DEP0022263DA - Process for obtaining higher molecular weight organic acids by extracting tree bark - Google Patents
Process for obtaining higher molecular weight organic acids by extracting tree barkInfo
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Dr. Walter Beil , , , _ r ,_ . „η Dr. Walter Beil,,, _ r , _. " Η
Rechtsanwalt und Notar p J Λ % (- h « S*1 / h- h ik^. *„Lawyer and notary p J Λ% (- h «S * 1 / h- h ik ^. *"
Frankfurt a. M.-Hodist ι,Α . ^ . ^ J .< U.U.Ültte» 12« Frankfurt a. M. -Hodist ι, Α. ^. ^ J. <UUÜltte »12«
Bolongaro3tr. 133 - Tel. 1-648Bolongaro3tr. 133 - Tel. 1-648
Br.« Adolf Weihe
Bad Soden am SaunusBr. «Adolf Weihe
B a d sods at the sauna
Verfahren zur Gewinnung höhermolekularer organischer Säuren durch Έχ%yaktlon von BaOmrinclen» Process for the production of higher molecular weight organic acids by Έχ% yaktlon from BaOm rinclen »
Eines der wichtigsten teebnischen Verfahren zux Isolierung der Cellulose aus Holz besteht bekanntlich &ariB| den zerkleinert an Böhstoff, etwa in Form von Hackspünen, mit Salsen der schwefligen Säure au "behändelno ßie Technik verwendet hierzu in grossem Aasmass Kalziuabisiüfitl'dsurigeB.· Gruadsätalich sind jerloch auch andere Salae der schwefligen Säure zu der mit diesem Verfahren bezweckten Heraaslösung der Lignine geeignet« As is well known, one of the most important technical methods for isolating cellulose from wood consists of & ariB | the crushed sYou to Böhstoff, in the form of Hackspünen with Salsen of sulfurous acid au "behändeln o Technology verw ending this on a large Aasmass Kalziuabisiüfitl'dsurigeB. · Gruadsätalich are jerloch other Salae of sulfurous acid to their object of this method of Heraaslösung Suitable for lignins «
Eb wurde gefunden^ äass laan "bei analoge!1 Behandlung von Baumrinden verschiedener Art und nach Entfernung von Gerbstoffes, und Phlobaphenen ( Gerb st off rot er. ) durch Extraktion des sich nach dieser Vorbehandlung ergebenden Rückstandes su wertvolle» Stoffen gelangen lcanns unter denen insbesoMere hblienaolekulare organische^ meist· . ungesättigte Säuren* ferner Oxysäuren und eine Diearbonsäure von erheblicher te clanischer Bedeutung sind* Diese Extraktion organischer Säuren wird dadurch ermöglicht^ dass sie durch alkalische Spaltung offenbar aus einem unlöslichen Eomples unbekannter Konstitution frei gemacht werden* worauf man die entstehenden Salze durch Mineralsäuren aersetat©Eb was found ^ äass laan "in analog! 1 Treatment of barks of various kinds and after removal of tannin, and Phlobaphenen (Tanning st it off in red.) Arrive by extraction of the resulting after this pretreatment residue su valuable" materials s lcann under which In particular, semi-molecular organic, mostly unsaturated acids, * and oxy acids and a diacid are of considerable technical importance Salts by mineral acids aersetat ©
Die behandlung der Baumrinden mit wässrigen Sulfitlösungen kann unter wesentlich Milderen Bedingungen erfolgen, als dies bei der Herstellung von Cellulose nach dem Sulfitverfahren üblich ist, namentlich dannf wenn man die Rinden vorher weitgehend merkleinertf etwa im Kollergang mit nachfolgender Mahlung im Holiändeafj wobei man ein dem Braunschliff ähnliches MaterialThe treatment of the barks with aqueous sulfite solutions can be carried out under much milder conditions than is customary in the production of cellulose according to the sulfite, particularly then f when the barks previously largely merkleinertf about mulled with subsequent grinding in Holiändeafj thereby obtaining a the brown pulp similar material
erhält· Ein so vorbereiteter Stoff 1st nach, dem Entwässern bereits weitgehend iron wasserlösliches Bestandteilen^ darunter den Gerbstoffen* "befreit und so weit aufgeschlossen dass "bereits eine Behandlung mit 0»3^igen Lösungen von kristallisiertem Bariumsulfit bei Temperaturen unterhalb 100° zum Siele führt« Bei ^roekenmahlung ist zur Entfernung der wasserlöslichen Anteile sunaehst mit Wasser, vorzugsweise unter Erhitzen „ su extrahieren*After dehydration, a substance prepared in this way contains largely iron water-soluble constituents ^ underneath the tannins * "freed and unlocked so far that" a treatment with 0 »3 ^ igen solutions of crystallized At temperatures below 100 °, barium sulphite leads to the trap Parts sunaehst with water, preferably with heating "su extract *
Die nass gemahlene Rinde behandelt man beispielsweise mit der 10- bis 15-fachen henge eiser Sulfitlösung- bei 90 - 100 ° unter Röhren und- wiederholt diese" Behandlungt bis die Lösung farblos abläuft· Die ligninartigen einteile werden durch diese Behandlung zusammen mit einem Teil der sogenannten Gerbstoffrote oder Phlobaphene entfernte Eine /weitere Extraktion, dieser stark färbenden Substanzen unbekannter Ivonstitution kann, man durch Erwärmen mit verdünnter Alkalicarbonatlösung, ζ·Β, einer 0,3 >igen Sodalösung» ersielen«The wet milled bark is treated, for example with the 10- to 15-fold henge zeal Sulfitlösung- at 90-100 ° under tubes and- repeats this "treatment t until the solution colorless expires · The lignin-one rush together by this treatment with a portion the so-called tannin red or phlobaphene removed one / further extraction, of these strongly coloring substances of unknown ivonstitution, one can "get" by heating with dilute alkali carbonate solution, ζ · Β, a 0.3> strength soda solution
Eine γ/eitere Aufhellung t die im Hinblick auf die Farbe des Endproduktes von Vorteil sein kann* lässt sich durch Bleichen des inzwischen sehr voluminös gewordenen Stoffes erzielen,,A γ / purer lightening t which can be advantageous in terms of the color of the end product * can be achieved by bleaching the fabric, which has become very voluminous in the meantime.
Digeriert man- nun den von Gerbstoffen^ Ligninen und Phlobaphenen in der beschriebenen oder in anderer bekannter Y/e±3e befreiten Stoff mit wässerigen Alkalien, ζ*ΒΦ einer 3 /«igen Kalilauge, wobei zur Besciäexinigung des Aufschlusses erhöhte temperatur bis su Siedetemperatur angewendet werden kann, son erhält man eine mehr oder weniger braun gefärbte Lösimg von viskoser Beschaffen» heitg die von dem faserigen Rückstand durch Filtration absutrerme istβ Beim Ansäuren der Lösung mit L\-neralsäuren oder sauren Salzen scheidet sich eine salbenartige Masse aus9 die sich im Wesentlichen als ein Geniisch von organischen Säuren erweist»If the substance is now digested from tannins, lignins and phlobaphenes in the substance described or freed in other known Y / e ± 3e, with aqueous alkalis, * Β Φ a 3 / «strength potassium hydroxide solution, with increased temperature up to the boiling point to describe the digestion can be applied, son obtains a more or less brown-colored Lösimg of viscous obtaining "heitg the absutrerme from the fibrous residue by filtration is β Upon acidification of the solution with L \ - eralsäuren n or acid salts to an ointment-like mass separates 9 essentially proves to be a genius of organic acids »
Die Abtrennung der organischen Säure aus der wässerigen Lösung kann auf verschiedene* an sieh bekannte Weise erfolgen* s»B. mit Hilfe von Separatoren oder durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln« Bewährt haben sich aromatische KohlenwasserstoffeThe organic acid can be separated off from the aqueous solution in various ways known per se * s »B. with the aid of separators or extraction with organic solvents «Aromatic hydrocarbons have proven successful
sich öder im Gemisch mit Estern* seB* Aetläylaeetat, Propylaeetat» Buty!acetate ferner auch Gemische von Hohlem» Wasserstoffen mit höheren Alkoholen^ 2„B. Butamol® Auch. „ chlorierte Kah-Ieaanasserstoffe» wie 'Prichloraetiiylen und Tetrachlorkohlenstoff^ sind verwendbare doch sind die hiermit erhalt eneia Ausbeuten geringer, offenbar weil ein Teil der Säuren darin unlöslich ist» Eine Reinigung des rohen Säuregemisches ist auch ohne Zuhilfenahme von Lösungsmitt elm auf chemischem Wege* z.B« über die Kalksalze möglich, die nach dem Auswaschen mit Schwefelsäure wieder serlegt v/erden können« Auf diese Weise sind oehr hellfarbige Produkte au erEielen*or in a mixture with esters * s e B * aetlaeetat, propylaeetat » Buty! acetate furthermore also mixtures of hollow» hydrogen with higher alcohols ^ 2 «B. Butamol® too. "Chlorinated potassium hydrogen" such as 'prichlorethylene and carbon tetrachloride' can be used, but the yields obtained are lower , apparently because some of the acids are insoluble in them «Possible via the lime salts, which can be deposited again after washing with sulfuric acid« In this way, even light-colored products can be avoided *
Es ist überraschend, dass ö.ie Ergebnisse der Extraktion^ also inbesondere die Eigenschaften des erhaltenen S-oiregeisisehes bei gleichbleibenden Arbeitsbedingungen von der Art der Rinöe% auch •von deren botanischer Zugehörigkeit verhältnismässig unabhängig sind« 13s sind swar Schwankungen in der Ausbeute und in den Eigenschaften der Extrakte festzustellen Jedoch übt das Alter der Eäuiue^ von degen die Rinden stammen^ einen gröss er en Einfluss aus als deren Herkunft*. EiGhPn9 Ulmen* PaPpelB-g Buchen und Birken geben ganz ähnliche Produkte wie Fichten und Kiefern* wenigstens in Besug auf die technischen Eigenschaften der Extrakte*It is surprising that the results of the extraction, i.e. in particular the properties of the obtained saltwater, under constant working conditions, are relatively independent of the nature of the rinses and their botanical affiliation Determining the properties of the extracts However, the age of the egg from which the bark originates has a greater influence than its origin *. EiGhPn 9 elms * PappelB-g beech and birch produce very similar products to spruce and pine * at least in terms of the technical properties of the extracts *
Jfach diesem Verfahren erhält man gelbe bis bräunliche viskose Öle, die sich bein Erhitzen allmählich verfestigen und. unlöslich/ werden» In dünnen Schichten aufgetragen und erhitsts geben sie wasserabweisende» auf allen Unterlagen sehr festhaftende Schichten^ ähnlich einem Leinölstandöl.Es ist selbstverständlich* dass man die Eigenschaften durch Mitverwendung der lacktechnlseh üblichen ZusätKe den Erfordernissen der iinwendungsteciinik anpassen kann* Beispielsweise kann man durch Zusatz von Lgstmgs» mitteln die Streichfähigkeit und den Verlauf $ dureh Zusatz von Pigmenten die Härte und Deckfähigkeit f durch Verschmelzea isit Harzen den Glanz and die Widerstandsfähigkeit gegeuäiber den ^#r» schiedensten Anforderungen beeinflussen« Auch Trockenstoffe * wie Kobalt*t Majagan- und Sleiresinate oder Ia|jhtenatef sind, mit Vorteil verwendbar, da sie den Irockn ings- bswe Härtungsvorgang derThis process gives yellow to brownish viscous oils which gradually solidify and when heated. Insoluble / "be applied in thin layers and erhitst s give them water repellent" on all surfaces very firmly adhering layers ^ similar to a Leinölstandöl.Es of course * that the properties by the inclusion of lacktechnlseh usual Z u sätKe can adapt to the needs of iinwendungsteciinik * For example, you can by adding Lgstmgs "convey the spreadability and the course $ dureh addition of pigments, the hardness and opacity f by Verschmelzea isit resins the shine and resilience gegeuäiber the ^ # r 'most diverse requirements affecting" Even drying agents * such as cobalt * t Majagan - and Sleiresinate or Ia | jhtenate f , can be used with advantage, since they the drying and hardening process of the
Schichten wesentlich beschleunigen*Speed up shifts significantly *
Bie Produkte sind nicht nur auf dem Lack» und Anstriehgebiet t sondern auch, anstelle von Linoxyn sur Herstellung von Fuss» bodenbelag§ für Kitte und Klebstoffe verwendbar*Bie products are t not only on the paint "and Anstriehgebiet but also, instead of Linoxyn sur producing usable by foot" bodenbelag§ for cements and adhesives *
Über die direkte Anwendung als Bindemittel hinaus können äie Verfahrensprodukte als Ausgangsstoffe für Umsetzungen ver· sehiedener Art dienen,» Durch, Veresterung mit einwertigen. Alkoholen erhält man wertvolle Weichhaltungsmittel* mit Polyalkohlenj insbesondere mit Pentaerythrit 9 Tr!methyl» olpropan9 TrimethylcSaethan und Hexantriol entstehen Herzog wobei die Eigenschaften der Endprodukte offenbar durch den Gehalt an Bicarbonsäure massgebend "beeinflusst werden· Von erheblichem technischen Interesse ist auch der Einsatz zur Herstellung ölsäuremodlfizierter Alkyd- und Phenolharze·In addition to being used directly as binders, the products of the process can serve as starting materials for various types of reactions. Valuable softening agents are obtained from alcohols with polyalcohols, especially with pentaerythritol 9 trimethylolpropane 9 trimethylsaethane and hexanetriol, whereby the properties of the end products are obviously influenced by the bicarboxylic acid content Alkyd and phenolic resins
Da Baumrinden bisher im allgemeinen als Abfallstoff betrachtet marden? der zu Heilzwecken diente oder am Ort der Gewinnung vernichtet wurdes kommt dem vorliegenden Verfahren^ das einen Rohstoff zur Herstellung wertvoller Bindemittel und ein Ausgangsmaterial zur Gewinnung verschiedener laelfcrohstoffe erschliesstg besondere Bedeutung zu«Since tree bark has so far been generally considered to be a waste material ? which was used for healing purposes or s were destroyed at the site of recovery is the present method, ^ is the a raw material for the preparation of valuable binder and a starting material for the production of various laelfcrohstoffe erschliesstg particular importance "
Baumrinden werden vielfach zur Gewinnung von Gerbstoffen verarbeitet« Die Hüekstanäe können selbstverständlich ebenfalls in der bekehr!ebenen V/eise verarbeitet werden* bieten sogarTree bark is often used to obtain tannins. “The Hüekstanäe can of course also can be processed in the convertible level * even offer
Vorteile vor den rohen Rindene Advantages over the raw bark e
Der bei der Extraktion der gemahlenen Rinden anfallende^ mehr oder weniger feinfaserige Rückstand ist als Füllstoff venrendbaa und kann vielfach dort eingesetzt %«/erden* wo man bisher zerfaserte Holzabfälle oder Kolssaehl verwandte*The more or less fine-fibred residue resulting from the extraction of the ground bark is used as a filler and can often be used there% «/ earth * where previously shredded wood waste or Kolssaehl was used *
B1 e i s pr i. el ι B 1 e isp r i. el ι
500 kg Eichenborke C trocken gerechnet ) werden in naturfeuchte! Zustand gekollert und ansehliessend in einem Holländer von 15 c' Fassungsvermögen gemahlen,» Die Arbeit ©bedingungen entsprechen weitgehend den bei der Herstellung von Rohpappe aus Altpapier üblichen« Man. verfolgt den Mahlvorgang dureh Vermischung500 kg oak bark C dry calculated) are in natural moisture! Rolled condition and then in a Dutch from 15 c ' Ground capacity, »The working conditions largely correspond to those in the manufacture of base cardboard from waste paper usual «man. follows the grinding process through mixing
von Proben mit Wasser und Absitsenlassen in eines Stand-of samples with water and leaving them in a standing
Else exakte t^hlgruBafeectiioauiig etwa Bach $ 1st wegen der teilweise körniges Beschaffemheit des Mahlgutes ztiaM jaSglich» K$» imterteieht den r-athlvor/tart/5:^ we die iüefairasa&l der Teilchen 2 ram Lunge unterschritten hat» was saöh etwa 3 Standen erreicht ist«,Else exact t ^ hlgruBafeectiioauiig about Bach $ 1st imterteieht because of the partially granular Beschaffemheit of the ground material ztiaM jaSglich »K $» r-athlvor / tart / 5 reaches ^ the iüefairasa & l we the particles 2 ram lung has fallen below "what saöh about 3 Standen is",
Esa führt das lahlgut wxn la eine Rührbütt© übers xmä ss ■oatear Verdümiuag rait Wasser auf eic© StoffkonaeHtration von etwa 0,5 $» mischt etwa 1 Stm&e und leitet dass über Sajad-Esa leads the lahlgut wxn la a stirring platform over s xmä ss ■ oatear Verdümiuag rait water on a material concentration of about 0.5 $ »mixes about 1 stm & e and leads that over Sajad-
jsur Zentrifuge» BsS Schlemaergut lässt sich girt aus 2©»trifU.je herausheben» da es etwas verfilmt ist· Dar Srookengrehalt liegt etwa zwischen 55 und 62 "f$& jsur centrifuge »BsS Schlemaergut can be lifted out of 2 ©» trifU.je »because it is a bit made into a film · The Srookengrehalt is between 55 and 62 " f $ &
Im eiasa Holahottich mit siebboden von 10 o^ra. lühtlt uerdesct 15 ig kristallisiertes Eatriumsulfit in β etwa '.Tac Ia diese Lösuag wirci das aentrlfuglerte Uakli^tit us5d mit eiuesa Pro^ellerruhrer liosogen verrührt· f.aa exwarrat die Flotte ai*f 8'.) » SJO0 imd hält !sei dieser 2em_ er&tuar In the eiasa Holahottich with a sieve bottom of 10 o ^ ra. lühtlt uerdesct 15 ig crystallized Eatriumsulfit in β about '.tac Ia this Lösuag wirci the aentrlfuglerte Uakli ^ tit us5d with eiuesa Pro ^ ellerruhrer liosogen stirred · f.aa exwarrat the fleet ai * f 8'.) 'SJO holds IMD 0! is this 2em_ er & tuar
16 Stunden, Dr&m entfernt iaaa öle FliiSöicrS:eit» nit \?&sser nach ima behandelt ansohliesöeiid mit β einer :-»5^isen Sodalösusg, ebesfjalls bei SO - <K> # entstandene tiefbraune Lösung wird alsgölasocsn. twä Faseret mit feseer so lauft© ßacisgeisasohen» Bis fH i^ubstansen nicht iaehr abjcegeben werüen* Das iJ&tsrial nun ESdLt siner Lösung von 120 I^ Aetaaaairon In 4 tftaa ITtsnsr16 hours, Dr & m removed iaaa oils FliiSöicrS: eit »nit \? & Sser according to ima treated ansohliesöeiid with β a: -» 5 ^ isen Sodalösusg, ebesfjalls with SO - <K># resulting deep brown solution is alsgölasocsn. twä fiberet with feseer so runs © ßacisgeisasohen »Until fH i ^ ubstansen are no longer given up * The iJ & tsrial now ESdLt is a solution of 120 I ^ Aetaaaairon In 4 tftaa ITtsnsr
verrührt» die iiiscausag unter lebhaftem Rühren aiii" 6ü «- 83 ^t and aacii 6 otunden filtriert»stirred »the iiiscausag with vigorous stirring aiii" 6ü «- 83 ^ t and aacii 6 otund filtered»
Das viskos® FiItrat wird Kit IC&Siger S"hwefelsäure I11 » 5»5 - 6 gestellt« Sacla 5 · stiindißeDi Stehen ist die wüscrige» aunmohr dtiiisllüssi^e Lösung aaajsahread amitraleBa auf der wäscri^ren liösaisg scliwiiaffieBäe G-©Eiiseh organischer öäüran wird obcezo&en nad mit einoa Gemisch von 80 ^g Butaaol Tand l6o leg toluol Terrlüirt* Boim Filtrieren dieserThe viskos® filtrate is made kit IC & Siger sulfuric acid I 11 »5» 5 - 6 «Sacla 5 · stiindißeDi standing is the waxy» liquid solution aaajsahread amitral e ba on the aqueous liösaisg scliwiiaffieBy öäüran is obcezo & en nad with a mixture of 80 ^ g butaaol Tand l6o leg toluene Terrlüirt * Boim filter this
Israisterefärbte sohleiKiige SulsstaiissnIsraeli colored so-called Sulsstaiissn
m^e Das FiItrat wird durch Destillatios im \ralcuiam vo'- Tjfsuagsmitteln befreit* Ha» erhUlt 4-8 'feg eines bramaen Öles nit einer Viskosität von 15 Pöisen. und einer Sduresabl von 360»m ^ e The FiItrat shall be discharged by the Destillatios \ r alcuiam vo'- Tjfsuagsmitteln * Ha "erhUlt 4-8 'feg a bramaen oil nit a viscosity of 15 Pöisen. and a sduresabl of 360 »
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