DK169285B1 - p-Sulfofenylalkylkarbonater samt detergentblandinger og detergentadditiver indeholdende sådanne forbindelser - Google Patents
p-Sulfofenylalkylkarbonater samt detergentblandinger og detergentadditiver indeholdende sådanne forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK169285B1 DK169285B1 DK208186A DK208186A DK169285B1 DK 169285 B1 DK169285 B1 DK 169285B1 DK 208186 A DK208186 A DK 208186A DK 208186 A DK208186 A DK 208186A DK 169285 B1 DK169285 B1 DK 169285B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- detergent
- compounds
- sodium
- alkyl group
- carbonates
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 title description 5
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims abstract description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 37
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 claims description 20
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical group [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDMFNNHTWSWEMO-UHFFFAOYSA-M [O-]C(OCCC(C=C1)=CC=C1S(O)(=O)=O)=O.[Na+] Chemical compound [O-]C(OCCC(C=C1)=CC=C1S(O)(=O)=O)=O.[Na+] YDMFNNHTWSWEMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 2
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 2
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940120146 EDTMP Drugs 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910004742 Na2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010936 aqueous wash Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M butyl carbonate Chemical compound CCCCOC([O-])=O DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N edtmp Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- PMYUVOOOQDGQNW-UHFFFAOYSA-N hexasodium;trioxido(trioxidosilyloxy)silane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])([O-])[O-] PMYUVOOOQDGQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 235000020046 sherry Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- LNVXYFLVGBRZSW-UHFFFAOYSA-M sodium 8-(4-sulfophenyl)octyl carbonate Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC=C(CCCCCCCCOC([O-])=O)C=C1 LNVXYFLVGBRZSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- BEGQVKUXFQADRH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4-sulfophenyl) carbonate Chemical class [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC=C(OC([O-])=O)C=C1 BEGQVKUXFQADRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L sodium;oxido carbonate Chemical compound [Na+].[O-]OC([O-])=O MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
- C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
- C11D3/3907—Organic compounds
- C11D3/3915—Sulfur-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 169285 B1
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte p-sulfonylfenylalkylkarbonater med den almene formel 0 |l _____
5 R-O-C-O—V_S03 M+ I
hvor R er en alkylgruppe og M+ en kation. Opfindelsen angår også blandinger i hvilke en sådan forbindelse anvendes som blegningsaktivator.
10 En forbindelse af den ovenfor angivne type og lig nende blandinger er angivet i US patentskrift nr. 3.272.750. Det beskriver anvendelse af en sådan forbindelse som blegningsaktivator i kombination med konventionelle blegemidler såsom perkarbonat og perborat for at opnå tilstrækkelig 15 blegevirkning ved pletfjernelse fra tekstilmaterialer ved en temperatur på 60°C eller derunder, som den sædvanligvis bruges i moderne vaskemaskiner. Ved en sådan temperatur er de konventionelle blegemidler ikke aktive eller utilstrækkeligt aktive uden anvendelse af aktivatorer. Nævnte 20 patentskrift beskriver blegeaktivatorer med den almene 12 1 formel R 0.C0.0R , hvor R er en elektrontiltrækkende 2 gruppe og R en substitueret eller usubstitueret alkylgruppe, arylgruppe eller alicyklisk gruppe. I skriftet gives der eksempler på nogle få natrium-p-sulfofenylalkyl-25 karbonater, nemlig sådanne hvor alkylgruppen er metyl, ætyl, n-propyl eller n-butyl.
Det er opfindelsens formål at tilvejebringe hidtil ukendte forbindelser tilhørende klassen af p-sulfofenyl-alkylkarbonater, der i sammenligning med de p-sulfofenyl-30 alkylkarbonater som kendes fra ovennævnte US patentskrift er mere effektive blegeaktivatorer. Forbindelserne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved at alkylgruppen R indeholder 6-10 kulstofatomer, dog således at -alkylgruppen er n-hexyl.
35 Den europæiske patentansøgning nr. 0.166.571 beskriveret stort antal blegeaktivatorer, herunder et fåtal med den almene formel DK 169285 B1 2 RO.CO.OCgH^SO^M, hvor R kun er alment defineret som en C6-C20 alkylgruppe. Nævnte ansøgning anviser ikke nogen af forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse.
Det bør tilføjes at US patentskrift nr. 4.412.934 5 angiver blegeaktivatorer med den almene formel R.CO.OCgH^SO^M, hvor R er en ligekædet alkylgruppe indeholdende fra ca. 5 til ca. 9 kulstofatomer. Hvad disse esterforbindelser angår, er det påvist i europæisk patentansøgning nr. 0.120.591 at de under visse omstændigheder 10 fremkalder lugte i vaskeopløsningen, som er æstetisk ubehagelige.
Det er foreslået at løse dette problem ved at anvende lignende estere med en ikke-ligekædet alifatisk gruppe R. Et andet forslag til at løse samme problem 15 er beskrevet i US patentskrift nr. 4.486.327, hvor der nævnes anvendelse af visse α-substituerede derivater af c6_18 karboxylsyreestere. Som substituenter er der vist Cl, OCH^ og CX^H,.. Det er imidlertid vanskeligt at fremstille disse forbindelser.
20 Den foreliggende opfindelse tilvejebringer en effektiv og langt simplere løsning på samme problem og angår karbonater af den foran viste formel I, hvor R er en alkylgruppe med 6-10 kulstofatomer, dog således at en C^-alkylgruppe deri er en n-hexylgruppe.
25 Alkylgruppen i de foreliggende forbindelser kan være ligekædede eller forgrenede. Eksempler på sådanne alkylgrupper er n-hexyl, n-oktyl, 2-ætylhexyl, 3,5,5-tri-metylhexyl og n-decyl.
Eksempler på egnede kationer M+ er alkalimetalio-30 ner og ammoniumionen. Fortrinsvis repræsenterer M+ en natriumion eller kaliumion.
De foreliggende forbindelser kan fremstilles på kendt måde ved at man omdanner en alifatisk alkohol med fosgen til et klorformiat, der derefter omsættes med 35 4-hydroxybenzensulfonsyre i nærværelse af fx natriumhydroxid til dannelse af karbonatet. Der kan også bruges blandinger af alkoholer som udgangsmateriale. Som eksempler på egnede blandinger kan nævnes de produkter der DK 169285 B1 3 (r) forhandles af Shell Co. under varemærkerne "Linevol" ^ 79 (en blanding af 47% C_-alkohol, 36% CQ-alkohol og 7 få) 8 17% Cg-alkohol) og "Linevol" ^911 (en blanding af 19% Cg-alkohol, 48% C^-alkohol og 33% ^-alkohol).
5 Som nævnt ovenfor er forbindelser ifølge opfindel sen effektive blegeaktivatorer. En sådan forbindelse kan derfor med fordel inkorporeres i en detergentblanding som foruden blegeaktivatoren indeholder et blegemiddel som under alkaliske betingelser udvikler hydrogenperoxid, 10 og et overfladeaktivt middel. Der kan også bruges blandinger af de foreliggende forbindelser til dette formål.
Særlig gunstige resultater opnås ved anvendelse af natrium-p-sulfofenyl-n-hexylkarbonat, natrium-p-sulfofenyl-2-ætylhexylkarbonat, natri um-p-sulfofenyl-n-oktylkarbonat 15 og de natrium-p-sulfofenylkarbonater som afledes af ovennævnte blandinger af "Linevol"-alkoholer.
Mængden af blegeaktivator i den foreliggende detergentblanding vælges fortrinsvis på en sådan måde at molforholdet til aktivatoren af det hydrogenperoxid, der er la-20 tent til stede i blegemidlet, er mindst 1:1.
Eksempler på egnede, alment anvendte blegemidler er bl.a. alkalimetalperkarbonat, -perborat, -persilikat og -perpyrofosfat.
Egnede overfladeaktive midler til anvendelse i 25 blandingen ifølge opfindelsen er de anioniske, nonioniske og amfotere overfladeaktive midler som anvendes almindeligt til dette formål. Som eksempler derpå kan nævnes sæber af syntetiske og naturlige fedtsyrer, alkylbenzen-sulfonater, alifatiske sulfonater, fedtalkoholsulfater, 30 sulfater af alkoxylerede fedtalkoholer, additionsprodukter af ætylenoxid og fedtalkoholer, ætylenoxid/propylenoxid-copolymerer og karboxylgruppe-, sulfatgruppe- eller sulfo-natgruppeholdige betainer. Foruden et blegemiddel, en blegeaktivator og et detergent kan blandingen fiølge 35 opfindelsen indeholde de additiver der sædvanligt anvendes til detergentblandinger såsom sekvestreringsmidler, fyldstoffer, buildere, enzymer, fluorescerende og optiske opklarings- eller blegningsmidler, smudssuspenderende DK 169285 B1 4 midler og skumdæmpende midler.
I praksis kan en detergentblanding ifølge opfindelsen være i en form som varierer fra pulveriseret til granuleret og kan fremstilles på kendte måder såsom krystalli-5 sering eller forstøvningstørring af en vandig opslæmning, eller mekanisk blanding af stofferne. Blegeaktivatoren ifølge opfindelsen kan anvendes som sådan eller kan leveres på et bæremateriale. Eksempler på egnede bærematerialer er natriumklorid, kaliumklorid og natriumsulfat. Opfin-10 delsen er imidlertid ikke begrænset til faste detergentblandinger, men omfatter også flydende detergentblandinger som indeholder de foreliggende blegeaktivatorer.
Den foreliggende blegeaktivator kan også tilsættes særskilt i form af et detergentadditiv indeholdende blege-15 aktivatoren, til en vandig vaskevæske indeholdende mindst et overfladeaktivt middel og et hydrogenperoxidudviklende blegemiddel. Til dette formål kan blegeaktivatoren tilføres i form af et pulver, fortrinsvis leveret på en bærer såsom natriumklorid, kaliumklorid eller natriumsulfat el-20 ler i form af en opløsning eller dispersion. Blegeaktivatoren kan også bruges i form af overtrukne partikler; eksempler på egnede overtræksmaterialer er ætoxylerede fedtsyrer og poly(ætylenoxid). Blegeaktivatoren kan også være blevet indført i en pose eller kombineret med et flexibelt 25 substrat som beskrevet for acylgruppeholdige blegeaktivatorer i europæisk patentansøgning nr. Al—120591. Et sådant detergentadditiv kan også indeholde blandinger af de foreliggende blegeaktivatorer og andre aktive vaskemidler. For så vidt angår de sidstnævnte midler, skal det naturligvis 30 bemærkes at valg deraf afhænger af foreneligheden med den foreliggende aktivator. Dette er af særlig betydning når additivet bruges i form af en opløsning eller dispersion.
De følgende eksempler tjener til nærmere belysning af opfindelsen. Alle procenter deri er vægtprocenter.
35 DK 169285 B1 5
Eksempel 1 I dette eksempel beskrives der en almen fremgangsmåde til fremstilling af de foreliggende forbindelser. Nedenstående tabel anfører reaktionsbetingelserne og resulta-5 terne af reaktionen for tre forbindelser.
Til en omrørt opløsning i 30 g vand af 0,1 mol 4-hydroxybenzensulfonsyre (65%s opløsning i vand) og 0,2 mol natriumhydroxid (50%s opløsning i vand) sattes der dråbevis i løbet af 10-25 minutter 0,1 mol alkylklorformiat ved 10 en temperatur på ikke over 40°C. Derefter forøgedes reaktionsblandingens temperatur. Efter afslutning af reaktionen tilsattes der 50 ml mættet vandig natriumkloridopløsning hvorpå produktet frafiltreredes og tørredes ved 120°C. Alle produkterne isoleredes som hvide pulvere og 15 deres struktur bekræftedes af IR- og NMR-analyse. Sulfonat-indholdene bestemtes ved titrering med "Hyamine" ®1622 (fra BDH, Storbritannien) i kloroform/vand under anvendelse af indikatorerne dimidimiumbromid og disulfinblåt. Udbytterne beregnedes på mængden af 4-hydroxybenzensulfonsyre.
20 _Tabel_
Forb. Alkylgruppe Reak- Reak- Sulfo- Udbytte, nr. tions- tions-, natind- % temp., h hold __ 25 1 n-hexyl 80 1,25 80,1 84,3 2 2-ætylhexyl 85 0,5 82,4 65,5 3 n-decyl 80 1 74,1 64,8 På lignende måde fremstilledes p-sulfofenyl-n-oktyl-karbonat (forbindelse nr. 4) ud fra 2 mol 4-hydroxybenzensulfonsyre. Reaktionstemperaturen var 80°C og reaktionstiden 1,5 h; det vundne produkt havde et sulfonatindhold på 97,3% og isoleredes i et udbytte på 70,8%.
35
Eksempel 2 DK 169285 B1 6
Forbindelserne nr. 1, 2 og 3 prøvedes for blege-aktiveringsvirkning på følgende måde.
Et Imidial Grun stykke af vævet prøvestof (fra va-5 skeriforskningsinstituttet i Krefeld, Vesttyskland) på 9x9 cm behandledes i 30 minutter ved 60°C med 300 ml vandig (14° GH) opløsning som pr. liter indeholdt 0,4 g natrium-perkarbonat (svarende til 3,4 mmol hydrogenperoxid), 1,5 g natriumtripolyfosfat og 1,4 mmol blegeaktivator. Deref-10 ter blev tøjstykket skyllet i postevand og tørret i luft. Den mængde farvende stof som var tilbage på tøjstykket bestemtes ved hjælp af et reflektometer ved måling af det lys der reflekteredes i alle retninger under en vinkel på 45° af en stråle af tristimulus blåt lys rettet vinkelret 15 på tøjstykket.
Den fundne værdi sammenlignededes med den der er bestemt på et uvasket stykke af samme slags tøj, og forskellen udtryktes ved værdien AR; desto højere denne værdi er, jo bedre er blegevirkningen og følgelig effektiviteten 20 af aktivatoren.
De fundne AR-værdier for de foreliggende forbindelser nr. 1, 2 og 3 er henholdsvis 13,7, 9,6 og 4,8.
Ved et sammenligningsforsøg udført med 1,4 mmol/1 natrium-p-sulfofenylætylkarbonat, en aktivator ifølge US 25 patentskrift nr. 3.272.750, viste AR-værdien sig at være 0,9.
Disse resultater er tydelige beviser på den gode aktiveringsvirkning af forbindelserne ifølge opfindelsen.
Desuden blev blegeaktiveringsvirkningen af forbin-30 delser nr. 1, 2 og 3 afprøvet på den ovenfor beskrevne måde og i nærværelse af forskellige mængder overfladeaktiv blanding indeholdende 80% ligekædet alkylbenzensulfonat og 20% ætoxyleret (11 EO) fedtalkohol. De vandige opløsninger med hvilke stykkerne af prøvetøj blev behandlet inde-35 holdt pr. liter 1 g natriumperkarbonat (svarende til 8,4 mmol hydrogenperoxid), 2 g natriumtripolyfosfat, 0,5 g na-triumdisilikat, 0,25 g af en 25%s opløsning i vand af æty-lendiamintetrametylenfosfonsyre-pentanatriumsalt DK 169285 B1 7 ("Dequest" ®2046, et kommercielt produkt fra Monsanto) og 1/7 mmol af en af forbindelserne 1, 2 og 3. Opløsningernes pH-værdi var 9,5-9,9 og behandlingstemperaturen 40°C. Mængden af overfladeaktivt middel var 0, 0,35 eller 5 0,70 pr. liter. De AR-værdier der fandtes for disse tre forskellige mængder var henholdsvis: af forbindelse 1: 6,7, 6,6 og 6,8; af forbindelse 2: 5,7, 5,6 og 4,8; af forbindelse 3: 2,8, 3,2 og 2,8.
10 Disse værdier viser at aktiveringsvirkningen af de foreliggende forbindelser praktisk talt ikke påvirkes af tilstedeværelsen af et overfladeaktivt middel.
Eksempel 3 15
Idet der blev anvendt samme fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 2 blev aktiveringsvirkningen af natri-um-p-sulfofenyl-2-ætylhexylkarbonat (forbindelse nr. 2) i nærværelse af et standarddetergent bestemt som funktion 20 af tiden og temperaturen. Standarddetergentet havde følgende sammensætning: 8% natrium-ligekædet alkyl (gennemsnitlig C^i) benzensulfonat; 2,9% ætoxyleret (14 EO) talgalkohol; 25 3,5% natriumsæbe (13,26% c-|2-16' 74~78% C18—22^; 43,7% natriumtrifosfat; 7,5% natriumsilikat (Si02/Na20 = 3,3:1); 1,9% magnesiumsilikat; 1,2% karboxymetylcellulose; 2Q 0,3% natriumætylendiamintetraacetat; 0,3% optisk opklaringsmiddel for bomuld (af stilbentype); 21% natriumsulfat; 9,7% vand.
Imidial Griin stykker tøj på 7 x 9 cm blev behand-25 let i 10, 20 og 30 minutter ved 40°C og 60°C med 150 ml vandig (9° GH) opløsning indeholdende pr. liter 5,16 g af standarddetergentet, 0,69 g natriumperborat (svarende til 8,75 mmol hydrogenperoxid), 0,25 g "Dequest"® 2046 og DK 169285 B1 8 og 1,68 mmol blegeaktivator. Opløsningens pH var 10,12.
De værdier der fandtes for AR var successivt: ved 40°C: 2,2, 3,5 og 3,5; ved 60°C: 4,3, 5,5 og 5,4.
5 I et sammenligningsforsøg var de værdier, der fand tes for natrium-p-sulfofenylætylkarbonat, en aktivator i-følge US patentskrift nr. 3.272.750: ved 40°C:0,2, 1,3 og 1,5; ved 60°C:1,3, 1,5 og 1,1.
10
Dette eksempel viser at ved behandlingen både ved 40°C og ved 60°C er aktiveringseffektiviteten af forbindelserne ifølge opfindelsen bedre end af den kendte aktivator.
15
Eksempel 4
Ved en lignende fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 3 blev tre natrium-p-sulfofenylalkylkarbonater ifølge 2q opfindelsen (forbindelserne 1, 2 og 4) sammenlignet med hensyn til blegeaktiverende virkning med natrium-p-sulfo-fenylæatylkarbonat og natrium-p-sulfofenyl-n-butylkarbonat, begge aktivatorer ifølge US patentskrift nr. 3.272.750.
Imidial Grun stykker af prøvetøj (5x5 cm) blev be- 25 handlet i 30 minutter ved 40°C og 60°C med 150 ml vandig (5° GH) opløsning som pr. liter indeholdt 5,16 g af stan-darddetergentet, 0,69 g natriumperborat og de i nedenstående tabel angivne mængder blegeaktivator. De værdier der fandtes for AR er også anført i tabellen. I disse forsøg bestemtes værdierne for aR ved sammenligning af reflektome-terresultaterne med dem der fandtes på prøvetøj vasket under lignende betingelser, men uden blegeaktivator til stede i vaskeopløsningen.
35 DK 169285 B1 9
Tabel _AR-værdier_
Temperatur (°C) 40 60 60
Aktivatorkoncentration 5 (mmol/1) 1,67 1,67 2,50
Alkylgruppe ætyl* 0,6 1,5 3,6 n-butyl* 3,9 3,5 5,8 10 n-hexyl 7,7 8,5 11,4 n-oktyl 7,8 8,6 10,4 2-ætylhexyl 7,0 8,3 8,8 * Ifølge US patentskrift nr. 3.272.750.
15
Resultaterne viser tydeligt effektiviteten af ble-geaktivatorerne ifølge opfindelsen i sammenligning med de kendte.
20 25 30 35
Claims (5)
- 5 R-0-C-0_^A-S03"M+ •j" hvor R er en alkylgruppe og M en kation, kendetegnet ved at alkylgruppen indeholder 6-10 kulstofatomer, dog således at hvis den er en Cg-alkylgruppe er den n-he- 10 xyl·
- 2. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved at alkylgruppen er n-hexyl, n-oktyl eller 2-ætylhexyl.
- 3. Detergentadditiv indeholdende en blegeaktivator og en fast bærer, kendetegnet ved at blegeaktiva- ^ toren er en forbindelse ifølge krav 1 eller 2.
- 4. Detergentadditiv ifølge krav 3, kendetegnet ved at bæreren er natriumklorid, natriumsulfat eller en blanding deraf.
- 5. Detergentblanding indeholdende et overfladeaktivt 2Q middel, en blegeaktivator og et blegemiddel som udvikler hydrogenperoxid under alkaliske betingelser, kendetegnet ved at blegeaktivatoren er en forbindelse som angivet i krav 1 eller 2. 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8501295 | 1985-05-07 | ||
| NL8501295 | 1985-05-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK208186D0 DK208186D0 (da) | 1986-05-06 |
| DK208186A DK208186A (da) | 1986-11-08 |
| DK169285B1 true DK169285B1 (da) | 1994-10-03 |
Family
ID=19845938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK208186A DK169285B1 (da) | 1985-05-07 | 1986-05-06 | p-Sulfofenylalkylkarbonater samt detergentblandinger og detergentadditiver indeholdende sådanne forbindelser |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5043089A (da) |
| EP (1) | EP0202698B2 (da) |
| JP (1) | JPH0720920B2 (da) |
| AT (1) | ATE47590T1 (da) |
| CA (1) | CA1265155A (da) |
| DE (1) | DE3666585D1 (da) |
| DK (1) | DK169285B1 (da) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818426A (en) * | 1987-03-17 | 1989-04-04 | Lever Brothers Company | Quaternary ammonium or phosphonium substituted peroxy carbonic acid precursors and their use in detergent bleach compositions |
| US4751015A (en) * | 1987-03-17 | 1988-06-14 | Lever Brothers Company | Quaternary ammonium or phosphonium substituted peroxy carbonic acid precursors and their use in detergent bleach compositions |
| US5234616A (en) * | 1987-10-30 | 1993-08-10 | The Clorox Company | Method of laundering clothes using a delayed onset active oxygen bleach composition |
| US5130045A (en) * | 1987-10-30 | 1992-07-14 | The Clorox Company | Delayed onset active oxygen bleach composition |
| US5252770A (en) * | 1989-06-05 | 1993-10-12 | Monsanto Company | Process for the production of carbonate esters |
| US5187311A (en) * | 1989-06-07 | 1993-02-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Methylthiophenol derivatives and p-methylthiophenyl chloroformates and processes for producing these derivatives |
| US5183918A (en) * | 1989-08-25 | 1993-02-02 | Monsanto Company | Process for the production of carbonate esters |
| US5078907A (en) * | 1989-11-01 | 1992-01-07 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Unsymmetrical dicarboxylic esters as bleach precursors |
| US5055217A (en) * | 1990-11-20 | 1991-10-08 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Polymer protected bleach precursors |
| US5262535A (en) * | 1992-02-20 | 1993-11-16 | Binney & Smith Inc. | Surfactant composition and method of making the same |
| GB9419115D0 (en) * | 1994-09-22 | 1994-11-09 | Procter & Gamble | Detergent compositions |
| US5877140A (en) * | 1994-09-22 | 1999-03-02 | Hardy; Frederick Edward | Detergent compositions |
| US5705091A (en) * | 1995-09-11 | 1998-01-06 | The Clorox Company | Alkoxylated peracid activators |
| GB0109137D0 (en) * | 2001-04-11 | 2001-05-30 | Warwick Internat Group Ltd | Mixed bleach activator compositions and methods of bleaching |
| GB2395488A (en) * | 2002-11-22 | 2004-05-26 | Reckitt Benckiser Nv | Stain removal |
| KR100593529B1 (ko) * | 2004-03-31 | 2006-06-28 | 주식회사 엘지생활건강 | 에스테르계 표백활성화제 화합물의 제조방법 |
| JP5651471B2 (ja) * | 2007-10-11 | 2015-01-14 | プロメガ コーポレイションＰｒｏｍｅｇａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 切断可能な界面活性剤 |
| US20100075883A1 (en) * | 2008-09-24 | 2010-03-25 | Ecolab Inc. | Granular cleaning and disinfecting composition |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL292430A (da) * | 1962-05-07 | |||
| US3256198A (en) * | 1963-04-22 | 1966-06-14 | Monsanto Co | Compositions containing an oxygen releasing compound and an organic carbonate |
| US4412934A (en) * | 1982-06-30 | 1983-11-01 | The Procter & Gamble Company | Bleaching compositions |
| GB8304990D0 (en) * | 1983-02-23 | 1983-03-30 | Procter & Gamble | Detergent ingredients |
| US4486327A (en) * | 1983-12-22 | 1984-12-04 | The Procter & Gamble Company | Bodies containing stabilized bleach activators |
| GB8415909D0 (en) * | 1984-06-21 | 1984-07-25 | Procter & Gamble Ltd | Peracid compounds |
| EP0210674B1 (en) * | 1985-07-03 | 1990-05-23 | Akzo N.V. | P-sulphophenyl carbonates and detergent compositions containing them |
-
1986
- 1986-04-23 DE DE8686200688T patent/DE3666585D1/de not_active Expired
- 1986-04-23 AT AT86200688T patent/ATE47590T1/de active
- 1986-04-23 EP EP86200688A patent/EP0202698B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-02 JP JP61101280A patent/JPH0720920B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-06 CA CA000508442A patent/CA1265155A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-06 DK DK208186A patent/DK169285B1/da active
- 1986-05-07 US US06/860,585 patent/US5043089A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0202698A1 (en) | 1986-11-26 |
| ATE47590T1 (de) | 1989-11-15 |
| DK208186D0 (da) | 1986-05-06 |
| US5043089A (en) | 1991-08-27 |
| CA1265155A (en) | 1990-01-30 |
| JPS61254549A (ja) | 1986-11-12 |
| DE3666585D1 (en) | 1989-11-30 |
| EP0202698B2 (en) | 1996-01-24 |
| JPH0720920B2 (ja) | 1995-03-08 |
| EP0202698B1 (en) | 1989-10-25 |
| DK208186A (da) | 1986-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK169285B1 (da) | p-Sulfofenylalkylkarbonater samt detergentblandinger og detergentadditiver indeholdende sådanne forbindelser | |
| KR930009821B1 (ko) | 4급 암모늄 또는 포스포늄 페록시탄산의 전구물질 및 이를 함유하는 세제표백조성물 | |
| KR930007843B1 (ko) | 퍼옥시카르복실산 전구물질 | |
| CA2573996C (en) | A highly water-soluble solid laundry detergent composition that forms a clear wash liquor upon dissolution in water | |
| CA2056938A1 (en) | Bleach/builder precursors | |
| EP0435379A2 (en) | Suspension, coating, agglomeration and uses of imidoperoxycarboxylic acids | |
| CA1261866A (en) | P-sulphophenyl carbonates and detergent compositions and detergent additives containing these compounds | |
| JPH06316700A (ja) | 漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物 | |
| EP0334427B1 (en) | Alkyl sulphonyl peroxycarboxylic acids and bleaching and detergent compositions containing the same | |
| CA2030098A1 (en) | Chlorine-free liquid automatic dishwashing compositions | |
| KR960000199B1 (ko) | 세제 조성물 | |
| GB2110259A (en) | Peroxyacid bleaching and laundering composition | |
| US11441105B2 (en) | Composition containing lanthanide metal complex | |
| US4167487A (en) | Aromatic activator | |
| US3956156A (en) | Cleansing of fabrics | |
| NO172066B (no) | Blekeforloeper og bleke/vaskemiddelblanding | |
| GB2135347A (en) | Low temperature bleaching composition | |
| KR930007850B1 (ko) | 표백세제 조성물 | |
| JPH08337796A (ja) | 硬質表面用漂白剤組成物 | |
| JPH0267399A (ja) | 漂白洗剤組成物 | |
| EP0517482A2 (en) | Bleach precursors | |
| JP3352208B2 (ja) | 漂白洗浄剤組成物 | |
| JPH0428799A (ja) | 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物 | |
| JPH05287298A (ja) | 漂白剤組成物 | |
| DK141938B (da) | Vaskemiddel til fjernelse af pletter fra stoffer. |