DE98141C - - Google Patents
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Description
Bialiscdici]
ctaifcntaiitte. Bialiscdici]
ctaifcntaiitte.
Das Verfahren beruht auf der Benutzung von Aethenyltriamidonaphtalin der Zusammensetzung The method relies on the use of ethenyltriamidonaphthalene in the composition
C-CH,C-CH,
welches bisher eine technische Verwendung zur Darstellung von Disazofarbstoffen nicht gefunden zu haben scheint.which up to now has not been used technically for the preparation of disazo dyes seems to have found.
Ueber diese Base haben bereits Mel do la und Streatfield (Chem. soc. 1887,1, 6g 1—700 und B. XX, R. 631) gearbeitet, doch scheinen diese damit Farbstoffe von technischem Werth nicht dargestellt zu haben.Mel do la and Streatfield (Chem. Soc. 1887,1, 6g 1-700 and B. XX, R. 631), but these seem dyes of technical value not to have shown.
In dem Journ. of the Chem. soc. 1887, I ist nur die Darstellung eines einzigen einfachen Azofarbstoffes erwähnt, nämlich desjenigen aus Aethenyltriamidonaphtalin und ß-NaphtoI. Ueber das Verhalten dieses Farbstoffes, der in Wasser so gut wie unlöslich ist, gegenüber der Thier- oder Pflanzenfaser finden sich keinerlei Angaben. Andere Farbstoffe aufser dem soeben genannten sind bisher weder dargestellt, noch in irgend einer Weise beschrieben. Secundäre Disazofarbstoffe mit Aethenyltriamidonaphtalin sind, überhaupt nicht erwähnt.In the Journ. of the Chem. soc. 1887, I is only mentions the representation of a single simple azo dye, namely that from Aethenyltriamidonaphtalin and ß-NaphtoI. About the behavior of this dye, which in Water is as good as insoluble, compared to the animal or vegetable fiber found no information. Other dyes besides the one just mentioned are not yet available shown, nor described in any way. Secondary disazo dyes with Ethenyltriamidonaphthalene are not mentioned at all.
Es wurde nun gefunden, dafs die mit dieser Base hergestellten secuhdären Disazofarbstoffe sich von den bisher auf ähnlichem Wege erlangten Farbstoffen ganz wesentlich dadurch unterscheiden, dafs sie sich hauptsächlich für die vegetabilische Faser eignen, während die bisherigen secundären Disazofarbstoffe besonders für Wolle Anwendung finden, die sie in meist dunklen bis schwarzen Tönen anfärben; Baumwolle dagegen wird von ihnen selbst unter Verwendung von hohen Procenten an Farbstoff nur bis zu einem dunklen Grau gefärbt.It has now been found that the secondary disazo dyes prepared with this base from the dyes obtained so far in a similar way distinguish that they are mainly suitable for the vegetable fiber, while the previous secondary disazo dyes are used especially for wool, which they are used in mostly dark to black tones; Cotton, on the other hand, is made by themselves Dyed only to a dark gray using high percent of dye.
Schon die einfachen Combinationen des Aethenyltriamidonaphtalins mit den bekannten Amido - und Oxynaphtalinsulfosäuren, sowie den m-Diaminen zeigen eine hervorragende Affinität zur Baumwollfaser, die durch die Zwischenlagerung eines weiter diazotirbaren Amidokörpers so bedeutend erhöht wird, dafs die Farbstoffe zu ausgesprochenen Baumwollfarben werden; ja, einzelne der auf diesem Wege erhaltbaren Disazofarbstoffe geben an Farbkraft selbst den mit den allgemein verwendeten Diaminen (Benzidin etc.) hergestellten Farbstoffen nichts nach.Even the simple combinations of Aethenyltriamidonaphtalins with the well-known Amido - and oxynaphthalene sulfonic acids, as well as the m-diamines show an excellent Affinity to the cotton fiber, which is caused by the intermediate storage of a further diazotizable Amido body is so significantly increased that the dyes become distinct cotton colors will; yes, some of the disazo dyes obtainable in this way give their color strength even with those generally used Diamines (benzidine, etc.) produced dyes.
In den Patenten Nr. 42992 und 61202 sind secundäre Disazofarbstoffe genannt, welche gleichfalls die Eigenschaft besitzen, die ungeheizte Baumwolle kräftig anzufärben. Bei den Farbstoffen beider Patente dient als Mittelcomponente a-Naphtylamin, und sie verdanken ihre Fähigkeit, ungeheizte Pflanzenfaser anzufärben, einzig, und allein dem mittelständigen Naphtylendiaminrest. Die beiden Farbstoffe z. B. aus a-Naphtylamindisulfosäure und Diphenyl-m-phenylendiarnin einerseits und aus m - Sulfanilsäure und m-Phenylendiamin andererseits zeigen nur eine geringe bezw. gar keine Verwandtschaft zur Baumwollfaser, undIn Patents Nos. 42992 and 61202 are secondary disazo dyes called, which also have the property of being unheated Strongly stain cotton. The dyes of both patents serve as the middle component a-naphthylamine, and they owe their ability to stain unheated vegetable fibers, only, and only the middle naphthylenediamine residue. The two dyes z. B. from a-naphthylamine disulfonic acid and diphenyl-m-phenylenediarnine on the one hand and from m-sulfanilic acid and m-phenylenediamine on the other show only a small respectively. no relationship to cotton fibers at all, and
erst die Zwischenlagerung von a-Naphtylamin in diese Farbstoffe läfst sie für ungeheizte Baumwolle verwendbar werden. Ganz anders liegen die Verhältnisse bei den hier in Rede stehenden Disazofarbstoffen mit Aethenyltriamidonaphtalin. Hier ist es besonders die Aethenylbase, welche die starke Verwandtschaft zur ungeheizten Pflanzenfaser veranlafst. ' So erhält man z. B. mit dem (einem der oben angeführten entsprechenden) Farbstoff aus Aethenyltriamidonaphtalin und m - Pbenylendiamin eine gute, brauchbare, braune Färbung. Als eine weitere werthvolle Eigenschaft der mit der Aethenylbase hergestellten Azofarbstoffe, speciell der basischen, wird noch die hervorgehoben, die ungeheizte Baumwolle auch in saurem Bade kräftig anzufärben, infolgedessen sie eine eigenartige Verwerthung gestatten. only the interim storage of a-naphthylamine in these dyes it can be used for unheated cotton. Completely different are the proportions of the disazo dyes under discussion here with ethenyltriamidonaphthalene. Here it is especially the ethenyl base which causes the strong relationship to the unheated vegetable fiber. 'So you get z. B. with the (one of the above corresponding corresponding) dye Ethenyltriamidonaphthalene and m-pbenylenediamine a good, usable, brown color. Another valuable property of the azo dyes prepared with the ethenyl base, especially the basic cotton, the unheated cotton is also emphasized to be stained vigorously in an acid bath, as a result of which they permit a peculiar utilization.
Wird nun in dem genannten Farbstoff aus Aethenyltriamidonaphtalin und m - Phenylendiamin noch der Paranaphtylendiaminrest in Mittelstellung eingeführt, also der Farbstoff aus Aethenyltriamidonaphtalin -)- α - Naphtylamin -j- m - Phenylendiamin hergestellt, so werden mit diesem Farbstoff tief chocoladebraune Färbungen erzielt von einer Stärke, wie sie bisher bei secundären Disazofarbstoffen noch nie erreicht worden ist. Dabei wird wiederum bemerkt, dafs auch dieser Farbstoff am besten im essigsauren Bade auf die ungeheizte Baumwolle gefärbt wird. Die hohe Verwandtschaft der mit der Aethenylbase darstellbaren Azofarbstoffe zur ungeheizten Pflanzenfaser wurde noch an folgenden einfachen Azofarbstoffen festgestellt:Is now in the dye mentioned from Aethenyltriamidonaphtalin and m - phenylenediamine the paranaphthylenediamine residue was introduced in the middle position, i.e. the dye from Aethenyltriamidonaphtalin -) - α - Naphtylamin -j- m - phenylenediamine produced, so with this dye, deep chocolate-brown colorations are achieved with a strength as it has never before been achieved with secondary disazo dyes. It will again remarked that this dye too can best be treated in an unheated bath in an acetic acid bath Cotton is dyed. The close relationship that can be represented with the ethenyl base Azo dyes for unheated vegetable fibers were also used in the following simple azo dyes established:
1. Farbstoff aus Aethenyltriamidonaphtalin und Nitro - m - phenylendiamin (färbt ungeheizte Baumwolle in essigsaurem Bade lebhaft orange).1. Dye made from ethenyltriamidonaphthalene and nitro-m-phenylenediamine (stains unheated Cotton in an acetic acid bath, bright orange).
2. Farbstoff aus Aethenyltriamidonaphtalin und Nitro - m - toluylendiamin (färbt ähnlich Nr. i).2. Dye made from ethenyltriamidonaphthalene and nitro - m - toluylenediamine (colors similarly No. i).
3. Farbstoff aus Aethenyltriamidonaphtalin und Diphenyl-m-phenylendiamin (der Farbstoff ist in Wasser unlöslich, läfst sich aber unter Zuhülfenahme von Alkohol in essigsaurem Bade auffärben und erzeugt ein Braun).3. Dye from ethenyltriamidonaphthalene and diphenyl-m-phenylenediamine (the dye is insoluble in water, but can be dissolved in acetic acid with the help of alcohol Color the bath and make it brown).
4. Farbstoff aus Aethenyltriamidonaphtalin und /-Amidonaphtolsulfosäure (färbt ungeheizte Baumwolle im alkalischen Bade blaugrau). 4. Dye made from ethenyltriamidonaphthalene and amidonaphthol sulfonic acid (stains unheated Cotton in an alkaline bath blue-gray).
Die leichte Löslichkeit des Aethenyltriamidonaphtalins ermöglicht es, Disazofarbstoffe herzustellen, die nur eine Sulfogruppe enthalten und dennoch leicht löslich sind. Man gelangt mit Hülfe der Aethenylbase zu l Disazofarbstoffen, welche die Baumwollfaser schon mit wenigen Procenten Farbstoff in tiefen Tönen anfärben; diese Färbungen werden durch Nachkupfern ganz hervorragend' wasch- und lichtecht.The easy solubility of ethenyltriamidonaphthalene makes it possible to produce disazo dyes which contain only one sulfo group and are nevertheless easily soluble. With the aid of the ethenyl base, one arrives at 1 disazo dyes, which dye the cotton fiber in deep shades with just a few percent of dye; these colorations become extremely washable and lightfast by re-coppering.
Als Mittelcomponente können alle weiterdiazotirbaren und kupplungsfähigen Amidokörper Verwendung finden; in erster Linie werden benutzt: a-Naphtylamin, m-Phenylenoxaminsäure, m-Toluylenoxaminsäure und U1-Naphtylamin-ß4-sulfosäure. All amido bodies which can be further diazotized and capable of coupling can be used as the middle component; The following are primarily used: a-naphthylamine, m-phenylenoxamic acid, m-tolylenoxamic acid and U 1 - naphthylamine-ß 4 -sulfonic acid.
In Bezug auf die beiden Oxaminsäuren wird bemerkt, dafs diese bereits in dem Verfahren des Patentes Nr. 96769, Zusatz zum Patente Nr. 86791, als Mittelcomponenten zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe Verwendung ßnden, und dafs, wie dort, so auch hier andere Acidyl-m-Diamine der Benzolreihe, z. B. Acetyl- oder Benzoyl-m-Diamine, gebraucht werden können.With regard to the two oxamic acids, it is noted that these are already included in the procedure of patent no. 96769, addendum to patent no. 86791, as middle components for Representation of secondary disazo dyes are used, and as there, so too here other acidyl-m-diamines of the benzene series, e.g. B. acetyl- or benzoyl-m-diamines, can be used.
Als Endcomponenten dienen kupplungsfähige Amine, Phenole, Amidophenole und deren Sulfo- oder Carbonsäuren.Amines, phenols, amidophenols and capable of coupling serve as end components their sulfo or carboxylic acids.
Farbstoff aus 1 Mol. Aethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. a-Naphtylamin und ι Mol. Amidonaphtolsulfosäure G.Dye from 1 mol. Ethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. a-Naphthylamine and ι Mol. Amidonaphtholsulfonic acid G.
27 kg salzsaures Aethenyltriamidonaphtalin werden mit einer Mischung von 25 kg Salzsäure (200 B.) und 500 1 Wasser angerührt und auf o° C. mit Eis gekühlt, wobei die anfangs in Lösung gegangene salzsaure Aethenylbase sich theilweise wieder ausscheidet. Man setzt schnell eine Lösung von 7 kg Natriumnitrit in ca. 70 kg Wasser hinzu, wobei sofort eine klare braungelbe bis gelbe (je nach Reinheit der verwendeten Aethenylbase) Lösung entsteht. Die Diazotirung findet sofort statt. Man rührt unter guter Kühlung 15 Minuten und fügt dann die Diazolösung zu einer gut gekühlten Auflösung von 18 kg salzsaurem a-Naphtylamin in ca. 1500 1 Wasser, dem 5 bis 6 1 Eisessig hinzugefügt worden sind. Die Kupplung beginnt alsbald; nach halbstündigem Rühren fügt man 30 kg krystallisirtes Natriumacetat in ca: 250 1 Wasser hinzu, rührt noch eine halbe Stunde und läfst noch eine Zeit lang unter häufigem Umrühren stehen. Da sich das Zwischenproduct nicht abscheidet, setzt man Kochsalz zu und gewinnt es so in blauschwarzen, langfaserigen Flocken, die abfiltrirt werden. Das Zwischenproduct wird nun mit einer Mischung von 25 kg Salzsäure und 750 1 Wasser angerührt und aufs neue unter Eiskühlung mit 7 kg Natriumnitritt diazotirt. Nach ein- bis zweistündigem Rühren in der Kälte wird die gebildete Diazoverbindung zu einer Lösung von 24 kg Amidonaphtolsulfosäure G und 25 kg Soda in ca. 500 1 Wasser gegeben; die Färb-27 kg of hydrochloric acid ethenyltriamidonaphthalene are mixed with a mixture of 25 kg of hydrochloric acid (20 ° C.) and 500 1 of water and cooled to 0 ° C. with ice, the hydrochloric acid ethenyl base, which was initially dissolved, partially separating out again. A solution of 7 kg of sodium nitrite in approx. 70 kg of water is quickly added, a clear brown-yellow to yellow (depending on the purity of the ethenyl base used) solution immediately forming. The diazotization takes place immediately. The mixture is stirred with good cooling for 15 minutes and then the diazo solution is added to a well-cooled solution of 18 kg of hydrochloric acid a-naphthylamine in about 1500 liters of water to which 5 to 6 liters of glacial acetic acid have been added. The clutch begins immediately; After stirring for half an hour, 30 kg of crystallized sodium acetate in about 250 liters of water are added, the mixture is stirred for a further half an hour, and left to stand for a while with frequent stirring. Since the intermediate product does not separate, table salt is added and it is obtained in blue-black, long-fiber flakes, which are filtered off. The intermediate product is then mixed with a mixture of 25 kg of hydrochloric acid and 750 liters of water and again diazotized with 7 kg of sodium nitrite while cooling with ice. After stirring in the cold for one to two hours, the diazo compound formed is added to a solution of 24 kg of amidonaphthol sulfonic acid G and 25 kg of soda in approx. 500 l of water; the coloring
stoffbildung tritt sofort ein. Die Aufarbeitung erfolgt in bekannter Weise.Substance formation occurs immediately. Working up is carried out in a known manner.
Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle in grauschwarzen bis schwarzen Tönen an; die Faserkupplung mit m-Toluylendiamin ist tiefschwarz.The dye stains unheated cotton in gray-black to black shades; the fiber coupling with m-toluenediamine is deep black.
Farbstoff aus ι Mol. Aethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. C1 - Naph tylamin-/34-sulfosäure und ι Mol. m-Phenyleridiamin. Dye from ι Mol. Ethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. C 1 - Naph tylamin- / 3 4 -sulfonic acid and ι Mol. M-Phenyleridiamine.
27 kg salzsaures Aethenyltriamidonaphtalin werden wie in Beispiel I diazotirt. Die Diazolösung lä'fst man zu einer gut gekühlten Lösung von 24,5 kg Ct1 -Naphtylamin-ß4-sulfosäure in 500 1 Wasser laufen, wobei sich das Zwischenproduct sofort tiefbraun ausscheidet. Nach halbstündigem Rühren setzt man 35 kg krystallisirtes Natriumacetat, in 250 Γ Wasser gelöst, hinzu, wobei die Farbe des Zwischenproductes in ein.helleres Braun übergeht. Es wird jetzt noch eine weitere halbe Stunde unter fortgesetzter Kühlung gerührt und dann das Zwischenproduct schnell abfiltrirt. Der Filterinhalt wird sodann mit 750 1 Wasser, dem 25. kg Salzsäure (von 200B.) zugemischt worden sind, angerührt und aufs neue mit 7 kg Natriumnitrit diazotirt. Nach einstündigem Rühren wird die Diazoverbindung zu einer Lösung von 10,8 kg m-Phenylendiamin und 50 kg Soda in ca. 600 bis 800 1 Wasser laufen gelassen.27 kg of hydrochloric acid ethenyltriamidonaphthalene are diazotized as in Example I. The diazo solution is run into a well-cooled solution of 24.5 kg of Ct 1 -naphthylamine-β 4 -sulfonic acid in 500 l of water, the intermediate product immediately separating out in a deep brown color. After stirring for half an hour, 35 kg of crystallized sodium acetate, dissolved in 250 water, are added, the color of the intermediate product changing to a lighter brown. The mixture is then stirred for a further half an hour with continued cooling, and the intermediate product is then quickly filtered off. The filter contents were then mixed with 750 1 of water, 25 kg of hydrochloric acid (20 0 B.), stirred and diazotirt again with 7 kg of sodium nitrite. After stirring for one hour, the diazo compound is allowed to run into a solution of 10.8 kg of m-phenylenediamine and 50 kg of soda in about 600 to 800 liters of water.
Der Farbstoff wird in bekannter Weise isolirt; er färbt ungeheizte Baumwolle in schwarzen Tönen an.The dye is isolated in a known manner; he dyes unheated cotton in black tones.
Beispiel III.Example III.
Farbstoff aus 1 Mol. Aethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. Äj-Naphtylamin-ß4-sulfosäure und 1 Mol. Resorcin.Dye from 1 mol. Aethenyltriamidonaphtalin, ι mol. Äj-Naphtylamin-ß 4 -sulfonic acid and 1 mol. Resorcinol.
Die Diazotirung des salzsauren Aethenyltriamidonaphtalins und Herstellung des Zwischenproductes erfolgt genau nach Beispiel II. Das Zwischenproduct wird dann wie in Beispiel II weiter diazotirt und mit einer Lösung von 11 kg Resorcin, 20 kg Natronlauge (400B.) und 20 kg Soda in ca. 500 1 Wasser gekuppelt. Der Farbstoff wird nach 24 stündigem Stehen in bekannter Weise isolirt; er färbt ungeheizte Baumwolle ungemein kräftig in prächtig bläulichrothen Tönen an.The Diazotirung of hydrochloric acid Aethenyltriamidonaphtalins and preparation of the intermediate Productes carried out exactly according to Example II. The intermediate product is then as further diazotirt in Example II and a solution of 11 kg of resorcinol, 20 kg of sodium hydroxide (40 0 B.) and 20 kg of soda in ca. 500 1 water coupled. The dye is isolated in a known manner after standing for 24 hours; he stains unheated cotton extremely vigorously in splendid bluish-red tones.
Beispiel IV.Example IV.
Farbstoff aus 1 Mol. Aethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. m-Phenylenoxaminsäure und 1 Mol. Amidonaphtolsulfosäure G.Dye from 1 mol. Aethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. M-Phenylenoxamic acid and 1 mole. Amidonaphtholsulfonic acid G.
27 kg salzsaures Aethenyltriamidonaphtalin werden wie in Beispiel I diazotirt und mit einer Lösung von 18 kg m-Phenylenoxaminsäure und 25 kg Soda in 500 1 Wasser gekuppelt. Das , Zwischenproduct scheidet sich theilweise ab und wird durch Kochsalz gänzlich ausgefällt, nachdem etwa eine Stunde unter guter Kühlung gerührt worden ist. Das abßltrirte Zwischenproduct wird dann mit 750 1 Wasser, dem 25 kg Salzsäure (200 B.) zugemischt sind, angeschwemmt und mit 7 kg Natriumnitrat" weiter diazotirt. Nach mehrstündigem Rühren unter Kühlung wird die Diazoverbindung zu einer Lösung von 24 kg Amidonaphtolsulfosäure G und 25 kg Soda in ca. 500 1 Wasser gegeben. Der Farbstoff wird nach 24stündigem Stehen in bekannter Weise aufgearbeitet; er färbt ungeheizte Baumwolle in dunkelbraunen Tönen.27 kg of hydrochloric acid ethenyltriamidonaphthalene are diazotized as in Example I and coupled with a solution of 18 kg of m-phenylenoxamic acid and 25 kg of soda in 500 l of water. The intermediate product is partly separated, and is completely precipitated by means of table salt, after stirring for about an hour with good cooling. The abßltrirte intermediate product is then (20 0 B.) are mixed with 750 1 of water to which 25 kg of hydrochloric acid, stranded and further diazotirt with 7 kg of sodium nitrate. "After several hours of stirring under cooling, the diazo compound to a solution of 24 kg Amidonaphtolsulfosäure G is and 25 kg of soda are added to about 500 l of water and the dye is worked up in a known manner after standing for 24 hours and dyes unheated cotton in dark brown shades.
Werden in diesem Beispiel die 18 kg m-Phenylenoxaminsäure durch 19,4 kg m-Toluylenoxaminsäure ersetzt, so erhält man einen Farbstoff, der ungeheizte Baumwolle dunkelgrau anfärbt. In this example, the 18 kg of m-phenylenoxamic acid replaced by 19.4 kg of m-toluene oxamic acid, a dye is obtained which dyes unheated cotton dark gray.
Farbstoff aus 1 Mol. Aethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. Phenylenoxa mi η säure und 1 Mol. m-Phenylendiamin. Dye from 1 mol. Aethenyltriamidonaphtalin, ι Mol. Phenylenoxa mi η acid and 1 mol. m-phenylenediamine.
27 kg salzsaures Aethenyltriamidonaphtalin werden wie in Beispiel I diazotirt und mit einer Lösung von 18 kg m-Phenylenoxaminsäure und 25 kg calc. Soda in 500 1 Wasser gekuppelt. Das Zwischenproduct wird mit 7 kg Natriumnitrit und 40 kg Salzsäure weiter diazotirt wie in Beispiel IV. Die fertige Diazoverbindung fügt man nun zu einer Lösung von 11 kg m-Phenylendiamin und 40 kg Soda in 500 1 .Wasser. Der sich abscheidende Farbstoff wird abfiltrirt, in verdünnter Salzsäure gelöst und, wenn nöthig,. ifiltrirt. Kochsalz scheidet dann aus dieser Lösung den neuen Azofarbstoff in Form eines braunen Pulvers ab. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle in essigsaurem Bade braun.27 kg of hydrochloric acid ethenyltriamidonaphthalene are diazotized as in Example I and with a solution of 18 kg of m-phenylenoxamic acid and 25 kg of calc. Soda in 500 l of water coupled. The intermediate product is continued with 7 kg of sodium nitrite and 40 kg of hydrochloric acid diazotized as in Example IV. The finished diazo compound is now added to a solution of 11 kg of m-phenylenediamine and 40 kg of soda in 500 liters of water. The dye that is deposited is filtered off, dissolved in dilute hydrochloric acid and, if necessary,. ifiltrirt. Table salt then separates the new azo dye from this solution in the form of a brown powder away. The dye dyes unheated cotton brown in an acetic acid bath.
Wird in diesem Beispiel die Phenylenoxaminsäure durch die äquivalente Menge m-Toluylenoxaminsäure und das m-Phenylendiamin durch m-Toluylendiamin ersetzt, so erhält man gleichfalls einen braunen Farbstoff von etwas tieferer Nuance, der ebenfalls ungeheizte Baumwolle in essigsaurem Bade kräftig anfärbt. Auch Wolle wird von diesen beiden Farbstoffen brauchbar braun gefärbt.In this example, the phenylenoxamic acid is replaced by the equivalent amount of m-tolylenoxamic acid and the m-phenylenediamine is replaced by m-tolylenediamine, a brown dye is likewise obtained of a somewhat deeper shade, the likewise unheated cotton in acetic acid Bath stains vigorously. These two dyes also turn wool usable brown colored.
In nachstehender Tabelle sind die bisher nach diesem Verfahren gewonnenen Farbstoffe zusammengestellt und charakterisirt:The table below shows the dyes obtained so far by this process compiled and characterized:
BaumwolleStains unheated
cotton
mit
m -ToluylendiaminFiber coupling
with
m -tolylenediamine
amidonaphtalinSalt. Ethenyl tri
amidonaphthalene
säurem - phenylenoxamine
acid
säure GAmidonaphthol sulfo-
acid G
säurem -Toluylenoxamine-
acid
säure Rβ - naphthol disulfo-
acid R
säure U 1 a 2 -naphthol sulfo-
acid
graureddish blue
Gray
sulfosäureOt 1 - naphthylamine - ß 4 -
sulfonic acid
schwarzreddish blue
black
säure GAmidonaphthol sulfo-
acid G
säurem - toluene oxamine
acid
säurem - phenylenoxamine
acid
saurem Bade)brown (in vinegar
acid bath)
säurem - toluene oxamine
acid
saurem Bade)brown (in vinegar
acid bath)
Claims (1)
2. Ausführungsform des durch Anspruch 1 geschützten Verfahrens unter Verwendung von α-Naphtylamin, Ci1- Naphtylamin -ß4-sulfosäure oder (gemäfs Patent Nr. 96769) von Acidyl-m-Phenylendiamin und Acidyl m-Toluylendiamin als mittlere Componente.again diazotized and then bound with an amine, phenol, amidophenol or their sulfo or carboxylic acids.
2. Embodiment of the method protected by claim 1 using α-naphtylamine, Ci 1 - naphtylamine -ß 4 -sulfonic acid or (according to Patent No. 96769) of acidyl-m-phenylenediamine and acidyl m-tolylenediamine as the middle component.
Publications (1)
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