DK156657B - Fremgangsmaade til fremstilling af azolyl-vinyl-ketoner samt ketoenaminer til anvendelse som mellemprodukter ved fremgangsmaaden - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af azolyl-vinyl-ketoner samt ketoenaminer til anvendelse som mellemprodukter ved fremgangsmaaden Download PDFInfo
- Publication number
- DK156657B DK156657B DK010181AA DK10181A DK156657B DK 156657 B DK156657 B DK 156657B DK 010181A A DK010181A A DK 010181AA DK 10181 A DK10181 A DK 10181A DK 156657 B DK156657 B DK 156657B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- atoms
- alkyl
- halogen
- substituted
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DK 156657 B
Den foreliggende opfindelse angâr en ny, fordelagtig fremgangsmâde til fremstilling af delvis kendte azolyl-vinyl-ketoner, hvilke forbindelser udviser fungicide egenskaber.
Det er allerede kendt, at azolyl-vinyl-ketoner med 5 formlen R’1- CO - C * CH - R’2' if'K. <*> 10 II il
• N_U
i hvilken Y' betyder et nitrogenatom eller CH-gruppen, 15 R'1 betyder eventuelt substitueret phenyl, og R'2 betyder eventuelt substitueret phenyl, alkyl, furyl eller thienyl, jfr. DE offentliggorelsesskrift 2.645.617 samt US patentskrifterne 4.067.989 og 4.086.351, eller 20 R11 betyder alkyl, og R'2 betyder eventuelt substitueret phenyl, jfr. JP patent-skrift J 53.130.661, fas, nâr azolyl-ketoner med den almene formel 25 i /γ,"Ί RJ± - CO - CH2 - N I (II)
\=.N
30 i hvilken R'1 og Y' har de ovenfor angivne betydninger, omsættes med aldehyder med den almene formel 0=CH-R'2 (III) 35 i hvilken R'2 har den ovenfor angivne betydning, 2
DK 156657 B
i nærværelse af en sædvanlig basisk katalysator, f.eks. natriumhydroxid, natriumcarbonat, piperidin eller pyridin, og i nærværelse af et oplosningsmiddel, sâsom især aromatiske carbonhydrider, men ogsâ iseddike eller eddikesyreanhydrid, 5 ved temperaturer mellem 0 og 120°c, jfr. de ovennævnte pa-tentskrifter samt DE offentligg0relsesskrift 2.838.847 og 2.645.617, hvori sâdanne aldol-kondensationsreaktioner be-skrives.
Denne fremgangsmàde har dog den ulempe, at den med 10 hensyn til substituenten R'2 ikke er bredt anvendelig. Især for aliphatiske aldehyder er kun nogle udvalgte kondensa-tionsprodukter med formlen (I) tilgængelige. Desuden sker der hyppigt, ligeledes især ved anvendelse af aliphatiske aldehyder, u0nskede dobbeltbindingsforskydninger.
15 Endvidere kendes der til fremstilling af azolyl-deri- vater andre fremgangsmâder, f.eks. phosphinmethylen-olefine-ringsreaktioen eller "Wittig-reaktionen" som beskrevet i DE offentligg0relsesskrift 2.652.313, samt fremgangsmâdevarian-ter, som imidlertid til dels forer til andre forbindelses- 20 klasser og delvis ogsâ tydeligt adskiller sig fra den ovenfor omtalte fremgangsmàde, der kommer fremgangsmâden ifolge den foreliggende opfindelse nærmest, jfr. f.eks. DE-offentlig-gorelsesskrift 2.726.043 og 2.826.760 samt EP offentliggo-relsesskrift 0.002.331 og nr. 0.005.660.
25 Det har nu ifolge opfindelsen vist sig, at de delvis kendte azolyl-vinyl-ketoner med den almene formel
Ri - C0 - Ç - CH - R2 30 /ÏK (IV)
LJ
3
DK 156657 B
kan være substitueret med halogen, alkyl med 1-4 C-atomer og alkoxy med 1-2 C-atomer samt med eventuelt halogensubsti-tueret phenyl og phenoxy, R2 betyder alkyl med 1-12 C-atomer eller phenyl, idet sidst-5 nævnte kan være substitueret med halogen, alkyl med 1-4 C-atomer og alkoxy med 1-2 C-atomer, og endvidere eventuelt med alkyl med 1-4 C-atomer substitueret cycloalkyl med 3-7 og cycloalkenyl med 5-7 C-atomer, cycloalkylalkyl med 3-7 C-atomer i cycloalkyldelen og 1-4 C-atomer i alkyldelen, samt 10 endvidere eventuelt med halogen og alkyl med 1-4 c-atomer substitueret furyl eller thiophenyl, og desuden alkenyl og alkynyl med hver op til 6 C-atomer, idet de to sidstnævnte grupper kan være substitueret med hydroxy, alkoxy med 1-4 C-atomer og med eventuelt halogensubstitueret phenyl, og 15 endvidere indenyl, fluorenyl og diphenylmethyl, idet sidstnævnte ved phenylgrupperne kan være substitueret med halogen, alkyl med 1-4 og alkoxy med 1-2 C-atomer, samt endelig grup-pen CHR3R4, i hvilken R3 betyder hydrogen eller cyano, og 20 R4 betyder phenyl, der kan være substitueret med halogen, alkyl med 1-4 og alkoxy med 1-2 C-atomer, og Y betyder nitrogen eller CH-gruppen, kan fremstilles ved en fremgangsmâde, der er ejendommelig ved, at ketoenaminer med den almene formel 25 ^R10
R1 -CO^C-CH-N
(V)
fi II
30 N-U
hvilken R1 og Y har de ovenfor angivne betydninger, og R10 og RÜ er ens eller forskellige og betyder alkyl med 1-4 C-atomer, omsættes med metalorganiske forbindelser med 35 den almene formel
DK 156657 B
4 Z-R2 (VI) i hvilken R2 har den ovenfor angivne betydning, og Z betyder gruppen Hal-Mg, et alkalimetalatom eller gruppen 5 LiCuR2, idet Hal betyder halogen, og R2 har den ovenfor angivne betydning, i nærværelse af et opl0sningsmiddel.
Forbindelseme med formlen (IV) kan foreligge i to geometrisk isomere former (E- og Z-form), ait efter beliggen-heden af de grupper, der er bundet til dobbeltbindingen. De 10 fremkommer fortrinsvis i et skiftende E,Z-isomer-forhold.
Det mâ betegnes som overordentligt overraskende, at omsætningen ifolge opfindelsen forlober pâ den angivne mâde.
Den ellers hyppigt ventede og iagttagne omsætning mellem de metalorganiske forbindelser og ketoenaminens carbonylgruppe 15 udebliver. Det er ligeledes overraskende, at uonskede dob-beltbindingsforskydninger udebliver.
Fremgangsmâden ifolge opfindelsen udviser en række fordele. Sâledes kan allé forbindelser sâvel fra triazol-gruppen som fra imidazol-gruppen fâs i gode udbytter, idet 20 der ingen begrænsninger er med hensyn til substituenten R2. Uonskede dobbeltbindingsforskydninger, som hyppigt iagttages ved kendte aldolomsætninger, især med aliphatiske aldehyder, udebliver, hvilket resulterer i en simplere isolering og et h0jere udbytte af det 0nskede produkt med formlen (IV).
25 De ved fremgangsmâden ifolge opfindelsen fremstil- lelige azolyl-vinyl-ketoner er aiment definerede ved formlen (IV).
Anvendes der ved fremgangsmâden ifolge opfindelsen eksempelvis 1-(2,4-dichlorphenyl)-3-dimethylamino-2-(1,2,4-30 triazol-l-yl)-prop-2-en-l-on og tert.butyl-magnesiumbromid som udgangsforbindelse, kan omsætningsforl0bet illustreres ved det folgende omsætningsskema: 35 5
DK 156657 B
✓Cl
Cl-<O-C0-Ç=CH-N(CH3 + Br-Mg-C(CH3 )3 s ir* " ^ N——U —
Cl-^^-CO-C=CH-C(Ca| )s a 10
De ved gennemf0relsen af fremgangsmâden if0lge opfin-delsen som udgangsforbindelser n0dvendige ketoenaminer er aiment definerede ved formlen (V) . Disse ketoenaminer er hidtil ukendte forbindelser og opfindelsen angâr tillige 15 disse forbindelser til anvendelse som mellemprodukter ved den her omhandlede fremgangsmâde.
Ketoenaminerne med formlen (V) kan fâs, nâr azolyl-ketoner med formlen R1 - CO - 0¾ - /ï=] (VII) \=.N ' ' hvori R1 og Y har de ovenfor angivne betydninger, 25 omsættes med amidacetaler eller aminalestere med formlerne R12 0 R10 Χ0Η - (Villa) R12 O/ ^ 30 eller
10 „11 NR R
R12 0 - CH^ («Hb) ic 'v 10 „11
35 \NR R
DK 156657 B
6 hvori R10 og R11 har de ovenfor angivne betydninger, og R12 betyder alkyl med 1 til 4 carbonatomer, pâ i og for sig kendt mâde i nærværelse af et indifferent, organisk opl0sningsmiddel, f.eks. aromatiske carbonhydrider, 5 og især et overskud af den anvendte amidacetal eller aminal-ester med formlen (Villa) eller (VlIIb), ved kogepunktet, jfr. ogsâ Chem. Ber. 101. 41-50 (1968), J. Org. Chem. 43. 4248-50 (1978) samt fremstillingseksemplerne.
Azolyl-ketonerne med formlen (VII) er kendte, jfr.
10 DE offentligg0relsesskrift 2.431.407, 2.610.022 og 2.638.470.
De kan fremstilles ved gængse metoder, idet de tilsvarende halogenketoner omsættes med 1,2,4-triazol eller imidazol i nærværelse af et syrebindende middel.
Amidacetalerne eller aminalesterne med formlen (Villa) 15 eller (VlIIb) er almindeligt kendte forbindelser i den or-ganiske kemi, jfr. f.eks. Chem. Ber. 101. 41-50 (1968) og J.
Org. Chem. 43, 4248-50 (1978).
De derudover til omsætningen if0lge opfindelsen som udgangsforbindelser anvendte metalorganiske forbindelser er 20 aiment definerede ved formlen (VI). I denne formel betyder R2 de grupper, der allerede er nævnt i forbindelse med be-skrivelsen af de ifblge opfindelsen fremstillelige forbindelser med formlen (IV). Z betyder fortrinsvis gruppen Hal-Mg, idet Hal fortrinsvis betyder chlor eller brom. Dette 25 betyder, at der som metalorganiske forbindelser med formlen (VI) fortrinsvis anvendes de sâkaldte Grignard-forbindelser, der er almindeligt kendte forbindelser i den organiske kemi.
Som metalorganiske forbindelser med formlen (VI) kan der eventuelt anvendes kobberkomplekser med den almene formel 30 Li(+) (CuR22)(->.
Som opl0sningsmidler til omsætningen if0lge opfindel sen kommer fortrinsvis indifférente, organiske opl0snings-midler i ren fora eller i blandinger pâ taie. Hertil h0rer fortrinsvis ethere, sâsom diethylether, methylethylether, 35 tetrahydrofuran eller dioxan, aliphatiske og aromatiske carbonhydrider, sâsom især benzen, toluen ellen xylen, samt 7
DK 156657 B
hexamethylphosphorsyretriamid.
Omsætningstemperaturen kan ved gennemforelsen af fremgangsmâden if0lge opfindelsen varieres i et storre om-râde. I almindelighed arbejdes der mellem -50 og +150eC, 5 fortrinsvis mellem -20 og +120“C.
Til gennemforelsen af fremgangsmâden if0lge opfindelsen anvendes der til 1 mol ketoenamin med formlen (V) fortrinsvis 1 til 1,5 mol metalorganisk forbindelse med formlen (VI) . Isoleringen af forbindelserne med formlen (IV) sker 10 pâ gængs mâde.
De if0lge opfindelsen fremstillelige, virksommé for-bindelser med formlen (IV) udmærker sig som bekendt ved særdeles god fungicid virkning, jfr. DE offentligg0relses-skrift 2.645.617, US patentskrifterne 4.067.989 og 4.086.351 15 samt JP patentskrift 53.130.661.
Fremgangsmâden if0lge opfindelsen belyses i folgende fremstillingseksempler.
FremstillinCTseksempler 20
Eksempel 1 (ch3 )3c -co- ç = ch - (?) 25
Ci 11,1 g (0,05 mol) 4,4-dimethyl-l-dimethylamino-2-30 (l,2,4-triazol-l-yl)-pent-l-en-3-on oploses i 250 ml ether.
Der tildryppes i l0bet af 30 minutter en opl0sning af 13,1 g (0,07 mol) cyclohexylmagnesiumbromid i ether. Der efterom-r0res i én time, sættes 250 ml vand til omsætningsblandingen og indstilles pâ en pH-værdi pâ 6-7 med saltsyre. Den or-35 ganiske fase skilles fra og t0rres, filtreres og inddampes.
Der fâs 10,8 g, svarende til 83% af det teoretiske udbytte, s
DK 156657 B
af l-cyclohexyl-4,4-dimethyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl) -pent-1- . 20 en-3-on med brydnmgs nD = 1,5003.
Pâ analog mâde fremstilles de f0lgende eksempler med den almene formel (IV) 5 R1 - CO - C = CH - R2 ^-N\ (IV) il | 10 N_j 9
DK 156657 B
Smp.
Eks. nr. R1 R2 Y ( °ç~) 2 (CH3)3C -O N 40-48 3 (CH3)3C N 49 /C2H5 4 (CH3)3C -CH H olie ^C4H9-n 5 C1CH2-C(CH3 )2- - © N 51 6 C1CH2 -C(CH3 )2 - -Q N olie /C2H5 7 FCH2-C(CH3 )2- -CH N olie ^4Η9-η 8 FCH2 -C(CH3 )2 - . -O N olie 9 FCH2-C(CH3)2- -(S) H “lie 10 Cl-©- ' n-C3 H7 N olie n Cl-®- ® -Cl N 185-86 12 Cl-©- -©-0CH3 N 80-82 13 Cl-©- - IÇP N 110-11 14 ©- “ N 108-10 15 -©“Cl N 171-73 16 Cl-©- -©-Cl CH 117-20 17 F-©- . -©-Cl CH 142-44 18 ©- ©-F CH 85-86
DK 156657 B
10
Eks. nr. R1 R2 Y Smp. (°C) 19 CL-Q- CH 146-49 20 (CH3)3C- “CL0-@ ^ 88"9° 21 (CH3)3C- -<^-Br CH 90-92 22 (CH3.)3C- -<S)“CH3 CH 65-70 CH3 23 (CH3)3C- -@-Cl n 68 24 (CH3 )3C- -@-CH3 N 65 25 (CH3)3C- N ng =1,557 26 (CH3)3C- -^-0CH3 N 75 27 0^)3C- -(TjL^ N 95 28 (CK3)3C- -@-F s ng=l,5560 29 (CH3)3C- KD-<S) N 118 30 (0¾ )3 C- CH 90 31 ©#- ^ CK 110 11
DK 156657 B
Fremstillincr af de hidtil ukendte ketoenaminer med formlen fV)
Eksempel V-l 5 (CH3 )3C - CO - C - CH - N(CH3)2 rj
N_U
10 250,8 g (1,5 mol) 3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l- yl)-butan-2-on opvarmes sammen med 196 g (1,65 mol) dimethyl-formamiddimethylacetal under tilbagesvaling i 5 timer. Der-efter afdestilleres overskud af acetalet. Der fâs 306 g, svarende til 92% af det teoretiske udbytte, af 4,4-dimethyl- 15 l-dimethylamino-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-pent-l-en-3-on med . . 20 brydnmgsmdeks nD =1,531.
Fremstillinq af udaanqsforbindelsen 20 /N=]
(CH3 )3 C - CO - CH2 - N I
138 g (2 mol) 1,2,4-triazol sættes ved stuetemperatur 25 portionsvis til 276,4 g (2 mol) formalet kaliumcarbonat og 269,2 g (2 mol) α-chlorpinacolin i 500 ml acetone, hvorved den indre temperatur stiger til kogepunktet. Der omrpres i 5 timer under tilbagesvaling, og derpâ afkoles der til stuetemperatur. Omsætningsblandingen filtreres, og filtratets 30 volumen reduceres ved afdestillering af oplosningsmidlet i vakuum. Den olieagtige remanens krystalliserer efter tilsæt-ning af benzin. Der fâs 240,8 g, svarende til 72% af det teoretiske udbytte, af 3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on med smeltepunkt 62-64°C.
35
DK 156657 B
12
Eksempel V-2 Cl ✓ d-® - CO - C = CH - îî(CHs )2 a 266 g (1 mol) cj-(l,2,4-triazol-l-yl)-2,4-dichlorace-10 tophenon opvarmes sammen med 131 g (1,1 mol) dimethylform-amiddimethylacetal under tilbagesvaling i 5 timer. Derefter afdestilleres overskud af acetalet. Den tilbageblevne olie krystalliserer ved afkeling. Der fâs 292 g, svarende til 94% af det teoretiske udbytte, af 3-(2,4-dichlorphenyl)-1-15 dimethylamino-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-prop-l-en-3-on med smeltepunkt 173°C.
Eksempel V-3
20 ((¾ )3C - CO - Ç = CH - N(CH3 V
Û 41,6 g (0,25 mol) 3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yl)-25 butan-2-on opvarmes sammen med 35,7 g (0,3 mol) dimethyl-formamiddimethylacetal under tilbagesvaling i 5 timer. Derpâ afdestilleres overskud af acetalet. Den tilbageblevne olie krystalliserer ved afk0ling. Der fâs 50 g, svarende til 90,5% af det teoretiske udbytte, af 4,4-dimethyl-l-dimethyl-30 amino-2-(imidazol) -1-yl) -pent-l-en-3-on med smeltepunkt 45-50eC.
Pâ tilsvarende mâde fremstilles de 0vrige ketoenaminer med formlen (V).
Claims (5)
1. Fremgangsmâde til fremstilling af azolyl-vinyl-ketoner med den almene formel 5 R1 - CO - C - CH - R2 (IV) L_J 10 i hvilken R1 betyder alkyl med 1-6 C-atomer, halogenalkyl med 1-4 C-atomer og 1-5 halogenatomer eller phenyl, idet sidstnævnte kan være substitueret med halogen, alkyl med 1-4 C-atomer 15 og alkoxy med 1-2 C-atomer samt med eventuelt halogensubsti-tueret phenyl og phenoxy, R2 betyder alkyl med 1-12 C-atomer eller phenyl, idet sidstnævnte kan være substitueret med halogen, alkyl med 1-4 C-atomer og alkoxy med 1-2 C-atomer, og endvidere eventuelt 20 med alkyl med 1-4 C-atomer substitueret cycloalkyl med 3-7 og cycloalkenyl med 5-7 c-atomer, cycloalkylalkyl med 3-7 C-atomer i cycloalkyldelen og 1-4 C-atomer i alkyldelen, samt endvidere eventuelt med halogen og alkyl med 1-4 C-atomer substitueret furyl eller thiophenyl, og desuden alkenyl og 25 alkynyl med hver op til 6 C-atomer, idet de to sidstnævnte grupper kan være substitueret med hydroxy, alkoxy med 1-4 C-atomer og med eventuelt halgoensubstitueret phenyl, og endvidere indenyl, fluorenyl og diphenylmethyl, idet sidstnævnte ved phenylgrupperne kan være substitueret med halogen, 30 alkyl med 1-4 og alkoxy med 1-2 C-atomer, samt endelig grup-pen CHR3R4, i hvilken R3 betyder hydrogen eller cyano, og R4 betyder phenyl, der kan være substitueret med halogen, alkyl med 1-4 og alkoxy med 1-2 C-atomer, og 35 Y betyder nitrogen eller CH-gruppen, kendetegnet ved, at ketoenaminer med den almene DK 156657 B formel pio R1 - CO - Ç = CH - N
5 R11 (V) Li i hvilken R1 og Y har de ovenfor angivne betydninger, og 10 R10 og R11 er ens eller forskellige og betyder alkyl med 1-4 C-atomer, omsættes med metalorganiske forbindelser med den almene formel Z-R2 (VI) 15 i hvilken R2 har den ovenfor angivne betydning, og Z betyder gruppen Hal-Mg, et alkalimetalatom eller gruppen LiCuR2, idet Hal betyder halogen, og R2 har den ovenfor angivne betydning, i nærværelse af et opldsningsmiddel.
2. Fremgangsmâde if0lge krav 1, kendeteg- n e t vedf at omsætningen gennemfores i temperaturomrâdet mellem -50°C og +150°C.
3. Fremgangsmâde ifolge krav 1 og 2, kendeteg-n e t ved, at omsætningen gennemfores i et temperaturomrâde 25 mellem -20°C og +I20°c.
4. Fremgangsmâde if0lge krav 1, kendeteg-n e t ved, at omsætningen gennemferes i et indifferent, organisk oplesningsmiddel.
5. Ketoenaminer til anvendelse som mellemprodukter 30 med fremgangsmâden ifelge krav 1-4, kendetegnet ved, at de har den almene formel R10 R1 - C0 - C = CH - 2Ï Ls <v> DK 1566571 i hvilken R1 og Y har de i krav 1 angivne betydninger, og R10 og R1^ er ens eller forskellige og betyder alkyl med 1-4 C-atomer.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803000643 DE3000643A1 (de) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | Verfahren zur herstellung von azolyl-vinyl-ketonen |
| DE3000643 | 1980-01-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK10181A DK10181A (da) | 1981-07-11 |
| DK156657B true DK156657B (da) | 1989-09-18 |
| DK156657C DK156657C (da) | 1990-02-05 |
Family
ID=6091761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK010181A DK156657C (da) | 1980-01-10 | 1981-01-09 | Fremgangsmaade til fremstilling af azolyl-vinyl-ketoner samt ketoenaminer til anvendelse som mellemprodukter ved fremgangsmaaden |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4380628A (da) |
| EP (1) | EP0032239B1 (da) |
| JP (1) | JPS56103167A (da) |
| BR (1) | BR8100135A (da) |
| DE (2) | DE3000643A1 (da) |
| DK (1) | DK156657C (da) |
| IL (1) | IL61875A (da) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4554007A (en) * | 1979-03-20 | 1985-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| DE3019046A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-vinyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3172327D1 (en) * | 1980-07-03 | 1985-10-24 | Bayer Ag | Halogenated triazolylvinyl-keto and carbinol derivatives, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators |
| DE3033918A1 (de) * | 1980-09-09 | 1982-04-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 2,4-dichlorphenyl-imidazol-vinyl-ketone, verfahren zu ihrer herstellung sowie antimikrobielle mittel, die diese stoffe enthalten |
| DE3033917A1 (de) * | 1980-09-09 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 2,4-dichlorphenyl-imidazolyl-vinyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie antimikrobielle mittel, die diese stoffe enthalten |
| DE3113628A1 (de) * | 1981-04-04 | 1982-10-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide mittel, enthaltend triazolylderivate und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen |
| DE3229274A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole |
| DE3231205A1 (de) * | 1982-08-21 | 1984-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von e-isomeren von 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-derivaten |
| DE3343532A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-cycloalkyl-2,2-dimethyl-pentan-3-one |
| US4602030A (en) * | 1984-05-24 | 1986-07-22 | Chevron Research Company | Fungicidal 2-substituted-1-(1-imidazolyl)-propyl aryl sulfides, sulfoxides and sulfones |
| JPS61280481A (ja) * | 1985-05-18 | 1986-12-11 | Shikoku Chem Corp | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
| JPH0651698B2 (ja) * | 1987-10-27 | 1994-07-06 | 四国化成工業株式会社 | 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 |
| JPH01113386A (ja) * | 1987-10-27 | 1989-05-02 | Shikoku Chem Corp | 新規トリアゾール化合物及びその製造方法 |
| US5247094A (en) * | 1990-01-24 | 1993-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(3- or 5-halo-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl phenyl ketone intermediates |
| CN103664809B (zh) * | 2013-12-09 | 2016-01-13 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种多效唑的制备方法 |
| EP3628663A1 (en) * | 2018-09-26 | 2020-04-01 | Universite De Bordeaux | Antiviral compounds |
| CN117924197B (zh) * | 2024-03-21 | 2024-06-07 | 山东百农思达生物科技有限公司 | 戊唑醇的高纯度合成方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2645617A1 (de) * | 1975-10-09 | 1977-04-21 | Ici Ltd | Heterocyclische verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und sie enthaltende fungizide zusammensetzungen |
| DE2726043A1 (de) * | 1976-06-08 | 1977-12-22 | Ici Ltd | Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende zusammensetzungen |
| DE2652313A1 (de) * | 1976-11-17 | 1978-05-18 | Basf Ag | Triazolderivate |
| DE2838847A1 (de) * | 1977-09-07 | 1979-03-15 | Sumitomo Chemical Co | 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1- penten-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| EP0002331A2 (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Imidazole and triazole compounds, fungicidal and plant growth regulating compositions, method of combating fungal infections in plants and method of regulating plant growth |
| EP0005600A1 (en) * | 1978-05-11 | 1979-11-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Imidazolyl and triazolyl compounds, compositions containing them and methods of using them as plant fungicidal and growth regulating agents |
| DE2826760A1 (de) * | 1978-06-19 | 1980-01-03 | Hoechst Ag | Derivate des 1,2,4-triazols |
-
1980
- 1980-01-10 DE DE19803000643 patent/DE3000643A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-22 US US06/219,154 patent/US4380628A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-12-24 EP EP80108213A patent/EP0032239B1/de not_active Expired
- 1980-12-24 DE DE8080108213T patent/DE3061645D1/de not_active Expired
-
1981
- 1981-01-07 IL IL61875A patent/IL61875A/xx unknown
- 1981-01-08 JP JP80481A patent/JPS56103167A/ja active Granted
- 1981-01-09 DK DK010181A patent/DK156657C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-01-09 BR BR8100135A patent/BR8100135A/pt unknown
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2645617A1 (de) * | 1975-10-09 | 1977-04-21 | Ici Ltd | Heterocyclische verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und sie enthaltende fungizide zusammensetzungen |
| DE2726043A1 (de) * | 1976-06-08 | 1977-12-22 | Ici Ltd | Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende zusammensetzungen |
| DE2652313A1 (de) * | 1976-11-17 | 1978-05-18 | Basf Ag | Triazolderivate |
| DE2838847A1 (de) * | 1977-09-07 | 1979-03-15 | Sumitomo Chemical Co | 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1- penten-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| EP0002331A2 (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Imidazole and triazole compounds, fungicidal and plant growth regulating compositions, method of combating fungal infections in plants and method of regulating plant growth |
| EP0005600A1 (en) * | 1978-05-11 | 1979-11-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Imidazolyl and triazolyl compounds, compositions containing them and methods of using them as plant fungicidal and growth regulating agents |
| DE2826760A1 (de) * | 1978-06-19 | 1980-01-03 | Hoechst Ag | Derivate des 1,2,4-triazols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0032239A1 (de) | 1981-07-22 |
| JPH0231711B2 (da) | 1990-07-16 |
| EP0032239B1 (de) | 1983-01-12 |
| DK156657C (da) | 1990-02-05 |
| DE3061645D1 (en) | 1983-02-17 |
| US4380628A (en) | 1983-04-19 |
| JPS56103167A (en) | 1981-08-18 |
| IL61875A0 (en) | 1981-02-27 |
| IL61875A (en) | 1984-10-31 |
| DK10181A (da) | 1981-07-11 |
| BR8100135A (pt) | 1981-07-28 |
| DE3000643A1 (de) | 1981-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK156657B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af azolyl-vinyl-ketoner samt ketoenaminer til anvendelse som mellemprodukter ved fremgangsmaaden | |
| EP0234242B1 (en) | Fungicidal azolyl-derivatives | |
| US4499281A (en) | Substituted triazolylmethyl-oxiranes and their use as intermediates for fungicides | |
| US4182862A (en) | Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones | |
| HU187399B (en) | Process for preparing imidazolyl-propanol derivatives | |
| HU201028B (en) | Fungicides containing derivatives of carbinole | |
| DK162891B (da) | 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider | |
| HU194189B (en) | Process for production of triasolile- methil-ketons | |
| CA1131233A (en) | Acylated 1-azolyl-2-hydroxy-butane derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides | |
| US4394380A (en) | 2-(2-Alkoxyalkyl)-1,2,4-triazole compounds and their use as fungicides | |
| HU189549B (en) | Fungicide compositions containing 1-azolyl-butan-2-one derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| CA1101428A (en) | Triazole and imidazole compounds and their use as fungicides and plant growth regulating agents | |
| KR870001379B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| US4960911A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
| CA2217516C (en) | Triazole antifungal agent | |
| US4632999A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
| US4259505A (en) | Process for the preparation of 1H-azole derivatives | |
| EP0162265B1 (en) | The preparation of substituted gamma butyrolactones useful as intermediates for making fungicidal imidazoles and triazoles | |
| US4686291A (en) | Preparation of methyl ketones | |
| US4339612A (en) | Preparation of 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ols as fungicide intermediates | |
| US3997552A (en) | Chlorinated imidazole derivatives and a process for preparing them | |
| US4626594A (en) | Process for the preparation of beta-hydroxyethyl-(1,2,4-triazole) derivatives | |
| USRE32122E (en) | 4-substituted 3,3-dimethyl-butan-2-ones, processes for their preparation and their use as intermediate products | |
| US4806644A (en) | Process for the preparation of 5-acylpyrimidines | |
| CA1209150A (en) | Neopentyl-phenethyltriazoles, their preparation and fungicides containing these compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |