DEG0009479MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEG0009479MA DEG0009479MA DEG0009479MA DE G0009479M A DEG0009479M A DE G0009479MA DE G0009479M A DEG0009479M A DE G0009479MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aliphatic
- amphoteric
- carbon atoms
- active substances
- cooh
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 5
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- HVSYQIIFVJACKZ-UHFFFAOYSA-N 2-(dioctylamino)acetic acid Chemical compound CCCCCCCCN(CC(O)=O)CCCCCCCC HVSYQIIFVJACKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptics and disinfectants Quaternary ammonium compounds Drugs 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzyl-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Description
UNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDUNDESREPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 31. Juli 1952 Bekanntgemacht am 20. Oktober 1955Registration date: July 31, 1952. Advertised on October 20, 1955
PA TENTANMELD UNGPA TENTAN REGISTRATION UNG
KLASSE 53c GRUPPE 3oi G 9479 IVa/53 c CLASS 53c GROUP 3oi G 9479 IVa / 53 c
Dr. Adolf Schmitz, EssenDr. Adolf Schmitz, Essen
ist als Erfinder genannt wordenhas been named as the inventor
Th. Goldschmidt A. G., EssenTh. Goldschmidt A. G., Essen
Verfahren zur Herstellung von bakterizidem KlareisProcess for the production of bactericidal clear ice
Das in der Lebensmittelwirtschaft ζ. Β. zur Frischhaltung von Fischen benutzte Klareis wird im allgemeinen dadurch gewonnen, daß während des Gefrierens Luft durch das Wasser geblasen wird. Für die Frischhaltung der Lebensmittel hat es sich als sehr vorteilhaft erwiesen, wenn das auf die genannte Weise gewonnene Klareis einen das Wachstum von Bakterien verhindernden Zusatz erhält.That in the food industry ζ. Β. Clear ice used to keep fish fresh is generally used obtained by blowing air through the water during freezing. for The freshness of the food has proven to be very beneficial if that is on the above Clear ice obtained in a wise manner contains an additive to prevent the growth of bacteria.
Für diesen Zweck ist eine große Zahl antibakteriell wirksamer Stoffe bekannt. Unter anderem benutzt man auch Stoffe mit oberflächenaktiven Eigenschaften, wie quaternäre Ammoniumverbindungen. Die oberflächenaktiven Stoffe dieser Art besitzen zwar hohe bakterizide Eigenschaften, sie haben aber für den hier in Betracht kommenden 'Verwendungszweck den schwerwiegenden Nachteil, daß sich beim Durchleiten von Luft, ζ. B. durch eine Lösung von Dodecyl-dimethyl - benzyl - ammoniumchlorid, große Mengen Schaum bilden, die die Klareisherstellung praktisch unmöglich machen.A large number of antibacterial substances are known for this purpose. Used among other things you can also use substances with surface-active properties, such as quaternary ammonium compounds. The surface-active Substances of this kind have high bactericidal properties, but they have for this one eligible 'intended use has the serious disadvantage that when passing through of air, ζ. B. by a solution of dodecyl-dimethyl - benzyl - ammonium chloride, large amounts Forming foam, which makes it practically impossible to make clear.
Es wurde nun gefunden, daß man bakterizides Klareis dadurch herstellen kann, daß man dem Wasser vor dem Gefrieren amphotere oberflächenaktive Stoffe, die mindestens eine aliphatische Kohlenwasserstoffkette mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen, mindestens eine basische Aminogruppe und mindestens eine freie Carboxylgruppe enthalten, in Form ihrer innermolekularen Salze zusetzt.It has now been found that bactericidal clear ice can be produced by adding to the water prior to freezing amphoteric surfactants containing at least one aliphatic hydrocarbon chain with at least 6 carbon atoms, at least one basic amino group and at least one free Contain carboxyl group, adds in the form of their intramolecular salts.
509 576/234509 576/234
G 9479 IVa/53 cG 9479 IVa / 53 c
Besonders vorteilhaft ist der Zusatz solcher amphotorer oberflächenaktiver Stoffe, die der FormelThe addition of such amphoterics is particularly advantageous surfactants that have the formula
K,K,
K..K ..
; N-R3-COOH; NR 3 -COOH
entsprechen, in der R1 ein höhermolekularer, gegebenenfalls durch NH, CONH, COO, O oder S unterbrochener Alkylrest mit einer Kohlenwasserstoffkette von mindestens 6 Kohlenstoffatomen, R2 ebenfalls ein Rest von der Art wie R1 oder Wasserstoff, R3 ein niedermolekulares aliphatisches, gemischt aliphatischaromatisches oder rein aromatisches Brückenglied be-correspond, in which R 1 is a higher molecular weight, optionally interrupted by NH, CONH, COO, O or S alkyl radical with a hydrocarbon chain of at least 6 carbon atoms, R 2 is also a radical of the type R 1 or hydrogen, R 3 is a low molecular weight aliphatic, mixed aliphatic-aromatic or purely aromatic bridge member
X5 deuten. V X5 interpret. V
Ferner haben sich als sehr geeignet Verbindungen der FormelFurthermore, compounds of the formula have proven to be very suitable
K1- (NH -CoH1),, -NH- R3-COOHK 1 - (NH -CoH 1 ) ,, -NH- R 3 -COOH
ao erwiesen, in der R1 ein aliphatischen Alkylrest mit 6 bis το Kohlenstoffatomen, η ■--■ 1,2 oder 3 oder R3 das schon genannte Brückenglied bedeuten.ao proven, in which R 1 is an aliphatic alkyl radical with 6 to το carbon atoms, η ■ - ■ 1,2 or 3 or R 3 is the bridge member already mentioned.
Desgleichen sind mit Vorteil Verbindungen der FormelCompounds of the formula are likewise advantageous
K1-NH-C.H,K 1 -NH-CH,
K1 · NH-CoH1 K 1 • NH-CoH 1
N · R.,. COOHNO.,. COOH
verwendbar, in der R., und R3 die schon genannte Bedeutimg haben.usable, in which R., and R 3 have the meaning already mentioned.
Besonders vorteilhaft ist es, wenn man Mischungen von Verbindungen der genannten Art, besonders solche von Verbindungen der FormelIt is particularly advantageous to use mixtures of compounds of the type mentioned, especially those of compounds of the formula
K1. (N Il · CU,),, -NH- R3 · COOHK 1 . (N II • CU,) ,, -NH- R 3 • COOH
undand
K1- NH -CoH1
K1- NH -Coil,K 1 - NH -CoH 1
K 1 - NH coil,
N · R3-COOHN • R 3 -COOH
verwendet.used.
Zweckmäßig werden diese Verbindungen dem Wasser vor dem Cicfrieren in einer Konzentration von 0,01 bis I "/no zugesetzt.These compounds are expediently added to the water in a concentration of 0.01 to I "/ no added.
Verbindungen der genannten Art sind z.B.: Octylglycin, Dodceylaminobenzoesäure, Octylaminosalicylsäure, N1 N'-Dioctyl-äthylendiaminoessigsäure, Deeylaminopropionsaure.Octylaminophenylessigsäiire, Decyloxyäthylglycin, Dioctylglycin, Dodecylaminoä( hy !glycin, Lauroy laminoäthylaminopropionsäure, l'almit insäureester der Oxyäthylaminoäthylglycins, Dodeeylniercaptoätliylglycin, Öctyl-di (aminoäthyl)-aniinomethylsalicylsäure, I)ecyl-tri(aminoäthyl)glycin, Di(octylaminoäthyl)glvein u. a.Compounds of the type mentioned are eg: 1 N'-dioctyl äthylendiaminoessigsäure Octylglycin, Dodceylaminobenzoesäure, Octylaminosalicylsäure, N, Deeylaminopropionsaure.Octylaminophenylessigsäiire, Decyloxyäthylglycin, Dioctylglycin, Dodecylaminoä (hy glycine, Lauroy laminoäthylaminopropionsäure, l'almit insäureester the Oxyäthylaminoäthylglycins, Dodeeylniercaptoätliylglycin, Öctyl- di (aminoethyl) -aniinomethylsalicylic acid, I) ecyl-tri (aminoethyl) glycine, di (octylaminoethyl) glvein and others
Die Verbindungen der erfindungsgemäßen Art schäumen in den zur Anwendung kommenden Konzentralionen
nicht. Sie sind antibakteriell gut wirksam, besonders, wenn das Fis geschmolzen ist, ferner
sind sie physiologisch und pharnjakfilpgisch
frei, so daß sie keine gesundheitlichen Schaden hervorrufen können. 'J ,;; -\The compounds of the type according to the invention do not foam in the concentrations used. They have good antibacterial properties, especially when the Fis has melted, and they are physiological and pharnjakfilpgisch
free so that they cannot cause any harm to health. ' J , ;; - \
Beispiele 5>Examples 5>
1. Dem zur Herstellung ..Jyqn J.Klareis dienenden Wasser werden 0,05 °/00 Octyl-'di (aminoäthyl) glycin und 0,05 %0 Di (octylaminoiithyl)glycin ;-zugesetzt. Das aus diesen Lösungen durch" Lüftausblasen gewonnene Klareis ist sehr gut zur Frischhaltung der Fänge auf Fischdampfern geeignet.1. The components used to manufacture ..Jyqn J.Klareis water are 0.05 ° / 00 octyl'di (aminoethyl) glycine and 0.05% 0 di (octylaminoiithyl) glycine; -zugesetzt. The clear ice obtained from these solutions by "blowing out the air" is very suitable for keeping the catches fresh on fish steamers.
2. Zum gleichen Zweck wie in Beispiel 1 werden dem Wasser 0,05 °/00 Dodecyl-di (aminoäthyl) aniinomethylsalicylsäure und 0,05 °/00 Di(decyloxyäthylaminoäthyl)-glycin zugesetzt. , <~;\ 2. For the same purpose as the water 0.05 ° / 00 dodecyl di (aminoethyl) aniinomethylsalicylsäure and 0.05 ° / 00 Di (decyloxyäthylaminoäthyl) -glycine are added in Example. 1 , <~; \
Claims (5)
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2629081A1 (en) | GERMIZIDES MEDIUM | |
DE2220016C3 (en) | Reaction products of e - caprolactam with 13-propanediamines, process for their production and their use | |
DE2111810A1 (en) | Process for the control of sludge formation in water-bearing systems | |
DE642313C (en) | Means for keeping cut flowers fresh | |
DE2638957C3 (en) | Odor inhibitor | |
DEG0009479MA (en) | ||
DE941707C (en) | Process for the production of bactericidal clear ice | |
DE1921670A1 (en) | Preservatives | |
DE1642141B2 (en) | Process for the preservation of foods containing animal protein, such as fish, processed cheese and meat broths and extracts against spoilage caused by bacteria | |
DE3843992C2 (en) | ||
DE2221545B2 (en) | METHODS FOR IMPROVING AQUARIUM WATER | |
DE1951156C2 (en) | Biocide preparation | |
DE633561C (en) | Process for producing NN'-dichloroazodicarbamidine | |
DE954001C (en) | Method for stabilizing an aqueous solution of an organic mercury diuretic containing the Hg-S group | |
DE2220026A1 (en) | Caprolactam-n-alkylalkanediamine reaction prodn - antimicrobial agents for water | |
AT333977B (en) | ANTIMICROBIAL OR ALGICIDAL AGENTS | |
AT134632B (en) | Disinfectants and detergents. | |
DE2163062C3 (en) | Means for keeping cut flowers fresh | |
DE2004647C (en) | Use of a synergistic combination as a disinfectant or preservative | |
DE940317C (en) | Germ-killing iodine complex | |
DE2364882C2 (en) | Method of controlling the growth of bacteria and algae in the water of a swimming pool | |
DE964632C (en) | Process for the production of colourfast, durable streptomycin solutions of high effectiveness | |
AT231614B (en) | Process for the production of artificial mineral water or artificially fortified mineral water | |
DE291405C (en) | ||
AT114598B (en) | Process for the production of antiseptic agents. |