DK163096B - Fungicidt middel og dets anvendelse til bekaempelse af svampe - Google Patents

Fungicidt middel og dets anvendelse til bekaempelse af svampe Download PDF

Info

Publication number
DK163096B
DK163096B DK175683A DK175683A DK163096B DK 163096 B DK163096 B DK 163096B DK 175683 A DK175683 A DK 175683A DK 175683 A DK175683 A DK 175683A DK 163096 B DK163096 B DK 163096B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
benzimidazole
thiophanate
agent
weight
parts
Prior art date
Application number
DK175683A
Other languages
English (en)
Other versions
DK163096C (da
DK175683D0 (da
DK175683A (da
Inventor
Yukio Ishiguri
Hirotaka Takano
Yuji Funaki
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of DK175683D0 publication Critical patent/DK175683D0/da
Publication of DK175683A publication Critical patent/DK175683A/da
Publication of DK163096B publication Critical patent/DK163096B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK163096C publication Critical patent/DK163096C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

i
DK 163096 B
Den foreliggende opfindelse angår et fungicidt middel, som er ejendommeligt ved, at det omfatter en indifferent bærer og som aktiv bestanddel (E)-1-(2,4-dichlorphenyl)- 4,4-dimethyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)--l-penten-3-ol (herefter 5 betegnet som forbindelse A) og et fungicid af benzimidazol-eller thiophanattypen i et forhold fra 1:0,1 til 1:10 efter vægt og i en total mængde på 0,1 til 99,9 vægtprocent af hele midlet, hvorhos fungicidet af benzimidazol- eller thiophanattypen er methyl-l-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-yl-10 carbamat (herefter betegnet som "Benomyl"®), 2-(4-thiazolyl)-benzimidazol (herefter betegnet som "Thiabendazol"®), methyl-benzimidazol-2-yl-carbamat (herefter betegnet som "Carbend-azim"®), 2-(2-furyl) benzimidazol (herefter betegnet som "Fuberidazol"®), 1,2-bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)ben-15 zen (herefter betegnet som methylthiophanat) eller 1,2-bis(3--ethoxycarbonyl-2-thioureido)benzen (herefter betegnet som thiophanat).
Den foreliggende opfindelse angår desuden en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, hvilken fremgangsmåde 20 er ejendommelig ved, at man påfører en fungicidt effektiv mængde af det her omhandlede, fungicide middel på svampene eller deres miljø.
Således som beskrevet i "The Pesticide Manual" 6. udgave er fungicider af benzimidazol- eller thiophanattypen 25 usædvanlige kemiske stoffer, idet de har både præventiv virkning og kurativ virkning på et bredt område af plantesygdomme hos frugttræer, grøntsager og lignende og udviser hurtig effektivitet, god residualeffektivitet samt god infiltrationsevne .
30 Imidlertid har man på det seneste konstateret organis mer med udviklet resistens overfor pesticider indenfor vigtige plantesygdomsområder, såsom pulvermeldug, gråmug og lignende, hvilket frembyder alvorlige problemer (jfr. Longman "Systemic fungicides" udgivet af R.w. March 1972).
35 Forbindelse A er beskrevet i GB offentliggørelses skrift nr. 2.046.260 A som et fremragende kemikalie med til- 2
DK 163096B
strækkelig udryddelsesvirkning på pulvermeldug, rust og lignende hos kornsorter, frugttræer, grøntsager og lignende. Hertil kommer, at forbindelse A har udmærkede egenskaber således som eksemplificeret ved en bekæmpelsesvirkning på 5 fungicidstammer, der er resistente overfor midler af benz-imidazol- eller thiophanattypen. Det er endvidere i dette GB offentliggørelsesskrift angivet, at forbindelse A skulle udvise synergistisk virkning sammen med en række andre fungicider, herunder også af benzimidazol- og thiophanattypen. I 10 GB offentliggørelsesskriftet findes der dog ingen dokumentation for denne påståede synergisme.
En synergistisk virkning er derimod dokumenteret i FR patentskrift nr. 2.332.707, hvor den aktive bestanddel er et 1,2,4-triazolderivat, som dog på det triazolbærende C-15 atom tillige bærer en eventuelt substitueret phenoxygruppe som ikke findes i forbindelse A. Blandt de grupper af forbindelser, som har synergistisk virkning sammen med triazolde-rivaterne, er fungicider af benzimidazoltypen, idet dog den eneste forbindelse af denne type, for hvilken en sådan virk-20 ning er påvist, afviger væsentligt fra de ovenfor nævnte forbindelser af denne type.
Ifølge opfindelsen har det nu overraskende vist sig, at den synergistiske virkning, som forventes ifølge GB offentliggørelsesskrift nr. 2.046.260 A, rent faktisk eksiste-25 rer for forbindelse A og de nævnte fungicider af benzimidazol- eller thiophanattypen, og ligeledes har det vist sig, at de her omhandlede kombinationspræparater har en overraskende bedre virkning end midler indeholdende et fra FR patentskrift nr. 2.332.707 kendt triazolderivat (nedenfor 30 betegnet forbindelse "D") og de nævnte fungicider af benzimidazol- eller thiophanattypen. Denne overlegne virkning fremgår af nedenstående tabel I.
Den foreliggende opfindelse er baseret på omfattende undersøgelser af de fungicider, som er i stand til at bekæmpe 35 mange plantesygdomme ved brug i en så lille mængde som mulig og helst samtidig. Som resultat heraf har det vist sig, at 3
DK 163096 B
midlet ifølge den foreliggende opfindelse er i stand til ikke alene at opretholde den som hovedingrediens anvendte forbindelses udryddelsesvirkning/ men også at bekæmpe mange plantesygdomme både præventivt og kurativt samtidig med 5 påførelse i en ganske lille mængde.
Midlet ifølge opfindelsen indeholder forbindelsen A og fungicider af benzimidazol- eller thiophanattypen som aktiv bestanddel. Vægtforholdet mellem de to komponenter udgør fra 0,1 til 10 vægtdele, men fortrinsvis fra 0,5 til 10 5 vægtdele, af benzimidazol- eller thiophanattypen af fun gicid pr. 1 vægtdel af forbindelsen A.
De pathogener, som midlet ifølge opfindelsen udviser bekæmpelsesvirkning overfor, såvel præventivt som kurativt, er Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Rhizoctonia 15 solani hos risplanter, Erysphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici, Gibberella zeae, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei, Typhula sp., Micronec-triella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda, Pseudoceros-porella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Septoria 20 tritici, Leptosphaeria nodorum hos byg, Diaporthe citri,
Elsinoe fawcetti, Penicillium digitatum, P. italicum hos citrusfrugter; Sclerotinia mali, Valsa mali, Podosphaera leucotricha, Alternaria mali, Venturia inaequalis hos æble, Venturia nashicola, Alternaria kikuchiana, Gymno-25 sporagium haraeanum hos pære; Sclerotinia cinerea, Clado-sporium carpophilum, Phomopsis sp. hos fersken; Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator, Phakop-sora ampelopsidis hos drue; Gloeosporium kaki, Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae hos dadelblomme; Colletotrichum 30 lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Mycosphaerella melonis hos melon; Alternaria solani, Cladosporium fulvum hos tomat; Phomopsis vexans, Erysiphe cichoracearum hos aubergine; Alternaria japonica, Cerosporella brassicae af korsblomstrede vegetabiler; Puccinia allii hos pibeløg; 35 Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolo-rumhos sojabønnearter; Colletotrichum lindemuthianum hos 0 4
DK 163096 B
krybbønne; Mycosphaerella personatum, Cercospora arachi-dicola hos jordnød; Erysiphe pisi hos ært; Alternaria solani hos kartoffel; Sphaerotheca humuli hos jordbær; Exobasidium reticulatum, Elsinoe leucospila hos te; 5 Alternaria longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotri-chum tabacum hos tobak; Cercospora beticola hos sukkerroe; Diplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa hos rose; Septoria chrysanthemi-indici, Puccinia horiana hos chrysanthemum; Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum hos forskellige 10 afgrøder og lignende.
Som følge heraf kan midlet ifølge opfindelsen påføres som fungicid på overrislede marker, marker iøvrigt, haver, temarker, enge, plæner og lignende.
Ved den faktiske brug af midlet ifølge opfindelsen 15 behøver man kun at påføre den som fungicid ingrediens aktive bestanddel uden tilsætning af nogen andre komponenter, men sædvanligvis blandes denne dog med faste bærere, flydende bærere, overfladeaktive stoffer og andre hjælpemidler til dannelse af passende præparater og sammensæt-20 tes i form af fugteligt pulver, udhældeligt præparat, pudder og lignende.
Disse midler indeholder den eller de aktive bestanddele i en mængde fra 0,1 til 99,9%, men fortrinsvis fra 1-99 vægtprocent.
25 Eksempler på faste bærere indbefatter fine pulvere eller granuler af kaolinit, attapulgit, bentonit, porcelænsjord, pyrofilit, talkum, diatoméjord, calcit, pulver af majsstilke eller valnøddeskaller, urinstof, ammoniumsulfat, syntetiseret siliconeoxid-hydrat og lignende. Eksemp-30 ler på flydende bærere indbefatter aromatiske carbonhydri-der såsom xylen, methylnaphthalen og lignende, alkoholer såsom isopropanol, ethylenglycol, cellosolve og lignende, ketoner såsom acetone, cyclohexanon, isophoron og lignende, planteolie såsom sojabønneolie, bomuldsfrøolie og lig-35 nende, dimethylsulfoxid, acetonitril, vand og lignende.
o 5
DK 163096 B
Eksempler på overfladeaktive midler, som anvendes til emulgering, dispergering, fugte-spredning og lignende, indbefatter anioniske overfladeaktive midler såsom alkyl-sulfatestersalte, alkyl (aryl)-sulfonatsalte, dialkylsul-5 fonsuccinatsalte, polyoxyethylenalkylaryletherphosphatsal-te, naphthalensulfonsyre-formalinkondensater og lignende, ikke-ioniske overfladeaktive midler såsom polyoxyethylen-alkylethere, polyoxyethylenpolyoxypropylenblokcopolymere, sorbitanfedtsyreestere, polyoxyethylensorbitanfedtsyre-10 estere og lignende. Eksempler på præparationshjælpemidler indbefatter ligninsulfonatsalte, arginatsalte, polyvinyl-alkohol, gummi arabicum, CMC (carboxymethylcellulose) PAP (isopropylsyrephosphat) og lignende.
Præparationseksempler skal anføres herefter, idet de 15 angivne dele er efter vægt.
Præparationseksempel 1 10 dele af forbindelsen A, 20 dele "Carbendazim”, 3 dele calciumligninsulfonat, 2 dele natriumlaurylsulfat og 20 65 dele syntetiseret siliconeoxid-hydrat pulveriseres grundigt og blandes med hinanden til opnåelse af et fugte-ligt pulver.
Præparationseksempel 2 25 1 del af forbindelsen A, 2 dele "Benomyl", 1 del syn tetiseret siliconeoxid-hydrat, 2 dele calciumligninsulfonat, 30 dele bentonit og 64 dele kaolinler pulveriseres grundigt og blandes indbyrdes og æltes under tilsætning af vand, hvorpå ælten underkastes granulering og tørres til 30 frembringelse af granuler.
Præparationseksempel 3 10 dele af forbindelsen A, 15 dele "Methylthiophanat", 3 dele polyoxyethylensorbitolmonooleat, 3 dele CMC og 69 35 dele vand blandes og pulveriseres ved vådmetoden til en partikelstørrelse for den aktive bestanddel på 5 micron 6 0
DK 163096 B
eller mindre, således at der fås et strømningsdygtigt pulver.
Præparationseksempel 4 5 0,5 dele af forbindelsen A, 1,5 dele "Thiabendazol", 88 dele kaolinler og 10 dele talkum pulveriseres og blandes grundigt, hvorved fås et pudder.
Disse midler påføres som sådanne eller efter fortynding med vand på bladene og på jordbunden til indblan-10 ding heri. Forøgelse af bekæmpelsesvirkningen lan forven tes ved kombination med andre fungicider. Hertil kommer, at midlerne kan anvendes i kombination med insekticider, acaricider, nematodicider, herbicider, plantevækstregulatorer, kunstgødninger, jordbundsforbedringsmidler og 15 lignende.
Ved den praktiske brug af midlet ifølge opfindelsen er den påførte mængde af aktiv bestanddel sædvanligvis fra 1 til 500 g, men fortrinsvis fra 10 til 100 g pr. ar.
Ved fortynding af det fugtelige pulver, det strøm-20 ningsdygtige pulver og lignende med vand kan koncentrationen af de påførte aktive bestanddele være fra 0,001 til 0,5%, men fortrinsvis fra 0,01 til 0,1%, og ovenstående midler kan i form af granuler og pudder tilsættes som sådanne uden yderligere fortynding.
25 Bekæmpelsesvirkningen hos de her omhandlede midler overfor plantesygdomme fremgår af følgende afprøvningseksempler. De afprøvede forbindelser er den ovenfor omtalte forbindelse A, "Benomy 1" """Thiabendazol" / "Carbenda-zim", "Fubérydazol", "Méthylthiophanat" og "Thiophanat".
30 De som sammenligningseksempler anvendte fungicider er anført i nedenstående tabel.
35 7
DK 163096 B
TABEL
Forbindelse 5 mærket Kemisk struktur Handelsnavn 0 B Me~N.S.N.S.CCl,F "Dichlorfluanid"
2 II I Z
ίο o I
ό 15
CN
C "Chlorothalonil"
20 XX
Cl^ ^CN
Cl 25 0 CH3 3 0 D Cl-A \-0-CH-C-CtCH3 ‘ J I ΓΗ N u 3 KK X.
LJ
35
Bekæmpelsesvirkningen bedømmes ved talangivelser efter en 6-trins skala fra 0 til 5, som afhænger af prøve-40 planternes sygdomstilstand, dvs. kolonidannelse på og læsion af blade og stængler, nemlig som følger: 5: Ingen koloni eller læsion iagttaget i det hele taget 4: Ca. 10%'s kolonidannelse og læsion iagttaget 3: Ca. 30%'s kolonidannelse og læsion iagttaget 45 2: Ca. 50%'s kolonidannelse og læsion iagttaget 1: Ca. 70%'s kolonidannelse og læsion iagttaget 0: Der er ingen forskel med hensyn til sygdomstilstand fra de ubehandlede planter.
8 0
DK 163096 B
Afprøvningseksempel· 1
Bekæmpelsesvirkning overfor gråmug hos agurk (præventiv virkning).
Sandjord parkes i en plastpotte, og agurk (Sagami 5 Hangjiro) udsåes,og de heraf fremkomne spirer dyrkes i væksthus i 8 dage. Det fugtelige pulver med prøveforbindelsen sammensat ifølge præparationseksempel 1 fortyndes med vand til en forud fastlagt koncentration og sprøjtes på. agurkeplantespiren, der har udviklet kimblade. Efter 10 oversprøjtning fastgøres et agarstykke indeholdende or ganismer, som fremkalder gråmug hos agurk, på agurkespiren til podning. Efter podning anbringes agurkeplantespiren ved 20°C i 3 dage under høj fugtighed, og bekæmpelsesvirkningen undersøges. Resultaterne er anført nedenfor i tabel 15 i.
20 25 1 35 9
TABEL I
DK 163096 B
Prøveforbindelse Koncentration af Bekæmpel- påført aktiv ingre- sesvirkning diens (ppm) A 10 0 A 3 0 "Benomyl" 10 3 " 7 3 "Thiabendazol" 10 2 " 7 2 "Carbendazim" 10 3 " 7 3 "Fuberidazol" 10 2 " 7 2 "Methyl-thiophanat" 10 3 " 7 2 "Thiophanat" 10 3 " 7 2 A + "Benomyl" 3+7 5 A + "Thiabendazol" 3+7 5 A + "Carbendazim" 3+7 5 A + "Fuberidazol" 3+7 5 A + "Methyl-thiophanat" 3+7 5 A + "Thiophanat" 3+7 5 B 100 2 D 10 0 D 3 0 D + "Benomyl" 3+7 3 D + "Thiabendazol" 3+7 2 D + "Carbendazim" 3+7 3 D + "Fuberidazol" 3+7 2 D + "Methylthiophanat" 3+7 3 D + "Thiophanat" 3+7 2 o
DK 163096 B
10
Afprøvningseksempel 2
Bekæmpelsesvirkning på pulvermeldug hos agurker (præventiv virkning).
Sandjord pakkes i plastpotte, og agurkefrø (Sagami 5 Hanjiro) udsåes og dyrkes i væksthus i 20 dage. Det fugte-lige pulver af prøveforbindelsen sammensat ifølge præparationseksempel 1 fortyndes med vand til en forud bestemt koncentration og sprøjtes på bladene af en agurkekimplan-te udviklet til andet blad.
10 Efter sprøjtning påføres en sporesuspension af de organismer, som fremkalder pulvermeldug hos agurker, over agurkeplanterne som inokulation. Efter podningen dyrkes plantespirerne ved 20°C i 10 dage, og bekæmpelsesvirkningen undersøges derpå. De opnåede resultater er anført ne-15 denfor i tabel II.
20 25 1 35 o 11
DK 163096 B
TABEL II
Prøveforbindelse Koncentration af Bekæmpelses- påført aktiv ingre- virkning diens (ppm) 5___ A 3 3 " 1 2 "Benomyl" 3 1 " 2 0 10 "Thiabendazol" 3 0 " 2 0 "Carbendazim" 3 1 " 2 1 "Fuberidazol" 3 1 15 " 2 0 "Methyl-thiophanat" 3 1 " 2 0 "Thiophanat" 3 1 " 2 0 20 a + "Benomyl" 1+2 5 A + "Thiabendazol" 1+2 5 A + "Carbendazim" 1+2 5 A + "Fuberidazol" 1+2 5 A + "Methyl-thiophanat" 1+2 5 25 a + "Thiophanat" 1+2 5 B 100 3 1 2 3 4 5 6
Afprøvningseksempel 3 2
Bekæmpelsesvirkning på svidning hos risplante 3 (præventiv virkning) 4
Sandjord pakkes i plastpotte/ og risplanter (Kinki 5 nr. 33) sås deri og dyrkes i væksthus. Et fugteligt pul- 6 ver af prøveforbindelserne sammensat ifølge præparationseksempel 1 fortyndes med vand til et forud bestemt koncen- 12
DK 163096 B
0 tration og sprøjtes på de udpriklede risplanter, som er udviklet til træbladsstadiet.
Efter sprøjtning påføres ved sprøjtning en sporesuspension af organismer, der fremkalder svidning hos ris, 5 på riskimplanterne som podning. Efter inokulationen anbringes risplanterne ved 25°C i høj fugtighed i 4 dage, hvorpå bekæmpelsesvirkningen undersøges. Resultaterne er anført nedenfor i tabel III.
TABEL III
10 ____
Prøveforbindelser Koncentration af Bekæmpelses påført aktiv ingre- virkning diens (ppm) A 75 3 15 " 25 1 "Benomyl" 75 3 " 50 2 "Thiabendazol" 75 2 " 50 1 20 "Carbendazim" 75 3 " 50 2 "Fuberidazol" 75 3 " 50 2 "Methyl-thiophanat" 75 3 25 " 50 2 "Thiophanat" 75 2 50 2 A + "Benomyl" 25+50 5 A + "Thiabendazol" 25+50 5 30 a + "Carbendazim" 25 + 50 5 A + "Fuberidazol" 25+50 5 A + "Methyl-thiophanat" 25+50 5 A + "Thiophanat" 25+50 5 35 13 0
DK 163096 B
Afprøvningseksempel 4
Bekampelsesvirkning på infektion hos kinesisk kål (Cercospollera brassicae) (Kurativ virkning)
Sandjord pakkes i plastpotte, og kinesisk kål (Naga-5 oka nr. 2) sås deri og dyrkes i væksthus i 30 dage. En sporesuspension af Cercospollera brassicae, speciel for kinisisk kål, sprøjtes som podning på kålplanterne, der er udviklet til tobladsstadiet. Efter inokulationen anbringes plantespirene ved 20°C i høj fugtighed i 1 dag.
10 Et fugteligt pulver af prøveforbindelserne sammen sat ifølge præparationseksempel 1 fortyndes med vand til en forud fastlagt koncentration og sprøjtes på plante-spirene, således at de hænger tilstrækkeligt fast ved bladene. Efter sprøjtning dyrkes planterne i væksthus 15 i 14 dage, hvorpå bekæmpelsesvirkningen undersøges. De opnåede resultater er anført nedenfor i tabel IV.
20 25 1 35 14
DK 163096 B
0
TABEL· IV
Prøveforbindelse Koncentration af Bekæmpelses påført aktiv ingre- virkning diens (ppm) 5___ A 10 3 " 3 1 "Benomyl" 10 2 " 7 2 10 "Thiabendazol" 10 2 " 7 1 "Carbendazim" 10 2 " 7 2 "Fuberidazol" 10 2 15 7 1 "Methyl-thiophanat" 10 2 " 7 1 "Thiophanat" 10 1 " 7 1 20 A + "Benomyl" 3+7 5 A + "Thiabendazol" 3+7 5 A + "Carbendazim" 3+7 5 A + "Fuberidazol" 3+7 5 A + "Methyl-thiophanat" 3+7 5 25 A + "Thiophanat" 3+7 5 C 100 0 1 35

Claims (4)

1. Fungicidt middel, kendetegnet ved, at det omfatter en indifferent bærer og som aktiv bestanddel (E)-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-l-5 -yl)-penten-3-ol og et fungicid af benzimidazol- eller thio-phanattypen i et forhold fra 1:0,1 til 1:10 efter vægt og i en total mængde på 0,1 til 99,9 vægtprocent af hele midlet, hvorhos fungicidet af benzimidazol- eller thiophanattypen er methyl-1-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-yl-carbamat, 10 2-(4-thiazolyl)benzimidazol, methylbenzimidazol-2-yl-carb- amat, 2-(2-furyl)benzimidazol, l,2-bis(3-methoxycarbonyl-2--thioureido)benzen eller l,2-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thio-ureido)benzen.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at forholdet mellem (E)-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,4-dimethyl--2-(1,2,4-triazol—1—yl)-l-penten-3-ol og fungicid af benzimidazol- eller thiophanattypen er fra 1:0,5 til 1:5 efter vægt. 20
3. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den totale mængde af (E)-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,4-dimeth-yl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol og fungicid af benzimidazol- eller thiophanattypen er fra 1 til 99 vægtprocent. 25
4. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, kendetegnet ved, at man påfører en fungicidt effektiv mængde af det fungicide middel ifølge krav 1 på svampene eller deres miljø. 30 35
DK175683A 1982-04-22 1983-04-21 Fungicidt middel og dets anvendelse til bekaempelse af svampe DK163096C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57068097A JPS58185504A (ja) 1982-04-22 1982-04-22 農園芸用殺菌組成物
JP6809782 1982-04-22

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK175683D0 DK175683D0 (da) 1983-04-21
DK175683A DK175683A (da) 1983-10-23
DK163096B true DK163096B (da) 1992-01-20
DK163096C DK163096C (da) 1992-06-09

Family

ID=13363890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK175683A DK163096C (da) 1982-04-22 1983-04-21 Fungicidt middel og dets anvendelse til bekaempelse af svampe

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4618620A (da)
EP (1) EP0092961B1 (da)
JP (1) JPS58185504A (da)
KR (1) KR880002613B1 (da)
AT (1) ATE21012T1 (da)
AU (1) AU555430B2 (da)
BR (1) BR8302058A (da)
CA (1) CA1191086A (da)
DE (1) DE3364875D1 (da)
DK (1) DK163096C (da)
MY (1) MY8700669A (da)
NZ (1) NZ203958A (da)
PH (1) PH18026A (da)
TR (1) TR21620A (da)
ZA (1) ZA832853B (da)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU604499B2 (en) * 1986-09-25 1990-12-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Seed disinfectant composition
GB8629360D0 (en) * 1986-12-09 1987-01-21 Sandoz Ltd Fungicides
JPS63270608A (ja) * 1986-12-10 1988-11-08 Sumitomo Chem Co Ltd 種子消毒剤
US4940722A (en) * 1986-12-10 1990-07-10 Sumitomo Chemical Companmy, Limited Seed disinfectant composition
US4954338A (en) * 1987-08-05 1990-09-04 Rohm And Haas Company Microbicidal microemulsion
US20050032903A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-10 Suarez-Cervieri Miguel Octavio Method for controlling fungal sieases in legumes
WO2023118818A1 (en) * 2021-12-21 2023-06-29 UPL Corporation Limited Fungicidal combinations

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL179716C (nl) * 1975-11-19 1986-11-03 Nuts Chocoladefabriek Bv Inrichting voor het vanaf een hoofdtransporteur toevoeren van voorwerpen aan een naast de hoofdtransporteur opgestelde verwerkingsmachine, zoals een verpakkingsmachine.
DE2552967A1 (de) * 1975-11-26 1977-06-08 Bayer Ag Fungizide mittel
EP0005600A1 (en) * 1978-05-11 1979-11-28 Imperial Chemical Industries Plc Imidazolyl and triazolyl compounds, compositions containing them and methods of using them as plant fungicidal and growth regulating agents
JPS55124771A (en) * 1979-03-20 1980-09-26 Sumitomo Chem Co Ltd Triazole-based geometrical isomerism compound or its salt, its preparation, and fungicide for agriculture and gardening comprising it as active ingredient
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
DE2929602A1 (de) * 1979-07-21 1981-02-12 Bayer Ag Triazolyl-alken-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
AU544099B2 (en) * 1980-12-15 1985-05-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazolylpentenols

Also Published As

Publication number Publication date
EP0092961B1 (en) 1986-07-30
KR840004343A (ko) 1984-10-15
US4618620A (en) 1986-10-21
NZ203958A (en) 1986-09-10
AU555430B2 (en) 1986-09-25
AU1357183A (en) 1983-10-27
MY8700669A (en) 1987-12-31
BR8302058A (pt) 1983-12-27
ZA832853B (en) 1984-01-25
EP0092961A1 (en) 1983-11-02
KR880002613B1 (ko) 1988-12-07
CA1191086A (en) 1985-07-30
DE3364875D1 (en) 1986-09-04
ATE21012T1 (de) 1986-08-15
DK163096C (da) 1992-06-09
TR21620A (tr) 1984-12-28
PH18026A (en) 1985-03-03
JPS58185504A (ja) 1983-10-29
DK175683D0 (da) 1983-04-21
DK175683A (da) 1983-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6576829B2 (ja) トリアゾール化合物を含む組成物
JP5001297B2 (ja) 植物生長制御組成物及び殺真菌組成物
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
BG62312B1 (bg) Микробициди
JP2753932B2 (ja) 殺微生物剤
JPS6150921B2 (da)
DK163555B (da) Fungicidt praeparat og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
EP0737421A1 (en) Bactericidal composition
DK163096B (da) Fungicidt middel og dets anvendelse til bekaempelse af svampe
HU199248B (en) Sinergetic fungicides with two active substance containing 2,4-dialkil-5-carboxanilid-tiasole
BR112019012141A2 (pt) Método para o controle de fitopatologia causada por bactéria usando derivados de carboxamida
JPH11302111A (ja) 植物病害防除剤組成物
CS264347B2 (en) Fungicide
US4940722A (en) Seed disinfectant composition
US5977156A (en) Fungicidal pyrazoles
KR20230123963A (ko) 푸사리시딘 a, 푸사리시딘 b 및 살진균제를 포함하는 혼합물 및 조성물
EP0793914B1 (en) Fungicidal Composition
DK163791B (da) Fungicide kompositioner samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
JP2017520523A (ja) 活性化合物組合せ
JPS6153202A (ja) 農園芸用殺菌組成物
BR112019024210A2 (pt) Método para controlar doenças de plantas resistentes a múltiplos fármacos do tipo descarga
JPH07233008A (ja) 殺菌剤組成物
JPS6153207A (ja) 農園芸用殺菌組成物
DD209722A5 (de) Fungizide mittel
JPH02243610A (ja) ２種または３種の有効成分を含む相乗殺菌組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed