DK158700B - Fremgangsmaade til udvinding af xanthin-stimulanter fra vandige medier - Google Patents
Fremgangsmaade til udvinding af xanthin-stimulanter fra vandige medier Download PDFInfo
- Publication number
- DK158700B DK158700B DK227982A DK227982A DK158700B DK 158700 B DK158700 B DK 158700B DK 227982 A DK227982 A DK 227982A DK 227982 A DK227982 A DK 227982A DK 158700 B DK158700 B DK 158700B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- cocoa
- xanthine
- stimulants
- water
- adsorbent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/02—Preliminary treatment, e.g. fermentation of cocoa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 158700B
Opfindelsen angår fremgangsmåde til udvinding af xanthinstimulanter fra en vandig opløsning indeholdende xanthinstimulanter ekstraheret fra kakaomateriale.
Fremstilling af opløselig kakao ved ekstraktion 5 af kakaomateriale med vand er velkendt. Under ekstraktionsprocessen ekstraheres visse methyl-substituerede xanthiner, såsom theobromin og coffein sammen med andre vandopløselige faste materialer. Det er imidlertid ofte ønskeligt at fremstille en opløselig kakao, der 10 i det væsentlige er fri for sådanne stimulerende stoffer, der i denne beskrivelse benævnes xanthinstimulanter, og disse kan fjernes fra ekstrakten ved adsorption på et fast adsorbent, hvorefter den i det væsentlige xanthin-stimulant-frie ekstrakt returneres 15 til kakaomaterialet. Der er blevet foreslået forskellige faste adsorbenter, såsom lerarter i GB patentskrift nr.
577 396, polymere harpikser og aktivt carbon, men disse kan forårsage en nedbrydning af farven i kakaomaterialet.
Hvis for eksempel aktivt carbon anvendes, fører kontakten 20 mellem den vandige ekstrakt og aktivt carbon ofte til en pH-forøgelse, der er forbundet med nedbrydningen af farven i kakaomaterialet.
Det har nu vist sig, at denne uønskede farve-nedbrydning kan formindskes væsentligt, såfremt det 25 anvendte adsorbent har en i det væsentlige neutral reaktion ved dispersion i vand.
Ifølge den omhandlede opfindelse angives en fremgangsmåde til udvinding af xanthin-stimulanter fra en vandig opløsning indeholdende xanthin-stimulantar, 30 ekstraheret fra kakaomateriale, der er ejendommelig ved, at opløsningen bringes i kontakt med en i det væsentlige neutral adsorbent, hvis pH-værdi i det væsentlige forbliver uændret efter neddypning i vand, og at adsorbenten med de derpå adsorberede xanthinstimulanter 35 adskilles fra den vandige opløsning med et reduceret xanthin-stimulantindhold.
DK 158700B
2
Et eksempel på et harpiksadsorbent med denne egenskab er semi-calcineret harpiks XE-340 fremstillet af Rohm & Haas. Det foretrækkes imidlertid at anvende aktivt carbon med denne egenskab, 5 hvilket kan opnås enten ved syrevask af thermisk aktiveret carbon efterfulgt af rensning med vand til neutralitet eller ved neutralisering af syreaktiveret carbon med en vandig alkali efterfulgt af rensning med vand til neutralitet. Udtrykket "reduceret indhold" i 10 nærværende sammenhæng er beregnet til at dække intet indhold.
Den vandige xanthin-stimulant-holdige opløsning kan være ekstraheret fra kakaomateriale ved konventionelle metoder, der medfører kakaomaterialets kontakt 15 med et vandigt medium, der kan være vand, fortrinsvis deioniseret vand, en vandig opløsning af kakaofaststoffer fri for xanthin-stimulanter eller en vandig opløsning af kakaofaststoffer indeholdende en mindre mængde xanthin-stimulanter i et tidsrum, der er til-20 strækkeligt til at reducere xanthin-stimulant-indholdet i kakaomaterialet til det ønskede niveau. Kakaomaterialet kan være en vilkårlig kakaoholdig masse, f.eks. grønne kakaobønner, ristede kakaobønner eller ristede kakaokerner, men er fortrinsvis de grønne, malede, 25 uristede kakaokerner, der dannes ved rensning, knækning og sigtning af kakaobønnerne for at fjerne snavs, spirer og det meste af skalmaterialet efterfulgt af knusning. Ekstraktionen kan udføres portionsvis eller i et kontinuerligt modstrømsekstraktionssystem indeholdende 30 et antal kolonner.
Forholdet mellem vand og kakaomateriale under ekstraktionen er ikke kritisk, men bestemmes i almindelighed under hensyn til praktiske overvejelser, der er givet ved industridrift. Overdrevne vandrumfang bør 35 undgås, ligesom vand:kakao forhold, der ikke giver
DK 158700B
3 rimelig ekstraktion af xanthin-stimulanterne. Bekvemt giver et vægtforhold mellem vand og kakaomateriale fra 5 til 200 dele og fortrinsvis fra 10 til 100 dele vand pr. del kakaomateriale tilfredsstillende resultater.
5 Ved en portionsvis ekstraktionsproces bringes en fastlagt vægtmængde kakaomateriale i kontakt med et fastlagt rumfang vand i et statisk lag i en kolonne eller i en egnet tumbler eller tilsvarende ekstraktionsapparat. Vandet recirkuleres kontinuerligt, hvorved Ίq vand indeholdende xanthin-stimulanterne udtages fra kolonnen eller ekstraktionsapparatet,og xanthin-stimulanterne fjernes, idet det bringes i kontakt med et neutralt adsorbent, der findes i en anden kolonne, inden dets returnering til kakaomaterialet. Den totale 15 kontakttid vil blandt andet afhænge af vand/kakao- forholdet, temperaturen og den ønskede fjernelsesgrad af xanthin-stimulanterne og ligger i almindelighed fra 1 til 10 timer, fortrinsvis fra 2 til 3 timer.
Temperaturen kan f.eks. være fra 40 til 100°C , for-20 trinsvis fra 70 til 95°C ved atmosfæretryk eller mere, såfremt ekstraktionen finder sted under tryk.
Ved en kontinuerlig modstrømsekstraktionsproces passerer vand gennem et ekstraktionssystem, omfattende et antal celler, der indeholder kakaomaterialet, hvorved 25 vandet træder ind i ekstraktionssystemet ved en celle, der indeholder den mest ekstraherede portion kakaomateriale, passerer gennem stadig friskere portioner kakaomateriale, der findes i på hinanden følgende celler, og endeligt udtages fra den celle, der indeholder den friskeste 30 portion kakaomateriale. Temperaturen af det vand, der indgår i den celle, der indeholder det mest ekstraherede kakaomateriale, kan være fra 40 til 100°C,fortrinsvis fra 70 til 95°C ved atmosfæretryk, eller mere såfremt ekstraktionen finder sted under tryk. Antallet af celler 35 og cirkuleringstiden vælges til opnåelse af den ønskede
DK 158700B
4 ekstraktion af xanthin-stimulanter. Der kan anvendes op til otte celler i serie med en cirkuleringstid på fra 15 til 120 min.
Den vandige ekstrakt, der indeholder xanthin-5 stimulanterne og andre faste stoffer, kan koncentreres, inden xanthin-stimulanterne fjernes, ved at bringes i kontakt med det neutrale adsorbent, f.eks. i et modstrøms system. I et sådant system anbringes adsorbentet i adskillige kolonner, og ekstrakten passerer gennem 10 disse kolonner i serie. Periodisk fjernes den mest mættede kolonne fra systemet og en, der indeholder frisk adsorbent, tilføjes. Temperaturen i kolonnerne er bekvemt over 40°C og fortrinsvis fra 70 til 95°C.
Antallet af kolonner, cirkulationstiden for hver 15 kolonne og ekstraktens opholdstid vælges til opnåelse af den ønskede grad af xanthin-stimulant-fjernelse og til at minimisere den anvendte adsorbentmængde. Adsorbentvægten er i almindelighed fra 10 til 20 % af vægten af kakaomateriale, hvorfra xanthin-stimulanterne 20 ekstraheres. Om ønsket kan indholdet af xanthin- stimulanter i den vandige opløsning reduceres i det væsentlige til nul ved fremgangsmåden.
Under den vandige ekstrakts kontakt med det neutrale adsorbent adsorberes en andel af de andre 25 faste stoffer udover xanthin-stimulanterne. En del af disse adsorberede faste stoffer, f.eks. 70 til 80 %, kan genindvindes uden at desorbere xanthin-stimulanterne ved at vaske adsorbentet med f.eks. vand.
Hvad enten adsorbentet anvendes ved portionssystem 30 eller det kontinuerlige modstrømssystem,opnås fordelagtigt driftskontinuitet ved at duplikere adsorbent-lagene således, at et eller flere kan fornyes, medens de andre er i funktion.
DK 158700B
5
Efter at fjernelsen af xanthin-stimulanter er afsluttet er det i almindelighed ønskeligt for at undgå overdrevne tab at genindføre de andre faste stoffer, der er til stede i den vandige ekstrakt, til 5 kakaomaterialet med et reduceret indhold af xanthin-stimulanter.
Der kan anvendes forskellige teknikker. For eksempel kan kakaomaterialet fortørres ved en temperatur under 100°C, fortrinsvis fra 60 til 70°C, fortrinsvis 10 til et fugtighedsindhold på fra 2 til 7,5 % og kombineres direkte med ekstrakten. Alternativt kan ekstrakten forkoncentreres, f.eks. ved inddampning til et faststofindhold på fra 5 % til 25 % inden kontakt med kakaomaterialet. Fortrinsvis behandles både kakaomaterialet 15 og ekstrakten på denne måde, dvs. kakaomaterialet fortørres, og ekstrakten forkoncentreres inden genindføringen.
Tilfredsstillende genindføring af de faste stoffer kan opnås efter 2 timer, fortrinsvis fra 5 til 8 timer, 20 ved en temperatur over 40°C og fortrinsvis fra 60 til 80°C. Det er ønskeligt, at den totale mængde tilstedeværende vand er således, at det endelige fugtighedsindhold i kakaomaterialet er fra 30 til 60 %, fortrinsvis fra 50 til 55 %.
25 Kakaomaterialet, der indeholder de genindførte faste stoffer, tørres derefter til et fugtighedsindhold på 2 til 5 vægtprocent, inden det ristes. Det ristede materiale kan anvendes på normal måde til fremstilling af kakaodrikkevarer eller chokolade.
50 Ved en modifikation kan den mængde faste stoffer udover xanthin-stimulanterne, der bringes i kontakt med kakaomaterialet, være mindre end den mængde, der ekstraheres sammen med xanthin-stimulanterne.
Adsorbentet kan periodisk regeneres,i almindelighed 55 ved opvarmning eller solvent-ekstraktion. Om ønsket kan xanthin-stimulanterne genindvindes fra adsorbentet 6
DK 1S8700B
ved solvent-ekstraktion med f.eks. en alifatisk alkohol såsom ethanol eller et chloreret carbon-hydrid såsom methylendichlorid.
De følgende eksempler belyser den omhandlede 5 opfindelse næmere. Dele og procentdele er udtrykt efter vægt, medmindre andet er anført.
Eksempel 1
Neutraliseret aktivt carbon fremstilledes ved 10 at vaske kommerciel termisk aktiveret carbon med 2 % saltsyre efterfulgt af rensning med deioniseret vand' (pH = 6), indtil vaskevandets pH konstant lå på 6,0.
100 dele grønne,malede, ikke ristede kakaokerner bragtes i en kolonne ved 80°C i kontakt med 1100 dele 15 vand. Klart brunt xanthin-stlmulantholdigt vand udtoges kontinuerligt fra kolonnen, og xanthin-stimulanterne fjernedes ved kontakt med neutralt aktivt carbon indeholdt i en anden kolonne og recirkuleredes til kakaokernerne. Efter to timer koncentreredes den brune 20 vandige ekstrakt ved inddampning til 90 dele. De udvaskede kakaokerner tørredes ved 65°C i 18 timer, indtil fugtighedsindholdet var reduceret til 5 %.
Den koncentrerede vandige ekstrakt genindførtes til de tørrede kakaokerner i en mixer ved 70°C i 6 timer 25 til opnåelse af et kakaomateriale indeholdende 53 % fugtighed. Kakaomaterialet med alle de opløselige materialer genindført dertil tørredes ved 70°C i 12 timer og ristedes derefter. Theobrominmængden i kakaoen reduceredes fra 1,30 % til 0,04 %, dvs. en 97 %'s reduktion. Farven af den i det væsentlige xanthin-stimulantfrie ekstrakt viste kun en let forskel fra den xanthin-stimulantholdige ekstrakt, hvorimod farven af en ekstrakt, hvorfra xanthin-stimulanterne var blevet 35 fjernet ved kontakt med uvasket carbon, var grå-sort.
DK 158700B
7
Eksemplerne 2 til 6
Der fulgtes en procedure svarende til den, der er beskrevet i eksempel 1, bortset fra kontakttiden, temperaturen og vand: kakao-forholdet; tabet af faste 5 materialer udover xanthin-stimulanter og den opnåede detheobromineringsgrad (DTB) er anført i den følgende tabel I.
Tabel I
10 _
Eksempel Kontakttid Temp. (°C) Vand: kakao- Tab af DTB % (timer) forhold faste materialer 2 2 60 10 9,4 64 15 3 2 80 10 11,0 76 4 2 95 10 11,0 82 5 2 95 20 11,6 92 6 3 80 100 17,4 98 20
Eksempel 7
Der fulgtes en procedure svarende til den i eksempel 3, men vandet blev tvunget til at strømme fra bunden til toppen af den kolonne,, der indeholdt kakao-25 kernerne. Tabet af faste materialer var 10,5 %, mens detheobromineringen var 90,4 %.
Eksempel 8
Grønne, malede, ikke-ristede kakaokerner dannedes 30 ved rensning, knækning og sigtning af kakaobønnerne for at fjerne snavs, spirer og det meste af skalmaterialet efterfulgt af maling. Xanthin-stimulanter ekstraheredes fra disse grønne, malede, ikke-ristede kakaokerner kontinuerligt ved modstrømsekstraktion med 35 en vandig opløsning. Der anvendtes fire serieforbundne ekstraktorer, hver indeholdende 200 dele af kakaokernerne. Ekstraktionen udførtes med deioniseret vand, der
DK 158700 B
8 ved 80°C tilførtes den mest udvaskede ekstraktor.
En klar brun vandig opløsning indeholdende xanthin-stimulanter og andre faste stoffer fjernedes ved 80°C fra den ekstraktor, der indeholdt det mindst udvaskede 5 kakao, idet cirkulationstiden var 30 min. Ekstraktoren indeholdende kakao, der var ekstraheret mest for xanthin-stimulanter, fjernedes fra systemet, og én indeholdende friske grønne, malede, ikke-ristede kakaokerner tilføjedes for hver to timer. Forholdet mellem 10 vand og kakaokerner var 10:1, således at strømningshastigheden af vand gennem systemet var 2000 dele/time, og den fjernede vandige opløsning indeholdt 1 % opløste faste stoffer.
Ekstrakten kommende fra den mindst ekstraherede 15 kakao førtes i modstrøm gennem 2 kolonner i serie, hvor hver kolonne indeholdt 50 dele neutraliseret, aktivt carbon fremstillet på en måde svarende til den, der er beskrevet i eksempel 1. Temperaturen i kolonnerne holdtes ved 80°C. Den mest mættede carbonkolonne 20 fjernedes og en frisk tilføjedes hver 4 timer. De mættede carbonkolonner vaskedes med vand strømmende med 2000 dele/time, og den fjernede brune vandige opløsning indeholdt o,7 % opløste faste stoffer udover xanthin-stimulanter.
25 Kakaokernerne, hvorfra xanthin-stimulanter var ekstraheret, tørredes til et fugtighedsindhold på 5 % og blandedes med den tilsvarende ekstrakt, hvorfra xanthin-stimulanter var fjernet, hvilken ekstrakt indeholdet andre opløste faste stoffer end xanthin-30 stimulanter, og som først var koncentreret ved inddamp-ning til at indeholde 7 % faste stoffer. Derefter tørredes kakaokernerne indeholdende 50 % fugtighed til 5 % fugtighedsindhold. Detheobromineringsgraden var 97 %.
DK 158700B
9
Eksempel 9
Der fulgtes en procedure svarende til den beskrevet i eksempel 1, bortset fra at det klare brune vand, der indeholdt xanthin-stimulanter, bragtes i kontakt med 5 semi-calcineret harpiks XE-340, fremstillet af
Rohm & Haas for at fjerne xanthin-stimulanterne. Farven af den i det væsentlige xanthin-stimulantfrie ekstrakt var også klar brun og viste ingen forskel fra det xanthin-stimulantholdige vand.
10
Eksempel 10
Ved at følge en procedure, der var identisk med den, der er beskrevet i eksempel 1, men under anvendelse af kakaokerner indeholdende 1,399 % theobromin i stedet 15 for 1,30 %,reduceredes theobrominindholdet til 0,042 %, dvs. en 97 %'s reduktion. I dette eksempel måltes også coffeinindholdet, og det fandtes ved fremgangsmåden at være reduceret fra 0,070 % til 0,002 %, også en 97 %'s reduktion.
Claims (6)
1. Fremgangsmåde til udvinding af xanthin-stimulanter fra en vandig opløsning indeholdende xanthin-stimulanter ekstraheret fra kakaomateriale, kende-^ tegnet ved, at opløsningen bringes i kontakt med et i det væsentlige neutral adsorbent, hvis pH-værdi i det væsentlige forbliver uændret efter neddypning i vand, og at adsorbentet med de derpå adsorberede xanthin-stimulanter adskilles fra den vandige opløsning med et ^ 0 reduceret xanthin-stimulantindhold.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at kakaomaterialet er de grønne, malede, ikke-ristede kakaokerner, dannet ved rensning, knækning og sigtning af kakaobønnerne for at fjerne snavs, spirer 15 og det meste af skalmaterialet efterfulgt af knusning.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at kontakten udføres ved en temperatur på fra 70 til 95°C.
4. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af de 20 foregående krav, kendetegnet ved, at xanthin-stimulantindholdet i den vandige opløsning reduceres i det væsentlige til nul, og at de andre faste stoffer deri kombineres med kakaomaterialet med et reduceret indhold af xanthin-stimulanter og andre vandopløselige ^ faste materialer.
5. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af de forrige krav, kendetegnet ved, at den vandige opløsning indeholdende xanthin-stimulanter ekstraheret fra kakaomateriale fremstilles ved, at kakaomaterialet brin-30 ges i kontakt med et vandigt medium i et tidsrum, der er tilstrækkeligt til at reducere indholdet af xanthin-stimulanter i kakaomaterialet til det ønskede niveau, hvorefter det vandige medium genindvindes.
6. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af de fore- gående krav, kendetegnet ved, at adsorbentet er i det væsentlige neutralt aktivt carbon. 35
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/266,091 US4390698A (en) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | Detheobromination of cocoa |
US26609181 | 1981-05-21 | ||
US28663281 | 1981-07-24 | ||
US06/286,632 US4407834A (en) | 1981-05-21 | 1981-07-24 | Recovery of xanthine stimulants from aqueous media |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK227982A DK227982A (da) | 1982-11-22 |
DK158700B true DK158700B (da) | 1990-07-09 |
DK158700C DK158700C (da) | 1990-12-03 |
Family
ID=26951630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK227982A DK158700C (da) | 1981-05-21 | 1982-05-19 | Fremgangsmaade til udvinding af xanthin-stimulanter fra vandige medier |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4407834A (da) |
EP (1) | EP0066700B1 (da) |
CA (1) | CA1196811A (da) |
DE (1) | DE3260298D1 (da) |
DK (1) | DK158700C (da) |
ES (1) | ES512392A0 (da) |
FI (1) | FI821439A0 (da) |
MX (1) | MX7558E (da) |
NO (1) | NO158443C (da) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2185376B (en) * | 1986-01-22 | 1990-01-24 | Hershey Foods Corp | Removal of methylxanthines from cacao materials |
US4956429A (en) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Penick Corporation | Method of making a coca leaf flavor extract |
US5139799A (en) * | 1991-04-30 | 1992-08-18 | Nestec S.A. | Ultra-sonic removal of xanthines from cocoa beans |
US5554645A (en) | 1994-10-03 | 1996-09-10 | Mars, Incorporated | Antineoplastic cocoa extracts and methods for making and using the same |
US7968140B2 (en) | 1997-09-08 | 2011-06-28 | Mars, Incorporated | Chocolates and chocolate liquor having an enhanced polyphenol content |
US6627232B1 (en) * | 2000-06-09 | 2003-09-30 | Mars Incorporated | Method for extracting cocoa procyanidins |
WO2008090237A1 (es) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Natraceutical, S.A. | Procedimiento de obtención de un cacao rico en fibra y con bajos contenidos en hidratos de carbono y metilxantinas adecuado para alimentación animal y cacao así obtenido |
US9114114B2 (en) | 2007-06-21 | 2015-08-25 | Mars, Inc. | Edible products having a high cocoa polyphenol content and improved flavor and the milled cocoa extracts used therein |
US9682112B2 (en) | 2013-08-05 | 2017-06-20 | Akay Flavours & Aromatics PVT. LTD | Ultrasound-assisted continuous extraction for complete fragmentation of cocoa beans into fractions |
EP3299010B1 (de) * | 2016-09-21 | 2022-11-09 | LTS Lohmann Therapie-Systeme AG | Orale darreichungsform |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB285386A (en) * | 1927-02-14 | 1928-10-11 | Ver Chemische & Metallurgische | Process for eliminating the acidity of acid activated charcoal |
GB577396A (en) * | 1943-05-07 | 1946-05-16 | Gen Foods Corp | Process of recovering alkaloids |
CH623205A5 (da) * | 1977-07-29 | 1981-05-29 | Nestle Sa | |
US4495210A (en) * | 1980-05-28 | 1985-01-22 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Caffeine adsorption |
-
1981
- 1981-07-24 US US06/286,632 patent/US4407834A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-04-15 CA CA000401086A patent/CA1196811A/en not_active Expired
- 1982-04-23 EP EP82103441A patent/EP0066700B1/en not_active Expired
- 1982-04-23 DE DE8282103441T patent/DE3260298D1/de not_active Expired
- 1982-04-26 FI FI821439A patent/FI821439A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-05-11 MX MX8210069U patent/MX7558E/es unknown
- 1982-05-12 NO NO821574A patent/NO158443C/no unknown
- 1982-05-19 DK DK227982A patent/DK158700C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-05-20 ES ES82512392A patent/ES512392A0/es active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK227982A (da) | 1982-11-22 |
NO158443B (no) | 1988-06-06 |
ES8302710A1 (es) | 1983-02-01 |
ES512392A0 (es) | 1983-02-01 |
EP0066700A1 (en) | 1982-12-15 |
CA1196811A (en) | 1985-11-19 |
EP0066700B1 (en) | 1984-06-27 |
FI821439A0 (fi) | 1982-04-26 |
NO158443C (no) | 1988-09-14 |
DK158700C (da) | 1990-12-03 |
NO821574L (no) | 1982-11-22 |
MX7558E (es) | 1989-10-06 |
DE3260298D1 (en) | 1984-08-02 |
US4407834A (en) | 1983-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1056875A3 (ru) | Способ извлечени кофеина | |
US4390698A (en) | Detheobromination of cocoa | |
US4444798A (en) | Process for removing stimulating compounds from cocoa | |
DK158700B (da) | Fremgangsmaade til udvinding af xanthin-stimulanter fra vandige medier | |
US2380158A (en) | Method of preparing a cocoa extract | |
US5208056A (en) | Process for decaffeinating raw coffee | |
US4364964A (en) | Process of the decaffeination of green coffee beans | |
US1925326A (en) | Theobromine extracting process | |
US4755391A (en) | Removal of methylxanthines from cacao materials | |
US4861607A (en) | Removal of xanthine stimulants from cocoa | |
EP0115095B1 (en) | Desolventizing process | |
US4508743A (en) | Caffeine adsorption | |
EP0076620B1 (en) | Process for recovering caffeine from activated carbon | |
EP0061017B1 (en) | Removal of xanthine stimulants from cocoa | |
US4237288A (en) | Decaffeination of fatty materials | |
GB2185376A (en) | Removal of theobromine and caffeine from cacao beans | |
DK162687B (da) | Fremgangsmaade til fjernelse af coffein fra groenne kaffeboenner med aktivt kul | |
US4562083A (en) | Decaffeination of green coffee with n-butyl acetate | |
US4087562A (en) | Decaffeination of green coffee | |
US4659577A (en) | Method for the decaffeination of roasted coffee extracts | |
EP0101135B1 (en) | A process for decaffeinating green coffee | |
CA1177314A (en) | Decaffeination process | |
JPS6119221B2 (da) | ||
CA1293148C (en) | Method for the decaffeination of roasted coffee extracts and the products thereof | |
JPS5941376B2 (ja) | コ−ヒ−の脱カフエイン改良方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |