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Publication number: DEB0034277MA
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 26. Januar 1955 Bekanntgemaclit am 5. Juli 1956Registration date: January 26, 1955 Notified on July 5, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

Es ist bekannt, daß man durch Umsetzung von N, N', N"-Trioxyalkyl-dialkylentriaminen mit höhermolekularen, ■ Fettsäuren, wertvolle Weich-. maehungsmittel für Fasern und Gewebe erhält. Diese Weichmachungsmittel sind kationaktiv und daher nur in neutralem oder saurem Medium lös-· lieh! Außerdem können, sie bei gefärbten Materialien, Farbtonverschiebungen verursachen. Es ist auch bekannt, durch Halbveresterung von, Dicarbonsäuren mit Fettsäurealkanoilamiden, die keine basischen Stickstoffatome enthalten, anionaktive. Weichmachungsmittel herzustellen. Diese sind als - anionaktive Verbindungen nur in neutralem oder alkalischem Medium löslich und gegen die Härtebildner des Wassers sehr empfindlich.It is known that by implementation of N, N ', N "-trioxyalkyl-dialkylenetriamines with higher molecular weight, ■ fatty acids, valuable soft. sizing agent for fibers and fabrics. These plasticizers are cationic and therefore only soluble in neutral or acidic medium · borrowed! In addition, in the case of colored materials, Cause color shifts. It is also known by the half-esterification of, dicarboxylic acids with fatty acid alkanoilamides that contain no basic nitrogen atoms, anion-active. Manufacture plasticizers. These are as - anion-active compounds only in neutral or soluble in alkaline medium and very sensitive to the hardness of water.

Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle, als Weichmachungs- und Präparationsmittel in der Textilindustrie geeignete Produkte erhält, wenn man die Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Fettsäuren und, N, N', N"-Trioxyalkyldialkylentriaminen mit zweibasischen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren umsetzt. Die gewonnenen Produkte sind amphoter und daher im sauren und alkalischen Bereich gleich gut löslich. Außerdem sind sie gegen Hitze und die Härtebildner des Wassers weitgehend unempfindlich. SieIt has now been found that valuable, as a plasticizer and preparation agent in the Products suitable for the textile industry are obtained if the condensation products are made from higher molecular weight Fatty acids and "N, N ', N" -trioxyalkyldialkylenetriamines with dibasic, aliphatic or aromatic carboxylic acids. The won Products are amphoteric and therefore equally soluble in the acidic and alkaline range. In addition, they are largely insensitive to heat and the hardness components in water. she

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B 34277 IVb/39 cB 34277 IVb / 39 c

verleihen; der behandelten Ware einen weichen, angenehmen Griff, der sich auch durch das Trocknen und Behandeln der Ware bei höherer Temperatur,to lend; the treated goods a soft, pleasant Handle, which can also be achieved by drying and treating the goods at a higher temperature,

-. j das, häufig; bei der Weiterverarbeitung erforderlich 5^J"ist,'¹ nicht verändert.-. j that, often; ^{5 J} "is required for further processing ^{, '1} not changed.

·:.-;,;. ;Ajs 'Ausgangsmaterialien für die neuen Weichmachungsmittel dienen die ester- oder amidartigen, Umsetzungsprodukte höhermolekularer, natürlicher oder synthetischer, gerad- oder verzweigtkettiger·: .-;,;. ; Ajs' raw materials for the new plasticizers the ester- or amide-like, reaction products of higher molecular weight, more natural are used or synthetic, straight or branched chain

ίο Fettsäuren, die io bis 20 Kohlenstoff atome enthalten, mit N, N', Ν''-Trioxyalkyl-dialkylentriaminen, wie N, N', N"-Trioxyäthyl-diäthylentriamin oder -dipropylentriamin. Als zweibasische Carbonsäuren kommen vorzugsweise Maleinsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure und Phthalsäure in Frage.ίο fatty acids that contain 10 to 20 carbon atoms, with N, N ', Ν' '- trioxyalkyl-dialkylenetriamines, such as N, N ', N "-trioxyethyl-diethylenetriamine or -dipropylenetriamine. As dibasic Carboxylic acids are preferably maleic acid, succinic acid, adipic acid and phthalic acid Ask.

Die Umsetzung wird in Abwesenheit von Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Benzol, bei 100 bis 2oo°; vorzugsweise beiThe reaction is carried out in the absence of water, if appropriate in the presence of solvents, such as benzene, at 100 to 2oo °; preferably at

ao 120 bis 150⁰¹, durchgeführt. Man bricht zweckmäßig die Reaktion ab, wenn ungefähr die Hälfte der Carboxylgruppen der zugesetzten Dicarbonsäuren reagiert hat, was durch Titration leicht feststellbar ist.ao 120 to 150 ⁰¹ . The reaction is expediently stopped when approximately half of the carboxyl groups of the added dicarboxylic acids have reacted, which can easily be determined by titration.

Die erhaltenen Produkte sind je nach Art des Ausgangsmaterials hellgefärbte, feste Massen von weicher bis spröder Beschaffenheit, die sich in Form ihrer Alkalisalze in Wasser sehr gut lösen, durch Säuren aus der Lösung nicht abgeschieden werden und gegen die Härtebildner des Wassers weitgehend beständig sind.The products obtained are light-colored, solid masses of, depending on the nature of the starting material soft to brittle texture, which in the form of their alkali salts dissolve very well in water, cannot be separated from the solution by acids and against the hardness components of the water are largely stable.

_ Die in den folgenden Beispielen, angegebenen Teile sind Gewichtsteile._ The ones given in the following examples Parts are parts by weight.

.Beispiel ι.Example ι

ι 141 ο Teile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol N, N', .Ν''-Trioixyäthyl-diäthylentriamin und 1 Mol Stearinsäure werden unter Stickstoff aufgeschmolzen. Die Schmelze wird mit 348 Teilen Maleinsäure versetzt und bei 130 bis/145¹⁰¹ gerührt. Wenn eine entnommene Probe bei der Titration nur noch, etwa halb SO' viel Alkali verbraucht wie eine zu Beginn der Umsetzung entnommene Probe, was nach mehreren Stunden, der Fall ist, ist der gewünschte Umsetzungsgrad erreicht. Das schwachbräunliche Produkt wird mit 512 Teilen 25°/oiger Natronlauge neutralisiert und mit Wasser auf einen Gehalt von 30% eingestellt. Man erhält 6280 Teile einer schwach gefärbten. Paste, die sich in. warmem Wasser leicht verteilen, läßt und bei weiterer Verdünnung klare Lösungen, ergibt, die in saurem und in alkalischem Gebiet beständig und gegen, hartes. Wasser weitgehend unempfindlich sind.ι 141 ο parts of the reaction product of 1 mol of N, N ', .Ν''- Trioixyäthyl-diethylenetriamine and 1 mol of stearic acid are melted under nitrogen. The melt is mixed with 348 parts of maleic acid and stirred ^{at 130 to / 145 101.} If a sample taken only consumes 'about half SO' as much alkali during the titration as a sample taken at the beginning of the reaction, which is the case after several hours, the desired degree of conversion has been achieved. The slightly brownish product is neutralized with 512 parts of 25% sodium hydroxide solution and adjusted to a content of 30% with water. 6280 parts of a slightly colored one are obtained. Paste that can be easily distributed in warm water and, with further dilution, results in clear solutions that are resistant in acidic and alkaline areas and against hardness. Are largely insensitive to water.

B ei s ρ i e 1 2B ei s ρ i e 1 2

470 Teile des im Beispiel 1 verwendeten, Ausgangsmaterials werden in-gleicher Weise; wie jm Beispiel 1 mit 118 Teilen Bernsteinsäure umgesetzt. Man erhält ein, bräunliches Produkt, das die gleichen, Eigenschaften, wie das nach. Beispiel 1 erhaltene, aufweist.470 parts of the starting material used in Example 1 be in-like manner; reacted as in Example 1 with 118 parts of succinic acid. A brownish product is obtained which has the same properties as the one after. Example 1 obtained, having.

An Stelle.von 118 Teilen Bernsteinsäure können 148 Teile Phthalsäure verwendet werden.Instead of 118 parts of succinic acid you can 148 parts of phthalic acid are used.

Example 3

620 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol N, N', Ν''-Trioxyäthyl-diäthylentriamin und 2 Mol Stearinsäure werden, unter Rühren, und Durchleiten von Stickstoff mit 116 Teilen Maleinsäure verschmolzen und ungefähr 6 Stunden, bei 135 bis 145'⁰ gehalten. Nach dieser Zeit ist der titrierbare Säuregehalt auf etwa die Half te. abgesunken. Nach Neutralisation mit 194 Teilen, 25%iger Lauge mischt man. Wasser bis zu einer Gesamtmenge von 2600 Teilen ein. Man erhält eine schwach gefärbte 3o%ige Paste, die sich in Wasser gut löst.620 parts of a reaction product of 1 mole of N, N ', Ν "-trioxyethyl-diethylenetriamine and 2 moles of stearic acid are fused with 116 parts of maleic acid while stirring and passing through nitrogen and held at 135 to 145' ⁰ for about 6 hours. After this time, the titratable acidity is about half a te. sunk. After neutralization with 194 parts of 25% strength alkali, the mixture is mixed. Water up to a total of 2,600 parts. A weakly colored 30% paste is obtained which dissolves well in water.

Claims

PATENT CLAIMS:

1. A process for the preparation of amphoteric condensation products which are resistant to heat and water hardness, characterized in that amide- or ester-like reaction products of higher molecular weight fatty acids and N, N ', N' ^ trioxyalkyl-dialkylenetriamines with aliphatic or aromatic dicarboxylic acids in the absence of, Water, if appropriate in the presence of solvents, at 100 to 200 ¹⁰ , preferably at 120 to 150 ⁰¹ , condensed.

2. The method according to claim 1, characterized in that ~ indicates that the condensation with the. Dicarboxylic breaks off when about half of the carboxyl groups have reacted.