DK173579B1 - N-alkoxyalkylamider og kosmetiske præparater indeholdende disse - Google Patents

N-alkoxyalkylamider og kosmetiske præparater indeholdende disse Download PDF

Info

Publication number
DK173579B1
DK173579B1 DK198906533A DK653389A DK173579B1 DK 173579 B1 DK173579 B1 DK 173579B1 DK 198906533 A DK198906533 A DK 198906533A DK 653389 A DK653389 A DK 653389A DK 173579 B1 DK173579 B1 DK 173579B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
general formula
composition
weight
integer
compounds
Prior art date
Application number
DK198906533A
Other languages
English (en)
Other versions
DK653389A (da
DK653389D0 (da
Inventor
Joseph P Ciaudelli
Original Assignee
Revlon Consumer Prod Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/US1989/001730 external-priority patent/WO1989010121A1/en
Application filed by Revlon Consumer Prod Corp filed Critical Revlon Consumer Prod Corp
Publication of DK653389D0 publication Critical patent/DK653389D0/da
Publication of DK653389A publication Critical patent/DK653389A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK173579B1 publication Critical patent/DK173579B1/da

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)

Description

i DK 173579 B1
Den foreliggende opfindelse angår hudplejepræparater indeholdende visse N-alkoxyalkylamider af hydroxysyrer, som kan anvendes til fugtiggørelse og/eller blødgørelse af 5 menneskehud, især til moderat såkaldt "tør hud".
Den lidelse i menneskets hud, der er kendt under betegnelsen tør hud, er karakteriseret ved revnedannelse, afskalning eller skældannelse af huden fra hænder, fødder, 10 hals, ansigt eller andre dele af legemet. Denne tilstand kan være resultatet af en arvelig sygdom kendt som ichthyose, som er en alvorlig form for tør hud - men heldigvis er denne alvorlige form for tør hud ikke særlig udbredt. Den mere almindelige form for tør hud, som pla-15 ger en forholdsvis stor del af befolkningen, er en mild til moderat tilstand, som er resultatet af udsættelse for miljøets påvirkninger i form af lav fugtighed i efterårs-og vinterårstiderne i områder med tempereret klima, og det er især denne form for tør hud, der forårsages af 20 miljøets påvirkninger, som vi her beskæftiger os med - og som opstår som følge af et tab af fugtighed fra områder af huden, som udsættes for de klimatiske betingelser, med deraf følgende dannelse af smårevner, revner eller afskalninger i de påvirkede hudområder.
25 I løbet af årene er der blevet foreslået en række kemiske forbindelser til at bekæmpe sådanne problemer med tør hud. Disse forbindelser formuleres normalt med andre materialer, således at de er anvendelige til lokal påføring 30 på huden i form af en lotion, en creme eller en salve.
Eksempler på sådanne forbindelser ifølge den kendte tek- 2 DK 173579 B1 nik og på de lokalt anvendelige præparater, hvori de kan anvendes til behandling af tør hud, omtales f.eks. i US-patentskrifterne nr. 3 230 228; 3 322 635; 4 105 783, 4 197 316; 4 382 765, samt i vesttysk fremlæggelsesskrift 5 nr. 2 732 391. De i disse skrifter omtalte forbindelser inkluderer visse hydroxylholdige carboxylsyreamider.
Det har imidlertid nu vist sig, at visse særlige li-al koxyal kyl amid-forbindelser, der identificeres i det 10 følgende, er særligt effektive til forebyggelse eller behandling af i det mindste de mere almindelige former for tør hud.
Ifølge denne opfindelse tilvejebringes der et hudpleje-15 præparat til lokal påføring på menneskehud omfattende en til blødgøring og fugtiggørelse af hud effektiv mængde af en eller flere N-alkoxyalkylamid-forbindelser med den almene formel
20 OH
(I I
HO-CH;.- (CH0H)f.-C-N- (CnH;ri)-0- (CJW) (I) (hvori p er et helt tal fra 1 til 4, -(Cr.H;r.)- er en lineær eller forgrenet alkylenbro, hvori n er et helt tal fra 25 1 til 6, og - () - er en lineær eller forgrenet al- kylgruppe, hvori m er et helt tal fra 1 til 6) sammen med en kosmetisk acceptabel lokalt anvendelig bærer.
Præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse er desig-30 net til brug ved behandling af mennesker, der lider af tør hud. Den i disse præparater til sådanne formål anvendte aktive bestanddel er en eller flere af de ovenfor 3 DK 173579 B1 beskrevne N-alkoxyalkylamid-forbindelser med ovenstående almene formel I.
Hverken selve N-alkoxyalkylamid-forbindelserne eller præ-5 paraterne ifølge den foreliggende opfindelse, som indeholder disse, irriterer huden, eller er allergifremkaldende eller giftige.
Præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse kan an-10 vendes til profylaktiske såvel som til terapeutiske formål, set i forhold til deres påtænkte anvendelse til behandling af tør hud ved lokal påføring derpå til forebyggelse eller helbredelse af en eventuel forekomst af revnedannelse, afskalning, skældannelse eller afstødning af 15 huden. Præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse kan således anvendes for at forebygge, helbrede eller lindre tilstande med tør hud samt acne, psoriasis, seborrhea, keratose, ble-udslæt, solskoldning eller vindskoldning.
20 I et andet aspekt angår denne opfindelse derfor også anvendelse af en eller flere af N-alkoxyalkylamid-forbind-elserne med den almene formel I til fremstilling af et medikament til forebyggelse, lindring eller helbredelse 25 af tilstande med tør hud og/eller acne, psoriasis, seborrhea, keratose, ble-udslæt, solskoldning eller vindskoldning.
Præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse kan frem-30 stilles og anvendes i form at en lotion, creme, salve, stift, sæbe eller andre former, der sædvanligvis anvendes inden for området hudplejeformuleringer. De anvendes for- 4 DK 173579 B1 trinsvis i en emulgeret form. Præparaterne vil normalt omfatte 1-20 vægt-% af forbindelsen/forbindelserne med den almene formel I.
5 I præparaterne ifølge denne opfindelse foretrækkes det at anvende en eller flere af forbindelserne med den almene formel I, hvori p er 4, og/eller dem, hvori n er 3, og/ eller m er 1. Det specifikke foretrukne N-alkoxyalkylamid med den almene formel I til brug i præparaterne ifølge 10 denne opfindelse er et sådant, hvori p er 4, n er 3, og m er 1, nemlig N-methoxypropylgluconamid: O H II 1 H0-CH_— {CHOH) ,-C-N- (CHc) 3-0- (CH3) (II) 15
Præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse fremstilles under anvendelse af hud-blødgørende og hud-fugtig-hedstilførende effektive mængder af en eller flere af N-alkoxyalkylamid-forbindelserne ifølge den foreliggende 20 opfindelse i et kosmetisk acceptabelt bærerstof, såsom en hydrofil salve (USP) eller vaseline. Når de anvendes i sådanne præparater, foretrækkes det, at de skal indeholde 1-20 vægt-%, og især 5-15 vægt-%, af N-alkoxyalkylamid-forbindelsen eller -forbindelserne deri.
25
Størsteparten af præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse vil omfatte 50-75 vægt-%, og fortrinsvis 55-65 vægt-%, destilleret vand, samt 10-40 vægt-%, og fortrinsvis 15-30 vægt-% af en kombination af andre alminde-30 ligt anvendte kosmetisk effektive hjælpekomponenter for de forskellige typer præparater, der er på tale, d.v.s. afhængigt af om de formuleres som lotion, creme, salve, 5 DK 173579 B1 stift, sæbe eller andet. De til brug i sådanne præparater valgte hjælpekomponenter skal være kemisk-inerte med hensyn til hverandre og med hensyn til N-alkoxyalkylamid-forbindelserne med den almene formel I.
5
De i præparaterne ifølge den foreliggende opfindelse anvendte hjælpekomponenter vil foruden vand inkludere følgende mængder (udtrykt i vægt-% baseret på det endelige præparats samlede vægt) af følgende typer additiver: 10 0,75-7,00 vægt-% emulgator 3.00- 15,00 vægt-% blødgørende midler
1.00- 20,00 vægt-% af et eller flere N-alkoxyalkyl-amider med den heri anførte almene formel I
15 - 0,10-5,00 vægt-% smøremiddel 0,20-1,00 vægt-% konserveringsmiddel 0,20-1,00 vægt-% parfume, og 0,01-0,10 vægt-% farvestof idet resten er vand.
20
Lister over sådanne materialer, som er velkendte inden for fagområdet, er f.eks. omtalt i: "Cosmetics: Science and Technology," redigeret af M.S.
25 Balsam og E. Sagarin, 2. udgave, 1972, Wiley Pub. Co.; "The Chemistry and Manufacture of Cosmetics” af M.G. De-navasse; og 30 "Harry's Cosmeticology," J.B. Wilkinson et al., 7. udgave, 1982, Chem. Pub. Co.
6 DK 173579 B1
Præparaterne ifølge denne opfindelse kan, når de anvendes til behandling af tør hud, påføres lokalt en eller flere gange om dagen, og fortrinsvis 2-4 gange om dagen, på de områder af huden, der skal behandles dermed, i en behand-5 lingsperiode, der strækker sig over 7-21 dage til opnåelse af den ønskede forbedring af lidelsen med tør hud.
Nogle af N-alkoxyalkylamid-forbindelserne med den almene formel I ovenfor er allerede som sådant blevet beskrevet, 10 se f.eks. DE-A-23 38 087.
Det specifikke foretrukne N-alkoxyalkylamid til anvendelse i præparaterne ifølge denne opfindelse, nemlig N-methoxypropylgluconamid, er imidlertid nyt, og udgør der-15 for som sådant en del af denne opfindelse.
Såvel de allerede kendte som de hidtil ukendte N-alkoxy-alkylamider med den almene formel I kan fremstilles under amiddannelsesbetingelser ved at omsætte en amin-forbind-20 else med den almene formel: H;N- (Cr.H;r.) -O- (C*H:m+i) (III) [hvori - (CriH;J og — (CmH^-.+i) er som ovenfor defineret] 25 enten med en carboxylsyre med den almene formel: 0
II
HO-CH2- (CHOH) p-C-OH (IV) 30 (hvori p som tidligere er et helt tal fra 1 til 4) eller med en lacton med den almene formel; 7 DK 173579 B1
O
%- (CHOH) (V)
5 I
H — C —-O
ch2oh 10 hvori q er et helt tal fra 1 til 3.
Den foretrukne amin med den almene formel III til brug 15 som udgangsmateriale i denne proces er methoxypropylamin, d.v.s. hvori m er 1, og n er 3, mens den foretrukne carboxylsyre med den almene formel IV er gluconsyre, hvori p er 4, eller alternativt er den foretrukne lacton med den almene formel V glucono-delta-lacton, hvori q er 3.
20
Ved udførelse af reaktionen reagerer man faktisk et mol af aminen med den almene formel III med et mol af syren/ lactonen med den almene formel IV/V, men for at hjælpe til at tvinge reaktionen til fuldendelse kan der for-25 delagtigt anvendes et overskud af aminen. Et passende sådant overskud er sædvanligvis af størrelsesordenen 0,ΙΟ, 5 mol-%.
Man opvarmer først lactonen/syren under omrøring i et 30 alkoholisk opløsningsmiddel under tilbagesvaling ved atmosfærisk tryk til opslæmning af de faste stoffer. Den anvendte alkohol er alifatisk, og har en tilbagesva- DK 173579 B1 8 lingstemperatur på 65-86 °C. Derpå sættes aminen dråbe for dråbe til opslæmningen i opløsningsmidlet under tilbagesvaling, og de faste stoffer deri opløses under dannelse af en lysegul opløsning. Reaktionen tager 10-30 5 minutter ved tilbagesvalingstemperatur. Reaktionen er let exothermisk. En eventuel temperaturstigning lader sig imidlertid kun bemærke, når aminen tilsættes ved stuetemperatur; men den lader sig ikke konstatere ved tilbagesvalingstemperaturer for opløsningsmidlet. Opvarmningen 10 afbrydes derpå, og opløsningen får lov at afkøle under omrøring. I almindelighed finder begyndende dannelse af et bundfald sted ved ca. 20 °C under opløsningsmidlets tilbagesvalingstemperatur. Når stuetemperatur (25 °C) er opnået, frafiltreres de faste bestanddele derpå under 15 anvendelse af en Buchnertragt under vakuum. De faste stoffer vaskes med alkoholisk opløsningsmiddel. Man opnår på denne måde efter tørring udbytter på 90-98%.
De således opnåede N-alkoxyalkydamid-forbindelser med den 20 almene formel I kan oplagres i lukkede beholdere, enten som de er eller i form af de heri beskrevne præparater, ved stuetemperatur i lange tidsperioder uden nogen ændring i deres anvendelighed med hensyn til behandling af tør hud.
25
De efterfølgende eksempler illustrerer blot forskellige aspekter ved den foreliggende opfindelse.
EKSEMPEL 1 30
Man opvarmede (352 g) glucono-delta-lacton i 1000 ml isopropylalkohol til tilbagesvalingstemperatur, ca. 86 °C
9 DK 173579 B1 (ved atmosfæretryk) i en trehalset glaskolbe på 2 liter udstyret med en omrører, en tilbagesvalersøjle og et indgangssystem med prop. Derpå satte man gennem indgangssystemet i løbet af en periode på ca. 10 minutter 180 g 5 methoxypropylamin til lactonopslæmningen under tilbagesvaling.
Det derved opnåede system blev derpå omrørt og opvarmet under tilbagesvaling (86 °C) i yderligere 10 minutter, og 10 derpå blev der slukket for varmen. Ved denne temperatur (~ 86 °C) var alle komponenterne i systemet opløst i isopropylalkoholen. Efterhånden som systemet afkøledes, begyndte der at blive dannet et bundfald ved ca. 65 °C.
15 Da temperaturen i systemet nåede stuetemperatur (-25 °c), blev systemet filtreret gennem en BUchnertragt under vakuum (centralvakuumanlæg), og filtratet blev genindvun det. Det faste stof blev overført til en skål af pyrex-glas til lufttørring (igennem ca. 6 timer). Man opnåede 20 på denne måde et udbytte på 510 gram af produktet (metho-xypropylgluconamid, hvilket var et udbytte på 95,86 % af det teoretiske.
Man opnåede også en yderligere mængde af dette produkt, 25 12 gram, efter afdestillering af ~90 % af isopropylalko holen fra filtratet, der passerede gennem filtret.
De to portioner af de indvundne faste stoffer blev sammenblandet, og ca. 100 g af det således indvundne faste 30 materiale blev omkrystalliseret i vand og isopropylalko-hol.
10 DK 173579 B1
En analyse af et sådant produkt viste, at det indeholdt 5,17 i nitrogen i sammenligning med det teoretiske 5,18 %. Forbindelsen havde et smeltepunkt på 107,5 °C. IR-5 spektrum af forbindelsen viste signifikante bånd ved 3500, 3400, 3340, 2920, 2880, 1650, 1535, 1430, 1240, 1180, 1095, 1070, 1035, 730 og 630 {cm’1) . Disse bånd er karakteristiske for hydroxy stretch, nitrogen-hydrogen stretch, methyl stretch, methoxy stretch, methoxy stretch 10 og forskellige sekundære amidbånd.
EKSEMPEL 2 og 3
Man fremstillede to creme-formuleringer (hver i portioner 15 på 1 kg) til sammenlignende bedømmelse af forbindelsen fremstillet i eksempel 1 som et materiale til fugtiggø-relse eller blødgørelse af hud. Cremerne var emulsioner fremstillet som nedenfor beskrevet. Disse to formuleringer var som følger udtrykt i vasgt-%: 20 11 DK 173579 B1
Komponent Vægt-% af komponenten
Eksempel 2 3 5
Vand 70,36 70,36
Propylenglycol 1,00 1,00
Methyl-p-hydroxybenzoat 0,30 0,30
Mineralolie 1,50 1,50 10 Ci;-i5 alkohol-benzoat 1,50 1,50
Glycerylmonostearat 2,30 2,30
Polawax* 4,08 4,08
Stearylalkohol 1,50 1,50
Polyoxyethylen-21-stearyl-ether 0,75 0,75 15 Silicone olie 0,21 0,21
Stearyl-stearoyl-stearat 1,00 1,00
Propyl-p-hydroxybenzoat 0,10 0,10
Bisabolol 0,20 0,20
Imidazolidinyl urea 0,20 0,20 20 Methoxypropylgluconamid - 15,00
Glucono-delta-lacton 15,00 TOTAL 100,00 100,00 25 ““ * Polawax (Croda, Inc.) er en præparation af reaktionsprodukter mellem højere fedtalkoholer og ethylenoxid.
Begge emulsionerne blev fremstillet ud fra fire under-30 kombinationer, eller faser, af de ovenfor nævnte komponenter.
12 DK 173579 B1
Fase A fremstilles ud fra 52,36 % vand, 1,00 % propylen-glycol og 0,30 % methyl-p-hydroxy-benzoat.
Fase D fremstilles ud fra 15,00 % vand og 15,00 % af det 5 additiv, som bedømmes sammenlignende, dvs. methoxypropyl-gluconamid eller glucono-delta-lacton.
Fase B indeholder alle de resterende komponenter med undtagelse af imidazolidinyl urea.
10
Komponenterne i fase A blandes først sammen under opvarmning ved 80 °C, og komponenterne af fase B blandes ligeledes sammen ved 80 °C. Derpå sættes fase B til fase A, og opvarmningen (ved 80 °C) og blandingen fortsættes i 15 ca. 10 minutter, hvorpå opvarmningen standses.
Fase C dannes ved at opløse imidazolidinyl urea i vandet og opvarme til 50 °C. Fase C sættes derpå til sammenblandingen af fase A/B. Fase D fremstilles ved at opløse det 20 valgte additiv i vand og opvarme det til 45 °C, hvorpå fase D sættes til sammenblandingen af fase A/B/C. Det derved opnåede produkt afkøles derpå til 35 °C ved sammenblanding og forpakkes.
25 Formuleringer fra eksemplerne 2 og 3 blev sammenlignende bedømt af et afprøvningspanel bestående af 10 paneldeltagere med tør hud.
Ved bedømmelsen af testformuleringerne rensede paneldel-30 tagerne begge deres underarme med deres sædvanlige sæbe en gang om morgenen og en gang om aftenen, hvorpå de på- 13 DK 173579 B1 førte testformuleringen på den ene underarm. Den anden underarm blev efterladt ubehandlet som en kontrol. Hver formulering blev på den måde afprøvet to gange dagligt i en to ugers periode. Ved afslutningen af denne tid sam-5 menlignede man underarmene på hver paneldeltager. Resultaterne viste, at skønt formuleringen i eksempel 2 medførte nogen forbedring af tilstanden med tør hud på de behandlede underarme i sammenligning med de ubehandlede underarme, medførte brugen af formuleringen i eksempel 3 10 en betydelig forbedret forskel i sin virkning på den tørre hud på de dermed behandlede underarme i sammenligning med den virkning, som blev opnået ved brugen af formuleringen fra eksempel 2.
15 EKSEMPEL 4
Dette eksempel belyser forligeligheden af methoxypropyl-gluconamid med andre kosmetiske bestanddele inklusive solfiltermidler.
14 DK 173579 B1
Komponent Vægt-%
Vand 62,125 5 Hethylparaben 0,250
Propylenglycol 5,000
Carbomer 941 0,125
Triethanolamin 0,100
Glyceryl-stearat og laureth-23(polyoxyethylen 10 ether) 8,000
Cetylalkohol 1,500
Methylparaben 0,150
Butyleret hydroxy anisol 0,150
Ci:-is alkohol benzoat 5, 000 15 Ethyl-hexyl-linoleoyl-oxystearat 5,000
Bisabolol 0,200
Glycol-stearat 3,000
Dimethiocon 1,000
Polyoxyethylen-21-stearyl-ether 0,750 20 Octyl-dimethyl-PABA 3,000
Benzophenon-3 1,500
Dimethylol-dimethyl-hydantoin 0,400
Parfume 0,250
Methoxypropylgluconamid 2,500 25 _ TOTAL 100,000
Methoxypropylgluconamidet var fysisk, kemisk og funktionelt forligeligt med de andre komponenter i formuleringen 30 i eksempel 4. Anvendelsen af methoxypropylgluconamidet i eksempel 4 formuleringen fører til tydeligt forbedrede behandlingsegenskaber for tør hud i sammenligning med 15 DK 173579 B1 anvendelse af den samme formulering uden sådant amid deri. Formuleringen er ligeledes nyttig til solfilteranvendelse.
5 EKSEMPEL 5 I det følgende belyses forligeligheden af den pågældende amidforbindelse i en formulering bestående af en vand i olieemulsion.
10
Komponent Vægt-S
Vand 52,058 15 Methylparaben 0,200
Ethylparaben 0,150
Dinatriumsalt af ethylen-diamin-tetra eddikesyre 0,240
Butyleret hydroxyanisol 0,150 20 Propylenglycol 4,000
Triethanolamin 0,092
Cyclomethicon 10,000
Carbopol 1342 (Carbomer 1342) 0,110
Dimethicon 50 cs 10,000 25 Dimethicon 1000 cs 7,500
Isocetyl-linoleoyl-oxystearat 5,000 *Abil® WS08 5,000
Phenoxyethanol 0,500
Methoxypropylgluconamid 5,000 30 _ TOTAL 100,000 16 DK 173579 B1 * Abil® WS08 (Goldschmidt AG) er en kombination af cetyl dimethicon copolyol cetyl dimethicon, polyglyceryl-3 oleat og hexyllaurat.
5
Methoxypropylgluconamidet var fysisk, kemisk og funktionelt forligeligt med de andre komponenter i formuleringen i eksempel 5. Anvendelsen af methoxypropylgluconamidet i eksempel 5 formuleringen fører til tydeligt forbedrede 10 egenskaber med hensyn til behandling af tør hud i sammenligning med anvendelsen til sådanne formål af de samme formuleringer uden sådant amid deri.

Claims (15)

1. Kosmetisk præparat i en sådan form, at det kan påfø-5 res en udvortes del af legemet, omfattende en hud-blød- gørende og -fugtende effektiv mængde af et eller flere N-alkoxyalkylamider med formlen:
2. Præparat ifølge krav 1, omfattende 1 til 20 vægt-% forbindelse(r) med den almene formel I tillige med en topisk bærer til dannelse af en lotion, creme, salve, stift eller sæbe. 25
3. Præparat ifølge krav 1 eller 2, inkluderende en eller flere forbindelser med den almene formel I, hvori p er 4.
4. Præparat ifølge krav 1 eller 2, inkluderende en el ler flere forbindelser med den generelle formel I, hvori n er 3. DK 173579 B1
5. Præparat ifølge krav l eller 2, inkluderende en eller flere forbindelser med den almene formel I, hvori m er 1.
6. Præparat ifølge et vilkårligt af de foregående krav, inkluderende en eller flere forbindelser med den almene formel I, hvori p er 4, n er 3, og m er 1.
7. Præparat ifølge krav 6, inkluderende N-methoxypro-10 pylgluconamid.
8. Præparat ifølge et vilkårligt af de foregående krav, som indeholder fra 5 til 15 vægt-% forbindelse(r) med den almene formel I. 15
9. Præparat ifølge et vilkårligt af de foregående krav, som ud over forbindelsen/forbindelserne med den almene formel I og vand også indeholder fra 10 til 40 vægt-% af en kombination af kemisk-inerte, kosmetisk-effektive 20 hjælpekomponenter passende til præparattypen.
10. Præparat ifølge et vilkårligt af de foregående krav, som foreligger i form af en emulsion.
10 OH li I HO-CH.- (CHOK) p-C-N- {CriH;r>) -O- (CmH;ron) I hvori p er et helt tal fra 1 til 4, (CnH^n) er en ligekædet eller forgrenet alkylenbro, hvori 15 n er et helt tal fra 1 til 6, og (CmHcm+i) er en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe, hvori m er et helt tal fra 1 til 6; og et kosmetisk acceptabelt topisk bærestof derfor. 20
11. Præparat ifølge krav 10, som indeholder en eller flere forbindelser med den almene formel I tillige med: fra 0,75 til 7,00 vægt-% af et eller flere emulgeringsmidler; fra 3,00 til 15,00 vægt-% af et eller flere blødgø-ringsmidler; 30 DK 173579 B1 fra 0,10 til 5,00 vægt-% af et eller flere smøremidler; 5. fra 0,20 til 1,00 vægt-% af et eller flere konserve ringsmidler; fra 0,20 til 1,00 vægt-% parfume og/eller 10. fra 0,01 til 0,10 vægt-% farvestoffer, idet resten er vand.
12. Anvendelse af et eller flere N-alkoxyalkylamider med formlen: 15 O H II I HO-CH;- (CHOH) p-C-N- {CnH;n )-0-( C„,H;ra+i) I hvori p er et helt tal fra 1 til 4, 20 (Cr,H;r,) er en ligekædet eller forgrenet alkylenbro, hvori n er et helt tal fra 1 til 6, og er en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe, hvori m er et helt tal fra 1 til 6 25 til fremstilling af et præparat til forhindring, afhjælpning eller kurering af tilstande med tør hud og/eller acne, psoriasis, seborrhea, keratose, ble-udslæt, solskoldning eller vindskoldning.
13. Anvendelse ifølge krav 12 til fremstilling af et præparat til befugtning og blødgøring af menneskehud, i form af en lotion, creme, salve, stift eller sæbe. DK 173579 B1
14. Anvendelse ifølge krav 12 eller 13, ved hvilken den anvendte forbindelse med den almene formel I er eller inkluderer methoxypropoylgluconamid. 5
15. Methoxypropylgluconamid.
DK198906533A 1988-04-22 1989-12-21 N-alkoxyalkylamider og kosmetiske præparater indeholdende disse DK173579B1 (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18485888A 1988-04-22 1988-04-22
US18485888 1988-04-22
US8901730 1989-04-21
PCT/US1989/001730 WO1989010121A1 (en) 1988-04-22 1989-04-21 N-alkoxyalkylamides and cosmetic treating compositions therewith

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK653389D0 DK653389D0 (da) 1989-12-21
DK653389A DK653389A (da) 1990-02-15
DK173579B1 true DK173579B1 (da) 2001-03-26

Family

ID=26779624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK198906533A DK173579B1 (da) 1988-04-22 1989-12-21 N-alkoxyalkylamider og kosmetiske præparater indeholdende disse

Country Status (1)

Country Link
DK (1) DK173579B1 (da)

Also Published As

Publication number Publication date
DK653389A (da) 1990-02-15
DK653389D0 (da) 1989-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1204779A (fr) 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv
US5084270A (en) Cosmetic compositions containing N-alkoxyalkylamides
KR100987234B1 (ko) 외용제 조성물
US20060093571A1 (en) Hair and skin protecting compositions based on esters or ethers of betulin
EP0313304A2 (en) Photoprotection compositions comprising tocopherol sorbate
CA1315803C (en) N-alkoxyalkylamides of hydroxyacids and skin treating compositions therewith
JPH01265015A (ja) ソルビン酸トコフェロールと抗炎症剤を含む光保護組成物
EP0313302A2 (en) Photoprotection compositions comprising sorbohydroxamic acid
US5427774A (en) Heterocyclic quaternary salts of para-dialkylamino benzamide derivatives
US4978523A (en) Melanin inhibitor
US20160324832A1 (en) Use of alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the prophylaxis or treatment of sensitive skin
DE3833706C2 (de) Neue t-Butylderivate von Benzylidenkampfer, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische Mittel
EP1155677A2 (en) Methods and compositions for inhibiting free radical polymerization in skin and hair
DE69500082T2 (de) Photochemisch spaltbares, zur Chelation von Metallen fähiges Mittel und dieses enthaltende Zubereitungen
DK173579B1 (da) N-alkoxyalkylamider og kosmetiske præparater indeholdende disse
US5139784A (en) Alkyl diamides and cosmetic treating compositions therewith
WO2012121469A1 (ko) 3-부톡시-1,2-프로판다이올을 함유하는 항균 또는 보존용 조성물
DE3931269A1 (de) Neue benzylidencyclanon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als antioxidationsmittel und als sonnenfilter sowie kosmetische und pharmazeutische mittel, die diese derivate enthalten
KR0152122B1 (ko) 화장품 산업의 태양광 보호 분야에 있어서의 6,6-디메틸-2-아실시클로헥스-4-엔-1,3-디온 유도체의 용도, 이들 유도체를 함유한 제제, 6,6-디메틸-2-아실시클로헥스-4-엔-1,3-디온 유도체 및 그의 제조 방법
US5456904A (en) Photoprotection compositions comprising certain chelating agents
MXPA94005923A (en) Improvements in process to smoke and soften p
JPS5934168B2 (ja) 新規アロイン又はアロエエモジン化合物及びそれを含有した化粧料
JPH0563450B2 (da)
JPH0987127A (ja) 美白剤及びこれを含有する皮膚外用剤
WO2012054515A2 (en) Alkoxyalkylamide compounds, methods of making same, and cosmetic compositions containing same

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed

Country of ref document: DK