DEP0008450DA

DEP0008450DA - Process for the manufacture of guaiacol

Info

Publication number: DEP0008450DA
Authority: DE
Inventors: Günter Dr. rer. nat. Wuppertal Neumann; Rudolf Dr.-Ing. Wuppertal Semmig
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Publication date: 1951-04-26

Description

Eb ist bekannt» dase beim ErJiitgen von organischen Säuren die entsprechenden Kohlenwaeeerstoffe «Htetenen₉ Indeeeen können dieee Verfahren nicht in technischem Umfange auegenutet werden* weil Iiebeiirealctlonen in groseem Umfange auftreten atm daher die Ausbeuten völlig unwlrt-EChRftlich eind. Auch bei der 1· ec er boxy lie rung von Vtmiilineäure werden auf diesem Wege nur geringe Ausbeuten und eine ungenügende Reiftheit an Gue^akol erhalten* Eb is known »oxidase in ErJiitgen of organic acids, the corresponding Kohlenwaeeer materials" Htetenen ₉ Indeeeen dieee methods can not be auegenutet on an industrial scale * because Iiebeiirealctlonen in groseem extent occur atm therefore the yields completely unwlrt-EChRftlich eind. Even with the 1 x ec In this way, only low yields and insufficient ripeness of Gue ^ akol are obtained.

Ib wurde nun gefunden« daee man Guajakol &#&en &rr»fe4» in «rirtechaftllcher ieise herstellen kann, wenn man Vanillinsäur© mit vereiterter oder verätherter Bjdrexj^fIgruppe mit Irdalkalioxyden vermischt und erhitst* gwtekffiäßslg enthält das Qeaieeh Fettohtigkeit^und voreags« weis® werden die Erdalkalioxyde im Uberechuee angewendet* Ib has now been found, "daee you guaiacol &#& s &rr" FE4 "in" rirtechaftllcher ieise can be prepared when Vanillinsäur © with ulcerated or etherified Bjdrexj ^f Igruppe with Irdalkalioxyden mixed and erhitst * gwtekffiäßslg contains Qeaieeh Fettohtigkeit ^ and voreags "WEIS® the alkaline earth oxides are used in the Uberechuee *

Me Beaktioaeprοüiijcb© werden aus dem Reektionsgeiaieeh uimiitteIbar im Anschluss an das Erhitzen durch «iß inertes Gas entfernt.Me Beaktioaeprοüiijcb © can be removed from the Reektionsgeiaieeh after the heating by "Eating inert gas.

Le hat sieb, geneigt, dass »chon geringe opuren voii Feuchtigkeit die 'Jmsetsung katalytisch fördern^ Jedoch. Beiladet ©in höherer FeuchtIgiteitagehalt Jiicht₉ da der überschuss an Wasser isa Verlaufe dee lirhlt&cne Dim® weiteren abdeatilliert. Bei völligem fehlen von Feuchtigkeit treten Nebenprodukt« auf,und die Ausbeute wird geringer. Die Üraeetsuiig nach der vorliegend en Erfindung verläuft bei Anwesenheit von Feuchtigkeit, z.B. Anwendung von nicht völlig trockenem Calciumoxid im uberechuee ohne Sebenreaktionen alt guter Ausbeute unter Erzielung einee Erzeugnisses von eehr hohem, auch therapeutischen Anapruchen genügenden Iieinheitegrad_e
Beispiel 1; Le sie, inclined, that " even a slight opure of moisture promotes the set-up catalytically", however. © Beiladet in higher wet Igiteitagehalt Jiicht ₉ because of the excess of water isa course dee lirhlt & cne Dim® further abdeatilliert. In the complete absence of moisture , byproducts occur and the yield is lower. The Üraeetsuiig according to the present invention en runs in the presence of moisture, for example, use of dry calcium oxide not entirely in uberechuee without Sebenreaktionen old good yield while achieving einee product of eehr high, and therapeutic Anapruchen sufficient Iieinheitegrad _e
Example 1;

lüü Gewichtateile fein gemahlener, Feuchtigkeit®» spuren enthaltender gebrannter Kalk werden alt lüü Gewichteteilen 3-Methüxy-4-acetoxybenaoesäure innig durahgemischt und im Lohlendioxydβtrom langeam erhitzt, bis kein Leetillat mehr Ubergeiit. Die Reaktion beginnt bei etwa 300° und endet bei etwa 500°. Aub den Destillat wird die wässrige Echicht verworfen. Die andere Schicht besteht au© reinem Guajakol₉ das in einer Ausbeute von 3ü Gewichteteilen und mit einem Schmelapunkt von 32° erhalten wird«
Belepiel 2; Parts by weight of finely ground burnt lime containing traces of moisture are mixed thoroughly with parts by weight of 3- methyl- 4- acetoxybenaoic acid and heated for a long time in the carbon dioxide stream until no leetillate is left over. The reaction starts at around 300 ° and ends at around 500 °. The aqueous layer is discarded from the distillate. The other layer consists au © pure guaiacol ₉ which is divided into a yield of 3Ü weighted and obtained with a Schmelapunkt of 32 ° "
Belepiel 2;

300 Gewlcht&teile fein gemahlenee feuchte© Bariuaioxyd werden mit ICQ Oewiehtstellen 3-Methoxy-4-propoxy-benaoeeäure vermischt und im Sticketoffstrom In gleicher Weiee wie in Beispiel 1 beechrieben erhitat_x und das Guajakol abgetrennt. 300 Gewlcht & parts finely gemahlenee wet © Bariuaioxyd be mixed with ICQ Oewiehtstellen 3-methoxy -4-propoxy benaoeeäure and power in Sticketoff Similarly Weiee as beech rubbed in Example 1 _x erhitat and separated the guaiacol.

Aueeer 3-Methoxy-4-acetoxy-benaoeßäure können auch andere in der Hydroxylgruppe substituierte Vanlllin-Baurederivate₈ s»B» solche mit vereeterter Hydroxylgruppe wie 4-Ben2oyloxy-3-Xethoxy-Kenaoeeäure oder alt veriitherter Hydroxylgruppe wie 3,4^iiaetiioxy-JenKüeßäure oder 3-i.»ethoxy-4-prop^t/-benv:oeaäure verwendet werden. Aueeer 3-methoxy -4-acetoxy benaoeßäure others can in the hydroxyl substituted Vanlllin- Baurederivate ₈ s "B" those with vereeterter hydroxyl group such as 4 -Ben2oyloxy -3 -Xethoxy-Kenaoeeäure or old veriitherter hydroxyl group such as 3,4 ^ iiaetiioxy- JenKüeßäure or 3-i . »Ethoxy -4 -prop ^ t / -benv: oeaäure can be used.

Claims

1 ate ϊι t ti. a 8 ρ r ä c ίί e ί

1.) Method aar Heretellaiag von Guajjake-l -und- _t (SafiuroJi ^ ekennseichaet _t daes measured Vaaillineliure with veined or etherified hydroxyl group Kit alkaline earth oxideea vc-waliäoht and orfcitjst »

5.} Procedure according to Aaoprueh 1 or 2, d & duroh gekenaaeicaaet _t dees the Krdalkalloxyde are used in öherechuse ,

• ^ / method naefa / insnrueh 1 to 3 _t characterized in that the Ii eaktionepr-odukte from de® Keafctionegeiai * cn anmittelDar in iUaachluee aa dae Braitsea is removed by an inert Oae.