DE2363603A1 - AZO DYES - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/461—D being derived from diaminobenzene
Description
DIPL-ING. H. BOHR 2363603DIPL-ING. H. BOHR 2363603
8 MÜNCHEN 5
MÜLÜERSTRASSE 31 2 0.'ΟβΖ. 19738 MUNICH 5
MÜLÜERSTRASSE 31 2 0.'ΟβΖ. 1973
Mappe 23 4-10 Dr.E/he. Case: Dd. 25708Folder 23 4-10 Dr.E / he. Case: Dd. 25708
IMPERIAL GHEPIICAL INDUS TRIES Ltd., London/GroßbritannienIMPERIAL GHEPIICAL INDUS TRIES Ltd., London / Great Britain
AZOi1ARBS1TOFJFEAZOi 1 ARBS 1 TOFJFE
- Priorität: 21.Deasmber 1972 - Britische Patentanmeldung- Priority: December 21, 1972 - British patent application
59 103/72 -59 103/72 -
Die Erfindung bezieht sich auf Azofarbstoffe und insbesondere auf Trisazofarbstoffe sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.The invention relates to azo dyes and in particular to trisazo dyes and to a process for their preparation.
Gemäß der Erfindung werden Trisazofarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure der allgemeinen FormelAccording to the invention, trisazo dyes are proposed which are in the form of the free acid of the general formula
X ' X '
OH X-A-N=NOH X-A-N = N
N=N-/ V-N=N-EN = N- / V-N = N-E
entsprechen, worin A ein Phenylen- oder Naphthalynrest, einer der X-Substituenten Wasserstoff und der andere Sulfo ist und Ξ einen Rest bezeichnet, der einer folgender Strukturen entspricht:correspond, in which A is a phenylene or naphthalene radical, one of the X substituents is hydrogen and the other is sulfo and Ξ denotes a residue which corresponds to one of the following structures:
409826/1033409826/1033
ο-ο-
NiICH^COOHNiICH ^ COOH
worin die Sulfogruppe in der 6- oder 7-Stellung stent,wherein the sulfo group stent in the 6- or 7-position,
• worin Y Wasserstoff, Methyl oder SuIfο ist.• where Y is hydrogen, methyl or sulfo.
Die "Farbstoffe gemäß der Erfindung können dadurch hergestellt werden, daß ein Mol einer Verbindung der FormelThe "dyes according to the invention can thereby be prepared be that one mole of a compound of the formula
in der X Wasserstoff oder- SuIfο und R eine Nitro- oder Acylaminogruppe bezeichnen, diazotiert wird, worauf die sich ergebende Diazoverbindung unter sauren Bedingungen mit einem Mol 1~Amino-8-naphthaol-3,6-disulfonsaure oder 1-Amino-S-naphthol-4-,6-disulfonsäure gekuppelt wird und die sich ergebende Monoazoverbindung unter alkalischen Bedingungen mit einer Diazoverbindung eines Amins der Formelin which X is hydrogen or SuIfο and R is a nitro or Designate acylamino group, is diazotized, whereupon the resulting diazo compound under acidic conditions with one mole of 1 ~ amino-8-naphthaol-3,6-disulfonic acid or 1-Amino-S-naphthol-4-, 6-disulfonic acid is coupled and the resulting monoazo compound under alkaline Conditions with a diazo compound of an amine formula
2 - A -2 - A -
409826/1033409826/1033
gekuppelt wird, -worin A einen Phenylen- oder ilTaphthylenrest und X SuIfο oder Wasserstoff bezeichnen, wobei die beiden X-Substituenten verschieden voneinander sind, worauf die Nitrogruppe reduziert oder die Acylaminogruppe hydrolysiert wird, die sich ergebende Aminodisazoverbindung diazotiert und die so erhaltene Diszoverbindung unter sauren Bedingungen mit 1 Mol 1-Iiaphthylaiain-G-sulfonsäure, i-jtfaphthylamin-7-sulfonsäure, ra-Amino-phenylglycin oder einem Amin der Formelis coupled, -wherein A is a phenylene or il-taphthylene radical and X denote SuIfο or hydrogen, where the two X substituents are different from one another, whereupon the nitro group is reduced or the acylamino group is hydrolyzed, the resulting aminodisazo compound is diazotized and the diszo compound thus obtained under acidic conditions with 1 mol of 1-iaphthylaiain-G-sulfonic acid, i-jtfaphthylamine-7-sulfonic acid, ra-amino-phenylglycine or an amine of the formula
gekuppelt wird, worin Y Wasserstoff, Methyl oder SuIfο ist.is coupled, wherein Y is hydrogen, methyl or SuIfο.
Die Diazotierungs- und Kupplungsbehandlungen können in der üblichen Weise durch bekannte Methoden durchgeführt werden.'. Die Farbstoffe können durch übliche Methoden isoliert v/erden, beispielsweise durch Aussalzen und nachfolgendes Filtrieren. Die so erhaltenen Farbstoffe werden in Form von Salzen vorliegen und sie können als solche verwendet werden. The diazotization and coupling treatments can be carried out in the usual manner by known methods. The dyes can be isolated by customary methods, for example by salting out and subsequent filtration. The dyes thus obtained will be in the form of salts and they can be used as such.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind brauchbar zum Färben von Papier in schwarzen Tönen. Es ist häufig zweckmäßig, die Farbstoffe in Form von konzentrierten wässrigen Losgingen anzuwenden. Die Herstellung solcher Lösungen wird durch Zusatz eines Alkalis unterstützt, um hierdurch den pH-Wert auf O bis 11 zu erhöhen.The dyes according to the invention are useful for dyeing paper in black tones. It is often useful to use the dyes in the form of concentrated aqueous batches. The manufacture of such solutions will supported by the addition of an alkali to increase the pH value to between 0 and 11.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die ProζentangabenThe invention is explained in more detail in the following examples, without being limited to this. The percentages
409826/ 1 033409826/1 033
_ Zj. —_ Zj. -
beziehen sich auf das Gewicht, falls nichts besonderes vermerkt ist.relate to weight, unless otherwise noted.
7 Teile Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser werden einer eiskalten Suspension von 13,8 Teilen 4-Nitroanilin in einer Mischung von 350 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure zugesetzt. Eine Lösung von 36,3 Teilen des Dinatriumsalzes von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 250 Teilen Wasser wird dann im Verlauf von 30 min bei Baumtemperatur zugesetzt und die Mischung wird 6 Stunden lang gerührt. Sie wird dann auf eine Temperatur unter10°C abgekühlt und eine wässrige Suspension des aus 17,3 Teilen SuIfanilinsäure hergestellten Diazoniumsalzes wird zugesetzt. Dann wird eine ausreichende Menge Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert der Mischung auf 9 zu erhöhen und die Rührbehandlung wird 2 Stunden lang bei 1O0C fortgesetzt. Die Temperatur wird' dann auf 45 bis 500C erhöht und eine Lösung von 12,8.Teilen Natriumsulfid in 150 Teilen Wasser wird zugesetzt und die Rührbehandlung 30 min fortgesetzt. Die Lösung wird dann auf- 20 bis 250C abgekühlt, ausreichend Natriumchlorid wird zugesetzt, um eine Solenstärke von 20 % zu ergeben, worauf dann konzentrierte Salzsäure zugesetzt wird, um die Mischung anzusäuern. Der ausgefällte Aminodisazofarbstoff wird abfil- ;triert und in 1000 Teilen Wasser bei Raumtemperatur suspendiert. 30 Teile konzentrierte Salzsäure werden zugesetzt und dann eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser. Nach einer Rührbehandlung von 90min wird der Überschuß an salpetriger Säure zerstört, und zwar durch Zusatz von 1 bis 2 Teilen Sulfaminsäure in 20 Teilen Wasser und eine Lösung von 10,8 Teilen m-Phenylendiamin in 100 Teilen Wasser» wItyI7 parts of sodium nitrite in 50 parts of water are added to an ice-cold suspension of 13.8 parts of 4-nitroaniline in a mixture of 350 parts of water and 30 parts of concentrated hydrochloric acid. A solution of 36.3 parts of the disodium salt of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid in 250 parts of water is then added over 30 minutes at tree temperature and the mixture is stirred for 6 hours. It is then cooled to a temperature below 10 ° C. and an aqueous suspension of the diazonium salt prepared from 17.3 parts of sulfanilic acid is added. Then, a sufficient amount of sodium carbonate is added to adjust the pH of the mixture should be increased to 9 and the stirring treatment is continued at 1O 0 C for 2 hours. The temperature is' then raised to 45 to 50 0 C and a solution of 12,8.Teilen sodium sulfide in 150 parts of water is added and the stirring treatment continued for 30 min. The solution is then up 20 to 25 0 C cooled, sufficient sodium chloride is added to yield a brine strength of 20%, after which concentrated hydrochloric acid is added to acidify the mixture. The precipitated amino disazo dye is filtered off and suspended in 1000 parts of water at room temperature. 30 parts of concentrated hydrochloric acid are added and then a solution of 7 parts of sodium nitrite in 50 parts of water. After 90 minutes of stirring, the excess nitrous acid is destroyed by adding 1 to 2 parts of sulfamic acid in 20 parts of water and a solution of 10.8 parts of m-phenylenediamine in 100 parts of water
409826/1033409826/1033
Natriumacetatkristalle v/erden zugegeben, und die Eührbehandlung weitere 30 min fortgesetzt. Eine ausreichende Menge Natriumchlorid wird zugeseben, um eine Solenstärke von 10 % zu ergeben, und der ausgefällte Trisazofarbstoffe wird abfiltriert»Sodium acetate crystals are added and the stirring treatment continued for another 30 min. A sufficient one Amount of sodium chloride is added to make a brine strength of 10%, and the precipitated trisazo dye is filtered off »
Der pastenförmige'farbstoff wird 15 Teilen einer 30-%igen Natriumhydroxydlösung zugegeben, und weitere ITatriumhydroxydlösung wird zugesetzt, um den pH-Wert auf'10 bis zu erhöhen, und um einen fließbaren, flüssigen Farbstoff zu ergeben.The pasty dye is 15 parts of a 30% strength Sodium hydroxide solution added, and more I sodium hydroxide solution is added to raise the pH up to 10 and a flowable, liquid dye to surrender.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Papier in neutralen bis grünlich-schwarzen Tönen.The dye obtained in this way colors paper in neutral to greenish-black shades.
Die Arbeitsweise desBeispiels 1 wird wiederholt mit der Abwandlung, daß i-Amino-S-naphthol-^i-jG-disulfonsäure anstelle von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure verwendet wird.The procedure of Example 1 is repeated with the Modification that i-amino-S-naphthol- ^ i-jG-disulfonic acid instead of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid is used.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in neutralen rötlichschwarzen Tönen. The liquid dye colors paper in neutral reddish-black tones.
BEISPIEL EXAMPLE ρρ
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt mit der Abwandlung, da3 12,2 Teile m-Tolylendiamin anstelle von m-Phenylendiamin verwendet werden.The procedure of Example 1 is repeated with the modification that 12.2 parts of m-tolylenediamine instead of m-phenylenediamine can be used.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in ähnlichen Tönen wie der Farbstoff des Beispiels 1.The liquid dye dyes paper in shades similar to the dye of Example 1.
409826/1033409826/1033
- 6 BEISPIEL 4- 6 EXAMPLE 4
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt, mit der Abwandlung, daß eine Lösung von 12,25 '.Teilen des Hatriumsalzes von i-Haphthylamin-6-sul-fonsäure und 12,25 Seile des Katriumsalaes von i-Naphthylamin-7-sulfonsäure in 250 Teilen Wasser verwendet werden anstelle der m-Phenylendiaminlöeung. The procedure of Example 1 is repeated, with the modification that a solution of 12.25 '. Parts of the sodium salt of i-Haphthylamine-6-sulphonic acid and 12.25 ropes of the Katriumsalaes of i-naphthylamine-7-sulfonic acid in 250 parts of water are used in place of the m-phenylenediamine solution.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in rötlich-schwarzen Tönen.The liquid dye colors paper in reddish-black Tones.
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt mit der Abwandlung, daß eine Lösung von 18,8 Teilen des Natriumsalzes von m-Aminophenyl-glycin in 250 Teilen Wasser anstelle von m-Phenylen-diaminlösung verwendet werden.The procedure of Example 1 is repeated with the modification that a solution of 18.8 parts of the sodium salt of m-aminophenyl-glycine in 250 parts of water instead of m-phenylenediamine solution can be used.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in neutralen schwarzen Tönen.The liquid dye colors paper in neutral black Tones.
Die Arbeitsweise desBeispiels 1 wird wiederholt mit der Abwandlung, daß eine Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes von 2,4-Diaminobenzol-sulfonsäure in 250 Teilen Wasser anstelle der m-Phenylen-diaminlösung verwendet werden.The procedure of Example 1 is repeated with the Modification that a solution of 21 parts of the sodium salt of 2,4-diaminobenzene sulfonic acid in 250 parts of water instead the m-phenylenediamine solution can be used.
409826/ 1 033409826/1 033
24 Teile des Natriumsalzes von 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure v/erden in 200 Teilen Wasser bei 250C aufgelöst, 19»6 Teile Schwefelsäure werden zugesetzt und die ■ Mischung wird auf150C abgekühlt. 7 Teile Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser werden der sich ergebenden Suspension zugesetzt und nach einer Rührbehandlung von 30 min werden im Verlauf von JO min bei Raumtemperatur 36,3 Teile des Natriumsalzes von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 250 Teilen Wasser zugesetzt und die Mischung wird 18 Stunden lang gerührt. Die Suspension wird auf eine Temperatur unter 30C abgekühlt und eine wässrige Lösung von .Diazobenzol hergestellt aus 0,3 Teilen Anilin wird zugesetzt. Dann wird eine ausreichende Menge Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert der Reaktionsmischung auf 9 zu erhöhen und die Mischung wird 2 Stunden lang bei 1O0C gerührt. Der sich ergebende Nitrodisazofarbstoff (CI 20490) wird dann wie im Beispiel 1 angegeben mit Natriumsulfid reduziert und die übrige Arbeitsweise ist die gleiche wie im Beispiel 1.24 parts of the sodium salt of 2-amino-5-nitrobenzene sulfonic acid v / ground dissolved in 200 parts of water at 25 0 C, 19 '6 parts of sulfuric acid are added and the mixture is cooled ■ auf15 0 C. 7 parts of sodium nitrite in 50 parts of water are added to the resulting suspension and, after stirring for 30 minutes, 36.3 parts of the sodium salt of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid are added in 250 min at room temperature Portions of water are added and the mixture is stirred for 18 hours. The suspension is cooled to a temperature below 3 0 C and an aqueous solution of .Diazobenzol prepared from 0.3 parts of aniline is added. Then, a sufficient amount of sodium carbonate is added to adjust the pH of the reaction mixture be increased to 9 and the mixture is stirred at 1O 0 C for 2 hours. The resulting nitrodisazo dye (CI 20490) is then reduced with sodium sulfide as indicated in Example 1 and the rest of the procedure is the same as in Example 1.
.Der-flüssige Farbstoff färbt Papier in grünlich-schwarzen Tönen.The liquid dye colors paper greenish-black Tones.
58,6 Teile des Farbstoffes C.I. Acid Green 20 (Ci 204-95). werden in 1000 Teilen Wasser bei Raumtemperatur suspendiert und 30 Teile konzentrierte Salzsäure werden züge* zugeben und dann eine Lösung von 7 Teilen.Natriumnitrit in 5o Teilen Wasser. Nach einer Rührbehandlung von 90min58.6 parts of C.I. Acid Green 20 (Ci 204-95). are suspended in 1000 parts of water at room temperature and 30 parts of concentrated hydrochloric acid are added * and then a solution of 7 parts of sodium nitrite in 50 parts of water. After a stirring treatment of 90 minutes
409826/10 3 3409826/10 3 3
wird eine Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes von 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure in 250 Teilen Wasser zugegeben, und dann 37,5' Teile Na/briumacetatkristalle, vorauf die Rührbehandlung weitere 60 min fortgesetzt wird. Eine ausreichende Menge Natriumchlorid wird zugesetzt, um eine Solenstärlce von 10 % zu ergeben, und der ausgefällte Trisazofarbstoff wird abfiltriert.is a solution of 21 parts of the sodium salt of 2,4-diaminobenzenesulfonic acid in 250 parts of water is added, and then 37.5 parts of sodium brium acetate crystals, above the stirring treatment is continued for a further 60 min. Sufficient sodium chloride is added to make one To give brine strength of 10%, and the precipitated trisazo dye is filtered off.
Der pastenförmige Farbstoff wird 1$ Teilen einer 30-%igen Natriumhydroxydlösung zugesetzt und weitere ITatriumhydroxydlösung wird zugegeben, um den pH-Wert auf10 bis 11 zu erhöhen und um einen fließfähigen,flüssigen !Farbstoff zu ergeben.The pasty dye is $ 1 parts of a 30% strength Sodium hydroxide solution added and more I sodium hydroxide solution is added to raise the pH to 10-11 and to provide a flowable, liquid dye result.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Papier in grünlich-schwarzen Tonnen.The dye thus obtained colors paper greenish-black Metric tons.
Die Arbeitsweise des Beispiels 8 wird wiederholt mit der Abwandlung, daß eine Lösung von 18,8 Teilen des Natriumsa.lzes von m-Aminophenylglycin in 200 Teilen Wasser verwendet wird anstelle derLösung der 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure. The procedure of Example 8 is repeated with the Modification that a solution of 18.8 parts of the sodium salt of m-aminophenylglycine in 200 parts of water is used is used instead of the solution of 2,4-diaminobenzenesulfonic acid.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Papier in rötlich-schwarzen Tönen.The dye thus obtained colors paper in reddish-black shades.
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt mit derThe procedure of Example 1 is repeated with the
409826/1033409826/1033
Abwandlung, daß eine Suspension der aus 22,5 'Teilen 1-l\raphthylsinin-^--sulfonsäure in 300 ieilen Wasser erhaltene Diazoniumverbindung anstelle der diazotierten Sulfaminosaure verwendet wird.Except that a suspension of from 22.5 'parts of 1-l \ r aphthylsinin - ^ - sulfonic acid in 300 ieilen water diazonium compound is used in place of the diazotized Sulfaminosaure.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in rötlicli-schvarsen Tönen.The liquid dye colors paper in reddish-variegated colors Tones.
409826/1033409826/1033
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |