DK2582799T3 - Biokatalysatorer og fremgangsmåder til syntesen af (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol - Google Patents
Biokatalysatorer og fremgangsmåder til syntesen af (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol Download PDFInfo
- Publication number
- DK2582799T3 DK2582799T3 DK11796441.1T DK11796441T DK2582799T3 DK 2582799 T3 DK2582799 T3 DK 2582799T3 DK 11796441 T DK11796441 T DK 11796441T DK 2582799 T3 DK2582799 T3 DK 2582799T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- residue
- approx
- amino acid
- compound
- polypeptide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
- C12N9/1096—Transferases (2.) transferring nitrogenous groups (2.6)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/001—Amines; Imines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K2319/00—Fusion polypeptide
- C07K2319/01—Fusion polypeptide containing a localisation/targetting motif
- C07K2319/02—Fusion polypeptide containing a localisation/targetting motif containing a signal sequence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K2319/00—Fusion polypeptide
- C07K2319/20—Fusion polypeptide containing a tag with affinity for a non-protein ligand
- C07K2319/21—Fusion polypeptide containing a tag with affinity for a non-protein ligand containing a His-tag
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K2319/00—Fusion polypeptide
- C07K2319/40—Fusion polypeptide containing a tag for immunodetection, or an epitope for immunisation
- C07K2319/41—Fusion polypeptide containing a tag for immunodetection, or an epitope for immunisation containing a Myc-tag
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y206/00—Transferases transferring nitrogenous groups (2.6)
- C12Y206/01—Transaminases (2.6.1)
- C12Y206/01018—Beta-alanine-pyruvate transaminase (2.6.1.18)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Claims (14)
1. Konstrueret transaminasepolypeptid der er i stand til at omdanne 3-hydroxy-acetophenon (forbindelse (1)) til (S)-3-(l-aminoethyl)-phenol (forbindelse (2)) under reaktionsbetingelser på 35 g/l af 3-hydroxyacetophenon, 1,5 M isopropylamin, 1 mM pyridoxalphosphat, 5% v/v (vol/vol) DMSO, pH 7,5, og 45°C med mindst 2 gange øget aktivitet i forhold til SEQ ID NO:2,
transaminasepolypeptidet omfattende en aminosyresekvens med mindst 80% sekvensidentitet med SEQ ID NO:2 og aminosyrerestforskellene sammenlignet med SEQ ID NO:2 ved én eller flere positioner valgt fra X163, X18, X235, X244, X323, X383, X424, og X427, hvor aminosyrerestforskellene sammenlignet med SEQ ID NO: 2 er valgt fra følgende: rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X18 er A; rest ved position X235 er P; rest ved position X244 er T; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y.
2. Polypeptidet ifølge krav 1 hvor transaminasepolypeptid-aminosyresekvensen yderligere har aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2 ved én eller flere af følgende positioner: X21, X31, X74; X113, X122, X130, X133, X146, X147, X153, X164, X167, X168, X174, X233, X245, X286, X293, X315, X316, X318, X332, X375, X394, og X418, eventuelt hvor de yderligere aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO: 2 er valgt fra følgende: rest ved position X21 erT; rest ved position X31 er M; rest ved position X74 er T; rest ved position XI13 er V; rest ved position X122 er E; rest ved position X130 er L eller M; rest ved position X133 er R; rest ved position X146 er L; rest ved position X147 er K; rest ved position X153 er S; rest ved position X164 er S eller G; rest ved position X167 er K; rest ved position X168 er D eller K; rest ved position X174 er E; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X245 erT; rest ved position X286 er S; rest ved position X293 er S; rest ved position X312 er D; rest ved position X315 er G; rest ved position X316 er H; rest ved position X318 er D; rest ved position X332 erT; rest ved position X375 er V; rest ved position X394 er G; og rest ved position X418 er Q, såsom hvor: (i) polypeptidaminosyresekvensen omfatter mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X153 er S; og rest ved position X233 er I; (ii) polypeptidaminosyresekvensen omfatter mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; og rest ved position X233 er T eller I; (iii) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y; (iv) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X18 er A; rest ved position X21 er H; rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y; (v) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X18 er A; rest ved position X21 er H; rest ved position X147 er K; rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X244 er T; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y; (vi) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X18 er A; rest ved position X21 er H; rest ved position X133 er R; rest ved position X146 er L; rest ved position X147 er K; rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X244 er T; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y; eller (vii) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X18 er A; rest ved position X21 er H; rest ved position X31 er M; rest ved position X133 er R; rest ved position X146 er L; rest ved position X147 er K; rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X244 er T; rest ved position X318 er D; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y.
3. Polypeptidet ifølge et hvilket som helst af kravene 1 eller 2 i hvilket polypeptidaminosyresekvensen yderligere har aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO: 2 ved én eller flere af følgende positioner: X9, X45, X86, X177, X211, X294, X324, og X391, eventuelt hvor: (i) de yderligere aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO: 2 ved én eller flere af positionerne X9, X45, X86, X177, X211, X294, X324, og X391 er valgt fra følgende: rest ved position X9 er T, rest ved position X45 er H, rest ved position X86 er Y, rest ved position X177 er L; rest ved position X211 er K, rest ved position X294 er V, rest ved position X324 er G, og rest ved position X391 er A; eller (ii) polypeptidaminosyresekvensen omfatter mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X153 er S; rest ved position X177 er L; og rest ved position X233 er T, eller I.
4. Polypeptidet ifølge krav 1, hvor polypeptidaminosyresekvensen omfatter en sekvens valgt fra gruppen bestående af SEQ ID NO:32, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 34, 36, 38, 40, 42, og 44.
5. Polynukleotid der koder for polypeptidet ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, eventuelt hvor polynukleotidsekvensen omfatter en sekvens valgt fra gruppen bestående af SEQ ID NO:31, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 33, 35, 37, 39, 41, og 43.
6. Ekspressionsvektor omfattende polynukleotidet ifølge krav 5, eventuelt omfattende en kontrolsekvens.
7. Værtscelle omfattende polynukleotidet ifølge krav 5 eller ekspressionsvektoren ifølge krav 6.
8. Fremgangsmåde til fremstilling af et polypeptid ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4 omfattende dyrkning afen værtscelle ifølge krav 7 og isolere polypeptidet fra cellen.
9. Fremgangsmåde til fremstilling af (S)-3-(l-aminoethyl)-phenol (forbindelse (2)) eller en analog af forbindelse (2) i enantiomert overskud,
omfattende at bringe 3-hydroxyacetophenon (forbindelse (1)) eller en analog af forbindelse (1) i kontakt
med et transaminasepolypeptid ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4 i tilstedeværelse af en aminodonor under egnede reaktionsbetingelser.
10. Fremgangsmåden ifølge krav 9 hvor: (i) de egnede reaktionsbetingelser omfatter aminodonoren ved en koncentration på mindst ca. 0,5 M, mindst ca. 1,0 M, mindst ca. 2,5 M, mindst ca. 5,0 M, mindst ca. 7,5 M, mindst ca. 10,0 M, eller derover; (ii) aminodonoren er valgt fra gruppen bestående af isopropylamin, putrescin, L-lysin, D-ornithin, L-ornithin, D-alanin, L-alanin, og blandinger deraf; (iii) aminodonoren er isopropylamin eller isopropylaminacetat, eventuelt som yderligere omfatter fjernelsen af acetone dannet fra isopropylaminen; (iv) aminodonoren er isopropylaminacetat; (v) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en forbindelse (1) påfyldning af mindst ca. 20 g/l, mindst ca. 25 g/l, mindst ca. 30 g/l, mindst ca. 40 g/l, mindst ca. 50 g/l, mindst ca. 75 g/l, mindst ca. 100 g/l, mindst ca. 150 g/l, mindst ca. 200 g/l, mindst ca. 250 g/l, eller endnu større; (vi) de egnede reaktionsbetingelser omfatter konstrueret polypeptidkoncentration på ca. 0,1 til ca. 15 g/l, ca. 0,5 til ca. 10 g/l, ca. 1,0 til ca. 5 g/l, ca. 2 til ca. 5 g/l, ca. 15 g/l, ca. 10 g/l, ca. 5, g/l, ca. 3 g/l, ca. 2 g/l, ca. 1,5 g/l, ca. 1,0 g/l, ca. 0,75 g/l, eller endnu mindre koncentration; (vii) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en temperatur på ca. 15°C til ca. 60°C, ca. 20°C til ca. 55°C, ca. 30°C til ca. 50°C, ca. 40°C til ca. 60°C, ca. 40°C til ca. 50°C, ca. 45°C til ca. 55°C, ca. 25°C, ca. 30°C, ca. 35°C, ca. 40°C, ca. 45°C, ca. 50°C, ca. 55°C, eller ca. 60°C, eller derover; (viii) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en pH på ca. 5,0 til ca. 11,0, en pH på ca. 6,0 til ca. 10,5, en pH på ca. 6,5 til ca. 10,0, en pH på ca. 7,0 til ca. 9,5, en pH på ca. 7,0 til ca. 9,0, en pH på ca. 7,0 til ca. 8,5, eller en pH på ca. 7,2 til ca. 7,8, eller ca. pH 7,5; (ix) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en bufferopløsning på ca. 0,05 M TEA til ca. 0,25 M TEA, eller ca. 0,1 M TEA; (x) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en substratpåfyldning af forbindelse (1) på mindst ca. 20 g/l, 30 g/l, 40 g/l, 50 g/l, 60 g/l, 70 g/l, 100 g/l, eller derover, og hvor fremgangsmåden resulterer i mindst ca. 91 %, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99% eller større omdannelse af forbindelse (1) til forbindelse (2) i ca. 48 timer eller derunder, i ca. 36 timer eller derunder, eller i ca. 24 timer eller derunder, eventuelt hvor: (a) aminodonoren er isopropylamin eller isopropylaminacetat ved en koncentration på mindst ca. 0,5 M, mindst ca. 1,0 M, mindst ca. 2,5 M, mindst ca. 5,0 M, mindst ca. 7,5 M, mindst ca. 10,0 M, eller derover; eller (b) de egnede reaktionsbetingelser yderligere omfatter konstrueret polypeptid koncentration på ca. 0,1 til ca. 15 g/l, ca. 0,5 til ca. 10 g/l, ca. 1,0 til ca. 5 g/l, ca. 2 til ca. 5 g/l; (xi) fremgangsmåden resulterer i et enantiomert overskud af forbindelse (2) på mindst 97%, 98, 99%, 99,1%, 99,2%, 99,3%, 99,4%, 99,5%, 99,6%, 99,7%, 99,8%, eller 99,9%; (xii) de egnede reaktionsbetingelser omfatter tilsætning af polypeptidet til en opløsning med indledende substratpåfyldning på mindst ca. 20 g/l, 30 g/l, eller 40 g/l, efterfulgt af tilsætning af yderligere substrat til opløsningen ved en hastighed på ca. 4 g/l/timer indtil en slutsubstratpåfyldning på mindst ca. 30 g/l, 40 g/l, 50 g/l, 60 g/l, 70 g/l, 100 g/l eller derover, er nået, eventuelt hvor det yderligere tilsatte substrat er i en opløsning omfattende isopropylamin eller isopropylaminacetat ved en koncentration på mindst ca. 0,5 M, mindst ca. 1,0 M, mindst ca. 2,5 M, mindst ca. 5,0 M, mindst ca. 7,5 M, mindst ca. 10,0 M; (xiii) fremgangsmåden omfatter at bringe forbindelse (1) i kontakt med transaminasepolypeptidet; (xiv) de egnede reaktionsbetingelser omfatter: (1) substratpåfyldning af ca. 25-200 g/l forbindelse (1); (2) polypeptidkoncentration på ca. 1,0-15 g/l; (3) IPM-koncentration på ca. 0,1-10M; (4) PLP-cofaktor ved en koncentration på ca. 0,1-0,3 g/l; (5) ca. pH 5,0-10,0; og (6) temperatur på ca. 30-60 °C; (xv) de egnede reaktionsbetingelser omfatter: (1) substratpåfyldning af ca. 25-75 g/l forbindelse (1); (2) polypeptidkoncentration på ca. 1,0-15 g/l; (3) IPM-koncentration på ca. 0,5-2,5 M; (4) PLP-cofaktor ved en koncentration på ca. 0,1-0,3 g/l; (5) ca. pH 7,0-8,0; og (6) temperatur på ca. 35-45°C; (xvi) de egnede reaktionsbetingelser omfatter: (1) substratpåfyldning af ca. 25-75 g/l forbindelse (1); (2) polypeptidkoncentration på ca. 1,0-10 g/l; (3) IPM-koncentration på ca. 1,0-2,0 M; (4) PLP-cofaktor ved en koncentration på ca. 0,1-0,3 g/l; (5) ca. pH 7,2-7,8; og (6) temperatur på ca. 35-45°C; eller (xvii) analogen af forbindelse (1) er en forbindelse med formel I
(I) hvor R er en hydroxyl beskyttelsesgruppe, og hvor den fremstillede analog af forbindelse (2) er en forbindelse med formel II
()
11. Fremgangsmåden ifølge krav 9 eller 10 hvor: (1) fremgangsmåden yderligere omfatter ét eller flere trin valgt fra: udtræk afen forbindelse (2) eller analogen af forbindelse (2); isolering af forbindelse (2) eller analogen af forbindelse (2); oprensning af forbindelse (2) eller analogen af forbindelse (2); og krystallisation af forbindelse (2) eller analogen af forbindelse (2); eller (ii) idet fremgangsmåden yderligere omfatter et trin af dimethylering af forbindelse (2) eller en analog af forbindelse (2) derved danne forbindelse (3) eller en analog af forbindelse (3)
(3) eventuelt hvor demethyleringstrinnet omfatter at bringe en forbindelse (2), eller analogen af forbindelse (2), i kontakt med triethylamin, forminsyre, og formaldehyd, under egnede reaktionsbetingelser, såsom hvor: (a) de egnede reaktionsbetingelser omfatter ca. 0,8 til ca. 1,6, ca. 1,0 til ca. 1,5, ca. 1,2 til ca. 1,4 ækvivalenter, eller ca. 1,3 ækvivalenter triethylamin; (b) de egnede reaktionsbetingelser omfatter ca. 10 til ca. 18 ækvivalenter, eller 12 til 15 ækvivalenter, eller ca. 13,5 ækvivalenter forminsyre; (c) de egnede reaktionsbetingelser omfatter ca. 7 til ca. 9 ækvivalenter, ca. 8 til ca. 9 ækvivalenter, eller ca. 9 ækvivalenter formaldehyd; (d) de egnede reaktionsbetingelser omfatter ved temperatur på ca. 60°C til ca. 90°C, ca. 70°C til ca. 80°C, eller ca. 75°C; eller (e) fremgangsmåden resulterer i mindst ca. 95%, 96%, 97%, 98%, 99% eller større omdannelse af forbindelse (2) til forbindelse (3).
12. Fremgangsmåden ifølge krav 11 (ii) hvor fremgangsmåden yderligere omfatter ét eller flere trin valgt fra: udtræk af en forbindelse (3) eller analogen af forbindelse (3); isolering af forbindelse (3) eller analogen af forbindelse (3); oprensning af forbindelse (3) eller analogen af forbindelse (3); og krystallisation af forbindelse (3) eller analogen af forbindelse (3).
13. Fremgangsmåde til fremstillingen af forbindelse (4) i enantiomert overskud,
(4) hvor et trin i omsætningen omfatter fremgangsmåden ifølge krav 9, eventuelt hvor aminodonoren er isopropylamin.
14. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 9 til 13, hvor polypeptidet omfatter en aminosyresekvens valgt fra gruppen bestående af SEQ ID NO:32, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 34, 36, 38, 40, 42, og 44.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US35599910P | 2010-06-17 | 2010-06-17 | |
PCT/US2011/040718 WO2011159910A2 (en) | 2010-06-17 | 2011-06-16 | Biocatalysts and methods for the synthesis of (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK2582799T3 true DK2582799T3 (da) | 2018-02-12 |
Family
ID=45348872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK11796441.1T DK2582799T3 (da) | 2010-06-17 | 2011-06-16 | Biokatalysatorer og fremgangsmåder til syntesen af (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8852900B2 (da) |
EP (1) | EP2582799B1 (da) |
DK (1) | DK2582799T3 (da) |
HU (1) | HUE038434T2 (da) |
WO (1) | WO2011159910A2 (da) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GR1007755B (el) * | 2010-12-09 | 2012-11-08 | Farmellas Enterprises Limited, | Μια νεα ασυμμετρικη μεθοδος για την συνθεση της οξινης τρυγικης ριβαστιγμινης, κρυσταλλικης μορφης τυπου ii, εφαρμογη της για την παρασκευη ποσιμου διαλυματος για την θεραπεια μορφων ανοιας και εξαρτησεων |
EP2753640B1 (en) | 2011-09-08 | 2016-03-09 | Codexis, Inc. | Biocatalysts and methods for the synthesis of substituted lactams |
HUE036985T2 (hu) | 2012-03-23 | 2018-08-28 | Codexis Inc | Biokatalizátor és eljárások triptamin és triptamin-analógok származékainak szintetizálására |
WO2014099730A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Codexis, Inc. | Engineered biocatalysts and methods for synthesizing chiral amines |
JP6436541B2 (ja) | 2013-02-28 | 2018-12-12 | コデクシス, インコーポレイテッド | 工業的生体触媒作用のための操作されたトランスアミナーゼポリペプチド |
ES2903177T3 (es) | 2015-06-12 | 2022-03-31 | C Lecta Gmbh | Transaminasas |
WO2018231462A1 (en) | 2017-06-14 | 2018-12-20 | Codexis, Inc. | Engineered transaminase polypeptides for industrial biocatalysis |
US20200291366A1 (en) * | 2017-09-12 | 2020-09-17 | Igc Bio, Inc. | Pross optimized enzymes |
CA3126671A1 (en) * | 2019-01-15 | 2020-07-23 | Codexis, Inc. | Engineered transaminase polypeptides |
EP4133064A2 (en) | 2020-04-10 | 2023-02-15 | Codexis, Inc. | Engineered transaminase polypeptides |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4518692A (en) | 1983-09-01 | 1985-05-21 | Genetics Institute, Inc. | Production of L-amino acids by transamination |
IL74497A (en) | 1985-03-05 | 1990-02-09 | Proterra Ag | Pharmaceutical compositions containing phenyl carbamate derivatives and certain phenyl carbamate derivatives |
US4826766A (en) | 1985-09-23 | 1989-05-02 | Genetics Institute, Inc. | Production of amino acids using coupled aminotransferases |
HU201906B (en) | 1987-03-04 | 1991-01-28 | Sandoz Ag | Process for producing phenyl-carbamate derivative and acid additional salts and pharmaceutical compositions containing them |
JPS63273486A (ja) | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 1−(4−メトキシフェニル)−2−アミノプロパンの製法 |
US5316943A (en) | 1988-06-14 | 1994-05-31 | Kidman Gene E | Racemic conversion of using a transaminase |
US5300437A (en) | 1989-06-22 | 1994-04-05 | Celgene Corporation | Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines |
US5169780A (en) | 1989-06-22 | 1992-12-08 | Celgene Corporation | Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines |
US4950606A (en) | 1989-06-22 | 1990-08-21 | Celgene Corporation | Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines |
US5346828A (en) | 1991-03-27 | 1994-09-13 | Celgene Corporation | Stereoisomeric enrichment of 2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionic acids using d-threonine aldolase |
US5360724A (en) | 1992-12-18 | 1994-11-01 | Celgene Corporation | Process for the preparation of chiral 1-aryl-2-aminopropanes |
US6335160B1 (en) | 1995-02-17 | 2002-01-01 | Maxygen, Inc. | Methods and compositions for polypeptide engineering |
US5837458A (en) | 1994-02-17 | 1998-11-17 | Maxygen, Inc. | Methods and compositions for cellular and metabolic engineering |
US5605793A (en) | 1994-02-17 | 1997-02-25 | Affymax Technologies N.V. | Methods for in vitro recombination |
FI104465B (fi) | 1995-06-14 | 2000-02-15 | Valio Oy | Proteiinihydrolysaatteja allergioiden hoitamiseksi tai estämiseksi, niiden valmistus ja käyttö |
EP0857790B1 (en) | 1995-10-23 | 2005-08-17 | Kaneka Corporation | Process for producing optically active amino compounds |
US5814473A (en) | 1996-02-09 | 1998-09-29 | Diversa Corporation | Transaminases and aminotransferases |
JPH10165194A (ja) | 1996-12-12 | 1998-06-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学純度の向上方法 |
DE69841075D1 (de) | 1997-04-23 | 2009-10-01 | Kaneka Corp | Deoxynukleinsäure welche ein Polypeptid mit stereoselektiver Transaminase Aktivität kodiert, sowie die Deoxynukleinsäure enthaltende Transformanden |
US6197558B1 (en) | 1997-05-19 | 2001-03-06 | Nsc Technologies | Transaminase biotransformation process |
US6133018A (en) | 1997-06-02 | 2000-10-17 | Celgro | Enzymatic synthesis of chiral amines using -2-amino propane as amine donor |
EP1036198B1 (en) | 1997-12-08 | 2012-09-26 | California Institute Of Technology | Method for creating polynucleotide and polypeptide sequences |
US5866512A (en) | 1997-12-19 | 1999-02-02 | Celgene Corporation | Plant growth inhibition using the R-isomer of esprocarb |
CA2322605A1 (en) | 1998-03-11 | 1999-09-16 | Celgro | Improvements in the enzymatic synthesis of chiral amines |
WO2000023609A1 (en) | 1998-10-19 | 2000-04-27 | Nsc Technologies Llc | Transaminase biotransformation process employing glutamic acid |
US6346402B1 (en) | 1998-10-30 | 2002-02-12 | Kaneka Corporation | (S)-α-phenethylamine: pyruvate transaminase |
JP4221100B2 (ja) | 1999-01-13 | 2009-02-12 | エルピーダメモリ株式会社 | 半導体装置 |
DE60013939T2 (de) | 1999-03-19 | 2005-10-06 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Stereoselektive Transaminase, deren kodierende Gen und deren Verwendungen |
DE19919848A1 (de) | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin durch enzymatische Transaminierung mit Aspartat |
US6107521A (en) | 1999-12-14 | 2000-08-22 | Celgro | Process for the preparation of secondary amines |
EP1272967A2 (en) | 2000-03-30 | 2003-01-08 | Maxygen, Inc. | In silico cross-over site selection |
US7385076B2 (en) | 2002-05-31 | 2008-06-10 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Process for the preparation of phenylcarbamates |
CZ20023555A3 (cs) | 2002-10-24 | 2004-01-14 | Léčiva, A.S. | Způsob výroby (-)-(S)-3-[1-(dimethylamino)ethyl]fenyl-N-ethyl-N-methylkarbamátu |
US20050009151A1 (en) | 2003-07-10 | 2005-01-13 | Pharmacia Corporation | Methods for the stereospecific and enantiomeric enrichment of beta-amino acids |
EP1654354A1 (en) * | 2003-08-11 | 2006-05-10 | Codexis, Inc. | Improved ketoreductase polypeptides and related polynucleotides |
KR100718817B1 (ko) | 2004-07-19 | 2007-05-17 | 김병기 | 신규한 오메가아미노트랜스퍼라제, 이의 유전자 및 이의이용 방법 |
US7172885B2 (en) | 2004-12-10 | 2007-02-06 | Cambrex North Brunswick, Inc. | Thermostable omega-transaminases |
KR20060072326A (ko) | 2004-12-23 | 2006-06-28 | 동국제약 주식회사 | 페닐카바메이트 유도체의 새로운 합성 방법 |
DE602006008934D1 (de) | 2005-05-23 | 2009-10-15 | Kaneka Corp | Neue aminogruppentransferase, dafür codierendes gen und verfahren zur verwendung davon |
EP1818411A1 (en) | 2006-02-13 | 2007-08-15 | Lonza AG | Process for the preparation of optically active chiral amines |
US8206970B2 (en) | 2006-05-02 | 2012-06-26 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Production of 2-butanol and 2-butanone employing aminobutanol phosphate phospholyase |
EP2054373B1 (en) | 2006-08-17 | 2010-06-30 | Alembic Limited | Improved process for the preparation of rivastigmine |
EP1897956A1 (en) | 2006-09-06 | 2008-03-12 | Lonza AG | Process for preparation of optically active amines by optical resolution of racemic amines employing a bacterial omega-transaminase |
US20090118130A1 (en) | 2007-02-12 | 2009-05-07 | Codexis, Inc. | Structure-activity relationships |
US7588923B2 (en) | 2007-03-02 | 2009-09-15 | Richmond Chemical Corporation | Method to increase the yield and improve purification of products from transaminase reactions |
WO2008127646A2 (en) | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Transaminase-based processes for preparation of pregabalin |
US20080274522A1 (en) * | 2007-05-02 | 2008-11-06 | Bramucci Michael G | Method for the production of 2-butanone |
DE102007042600A1 (de) | 2007-09-07 | 2009-03-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereichten Aminen |
CN102341494B (zh) * | 2009-01-08 | 2014-10-15 | 科德克希思公司 | 转氨酶多肽 |
MX2012002561A (es) | 2009-09-02 | 2012-04-10 | Lonza Ag | Un proceso para la identificacion y preparacion de una omega-transaminasa (r)-especifica. |
-
2011
- 2011-06-16 US US13/704,507 patent/US8852900B2/en active Active
- 2011-06-16 DK DK11796441.1T patent/DK2582799T3/da active
- 2011-06-16 WO PCT/US2011/040718 patent/WO2011159910A2/en active Application Filing
- 2011-06-16 HU HUE11796441A patent/HUE038434T2/hu unknown
- 2011-06-16 EP EP11796441.1A patent/EP2582799B1/en active Active
-
2014
- 2014-08-19 US US14/463,332 patent/US8932838B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2582799A2 (en) | 2013-04-24 |
WO2011159910A2 (en) | 2011-12-22 |
EP2582799B1 (en) | 2017-12-20 |
US20140356944A1 (en) | 2014-12-04 |
HUE038434T2 (hu) | 2018-10-29 |
US20130089898A1 (en) | 2013-04-11 |
US8852900B2 (en) | 2014-10-07 |
WO2011159910A3 (en) | 2014-03-27 |
EP2582799A4 (en) | 2014-12-24 |
US8932838B2 (en) | 2015-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10995323B2 (en) | Transaminase polypeptides | |
DK2582799T3 (da) | Biokatalysatorer og fremgangsmåder til syntesen af (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol | |
EP2446026B1 (en) | Transaminase reactions | |
US11732248B2 (en) | Engineered biocatalysts and methods for synthesizing chiral amines | |
EP2606139B1 (en) | Biocatalysts and methods for the synthesis of (1r,2r)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexanamine | |
US20120329108A1 (en) | Transaminase Biocatalysts | |
US10633640B2 (en) | Biocatalysts and methods for the synthesis of substituted lactams | |
US20240026401A1 (en) | Engineered biocatalysts and methods for synthesizing chiral amines |