DE93595C - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Durch Einwirkung von Ammoniak auf die O1 - Naphtylamin - ß2 ß3 - disulfosäure oder noch vorteilhafter auf die entsprechende Naphtoldisulfosäure läfst sich eine m-Naphtylendiaminsulfosäure erhalten Is. Patent Nr. 89061), die sich mit den Diazoverbindungen der Monoamine und den Tetrazoverbindungen der p-Diamine zu sehr werthvollen Farbstoffen ververbindet. By the action of ammonia on the O 1 - naphthylamine - ß 2 ß 3 -.. Disulfonic acid or more preferably to the corresponding Naphtoldisulfosäure a m-Naphtylendiaminsulfosäure läfst obtained Is Patent No. 89061), which with the diazo compounds of the monoamines and the Tetrazoverbindungen the p-diamines combined to form very valuable dyes.
Die ersteren färben Wolle in saurem Bade, deren Nuancen nach der Wahl der Diazoverbindung zwischen roth, gelb bis braunschwarz liegen. Die Farbstoffe sind durch eine bedeutende Ausgiebigkeit, gutes Egalisirungsvermögen, Alkali-, Licht- und Waschechtheit ausgezeichnet. The former dye wool in an acid bath, the nuances of which depend on the choice of the diazo compound lie between red, yellow and brown-black. The dyes are by a significant Longevity, good leveling power, alkali, light and wash fastness excellent.
Die Producte aus den Tetrazoverbindungen der p-Diamine mit zwei Molecülen Naphtylendiaminsulfosäure sind directe Baumwollfarbstoffe, die durch hervorragende Farbstärke, klare., alkaliechte Nuancen und sehr gute Waschechtheit ausgezeichnet sind.The products of the tetrazo compounds of the p-diamines with two molecules of naphthylenediamine sulfonic acid are direct cotton dyes that have excellent color strength, clear., alkali-fast nuances and very good wash fastness are excellent.
Werden die Zwischenproducte aus den Tetrazoverbindungen und 1 Molecül ax ß2-Naphtylendiamin^ßg-sulfosäure mit einem weiteren Molecül eines Amins,. Phenols, Amidophenols bezw. deren Sulfo- oder Carbonsäuren combinirt, so erhält man gemischte Baumwollfarbstoffe, deren Nuancen je nach der Wahl des zweiten Componenten von gelbroth bis tief blauviolett variirt werden können. Sämmtliche Baumwollfarbstoffe, welche die Naphtylendiaminsulfosäure enthalten, lassen sich auf der Faser diazotiren, und durch Combiniren mit geeigneten Componenten erhält man wasch- und säureechte braune bis schwarze Färbungen.If the intermediate products from the tetrazo compounds and 1 Molecül a x ß 2 -Naphthylenediamine ^ ßg-sulfonic acid with a further Molecül of an amine ,. Phenols, amidophenols respectively. If the sulfo or carboxylic acids are combined, mixed cotton dyes are obtained, the nuances of which, depending on the choice of the second component, can be varied from yellow-red to deep blue-violet. All cotton dyes which contain naphthylenediamine sulfonic acid can be diazotized on the fiber, and by combining with suitable components one obtains brown to black dyeings which are washable and acid-fast.
Farbstoffe aus Diazoverbindungen mit den aus den Patentschriften Nr. 70019, 70890,; 71157 und 67017 bekannten Naphtylendiaminsulfosäuren sind bisher nicht in den Händel gekommen, da dieselben weder in Bezug auf Säure- (bezw. Alkali-) noch auf Licht- und Waschechtheit den gestellten Anforderungen entsprechen. Im Gegensatz hierzu erhält man durch Combination von Mono- oder Tetrazoverbindungen mit der αλ ß2- Naphtylendiaminßg-sulfosäure sehr werthvolle WoIl- bezw. Baumwollfarbstoffe. Dieselben sind als meta-Diaminderivate sehr farbkräftig, besitzen eine vorzügliche Affinität zur Faser, sind gut wasch- und lichtecht. In Bezug auf Säureechtheit übertreffen sie alle mit anderen Naphtylendiaminsulfosäuren dargestellten, analogen Farbstoffe. Dyes from diazo compounds with those described in Patent Nos. 70019, 70890 ,; 71157 and 67017 known naphthylenediamine sulfonic acids have not yet come into the trade, since they meet the requirements neither with regard to acid (or alkali) nor to light and wash fastness. In contrast to this, by combining mono- or tetrazo compounds with α λ ß 2 -naphthylenediamine-sulfonic acid, very valuable wool or. Cotton dyes. As meta-diamine derivatives, they are very colorful, have an excellent affinity for fibers, and are washable and lightfast. In terms of acid fastness, they outperform all analogous dyes presented with other naphthylenediamine sulfonic acids.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Farbstoffe wird durch folgende Beispiele erläutert: The process for the preparation of the new dyes is illustrated by the following examples:
I. Die aus 9,3 kg Anilin in üblicher Weise dargestellte Diazoverbindung wird in die neutrale oder schwachsaure Lösung von 24 kg Ct1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure eingetragen. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist sehr bald beendet. Nach wenigen Stunden wird angewärmt und der Farbstoff ausgesalzen. I. The diazo compound, prepared in the usual way from 9.3 kg of aniline, is introduced into the neutral or weakly acidic solution of 24 kg of Ct 1 ß 2 -naphthylenediamine-ß 3 -sulfonic acid. The dye formation begins immediately and ends very soon. After a few hours, it is warmed up and the dye is salted out.
Die Nuancen einiger Farbstoffe sind in folgender Tabelle zusammengestellt:The nuances of some dyes are summarized in the following table:
Farbstoff ausDye off
Anilin aniline
Sulfanilsäure Sulfanilic acid
Xylidin Xylidine
p-Nitranilin p-nitroaniline
a-Naphtylamin α-naphthylamine
Naphtionsäure ........Naphthionic acid ........
ß-Naphtylamin ß-naphthylamine
Dehy drothio-p -toluidinsulfosäure Dehydrothio-p -toluidine sulfonic acid
Dehydrothio-Xylidinsulfosäure Dehydrothio-xylidinesulfonic acid
mitwith
es <υ ■■3 3it <υ ■■ 3 3
PhPh
CC CQ.CC CQ.
färbt Wolledyes wool
orange . orange rothorangeorange. orange red orange
braunstichiges Gelbbrownish yellow
scharlachrothscarlet
scharlachrothscarlet
rothred
roth . roth.red. red.
II. . Die aus 9,2 kg Benzidin in der üblichen Weise dargestellte Tetrazoverbindung wird in die alkalische oder schwachsaure Lösung von 25 kg CL1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure eingetragen. Die sofort beginnende Farbstoffbildung ist nach einiger Zeit beendet. Man wärmt an und salzt den Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz völlig aus.II.. The tetrazo compound, prepared in the usual way from 9.2 kg of benzidine, is introduced into the alkaline or weakly acidic solution of 25 kg of CL 1 ß 2 -naphthylenediamine-ß 3 -sulfonic acid. The dye formation, which begins immediately, ends after a while. It is warmed up and the dye is completely salted out by adding table salt.
Die Nuancen einiger nach diesem Beispiele dargestellten Farbstoffe sind in folgender Tabelle zusammengestellt:The nuances of some of the dyes shown in this example are shown in the table below compiled:
' wollecolors tree
' wool
Tolidin
Dianisidin
p-Phenylendiamin Benzidine
Tolidine
Dianisidine
p-phenylenediamine
I-Ötl
°\2 ? AS u
I-oil
° \ 2?
corinth
blauviolett
violett.corinth
corinth
blue-violet
violet.
III. Das in üblicher Weise aus 9,2 kg Benzidin mit ι 2 kg CL1 ß2-Naphtylendiamin-ß3-sulfosäure dargestellte Zwischenproduct wird in die sodaalkalische Lösung von 13 kg ax ß2-naphtylaminsulfosaurem Natrium eingetragen; man wärmt hierauf nach etwa 12 Stunden an und salzt den Farbstoff aus.III. The intermediate product prepared in the usual way from 9.2 kg of benzidine with ι 2 kg of CL 1 ß 2 -naphthylenediamine-ß 3 -sulfonic acid is added to the soda-alkaline solution of 13 kg of a x ß 2 -naphtylaminsulfosaurem sodium; it is then warmed up after about 12 hours and the dye is salted out.
Die Nuancen einiger nach diesem Beispiele dargestellten Farbstoffe sind in folgender Tabelle zusammengestellt:The nuances of some of the dyes shown in this example are shown in the table below compiled:
Der Farbstoff ausThe dye off
undand
färbt Baumwolledyes cotton
Benzidin -f- ^1 ß2-Naphtylaminsulfosäure Benzidine -f- ^ 1 ß 2 -naphtylamine sulfonic acid
+ Naphtionsäure + Naphthoic acid
+ ai-Naphtylamin-ß4-sulfosäure + ai-naphthylamine-ß 4 -sulfonic acid
+ ß-Naphtylaminsulfosäure Brönner + ß-naphthylamine sulfonic acid Brönner
+ c^-Naphtol-c^-sulfosäure + c ^ -naphtol-c ^ -sulfonic acid
+ ß-Naphtolsulfosäure F + ß-naphthol sulfonic acid F
+ Amidonaphtolsulfosäure G + Amidonaphthol sulfonic acid G.
+ Amidonaphtoldisulfosäure H + Amidonaphthol disulfonic acid H
+ K1 a4-Amidonaphtol-a2 ß3-disulfosäure + K 1 a 4 -amidonaphthol-a 2 ß 3 -disulfonic acid
+ Salicylsäure - + Salicylic acid -
+ Oxytoluylsäure (OH ■ CH% ■ C O OH = 1 · 2 · 3). + Oxytoluylsäure (OH- CHZ ■ CO OH= 1-3-4).+ Oxytoluic acid (OH · CH% · CO OH = 1 · 2 · 3). + Oxytoluic acid (OH- CH Z ■ CO OH = 1-3-4).
-I8 -I 8
T3 P T3 P
caapprox
blaurothbluish red
blaurothbluish red
blaurothbluish red
rothred
violettviolet
violettviolet
blauviolettblue-violet
violettblauviolet blue
violettblauviolet blue
gelbrothyellow-red
braunBrown
braun.Brown.
Wird an Stelle von Benzidin Tolidin verwendet, so ändern sich die Nuancen der Farbstoffe kaum, während die Verwendung von Dianisidin sie wesentlich blauer macht.If tolidine is used instead of benzidine, the nuances of the coloring matter change hardly, while the use of dianisidine makes them significantly bluer.
Claims (3)
Verfahren zur Darstellung von gemischten Disazofarbstoffen, indem man die Zwischenproducte aus den Tetrazoverbindungen der üblichen ρ - Diamine mit 1 Molecül der' Ct1 ß2 - Naphtylendiamin - ß3 - sulfosäure des Patentes Nr. 89061 in saurer oder alkalischer Lösung mit einem weiteren Molecül eines Amins, Phenols, Amidophenols bezw. deren Sulfo- oder Carbonsäuren combinirt. Die Ausführungsform des unter 1. geschützten Verfahrens unter Verwendung der Diazoverbindungen von Anilin, Sulfanil-2. Process for the preparation of simple disazo dyes by combining the tetrazo compounds of the ρ-diamines with 2 molecules of the Ct 1 ß 2 -naphthylenediamine-ß 3 -sulfonic acid of patent no. 89061 in acidic or alkaline solution.
Process for the preparation of mixed disazo dyes by the intermediate products from the tetrazo compounds of the usual ρ - diamines with 1 Molecül of the ' Ct 1 ß 2 - naphthylenediamine - ß 3 - sulfonic acid of the patent No. 89061 in acidic or alkaline solution with another Molecül of a Amines, phenols, amidophenols respectively. their sulfo or carboxylic acids combined. The embodiment of the process protected under 1. using the diazo compounds of aniline, sulfanil-
Die Ausführungsform des unter 3. geschützten Verfahrens unter Verwendung der Tetrazoverbindungen von Benzidin, Tolidin, Dianisidin, p-Phenylendiamin einerseits und C1 - Naphtylamin - ß2 - sulfosäure, Naphtionsäure, A1 - Naphtylamin - ß4 - sulfosäure, ß-Naphtylaminsulfosäure Br ö η η er, «,j-Naphtol - a2- sulfosäure, ß-Naphtolsulfosäure F, Amidonaphtolsulfosäure G, Amidonaphtoldisulfosäure H, Ct1 a4- Amidonaphtol-a2 ß3-disulfosäure, Salicylsäure, Oxytoluylsä'ure (OH- CH3- COOH=. ι ·2· 3), Oxy-H OOH The embodiment of the process protected under 2. using the tetrazo compounds of benzidine, tolidine, dianisidine, p-phenylenediamine.
The embodiment of the process protected under 3. using the tetrazo compounds of benzidine, tolidine, dianisidine, p-phenylenediamine on the one hand and C 1 - naphthylamine - ß 2 - sulfonic acid, naphthoic acid, A 1 - naphthylamine - ß 4 - sulfonic acid, ß-naphtylamine sulfonic acid Br ö η η er, «, j-naphthol - a 2 - sulfonic acid, ß-naphthol sulfonic acid F, amidonaphthol sulfonic acid G, amidonaphthol disulfonic acid H, Ct 1 a 4 - amidonaphthol-a 2 ß 3 -disulfonic acid, salicylic acid, oxytoluic acid (OH- CH 3 - COOH =. Ι · 2 · 3 ), Oxy- H OOH
andererseits.toluic acid (OH
on the other hand.
Publications (1)
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Family
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