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Publication number: DED0016866MA
Authority: DE

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 26. Januar 1954 Bekanntgeniacht am 8. März 1956Registration date: January 26, 1954 Announced on March 8, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

PATENTANMELDUNGPATENT APPLICATION

KLASSE 22b GRUPPE 3osCLASS 22b GROUP 3os

D 16866 IVb/22bD 16866 IVb / 22b

Dr. Walter Oppliger, Dr. Karl Glenz, Basel, und Dr. Hans Schenkel, Neuewelt, Basel (Schweiz)Dr. Walter Oppliger, Dr. Karl Glenz, Basel, and Dr. Hans Schenkel, Neuewelt, Basel (Switzerland)

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

Durand & Huguenin A. G., Basel (Schweiz)Durand & Huguenin A. G., Basel (Switzerland)

Vertreter: Dr. W. Müller-Bore, Patentanwalt, BraunschweigRepresentative: Dr. W. Müller-Bore, patent attorney, Braunschweig

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichenProcess for the preparation of water-soluble

Leukoschwefelsäureestersalzen aus schwer veresterbarenLeucosulfuric acid ester salts from difficult to esterify

Küpenfarbstoffen der AnthrachinonreiheVat dyes of the anthraquinone series

Zusatz zum Patent 857 996 Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 14. Februar 1953 ist in Anspruch genommenAddition to patent 857 996 The priority of the application in Switzerland of February 14, 1953 has been claimed

Gegenstand des Patents 857 996 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Leukoschwefelsäureestersalzen aus schwer veresterbaren Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, gemäß welchem jene Küpenfarbstoffe in Gegenwart von feinverteiltem Kupfer oder Kupferlegierungen, wie z. B. Messing, mit Chlorsulfonsäure bzw. einem äquivalenten Gemisch von Schwefeltrioxyd und Chlorwasserstoff in einer Mischung von a-Picolin und Diäthylcyclohexylamin umgesetzt werden, wobei der Anteil an Diäthylcyclohexylamin 10 bis 60% beträgt.The subject of patent 857 996 is a process for the preparation of water-soluble leuco-sulfuric acid ester salts from vat dyes of the anthraquinone series that are difficult to esterify, according to which those vat dyes in the presence of finely divided copper or copper alloys such as z. B. brass, with chlorosulfonic acid or an equivalent mixture of sulfur trioxide and Hydrogen chloride can be reacted in a mixture of α-picoline and diethylcyclohexylamine, with the proportion of diethylcyclohexylamine is 10 to 60%.

Gegenstand des Zusatzpatents 918 041 ist ein Verfahren, bei dem an Stelle von Kupfer oder Kupferlegierungen die Metalle der Eisengruppe, d. h. Gruppe VIII, Periode 3, des Periodischen Systems einzeln, in Mischung oder in Kombination mit Kupfer bzw. Kupferlegierungen zur Anwendung gelangen. An anderer Stelle ist ein Verfahren in Vorschlag gebracht worden, bei dem anThe subject of additional patent 918 041 is a Process in which, instead of copper or copper alloys, the metals of the iron group, d. H. Group VIII, period 3, of the periodic table individually, in a mixture or in combination with copper or copper alloys are used. Elsewhere is a procedure has been proposed at the

509 696/458509 696/458

D 16866 IVb/22hD 16866 IVb / 22h

Stelle von Diäthylcyclohexylamm die drei isomeren Diäthyl-(monomethylcyclohexyl)-amine einzeln, in Mischung oder Kombination mit Diäthylcyclohexylamin verwendet werden.Instead of diethylcyclohexylamm the three isomeric diethyl- (monomethylcyclohexyl) -amines individually, in Mixture or combination with diethylcyclohexylamine can be used.

, 5 , Es wurde nun gefunden, daß man schwer veresterbare Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe auch dann in wasserlösliche Leukoschwefelsäureestersalze überführen kann, wenn man jene Küpenfarbstoffe in Gegenwart von feinverteiltem Kupfer, 5, It has now been found that difficult to esterify Vat dyes of the anthraquinone series also then in water-soluble leuco-sulfuric acid ester salts can be transferred if you put those vat dyes in the presence of finely divided copper

ίο bzw. Kupferlegierungen und/oder in Gegenwart mindestens eines feinverteilten Metalls der Eisengruppe, d.h. der Gruppe VIII, Periode 3, des Periodischen Systems mit Chlorsulfonsäure bzw. einem äquivalenten Gemisch von Schwefeltrioxyd und Chlorwasserstoff in einer Mischung von 2-Methyl-5-äthyl-pyridin und Diäthyl-cyclohexylamin und/ oder mindestens einem Diäthyl-(monomethylcyclohexyl)-amin umsetzt, wobei der Anteil an Diäthylcyclohexylamin und/oder Diäthyl-(monomethylcyclohexyl)-amin 10 bis 60% beträgt.ίο or copper alloys and / or in the presence at least one finely divided metal of the iron group, i.e. group VIII, period 3, of the periodic System with chlorosulfonic acid or an equivalent mixture of sulfur trioxide and Hydrogen chloride in a mixture of 2-methyl-5-ethyl-pyridine and diethyl cyclohexylamine and / or at least one diethyl (monomethylcyclohexyl) amine converts, the proportion of diethylcyclohexylamine and / or diethyl (monomethylcyclohexyl) amine 10 to 60%.

Unter 2-Methyl-5-äthyl-pyridin ist sowohl die reine Base als auch das als technisches, wasserfreies Produkt im Handel erhältliche 2-Methyl-5-äthyl-pyridin zu verstehen. Das vorliegende Verfahren ■ zeichnet sich gegenüber den durch die Patente 857 996 und 918 041 geschützten Verfahren durch seine größere Wirtschaftlichkeit aus,, da 2-Methyl-5-äthyl-pyridin leicht und außerdem zu niedrigerem Erstehungspreis als a-Picolin (2-Methyl-pyridin) erhältlich ist.Under 2-methyl-5-ethyl-pyridine is both the pure base and the technical, anhydrous one Product commercially available 2-methyl-5-ethyl-pyridine to understand. The present procedure ■ is distinguished from the by the Patents 857 996 and 918 041 protected process due to its greater economic efficiency, because 2-methyl-5-ethyl-pyridine easily and also at a lower purchase price than a-picoline (2-methyl-pyridine) is available.

Vorzugsweise wird in dem Basengemisch der Anteil an Diäthylcyelohexylamin und/oder Diäthyl-(monomethylcyclolhexyl)-amin auf 15 bis 35°/o beschränkt. Zur Erlangung einer optimalen Ausbeute an Leukoschwefelsäureestersalz wird man je nach dem angewandten Küpenfarbstoff auch innerhalb dieses Mischverhältnisses den Anteil an Diäthylcyclohexylamin und/oder Diäthyl-(monomethylcyclohexyl)-amin dem besonderen Verhalten des Küpenfarbstoffes anpassen.The proportion of diethylcyelohexylamine and / or diethyl (monomethylcyclolhexyl) amine in the base mixture is preferably used limited to 15 to 35 ° / o. To achieve an optimal yield Depending on the vat dye used, the leuco-sulfuric acid ester salt can also be used within this mixing ratio the proportion of diethylcyclohexylamine and / or diethyl (monomethylcyclohexyl) amine adapt to the particular behavior of the vat dye.

Für das neue erfindungsgemäße Verfahren gelten die gleichen Erläuterungen, wie sie im Hauptpatent 857996 für die Definition der schwer veresterbaren Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe gegeben wurden. Dies trifft auch zu für die zur Veresterung benötigten Substanzen, wie Chlorsulfonsäure bzw. eines äquivalenten Gemisches von Schwefeltrioxyd und Chlorwasserstoff und Diäthylcyclohexylamin, sowie für die Ausführungen betreffend das Basengemisch in geeignetem Verhältnis und für die Arbeitsweise zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Ferner gelten die gleichen Erläuterungen für die Anwendung von Kupfer und Kupferlegierungen und diejenigen Erläuterungen, welche in dem Zusatzpatent 9118 04¹I für die Anwendung von Metallen der Eisengruppe gegeben wurden, einschließlich der besonderen Ausführungsform, iii welcher gleichzeitig ein Metall der Eisengruppe und Kupfer bzw. Kupferlegiei-ungen zur Anwendung gebracht werden.The same explanations apply to the new process according to the invention as were given in main patent 857996 for the definition of the vat dyes of the anthraquinone series that are difficult to esterify. This also applies to the substances required for esterification, such as chlorosulfonic acid or an equivalent mixture of sulfur trioxide and hydrogen chloride and diethylcyclohexylamine, as well as to the statements relating to the base mixture in a suitable ratio and to the procedure for carrying out the process according to the invention. Furthermore, the same explanations apply to the use of copper and copper alloys and those explanations which were given in the additional patent 9118 04 ¹ I for the use of metals of the iron group, including the special embodiment, iii which is a metal of the iron group and copper or Copper alloys are used.

• Das Verfahren wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Die angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile, _: . ..·-.,• The procedure is illustrated by the following examples. The specified parts mean parts by weight, _: . .. · -.,

B^ e i s ρ i e 1 ι .B ^ e i s ρ i e 1 ι.

In 160 Teile technisches 2-Methyl-5-äthylpyridin vom Siedepunkt 176 bis 178⁰ werden unter Kühlen und Rühren nacheinander 20 Teile Chlorsulfonsäure, 25 Teile Eisenpulver und 56 Teile Diäthylcyclohexylamin eingetragen. ■ Nach Zugabe von 10 Teilen 1,5-Dibenzoylaminoanthrachinon wird während 5 bis 6 Stunden unter Rühren auf 67 bis 69⁰ erwärmt.In 160 parts of technical 2-methyl-5-ethylpyridine of boiling point 176 to 178 ⁰ with cooling and stirring successively 20 parts of chlorosulfonic acid, 25 parts of iron powder and 56 parts Diäthylcyclohexylamin be entered. ■ Upon addition of 10 parts of 1,5-Dibenzoylaminoanthrachinon is heated to 69 ⁰ for 5 to 6 hours with stirring to 67th

Das Reaktionsgemisch kann in folgender Weise aufgearbeitet werden: Dasselbe wird in eine Lösung von 35,5 Teilen kalziniertem Natriumcarbonat in 60 Teilen Wasser eingetragen und das Basengemisch unter vermindertem Druck bei 50⁰ Badtemperatur abdestilliert. Die wäßrige Lösung wird vom ausgefallenen Öl abdekantiert, das Öl in 100 Teilen Alkohol gelöst und mit 20 Teilen 3©^iO/oiger Natriumhydroxydlösung und 250 Teilen Wasser während 30 Minuten bei 40⁰ gerührt. Aus der von Eisenrückständen abfiltrierten und unter vermindertem Druck bei einer Badtemperatur von 50⁰ eingeengten Lösung kann das Leukoschwefel- / säureesterealz des 1,5-Dibenzoylamiinoanthrachinons durch Aussalzen mit Natriumchlorid in einer Ausbeute von über 90% gewonnen werden.The reaction mixture can be worked up as follows: The same is introduced into a solution of 35.5 parts of calcined sodium carbonate in 60 parts of water and distilling off the mixture of bases under reduced pressure at bath temperature 50 ^0. The aqueous solution is decanted from the precipitated oil, the oil dissolved in 100 parts of alcohol and stirred with 20 parts of 3 © ^iO / cent sodium hydroxide and 250 parts water for 30 minutes at 40 ^0th Filtered off from the iron residues and under reduced pressure at a bath temperature of 50 ⁰ concentrated solution can Leukoschwefel- / säureesterealz of 1,5-Dibenzoylamiinoanthrachinons by salting out with sodium chloride in a yield of over 90% are obtained.

Wird im obigen Beispiel die Menge des 2-Methyl-5-äthylpyridins von 160Teilen auf 224Teile erhöht und im übrigen gleich verfahren, so erhält man das Leukoschwefelsäureestersalz des 1,5-Dibenzoylaminoanthrachinons ebenfalls in guter Ausbeute.In the above example, the amount of 2-methyl-5-ethylpyridine increased from 160 parts to 224 parts and otherwise proceeded in the same way, this is what you get Leucosulfuric acid ester salt of 1,5-dibenzoylaminoanthraquinone also in good yield.

TD · · ,TD · ·,

Example 2

■ In 160 Teilen 2-Methyl-5-äthylpyridin werden unter Kühlen und Rühren 20 Teile Chlorsulfonsäure, 10 Teile Kupferpulver und 56 Teile Diäthylcyelohexylamin eingetragen. Nach Zugabe von ¹Oo 10 Teilen 1, 5-Dibenzoylaminoanthrachinon wird während 5 bis 6 Stunden unter Rühren auf 55 bis 58⁰ erwärmt. Im übrigen wird wie im Beispiel 1 verfahren.■ In 160 parts of 2-methyl-5-ethylpyridine, 20 parts of chlorosulfonic acid, 10 parts of copper powder and 56 parts of diethylcyelohexylamine are introduced with cooling and stirring. After addition of ¹ Oo 10 parts of 1, 5-Dibenzoylaminoanthrachinon is heated for 5 to 6 hours with stirring at 55 to 58 ^0th Otherwise, the procedure in Example 1 is followed.

Die Ausbeute an Leukoschwefelsäureestersalz ¹QS beträgt über 90%.The yield of leuco sulfuric acid ester salt ¹ QS is over 90%.

An Stelle des Kupferpulvers kann mit gleichem Erfolg auch Messingpulver verwendet werden.Instead of copper powder, brass powder can also be used with the same success.

Example 3

In 160 Teile 2-M'ethyl-5-äthylpyridin werden unter Kühlen und Rühren 20 Teile Chlorsulfonsäure, 10 Teile Eisenpulver, 10 Teile Kupferpulver und 56 Teile Diäthylcyelohexylamin eingetragen. Nach Zugabe von 10 Teilen 1, 5-Dibenzoyl-amitioanthrachinon wird während 5 bis 6 Stunden auf 55 bis 58⁰ erwärmt.In 160 parts of 2-methyl-5-ethylpyridine, 20 parts of chlorosulfonic acid, 10 parts of iron powder, 10 parts of copper powder and 56 parts of diethylcyelohexylamine are introduced with cooling and stirring. After addition of 10 parts of 1, 5-dibenzoyl-amitioanthrachinon is heated to 58 ⁰ for 5 to 6 hours on 55th

Nach Aufarbeitung, wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man das Leukoschwefelsäureestersalz des i, 4-Dibenzoylaminoanthrachinons in einer Ausbeute von über 90¹Vo.After working up, as indicated in Example 1, the leuco-sulfuric acid ester salt of i, 4-dibenzoylaminoanthraquinone is obtained in a yield of over 90 ¹ vol.

Example 4

Wird in genau gleicher Weise wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch an Stelle von 56 Teilen Diäthylcyclohexylamin 62 Teile Diäthyl-(2-methyl-cyclo-Is done in exactly the same way as in example 1 worked, but instead of 56 parts of diethylcyclohexylamine 62 parts of diethyl (2-methyl-cyclo-

696/458696/458

D 16866 IVb/22bD 16866 IVb / 22b

hexyl)-amin verwendet, so wird das Leukoschwefelsäureestersalz des i, 5-Dibenzoylaminoanthrachinons in guter Ausbeute erhalten.hexyl) amine is used, the leuco-sulfuric acid ester salt of i, 5-dibenzoylaminoanthraquinone is used obtained in good yield.

Mit dem gleichen Erfolg kann an Stelle des Diäthyl-(2-methylcyclohexyl)-amins. auch das Diäthyl - (3 - methylcyclohexyl) - amin, das Diäthyl-(4-methylcyclohexyl)-amin oder eine Mischung der drei Homologen sowie auch eine Mischung von einem oder mehreren der drei Homologen mit Diäthylcyclohexylamin verwendet werden.With the same success, in place of the Diethyl (2-methylcyclohexyl) amine. also the diethyl - (3 - methylcyclohexyl) amine, the diethyl (4-methylcyclohexyl) amine or a mixture of the three homologues and also a mixture of one or more of the three homologues with Diethylcyclohexylamine can be used.

Example

In 130 Teile 2-Methyl-5-äthylpyridin werden unter Rühren und Kühlen 20 Teile Chlorsulfonsäure und 56 Teile Diäthylcyclohexylamin eingetragen. Hierauf gibt man 10 Teile 1, 5-Dibenzoylaminoanthrachinon und 50 Teile einer 40°/oigen " 2-Methyl-5-äthylpyri:dinpaste von »Raney-Nickel« hinzu. (Diese Paste wird durch Behandlung der Aluminium-Nickel-Legierung mit wäßriger Na-■ tronlauge, Waschen mit Wasser und Alkohol und Verdrängen der anhaftenden Flüssigkeit mit 2-Methyl-5-äthyl-pyridin zubereitet.)20 parts of chlorosulfonic acid are added to 130 parts of 2-methyl-5-ethylpyridine with stirring and cooling and 56 parts of diethylcyclohexylamine entered. This is followed by 10 parts of 1,5-dibenzoylaminoanthraquinone and 50 parts of a 40% "2-methyl-5-ethylpyri: din paste from" Raney Nickel " added. (This paste is made by treating the aluminum-nickel alloy with aqueous Na- soda lye, washing with water and alcohol and displacing the adhering liquid with 2-methyl-5-ethyl-pyridine prepared.)

Man erwärmt die Mischung unter Rühren während 2 bis 3 Stunden auf 50 bis 55⁰.The mixture is heated with stirring for 2 to 3 hours at 50 to 55 ^0th

Nach weiterer Aufarbeitung gemäß Beispiel 1 erhält man das Leukoschwefelsäureestersalz des i, 5-Dibenzoylaminoanthrachmons in einer Ausbeute von 60%.After further work-up according to Example 1, the leuco-sulfuric acid ester salt is obtained i, 5-Dibenzoylaminoanthrachmons in a yield of 60%.

Example 6

In 38 Teile 2-Methyl-5-äthylpyridin werden unter Kühlen und Rühren 20 Teile Chlorsulfonsäure, 25 Teile Eisenpulver und 56 Teile Diäthylcyclohexylamin eingetragen. Nach Zugabe von 10 Teilen 1, 4-Dibenzoylaminoanthrachinon wird während 4 Stunden unter Rühren auf 67 bis 69⁰ erwärmt. Im übrigen wird wie im Beispiel 1 verfahren. 20 parts of chlorosulfonic acid, 25 parts of iron powder and 56 parts of diethylcyclohexylamine are introduced into 38 parts of 2-methyl-5-ethylpyridine with cooling and stirring. After addition of 10 parts of 1, 4-Dibenzoylaminoanthrachinon is heated to 69 ⁰ for 4 hours while stirring to 67th Otherwise, the procedure in Example 1 is followed.

Die Ausbeute an Leukoschwefelsäureestersalz des i, 4-Dibenzoylaminoanthrachinons beträgt 87%.The yield of leuco-sulfuric acid ester salt of i, 4-dibenzoylaminoanthraquinone is 87%.

B e i s ρ i e 1 7B e i s ρ i e 1 7

In 160 Teile 2-Methyl-5-äthylpyridin werden unter Kühlen und Rühren 20 Teile Chlorsulfonsäure und 25 Teile gepulvertes Kobalt eingetragen. Man rührt während 20 Minuten bei 10 bis 15⁰, gibt 56 Teile Diäthylcyclohexylamin und 10 Teile i, 4-Dibenzoylaminoanthrachinon hinzu und erwärmt unter Rühren während 5 bis 6 Stunden auf 67 bis 69⁰.20 parts of chlorosulfonic acid and 25 parts of powdered cobalt are introduced into 160 parts of 2-methyl-5-ethylpyridine with cooling and stirring. The mixture is stirred for 20 minutes at 10 to 15 ^0, are 56 parts and 10 parts Diäthylcyclohexylamin i, 4-Dibenzoylaminoanthrachinon added and heated with stirring for 5 to 6 hours at 67 to 69 ^0th

Im übrigen wird wie im Beispiel 1 verfahren.Otherwise, the procedure in Example 1 is followed.

Die Ausbeute an LeukoschwefelsäureestersalzThe yield of leuco sulfuric acid ester salt

des i, 4-Dibenzoylaminoanthrachinons beträgt 52^|O/o.of the 1,4-dibenzoylaminoanthraquinone is 52 ^{| O} / o.

■~ Beispiel 8■ ~ Example 8

In 160 Teile 2-Methyl-5-äthylpyridin werden unter Kühlen und Rühren 20 Teile Chlorsulfonsäure, 25 Teile Eisenpulver und 56 Teile Diäthylcyclohexylamin eingetragen, Nach Zugabe von ίο Teilen carbazoliertem Di-(5'-benzoylaminoi'-anthrachinoyl)-2, 8-diaminochrysen wird während 8 Stunden unter Rühren auf 65 bis 69⁰ erwärmt. In 160 parts of 2-methyl-5-ethylpyridine, 20 parts of chlorosulfonic acid, 25 parts of iron powder and 56 parts of diethylcyclohexylamine are added with cooling and stirring. diaminochrysen is heated ^{to 65 to 69 0} for 8 hours while stirring.

Das Reaktionsgemisch wird in einer Lösung ^von 35>5 Teilen kalziniertem Natriumcarbonat in 600 Teilen Wasser eingetragen und das Basengemisch unter vermindertem Druck bei 50° Badtemperatur abdestilliert. Die wäßrige Lösung wird vom ausgefallenen Öl abdekantiert, das öl in 100 Teilen Alkohol gelöst und mit 20 Teilen 3o°/oiger Natriumhydroxydlösung und 250 Teilen Wasser während 30 Minuten auf 50 bis 55° erwärmt. The reaction mixture is introduced into a solution ^of 35> 5 parts of calcined sodium carbonate in 600 parts of water and the base mixture is distilled off under reduced pressure at a bath temperature of 50 °. The aqueous solution is decanted from the precipitated oil, the oil is dissolved in 100 parts of alcohol and heated to 50 to 55 ° for 30 minutes with 20 parts of 30% sodium hydroxide solution and 250 parts of water.

Aus der von Eisenrückständen abfiltrierten und unter vermindertem Druck eingeengten Lösung kann das Leukoschwefelsäureestersalz des Färb- ' stoffes durch Aussalzen mit Natriumchlorid in einer Ausbeute von über 90%' gewonnen werden.From the iron residue filtered off and concentrated under reduced pressure can the leucosulfuric acid ester salt of the dye 'substance by salting out with sodium chloride in a yield of over 90% 'can be obtained.

Example 9

In 240 Teile 2-Methyl-5-äthylpyridin werden unter Kühlen und Rühren 30 Teile Chlorsulfonsäure, 25 Teile Eisenpulver und 84 Teile Diäthylcyclohexylamin eingetragen. Nach Zugabe von 10 Teilen des Anthrimides aus 1, 3-Dichlor-2-methylanthrachinon und 1,4-Monobenzoyl-diaminoanthrachinon wird während 8 bis 9 Stunden unter Rühren auf 67 bis 69⁰ erwärmt.30 parts of chlorosulfonic acid, 25 parts of iron powder and 84 parts of diethylcyclohexylamine are introduced into 240 parts of 2-methyl-5-ethylpyridine, with cooling and stirring. After addition of 10 parts of Anthrimides of 1, 3-dichloro-2-methylanthraquinone and 1,4-monobenzoyl-diaminoanthraquinone is heated during 8 to 9 hours with stirring at 67 to 69 ^0th

Bei weiterer Aufarbeitung gemäß Beispiel 8 erhält man das ,Leukoschwefelsäureestersalz des Farbstoffes in einer Ausbeute von 60%.-Further work-up according to Example 8 gives the leuco-sulfuric acid ester salt of Dye in a yield of 60%.

Claims

PATENT CLAIMS:

1. Process for the preparation of water-soluble leuco-sulfuric acid ester salts from Difficult to esterify vat dyes of the anthraquinone series according to patent 857 996 and the additional patent 918 041, characterized in that those vat dyes in Presence of finely divided copper or copper alloys and / or in the presence at least one finely divided metal of Iron group, d. H. of group VIII, period 3 of the periodic table, with chlorosulfonic acid or an equivalent mixture of sulfur trioxide and hydrogen chloride in a mixture of 2-methyl-5-ethylpyridine and diethylcyclohexylamine and / or at least one diethyl (monomethylcyclohexyl )amine converts, wherein the proportion of diethylcyclohexylamine and / or diethyl (monomethylcyclohexyl) amine 10 to 60%.

2. The method according to claim 1, characterized in that that the proportion of diethylcyclohexylamine and / or diethyl (monomethylcyclohexyl) amine 15 to 35%.