DE129494C - - Google Patents

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DE129494C
DE129494C DE1900129494D DE129494DA DE129494C DE 129494 C DE129494 C DE 129494C DE 1900129494 D DE1900129494 D DE 1900129494D DE 129494D A DE129494D A DE 129494DA DE 129494 C DE129494 C DE 129494C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/025Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof

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Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In den Patentschriften 88846 und 92708 ist die Darstellung gewisser sekundärer Thiodisazofarbstoffe beschrieben, welche als Mittelcomponente die 2 · 5 - Amidonaphtol-7-monosulfosäure enthalten. Dafs diese Farbstoffe Baumwolle direkt anzufärben vermögen, ist mit Rücksicht auf das darin enthaltene Thioderivat nicht zu verwundern.Patents 88846 and 92708 depict certain secondary thiodisazo dyes described, which as a middle component the 2 · 5 - amidonaphtol-7-monosulfonic acid contain. The fact that these dyes are able to dye cotton directly is not surprising considering the thio derivative it contains.

Es wurde nun gefunden, dafs auch andere, bisher nicht beschriebene sekundäre Disazofarbstoffe, welche die genannte Amidonaphtolsulfosäure in Mittelstellung enthalten, an erster Stelle dagegen statt jener Thioderivate solche Amine, welche wie Anilin, a-Naphtylamin etc. an sich nicht zur Darstellung substantiver Farbstoffe geeignet sind, unerwarteter Weise eine grofse Affinität zur Baumwollfaser aufweisen. Diese Thatsache ist um so überraschender, als in diesen Farbstoffen im Gegensatz zu den sonstigen bisher bekannt gewordenen, Baumwolle färbenden sekundären Disazofarbstoffen die beiden Azogruppen nicht in ρ-Stellung, sondern in 2-6-StelIung zu einander stehen. '..·■■It has now been found that other secondary disazo dyes not previously described which contain the said amidonaphthol sulfonic acid in the middle position, first Instead of those thio derivatives, substitute amines such as aniline, a-naphthylamine, etc. are not per se suitable for the representation of substantive dyes, unexpectedly have a great affinity for cotton fibers. This fact is all the more surprising, than in these dyes in contrast to the other previously known, Secondary disazo dyes that dye cotton do not have the two azo groups in ρ-position, but in 2-6-position to each other stand. '.. · ■■

Man erhält diese neuen Farbstoffe,, indem •man entweder die Diazoverbindung eines sonst nicht zur Darstellung von Substantiven Farbstoffen geeigneten Amins auf 2-A,mido-5-naphtol-7-sulfosäure in alkalischer Lösung einwirken läfst, die entstehende Amidoazoverbindung weiter diazotirt und nun mit einer beliebigen Endcomponente in bekannter Weise vereinigt, oder indem man durch Diazotirung der 2 - Amido - 5 - naphtol - 7 - sulfosäure und Kuppelung mit einer beliebigen kuppelungsfähigen Verbindung einen Monoazofarbstoffe darstellt, auf welchen man dann die Diazoverbindung eines der genannten Amine einwirken läfst.These new dyes are obtained by using either the diazo compound of an otherwise Amine on 2-A, mido-5-naphthol-7-sulfonic acid, not suitable for the representation of substantive dyes in an alkaline solution, the resulting amidoazo compound can act further diazotized and now with any end component in a known manner combined, or by diazotizing the 2 - amido - 5 - naphthol - 7 - sulfonic acid and Coupling with any couplingable compound a monoazo dye represents, on which one then act the diazo compound of one of the amines mentioned running.

Die so erhaltenen Farbstoffe variiren je nach der Wahl der Componenten von roth bis violett und schwarz und sind durch ihre Echtheit und Intensität ausgezeichnet.The dyes thus obtained vary, depending on the choice of components, from red to purple and black and are distinguished by their authenticity and intensity.

Beispiele:Examples: Beispiel I.Example I.

Der aus 9,3 kg diazotirtem Anilin und 23,9 kg 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure in alkalischer Lösung dargestellte Monoazofarbstoffe wird mit 7 kg Natriumnitrit in bekannter Weise weiter diazotirt und die entstehende Diazoazoverbindung, gleichgültig, ob direkt oder nach vorheriger Isolirung, in eine sodaalkalische Lösung von 23,9 kg 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure einlaufen lassen. Der so gebildete und dann in üblicher Weise isolirte Farbstoff färbt Baumwolle in Bordeauxtönen von grofser Klarheit und Lichtechtheit an.The from 9.3 kg of diazotized aniline and 23.9 kg of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid in alkaline solution represented monoazo dyes with 7 kg of sodium nitrite in a known manner further diazotized and the resulting diazoazo compound, irrespective of whether it is direct or after isolation, in a soda-alkaline solution of 23.9 kg of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid let in. The dye thus formed and then isolated in the usual manner dyes cotton in shades of bordeaux of great clarity and lightfastness.

Beispiel II.Example II.

23,9 kg 2 -Amido - 5 - naphtol - 7 - sulfosäure werden mittels 7 kg Natriumnitrit und 25 kg Salzsäure von 30 pCt. in die Diazoverbindung übergeführt und hierauf mit einer Lösung von 23,9 kg 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure und 18 kg Soda vereinigt. Zu dem so erhaltenen23.9 kg of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid are converted into 7 kg of sodium nitrite and 25 kg Hydrochloric acid of 30 pCt. converted into the diazo compound and then with a solution of 23.9 kg of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid and 18 kg of soda combined. To the one thus obtained

Claims (1)

Monoazofarbstoff giebt man die Diazoverbindung aus 9,3 kg Anilin. Die Kuppelung tritt sehr schnell und glatt ein und man erhält ein in jeder Beziehung mit dem in Beispiel I beschriebenen Farbstoff identisches Product.Monoazo dye is added to the diazo compound from 9.3 kg of aniline. The coupling kicks in one very quickly and smoothly and one obtains one in every respect with that described in Example I. Color identical product. Beispiel III.Example III. 14,3 kg a-Naphtylamin werden diazotirt und in die alkalische Lösung von 23,9 kg 2-Amido-5-naphtol"7-sulfosäure einlaufen gelassen. Die aus dem entstehenden Monoazofarbstoff durch Zugabe von 7 kg Natriumnitrit und Ansäuern mit Salzsäure darzustellende Diazoazoverbindung wird filtrirt und alsdann mit der Lösung des Natriumsalzes von 22,3 kg 1 «6-Naphtylaminsulfosäure vereinigt. Nach längerem Rühren und Zugabe von essigsaurem Natrium ist die Bildung des Farbstoffes vollendet. Man versetzt alsdann mit einer zur alkalischen Reaction genügenden Menge Soda und isolirt in gewöhnlicher Weise. Der Farbstoff färbt Baumwolle mit blauvioletten Tönen an und lä'fst sich in Substanz oder auf der Faser weiter diazotiren und entwickeln.14.3 kg of a-naphthylamine are diazotized and immersed in the alkaline solution of 23.9 kg of 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid let in. The resulting from the monoazo dye through Add 7 kg of sodium nitrite and acidify Diazoazo compound to be prepared with hydrochloric acid is filtered and then with the solution of the sodium salt of 22.3 kg of 1 «6-naphthylamine sulfonic acid united. After prolonged stirring and addition of sodium acetic acid the formation of the dye is complete. An alkaline reaction is then added sufficient amount of soda and isolate in the usual way. The dye stains cotton with blue-violet tones and can be further diazotized and developed in substance or on the fiber. Beispiel IV.Example IV. Die 7 kg Natriumnitrit entsprechende Menge ι · 4-Naphtylaminsulfosäure wird in üblicher Weise diazotirt und in eine sodaalkalische Lösung von 23,9 kg 2 · 5-Amidonaphtol-7-sulfosäure einlaufen gelassen. Der so gebildete Monoazofarbstoff wird in bekannter Weise mit Hülfe von 7 kg Natriumnitrit in die Diazoazoverbindung übergeführt. Die letztere wird durch Filtriren isolirt, darauf mit Eiswasser zu einer Paste angerührt und in eine Lösung von 14,3 kg a-Naphtylamin in der nöthigen Menge Salzsäure eingetragen und etwa 24 Stunden gerührt. Durch vorsichtigen Zusatz von Natriumacetat wird die Kuppelung beschleunigt. Der schliefslich in üblicher Weise in das Natronsalz verwandelte und dann isolirte Diazofarbstoff färbt Baumwolle in rothstichig blauen Nuancen an. Er läfst sich in Substanz und auf der Faser weiter diazotiren und entwickeln. The amount of ι · 4-naphthylamine sulfonic acid corresponding to 7 kg of sodium nitrite is used in the usual way Way diazotized and in a soda-alkaline solution of 23.9 kg of 2x5-amidonaphthol-7-sulfonic acid let in. The monoazo dye thus formed is in a known manner with Converted into the diazoazo compound with the aid of 7 kg of sodium nitrite. The latter will isolated by filtration, then mixed with ice water to a paste, and dissolved in a solution of 14.3 kg of a-naphthylamine entered in the necessary amount of hydrochloric acid and about 24 hours touched. Careful addition of sodium acetate accelerates the coupling process. The diazo dye, which was finally converted into the sodium salt in the usual manner and then isolated dyes cotton in shades of reddish blue. He lets himself into substance and further diazotize and develop on the fiber. In folgender Tabelle sind die Nuancen einer Reihe der nach unserem Verfahren erhältlichen Farbstoffe angeführt. ,In the table below are the nuances of a number of those available through our process Dyes listed. , Farbstoff aus: färbt Baumwolle:Dye from: dyes cotton: 0-Toluidin 4-Anilin 4"
p-Toluidin +
Anilin 4"
p-Phenetidin 4~
p-Phenetidin -jp-Xylidin 4-a-Naphtylamin 4"
a-Naphtylamin 4-8-Naphtylamin -ji · 4-Naphtionsäure 4"
p-Phenetidin +
p-Phenetidin 4"
p-Amidosalicylsäure 4"
0-toluidine 4-aniline 4 "
p-toluidine +
Aniline 4 "
p-phenetidine 4 ~
p-phenetidine -jp-xylidine 4-a-naphtylamine 4 "
a-naphtylamine 4-8-naphtylamine -ji · 4-naphthoic acid 4 "
p-phenetidine +
p-phenetidine 4 "
p-amidosalicylic acid 4 "
al
ο
al
ο
-)- 2-Naphtylamin-8-sulfosäure -) - 2-Naphthylamine-8-sulfonic acid ■+ 2-Naphtol-6-sulfosäure ■ + 2-naphthol-6-sulfonic acid + i-Naphtol-4-sulfosäure + i-naphthol-4-sulfonic acid + 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure . . .+ 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid. . . -f- 2-Naphfylamin-6-sulfosäure -f- 2-naphthylamine-6-sulfonic acid + 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosa'ure'. . .+ 2-amido-5-naphthol-7-sulphonic acid. . . -j- i-Naphtylamin-4-sulfosäure -j-i-naphthylamine-4-sulfonic acid -j- 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure . . .-j- 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid. . . -j- ι -Naphtylamin-6-sulfosäure -j- ι -naphthylamine-6-sulfonic acid 4- ι · 8-Amidonaphtol-4-suIfosä'ure . . .4- ι · 8-amidonaphtol-4-suIfosä'ure. . . -J- a-Naphtylamin -J- a-naphthylamine 4- p-Tolyl-i · 8-Naphtylaminsulfosäure 4- 2 · 8-Amidonaphtol-6-sulfosäure . . . 4- 2 · 8-Amidonaphtol-6-sulfosäure . . .4- p-Tolyl-i · 8-naphthylamine sulfonic acid 4- 2 x 8-amidonaphthol-6-sulfonic acid. . . 4- 2 x 8-amidonaphthol-6-sulfonic acid. . . rothred blaustichig rothbluish red rothstichig bordeauxreddish burgundy bordeauxbordeaux rothviolettred-violet rothviolettred-violet violettviolet blauviolettblue-violet blauviolettblue-violet rothstichig blaureddish blue rothstichig blaureddish blue blaublue violettschwarzpurple black blauschwarz.blue black. Patent-A ν spruch:Patent-A ν claim: Verfahren zur Darstellung von sekundären, Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen, welche 2 - Amido - 5 - naphtol- 7 -sulfosäure in Mittelstellung enthalten, darin bestehend, dafs man die aus den Diazoverbindungen sonst nicht zur Darstellung substantiver Farbstoffe geeigneter Amine und 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure in alkalischer Lösung erhaltenen Monoazofarbstoffe nach erfolgter Weiterdiazotirung mit Azofarbstoffcomponenten vereinigt oder' auf die durch Vereinigung diazotirter 2-Amido-5-naphtol-7-suIfosäure -mit Azofarbstoffcomponenten erhaltenen Monoazofarbstoffe •Diazoverbindungen von sonst nicht zur Herstellung substantiver Farbstoffe geeigneten Aminen einwirken läfst.Process for the preparation of secondary disazo dyes which directly dye cotton, which contain 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid in the middle position, consisting in that those from the diazo compounds are otherwise not used to represent substantive dyes suitable amines and 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid obtained in alkaline solution Monoazo dyes combined with azo dye components after further diazotization or to the 2-amido-5-naphthol-7-sulfo acid diazotized by combination with azo dye components obtained monoazo dyes • Diazo compounds not otherwise used for production suitable amines to act on substantive dyes.
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