DK163959B - Farmaceutisk praeparat til oral indgift indeholdende cimetidin - Google Patents
Farmaceutisk praeparat til oral indgift indeholdende cimetidin Download PDFInfo
- Publication number
- DK163959B DK163959B DK257485A DK257485A DK163959B DK 163959 B DK163959 B DK 163959B DK 257485 A DK257485 A DK 257485A DK 257485 A DK257485 A DK 257485A DK 163959 B DK163959 B DK 163959B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- cimetidine
- cellulose
- composition according
- viscosity
- sodium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
-1-
DK 163959 B
Den foreliggende opfindelse angår farmaceutiske præparater egnede til oral indgift med et indhold af cimetidin og med en forbedret smag.
Cimetidin er en histamin-H2~antagonist. Det er beskrevet 5 i U.K. patentskrift nr. 1.397.436. Cimetidin har vist sig at være nyttig ved behandling af ulcerationer i tolvfingertarm, mave og mund samt periodisk tilbagevendende ulcerationer og refluks oesophagitis og ved behandlingen af patienter, der har en høj risiko for blødninger i den 10 øvre fordøjelseskanal. Cimetidin har en udtalt bitter smag.
Ifølge den foreliggende opfindelse anvises et farmaceutisk præparat, der er egnet til oral indgift, hvilket præparat er ejendommeligt ved, at der indeholder parti-15 kelformet cimetidin dispergeret i en vandig fase, der indeholder en puffer, der holder suspensionen på en pH-værdi på over 7, og et suspenderingsmiddel.
Fordelen ved præparaterne ifølge opfindelsen er, at de har en forholdsvis mindre bitter smag end upufrede su-20 spensioner.
Suspensionens pH-værdi ligger fortrinsvis i området fra 7,2 til 7,8.
I nærværende beskrivelse benyttes udtrykket "puffer" i en bred betydning og betyder et salt af en syre, som er 25 partielt dissocieret i vandig opløsning, som er i stand til at opretholde spyttets pH-værdi i det alkaliske område. Saltet kan være en blanding af salte. Eksempler på velegnede puffere indbefatter dinatriumphosphat, natriumcitrat, natriumfumarat, natriumacetat, natriumascorbat, 30 natriumgucuronat og natriumgluconat. Fortrinsvis er pufferen natriumcitrat.
Fortrinsvis er koncentrationen af pufferen 2-50 mikro-molær, især 2-10 mikromolær, og navnlig er den 5 mikro-molær.
-2-
DK 163959 B
Præparatet indeholder også et eller flere suspeiderings-midler for at holde det partikelformede cimetidin i suspension. Eksempler på suspenderingsmidler indbefatter mikrokrystallinsk cellulose og cellulosederivater, f.eks 5 methylcellulose, og carboxymethylcellulosesalte,‘ især natriumcarboxymethylcellulose.
Et særligt suspenderingsmiddel, der indeholder mikrokrystallinsk cellulose, er "Avicel"® rc 581.
Om ønsket indeholder suspensionen også et suspensions-10 stabiliseringsmiddel, f.eks. et salt af en Ci8-24-car“ boxylisk syre, navnlig arachidinsyresalte og specielt calciumarachinat.
Viskositeten har en indvirkning på suspensionens smag. I almindelighed bliver smagen mindre bitter, når suspen-15 sionens viskositet forøges. Det har vist sig, at der ved suspensionerne ifølge opfindelsen opnås en yderligere forbedring af smagen, når viskositeten er større end 1500 mPa.s. I praksis er suspensionens viskositet ikke højere end 8000 mPa.s.
20 Fortrinsvis er viskositeten mindst 2500 mPa.s. Fortrinsvis er den ikke større end 6000 mPa.s, og navnlig ligger den i området 3000-4000 mPa.s.
De ovennævnte suspenderingsmidler og suspensionsstabilisatorer har en marginal indvirkning på suspensionens vis-25 kositet, men for at opnå de ovennævnte viskositeter foretrækkes det at forøge viskositeten ved at indføje et fortykningsmiddel.
Fortykningsmidler indbefatter cellulosederivater med middelhøj og høj viskositet. Et cellulosederivat med en 30 middelhøj viskositet er et, hvor viskositeten i en 2% (vægt/rumfang) opløsning ved 25°C er på mindst 200 mPa.s. Et cellulosederivat med en høj viskositet er et, hvor viskositeten af en 1% (vægt/rumfang) opløsning ved 25°C er på mindst 1000 mPa.s, 3
DK 163959 B
Fortykningsmidlet er fortrinsvis en natriumcarboxymethyl-cellulose, da disse cellulosederivater har en større virkning til at maskere cimetidins bitre smag end neutrale cellulosederivater, f.eks. methylcellulose, med sam-5 menlignelig viskositet.
Natriumcarboxymethylcellulosen er fortrinsvis et cellulosederivat med høj viskositet. En nærmere angivet natriumcarboxy-methylcellulose til brug ved den foreliggende opfindelse er 10 det, der sælges under det i Danmark ikke registrerede varemærke "Blanose" 7 HF.
Den nøjagtige mængde fortykningsmiddel, der skal sættes til suspensionen, kan fastslås ved forsøg og afhænger af 15 mængderne og den fortykkende virkning af de øvrige in gredienser i suspensionen.
Suspensionen kan indeholde andre ingredienser, der forbedrer dens smag, f.eks. sødemidler, såsom sukkeralkoho-ler, navnlig sorbitol og xylitol, ingredienser, der maskerer den bitre smag, f.eks. natriumchlorid, smagsmaskerende smagsstoffer, f.eks. contramarum, og smagsgivende midler.
Et sukkeralkohol-sødemiddel, f.eks. sorbitol, kan for 25 visse ganer ikke være tilstrækkelig sød. I dette tilfælde kan der tilsættes yderligere sødemidler, f.eks. natriumcyklamat, natriumsaccharinat, aspartam og ammo-niumglycyrrhizinat.
30 Cimetidinets partikelstørrelse vælges således, at der opnås en behagelig fornemmelse i munden. Dette kan opnås ved at anvende cimetidin, hvor den gennemsnitlige partikelstørrelse for 90% ved Coulter-tæller-metoden er mindre end 100 ym. Fortrinsvis er den gennemsnitlige parti-35 kelstørrelse for 90% mindre end 80 ym.
Mængden af cimetidin i suspensionen er mindst 100 mg pr. enhedsdosis og fortrinsvis 200 mg. Hensigtsmæssige enhedsdoser er på fra 5 til 10 g suspension; en særligt -4-
DK 163959 B
hensigtsmæssig enhedsdosis er på 7 g. Suspensionen kan emballeres i en enhedsdosisform, f.eks. i puder eller poser.
Præparatet ifølge opfindelsen kan om ønsket indeholde et 5 antacidium. Et antacidium er et farmaceutisk acceptabelt basisk materiale med en tilstrækkelig neutraliserende kapacitet til at neutralisere mavesyre. Velegnede anta-cidia er aluminiumhydroxid, magnesiumhydroxid, magnesi-umcarbonat, calciumcarbonat og co-tørrede geler, f.eks.
10 co-tørret gel af aluminiumhydroxid og magnesiumcarbonat.
Mængden af antacidium er således, at en enhedsdosis indeholder 10-30 milliækvivalenter.
Fortrinsvis er antacidiumet calciumcarbonat.
Når der er et antacidium til stede, vil suspensionens 15 pH-værdi være større end pH 8, og fortrinsvis har suspensionen en pH-værdi i området fra 8,5 til 9,5
Præparaterne ifølge opfindelsen kan fremstilles ved at blande cimetidin med pufferen og alle de øvrige ingredienser, der skal indbefattes deri, til dannelse af en 20 suspension.
Blandingen foretages fortrinsvis i et lukket system for at forhindre forurening og ved nedsat tryk for at forhindre skumdannelse.
Følgende eksempler illustrerer opfindelsen. I eksempler-25 ne er de mængder, der er angivet for ingredienserne, mængderne i en enkelt dosis.
Eksempel 1
Autoklaveret højviskos natriumcarboxymethylcellulose (10 mg, solgt under varemærket "Blanose" 7 HF) opløstes i 30 vandig sorbitolopløsning (70 vægt%, 6914 mg) (sorbitol-cellulose-opløsningen). Til sorbitol-cellulose-opløs-ningen sattes cimetidin (200 mg, gennemsnitlig partikel- -5-
DK 163959 B
størrelse 90% mindre end 80 ym med Coulter-tæller), sor-binsyre-lugtmaskeringsmiddel (2 mg), mikrokrystallinsk cellulose-natriumcarboxymethylcellulose-suspenderingsmiddel (350 mg, solgt under varemærket "Avicel" RC 581), 5 calciumarachinat-suspensionsstabilisator (200 mg), tri- natriumcitrat-dihydrat (10 mg) og natriumchlorid (10 mg). Beholderen, som indeholdt ingredienserne, evakueredes, og ingredienserne blandedes under vakuum indtil homogenitet. Til denne blanding sattes en pebermynte- 10 chokolade-smagsblanding (39 mg), og den således vundne blanding sammenblandedes indtil homogenitet. Det således vundne produkt var en viskos sirup med en viskositet i området 3000-4000 mPa.s og pH 7,2 indeholdende 200 mg cimetidin og ca.
7 ml væske. Sammenlignet med et upufret præparat har produktet en forholdsvis mindre bitter smag.
15 Eksempel 2
En sorbitol-cellulose-opløsning fremstilledes ved at opløse autoklaveret højviskos natriumcarboxymethylcel-lulose (30 mg, solgt under varemærket "Blanose" 7 HF) i vand (4,1 ml) med sorbitol (2,75 g). Alternativt kan 20 sorbitol-cellulose-opløsningen fremstilles ved at opløse natriumcarboxymethylcellulose (30 mg, solgt under varemærket "Blanose” 7 HF) direkte i vandig sorbitolopløsning (6,875 g, 40 vægt%). Denne sorbitol-30-cellulose-opløsning sattes i stedet for sorbitol-cellulose-op-25 løsningen, der benyttedes i eksempel 1, og de øvrige ingredienser blandedes i de mængder og på den måde, der er beskrevet i eksempel 1, bortset fra at mængden af trinatriumcitrat-dihydrat forøgedes (150 mg) for at forbedre smagen. Det således vundne produkt var en viskos 30 sirup med en viskositet i området 3000-4000 mPa.s og pH
7,8.
Eksempel 3
En xylitol-cellulose-opløsning fremstilledes ved at opløse autoklaveret højviskos natriumcarboxymethylcellu- -6-
DK 163959 B
lose (30 mg, solgt under varemærket "Blanose" 7 HF) i vand (4,1 ml), og dertil sattes xylitol (2,75 g). Alternativt kan xylitol-cellulose-opløsningen fremstilles ved at opløse natriumcarboxymethylcellulose (30 mg, 5 solgt under varemærket "Blanose" 7 HF) direkte i en van dig xylitolopløsning (6,875 g, 40 vægt%). Denne xylitol-cellulose-opløsning blev sat i stedet for sorbitol-cel-lulose-opløsningen ved metoden i eksemplerne 1 og 2, og de øvrige ingredienser iblandedes i de mængder og på den 10 måde, der er beskrevet i eksempel 1 og 2. De således vundne produkter var viskose sirupper med viskositeter i området 2000-3000 mPa.s og pH 7,2 eller 7,8 i afhængighed af, om eksempel 1 eller eksempel 2 blev fulgt.
Eksempel 4 15 Autoklaveret højviskos natriumcarboxymethylcellulose (7,5 mg, solgt under varemærket "Blanose" 7 HF) opløstes i en vandig sorbitolopløsning (70 vægt%, 8,434 g) (sor-bitol-cellulose-opløsningen). Til sorbitol-cellulose-opløsningen sattes cimetidin (100 mg, gennemsnitlig par-20 tikelstørrelse 90% mindre end 80 ym med Coulter-tæller), sorbinsyre (2 mg), mikrokrystallinsk cellulose-natrium-carboxymethylcellulose-suspenderingsmiddel (350 mg, solgt under varemærket "Avicel" RC 581), calciumarachinat-suspensionsstabilisator (100 mg), trinatriumcitrat-dihy-25 drat (20 mg), natriumsaccharinat (2 mg), FMA-11 alumini-umhydroxid-magnesiumcarbonat-co-tørret gel (300 mg) ogmag-nesiumhydroxidpasta (30 vægt%, 666,67 mg). Den beholder, der indeholdt ingredienserne, evakueredes, og ingredienserne blandedes under vakuum indtil homogenitet. Til 30 den vundne blanding sattes et appelsinsmagsstof (2,5 mg) og et smagsmaskerende smagsstof (contramarum, 0,5 mg).
Den således vundne blanding sammenblandedes indtil homogenitet. Det således vundne produkt var en viskos sirup med en viskositet i området 3000-4000 mPa.s og pH 9,3 og 35 indeholdt 100 mg cimetidin i ca. 9 ml væske.
-7-
DK 163959 B
Eksempel 5
Autoklaveret højviskos natriumcarboxymethylcellulose (30 mg, solgt under varemærket "Blanose" 7 HF) opløstes i en vandig sorbitolopløsning (40 vægt%, 8,434 g). Denne sor-5 bitol-cellulose-opløsning sattes i stedet for sorbitol-cellulose-opløsningen, der blev benyttet ved fremgangsmåden i eksempel 4, og de øvrige ingredienser iblandedes i de samme mængder og på den samme måde som beskrevet i eksempel 4. Det således vundne produkt var en viskos 10 sirup med en viskositet i området 3000-4000 mPa.s og pH
8,9,
Eksempel 6
Autoklaveret højviskos natriumcarboxynmethylcellulose (25 mg, solgt under varemærket "Blanose" 7 HF) opløstes 15 i en vandig sorbitolopløsning (40 vægt%, 4,400 g) (sor-bitol-cellulose-opløsningen). Til sorbitol-cellulose-op-løsningen sattes cimetidin (100 mg, gennemsnitlig partikelstørrelse 90% mindre end 80 ym med Coulter-tæller), sorbinsyre (2 mg), mikrokrystallinsk cellulose-natrium-20 carboxymethylcellulose-suspenderingsmiddel (150 mg, solgt under varemærket "Avicel" RC 581), calciumarachi-nat-suspensionsstabilisator (50 mg), trinatriumcitrat-dihydrat (20 mg), kaliumglycyrhizinat (10 mg), natrium-cyklamat (10 mg), FMA-11 aluminiumhydroxid-magnesiumcar-25 bonat-co-tørret gel (300 mg) og magnesiumhydroxidpasta (30 vægt%, 666,67 mg). Beholderen indeholdende ingredienserne evakueredes, og ingredienserne sammenblandedes under vakuum indtil homogenitet. Til blandingen sattes pebermynte-chokolade-contramarum-smagsblanding (30 mg), 30 og der sammenblandedes indtil homogenitet. Det således vundne produkt var en viskos sirup med en viskositet i området 3000-4000 mPA.s og pH 9,0.
Eksempel 7
Autoklaveret højviskos natriumcarboxymethylcellulose (25 35 mg, solgt under varemærket "Blanose" 7 HF) opløstes i en -8-
DK 163959 B
vandig sorbitolopløsning (40 vægt%, 4,400 g) (sorbitol-cellulose-opløsningen). Til sorbitol-cellulose-opløsnin-gen sattes cimetidin (100 mg, gennemsnitlig partikelstørrelse 90% mindre end 80 ym med Coulter-tæller), sor-5 binsyre (2 mg), mikrokrystallinsk cellulose-natriumcar-boxymethylcellulose-suspenderingsmiddel (150 mg, solgt under varemærket "Avicel" RC 581), calciumarachinat-su-spensionsstabilisator (50 mg), trinatriumcitrat-dihydrat (20 mg), natriumsaccharinat (1,5 mg), natriumcyklamat 10 (10 mg), FMA-11 (300 mg) aluminiumhydroxid-magnesium- vægt%, 666,67 mg). Beholderen indeholdende ingredienserne evakueredes, og ingredienserne sammenblandedes under vakuum indtil homogenitet. Til denne blanding sattes der en pebermynte-chokolade-contramarum-smagsblan-15 ding (30 mg), og der sammenblandedes indtil homogenitet.
Det således vundne produkt var en viskos sirup med en viskositet i området 3000-4000 mPa.s og pH 8,9.
Eksempel 8
En blanding af højviskos natriumcarboxymethylcellulose 20 (20 mg, solgt under varemærket "Blanose" 7 HF), hydroxy- propylmethylcellulose (20 mg, solgt under varemærket "MethocelT®E 5) og calciumarachinat (20 mg) autoklaveredes og suspenderedes i en opløsning af natriumchlorid (10 mg) og sorbinsyre (3 mg) i vand (2,01 g). Da den så-25 ledes vundne blanding havde dannet en gel (efter ca. 12 timer), tilsattes der under kraftig omrøring en opløsning af 70% sorbitol (2,684 g), magnesiumhydroxid (50 mg), calciumcarbonat (500 mg), mikrokrystallinsk cellulose-nat riumcarboxymethylcellulose-suspenderingsmiddel 30 (200 mg, solgt under varemærket "Avicel" RC 581), calci umarachinat (130 mg), kaliumglycyrrhizinat (5 mg) og cimetidin (100 mg). Denne suspension førtes gennem en vakuum-afgasser og blandedes med et smagsstof. Det således vundne produkt var en viskos sirup med en viskositet 35 i området 2000-4000 mPA.s og pH 7,8.
Claims (10)
1. Farmaceutisk præparat, der er egnet til oral indgift, 25 kendetegnet ved, at det indeholder partikelformet cimetidin suspenderet i en vandig fase, der indeholder en puffer, der holder pH-værdien på over 7, og et suspenderingsmiddel.
2. Præparat ifølge krav 1,kendetegnet ved, at 30 pufferen er trinatriumcitrat.
3. Præparat ifølge krav 1 eller 2,kendetegnet ved, at det har en viskositet på over 1500 mPa.s. DK 163959 B 10
4. Præparat ifølge krav 3, kendetegnet ved, at det har en viskositet i området 3000-4000 mPa.s.
5. Præparat ifølge et hvilket som helst af de foregående 5 krav, kendetegnet ved, at det indeholder et fortykningsmiddel.
6. Præparat ifølge krav 5, kendetegnet ved, at fortykningsmidlet er en højviskos natriumcarboxymethyl-cellulose. 10
7. Præparat ifølge krav 6, kendetegnet ved, at fortykningsmidlet er "Blanose" 7 HF.
8. Præparat ifølge et hvilket som helst af de foregående 2. krav, kendetegnet ved, at det har en pH-værdi i området 7,2-7,8.
9. Præparat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-7, kendet egnet ved, at det indeholder et antaci-dium. 2°
10. Pude eller pose, kendetegnet ved, at den indeholder 7 g af et præparat ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, hvori der er et indhold på 200 mg cimetidin. 25 30 35
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP83306112 | 1983-10-10 | ||
EP83306112 | 1983-10-10 | ||
GB8400347 | 1984-10-08 | ||
PCT/GB1984/000347 WO1985001656A1 (en) | 1983-10-10 | 1984-10-08 | Pharmaceutical compositions |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK257485D0 DK257485D0 (da) | 1985-06-07 |
DK257485A DK257485A (da) | 1985-06-07 |
DK163959B true DK163959B (da) | 1992-04-27 |
DK163959C DK163959C (da) | 1992-09-21 |
Family
ID=8191309
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK257485A DK163959C (da) | 1983-10-10 | 1985-06-07 | Farmaceutisk praeparat til oral indgift indeholdende cimetidin |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4861592A (da) |
EP (1) | EP0138540B1 (da) |
JP (1) | JPS61500223A (da) |
AU (1) | AU560608B2 (da) |
CA (1) | CA1239349A (da) |
DE (1) | DE3467703D1 (da) |
DK (1) | DK163959C (da) |
IE (1) | IE57706B1 (da) |
WO (1) | WO1985001656A1 (da) |
ZA (1) | ZA847890B (da) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6036479A (ja) * | 1983-08-08 | 1985-02-25 | Kotobuki Seiyaku Kk | 1,3−ジオキサン誘導体、本化合物を有効成分とする抗潰瘍剤及びその製造方法 |
US5994041A (en) * | 1985-04-06 | 1999-11-30 | Eastman Kodak Company | Process for buffering concentrated aqueous slurries |
GB8618847D0 (en) * | 1986-08-01 | 1986-09-10 | Smith Kline French Lab | Pharmaceutical formulations |
HU205861B (en) * | 1986-12-19 | 1992-07-28 | Sandoz Ag | Process for producing hydrosole of pharmaceutically effective material |
DK130287D0 (da) * | 1987-03-13 | 1987-03-13 | Benzon As Alfred | Oralt praeparat |
US5288500A (en) * | 1987-03-13 | 1994-02-22 | Benzon Pharma A/S | Oral composition containing particles comprising an active substance |
GB8710965D0 (en) * | 1987-05-08 | 1987-06-10 | Smith Kline French Lab | Pharmaceutical compositions |
ATE73328T1 (de) * | 1987-05-08 | 1992-03-15 | Smith Kline French Lab | Pharmazeutische zusammensetzungen. |
SE8704436D0 (sv) * | 1987-11-13 | 1987-11-13 | Pm Konsult Handelsbolag | Anvendning av antisekretoriska substanser for nya indikationer |
JP2643260B2 (ja) * | 1988-03-22 | 1997-08-20 | 藤沢薬品工業株式会社 | シロップ剤 |
US5226901A (en) * | 1988-04-11 | 1993-07-13 | Dhaliwal Avtar S | Composite anesthetic article and method of use |
US5209724A (en) * | 1988-04-11 | 1993-05-11 | Dhaliwal Avtar S | Composite anesthetic article and method of use |
YU120988A (en) * | 1988-06-23 | 1990-06-30 | Lek Tovarna Farmacevtskih | Process for preparing new dispersion pills of cimetidine |
CA2061520C (en) * | 1991-03-27 | 2003-04-22 | Lawrence J. Daher | Delivery system for enhanced onset and increased potency |
NZ243567A (en) * | 1991-07-22 | 1995-04-27 | Bristol Myers Squibb Co | Pharmaceutical oral formulation of a dideoxy purine nucleoside comprising the nucleoside together with a water-insoluble antacid buffering composition |
US5229137A (en) * | 1992-05-06 | 1993-07-20 | Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods and pharmaceutical compositions for treating episodic heartburn |
EP0663818A4 (en) * | 1992-09-03 | 1996-04-24 | Ibah Inc | TASTE-COVERING PHARMACEUTICAL SUMMARY AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME. |
IT1256616B (it) * | 1992-12-02 | 1995-12-12 | Zambon Spa | Sciroppo contenente n-acetil-cisteina |
WO1994025006A1 (en) * | 1993-04-26 | 1994-11-10 | Affinity Biotech, Inc. | Taste-masking pharmaceutical compositions and methods for making the same |
US5609998A (en) * | 1994-12-29 | 1997-03-11 | Eastman Kodak Company | Process for dispersing concentrated aqueous slurries |
DE19529862A1 (de) * | 1995-08-14 | 1997-02-20 | Rhone Poulenc Rorer Gmbh | Pharmazeutische, oral anwendbare Zubereitung |
EP1019066B1 (en) * | 1996-10-04 | 2006-11-15 | Merck & Co., Inc. | Methods and compositions for preventing and treating heartburn |
US5989588A (en) * | 1996-10-04 | 1999-11-23 | Merck & Co., Inc. | Methods and compositions for preventing and treating heartburn |
AU730391B2 (en) * | 1996-10-10 | 2001-03-08 | Mcneil-Ppc, Inc. | Liquid antacid compositions |
US5976578A (en) * | 1996-10-10 | 1999-11-02 | Mcneil-Ppc, Inc. | Liquid antacid compositions |
GB0001315D0 (en) * | 2000-01-20 | 2000-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
US6515008B1 (en) * | 2000-05-04 | 2003-02-04 | Smithkline Beecham Corporation | Formulation |
CN100337630C (zh) * | 2002-03-12 | 2007-09-19 | 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 | 可口的口服悬浮液及其制备方法 |
AR051397A1 (es) * | 2004-10-21 | 2007-01-10 | Novartis Ag | Composicion farmaceutica |
WO2007090113A2 (en) | 2006-02-01 | 2007-08-09 | Weg Stuart L | Use of antifungal compositions to treat upper gastrointestinal conditions |
DE102010049708A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-03 | Hexal Ag | Orale pharmazeutische Filmformulierung für bitter schmeckende Arzneistoffe |
CN103402504B (zh) * | 2011-02-11 | 2015-10-14 | 西梯茜生命工学股份有限公司 | 包含西地那非游离碱的膜制剂及其生产方法 |
EP2952103B1 (de) * | 2014-06-05 | 2019-05-08 | Symrise AG | Stoffgemische |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1550359A (en) * | 1975-08-07 | 1979-08-15 | Beecham Group Ltd | Antibiotic compositions for oral administration |
EP0040489A1 (en) * | 1980-05-17 | 1981-11-25 | FISONS plc | Mixtures, salts, packages and pharmaceutical compositions containing 5-(2-hydroxypropoxy)-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid or a derivative thereof and an H2 receptor antagonist antihistamine |
US4427681A (en) * | 1982-09-16 | 1984-01-24 | Richardson-Vicks, Inc. | Thixotropic compositions easily convertible to pourable liquids |
-
1984
- 1984-10-04 CA CA000464707A patent/CA1239349A/en not_active Expired
- 1984-10-08 JP JP59503756A patent/JPS61500223A/ja active Pending
- 1984-10-08 DE DE8484306833T patent/DE3467703D1/de not_active Expired
- 1984-10-08 AU AU35039/84A patent/AU560608B2/en not_active Expired
- 1984-10-08 WO PCT/GB1984/000347 patent/WO1985001656A1/en unknown
- 1984-10-08 EP EP84306833A patent/EP0138540B1/en not_active Expired
- 1984-10-09 ZA ZA847890A patent/ZA847890B/xx unknown
- 1984-10-09 IE IE2579/84A patent/IE57706B1/en not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-06-07 DK DK257485A patent/DK163959C/da not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-06-02 US US07/057,578 patent/US4861592A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU560608B2 (en) | 1987-04-09 |
ZA847890B (en) | 1985-05-29 |
IE57706B1 (en) | 1993-03-10 |
EP0138540A3 (en) | 1985-05-22 |
EP0138540A2 (en) | 1985-04-24 |
WO1985001656A1 (en) | 1985-04-25 |
JPS61500223A (ja) | 1986-02-06 |
DK163959C (da) | 1992-09-21 |
DK257485D0 (da) | 1985-06-07 |
CA1239349A (en) | 1988-07-19 |
EP0138540B1 (en) | 1987-11-25 |
DK257485A (da) | 1985-06-07 |
US4861592A (en) | 1989-08-29 |
IE842579L (en) | 1985-04-10 |
DE3467703D1 (en) | 1988-01-07 |
AU3503984A (en) | 1985-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK163959B (da) | Farmaceutisk praeparat til oral indgift indeholdende cimetidin | |
US4788220A (en) | Pediatric ibuprofen compositions | |
US4975465A (en) | Orally administrable ibuprofen compositions | |
KR100372966B1 (ko) | 경구투여용액체알렌드로네이트제형 | |
TW501930B (en) | Pharmaceutical, orally applicable composition with antacid active substance | |
EP0257823B1 (en) | Pharmaceutical formulations | |
US8425944B2 (en) | Flavored colonic cleansing system | |
EP0524579B1 (en) | Improved oral dosing formulations of dideoxy purine nucleosides | |
HU210067A9 (en) | Pharmaceutical compositions | |
HU199283B (en) | Process for producing new pharmaceutical compositions containing calcium salts | |
HU179814B (en) | Process for producing pharmaceutical compositions containing polysaccharide-gum | |
JP4564749B2 (ja) | 新規乾燥及び水性エピナスチン−シロップ製剤 | |
US2994639A (en) | Antibiotic composition | |
JPS647967B2 (da) | ||
WO2023042900A1 (ja) | スクラルファート含有ゼリー状医薬組成物 | |
MXPA96002270A (en) | Orally applicable pharmaceutical composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |