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Publication number: DEB0035713MA
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 12. Mai 1955 Bekanntgemacht am 17. Mai 1956Registration date: May 12, 1955. Advertised on May 17, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

Es ist bekannt, daß der Zusatz von ortho- oder para-Nitroanilin zu Schmierölen deren Schmiereigenschaften verbessert. Werden z. B. zu ioo g eines Grundöles, das für sich auf der Almen-Wieland-Maschine eine Belastung bis 400 kg verträgt, 1,4 g para-Nitroanilin zugegeben, so kann die Belastung bis 1500 kg erhöht werden. ' ■ . ■It is known that the addition of ortho- or para-nitroaniline to lubricating oils their lubricating properties improved. Are z. B. to 100 g of a base oil, which is a for itself on the Almen-Wieland machine Tolerates loads of up to 400 kg, 1.4 g para-nitroaniline admittedly, the load can be increased up to 1500 kg. '■. ■

Es wurde nun gefunden, daß der Zusatz von para-Amino-para'-nitrodiphenylsulfid It has now been found that the addition of para-amino-para'-nitrodiphenyl sulfide

(NH₂-C₆H₄-S-C₆H₄-NO₂)(NH ₂ -C ₆ H ₄ -SC ₆ H ₄ -NO ₂ )

wesentlich stärker die Druckschmiereigenschaften von Schmieröl verbessert. Schon sehr kleine Mengen, z. B. Bruchteile eines Prozentes, der genannten Verbindung, bewirken eine erhebliche Verbesserung. Wird zwecks Erzielung einer höheren Wirkung beabsichtigt, größere Mengen von der genannten Verbindung zuzusetzen, als in dem betreffenden Schmieröl bei gewöhnlicher Temperatur löslich sind — diese Mengen hängen von der Herkunft bzw. dem Charakter des Schmieröles ab —, so können Lösungsvermittler, z. B. Wollfett, höhere Fettalkohole, Abietinol, Polyglykoläther, Polyglykolester u. dgl., mit verwendet werden. Auch der Zusatz von Schaumverhinderungsmitteln, z. B. von Siliconölen, ist häufig vorteilhaft.the pressure lubrication properties of Improved lubricating oil. Even very small amounts, e.g. B. Fractions of a percent, of the compound mentioned, cause a significant improvement. Intended for greater impact, greater To add amounts of the compound mentioned, than in the relevant lubricating oil with ordinary Temperature-soluble - these quantities depend on the origin and the character of the lubricating oil from -, so solubilizers, z. B. wool fat, higher fatty alcohols, abietinol, polyglycol ether, Polyglycol esters and the like can also be used. The addition of anti-foaming agents, e.g. B. of silicone oils, is often beneficial.

Um Hochdruckschmieröle zur Schmierung von Getrieben oder anderen unter hoher Druckbelastung stehenden Maschinenteilen herzustellen, kann manAbout high-pressure lubricating oils for the lubrication of gears or others under high pressure loads You can manufacture standing machine parts

609 526/410609 526/410

B 35713 IVc/23 cB 35713 IVc / 23 c

para-Amino-para'-nitrodiphenylsulfid allein oder zusammen mit bekannten Hochdruckschmierzusätzen verwenden, z.B. mit ortho- oder para-Nitroanilin, ortho- oder meta-Dinitrobenzol, organischen Halogenverbindungen, wie Chlorparaffinen, Chlorphenolen, Chloranil, ferner mit Phosphorpentasulfid-Umsetzungsprodukten von Olefinen, Hydroxylverbin-, düngen (Alkoholen, Alkylphenolen, Alkylphenolsulfiden, hydroxylgruppenhaltigen Alkylphenolsulfid-' estern), Fettsäuren, Fettsäureestern, Sulfonsäuren, Aminen, Nitrilen oder mit Metall- oder Aminsalzen solcher Phosphorpentasulfid-Umsetzungsprodukte oder mit Phosphatiden, z. B. Lecithin.para-amino-para'-nitrodiphenyl sulfide alone or together use with known high-pressure lubricating additives, e.g. with ortho- or para-nitroaniline, ortho- or meta-dinitrobenzene, organic halogen compounds such as chlorinated paraffins, chlorophenols, Chloranil, also with phosphorus pentasulfide reaction products of olefins, hydroxyl compounds, fertilizers (alcohols, alkylphenols, alkylphenol sulfides, alkylphenol sulfide esters containing hydroxyl groups), fatty acids, fatty acid esters, sulfonic acids, Amines, nitriles or with metal or amine salts of such phosphorus pentasulphide reaction products or with phosphatides, e.g. B. lecithin.

Das para-Amino-para'-nitrodiphenylsulfid kann mit Vorteil auch HD-Motorenölen zugesetzt werden, die durch Zumischung von-.sogenannten Detergents (d. h. Stoffen, die auf Grund ihres Dispergiervermögens die beim Betrieb von Benzin- oder Dieselmotoren im Öl entstehenden oder ins Öl gelangenden Verunreinigungen in Schwebe zu halten und so den Motor rein zu halten vermögen) sowie Oxydations- und Korrosionsverhinderern und gegebenenfalls weiteren Zusätzen, wie Schaumverhinderern, Stockpunktserniedrigern und V. I.-Verbesserern, zu mineralischen Grundölen hergestellt werden. Auch in diesen Ölen beeinflußt das para-Amino-para'-nitrodiphenylsulfid das Verhalten der Öle gegenüber unter hohem Druck stehenden Motorenteilen, wie Lagern und Ventilstößeln, günstig. Beispielsweise wirkt sich der beanspruchte Zusatz vorteilhaft aus in Ölen, die in den folgenden Patentschriften beschrieben sind: Deutsche Patentschriften 843 281, 865 339, 874 912, 879 443, 896 349, 914 007, 922 533, 922 847, 923 984 sowie Gegenstand der Patente 929 383, 934184 und 934 185 sind.The para-amino-para'-nitrodiphenyl sulfide can with It is also advantageous to add high-pressure motor oils, which have been mixed in with so-called detergents (i.e. Substances which, due to their dispersing power, are found in the operation of petrol or diesel engines in the oil to keep any impurities that arise or get into the oil in suspension and keep the engine clean able to hold) as well as oxidation and corrosion inhibitors and possibly others Additives such as foam inhibitors, pour point depressants and V.I. improvers to mineral Base oils are produced. In these oils, too, the para-amino-para'-nitrodiphenyl sulfide has an influence the behavior of the oils in relation to engine parts under high pressure, such as bearings and valve tappets, Cheap. For example, the claimed additive has an advantageous effect in oils that are in the the following patents are described: German patents 843 281, 865 339, 874 912, 879 443, 896 349, 914 007, 922 533, 922 847, 923 984 and the subject of patents 929 383, 934184 and 934 185 are.

example 1

In verschiedenen Proben eines aus deutschem Erdöl stammenden Schmieröles mit einer Viskosität von 14,3° E bei 50⁰C werden verschiedene Mengen para-Amino-para'-nitrodiphenylsulfid bis zur Lösung erwärmt. Nach dem Abkühlen werden die Proben auf der Almen-Wieland-Mäschine geprüft, wobei sich die aus der folgenden Tabelle ersichtlichen Belastungen ergeben:In different samples originating from a German petroleum lubricating oil having a viscosity of 14.3 ° E at 50 ⁰ C, various volumes are para-amino-para'-nitrodiphenylsulfid heated until dissolved. After cooling, the samples are tested on the Almen-Wieland machine, whereby the loads shown in the following table result:

Zusatzstoff
ArtAdditive
Art Menge
in %crowd
in % Almen-Wieland-
Maschine
in kgAlmen-Wieland-
machine
in kg ortho-Nitroanilin ........
para-Amino-para'-nitfo-
diphenylsulfid
dgl. .
dgl.ortho-nitroaniline ........
para-amino-para'-nitfo-
diphenyl sulfide
like.
like 1,0
0,1
0,5
1,01.0
0.1
0.5
1.0 200
I450
700
950
ι 700200
I450
700
950
ι 700

Example 2

In einem Motorenöl vom Viskositätsbereich SAE 20 aus deutschem Erdöl werden 4,5 Gewichtsprozent eines Stoffgemisches . entsprechend Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 879 443 unter Erwärmen gelöst. In zwei Proben dieses Öles von HD-Qualität werden 0,2 bzw. 0,4 Gewichtsprozent para-Aminopara'-nitrodiphenylsulfid in der Wärme gelöst. Auf der Ahnen-Wieland-Maschine ergeben sich folgende Werte:In an engine oil of the viscosity range SAE 20 made from German crude oil, 4.5 percent by weight is achieved a mixture of substances. according to Example 2 of German Patent 879 443 dissolved with heating. In two samples of this HD quality oil, 0.2 and 0.4 percent by weight of para-aminopara'-nitrodiphenyl sulfide, respectively, are found dissolved in the warmth. The following result on the Ahnen-Wieland machine Values:

ZusatzmengeAdditional amount Almen-Wieland-Maschine
in kgAlmen-Wieland machine
in kg 0,0
0,2
0,40.0
0.2
0.4 900
ι 350
1450900
ι 350
1450

Example 3

2, 4-Dinitrophenylthio-2,4-Dinitrophenylthio-

cyanat cyanate

dgl.
dgl.like
like

ortho-Nitroanilin ortho-nitroaniline

dgl.like

para-Amino-para'-nitro-para-amino-para'-nitro-

diphenylsulfid ....diphenyl sulfide ....

dgl.like

wegen zu
gebrochenbecause of to
Broken

0,10.1

0,20.2

o,5o, 5

0,10.1

0,40.4

0,2
o,4 0.2
o, 4

hohen Verschleißeshigh wear

19
7
nach 2419th
7th
after 24

Zum Betrieb eines Ottomotors wurde ein 0,04 Volumprozent Bleitetraäthyl enthaltendes Benzin verwendet. Die Schmierung des Motors erfolgte mit einem Hochleistungsöl (HD-Öl), dessen Temperatur zwecks scharfer Prüfung des Öles auf Korrosionswirkung gegenüber den Bleibronzelagern auf 130° C gehalten wurde. Vor jedem Prüf lauf ließ man den Motor mit dem zu prüfenden Öl 8 Stunden einlaufen. Dann wurde nach 24 und 48 Stunden Betrieb der Lagergewichtsverlust bestimmt. Die Werte sind in der untenstehenden Tabelle zusammengestellt.A gasoline containing 0.04 percent by volume of tetraethyl lead was used to operate a gasoline engine. The engine was lubricated with a high-performance oil (HD oil), its temperature for the purpose of sharper Testing of the oil for corrosion effects on the lead bronze bearings was kept at 130 ° C. In front In each test run, the engine was run in with the oil to be tested for 8 hours. Then became after 24 and 48 hour operation determines the bearing weight loss. The values are in the below Table compiled.

Basisöl war ein deutsches selektiv hochraffiniertes Motorenöl vom Viskositätsbereich SAE 20. Diesem Öl wurde HD-Qualität erteilt durch Zugabe eines Detergents auf Octylphenolsulfidbasis (Barium-Verbindung) und eines Oxydations- und Korrosionsverhinderers auf Dialkyl-dithiophosphorsäureesterbasis (Zinksalz aus Cocosalkohol-Phosphorpentasulfid-Umsetzungsprodukt). Diese Stoffe wurden im Gewichtsverhältnis 5 : 4 zugegeben, und zwar in solcher Menge, daß das Öl 0,4 % Asche enthält.The base oil was a German, selectively highly refined motor oil of the viscosity range SAE 20. This Oil was given HD quality by adding a detergent based on octylphenol sulfide (barium compound) and an oxidation and corrosion inhibitor based on dialkyl dithiophosphoric acid ester (Zinc salt from coconut alcohol-phosphorus pentasulfide reaction product). These substances were in weight ratio 5: 4 was added in such an amount that the oil contained 0.4% ash.

Das HD-Öl wurde für sich sowie mit verschiedenen Zusatzstoffen geprüft, wobei zum Vergleich sowohl ortho-Nitroanilin als auch das in der britischen Patentschrift 455 305 als Schmierölzusatz empfohlene 2, 4-D1-nitrophenylthiocyanat herangezogen wurden. Das para-Amino-para'-nitrodiphenylsulfid ergab die besten Verschleißwerte.The HD oil was tested on its own as well as with various additives, using both for comparison ortho-nitroaniline and the 2,4-D1-nitrophenylthiocyanate recommended as a lubricating oil additive in British patent specification 455 305 were used. The para-amino-para'-nitrodiphenyl sulfide gave the best Wear values.

etwa 60 —*)about 60 - *)

40 -*)40 - *)

28 16328 163

30 21230 212

37 —*)37 - *)

33 18433 184

107
12107
12th

Stunden ab-Hours from

526/410526/410

Claims

B 35713 IVc/23 cB 35713 IVc / 23 c

Patent claims:

ι. Use of para-amino-para'-nitrodiphenyl sulfide as a lubricating oil additive.

2. Use of para-amino-para'-nitrodiphenyl sulfide according to claim ι together with Dispersants for motor oil contaminants (detergents) and anti-oxidation and corrosion inhibitors.

Referenced Documents: British Patent No. 455 305.