DK155975B - Kosmetisk praeparat til brug ved behandling af acne - Google Patents

Kosmetisk praeparat til brug ved behandling af acne Download PDF

Info

Publication number
DK155975B
DK155975B DK130979AA DK130979A DK155975B DK 155975 B DK155975 B DK 155975B DK 130979A A DK130979A A DK 130979AA DK 130979 A DK130979 A DK 130979A DK 155975 B DK155975 B DK 155975B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
peroxide
treatment
acne
thenoyl
cosmetic
Prior art date
Application number
DK130979AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK130979A (da
DK155975C (da
Inventor
Claude Bonne
Christian Marchandeau
Original Assignee
Roussel Uclaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf filed Critical Roussel Uclaf
Publication of DK130979A publication Critical patent/DK130979A/da
Publication of DK155975B publication Critical patent/DK155975B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK155975C publication Critical patent/DK155975C/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/38Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/38Percompounds, e.g. peracids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4986Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

- i -
DK 155975 B
Opfindelsen angår et kosmetisk præparat beregnet til behandling af acne, og dette præparat er ejendommeligt ved et indhold af thenoylperoxid.
5 Thenoylperoxid med den i kravet anførte formel er allerede beskrevet som kemisk stof. Det er især blevet benyttet til polymerisation af styren (MONATS, 1949, 8_0, 739), men hidtil har man ikke anvist nogen kosmetisk anvendelse af denne forbindelse.
10
Det har imidlertid nu vist sig, at forbindelsen har anti-bakterielle og comedolytiske (comedon = hudorm) egenskaber, som gør forbindelsen velegnet i kosmetiske præparater.
15 Præparatet egner sig især til behandling af acne, når læsionerne (comedoner og pustuler) er fremkommet.
Det kosmetiske præparat ifølge opfindelsen indeholder især 2-20% aktiv forbindelse.
20
Præparatet kan administreres lokalt og kan til dette formål foreligge som opløsning, emulsion, creme, pomade, pudder, lotion og gelé.
25 De kosmetiske præparater fremstilles efter gængse metoder.
Den aktive bestanddel kan inkorporeres deri sammen med gængs benyttede tilsætningsstoffer såsom polyethylenglyco-ler, voks, fedtstoffer, stearinderivater, talkum, alkoholer såsom stearyl- og ketostearylalkoholer, vegetabilske olier 30 såsom mandelolie, mineralolier, fugtemidler, fortykkelsesmidler, konserveringsmidler, parfume, farvestoffer eller andre kendte tilsætningsstoffer. Visse tilsætningsstoffer, som reagerer på en uønsket måde med thenoylperoxid, bør dog undgås. Det gælder fx umættede fedtstoffer.
35 - 2 -
DK 755975B
Den sædvanlige dosis, som afhænger af brugeren og dennes kosmetiske problem, kan fx være 1-4 påføringer pr. dag af en pomade med 2-20% aktivt stof.
5 Specielt kan de omhandlede præparater indeholde 0,2-20% aktivt stof, og de kan påføres huden i form af fx opløsninger, emulsioner, creme, pomade, pudder, lotioner, geleer, sæbe, toiletmælk, masker, aerosoler eller badeolie.
10 De kosmetiske præparater kan fremstilles på gængs måde.
Det skal bemærkes, at et stof, som er nært beslægtet med thenoylperoxid, nemlig benzoylperoxid, finder anvendelse til behandling af acne, men benzoylperoxid frembyder van-15 skeligheder ved brugen på grund af sin ustabilitet. Denne forbindelse eksploderer let i tør tilstand ved en temperatur på 70-80°C, og præparater, som indeholder forbindelsen, nedbrydes ofte ved opbevaring (J. Pharm. Sci. 1977, 66, 718).
20
Thenoylperoxid har en spontan sønderdelingshastighed ved 75 °C, som kun er halvt så stor som for benzoylperoxid (J.
Org. Chem. 1962, 27, 410), og det sønderdeles ikke eksplosivt før temperaturer over 130°C.
25
Det er blevet påvist (Canad. Med. Ass. J. 1965, 9J3, 252), at egenskaberne af benzoylperoxid er bundet til peroxidationskraften af denne forbindelse ved langsom frigørelse af oxygen efter påføring på huden.
30
Man måtte da vente, at thenoylperoxid skulle have en mindre kosmetisk effekt end effekten af benzoylperoxid, fordi det er mere stabilt end dette.
35 Det har imidlertid nu vist sig på overraskende måde, at thenoylperoxid er mindst lige så aktivt som benzoylperoxid.
»
DK 155975B
- 3 - l
Thenoylperoxid udgør således takket være sin store stabilitet en forbindelse, som har meget betydelige fordele i forhold til det hidtil benyttede benzoylperoxid.
5 Disse fordele fremgår af nedenstående forsøgsrapporter, som illustrerer egenskaberne af thenoylperoxid.
Kosmetisk undersøgelse af thenoylperoxid 1) Antibakteriel og antifungisk aktivitet 10 De minimale inhiberende koncentrationer (MIC) bestemmes ved metoden med seriefortyndinger i væskeformet miljø for Pro-pionibacterium aenes og i gelosemiljø for oval Pityrospo-rum.
MIC pq/liter 15 Forbindelser Propionibacterium aenes oval Pityrosporum thenoylperoxid 12,5-37,5 250 benzoylperoxid 25 -50 2) Comedolytisk aktivitet
Grupper på 3 hårløse hunmus ("rhinoceros"), som frembyder 20 spontane comedoner, modtager daglig en kutan påføring af 0,1 ml acetone indeholdende thenoylperoxid i 10%'s opløs- 2 ning. Denne påføring sker på ca. 1 cm . En kontrolgruppe modtager opløsningsmidlet under samme betingelser. Behandlingen omfatter 15 påføringer. 24 timer efter den sidste 25 foretages en stor biopsi i den behandlede zone, og den fikser es i Bouin's opløsning.
Biopsierne skæres derpå i 5 μ tykkelse i paraffin vinkelret på hudoverfladen og farves med hemalun-eosin.
30
Der foretages derpå histologiske målinger på 30 comedoner taget tilfældigt i hver gruppe. Diameteren af mundingen (d) og den store diameter (D) bestemmes som angivet på følgende skema: fr 35
DK 155975B
- 4 - Når snittet ikke passerer mundingen af comedonen, defineres (d) til værdien O.
Antallet af målte comedoner er tilstrækkelig stor til at 5 eliminere indflydelsen hidrørende fra, hvorledes snittet rammer, i sammenligning med forholdet d/D for de forskellige grupper.
Resultater
10 Måling af mundingen og den store diameter af comedoner: Behandling d* D* Forhold d/D
Kontrol 8,7+1,5 25 ±2,2 0,35 thenoylperoxid 21,1+1,7 23,5+1,6 0,90 benzoylperoxid 14,7+2,1 27,0+1,8 0,54 15 * Udtrykt i arbitrære enheder under hensyn til tykkelsen af genstanden og af den skærm, som målingen udføres på.
Disse resultater viser, at gennemsnitscomedonen hos kontroldyrene fremviser en mindre munding end hos de med theno-20 ylperoxid behandlede dyr, medens den store diameter er uændret. Denne ændring af forholdet d/D i retning mod værdien 1, dvs. omdannelsen af lukkede comedoner til åbne comedoner, muliggør udpresningen af comedonens hornvæv, et fænomen, som hyppigt iagttages ved mikroskopisk undersøgelse.
25
Eksempel på kosmetisk præparat
Man fremstiller en pomade indeholdende: thenoylperoxid 10 g ethanol 40 g 30 - polyglycolether af mættet fedtalkohol 10 g
Carbopol 940 (carboxyvinylpolymer) diisopropanolamin dinatrisumsalt af EDTA
vand ad 100 g i 35 - 5 -
DK 155975 B
Yderligere eksempler på kosmetiske præparater 1) Man fremstiller en gelé til lokal påføring indeholdende : thenoylperoxid 10 g 5 - tilsætningsstof ad 100 g (enkeltheder vedrørende tilsætningsstof: carboxypolymethylen, triethanolamin, ethanol, polyoxyethylen-2,3-laurylether, propylenglycol, vand) 10 2) Man fremstiller en gelé til lokal påføring indeholden de: thenoylperoxid 5 g tilsætningsstof ad 100 g (enkeltheder vedrørende tilsætningsstof: hydroxypropylmethylcellulose og silicat, natriumhydroxid, poiyoxyethylen-4-lauryl-ether, propylenglycol, vand) 20

Claims (2)

1. Kosmetisk præparat beregnet til behandling af acne, kendetegnet ved et indhold af thenoylperoxid med formlen r\ O ^CO-O-O-CO^ 10
2. Kosmetisk præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved et indhold på 0,2-20%, især 2-20% aktiv bestanddel. 15
DK130979A 1978-03-31 1979-03-30 Kosmetisk praeparat til brug ved behandling af acne DK155975C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7809616A FR2420972A1 (fr) 1978-03-31 1978-03-31 Application du peroxyde de thenoyle a titre de medicament
FR7809616 1978-03-31

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK130979A DK130979A (da) 1979-10-01
DK155975B true DK155975B (da) 1989-06-12
DK155975C DK155975C (da) 1989-10-30

Family

ID=9206538

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK130979A DK155975C (da) 1978-03-31 1979-03-30 Kosmetisk praeparat til brug ved behandling af acne

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0004810B1 (da)
JP (1) JPS55361A (da)
AU (1) AU524669B2 (da)
CA (1) CA1144072A (da)
DE (1) DE2967592D1 (da)
DK (1) DK155975C (da)
FR (1) FR2420972A1 (da)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0918149D0 (en) 2009-10-16 2009-12-02 Jagotec Ag Improved medicinal aerosol formulation

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE687356A (da) * 1966-09-23 1967-03-01
FR6698M (da) * 1967-08-03 1969-02-10
FR2043477A1 (en) * 1969-05-20 1971-02-19 Investigations Sci Pharm Magnesium thenoate

Also Published As

Publication number Publication date
EP0004810B1 (fr) 1986-04-23
DK130979A (da) 1979-10-01
JPH0130806B2 (da) 1989-06-22
EP0004810A3 (en) 1979-10-31
AU524669B2 (en) 1982-09-30
EP0004810A2 (fr) 1979-10-17
DE2967592D1 (en) 1986-05-28
JPS55361A (en) 1980-01-05
FR2420972B1 (da) 1980-12-26
CA1144072A (fr) 1983-04-05
AU4566379A (en) 1979-10-04
DK155975C (da) 1989-10-30
FR2420972A1 (fr) 1979-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0086070B1 (en) Skin treatment composition
US4331653A (en) Composition for a topical cream for curtailing bleeding and treating skin disorders
US4323468A (en) Make-up remover composition for the face and eyes
CA2241894C (fr) Utilisation de l'octoxyglycerine dans une composition cosmetique et/ou dermatologique comme actif pour le traitement de la seborrhee et/ou de l'acne
NL192603C (nl) Cosmetisch product en werkwijze ter bereiding daarvan.
JPS6220167B2 (da)
DE2518430A1 (de) Hautkonditionierungsmittel
KR20140140130A (ko) 보존제로서의 바닐린 유도체의 용도, 보존 방법, 화합물 및 조성물
US2865859A (en) Solubilizing of mineral, vegetable, animal oils for cosmetic, pharmaceutical and industrial purposes
US4762847A (en) Method of treating acne
JPS5883648A (ja) ラノリン酸銅及びそれを含む局所用組成物
BR112019027713B1 (pt) Mistura antimicrobiana, composição e uso de uma mistura antimicrobiana
JPS58154508A (ja) 皮膚処理用組成物
JPS63192705A (ja) 皮膚外用剤
US4075353A (en) Process for the treatment of acarid skin infections in animals
NO813931L (no) Antimykotisk middel med hoey virksom stoff-frigjoering i form av elastiske flytende plastere
FR2613719A1 (fr) Derives aromatiques, leur preparation et leur utilisation comme antimicrobiens
US2226177A (en) Deodorant
AU2002256933A1 (en) A pharmaceutical composition for the treatment of seborrhea containing 4-hydroxy-5-methoxy-4-[2-methyl-3(3-methyl-2-butenyl)-2-oxiranyl]-1-oxaspiro[2,5]octan-6-one
DK155975B (da) Kosmetisk praeparat til brug ved behandling af acne
JP2002322018A (ja) クリプトタンシノンを含むニキビ予防及び治療用化粧料組成物
US4163783A (en) Synergistic compositions and method of use to treat inflammation
US3193451A (en) Fungicidal composition of undecylenic acid derivatives
US2889253A (en) Zirconium containing anti-perspirant compositions
JPS6056911A (ja) 皮膚処理用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed