DEP0019389DA - Process for the production of disazo or polyazo dyes - Google Patents
Process for the production of disazo or polyazo dyesInfo
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Description
BADISCHE AHILIH- & SODA-FABRIK (1,5, Farbenindustrie Aktiengesellschaft "In Auflösung")o BADISCHE AHILIH- & SODA-FABRIK (1.5, Farbenindustrie Aktiengesellschaft "In Dissolution") o
Ludwigshafen a/Rh.« sden 21o0ktober 1948Ludwigshafen a / Rh. « S October 21 , 1948
Steic-Be« T4oJuiLi"~ 1950Steic-Be "T4oJuiLi" ~ 1950
QpZ. 15 415« Steic-3chr0 QpZ. 15 415 «Steic-3chr 0
ρ 19 389 lVd/§2~i"D™7ρ 19 389 lVd / §2 ~ i "D ™ 7
Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffe^Process for the preparation of dis- or polyazo dyes ^
Ea wurde gefunden, dass man wortvolle Dis- oder Polyazofarbstoffe erhält, wenn man tetrazotierte 2,6-Diaminobenzol~ 4-sulfonsäures die in 1-Stellung ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe enthält, zunächst mit einem Mol einer zu ein- oder zweimaliger Kupplung befähigten aromatischen Azokomponente kuppelt, in den Umsetzungsprodukten die noch freie Diazoniumgruppe in dia Oxy gruppe umwandelt und dann die erhaltenen Azo-» verbindungen mit einem oder zwei Mol einer beliebigen Diazokomponente kuppelt«Ea has been found that one obtains full word disazo or polyazo dyes, when tetrazotised 2,6-diaminobenzene-sulfonic acid ~ 4 s in the 1-position containing a halogen atom or a hydroxyl group, first with one mole of a mono- or to twice clutch capable aromatic azo component couples, converts the still free diazonium group in the reaction products into the oxy group and then couples the resulting azo "compounds with one or two moles of any diazo component"
Soll das Chloratom in der tetrazotierten 2,6-Diaminol-chlorbenzol-4-sulfonsäure erhalten bleiben, so führt man die nachfolgende "Kupplung in saurer Lösung gemäss der deutschen Patentschrift 710 406 aus«, Stellt man dagegen die Xetrazolb'sung der genannten Verbindung zunächst alkalisch und kuppelt daraufhin alkalisch, neutral oder schwach sauer, so wird entsprechend der deutsehen Patentschrift 150 373 das Ohloratom gegen die Oxygruppe ausgetauscht und man erhält die gleichen Erzeugnisse wie aus tetraaotierter 2,6~Diamino-l~Qxybenzol-4-sulfonsäureo"If the chlorine atom is to be retained in the tetrazotized 2,6-diaminol-chlorobenzene-4-sulfonic acid, then the following "coupling in acidic solution according to German patent 710 406" is carried out. If, on the other hand, the xetrazole solution of the compound mentioned is first established alkaline and then coupling alkaline, neutral or weakly acidic, the chlorine atom is exchanged for the oxy group in accordance with German patent specification 150 373 and the same products are obtained as from tetraotated 2,6-diamino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid o "
Geeignete zur Kupplung befähigte -mr®matische Verbindungen sind beispielsweise Phenols Anilin, 2-0xynaphthalin?2-Aminonaphthalin, 2-Gxynaphthalin-6-sulfonsäure, Aminonaphthalinsulfonsäuren* ls3~Dioxybenzolf 1,5,5-Trioxybenzol, ls3-Diamino~ benzol, ls3-Diaminobenzol-4- oder -5-sulfonsäure, l-Amino-3-oxybenzol, 1,5- und 1,8-Dioxynaphthalin und deren SuIfonsäurenf 1,5*- und ls8-Naphthylendiamin und deren Sulfonsäuren, 1-Amino-5- oder «»8-oxynaphthalin und deren SulfonsäurenSuitable -mr®matic compounds capable of coupling are, for example, phenol aniline, 2-oxynaphthalene ? 2-aminonaphthalene, 2-gxynaphthalene-6-sulfonic acid, aminonaphthalenesulfonic acids * l s 3 ~ dioxybenzene 1,5,5-trioxybenzene, l s 3-diamino ~ benzene, l s 3-diaminobenzene-4- or -5-sulfonic acid, l -Amino-3-oxybenzene, 1,5- and 1,8-dioxynaphthalene and their sulfonic acids f 1,5 * - and l s 8-naphthylenediamine and their sulfonic acids, 1-amino-5- or "" 8-oxynaphthalene and their Sulfonic acids
Die Umwandlung der Diazoniumgruppe in die Oxygruppe geschieht am besten in üblicher Weise durch Verkochen, zweck«· massig in Gegenwart von Mineralsäure„The conversion of the diazonium group into the oxy group is best done in the usual way by boiling, for the purpose «· massively in the presence of mineral acid "
O9Z, 15 415«O 9 Z, 15 415 «
2ur Überführung in die Bis- oder Polyazofarbatoffe ls.tian@n beispielsweise die Diazoniumverbindungen von Anilin, Amino-ni» trobenzol, l-Amlnobenzol~4-sulfonsäure, Aminonaphthaline Amino» napthalinsulfonsäure, 5~Hitro-2-amino-l-oxybenzol-4~sulfon8äure verwendet werden» Bei Yerwendung von 2 Mol derartiger Diazoniumverbindungen können diese gleichartig oder verschiedenar-tig sein»2UR conversion to the bis- or Polyazofarbatoffe ls.tian@n for example, the diazonium compounds of aniline, amino-ni "trobenzol, l-Amlnobenzol ~ 4-sulfonic acid, aminonaphthalenes amino" naphthalenesulfonic acid, 5 ~ HITRO-2-amino-l-oxybenzol- 4 ~ sulfonic acid can be used »If 2 moles of such diazonium compounds are used, these can be of the same or different types»
Die Farbstoffe aus tetrazotierter 2,6-Diamino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure können durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln, wie Eisen- oder Chromverbindungen* in komplexe Metallverbindungen übergeführt werden« Die neuen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Leder, vor allem von Chromleder oder mit pflanzlichen Gerbstoffen gegerbtem Leder. Die metallhaltigen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Waschleder» Die erhaltenen lichtechten, gleichmässigen und einheitlichen Färbungen zeichnen sich durch gute Säure-, Alkali- und Formaldehydechtheit aus» Die metallfreien Farbstoffe sind meist hellbraun bis dunkelbraun ©der aueii -rotbraun, die metallhaltigen je nach Art des komplex gebundenen Metalls blau bis braun.The dyes from tetrazotized 2,6-diamino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid can be treated with metal donors Agents that convert iron or chromium compounds * into complex metal compounds «The new dyes are suitable in particular for dyeing leather, especially chrome leather or leather tanned with vegetable tanning agents. The metalliferous Dyes are particularly suitable for dyeing washed leather »The resulting lightfast, uniform and uniform Dyes are characterized by good acid, alkali and formaldehyde fastness »The metal-free dyes are mostly light brown to dark brown © the aueii - red-brown, the metal-containing ones blue to brown, depending on the type of complex-bound metal.
Die in nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind (Jewichtsteileo The parts given in the examples below are (Jewichtsteileo
Ein Gemisch aus 111 Teilen 2,6-Diamino-l-chlorbenzo~l-4-sulfonsäure, 250 Teilen konzentrierter Salzsäure, 650 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis wird mit einer Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen Eiswasser tetrazotiert. In die so hergestellte Tetrazolösung lässt man unter Bühren eine Lösung von 65 Teilen 1,3-Dioxybenzol in 650 Teilen einer 3$igen Natronlauge einfHessen und rührt nach Beendigung der Kupplung noch etwa 1 Stunde lang weiter« Die erhaltene Lösung lässt man in eine auf 90 bis 100° erhitzte 385#ige Salzsäure einlaufen und erhitzt das Gemisch noch 1 Stunde lang unter Rühren bei 90 bis 100° weiter, wobei unter Abspaltung von Stickstoff die Diazoniumgruppe in die Oxygruppe übergeht«, Man kuppelt nun, ohne den Zwischenfarbstoff zu isolieren, zuerst mit einer aus 69 Teilen l-Amino-4-nitrobenzol, 500 Teilen Wasser und 150 Teilen konzentrierter Salzaäure und 35 Teilen Natriumnitrat bei 0 bis 4° hergestellten Diazolösung, stumpft mit einer Lösung von 296 Teilen Katriumaeetat in 1600 Teilen Wasser ab, rührt 3 Stunden nach und kuppelt schliesslich nach_Zugabe einer Lösung von 318 Teilen calc»A mixture of 111 parts of 2,6-diamino-1-chlorobenzo ~ l-4-sulfonic acid, 250 parts of concentrated hydrochloric acid, 650 parts of water and 200 parts of ice is tetrazotized with a solution of 69 parts of sodium nitrite in 200 parts of ice water. A solution of 65 parts of 1,3-dioxybenzene in 650 parts of a 3 strength sodium hydroxide solution is allowed to pour into the tetrazo solution thus prepared and, after the coupling is complete, the mixture is stirred for a further 1 hour 3 8 5 # hydrochloric acid heated to 100 ° is poured in and the mixture is heated for a further 1 hour with stirring at 90 ° to 100 °, the diazonium group being converted into the oxy group with the elimination of nitrogen , first with a diazo solution prepared from 69 parts of l-amino-4-nitrobenzene, 500 parts of water and 150 parts of concentrated hydrochloric acid and 35 parts of sodium nitrate at 0 to 4 °, blunted with a solution of 296 parts of potassium acetate in 1600 parts of water, stirred 3 hours after and finally coupling after adding a solution of 318 parts of calc »
0ΡΖβ15 415ο0 Ρ Ζ β 15 415ο
Hatrtumcsrbonat in 24-00 feilen Wasser mit einer Lösung von diazotierter l~Aminobenzol-4e-sulfGn3äure, die man in der leise gewinnt 5 dass man eine Lösung von 86,5 Teilen 1-Aminobensol-4«sulfonsäuren 20 feilen latriumhydroxyd und 70 Teilen Satriumnitrit in 53Ö Ifeilen Wasser bei O - 4° in eine Mischung aus 150 Seilern konzentrierter Salasäure und 800 Teilen Sis einlaufen lässt* Durch Aussalzen mit 2000 !eilen Kaliumchlorid lasten sich aus dem erhaltenen Umsetzungsgemisch 757 Teile eines Trisazofarbstoffes gewinnen, der Leder in satten, gut deckenden gelbstichig braunen Tönen färbteHatrtumcsrbonat in 24-00 hone water with a solution of diazotized l ~ aminobenzene-4 e -sulfGn3äure that are in the silent win 5 that a solution of 86.5 parts of 1-Aminobensol-4 "sulfonic acids 20 and 70 parts hone latriumhydroxyd Sodium nitrite in 531 parts of water at 0 - 4 ° is poured into a mixture of 150 Seilern concentrated salaic acid and 800 parts of sis opaque yellowish brown tones
Die Überführung der Diazonium- in die Oxygruppe kann auch durch Zugabe von 100 Teilen konzentrierter Salzsäure und Einleiten von Dampf bis zur Beendigung der Stickstoffentwicklung, was ungefähr 1 Stunde beansprucht, bewirkt werden0 The conversion of the diazonium group into the oxy group can also be effected by adding 100 parts of concentrated hydrochloric acid and passing in steam until the evolution of nitrogen has ceased, which takes about 1 hour 0
11 Teile 2,6-Diamino-l--chlorbenzol-4-sulfonsäure werden entsprechend Beispiel 1 tetrazotiert. Durch ,Zugabe einer Lösung von 16 Teilen calc„ Natriumcarbonat in 120 Teilen Wasser wird das Ghloratom gegen die Oxygruppe ausgetauschte Die so erhaltene Tetrazolösung der 2s6-Diajiino~l-oxybenzol-4~sulfonsäure lässt man in ein Semiseh am 5?5 Teilen 1,3-Dioxybenzol, 25® Teilen Wasser und 1*5 Teilen Natriumhydroxid einlaufend Naeh beendigter Kupplung lässt man die Lösung in eine auf 90 - 100° erhitzte Lösung von 20 Teilen konzentrierter Salzsäure in 100 Teilen Wasser einlaufen, wobei die noch freie Diazoniumgruppe in die Oxygruppe übergeführt wirdo Dann setzt man ein© Lösung von 21 Teilen calc0 Natriumcarbonat in 160 Teilen Wasser zu und kuppelt mit der Diazoverbindung aus 13*8 Teilen l-Amino-4~ nitrobenzolo JDurch Aussalzen erhält man 96:.Teile eines Trisazofarbstoffe, der Chromleder in gelbstichig dunkelbraunen Tönen färbte11 parts of 2,6-diamino-1-chlorobenzene-4-sulfonic acid are tetrazotized according to Example 1. Through addition of a solution of 16 parts calc "sodium carbonate in 120 parts of water, the Ghloratom is against the oxy exchanged The tetrazo solution of 2 s 6-Diajiino ~ l-oxybenzene-4 ~ sulfonic acid thus obtained is allowed in a Semiseh at the 5? 5 parts 1,3-Dioxybenzene, 25® parts of water and 1 * 5 parts of sodium hydroxide running in. After the coupling is complete, the solution is allowed to run into a solution, heated to 90-100 °, of 20 parts of concentrated hydrochloric acid in 100 parts of water, the still free diazonium group in the oxy group is converted o Then a solution of 21 parts of calc 0 sodium carbonate in 160 parts of water is added and the mixture is coupled with the diazo compound of 13 * 8 parts of 1-amino-4-nitrobenzolo. By salting out, 96 parts of a trisazo dye are obtained. which dyed chrome leather in yellowish dark brown tones
11 Teile 2f6-Diamino-l-chlorbenzol-4-sulfönsäure werden wie in .Beispiel l unter Erhaltung des Ghloratoms tetrazotierto Nach der Kupplung mit 6,5 Teilen 1,3-Bioxybenzol wird die erhaltene Verbindung sauer verkotiht, wobei das Chloratom gegen die Oxygruppe ausgetauscht wird* Diesen Farbstoff kuppelt man dann mit der Diazoverbindung aus 6,9 Teilen l~Amino-4-nitroben~ zol in Gegenwart von latriumacetai; und nach zweistündigem Rühren nochmals mit der Diazoverbindung aus 6,9 Teilen 1-Amino-11 parts of 2 f 6-diamino-1-chlorobenzene-4-sulfonic acid are tetrazotized as in Example 1 with retention of the chlorine atom the oxy group is exchanged. and after two hours of stirring again with the diazo compound from 6.9 parts of 1-amino
OoZol5 415οOoZol5 415ο
in -S-egenwart ^^Natriumcarbonat"* lan erhält so 34 Teile eines Trisazofarbstoffs, der Leder in 'braunen Tönen färbtοin -S-egenwart ^^ sodium carbonate "* lan thus receives 34 parts of a trisazo dye, the leather in 'brown tones colors o
11 Teile 2s6-Diamino-l-chlorbenzol-4-sulfOnsäure werdens wie in Beispiel 2·beschrieben, tetrazotieTt und das Chloratom wird gegen die Gxygrupp© ausgetauschte In diese Ietrazol-bsung lässt man unter Rühren 7,2 Teile 2-Oxynaphthalin, gelöst in einem Semisch aus 7 Teilen 50$iger latronlauge und 100 Teilen Wasse*r, laufen, stellt durch Zugabe einer Lösung von 10 Seilen konzentrierter Salzsäure in 50 Teilen Wasser sauer und verkocht wie in Beispiel 1 beschrieben» In die erkaltete lösung gibt man eine Lösung von 10,6 Teilen calc« Natriumcarbonat in 80 Teilen Wasser und dann eine Diazolösung, die durch Behandeln eines G-emisches von 14*4 Teilen 5-Hitro-2-amino-l-oxY-benzol-4°"sulfonsäuref 150 Teilen Wasser und 15 Teilen konzentrierter Salzsäure mit 50 Teilen einer η latriumnitritlösung bei 18-20° hergestellt wurde„11 parts of 2 s 6-Diamino-l-chlorobenzene-4-sulfonic s are as described in Example 2, ·, tetrazotieTt and the chlorine atom is against the Gxygrupp © exchanged In this Ietrazol-bsung is allowed with stirring 7.2 parts of 2-oxynaphthalene , dissolved in a mixture of 7 parts of 50% sodium hydroxide solution and 100 parts of water, acidified by adding a solution of 10 ropes of concentrated hydrochloric acid in 50 parts of water and boiled as described in Example 1 a solution of 10.6 parts of calcium carbonate in 80 parts of water and then a diazo solution, which is obtained by treating a mixture of 14 * 4 parts of 5-nitro-2-amino-1-oxY-benzene-4 ° sulfonic acid f 150 parts of water and 15 parts of concentrated hydrochloric acid with 50 parts of a η latrium nitrite solution at 18-20 ° was prepared "
Die Hälfte der erhaltenen Farbstoffpaste wird mit Teilen Wasser angerührt, mit einer Lösung von 16,2 Teilen Per=- richlorid in 50 Teilen fasser versetzt, 10 Minuten lang zum Sieden erhitzt und dann eine Lösung von 12,3 Teilen Hatriumacet&t in 60 Teilen fasser zugegeben., Na entstund ige» Erhitzen zum Sieden wird der Farbstoff mit 50 Teilen Natriumchlorid aus» gesalzen0 Man erhält 16 Teil© eines rotbraunen farbstoffes,der komplexen Eisenverbindung des nach Absatz 1 gewonnenen Disazo·=» farbstoffes αHalf of the resulting dye paste is mixed with parts of water, mixed with a solution of 16.2 parts of perichloride in 50 parts of barrel, heated to boiling for 10 minutes and then a solution of 12.3 parts of sodium acetate in 60 parts of barrel is added ., Na entstund strength "heating to boiling the dye with 50 parts of sodium chloride from" 0 salted obtained 16 © part of a reddish brown dye, the complex iron compound of the obtained according to paragraph 1 disazo · = "dye α
andere Hälft© der nach Absatz 1 gewonnenen JParbstoffpast® wird ebenfalls mit 100 Teilen Wasser angerührt»Dann gibt man 17,2 Teile einer 28$igen Chromoxydpaste, gelöst in einem Semi sch aus 100 Teilen Wasser und 10 Teilen 85#iger Ameisensäure9 zu und erhitzt das Ganze 14 Stunden lang zum Sieden» Durch Zusatz von 50 Teilen natriumchlorid lässt sich die so erhaltene komplexe Chromverbindung, ein blauer Farbstoff, abscheiden»The other half of the JP dye paste obtained in accordance with paragraph 1 is also mixed with 100 parts of water. 17.2 parts of a 28% chromium oxide paste, dissolved in a seminar made from 100 parts of water and 10 parts of 85% formic acid 9 , are then added heats the whole thing to a boil for 14 hours »by adding 50 parts of sodium chloride, the complex chromium compound, a blue dye, obtained in this way can be separated»
11 Teile 2,6-Biamino-l=-chlorbenzol»4-sulfonsäure werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, unter Erhaltung des Chloratoms tetrazotiert und dann mit 7*2 Teilen 2~0xynaphthalin, wie im Beispiel 4 beschrieben, gekuppelte Durch Verkochen in11 parts of 2,6-biamino-l = -chlorobenzene »4-sulfonic acid are, as described in Example 1, with preservation of the Chlorine atoms tetrazotized and then with 7 * 2 parts of 2 ~ oxynaphthalene, as described in Example 4, coupled by boiling in
G.2.15 415.G.2.15 415.
saurer Lösung wird die noch freie Diazoniumgruppe in die Oxy-» gruppe übergeführte Dann wird mit 6^9 Teilen l-AminQ<-4-<-nitrQ-benzolj, die, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotlert werdens gekuppelt. Man erhält 26 feile eines rotbraunen Disazofarbstoffe. acid solution group still free diazonium into the oxy "over-run is then 6 ^ 9 parts of l-AminQ <-4 - <- nitrQ-benzolj which are diazotlert as described in Example 1 coupled s. 26 files of a red-brown disazo dye are obtained.
Einen in komplexe Ietallverbindungen überführbaren Farbstoff erhält man, wenn man 2,6-Diam.ino-l~chlorbenzol-4=sulfonsäure tetrazotiert, das Chloratom gegen die Oxygruppe austauscht und im übrigen nach Absatz 1 verfährt« Der gebildete Disazofarbstoff wird durch Zugabe von 200 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und die erhaltene Paste zu je gleichen Teilen, wie in Beispiel 4 beschrieben, in die komplexe Sisen- bzw. Chromverbindung übergeführt« lan erhält so 10,5 Teile der komplexen Bisenverbindung, die Leder in rotstichig braunen Tönen bzw.» 12 Teile der komplexen Chromverbindung, die Leder in blaugrauen Tönen färbt.,A convertible to complex Ietallverbindungen dyestuff is obtained when 2,6-Diam.ino-l ~ 4-chlorobenzene sulfonic acid tetrazotized = exchanging the chlorine atom to the oxy group and the procedure is otherwise in accordance with paragraph 1 "The disazo dye is formed by the addition of 200 parts of sodium chloride are salted out and the paste obtained is converted into the complex iron or chromium compound in equal parts as described in Example 4. 12 parts of the complex chromium compound that colors leather in blue-gray tones.,
11 Teile 2,6~Mamino-l-ehlorbenzol~4~sulfonsäure werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, unter Erhaltung des Ghloratoms tetrazotiert, die Tetrazoverbindung wird mit Sfl Teilsa1,5-Diaminonaphthalin, gelöst in einem Semisch aus 50 Teilen Eisessig und 15© Teilen Wasser, gekuppelt und das Umsetzungsgemisch durch Zugabe einer Lösung von 21 $ 6 Teilen calc0 Ktetriumearbonat in Teilen Wasser abgestumpft» lach Beendigungder Kupplung werden Teile konzentrierte Salzsäure zugegeben und solange Dampf durchgeleitet, bis die noch freie Diazoniumgruppe in die Oxygruppe umgewandelt ist0 11 parts of 2,6-mamino-1-chlorobenzene-4-sulfonic acid are tetrazotized as described in Example 1 while retaining the chlorine atom, the tetrazo compound is dissolved in a mixture of 50 parts of glacial acetic acid with S f l Teilsa1,5-diaminonaphthalene and 15 parts of water, coupled and the reaction mixture blunted by adding a solution of 21 $ 6 parts of calc 0 ktetrium carbonate in parts of water. When the coupling is complete, parts of concentrated hydrochloric acid are added and steam is passed through until the still free diazonium group has been converted into the oxy group 0
, Der abgeschiedene Monoazofarbstoff wird abgesaugt, in Teilen lasser aufgeschlämmt und mit der Diazolösung aus 17»3 Teilen l~AminobenzQl-4~sulfonsäure (hergestellt wie in Beispiel 1) versetzt ο Zur Beschleunigung der Kupplung wird eine Lösung von Teilen calc« Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser zugegeben« Der erhaltene Triazofarbstoff wird durch Zugabe von 500 Teiles Kaliumchlorid und 15 Teilen konzentrierter Salzsäure ausgesalzen«, !San erhält 68 Teile eines Farbstoffa9 der Leder in rotbraunen Tönen färbteThe deposited monoazo dye is filtered off with suction, suspended in parts of water and mixed with the diazo solution of 17-3 parts of 1-aminobenzene-4-sulfonic acid (prepared as in Example 1) Parts of water are added "The triazo dye obtained is salted out by adding 500 parts of potassium chloride and 15 parts of concentrated hydrochloric acid,"! San receives 68 parts of a dye a 9 which dyed leather in red-brown shades
Wird der nach Absatz 1 erhaltene farbstoff nacheinander mit der Diazovertindung aus 8S6 Teilen l-AminQbenzol-4-sulfQn*- säure und der aus 6,3 Teilen l-Araino«4"-ohlorbenzol in üblicsher Weise gekuppelt, so erhält man nach dem Aussalzen mit 200If the obtained according to paragraph 1 dye in succession with the Diazovertindung 8 S 6 parts of l-AminQbenzol-4-sulfQn * - acid and of 6.3 parts of l-Araino "4" -ohlorbenzol coupled in üblicsher manner, one obtains after salting out with 200
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