubbers containing epoxy groups
US11046799B2 (en) Hydrogenated nitrile-butadiene-PEG-acrylate co-polymers
DK2751188T3 (da) Vulkaniserbare sammensætninger på basis af epoxygruppe-holdige ethylen-vinylacetat-copolymerisater