DE1445946C - O methyl S alkyl square bracket on 2,4 diamino s triazinyl (6) methyl square bracket on dithiophosphate - Google Patents
O methyl S alkyl square bracket on 2,4 diamino s triazinyl (6) methyl square bracket on dithiophosphateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft O-Methyl-S-alkyl-S-[2,4-diamino-s-triazinyl-(6)-methyl]-dithiophosphorsäureester der allgemeinen Formel IThe invention relates to O-methyl-S-alkyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) -methyl] -dithiophosphoric acid esters of the general formula I.
H;1CO, O ,NH2 H ; 1 CO, O, NH 2
RS N S-CH2-C "Ν (I)RS N S-CH 2 -C "Ν (I)
NHNH
2. 2 .
worin R eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe bedeutet. wherein R is a methyl, ethyl or propyl group.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch ein Verfahren hergestellt werden, bei dem eine Verbindung der allgemeinen FormelThe compounds of the general formula I according to the invention can be prepared by a process be, in which a compound of the general formula
2020th
HoCO,HoCO,
RS 'RS '
SMSM
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und M ein Alkalimetall, wie Natrium, oder einen Ammoniumrest bezeichnet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formelwhere R has the meaning given above and M is an alkali metal, such as sodium, or an ammonium radical with a compound of the general formula
NH2 NH 2
3535
HaI-CH2-C.Hal-CH 2 -C.
XNH2 X NH 2
umgesetzt wird, worin Hai ein Hälogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bezeichnet.is implemented, wherein Hai is a hemogen atom, preferably a chlorine atom.
Ein abgewandeltes Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen kann darin bestehen, daß die O-Methyl-S-[2,4-diamino-s-triazinyl-(6) - methyl] - dithiophosphorsäure, die im folgenden als »Desmethylmenazon« bezeichnet wird, mit einem Alkylierungs-■ mittel, in dem die Alkylgruppe die Bedeutung von R hat, behandelt wird. Geeignete Alkylierungsmittel sind Alkylhalogenide und Alkyl-p-toluolsulfonate.A modified process for the preparation of these compounds can be that the O-methyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) - methyl] - dithiophosphoric acid, which is referred to below as "Desmethylmenazon", with an alkylation ■ medium, in which the alkyl group has the meaning of R, is treated. Suitable alkylating agents are alkyl halides and alkyl p-toluenesulfonates.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allge-. meinen Formel I besitzen insektizide Eigenschaften und werden deshalb als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsrhitteln verwendet, wobei sie mit inerten Verdünnungsmitteln vermischt werden. Das inerte Verdünnungsmittel kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein.The compounds according to the invention of the general. my formula I have insecticidal properties and are therefore used as active ingredients in pesticides used, being mixed with inert diluents. The inert Diluent can be a solid or a liquid.
Die Schädlingsbekämpfungsmittel können beispielsweise flüssige Stoffzusammensetzungen sein, in denen der Wirkstoff in Wasser oder einer nichtphytotoxischcn organischen Flüssigkeit aufgelöst oder (lispergiert ist. Wäßrige Dispersionen einer Verbindung gemäß der Erfindung können dadurch erhalten werden, daß die Verbindung in einer geringen Menge einer organischen Flüssigkeit, die mit Wasser nicht mischbar ist, aufgelöst und dann die sich ergebende Lösung in Wasser, vorzugsweise mit Hilfe eines Dispergiermittels, dispergiert wird.The pesticides can be, for example, liquid compositions in where the active ingredient is dissolved in water or a non-phytotoxic organic liquid or (is dispersed. Aqueous dispersions of a compound according to the invention can thereby be obtained be that the compound in a small amount of an organic liquid mixed with water is immiscible, dissolved and then the resulting solution in water, preferably with the help a dispersant.
Die Schädlingsbekämpfungsmittel können auch in Pulverform vorliegen, indem der Wirkstoff mit einem pulvrigen Verdünnungsmittel gemischt wird. Die Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung können, gleichgültig ob sie flüssig oder pulvrig sind, ein Netz- oder Dispergiermittel enthalten, um die Anwendung derselben als Sprüh- oder Stäubmittel zu erleichtern, oder sie können auch noch weitere Stoffe enthalten, welche zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln brauchbar sind, wie Bindemittel, Klebmittel, Korrosionsinhibitoren und Stabilisierungsmittel. The pesticides can also be in powder form by combining the active ingredient with a powdery diluent is mixed. The pesticides according to the invention can, regardless of whether they are liquid or powdery, contain a wetting or dispersing agent to the Use the same as a spray or dust to facilitate, or you can also use more Contain substances that can be used in the manufacture of pesticides, such as binders, Adhesives, corrosion inhibitors and stabilizers.
Feste Stoffzusammensetzungen, welche als Stäubpulver verwendet werden, können als Verdünnungsmittel Kaolin, Fullererde, Gips, Kreide und Hewitterde enthalten. Wenn Pulver zur-Dispersion in einer Flüssigkeit erforderlich sind, werden mit den folgenden Verdünnungsmitteln besonders gute Ergebnisse erzielt: Kaolin, Fullererde, leichtes Magnesiumcarbonat, anorganische und in Wasser lösliche Füllstoffe, wie Natriumsulfat, Natriumchlorid und Natriumbicarbonat. Zur Herstellung von flüssigen Stoffzusammensetzungen sind gewisse aromatische und aliphatische Flüssigkeiten, wie z. B. Trimethylbenzol, Xylol, Solventnaphtha und Methylnaphthalin geeignet, es können aber auch aliphatische Flüssigkeiten einschließlich Mineralöl und Petroleum verwendet werden. Geeignete Netz- und Emulgiermittel sind Calcium- und Natriumdodecylbenzolsulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und verschiedene Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Octylphenol, Nonylphenol, Sorbitanmonolaurat, Olealalkohol oder Cetylalkohol. Weitere Vorteile können auch erzielt werden, wenn gewisse Dispergiermittel, wie Leim und die Calcium-, Natrium- oder Ammoniumsalze von Lignosulfonsäure, verwendet werden.Solid compositions of matter which are used as dust powders can be used as diluents Contains kaolin, fuller's earth, gypsum, chalk and hewter's earth. When powder for dispersion in a If fluid is required, the following diluents will give particularly good results Achieved: kaolin, fuller's earth, light magnesium carbonate, inorganic and water-soluble fillers, such as sodium sulfate, sodium chloride and sodium bicarbonate. For the production of liquid compositions of matter are certain aromatic and aliphatic liquids such as B. trimethylbenzene, Xylene, solvent naphtha and methylnaphthalene are suitable, but aliphatic liquids can also be used including mineral oil and petroleum. Suitable wetting and emulsifying agents are Calcium and sodium dodecylbenzenesulfonate, butylnaphthalene sulfonate and various condensation products of ethylene oxide with octylphenol, nonylphenol, Sorbitan monolaurate, oleal alcohol or cetyl alcohol. Other benefits can also be achieved when certain dispersants, such as glue and the calcium, sodium or ammonium salts of Lignosulfonic acid, can be used.
Die Stoffzusammensetzungen, welche in Form einer Flüssigkeit verwendet werden, werden dem Verbraucher im allgemeinen in Form von konzentrierten Stoffzusammensetzungen geliefert, welche einen hohen Anteil an den, Wirkstoffen, beispielsweise einen solchen von 10 bis 80 Gewichtsprozent enthalten. Die konzentrierten festen Stoffzusammensetzungen können in Form von dispergierbaren Pulvern, Creme, Pasten oder sogar als Flüssigkeiten vorliegen. Diese können dann mit Wasser verdünnt werden, um flüssige Stoffzusammensetzungen zu ergeben, welche im allgemeinen von 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent des Wirkstoffes erhalten.^und die dann^anwendungsbereit sind. '.'■ ■ The compositions of matter which are used in the form of a liquid are generally supplied to the consumer in the form of concentrated compositions of matter which contain a high proportion of the active ingredients, for example from 10 to 80 percent by weight. The concentrated solid compositions can be in the form of dispersible powders, creams, pastes or even liquids. These can then be diluted with water to give liquid compositions of matter which generally contain from 0.01 to 0.5 percent by weight of the active ingredient. ^ And which are then ^ ready for use. '.' ■ ■
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die da-, raus hergestellten Stoffzusammensetzungen sind be-* sonders brauchbar für die Bekämpfung von Blattläusen, roten Spinnen und Dysdercus, die zahlreiche Feldfrüchte befallen, wie Kartoffeln, Zuckerrüben, Bohnen, Gartenbauerzeugnisse, Tabak, Baumwolle, Äpfel und Pflaumen.The compounds according to the invention and the compositions of matter produced from them are especially useful for combating aphids, red spiders and Dysdercus, which are numerous Infested crops such as potatoes, sugar beets, beans, horticultural products, tobacco, cotton, Apples and plums.
Durch eine solche Behandlung der Nutzpflanzen werden die Schädlinge getötet, und der Gewichtsertrag an Nutzpflanzen ist größer, als es bei nichtbehandelten und von den Schädlingen befallenen Pflanzen der Fall ist. Die Erfindung bezieht sich also auch auf die Behandlung von Nutzpflanzen, die durch Schädlinge befallen sind.Such treatment of the useful plants kills the pests and the weight yield of useful plants is greater than that of untreated ones and plants infested by the pests is the case. The invention thus also relates to the treatment of crops that are infested by pests.
Die Erfindung ist in den 'folgenden Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail in the 'following examples.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von O-Methyl-S-methyl-S-[2,4 - diamino - s - triazinyl - (6) methylj-dithiophosphorsäureester. This example describes the preparation of O-methyl-S-methyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) methylj-dithiophosphoric acid ester.
8,01 g Desmethylmenazon wurden in einer Lösung von Natriummethoxyd (hergestellt aus 0,69 g Natrium) in 60 ecm Methanol aufgelöst. Die sich ergebende Lösung wurde in einem Eisbad abgekühlt, und ihr wurden tropfenweise 4,5 g Methyljodid zugesetzt, worauf die Mischung unter Rückfluß 2 Stunden erwärmt wurde. Beim Abkühlen schied sich ein Öl ab, das über Nacht auskristallisierte. Der kristalline Feststoff wurde gesammelt, mit Wasser aufgeschlämmt, erneut filtriert und getrocknet, um O-Methyl-S-methyl-S-[2,4-diamino-s-triazinyl-(6) - methyl]-dithiophosphorsäureester zu ergeben, dessen Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus einer großen Menge von 95°/oigem wäßrigem Methanol 1800C (Zersetzung) betrug. Es wurde festgestellt, daß dieses Produkt als Schädlingsbekämpfungsmittel gegen Blattläuse, rote Spinne und Dysdercus verwendet werden kann.8.01 g of desmethylmenazone were dissolved in a solution of sodium methoxide (prepared from 0.69 g of sodium) in 60 ecm of methanol. The resulting solution was cooled in an ice bath and 4.5 g of methyl iodide was added dropwise thereto, and the mixture was refluxed for 2 hours. An oil separated out on cooling and crystallized out overnight. The crystalline solid was collected, slurried with water, filtered again and dried to give O-methyl-S-methyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) -methyl] phosphorodithioate, its melting point after recrystallization from a large amount of 95% aqueous methanol was 180 0 C (decomposition). It has been found that this product can be used as a pesticide against aphids, red spider and Dysdercus.
Das in diesem Beispiel als Ausgangsmaterial verwendete Desmethylmenazon wurde aus dem als Menazon bekannten 0,0-Dimethyl-S-[2,4-diamino-striazinyl-(6)-methyl]-dithiophosphorsäureester wie folgt hergestellt:The desmethylmenazone used as starting material in this example was derived from the as Menazon known 0,0-dimethyl-S- [2,4-diamino-striazinyl- (6) -methyl] -dithiophosphoric acid ester manufactured as follows:
112g Menazon wurden 4 ^Stunden lang mit 80,6 g Ο,Ο-Dimethylphosphordithioat, 20 g Natriumhydroxyd und 1500 ecm Wasser auf 85 bis 90° C erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das flüssige Produkt abfiltriert, um den in dem Produkt vorhandenen grauen Feststoff zu entfernen, das Filtrat wurde mit Chloroform extrahiert, und die sich ergebende wäßrige Schicht wurde mit Eisessig auf einen pH-Wert 3 bis 4 angesäuert. Die angesäuerte wäßrige Flüssigkeit wurde 2 Tage lang bei 0° C gehalten, und der sich dabei abscheidende Feststoff wurde abfiltriert, mit einer geringen Menge kalten Wassers gewaschen und in einem Vakuumexsikkator getrocknet, um 67 g Desmethylmenazon mit einem Schmelzpunkt von 195 bis 2040C (Zersetzung) zu ergeben.112 g of menazone were heated to 85 to 90 ° C for 4 ^ hours with 80.6 g of Ο, Ο-dimethyl phosphorodithioate, 20 g of sodium hydroxide and 1500 ecm of water. After cooling to room temperature, the liquid product was filtered to remove the gray solid present in the product, the filtrate was extracted with chloroform, and the resulting aqueous layer was acidified to pH 3-4 with glacial acetic acid. The acidified aqueous liquid was kept for 2 days at 0 ° C, and thereby separates solid was filtered off, washed with a small amount of cold water and dried in a vacuum desiccator to 67 g Desmethylmenazon having a melting point 195-204 0 C ( Decomposition).
Dieses Beispiel beschreibt eine andere Arbeitsweise zur Herstellung von O-Methyl-S-methyl-S-[2,4-diammo-s-triazinyl-(6)-methyl]-di thiophosphorsäureester. This example describes another procedure for the preparation of O-methyl-S-methyl-S- [2,4-diammo-s-triazinyl- (6) -methyl] -di thiophosphoric acid ester.
8,01 g Desmethylmenazon wurden in einer Lösung von Natriummethoxyd aufgelöst, die durch Umsetzen von 0,69 g Natriummetall mit 60 ecm Methanol erhalten wurde. Die Lösung des Desmethylmenazons und des Natriumsalzes wurde dann mit 5,75 g Methylp-toluolsulfonat/einhandelt, wobei darauf geachtet wurde, daß die'Temperatur der Reaktionsmischung unter 7° C lag. Die Mischung wurde dann 2 Stunden unter Rückfluß erwärmt und schließlich abkühlen gelassen. Beim Abkühlen schieden sich 4,0 gjiKristalle ab. Diese wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie wurden dann aus Äthanol, das wenig Wasser enthielt, umkristallisiert. Das aus O-Methyl-S-methyl-[2,4-diamino-s-triazinyl-(6)-methylj-dithiophosphorsäureester bestehende Produkt wurde in Form von farblosen Nadeln erhalten, die bei 180° C unter Zersetzung schmolzen.8.01 g of desmethylmenazone were dissolved in a solution of sodium methoxide, which was obtained by reacting of 0.69 g of sodium metal with 60 ecm of methanol was obtained. The solution of desmethylmenazone and the sodium salt was then treated with 5.75 g of methyl p-toluenesulfonate /, taking care that the temperature of the reaction mixture was below 7 ° C. The mixture was then refluxed for 2 hours and finally allowed to cool calmly. On cooling, 4.0 gji crystals separated away. These were filtered off, washed with water and dried. They were then made of ethanol, which contained little water, recrystallized. That from O-methyl-S-methyl- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) -methylj-dithiophosphoric acid ester existing product was obtained in the form of colorless needles which melted at 180 ° C. with decomposition.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 0-Methyl-S-äthyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl-(6) - methyl]-dithiophosphorsäureester. 8,01 g Desmethylmer nazon wurden in einer Lösung von Natriummethoxyd aufgelöst, die durch Auflösen von 0,69 g Natriummetall in 60 ecm Methanol erhalten wurde. Die sich hierbei ergebende Lösung wurde unter 70C abgekühlt, und dann wurden 6,0 g Äthyl-p-toluolsulfonat zugesetzt. Die Mischung wurde dann unter Rückfluß 2 Stunden erwärmt, worauf das Methanol unter verringertem Druck abdestilliert wurde. Das sich ergebende Produkt wurde dann mit 100 ecm Wasser aufgeschlämmt, filtriert und getrocknet. Es wurden 1,7 g weiße Kristalle erhalten, die bei 150 bis 151° C schmolzen und im wesentlichen aus O-Methyl-S-äthyl - S - [2,4 - diamino-s-triazinyl-(6)-methyl] -dithiophosphorsäureester bestanden.This example describes the preparation of 0-methyl-S-ethyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) -methyl] -dithiophosphoric acid ester. 8.01 g of desmethylmer nazon were dissolved in a solution of sodium methoxide which was obtained by dissolving 0.69 g of sodium metal in 60 ecm of methanol. Which in this case resulting solution was cooled to 7 0 C, and then 6.0 g were ethyl p-toluenesulfonate was added. The mixture was then heated under reflux for 2 hours, after which the methanol was distilled off under reduced pressure. The resulting product was then slurried with 100 cc of water, filtered and dried. 1.7 g of white crystals were obtained which melted at 150 to 151 ° C and were essentially composed of O-methyl-S-ethyl - S - [2,4 - diamino-s-triazinyl- (6) -methyl] - dithiophosphoric acid ester passed.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von O - Methyl - S - propyl -S- [2,4-diamino-s-triazinyl-(6)-methyl]-dithiophosphorsäureester. This example describes the preparation of O - methyl - S - propyl -S- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) -methyl] -dithiophosphoric acid ester.
Die Arbeitsweise war ähnlich der im Beispiel 3 beschriebenen, mit dem Unterschied, daß 9,5 g Propylp-toluolsulfonat als Alkylierungsmittel verwendet wurden. Es wurden 3,2 g eines Produktes erhalten, das im wesentlichen aus O-Methyl-S-propyl-S-[2,4-diamino-s-triazinyl-(6)-methyl] -dithiophosphorsäureester bestand und bei 96° C schmolz.The procedure was similar to that described in Example 3, with the difference that 9.5 g of propyl p-toluenesulfonate were used as alkylating agents. 3.2 g of a product were obtained that essentially consists of O-methyl-S-propyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) -methyl] -dithiophosphoric acid ester and melted at 96 ° C.
Das folgende Beispiel erläutert die Wirksamkeit der nach den vorangegangenen Beispielen hergestellten Verbindung als Mittel für die Bekämpfung verschiedener Schädlinge.The following example illustrates the effectiveness of those prepared according to the previous examples Compound as a means for combating various pests.
Die in den Versuchen untersuchten Stoffzusammensetzungen bestanden aus Dispersionen, die 0,05 bzw. 0,01 Gewichtsprozent des Wirkstoffs in Wasser dispergiert enthielten, das 4 Gewichtsprozent einer Mischung von gleichen Mengen Äthylalkohol und Aceton und 0,01 Gewichtsprozent eines Netzmittels enthielt.The compositions of matter examined in the experiments consisted of dispersions that Contained 0.05 and 0.01 percent by weight of the active ingredient dispersed in water, which is 4 percent by weight a mixture of equal amounts of ethyl alcohol and acetone and 0.01 percent by weight contained a wetting agent.
Die Verbindungen in den obigen Konzentrationen haben sich in allen Fällen als wirksam gegenüber den in der folgenden Tabelle aufgeführten Schädlingen erwiesen, wenn diese sich auf den angegebenen Nutzpflanzen befanden.The compounds in the above concentrations have been found to be effective in all cases The pests listed in the following table have been shown to affect the specified Useful plants.
Schädlingpest
Aphis fabae
Macrosiphum pisiAphis fabae
Macrosiphum pisi
Tetranychus (Milben
der roten Spinne)Tetranychus (mites
the red spider)
DysdercusDysdercus
Plutella
CalandraPlutella
Calandra
PhaedonPhaedon
MuscaMusca
Befallene Pflanze/MediumInfested plant / medium
Bohnenpflanzen
Bohnenpflanzen
BohnenpflanzenBean plants
Bean plants
Bean plants
.iiit,OjfJj::..iiit, OjfJj:.
Baümwollsämlinge
Kohlpflanzen
Weizensaat
Senfpflanzen
Baumwolle, getränkt
mit Zucker und MilchCotton seedlings
Cabbage plants
Wheat seeds
Mustard plants
Cotton, soaked
with sugar and milk
Die Verbindung des Beispiels 4 zeigte einen wesentlich größeren Wirkungsbereich, und sämtliche Verbindungen waren bei einer Konzentration von 0,01 % auch gegenüber Mücken wirksam.The compound of Example 4 showed a much greater range of action, and all of them Compounds were also effective against mosquitoes at a concentration of 0.01%.
5 65 6
Beispiel 6 Beispiel 8Example 6 Example 8
Zusammensetzung eines Schädlingsbekämpfungs- Konzentrat eines SchädlingsbekämpfungsmittelsComposition of a pest control concentrate of a pesticide
mittels, bestehend aus einem dispergierbaren Pulver. O-Methyl-S-propyl-S-[2,4-diamino-s-triazinyl-means, consisting of a dispersible powder. O-methyl-S-propyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl-
O-Methyl-S-methyl-S-[2,4-diamino-s-triazinyl- 5 (6)-methyl]-dithiophosphorsäureester 25°/O-methyl-S-methyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- 5 (6) -methyl] -dithiophosphoric acid ester 25 ° /
(6)-methyl]-dithiophosphorsäureester 25 °/o Talk 75 %(6) methyl] dithiophosphoric acid ester 25% talc 75%
Calciumlignosulfonat 10% ~. „ ± , ., . .Calcium lignosulfonate 10% ~. " ± , .,. .
K or 65 0/ Dieses Konzentrat kann mit einem geeigneterK o r 65 0 / This concentrate can be mixed with a suitable
Füllstoff verdünnt werden, um ein Stäubpulver her·Filler can be diluted to produce a dusting powder
Dieses Pulver wird in der üblichen Weise mit io zustellen.This powder is delivered in the usual way with io.
Wasser verdünnt, so daß eine Dispersion erhalten Es wurden Versuche durchgeführt, um die Überwird, welche 0,025°A> des Wirkstoffes enthält. Diese legenheit des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäi. Verdünnung kann direkt verwendet werden. Beispiel 4 der Beschreibung gegenüber der in de;Water is diluted so that a dispersion is obtained. Attempts have been made to which contains 0.025 ° A> of the active ingredient. This possibility of the pesticide according to. Dilution can be used directly. Example 4 of the description compared to that in de;
Auslegeschrift- 1118 789 genannten VerbindungAuslegeschrift- 1118 789 mentioned connection
■ ■ . . 15 2-Dimethoxyphosphinothioylthiomethyl-4,6-diamino Beispiel / s-triazin nachzuweisen. Aus den Versuchen, die ir Schädlingsbekämpfungsmittel in Form eines d/r o ^I1^ Tabelle niedergelegt sind, ergibt sich Stäubpulvers, das ohne weitere Verdünnung ange- daß das Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der Erwendet wird findung nicht nur gegen Blattlause wirksam ist, son■ ■. . 15 2-dimethoxyphosphinothioylthiomethyl-4,6-diamino example / s-triazine to be detected. From the experiments, the ir pesticides in the form of a d / r o ^ I 1 ^ Table are laid down, there is Stäubpulvers that reasonable without further dilution that the pesticides according to the Erwendet not only against aphids is the invention effective son
20 dem auch in seiner Wirkung gegenüber der bekann20 which also in its effect on the known
O-Methyl-S-äthyl-S-[2,4-diamino-s-triazinyl- ten Verbindung bei der Bekämpfung von DysdercuO-methyl-S-ethyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- th compound in the fight against Dysdercu
(6)-methyl]-dithiophosphorsäureester 2% fasciatus (D), Plutella maculipennis (P) und Muse;(6) -methyl] -dithiophosphoric acid ester 2% fasciatus (D), Plutella maculipennis (P) and Muse;
Kaolin 98 °/o domestica (M) überlegen ist.Kaolin 98% domestica (M) is superior.
Untersuchte VerbindungInvestigated connection
Konzentration in Teile /MillionConcentration in parts / million
Tötung der Schädlinge in°/oKilling of pests in ° / o
A (Aphis fabae)A (Aphis fabae)
Verbindung gemäß deutscherConnection according to German
Auslegeschrift 1118 789 (Zeilen 9-10, S. 3)Interpretation document 1118 789 (lines 9-10, p. 3)
Verbindung gemäß Beispiel 4 der Beschreibung JCompound according to example 4 of description J
1000 5001000 500
1000 5001000 500
0 00 0
100 100100 100
0 00 0
100 100100 100
0 00 0
100 100100 100
100100
100100
Claims (1)
der allgemeinen Formel IO-methyl-S-alkyl-S- [2,4-diamino-s-triazinyl- (6) -methyl] -dithiophosphoric acid ester
of the general formula I.
Family
ID=
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