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Publication number: DEP0013772MA
Authority: DE

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 15. März 1955 Bekaninitgemacht am 11. Oktober 1956Registration date: March 15, 1955 Bekaninit made on October 11, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

PATENTANMELDUNGPATENT APPLICATION

KLASSE 451 GRUPPE 5 INTERNAT. KLASSE A 01 η —CLASS 451 GROUP 5 INTERNAT. CLASS A 01 η -

P 13772 IVa/451P 13772 IVa / 451

Henry John Gerjovich, Deerhurst, Wilmington, und Rayner Selby Johnson, Swanwyck, New Castle, Del. (V. St. A.)Henry John Gerjovich, Deerhurst, Wilmington, and Rayner Selby Johnson, Swanwyck, New Castle, Del. (V. St. A.)

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del. (V. St. A.)E.I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt, München 2Representative: Dr.-Ing. W. Abitz, patent attorney, Munich 2

Mittel zur UnkrautbekämpfungWeed control agents

Die Erfindung bezieht sich auf ein Unkrautbekämpfungsmittel, welche N-(Carbamyl)-amide enthalten.The invention relates to weed control compositions which contain N- (carbamyl) -amides.

Diese Verbindungen sind — wie aus ihrer Bezeichnung hervorgeht — durch die GrundstrukturThese connections are - as can be seen from their designation - by the basic structure

O OO O

— N-- N-

-N-C--N-C-

gekennzeichnet. Sie kennzeichnen sich ferner durch die ίο Gruppen, welche die freien Wertigkeiten in Formel (i) absättigen, wie spater beschrieben wird. Eine der Stickstoffvalenzen ist z. B. durch einen Phenyl- oder substituierten Phenylrest abgesättigt, zumindest eine der verbleibenden Wertigkeiten durch einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, und die restlichen Wertigkeiten durch Wasserstoff.marked. They are also characterized by the ίο groups, which contain the free valencies in formula (i) saturate, as will be described later. One of the nitrogen valences is z. B. saturated by a phenyl or substituted phenyl radical, at least one of the remaining valencies by a lower aliphatic hydrocarbon radical, and the remaining Valences through hydrogen.

X" XX " X

Die N-(Carbamyl)-amide gemäß der Erfindung werden aus Verbindungen der ZusammensetzungThe N- (carbamyl) -amides according to the invention are made from compounds of the composition

t ? Tt? T

N —C —N —Q (2)N —C —N —Q (2)

XOYXOY

N —C —Ν —Ζ (3)N —C —Ν —Ζ (3)

A ³⁰ A ³⁰

ausgewählt, worin A und R Wasserstoff, Halogen, R'selected, wherein A and R are hydrogen, halogen, R '

609 657/467609 657/467

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oder OR' sind und R' ein Alkylrest mit weniger als 5 C-Atomen ist, E Halogen, R' oder OR' ist, η ι oder 2 ist, L, M und Q einwertige Reste aus der Gruppe Wasserstoff (— H), Formvlor OR 'and R' is an alkyl radical with less than 5 carbon atoms, E is halogen, R 'or OR', η ι or 2, L, M and Q are monovalent radicals from the group hydrogen (- H), Formvl

V-C-H/V-C-H /

und aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe mit weniger als 5 C-Atomen darstellen, wobei nur eine der Gruppen L, M und Q Formyl und zumindest eine, aber nicht mehr als zwei dieser Gruppen ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest sind, und X, Y und Z einwertige Reste aus der Gruppe Wasserstoff (— H), C₂_₄-Alkanoyl und aliphatische Kohlenwasserstoffe mit weniger als 5 C-Atomen darstellen und wobei ferner nur eine der Gruppen X, Y und Z Alkanoyl und zumindest eine, aber nicht mehr als zwei dieser Gruppen ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest sind.and aliphatic ^ hydrocarbons with fewer than 5 carbon atoms, only one of the groups L, M and Q being formyl and at least one but not more than two of these groups being an aliphatic hydrocarbon radical, and X, Y and Z being monovalent radicals from represent, C ₂ _ ₄ alkanoyl and aliphatic hydrocarbons with less than 5 carbon atoms, and further wherein only one of X, Y and Z alkanoyl and at least one, but not more than two of these groups is an aliphatic - group is hydrogen (H) Are hydrocarbon radicals.

Vorzugsweise verwendet man als Halogensubstituenten Chlor, als Alkyl- oder aliphatischen Kohlenwasserstoffsubstituenten Methyl oder Äthyl, insbesondere Methyl, als Alkanoylsubstituenten insbesondere Acetyl. Der Alkanoylrest kann substituiert sein, vorzugsweise mit Halogen, um Radikale, wie z. B. Mono-, Di- oder Trichloracetyl, zu erhalten.It is preferred to use chlorine as halogen substituents and alkyl or aliphatic hydrocarbon substituents Methyl or ethyl, especially methyl, as alkanoyl substituents, especially acetyl. The alkanoyl radical can be substituted, preferably with halogen to free radicals, such as. B. mono-, di- or trichloroacetyl to obtain.

Die N-(Carbamyl)-amide gemäß der Erfindung werden zweckmäßig hergestellt, indem man z. B. ein Amid mit einem Isocyanat in Reaktion bringt, wie in Gleichung (4) und (5) dargestellt, oder mit einem Carbamylhalogenid, wie in Gleichung (6) dargestellt. Die untenstehenden Gleichungen zeigen die Reaktion bestimmter Reagenzien zur Herstellung bestimmter Verbindungen und dienen nur der Erläuterung; durch geeignete Wahl des Amides und des Isoxyanates oder Carbamylhalogenides können die anderen N-(Carbamyl)-amide gemäß der Erfindung in ähnlicher Weise hergestellt werden.The N- (carbamyl) -amides according to the invention are conveniently prepared by e.g. B. a Brings amide with an isocyanate in reaction, as shown in equations (4) and (5), or with a Carbamyl halide as shown in equation (6). The equations below show the response certain reagents used to make certain compounds and are for illustrative purposes only; through a suitable choice of the amide and the isoxyanate or carbamyl halide can be the other N- (carbamyl) -amides be prepared according to the invention in a similar manner.

CH₃-C-NH + OCN
CH₃ CH ₃ -C -NH + OCN
CH ₃

ClCl

> CH,-C—.Ν —C —N< > CH, -C — .Ν —C —N <

ClCl

(4)(4)

CH,CH,

CH₃-N = C = O +ClCH ₃ -N = C = O + Cl

C =C =

N-HN-H

(CHg)₂N-C-Cl + Cl(CHg) ₂ NC-Cl + Cl

C =C =

Ν —ΗΝ —Η

-> Cl-> Cl

ClCl

N —N - -C--C- -N-N -CH₃ -CH ₃ CH
IlCH
Il HH Il
OIl
O HH C =C = OO CH₃ CH ₃

ν—c—n:ν — c — n:

(6)(6)

CH,CH,

■ Diese Reaktionen werden vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Xylol, Toluol oder Dioxan, und zweckmäßig bei einer Temperatur von etwa 15 bis 75⁰ ausgeführt. Ein Katalysator ist nicht erforderlich, vorzugsweise aber verwendet man das Amid im Überschuß, z. B. 10- bis 2omolarem Überschuß. Für die Verfahren der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird hiermit kein Schutz beansprucht.■ These reactions are preferably carried out in an inert solvent such as xylene, toluene or dioxane, and conveniently carried out at a temperature of about 15 to 75 ^0th A catalyst is not required, but the amide is preferably used in excess, e.g. B. 10 to 20 molar excess. No protection is hereby claimed for the process for the preparation of the compounds according to the invention.

Die N-(Carbamyl)-amide gemäß der Erfindung stellen im allgemeinen weiße, kristalline Körper dar. Sie sind in Wasser unlöslich und in Kohlenwasserstofflösungsmitteln bei Raumtemperatur mäßig löslich. Sie besitzen im allgemeinen scharf ausgeprägte Schmelzpunkte ohne ein Anzeichen von Zersetzung.The N- (carbamyl) -amides according to the invention are generally white, crystalline bodies. They are insoluble in water and moderately soluble in hydrocarbon solvents at room temperature. she generally have sharp melting points with no evidence of degradation.

Beispiele für die durch die Formeln (2) und (3) dargestellten Verbindungen gemäß der Erfindung sind: N- (Carbanilyl) -N-methylformamid, N- (p-Chlorcarba-Examples of the compounds represented by formulas (2) and (3) according to the invention are: N- (carbanilyl) -N-methylformamide, N- (p-chlorocarba-

(5)(5)

nilyl)-N-methylformamid, N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl)- no N - rnethylformamid, N - (2, 4, 5 - Trichlorcarbanilyl)-N-methylformamid, N- (m-Chlorcarbanilyl) -N-methylformamid, N- (p-Bromcarbanilyl) -N-methylformamid, N- (o-Chlor carbanilyl) -N-methylformamid, N- (p-Methylcarbanilyl) - N - methylf ormamid, N - (m - Methylcarbanilyl)-N-methylformamid, N-(p-Isopropylcarbanilyl) -N-methylformamid, N-(p-sek.-Butylcarbanilyl)-N-methylformamid, N-(3-Chlor-4-methylcarbanilyl)-N-methylf ormamid, N- (3- Chlor-4-methoxy carbanilyl) N-methylformamid, N-(4-Allyloxy-3-chlorcarbanilyl)-N-methylformamid, N-(p-Chlorcarbanilyl)-N-methylacetamid, N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl)-N-methylacetamid, N - (m - Chlorcarbanilyl) - N - methylacetamid, N (2,4, S-Trichlorcarbanily^-N-methylacetyrnid, N-(p-Chlorcarbanilyl) -N -methylpropionamid, N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl) -N-methylbutyramid, N- (p-Chlorcar-nilyl) -N-methylformamide, N- (3, 4-dichlorocarbanilyl) - no N - methylformamide, N - (2, 4, 5 - trichlorocarbanilyl) -N-methylformamide, N- (m-chlorocarbanilyl) -N-methylformamide, N- (p-bromocarbanilyl) -N-methylformamide, N- (o-chlorocarbanilyl) -N-methylformamide, N- (p-methylcarbanilyl) - N - methylformamide, N - (m - methylcarbanilyl) -N-methylformamide, N- (p-Isopropylcarbanilyl) -N-methylformamide, N- (p-sec-Butylcarbanilyl) -N-methylformamide, N- (3-chloro-4-methylcarbanilyl) -N-methylformamide, N- (3-chloro-4-methoxy carbanilyl) N-methylformamide, N- (4-allyloxy-3-chlorocarbanilyl) -N-methylformamide, N- (p-chlorocarbanilyl) -N-methylacetamide, N- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N-methylacetamide, N - (m - chlorocarbanilyl) - N - methylacetamide, N (2,4, S-Trichlorcarbanily ^ -N-methylacetyrnid, N- (p-Chlorcarbanilyl) -N -methylpropionamide, N- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N-methylbutyramide, N- (p-chlorocar-

«57/467«57/467

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banilyl)-N-methylisobutyramid, N-(p-Chlorcarbanilyl)-N-methyl-α, α, a-trichloracetamid, N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl)-N-methylacrylamid, N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl) - N - Äthylf ormamid, N - (p - Chlorcarbanilyl) -N-Äthylformamid, N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl)-N-isopropylformamid, N - (p - Chlorcarbanilyl) -N- isopropylf ormamid, N-Carbanilyl-N-isopropylformamid, N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl) -N- butylf ormamid, N - (p - Chlorcarbanilyl) - N - Äthylacetamid, N - (Dimethylcarbamyl) 3,4 -dichlorformanilid, N - (Methylcarbamyl) - 3, 4 - dichlorformanilid, N-(p-Chlor-N-methylcarbanilyl)-N-methy If ormamid, N - (Methylcarbamyl) - ρ - chloracetanilid, N - (Äthylcarbamyl) - formanilid, ρ - Chlor -N-(äthylcarbamyl)-formanilid, N-(Methylcarbamyl)-for-banilyl) -N-methylisobutyramide, N- (p-chlorocarbanilyl) -N-methyl-α, α, a-trichloroacetamide, N- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N-methylacrylamide, N- (3, 4-dichlorocarbanilyl) - N - ethylformamide, N - (p - chlorocarbanilyl) -N-ethylformamide, N- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N-isopropylformamide, N - (p - chlorocarbanilyl) -N- isopropylformamide, N-carbanilyl-N-isopropylformamide, N- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N- butylformamide, N - (p - chlorocarbanilyl) - N - ethylacetamide, N - (dimethylcarbamyl) 3,4 -dichloroformanilide, N - (methylcarbamyl) - 3, 4 - dichloroformanilide, N- (p-chloro-N-methylcarbanilyl) -N-methy Iformamid, N - (methylcarbamyl) - ρ - chloroacetanilide, N - (ethylcarbamyl) - formanilide, ρ - chlorine -N- (ethylcarbamyl) -formanilide, N- (methylcarbamyl) -for-

manilid, ρ - Chlor - N - (dimethylcarbamyl - formanilid, 3 - Chlor - 4 - methyl - N - (methylcarbamyl) - formanilid, N- (4-Chlor-3-methylcarbanilyl) -N-methylformamid, 3-Methyl-N- (methylcarbamyl) -formanilid, N- (Methylcarbamyl) -butyranilid, N-(3, 4-Dimethylcarbanilyl)-N-methylformamid, N - (Dimethylcarbamyl) - formanilid. manilid, ρ - chlorine - N - (dimethylcarbamyl - formanilide, 3 - chlorine - 4 - methyl - N - (methylcarbamyl) - formanilide, N- (4-chloro-3-methylcarbanilyl) -N-methylformamide, 3-methyl-N- (methylcarbamyl) -formanilide, N- (methylcarbamyl) -butyranilid, N- (3, 4-dimethylcarbanilyl) -N-methylformamide, N - (dimethylcarbamyl) formanilide.

Die N-(Carbamyl)-amide gemäß der Erfindung sind wertvolle Unkrautbekämpfungsmittel. Sie können z. B. auf Getreidefeldern angewendet werden, wobei die gewöhnlichen Unkräuter ohne Schädigung der Getreidepflanzen im wesentlichen vollständig bekämpft werden.The N- (carbamyl) -amides according to the invention are valuable weed control agents. You can e.g. B. can be applied to grain fields, removing the common weeds without damaging the grain plants essentially completely combated.

Die Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfrn-. dung werden hergestellt, indem man ein oder mehrere der oben beschriebenen N-(Carbamyl)-amide in zur Unkrautbekämpfung wirksamen Mengen mit einem der Konditionierungsmittel vermischt, wie sie in bekannter Weise als Adjuvantien oder Modifizierungsmittel bei der Schädlingsbekämpfung Verwendung finden, um Ansätze herzustellen, die mit üblichen Aufbringevorrichtungen leicht und wirksam auf den Boden oder auf Unkräuter (d. h. unerwünschte Pflanzen) aufgebracht werden können.The herbicides according to the harvest. manure are made by one or more of the above-described N- (carbamyl) -amides in effective amounts for combating weeds with a the conditioning agents mixed as they are in a known manner as adjuvants or modifiers in pest control use to produce approaches with conventional application devices easily and effectively applied to the ground or to weeds (i.e. unwanted plants) can be.

Die Unkrautbekämpfungsmittel werden in fester oder flüssiger Form hergestellt. Feste Gemische werden vorzugsweise als Stäube verwendet, und derartige homogene frei fließende Stäube werden hergestellt, indem man die aktive Verbindung oder Verbindungen mit feinzerteilten Feststoffen, vorzugsweise Talkum, natürliehen Tonen, Pyrophyllit, Kieselgur oder Mehlen vermischt, wie Walnußschalen-, Weizen-, Rotholz-, Sojabohnen-, Baumwollsamenmehl und anderen inerten festen Konditionierungsmitteln oder Trägern der Art, wie sie gewöhnlich zur Herstellung von staubförmigen oder gepulverten Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden.The herbicides are produced in solid or liquid form. Solid mixtures will be preferably used as dusts, and such homogeneous free-flowing dusts are produced by the active compound or compounds with finely divided solids, preferably talc, are natural Clays, pyrophyllite, kieselguhr or mixed flours, such as walnut shell, wheat, redwood, soybean, Cottonseed meal and other inert solid conditioning agents or carriers of the kind as commonly used in the manufacture of powdered or powdered pesticides will.

Die flüssigen Gemische gemäß der Erfindung werden in der üblichen Weise hergestellt, indem man ein oder mehrere der N-(Carbamyl)-amide mit einem geeigneten flüssigen Verdünnungsmittel vermischt. Mit bestimmten Lösungsmitteln, wie alkyliertem Naphthalin, Dimethylformarnid und Kresol, können Lösungen von verhältnismäßig hoher Konzentration an N-(Carbamyl)-amid erhalten werden, nämlich bis zu etwa 35 Gewichtsprozent oder mehr. Andere gewöhnlich zur Herstellung flüssiger Unkrautbekämpfungsmittel verwendete Flüssigkeiten sind als Lösungsmittel zum größten Teil weniger wirksam.The liquid mixtures according to the invention are prepared in the usual way by adding an or mixed several of the N- (carbamyl) -amides with a suitable liquid diluent. With certain Solvents such as alkylated naphthalene, dimethylformarnide and cresol can be solutions of relatively high concentration of N- (carbamyl) -amide can be obtained, namely up to about 35 weight percent or more. Others commonly used to make liquid herbicides For the most part, liquids are less effective as solvents.

Die Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung, gleichgültig ob in Staub- oder flüssiger Form, enthalten vorzugsweise ein oberflächenaktives Mittel, auch Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmittel genannt. Diese Zusätze, die nachstehend der Einfachheit halber als oberflächenaktive Dispergierungsmittel bezeichnet werden, bewirken eine leichte Verteilung der Mittel in Wasser unter Bildung wäßriger Spritzmittel, die in den meisten Fällen eine erwünschte Anwendungsform darstellen.The weed control agents according to the invention, whether in dust or liquid form, preferably contain a surface-active agent, including wetting, dispersing or emulsifying agents called. These additives, hereinafter referred to for convenience as surface-active dispersants cause a slight distribution of the agents in water with the formation of aqueous spray agents, which in most cases represent a desired form of application.

Man kann anionische, kationische oder elektrischneutrale oberflächenaktive Dispergierungsmittel ver- wenden, z. B. Natrium- und Kaliumoleat, die Aminsalze der Ölsäure, wie Morpholin- und Dimethylaminoleat, die sulfonierten tierischen und pflanzlichen Öle, wie sulfoniertes Fisch- und Rizinusöl, sulfonierte Erdöle, sulfonierte acyclische Kohlenwasserstoffe, das Natriumsalz der Ligriinsulfonsäure (Goulac), das Natriumsalz der Alkylnaphthalinsulfonsäure, die Natriumsalze, der sulfonierten Kondensationsprodukte von Naphthalin und Formaldehyd, Natriumlaurylsulfat, Dinatriummonolaurylphosphat, Sorbitlaurat, Pentaerythrit-monostearat, Glycerin-monostearat, Diglykololeat, Polyäthylenoxyde, Äthylenoxydkondensationsprodukte mit Stearylalkohol und Octylphenol, Polyvinylalkohole, Salze, wie das Acetat von Polyaminen aus der reduzierten Aminierung von Äthylen-Kohlenmonoxyd-Polymeren, Laurylaminhydrochlorid, Laurylpyridiniumbromid, Stearyl-trimethylammoniumbromid, Cetyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, Lauryldimethylaminoxyd u. dgl. Man verwendet das oberflächenaktive Mittel im allgemeinen in Mengen von nicht mehr als etwa 5 bis 15 Gewichtsprozent der Mischung, und in bestimmten Fällen kann man i°/₀ oder weniger nehmen. Die niedrigste Konzentration beträgt gewöhnlich 1 °/₀.Anionic, cationic or electrically neutral surface-active dispersants can be used, e.g. B. sodium and potassium oleate, the amine salts of oleic acid such as morpholine and dimethylaminoleate, the sulfonated animal and vegetable oils such as sulfonated fish and castor oil, sulfonated petroleum, sulfonated acyclic hydrocarbons, the sodium salt of ligriinsulfonic acid (Goulac), the sodium salt of Alkylnaphthalenesulphonic acid, the sodium salts, the sulphonated condensation products of naphthalene and formaldehyde, sodium lauryl sulphate, disodium monolauryl phosphate, sorbitol laurate, pentaerythritol monostearate, glycerol monostearate, diglycol oleate, the reduced acetaminate, alcoholated from, and octaminolate of, acetaminated, acetaminophen, and polyhydric acetate of polyhydric alcohol of ethylene-carbon monoxide polymers, laurylamine hydrochloride, laurylpyridinium bromide, stearyl trimethylammonium bromide, cetyldimethylbenzylammonium chloride, lauryldimethylamine oxide and the like or more than about 5 to 15 percent by weight of the mixture, and in certain cases _1/0 or less can be used. The lowest concentration is usually 1 ° / _0th

Die Unkrautbekämpfungsmittel werden auf die Stellen, die vor unerwünschtem Pflanzenwachstum, gewöhnlich als Unkraut bezeichnet, d. h. als an einer unerwünschten Stelle wachsende Pflanzen, geschützt werden sollen, aufgespritzt oder aufgestäubt. Man kann sie während des Unkrautbefalls direkt auf die befallenen Stellen und die dort befindlichen Unkräuter aufbringen, um diese zu bekämpfen; vorzugsweise aber bringt man sie vor einem erwarteten Befall auf, um diesen von Anfang an zu verhindern. So können die Mittel in wäßriger Form auf die Blätter, aber auch direkt auf den Boden aufgespritzt werden. Man kann auch die trocknen, gepulverten Mittel direkt auf die Pflanzen oder den Boden aufstäuben.The weed control agents are applied to the areas that are protected from undesired plant growth, commonly referred to as weeds, d. H. than plants growing in an undesirable place should be sprayed on or dusted on. You can apply them directly to the infested ones during the weed infestation Place and apply the weeds located there in order to control them; but preferably you apply it before an expected infestation in order to prevent it from the beginning. So they can Agent in watery form can be sprayed onto the leaves, but also directly onto the ground. One can also dust the dry, powdered agents directly onto the plants or the ground.

Bei Aufbringung der Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung zur selektiven Unkrautbekämpfung, wie in Baumwoll- oder Getreidefeldern, werden die Mittel vorzugsweise nach dem Aussäen, aber vor dem Aufgehen der Saat aufgebracht. Die Mittel werden mit anderen Worten vorbeugend angewendet.When applying the weed control agent according to the invention for selective weed control, As in cotton or grain fields, the funds are preferably used after sowing, but before upset at the time of the seed's emergence. In other words, the funds are used preventively.

Die aktive Verbindung wird natürlich in einer genügenden Menge aufgebracht, um die erwünschte herbicide Wirkung auszuüben. Die Menge der in den Gemischen enthaltenen aktiven Verbindung, die tatsächlich zur Vernichtung des Unkrauts oder zur Verhinderung einer Verunkrautung aufgebracht wird, schwankt mit der Aufbringungsart, den jeweils zu be-The active compound will, of course, be applied in an amount sufficient to provide that desired to exert herbicidal effects. The amount of active compound contained in the mixtures that actually is applied to destroy the weeds or to prevent weeds, fluctuates with the type of application, the respective

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kämpfenden Unkräutern, dem Zweck der Anwendung und ähnlichen Bedingungen. Im allgemeinen enthalten die Unkrautbekämpfungsmittel, die aufgespritzt oder aufgestäubt werden, etwa 0,5 bis 85 Gewichtsprozent N- (Carbamyl) -amid.fighting weeds, the purpose of application and similar conditions. Generally included the herbicides that are sprayed or dusted on, about 0.5 to 85 percent by weight N- (carbamyl) amide.

Den Unkrautbekämpfungsmitteln gemäß der Erfindung können, wenn gewünscht, Düngemittel, andere Unkrautbekämpfungsmittel und andere Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Insekticide und Fungicide, zugesetzt werden.The herbicides according to the invention can, if desired, fertilizers, others Herbicides and other pesticides, such as insecticides and fungicides, can be added.

Beispiel 1
In Wasser dispergierbare Pulverexample 1
Powder dispersible in water

Die nachfolgend beschriebenen pulverförmigen Mittel lassen sich in Wasser verteilen und eignen sich infolgedessen zum Spritzen. Sie werden hergestellt, indem man die angegebenen Bestandteile unter Verwendung einer üblichen Mischvorrichtung gründlich vermischt und das Gemisch dann auf eine durchschnittliche Teilchengröße von weniger als etwa 50 Mikron mahlt.The powdery agents described below can be dispersed in water and are therefore suitable for spraying. They are made by using the specified ingredients a conventional mixer thoroughly mixed and then the mixture to an average particle size grinds less than about 50 microns.

A
N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl-N-methylformamid.. 75,0A.
N- (3, 4-dichlorocarbanilyl-N-methylformamide .. 75.0

Fullererde 23,75Fuller's earth 23.75

Natriumlaurylsulfat, 50% (Netzmittel) ...... 1,0 Methylcellulose, 15 cP (Dispergierungsmittel).. 0,25Sodium lauryl sulfate, 50% (wetting agent) ...... 1.0 methyl cellulose, 15 cP (dispersing agent) .. 0.25

100,0100.0

N-(p-Chlorcarbanilyl)-N-methylformamid 80N- (p-chlorocarbanilyl) -N-methylformamide 80

Natriumdisulfonat von DibutylphenylphenolSodium disulfonate of dibutylphenylphenol

(Netz- und Dispergierungsmittel) 2(Wetting and dispersing agents) 2

Betonit ' 18Betonit '18

N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl)-N-isopropylformamid 95 sulfoniertes Erdöl (oberflächenaktivesN- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N-isopropylformamide 95 sulfonated petroleum (surface-active

Dispergierungsmittel) 5Dispersant) 5

Beispiel 2
StäubeExample 2
Dusts

Die folgenden Gemische eignen sich zur direkten Bestäubung unter Verwendung der üblichen Geräte. Die Stäube werden hergestellt, indem man die Bestandteile vermischt und das Gemisch auf eine durchschnittliche Teilchengröße von weniger als etwa 50 Mikron mahlt.The following mixtures are suitable for direct pollination using standard equipment. The dusts are produced by mixing the ingredients and reducing the mixture to an average Grinds particle size less than about 50 microns.

N-Carbanilyl-N-methylformamid 20N-carbanilyl-N-methylformamide 20

Talkum 80 Talc 80

N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl)-N-rnethylacetamid ... 5N- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N-methylacetamide ... 5

Baumwollsamenöl 4Cottonseed oil 4

Walnußschalenmehl 91Walnut shell flour 91

-■ · 100- ■ 100

Beispiel 3
In Öl und Wasser dispergierbare PulverExample 3
Powder dispersible in oil and water

Die nachfolgend beschriebenen Mittel eignen sich zur Herstellung von Spritzmitteln unter Verwendung von Öl, Wasser oder einer Öl-Wasser-Kombination als flüssigem Verdünnungsmittel. Sie werden durch Vermischen und Vermählen der Bestandteile wie im Beispiel 2 hergestellt.The agents described below are suitable for the production of spray agents using Oil, water or an oil-water combination as a liquid diluent. They are mixed up by and grinding the ingredients as prepared in Example 2.

N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl)-N-methylformamid ... 70 alkylierter Arylpolyätheralkohol (Netz- undN- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N-methylformamide ... 70 alkylated aryl polyether alcohol (wetting and

Dispergierungsmittel) 4Dispersant) 4

Fuilererde 26Fuiler earth 26

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N-(p-Chlorcarbanilyl)-N-äthylformamid 80N- (p-chlorocarbanilyl) -N-ethylformamide 80

Äthylenoxydstearatlaurat (Emulgierungsmittel) . 4Ethylene Oxide Stearate Laurate (emulsifier). 4th

Pyrophyllit 16Pyrophyllite 16

100100

Beispiel 4
In Wasser dispergierbare flüssige MittelExample 4
Liquid agents dispersible in water

Die folgenden Mittel sind flüssig und ergeben bei Zusatz von Wasser wäßrige Dispersionen zum Spritzen. Die N-(Carbamyl)-amide sind in den meisten Ölen im allgemeinen ziemlich unlöslich. Aus diesem Grunde sind konzentrierte flüssige Gemische gewöhnlich nicht vollständige Lösungen, sondern teilweise Dispersionen eines Feststoffes in einem Öl. Die flüssigen Gemische werden hergestellt, indem man die aktiven Verbindungen und das oder die Konditionierungsmittel gründlich vermischt und in einem organischen flüssigen Verdünnungsmittel dispergiert. Die untenstehenden Ansätze stellen Lösungen dar, da die verwendeten N-(Carbamyl)-amide zu den am stärksten löslichen Gliedern ihrer Klasse gehören.The following agents are liquid and, when water is added, produce aqueous dispersions for spraying. The N- (carbamyl) -amides are generally quite insoluble in most oils. For this reason concentrated liquid mixtures are usually not complete solutions, but rather partially dispersions of a solid in an oil. The liquid mixtures are made by adding the active compounds and the conditioning agent (s) thoroughly mixed and in an organic liquid Diluent dispersed. The approaches below represent solutions as the ones used N- (carbamyl) -amides belong to the most soluble members of their class.

N-(Methylcarbamyl)-3, 4-dichlorformanilid 25N- (methylcarbamyl) -3, 4-dichloroformanilide 25

Sulfat eines langkettigen FettsäurealkoholsSulphate of a long-chain fatty acid alcohol

(Emulgierungsmittel) 2(Emulsifier) 2

Natriumsalz von Ligninsulfonsäure (Goulac) alsSodium salt of lignosulfonic acid (Goulac) as

Dispergierungsmittel 3Dispersant 3

Leuchtöl 70Luminous oil 70

100100

N-(Dimethylcarbamyl)-p-chlorformanilid 30 ngN- (Dimethylcarbamyl) -p-chloroformanilide 30 ng

Alkylierter Arylpolyätheralkohol (Netz- undAlkylated aryl polyether alcohol (wetting and

Emulgierungsmittel) 3Emulsifying agent) 3

Methylcellulose (Dispergierungsmittel) 1Methyl cellulose (dispersant) 1

Leuchtöl ^s 66Luminous oil ^s 66

100100

Beispiel 5
Körnige GemischeExample 5
Granular mixtures

Die folgenden Gemische eignen sich zur Aufbringung mittels eines Düngemittelverteilers oderThe following mixtures are suitable for application using a fertilizer spreader or

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einer ähnlichen Vorrichtung. Die Gemische werden leicht. hergestellt, indem man die Bestandteile mit Wasser zu einer Paste vermischt. Die Paste wird dann ausgestoßen, getrocknet und auf die gewünschte Korngröße gemahlen. Vorzugsweise haben die Körnchen einen Durchmesser in der Größenordnung von 0,079 bis 0,635 ^cm·a similar device. The mixtures become easy. made by mixing the ingredients with water to form a paste. The paste is then ejected, dried and ground to the desired grain size. Preferably the granules are on the order of 0.079 to 0.635 ^{cm in diameter} .

N-(3, 4-Dichlorcarbanilyl)-N-methylformamid ... 10 Natriumsalz von Ligninsulfonsäure (Goulac) alsN- (3, 4-dichlorocarbanilyl) -N-methylformamide ... 10 Sodium salt of lignosulfonic acid (Goulac) as

Dispergierungsmittel '.. 3Dispersants' .. 3

Kohlenwasserstofföl 1Hydrocarbon oil 1

Dextrin (Bindemittel) 20Dextrin (binder) 20

ig Fullererde 66ig fuller earth 66

B-B-

N-(3-Chlor-4-methylcarbanilyl)-N-methylform-N- (3-chloro-4-methylcarbanilyl) -N-methylform-

amid 7amide 7

Dispergierungsmittel 3Dispersant 3

Raffiniertes Leuchtöl 1Refined luminous oil 1

Gelatine 25Gelatin 25

ag Talkum 64ag talc 64

100 Beispiel'6100 example'6

Ein mit Wasser dispergierbares Pulver, das 80 Gewichtsprozent N-(p-Chlorcarbanilyl)-N-methylformamid enthält, wird in Wasser dispergiert und auf ein Feld aufgesprüht, das neu mit Baumwolle und Getreide besät worden ist. Man wendet auf verschiedenen Flächen verschiedene Dosierungen an.A water dispersible powder containing 80 weight percent N- (p-chlorocarbanilyl) -N-methylformamide Contains is dispersed in water and sprayed on a field that is new with cotton and grain has been sown. Different dosages are used on different surfaces.

Vier Wochen später zeigt sich, daß die Unkrautbekämpfung durch die wäßrige vorbeugende Behandlung bei einer Dosierung von 1,121 kg N-(Carbamyl)-amid je ha 88%, bei 3,363 kg/ha 98% und bei 6,727 kg/ha 100% betrug, während eine nicht behandelte Kontrollfläche stark verunkrautet war. Weder die Getreide- noch die Baumwollpflanzen waren durch diese Behandlungen in irgendeiner Weise geschädigt worden.Four weeks later it is shown that the weed control by the aqueous preventive treatment with a dosage of 1.121 kg of N- (carbamyl) -amide per ha was 88%, at 3.363 kg / ha 98% and at 6.727 kg / ha 100%, while one was not treated Control area was heavily weeded. Neither the grain nor the cotton plants had been harmed in some way by these treatments.

Der Fachmann ist in der Lage, an Hand der vorstehenden Beispiele andere N- (Carbamyl) -amide und andere Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung herzustellen. Die vorstehenden Beispiele dienen daher lediglich dem besseren Verständnis und nicht der erschöpfenden Kennzeichnung der Erfindung.The person skilled in the art is able to use the above examples to identify other N- (carbamyl) -amides and to manufacture other weed control compositions according to the invention. The above examples therefore serve only for better understanding and not exhaustive characterization of the invention.

Claims

PATENT CLAIMS:

Weedkiller, which N- (carbamyl) -amides of the composition

x xx x

LOM
NCNQ

or

contains, where A and R are hydrogen, halogen, R 'or OR' and R 'is an alkyl group with less than 5 carbon atoms, E is halogen, R' or OR ', η is an integer of less than 3, L, M and Q are monovalent radicals from the group hydrogen (- H), formyl

\ —C — H /

and represent aliphatic hydrocarbons with fewer than 5 carbon atoms, with the proviso that only one of the groups L, M and Q represent formyl and at least one but not more than two of these groups represent an aliphatic hydrocarbon radical, and X, Y and Z are monovalent radicals from the group hydrogen ( are H), C ₂ _ ₄ alkanoyl and aliphatic hydrocarbons with less than 5 C-atoms, with the proviso that only one of X, Y and Z is an alkanoyl group and at least one, but not more than two of these groups a - represent aliphatic hydrocarbon radical.