DK158438B

DK158438B - Anvendelse som plantevaekstfaktor af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin samt praeparater til brug ved anvendelsen

Info

Publication number: DK158438B
Application number: DK031383A
Authority: DK
Inventors: Charles Jacques Van Assche; Jean-Jaques Herve; Pierre Marius Carles
Original assignee: Roussel Uclaf
Priority date: 1982-01-28
Filing date: 1983-01-27
Publication date: 1990-05-21
Also published as: AU562357B2; EP0085596A1; EP0085596B1; DK31383D0; CA1190058A; DK158438C; PL240319A1; HU189219B; DD208292A5; ATE12335T1; WO1983002545A1; FR2520194B1; ZA83142B; JPS58134001A; JPH0326161B2; AU1082683A; OA07547A; PL135139B1; DE3360080D1; SU1313331A3

Description

DK 158438B

- i -

Opfindelsen angår anvendelsen som plantevækstfaktor af O-{4-nitrophenyl)-hydroxylamin eller additionssalte deraf med organiske og uorganiske syrer, navnlig hydrochloridet.

5 Den omhandlede forbindelse har formlen I

5 s (I) 2 io

Forbindelsen med formlen I er kendt, se CA 68 (5) 21.678 W 15 eller tysk patentskrift nr. 2.059.190.

Forbindelsen med formlen I kan fremstilles, idet man underkaster en forbindelse med formlen 20 Hal o2n- indvirkning af hydroxylamin til opnåelse af den til-25 svarende forbindelse med formlen I efter skemaet: _, fY’"’ 02N- 30 eller idet man underkaster en forbindelse med formlen 1

- °2N-X

- 2 -

DK 158438B

indvirkning af I^NOSO^H til opnåelse af den tilsvarende forbindelse med formlen I efter skemaet 5 —°H + H2N0S03H_^ o2n-/^^ o2n-

Som eksempler på additionssalte med syrer kan man nævne så-10 danne, som dannes med stærke syrer såsom saltsyre, hydro- genbromidsyre, svovlsyre, salpetersyre eller trifluoreddi-kesyre.

0-(4-nitrophenyl)hydroxylamin og dens salte med syrer har 15 ikke hidtil fundet anvendelse i landbruget.

Det har nu vist sig, at den omhandlede forbindelse og dens salte med syrer kan benyttes som plantevækstfaktor og generelt kan benyttes i landbruget til forbedring af den fysio-20 logiske tilstand af de dyrkede planter og til opnåelse af en forøgelse af høstudbyttet.

I den eksperimentelle del nedenfor er der beskrevet forsøg, der på visse dele af planten viser virkningen til for-25 mindskelse af inhiberingen fra oxygen af fotosyntesen.

Dette fænomen er konstant i alle de udførte forsøg. Disse forsøg beskriver undersøgelsen af virkningen af forbindelsen med formlen I og dens salte på "Warburg-effekten", undersøgelse af virkningen af 4-nitrophenylhydroxylamin på 30 toksiciteten af oxygen over for fotosyntesen af protopla- ster i blade af hvede, undersøgelse af virkningen af 4-ni-trophenylhydroxylamin på toksiciteten af oxygen over for fotosyntesen af intakte chloroplaster ekstraheret af blade af hvede og virkningen af 4-nitrophenylhydroxylamin på 35 planternes carbonbalance.

Andre forsøg i den eksperimentelle del viser vægtforøgelsen - 3 -

DK 158438B

af de behandlede planter, navnlig tomat og soja, når man lader 4-nitrophenylhydroxylamin indvirke.

Forsøget er udført på forskellige dyrkningsmodeller i hen-5 seende til karakteren af de høstede organer (rødder, skaller, frø, frugter, blade).

De forskellige valgte eksempler viser mulighederne for anvendelse på så forskellige planter som soja, hvede, byg, 10 havre, bomuld, bønne, Rosaceae, Compositae og specielt på såkaldte C^-planter, dvs. planter hvis første ved fotosyntesen dannede forbindelse er et molekyle med 3 carbonato-mer.

15 Opfindelsen angår derfor navnlig anvendelsen som vækstfaktorer for C^-planter af den omhandlede forbindelse og dens salte.

Selve karakteren af virkemåden ved formindskelse af den in-20 hiberende virkning af oxygen på fotosyntesen åbner aldeles bemærkelsesværdige og overraskende fremtidsperspektiver til forbedring af udbyttet ved dyrkning af C^-planter.

Denne virkemåde har ligeledes den følge i høj grad at for-25 øge den mængde oxygen, som tilbagesendes til atmosfæren af de behandlede planter, hvilket frembyder et ikke ubetydeligt økologisk aspekt over for de aktuelle problemer med forøgelsen af mængden af CO2 i atmosfæren.

30 Opfindelsen angår også de præparater, der benyttes som plantevækstfaktorer, og som er ejendommelige ved det i krav 3-5 angivne.

Præparaterne kan foreligge i form af granulater, suspensio-35 ner, emulsioner og opløsninger, som indeholder den aktive bestanddel, fx i blanding med et bærestof og/eller et anio-nisk, kationisk eller ikke-ionisk overfladeaktivt stof, der - 4 -

DK 158438 B

bl.a. sikrer en ensartet spredning af præparatets bestanddele. Det benyttede bærestof kan være en væske såsom vand, ethanol, carbonhydrider eller andre organiske opløsningsmidler eller en mineralolie eller animalsk eller vegeta-5 bilsk olie eller et pudder såsom talkum, ler, silicater eller kiselgur.

De faste præparater, som foreligger som pulver til pudring eller som fugteligt pulver eller granulat, kan fremstilles 10 ved blanding af den aktive bestanddel med et indifferent fast stof eller ved imprægnering af det faste bærestof med en opløsning af den aktive bestanddel i et opløsningsmiddel, som man derpå afdamper.

15 Foruden et bærestof og/eller et overfladeaktivt stof kan disse præparater som aktiv bestanddel indeholde et eller flere andre stoffer, der har egenskaber, som påvirker planternes vækst.

20 De omhandlede præparater benyttes naturligvis i doser, som er tilstrækkelige til at udøve deres virkning som plantevækstfaktorer. Doserne af aktiv bestanddel i præparaterne varierer navnlig i afhængighed af de planter, som skal behandles, karakteren af jordbunden, de atmosfæriske betin-25 gelser og vegetationens vækststadium.

De præparater, der benyttes som vækstfaktorer, indeholder normalt 10-80 vægtprocent og fortrinsvis 10-50 vægtprocent 0-(4-nitrophenyl)hydroxylamin eller salte heraf.

30

Under anvendelsen af 0-(4-nitrophenyl)hydroxylamin eller salte heraf som plantevækstfaktorer varierer mængderne af aktiv bestanddel mellem 20 g/ha og 500 g/ha og fortrinsvis mellem 40 og 120 g/ha.

Nedenstående eksempler illustrerer opfindelsen.

35

DK 158438B

-5-

Eksempel 1.

Emulgerbart koncentrat.

Man fremstiller et præparat, som efter vægt indeholder 15$ 4-nitrophenylhydroxylamin, 6,4$ Atlox 4851 5 (oxy ethylene ret triglycerid kombineret med et sulf.onat, syreindeks 1,5), 3,2$ Atlox 4855 (oxyethyleneret triglycerid kombineret med et sulfonat, syreindeks 3) og 75,4$ xylen.

10 Eksempel 2.

Vædbart pulver.

Man fremstiller et vædbart pulver indeholdende 25$ 4-nitrophenylhydroxylamin, 15$ Ekapersol (kondensationsprodukt af natriumnaphthalensulfonat), 35$ Zeosil 39 (synte-15 tisk hydratiseret silicagel opnået ved fældning) og 25$

Vereoryl S (kolloidalt kaolin)* 20 25 30

Undersøgelse af aktiviteten af forbindelserne med formlen I på "Warburg-effekten”.

0-(4-nitrophenyl)-hydroxylaroin har den egenskab at formindske den inhiberende virkning af oxygen på fotosynte-35 sen (Warburg-effekten), hvilket medfører en stimulering af fotosyntesen og en forøgelse af høstudbyttet.

Porsøgene udføres på afskårne blade af hvede, som - 6 -

DK 158438B

anbringes flydende enten på destilleret vand eller på en opløsning af en forbindelse, som skal undersøges (10 mmol pr, liter).

Bladene anbringes i tætte glaakamre ved en belys-2 o 5 ning på 300 W/m ved en temperatur på 25°C, Atmosfæren i kammeret fornyes kontinuerligt enten med normal luft (21# 02 °£ 350 ppm C02) eller i rent oxygen (nær 100#), Mr der er opnået stationær fotosyntese, indføres der 0,09 μκοΐ ^002 (specifik aktivitet: 22 mOi/mM), og bladene overla-10 des til sig selv i 15 minutter i lyset i nærværelse af radioaktivt CO2.

Bladene dyppes derpå i flydende nitrogen og opbevares, Derpå brændes de til bestemmelse af den ved fotosyntesen fikserede mængde ^C02, Resultaterne udtrykkes som 15 forhold i fikseret radioaktivitet mellem kontrolblade og blade behandlet med de forbindelser, som skal undersøges,

Mr bladene er blevet behandlet med 10 μπιοί forbindelse, som skal undersøges, og er blevet anbragt i en atmosfære indeholdende 100# 02, stimuleres bladenes foto-20 syntese med 15-50# (f.eks, 18# i tilfælde af hydroehloridet af 0-(4-chlorphenyl)-hydroxylamin) i forhold til en ikke--behandlet kontrol, I kontroltilfældet inhiberer oxygenet fotosyntesen med 15-45#*

Disse resultater viser, at forbindelserne med foim-25 len I i høj grad ophæver oxygenets inhibering over for fotosyntesen (Warburg-effekten).

IJndersøgelse af aktiviteten af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxy 1-30 amin på toksiciteten af oxygen over for fotosyntesen af protoplaster i blade af hvede.

Protoplasterne i blade af hvede ekstraheres efter den klassiske teknik bestående i isolering ved macerering af plantematerialet i cellulosolytiske og pectinolytiske 35 enzymatiske opløsninger samt ved differentiel centrifugering cg filtrering. .

Oxygenets inhiberende virkning måles på suspensio- - 7 -

DK 158438B

nerne af protoplaster i afhængighed af behandlingen med 0-(4--nitrophenyl)-hydroxylamin. Forsøget består i at bringe forholdet mellem koncentrationerne af oxygen og af HC0“j i suspensionen af protoplaster til at variere i 5 nærværelse og i fravær af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin, Fotosyntesen vurderes ved måling af det oxygen, som frigøres af protoplasterne i lys, udført med en elektrode af typen Clark ved en temperatur på 25°C. Belysnin- 2 gen af målecellen svarer til 250 W/m .

10 Værdierne for fotosyntesen i afhængighed af for holdet HC0^“/0g i nærværelse eller i fravær af 0-(4-ni-trophenyl)-hydroxylamin fremgår af nedenstående tabel 1: 15 20 25 1 35

DK 158438 B

I—I

£>5 s

CD

Æ S -tf P. f d. »

0 Vi H

d (M COO d -P O <f- d •η 0» cd ίο Η Η Φ H <M ^0 CO ΙΌ <f- <D g Æ O H <M Of) C\i

»_^ I d Cd Ør—i HHHHCXI

1 ro SB H O

O O ί> !>ι <Η d

W o P K cd-P

K SB o d d d P ^.o Φ Ή 'dt HÆ gi Cd H >5 Λ

-P P -PI

o ω φ^ i H d °C0 H o

do d >> -P P

d h ft d Po Φ

cd -p o ω o h S

il m Æ πϋ ·η

Od Φ Pr bO O -P

o -p KO -H CO <M VD CO 00 d Φ d fr M ·! Oi C\l Oi VD LP\

bO Φ -P-P <P g d Η H

O O pH P

d i>5 d H ·

-p O ω I O d H

Φ ϋ O -d" S Pr H

H -P^ d. > d Φ o i J ,, cv Æ· d > Pr o Ho Pi • cd *h

H rd *P

Φ cd

H Æ H HH

φ 0 Φ OH

Æ d S

cd - d.Æ

Eh Φ Φ Pr

d bO H O

Φ H ^ P

> H O

ÆH Η H

Φ O Æ

•H Æ P O

CQ +3 d p d ω Φ O og p ep Æ CQ - V.Q 00 VO V.0 V-0

Cd'H 'Hd Oi O l· ^ O!

H cd Cd Pr - HH

Pr O Φ Φ Cvi

-p CQ CQ O

OH CD ^ d Φ -P -P Q-

ft d d P P

SB !>> O H

ch > 01 Ό-Ρ

cd d O bO

SB -P ·Η · d d odd

Φ Ctr 'H P

W H

Φ •P g d d.

>> ω o O -d" -P K\ JO v -ί ·ί od I ! I ! !

<H -H O O O O O

g -P i Η Η Η Η H

Ή cd Φ ’ cd H d .....

!>» H .

bo x O I Lft O

do, Æ ^ .. C\J Η ΓΟ H

•H d d 00 OJ ^ ~ ~

Hd O Q 1 O CMHVOKOH

°cd fe ” g rd - 9 -

DK 158438B

Konklusion: O-(A-ni tro phenyl )-hydroxylamin formindsker kraftigt toksiciteten af 02 over for fotosyntesen, som det fremgår af forøgelsen af fotosyntesen af de behandlede protoplaster 5. fra hvede, navnlig når de relative koncentrationer af bi-carbonat og oxygen er sådanne, at fotosyntesen inhiberes (Warburg-effekten).

10 Undersøgelse af aktiviteten af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxy1-amin nå toksiciteten af oxygen over for fotosyntesen af intakte chloroplaster ekstraheret fra blade af hvede«

Intakte chloroplaster eller af klasse Å efter terminologien ifølge D.0* Hall (lature 255: 125-126, 1978) er i 15 stand til at fiksere carbondioxid og at frigøre oxygen med værdier svarende til dem for et helt blad (50-250 μιηοΐ 02 frigjort pr« mg chlorophyll pr. time).

De i dette forsøg benyttede chloroplaster ekstrahe-res ud fra protoplasterne i blade af hvede og fås ved skån-20 som mekanisk iturivning af cellevæggene ved osmotisk chok, filtrering og centrifugering i tæthedsgradient.

Fotosyntesen vurderes, idet man måler frigørelsen af oxygen fra suspensionen af intakte chloroplaster i lys i nærværelse af HCO^” og af 02, hvis relative mængder 25 varierer, og i nærværelse eller fravær af 0-(4-nitrophenyl)--hydroxylamin 40 μΜ,

Hesultaterne fremgår af tabel 2: 30 35 - 10 -

DK 158438 B

Q I

d i o -P d d

ri SI -P

d o -H

i, -π, d +3 4? I Φ

v__' <ί" iH

CH -d O cd Id , O cc cm tn Ή d ,C{ »s «- ·» ·.

φ φ «ΗΦ m H -d- Lft

f3 rj CO rQ oroc^H

o Ρ Η Η H CM

-P ·Η φ H

<1> -p CQ CH O

H cd iH cd d

Od ω -P

d -P d d « d SS o rd ω !> d. Ή φ o d

Γο d SO

o d<f d J* (!> -H d r-‘ Φ ·Η

H > -P S CMH

Φ -Η Φ Cd O H

-P °cd H k~> -p cd d >. -P rd Φ t—! ft !*! d ft

Η Φ O O O O

d d d *n> d

d Φ TJ &0 O

d φ 03 >- ·Η H O O O M3 ,d &0| Φ ,d d Λ CMOIS-tft

φ -H -P I «Η O Φ Η H

P r-> d^ S

d H hrl H bO-P

.[ Φ 03 f> O S-P

cm! * x o d S

[ φ cd -P Φ ri * · H? 'd d O i! d d ω’ ω c fe pJ -H Pi Pi

.O i> <H

Cd Λ

•H Cd I

d Φ bO

Φ 03 g

P i—! i—I

CQ Φ O · cd d d d H S -P ft ^ q > d φ

Od O CM s

d s id O -H

Od -P

H <H-P

Si -P Cd d O Od S Φ Ό ft <t" UD VD M3

ch r± 03 bO iP P- ΙΌ CM

cd Φ *H r—I rH

O -P d Η i d <!" d ch !>j Φ £» Λ cq d co h ft

Φ1 ·Η O O O

•PS -P S d

d c« · Od. O

> H d fe H

CQ !>> Φ ri i O K bO .·—-· O i -P O >)

O d X

ch ό! o >! . .

(H il SH -P Ι|ΛΚΛΚ3·4· cd ! cd Φ II!!

^ Ό O O O O

bi H bO H I Η Η Η H

d1 >i o o i ; •H d ί |ΐ i C\l

Η Φ -P d KV,O

al d 1! OO <TCMH

s pj s fc o I I * _r

K3 H

-11-

DK 158438B

Konklusion;

Den stimulering af intakte chloroplasters fotosyntese, som opnås ved 0-(4Haitrophenyl)-hydroxylamin, navnlig når forholdet mellem koncentrationerne af bicarbonat og oxy-5 gen aftager, viser tydeligt, at 0-(4-nitrophenyl)-*hydroxyl-amin undertrykker den toksiske virkning af oxygen på fotosyntesen, hvilket resulterer i en forøgelse af denne for btlsandlede chloroplaster i forhold til ubehandlede kontrol-chloroplaster.

10

Virkningen af 0-(4-nitrophen.yl)-h.vdrox.vlamin nå planternes oarbonbalance.

0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin stimulerer fotosyntesen af chloroplaster, protoplaster og blade, som er be-15 handlet, i sammenligning med den tilsvarende ubehandlede kontrol ved hæmning af oxygenets inhibering på fotosyntesen. Denne originale egenskab resulterer i en stimulering af hele plantens fotosyntese, når denne behandles enten på rødderne eller på bladene med 0-(4-nitrophenyl)-hydroxy1-20 amin.

Det eksperimentelle arrangement, som gør det muligt at måle fotosyntesen, er baseret på en kompensations-metode ud fra en foreskrevet værdi på 350 ppm C02. Dette arrangement svarer til en modifikation af den forsøgsmon-25 tage, som er foreslået af Μ» Andre ra.fl, i Ann. Agron.

1979, 30 (2) : 139-151.

Planterne indelukkes i glaskamre med et indvendigt rumfang på 6,250 liter, som stadig gennemskylles med en hastighed på 0,5 m pr. sekund af luft med 705¾ fugtig-30 hed. Planterne belyses med 5 Osram-HQI-lamper på 250 W

hver i en hemeroperiode på 12 timer. Indholdet af C02 i luften fra assimilationskamrene analyseres ved hjælp af en infrarød analysator URAS 2-T (Hartman & Braun). Koncentrationen af C02 bringes på 350 ppm ved injektion af 35 denne gas fra en C0o-trykbeholder, og reguleringen sikres C> / -o ) ved hjælp af Eurotheimi-regulatorer type 070. Antallet af C02-injektioner tælles og registreres ved hjælp af SodecL^

DK 158438 B

-12- -tælle- og skri veapparater. De mikroklimatologiske parametre registreres på Shessel®pparater.

Om natten desaktiveres dette system, og alene variationerne i indholdet af C02 registreres direkte efter be-5 stemmeIsen ved hjælp af infrarød analysator· Værdierne for indtagelsen af C02 i lys målt ved antallet af injektioner af denne gas pr. tidsenhed giver et mål for bruttotofotosyntesen. Plantens afgivelse af C02 i mørke giver en vurdering af respirationen.

10 Det er altså interessant at måle virkningen af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin på de behandlede planters earbonbalance, idet man studerer udviklingen i de relative værdier for fotosyntesen og respiration.

Metodologien hidrører fra en ændring af arbejder 15 udført af K.J. Mø Cree og J.H. Siisbury (Crop Science, 1978, B.18, side 13-18).

Til undgåelse af den ulenpe, som består i den heterogenitet, som eksisterer mellem planterne, og de uundgåelige variationer i de benyttede assimilationskamres karak-20 teristik behandles hver plante (eller gruppe af planter) først med 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin 7 dage efter begyndelsen af målingerne. Denne periode tjener som kontrol. Efter 7 dages forløb behandles planterne enten på bladene eller på rødderne med 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin, og 25 målingerne af fotosyntese og respiration udføres kontinuerligt i 7 dage. Denne anden periode svarer til behandlingen.

Påføring på bladene.

Det ovenfor beskrevne vædbare pulver med 25# 0-(4- -nitrophenyl)-hydroxylamin forstøves på planterne, så at 30 -5 slutkoncentrationen af aktiv bestanddel er 10 M. Efter tørring af suspensionen anbringes planterne atter i assimilationskamrene, og målingerne af fotosyntese og respiration foretages. Eesultaterne kan gengives grafisk, idev man som abscisse indtegner værdierne for den i hemerope- rioden opnåede fotosyntese og som ordinat værdierne for respirationen målt i nyetoperioden efter hemeroperioden.

35 -13-

DK 158438B

I begge tilfælde udtrykkes værdierne i tiden for åbningen af elektroventilerne til opnåelse af forskriftsværdien på 350 ppm COg (fotosyntese) eller tiden for åbning af disse elektroventiler, som fører luften ved udgangen af kamrene til C 02-fæld er til tilbagebringning af C02 på 350 ppm (respiration).

Som et eksempel viser nedenstående fig. 1 udviklingen af forholdet mellem fotosynteser og respiration efter påføring på bladene af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxyl-amin på hvede (Triticum sativum, varietet Capitole).

300 - / g Påføring / i / 100 - Jr t-1-,-1-1-1-f— 500 1000 1500 2000 2500 3000

Fotosyntese

Pig, 1: Rælativ udvikling af fotosyntesen og respirationen i fravær og i nærværelse af 0-(4-nitrophenyl)-hydrosyl-anin efter påføring på bladene af hvede.

For bekvemmelighedens skyld udtrykkes gasudvekslingerne mellem planten og atmosfæren i ml C02 snarere end i en varighed af åbningen af elektroventilerne.

Konklusion.

Når den rette linie, som forbinder alle forsøgspunkterne, afviger fra den rette linie, som repræsenterer den ubehandlede kontrol, angiver den dannede vinkel styrken af behandlingen, enten i retning af en gunstig carbon-

DK 158438B

-14- balance (favor fotosyntesen stimuleres proportionalt mere end respirationen, dvs. den rette linie faælder mere mod abs eis seaks em) eller mod en ugunstig carbonbalance (hvor respirationen stimuleres proportionalt mere end fotosyn-5 tesen, dvs* den rette linie faælder nærmere ordinataksen)*

Det i fig. 1 viste eksempel påviser, at carbon-balaneen for hvede, som er behandlet med 0-(4-nitrophenyl)--hydroxylamin, er gunstig, da fotosyntesen stimuleres kraftigt i forhold til respirationen* Denne stimulering hid-10 rører fra en forøgelse i fotosyntesen, som fremkaldes af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin, og skyldes en ophævelse af oxygenets inhibering af fotosyntesen, således som det er vist i eksempel 3» 4 og 5* I de på hvede udførte forsøg er stimuleringen af 15 fotosyntesen af størrelsesordenen 30-60$· Påføring på rødderne.

Planterne dyrkes på en næringsopløsning ifølge Arnon og Hoagland* 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin påføres i form af et. vædbart pulver (25$) fortyndet direkte i næ-20 ringsopløsningen.

Gasudvekslingerne måles, idet man benytter samme forsøgsarrangement som beskrevet i begyndelsen af eksempel 6*

Resultaterne kan gengives grafisk, idet man benyt-25 ter den modificerede metode ifølge Me Cree og Silsbury.

I tilfælde af hvede påføres 0-(4-nitrophenyl)-hy-droxylamin næringsopløsningen i form af vædbart pulver til en slutkonoentration af aktiv bestanddel på ΙΟ*"'5 M*

Et typisk eksempel på det opnåede resultat med 30 hvede (Tritieum sativum, varietet Capitole) er vist i fig.

2* 35 -15-

DK 158438B

200 - / v''' ^Påføring / / «150- o . / •H / -P / cd / h / H / &100- / <u / Λ / 25 / 50- / 500 1000 1500 2000 iotosynte3e

Fig. 2:

Relative værdier af fotosyntese og respiration for hvede behandlet med 0-(4-nitrophenyl)-hydroxyXåmin på rødderne« Hældningen af den rette linie i retning mod abscisseaksen efter behandlingen med 0-(4-nitrophenyl)-hydroxyl-amin viser klart, at fotosyntesen stimuleres stærkt i forhold til respirationen. Man iagttager generelt en stimulering på 28-55$ i tilfælde af hvede.

Samme forsøg udføres med sukkerroer (Beta vulgaris, varietet Ceres monogerme). Pig. 5 viser et typisk resultat for denne plante.

i i -16-

DK 158438B

1000 - · s o 750 - - +>

CO

h _ 7* Påføring ✓

S 50° - I

250 - ----—---·► I t » 0 1000 2000 3000 F.otosynt*ese

Pig« 3:

Relativ udvikling af fotosyntesen og respirationen for sukkerroer efter påføring af 0-(4niitrophenyl)--hydroxylamin på rødderne.

Retningen af den rette linie efter påføringen af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin i en slutkoncentration på 10”^ M i form af et vædbart pulver på 25# viser den gunstige virkning af præparatet ifølge opfindelsen på fotosyntesen i forhold til respirationen«

Pen iagttagne stimulering på sukkerroe er af størrelsesordenen 30-40#.

Konklusion.

Pe forskellige laboratorieundersøgelser på orga-niter eller isolerede organer fra blade eller hele planter viser, at i tilfælde af de undersøgte forsøgsplanter eliminerer 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin toksiciteten af oxygen over for fotosyntesen. En af de vigtige konsekvenser af denne erkendelse er den opnåede ophævelse af inhi-beringen (Warburg-effekten), som medfører en meget betydelig forøgelse af fotosyntesen hos planter behandlet med -17-

DK 158438 B

0-(4-ni tro phenyl)-byd roxylamin.

Denne særegne egenskab ved 0-(4-nitrophenyl)-hy-droxylamin bør medføre en forøgelse af høstudbyttet for dyrkede planter, som behandles med den omhandlede forbindel-5 se. Nogle eksempler er anført nedenfor.

UndersøgeIse af aktiviteten som vækstfaktor af 0-(4Haitro-phen.yl) -hyd rorylamin.

A. Undersøgelse på tomater.

10 Undersøgelsen udføres på tomater af varieteten

Europsel. Man benytter en Fisher-blok til 5 forsøg. Ele- 2 mentærparcellerne er på 20 m (10 x 2 m), og en ubehandlet kontrol medtages i hvert forsøg. Forsøget udføres på en leret kalkholdig jord. Behandlingerne udføres med et 15 rygapparat af typen Van der Weij på basis af 750 liter pr. ha under et konstant tryk på 3 bar. Behandlingerne udføres enten efter faldet af kronbladene på de første blomster (T^) eller efter faldet af kronbladene på de sidste blomster (Tg = T^ + 20 dage) eller på tidspunktet for dannelsen 20 af frugterne (T^ «Tg + 20 dage). 0-(4-nitrophenyl)-hy-droxylamin benyttes i doser på 40, 60 eller 120 g pr. ha ad 3 gange eller én gang. Der fås 2 ganges høst af tomater.

Ved hver høst bestemmer man udbyttet i kg for 32 tomatplanter i forhold til en ubehandlet kontrol. Resultaterne ud-25 trykkes i procent, idet kontrollen anses for at have en procentsats på 100^.

De opnåede forsøgsresultater fremgår af nedenstående tabel.

30 35 _1β_ DK 158438 Β &0 -Ρ Ρ cd

S

IP O

H _T +3

PH ^ P

•p cd P m vo cm cm , o ci-p ·\ λ *s ·> *\ 1 0 O P H CM H C" T ,

Ρ EH o Η Η Η O I P

HHHHH _ Q> -p O > φ O o

Η H

p P

p 5

co ω -P

,P &o -X

CD cd cd

p <b 'H

3 -p cm g

g H te I

+ Λ S> •η h m a

-P hA Λ O

00 w -d -p m γλ η σ» p

1 -1 C/} ·* *\ *V * ·* I -P

O (S 00 CO Ρ ΙΟ H T <0 pporooocM I *p P HHHHH ·Η 0 · O !> • Ή CM O ·Η η .p H £ H O*

ω >R £p H

pi H ρ β al ri b . ω

Hl P

ω -μ κλ σ> cm P vo - P

•p CQ λ λ ^ λ LT\ Cu -P S H O \ LT\ H O CM Si

!> P O O Η H O

P HHHHH Å P

d T 'ri p H Is O >»

Η X

0 P P

1 faO 50 P

ΓΛ O O ^

cd Eh CM P H

PH >>

P

fa£ faO- fao 50 Φ

Cj H ^ O O O ft

Eh MD CM P O

p H p

CD -P

tQ ·Η

n fao faO P

Q Η _ _ I

EH O O ·· P

CM P P ^

Η O I

•H O

H 2

o P

P H

•P P

P P

o o « w -19-

DK 158438B

B. Forsøg på soja.

Forsøget udføres på soja. Man benytter en Fisher-blok o til 6 forsøg. Elementærparcelleme er på 40 m (15 m x 2,66 m). En ubehandlet kontrol benyttes ved hvert forsøg. Underaøge1-5 sen udføres på leret kalkholdig jord. Behandlingerne udføres på en basis af 1000liter pr. ha under et tryk på 5 bar med et rygapparat af typen Van der Weij. Behandlingsstadierne er som følger: = fremkomst af blomsterknopper, 10 = dannelse af de første skulper,

Tj = slutningen af dannelsen af skulper.

0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin benyttes i doser på 40, 60 og 120 g/ha én gang, to gange eller tre gange. Man bestemmer udbyttet i kg for 5 sojaplanter, Eesultaterne 15 udtrykkes i #, idet kontrollen tillægges en procentsats på 100#.

De opnåede forsøgsresultater fremgår af følgende tabel.

Boser i g/ha Udbytte i # i forhold til en ube-20 O?! Tg ^3 handlet kontrol 120 107,8 120 110,5 120 117,6 60 105,7 25 60 105,2 60 102,4 40 40 40 104,6 60 60 102,8 60 60 116,0 30 60 60 107,0

Kontrol 100

Konklusion.

0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin har en aktivitet som vækstfaktor over for soja.

I en anden række undersøgelser på soja under subtropiske betingelser (Brasilien) iagttages der meget store -20-

DK 158438B

forøgelser i frøudbytterne med 0-(4-nitrophenyl)-hydroxyl-amin.

Undersøgelsen udføres på spja af varieteten IAC-6.

Pors øgsarrangementet omfatter en Pisher-blok og 4 forsøg.

2 5 Elementærparcellerne er på 30 m , og der medtages en ubehandlet kontrol i hvert forsøg. Påføringerne udføres i et antal på 1, 2 eller 4* lehandlingsstadierne er som følgers = begyndelse af blomstringen (60 dage efter såningen), s 74 dage efter såningen, 10 = 86 dage:- efter såningen (begyndelsen af fyldningen af frøet), = 95 dage efter såningen.

0-(4-nitrophenyl)-hydoxylamin benyttes i doser på 60, 120 cg 240 g aktivt stof pr. ha og påføres i form af 15 et vædbart pulver på 25$.

Udbyttet udtrykt i kg frø pr. ha sammenlignes med en kontrol i $>. af denne.

Resultaterne fremgår af følgende tabel:

Dosis i g/fca Udbytte i $ af kontrol 20 i2 T4 120 120 113,6 120 120 120 120 126 60 60 60 60 126,7

Kontrol 100 25

Konklusion.

0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin tillader en forøgelse af udbyttet af soja.

I en anden undersøgelse med sojavarieteten BR1 under 30 forskellige klimatiske betingelser (større nedbør og højere temperatur) påføres 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin ifølge en identisk forsøgsprotokol. 0-(4-nitrophenyl)-hydroxyl-amin påføres i/følgende stadier: T-L ® 55 dage efter plantning (begyndelse af blomstring), 35 T2 B 7° dage efter plantning (udvikling af skal),

Tj = 80 dage efter plantning (udvikling af frø), = 90 dage efter plantning (begyndende ældningstegn).

-21-

DK 158438B

Resultaterne udtrykt i $ af den ubehandlede kontrol og beregnet ud fra udbyttet af frø pr. ha fremgår af følgende tabel:

Doser i g/ha Uddbytte i $ af kontrol 5 h-A A. A_ _ 240 163 120 120 161 120 151 60 60 60 60 131 120 120 120 120 175

Kontrol 100

Konklusion« 0-(4~nitrophenyl)-hydroxylamin forøger udbyttet af sojafrø, 15

Undersøgelse af virkningen af 0-(4-nitrophen.yl)-h.ydroxylamin på hvede.

Undersøgelse på hvede.

0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin påføres ved for-2Q støvning af vædbart pulver (25$) på vinterhvede (Triticum sativum, varietet lutin).

Behandlingerne udføres i følgende stadier:

Tq = anden kerne dannet, = begyndende opsvulmning, skede på sidste blad trådt ud · 25 9 T2 = 70$ aksdannelse,

Tj s? dræ, s dræ, = mælket frø, 3Q ® melet frø.

De høstede frø vejes, og udbyttet udtrykkes i centner (* 100 kg) pr. ha.Procentsatserne af udbytte opnået ved behandling med 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin er anført i nedenstående tabel i afhængighed af doserne og påførings-35 tidspunkterne:

-22- DK 158438B

Φ τ} Φ Η •d

S

cd Λ φ Ρ Φ

Ti Η 'Η Ο Λ -Ρ β Φ Ο m CO CO Ό -Ρ ,±4 Ο 00 Ό Ό -Ρ •s - «ι *V tv p*i <Η <t VO <1- Ο £ φ cd Ο Ο Ο Ο Ο ό •Ρ γΗ ιΗ τΗ γΗ γΗ γ$ -Ρ ® >> t ,Q ·Η 'Η C (

3 S

S — φ S cn ω

En β S m ο cm cm ts s φ te cm o co co H k

ci q f-f «v »k *« ·* O

Po <f U) <f -i H *H

β i—i · CO CO CO Ό CO

.© Il u fc

O- q\ V

£ cd

rH

. λ

* S

φ tn I

,Ω ·» Λ cd co cm m £h H CO cm -p H h

S

<H

in °cd - ft m cm tn eh co cm £

H S

cd Λ “i t,

. <j- cm tn H

£ ih CO cm o ft H £ 'H b o tn Λ

.ρ ·» I

ω m o cm m ^

E-i m co cm H

-p CM H >1 > s

•H S

-P tn Λ 5 - ft cd cm cm in p to & ^ ™ ^ ·> £ ·Η

£ ^ -¾ S

φ - £ *

Cd HO CM tn O g <1· o e-i o co cm W ° v P tn H -H i

M W O

3 £ Η Φ O in -¾ ?

Eh * Sy

CM O O

CO «

Claims

1. Anvendelse som plantevækstfaktor af 0-(4-nitrophenyl)-hydroxylamin eller additionssalte deraf med organiske og 5 uorganiske syrer, navnlig hydrochloridet.

2. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den sker på såkaldte C^-planter som defineret i beskrivelsen. 10

3. Præparater til brug som plantevækstfaktorer, ke n -detegnet ved, at de som aktiv bestanddel indeholder forbindelsen defineret i krav 1 eller i det mindste ét salt deraf. 15

4. Præparater ifølge krav 3, kendetegnet ved, at de benyttes i doser af aktiv bestanddel på 20-500 g pr. ha. 20

5. Præparater ifølge krav 3-4, kendete gn e t ved, at de indeholder 10-80% aktiv bestanddel efter vægt. 25 1 35