NO158443B - Gjenvinning av metyl-substituerte xantiner fra vandige media. - Google Patents
Gjenvinning av metyl-substituerte xantiner fra vandige media. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158443B NO158443B NO821574A NO821574A NO158443B NO 158443 B NO158443 B NO 158443B NO 821574 A NO821574 A NO 821574A NO 821574 A NO821574 A NO 821574A NO 158443 B NO158443 B NO 158443B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- theobromine
- cocoa
- caffeine
- water
- adsorbent
- Prior art date
Links
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 title claims description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims description 60
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 39
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 23
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 11
- -1 methyl-substituted xanthines Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 244000240602 cacao Species 0.000 claims 1
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 88
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 60
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 description 44
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 42
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 14
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 11
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 11
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/02—Preliminary treatment, e.g. fermentation of cocoa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår gjenvinning av metylsubstituerte xantiner fra vandige media.
Fremstilling av oppløselig kakao ved ekstrahering av kakao-materiale med vann er velkjent. Under ekstraheringsprosessen ekstraheres visse metyl-substituerte xantiner slik som teobromin og kaffein sammen med andre vannoppløselige faste stoffer. Det er imidlertid ofte ønskelig å fremstille en oppløselig kakao i det vesentlige fri for slike stimulerende stoffer som teobromin og kaffein, og disse kan fjernes fra ekstrakten ved adsorbsjon på et fast adsorberingsmiddel hvoretter ekstrakten som i det vesentlige er fri for teobromin og kaffein føres tilbake til kakaomaterialet. Forskjellige faste adsorbsjonsmidler har vært foreslått slik som polymerharpikser og aktivert karbon, men disse kan imidlertid forårsake en forringelse av fargen av kakaomaterialet. Hvis det f. eks. benyttes aktivert karbon, fører kontakten mellom den vandige ekstrakten og aktivert karbon ofte til en økning av pH-verdien som er forbundet med en forringelse av fargen i kakaomaterialet.
Søkeren har nå funnet at denne uønskede forringelse i fargen i vesentlig grad kan reduseres hvis adsorbsjonsmidlet som benyttes viser en vesentlig nøytral reaksjon ved dispergering i vann.
I henhold til dette tilveiebringes det en fremgangsmåte for fjerning av metylsubstituerte xantiner fra en vandig oppløsn-ing inneholdende nevnte forbindelser, ekstrahert fra kakao-materiale, uten vesentlig forringelse av ekstraktens farge, og fremgangsmåten karakteriseres ved at oppløsningen bringes i kontakt med et i det vesentlige nøytralt adsorbsjonsmiddel og at adsorbsjonsmidlet med adsorberte, metylsubstituerte xantiner separeres fra den vandige oppløsning, slik at inneholdet av metylsubstituerte xantiner i det vandige medium reduseres i det vesentlige til 0.
Uttrykket "i det vesentlige nøytral" slik det benyttes for å beskrive adsorbsjonsmidlene, betyr at når adsorbsjonsmidlet er neddyppet i vann, forblir pH-verdien i det vesentlige uforandret. Et eksempel på et harpiksadsorbsjonsmiddel med denne egenskap er en semi-kalsinert harpiks "XE-340". Imidlertid er det foretrukket å benytte aktivert karbon med denne egenskap og som kan oppnås enten ved syrevasking av termisk aktivert karbon, fulgt av skylling med vann til nøytral tilstand, eller ved nøytralisering av syre-aktivert karbon med vandig alkali, fulgt av skylling med vann til nøytral tilstand. Uttrykket "redusert innhold" i foreliggende tekst er ment å dekke også et innhold lik null.
Den vandige oppløsning som inneholder teobromin og kaffein kan ekstraheres fra kakao-materialet på vanlige måter, inkludert kontakt av materialet med et vandig medium som kan være vann, fortrinnsvis deionisert vann, en vandig oppløsning av kakao-faststoffer som er frie for teobromin og kaffein eller en vandig oppløsning av kakao-faststoffer som inneholder en mindre mengde teobromin og kaffein, i et tidsrom tilstrekkelig til å redusere innholdet av teobromin og kaffein I kakao-materialet til det ønskede nivå. Kakao-materialet kan være en hvilken som helst kakao-holdig masse, f. eks. grønne kakaobønner, røstede kakaobønner eller lignende, men fortrinnsvis de grønne, malte, urøstede kakaobønner, dannet ved rensing, knusing og kasting av kakaobønnene for å fjerne urenheter, germer og mesteparten av skallmaterialet, fulgt av oppmaling. Ekstraheringen kan gjennomføres satsvis eller i et kontinuerlig motstrøms-ekstraheringssystem inneholdende et antall kolonner.
Forholdet mellom vann og kakao-materiale under ekstraheringen er ikke vesentlig, men bestemmes generelt med henblikk på praksis ved industriell drift. For store volumer vann bør unngås, på samme måte som forhold mellom vann og kakao som Ikke gir tilstrekkelig ekstrahering av teobromin og kaffein. Hensiktsmessig gir et vektforhold mellom vann og kakao-materiale på 5-200 deler og fortrinnsvis fra 1-100 deler vann pr. del kakao-materiale tilfredsstillende resultater.
Ved satsvis ekstrahering bringes en fastsatt vekt av kakao-materialet i kontakt med et statisk sjikt i en kolonne eller i en egnet apparatur eller en lignende ekstraktor med et fast volum vann. Vannet tilbakeføres kontinuerlig, hvorved vann inneholdende teobromin og kaffein trekkes av fra kolonnen eller ekstraktoren og teobromin og kaffein fjernes ved kontakt med et nøytralt adsorbsjonsmiddel inneholdt i en annen kolonne, før tilbakeføring til kakao-materialet. Den totale kontakttid avhenger inter allia av vann/kakao-forholdet, temperaturen og den grad av fjerning av teobromin og kaffein som er ønskelig, og er vanligvis fra 1-10 timer, fortrinnsvis fra 2-3 timer. Temperaturen kan f. eks. være fra 40-100"C, fortrinnsvis fra 70-95°C ved atmosfærisk trykk, eller høyere hvis ekstraheringen skjer under trykk.
I en kontinuerlig motstrøms-ekstraheringsprosess passerer vann gjennom et ekstraheringssystem omfattende et antall celler inneholdende kakao-materialet hvorved vannet kommer inn i ekstraheringssystemet ved en celle som Inneholder den mest utarmede sats av kakao-materialet.passerer gjennom progressivt nyere satser av kakao-materialet inneholdt i hverandre følgende celler og trekkes til slutt av fra cellen som inneholder den friskeste sats kakao-materiale. Temperaturen i vannet som kommer inn i cellen inneholdende det mest utarmede kakao-materialet kan være fra 40-100°C og fortrinnsvis fra 70-95°C ved atmosfærisk trykk, eller høyere hvis ekstraheringen skjer under trykk. Antallet celler og cyklustiden velges for å gi den ønskede ekstrahering av teobromin og kaffein. Opptil åtte celler i serie kan benyttes med en cyklustid på 15-120 minutter.
Den vandige ekstrakt inneholdende teobromin og kaffein og andre faststoffer kan konsentreres før teobromin og kaffein fjernes ved kontakt med det nøytrale adsorbsjonsmiddel, f. eks. i et motstrømssystem. I et slikt system inneholdes absorbsjonsmiddél i flere kolonner og ekstrakten passerer gjennom disse kolonner i serie. Periodisk fjernes den mest mettede kolonne fra systemet og en som inneholder friskt adsorbsjonsmiddel tilføyes. Temperaturen i kolonnene er hensiktsmessig over 40"C og fortrinnsvis fra 70-95°C. Antall kolonner, cyklustid for hver kolonne og oppholdstid for ekstrakten velges for å oppnå den grad av fjerning av teobromin og kaffein som ønskes under samtidig minimalisering av benyttet mengde adsorbsjonsmiddel. Vekten av adsorb-sjons-middel er vanligvis fra 10-20$ av vekten av kakao-materialet hvorfra teobromin og kaffein ekstraheres. Hvis ønskelig kan innholdet av teobromin og kaffein i den vandige oppløsning reduseres i det vesentlige til null ved denne prosess.
Under kontakten mellom vandig ekstrakt og nøytralt adsorbsjonsmiddel vil en andel andre faststoffer adsorberes i tillegg till teobromin og kaffein. En del av disse adsorberte faststoffer, f. eks. 70-80$, kan gjenvinnes uten desorbering av teobromin og kaffein ved vasking av adsorbsjonsmidlet, f. eks. med vann.
Hvorvidt adsorbsjonsmidlet benyttes i et satssystem eller i et kontinuerlig motstrøms system, sørger man fordelaktig for kontinuitet av driften ved å duplisere sjiktene av adsorbsjonsmiddel slik at ett eller flere kan fornyes, mens andre er i drift.
Etter at fjerningen av teobromin og kaffein er avsluttet, er det for å unngå for store tap vanligvis ønskelig å gjeninn-arbeide de andre faststoffer som er tilstede i den vandige ekstrakt i kakao-materialet med redusert innhold av teobromin og kaffein.
Forskjellige teknikker kan benyttes. F. eks. kan kakao-materialet fortørkes ved en temperatur under 100'C, fortrinnsvis fra 60-70'C, fortrinnsvis til et fuktighetsinnhold på fra 2-7,5$, og direkte kombineres med ekstrakten. Alternativt kan ekstrakten for-konsentreres, f. eks. ved fordampning, til et faststoffinnhold fra 5-15$ før kontakt med kakao-materialet. Fortrinnsvis blir både kakao-materialet og ekstrakt behandlet på denne måte, det vil si at kakao-materialet fortørkes og ekstrakten forkonsentreres før gjeninnarbeiding.
Tilfredsstillende gjeninnarbeiding av faststoffene kan oppnås etter 2 timer, fortrinnsvis fra 5-8 timer, ved en temperatur over 40'C og helst fra 60-80°C. Helst er den totale mengde vann som er tilstede slik at sluttfuktighetsinnholdet i kakao-materialet er fra 30-60$ og helst fra 50-55$.
Kakao-materialet som inneholder gjeninnarbeidede faststoffer tørkes deretter til et fuktighetsinnhold på 2-5 vekt-$ før røsting. Det røstede materialet kan benyttes på vanlig måte for fremstilling av kakaodrikker eller sjokolade.
I en modifikasjon av denne fremgangsmåte kan mengden faststoffer forskjellig fra teobromin og kaffein, og som bringes i kontakt med kakao-materialet være mindre enn den mengde som ekstraheres sammen med teobromin og kaffein.
Periodisk kan adsorbsjonsmidler regenereres, vanligvis ved oppvarming eller oppløsningsmiddelekstraksjon. Hvis ønskelig kan teobromin og kaffein gjenvinnes fra adsorbsjonsmidlet ved oppløsningsmiddelekstraksjon, f. eks. med en alifatisk alkohol slik som etanol, eller et klorert hydrokarbon, slik som metylendiklorid.
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen ytterlig-ere. Deler og prosentandeler er uttrykt på vektbasis, hvis ikke annet er sagt.
Eksempel 1
Nøytralisert, aktivert karbon ble fremstilt ved vasking av kommersielt, termisk aktivert karbon med 2$ saltsyre fulgt av skylling med deionisert vann (pH = 6) inntil pH-verdien i vaskevannet var konstant 6,0.
100 deler grønne, malte og urøstede kakaobønner ble ved 80°C bragt i kontakt med 1100 deler vann. Klart, brunt vann inneholdende teobromin og kaffein ble kontinuerlig trukket av fra kolonnen og teobromin og kaffein fjernet ved kontakt med nøytralt, aktivert karbon inneholdt i en annen kolonne og tilbakeført til kakao-materialet. Etter to timer ble den brune vandige ekstrakt konsentrert ved fordamping til 90 deler. De utarmede kakaobønner ble tørket ved 65°C i 18 timer inntil fuktighetsinnholdet var redusert til 5$. Denne konsentrerte, vandige ekstrakt ble gjeninnarbeidet i det tørkede kakao-materialet i en blander ved 70°C i 6 timer for å gi et kakao-materiale inneholdende 53$ fuktighet. Kakao-materialet med alle oppløselige stoffer gjeninnarbeidet ble tørket ved 70°C i 12 timer og deretter røstet. Mengden teobromin i kakaoen ble redusert fra 1,30$ til 0,04$, det vil si en 97$-ig reduksjon. Mens fargen av ekstrakten i det vesentlige fri for teobromin og kaffein kun viste en lett forskjell fra ekstrakten inneholdende teobromin og kaffein, var fargen av en ekstrakt hvorfra teobromin og kaffein var fjernet ved kontakt med uvasket karbon grålig-sort.
Eksemplene 2 til 6
Man fulgte en prosedyre lignende den som er beskrevet i eksempel 1 bortsett fra at kontakttiden, temperaturen, forholdet vann:kakao, tap av faststoffer andre enn teobromin og kaffein og graden av deteobromering (DTB) som ble oppnådd er gitt i den følgende tabell.
Eksempel 7
En prosedyre lik den som er beskrevet i eksempel 3 ble fulgt, men vannet ble tvunget til å strømme fra bunnen til toppen av kolonnen inneholdende kakao-materialet. Tapet av faststoffer var 10,5$, mens graden av deteobromering var 90,4.
Eksempel 8
Grønne, malte, urøstede kakaobønner ble dannet ved rensing, knusing og kasting av kakaobønnene for å fjerne urenheter, germer og mesteparten av skallmaterialet, fulgt av oppmaling. Teobromin og kaffein ble ekstrahert fra disse grønne, oppmalte, urøstede kakaobønner på kontinuerlig måte ved motstrømsekstrahering med en vandig oppløsning. Det ble benyttet fire ekstraktorer i serie, hver inneholdende 200 deler kakao-materiale. Ekstraheringen ble gjennomført med deionisert vann ved 80° C til den mest utarmede ekstraktor. En klar, brun, vandig oppløsning inneholdende teobromin og kaffein og andre faststoffer ble fjernet ved 80°C fra ekstraktoren inneholdende den minst utarmede kakao, og cyklustiden var 30 minutter. Den siste ekstraktor inneholdende kakao hvorfra teobromin og kaffein var ekstrahert, ble fjernet fra systemet og en inneholdende friske grønne, oppmalte, urøstede bønner ble føyet til hver annen time. Forholdet mellom vann og kakao-materiale var 10:1 slik at strømningshastigheten for vann gjennom systemet var 2000 deler pr. time og den vandige oppløsning som ble fjernet inneholdt 1$ oppløste faststoffer.
Ekstrakten fra den siste, utarmede kakao ble ført motstrøms gjennom to kolonner i serie, hver kolonne inneholdende 50 deler nøytralisert, aktivert karbon fremstilt på en måte som beskrevet i eksempel 1. Temperaturen i kolonnen ble holdt ved 80"C. Den mest mettede karbonkolonne ble fjernet og en ny tilføyet hver 4. time. De mettede karbonkolonner ble vasket med vann med en strømning på 2000 deler pr. time og den brune vandige oppløsning som ble fjernet inneholdt 0,7$ oppløste faststoffer andre enn teobromin og kaffein.
Kakao-materialet hvorfra teobromin og kaffein var ekstrahert ble tørket til et fuktighetsinnhold på 5$ og blandet med den tilsvarende ekstrakt hvorfra teobromin og kaffein var fjernet, hvilket ekstrakt inneholdt oppløste faststoffer andre enn teobromin og kaffein og som først var konsentrert ved fordampning for å inneholde 7$ faststoffer. Deretter ble kakao-materialet inneholdende 50$ fuktighet tørket til 5$ fuktighetsinnhold. Deteobromeringsgraden var 97$.
Eksempel 9
En prosedyre lik den som er beskrevet i eksempel 1 ble fulgt bortsett fra at det klare, brune vann inneholdende teobromin og kaffein ble bragt i kontakt med semi-kalsinert harpiks "XE-340" for å fjerne teobromin og kaffein. Fargen for ekstrakten i det vesentlige fri for teobromin og kaffein var også klar brun og viste ingen forskjell fra vann inneholdende teobromin og kaffein.
Eksempel 10
Ved å følge en identisk prosedyre som beskrevet I eksempel 1, men ved å benytte kakaobønner inneholdende 1,399$ teobromin istedenfor 1,30$, ble Innholdet av teobromin redusert til 0,042$, det vil si en reduksjon på 97$. I dette eksempel ble kaffein-innholdet også målt og det ble funnet å være redusert fra 0,070$ til 0,002$, altså også en 97$-ig reduksjon.
Claims (3)
1.
Fremgangsmåte for fjerning av metylsubstituerte xantiner fra en vandig oppløsning inneholdende nevnte forbindelser, ekstrahert fra kakaomateriale, uten vesentlig forringelse av ekstraktens farge.karakterisert ved at oppløsningen bringes i kontakt med et i det vesentlige nøytralt adsorbsjonsmiddel og at adsorbsjonsmidlet med adsorberte, metylsubstituerte xantiner separeres fra den vandige oppløsning slik at innholdet av metylsubstituerte xantiner i det vandige medium reduseres i det vesentlige til 0.
2.
Fremgangsmåte Ifølge krav 1, karakterisert ved at oppløsningen og adsorbsjonsmidlet bringes i kontakt ved en temperatur fra 70 til 95<*>C.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 og 2,karakterisert
ved at det som adsorbsjonsmiddel anvendes i det vesentlige nøytralt, aktivert karbon.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/266,091 US4390698A (en) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | Detheobromination of cocoa |
| US06/286,632 US4407834A (en) | 1981-05-21 | 1981-07-24 | Recovery of xanthine stimulants from aqueous media |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO821574L NO821574L (no) | 1982-11-22 |
| NO158443B true NO158443B (no) | 1988-06-06 |
| NO158443C NO158443C (no) | 1988-09-14 |
Family
ID=26951630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO821574A NO158443C (no) | 1981-05-21 | 1982-05-12 | Gjenvinning av metyl-substituerte xantiner fra vandige media. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4407834A (no) |
| EP (1) | EP0066700B1 (no) |
| CA (1) | CA1196811A (no) |
| DE (1) | DE3260298D1 (no) |
| DK (1) | DK158700C (no) |
| ES (1) | ES512392A0 (no) |
| FI (1) | FI821439A0 (no) |
| MX (1) | MX7558E (no) |
| NO (1) | NO158443C (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2185376B (en) * | 1986-01-22 | 1990-01-24 | Hershey Foods Corp | Removal of methylxanthines from cacao materials |
| US4956429A (en) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Penick Corporation | Method of making a coca leaf flavor extract |
| US5139799A (en) * | 1991-04-30 | 1992-08-18 | Nestec S.A. | Ultra-sonic removal of xanthines from cocoa beans |
| US5554645A (en) | 1994-10-03 | 1996-09-10 | Mars, Incorporated | Antineoplastic cocoa extracts and methods for making and using the same |
| US7968140B2 (en) | 1997-09-08 | 2011-06-28 | Mars, Incorporated | Chocolates and chocolate liquor having an enhanced polyphenol content |
| US6627232B1 (en) * | 2000-06-09 | 2003-09-30 | Mars Incorporated | Method for extracting cocoa procyanidins |
| WO2008090237A1 (es) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Natraceutical, S.A. | Procedimiento de obtención de un cacao rico en fibra y con bajos contenidos en hidratos de carbono y metilxantinas adecuado para alimentación animal y cacao así obtenido |
| US9114114B2 (en) | 2007-06-21 | 2015-08-25 | Mars, Inc. | Edible products having a high cocoa polyphenol content and improved flavor and the milled cocoa extracts used therein |
| US9682112B2 (en) | 2013-08-05 | 2017-06-20 | Akay Flavours & Aromatics PVT. LTD | Ultrasound-assisted continuous extraction for complete fragmentation of cocoa beans into fractions |
| EP3299010B1 (de) * | 2016-09-21 | 2022-11-09 | LTS Lohmann Therapie-Systeme AG | Orale darreichungsform |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB285386A (en) * | 1927-02-14 | 1928-10-11 | Ver Chemische & Metallurgische | Process for eliminating the acidity of acid activated charcoal |
| GB577396A (en) * | 1943-05-07 | 1946-05-16 | Gen Foods Corp | Process of recovering alkaloids |
| CH623205A5 (no) * | 1977-07-29 | 1981-05-29 | Nestle Sa | |
| US4495210A (en) * | 1980-05-28 | 1985-01-22 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Caffeine adsorption |
-
1981
- 1981-07-24 US US06/286,632 patent/US4407834A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-04-15 CA CA000401086A patent/CA1196811A/en not_active Expired
- 1982-04-23 EP EP82103441A patent/EP0066700B1/en not_active Expired
- 1982-04-23 DE DE8282103441T patent/DE3260298D1/de not_active Expired
- 1982-04-26 FI FI821439A patent/FI821439A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-05-11 MX MX8210069U patent/MX7558E/es unknown
- 1982-05-12 NO NO821574A patent/NO158443C/no unknown
- 1982-05-19 DK DK227982A patent/DK158700C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-05-20 ES ES82512392A patent/ES512392A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK227982A (da) | 1982-11-22 |
| ES8302710A1 (es) | 1983-02-01 |
| ES512392A0 (es) | 1983-02-01 |
| EP0066700A1 (en) | 1982-12-15 |
| CA1196811A (en) | 1985-11-19 |
| EP0066700B1 (en) | 1984-06-27 |
| FI821439A0 (fi) | 1982-04-26 |
| NO158443C (no) | 1988-09-14 |
| DK158700C (da) | 1990-12-03 |
| NO821574L (no) | 1982-11-22 |
| MX7558E (es) | 1989-10-06 |
| DK158700B (da) | 1990-07-09 |
| DE3260298D1 (en) | 1984-08-02 |
| US4407834A (en) | 1983-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4160042A (en) | Process for treating an aqueous extract of a vegetable material | |
| EP0040712B1 (en) | Process for the removal of caffeine from green coffee and process for the recovery of caffeine | |
| US2380158A (en) | Method of preparing a cocoa extract | |
| EP0042295B2 (en) | Carbon-caffeine separation | |
| US4390698A (en) | Detheobromination of cocoa | |
| NO158443B (no) | Gjenvinning av metyl-substituerte xantiner fra vandige media. | |
| JPS6158137B2 (no) | ||
| US5208056A (en) | Process for decaffeinating raw coffee | |
| US4352829A (en) | Coffee extraction process | |
| US4755391A (en) | Removal of methylxanthines from cacao materials | |
| US4508743A (en) | Caffeine adsorption | |
| EP0115095B1 (en) | Desolventizing process | |
| US4861607A (en) | Removal of xanthine stimulants from cocoa | |
| Clarke | Extraction | |
| US4204004A (en) | Infusing bag containing combination of dried extract and ligneous adsorbent and process of preparing same | |
| EP0076620B1 (en) | Process for recovering caffeine from activated carbon | |
| CA1203111A (en) | Process for restoring virtually caffeine-free coffee bean extract substances into coffee beans which have been extracted with an aqueous liquid and have thereby been decaffeinated | |
| DK158955B (da) | Fremgangsmaade til fjernelse af bitterstofferne fra brugt oelgaer | |
| JPH084458B2 (ja) | カカオ材料からのメチルキサンチンの除去方法 | |
| EP0061017B1 (en) | Removal of xanthine stimulants from cocoa | |
| US4562083A (en) | Decaffeination of green coffee with n-butyl acetate | |
| US4374864A (en) | Soluble coffee process | |
| US4513136A (en) | Process for recovering caffeine from activated carbon | |
| JPS6119221B2 (no) |