DE242052C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE242052C DE242052C DENDAT242052D DE242052DA DE242052C DE 242052 C DE242052 C DE 242052C DE NDAT242052 D DENDAT242052 D DE NDAT242052D DE 242052D A DE242052D A DE 242052DA DE 242052 C DE242052 C DE 242052C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- dyes
- sulfonic acid
- aminonaphthol
- coupling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 9
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aminonaphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFTLSDNNKYIHNS-UHFFFAOYSA-N N-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)benzamide Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(O)=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 VFTLSDNNKYIHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- SBOIKGBWVIHNNT-UHFFFAOYSA-N 2-(aminodiazenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NN=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SBOIKGBWVIHNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N para-isopropylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1 LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
— M 242052 KLASSE 22«. GRUPPE- M 242052 CLASS 22 «. GROUP
KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.KALLE & CO. ACT.-TOTAL in BIEBRICH a. Rh. Process for the preparation of azo dyes.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Mai 1909 ab.Patented in the German Empire on May 13, 1909.
Unter denjenigen Aminonaphtolsulfosäuren, bei denen sich die Amino- und Hydroxylgruppe auf die beiden Benzolkerne des Naphtalinmoleküles verteilen, nehmen diejenigen eine ganz besondere Stellung ein, in denen sich die Sulfogruppe in meta-Stellung zu der α-ständigen Hydroxylgruppe befindet. Säuren dieser Art sind die ι · 5 · 7-, die 2 · 5 · 7-, die 2.5.1. 7-, die 2 · 8 · 6- und die 2 · 8 ■ 3 · οίο Aminonaphtolsulfosäuren und -disulfosäuren. Die zur Hydroxylgruppe meta-ständige Sulfogruppe hat in diesen Aminonaphtolsulfosäuren nicht nur die Aufgabe, den Farbstoffen eine gewisse Löslichkeit zu verleihen, sondern vor allem auch den Eingriff der Diazoverbindungen in die Orthostellung zur Hydroxylgruppe zu bewirken. Darüber hinaus aber hat die Erfahrung weiterhin gezeigt, daß die Eigenschaften der aus jenen Säuren erzeugten Farbstoffe in hohem Maße gerade von der besonderen relativen Stellung vonAmong those aminonaphthol sulfonic acids in which the amino and hydroxyl groups distribute them to the two benzene nuclei of the naphthalene molecule, those occupy a very special position in which the sulfo group is located meta to the α-hydroxyl group. Acids of this type are the ι · 5 · 7-, the 2 · 5 · 7-, the 2.5.1. 7-, the 2 · 8 · 6- and the 2 · 8 ■ 3 · οίο aminonaphthol sulfonic acids and disulfonic acids. The sulfo group meta to the hydroxyl group in these has aminonaphthol sulfonic acids not only the task of giving the dyes a certain solubility, but before especially the interference of the diazo compounds in the ortho position to the hydroxyl group to effect. In addition, however, experience has shown that the properties of the dyes produced from these acids to a large extent, precisely from the particular one relative position of
0H:S0sH = 1:3 0H: S0 s H = 1: 3
abhängig sind. Vor allem gilt dies von der als J-Säure bezeichneten 2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure, deren wertvolle Eigenschaften, insbesondere für die Baumwollfärberei, mit der ι · 3-Stellung in Zusammenhang gebracht wer-are dependent. This is especially true of the 2 5 7-aminonaphthol sulfonic acid, known as J-acid, whose valuable properties, especially for cotton dyeing, are associated with the ι · 3 position
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß eine isomere Aminonaphtolsulfosäure, die aus der 2 · 1 · 5-Naphtylamindisulfosäure durch Verschmelzen erhalten werden kann, und die vermutlich die Konstitution einer 2 · 5 · i-AminonaphtolsulfosäureIt has now been shown, surprisingly, that an isomeric aminonaphthol sulfonic acid, that from 2 x 1 x 5-naphthylamine disulfonic acid can be obtained by fusing, and which presumably has the constitution of a 2 · 5 · i-aminonaphthol sulfonic acid
,NH9 , NH 9
4040
OHOH
besitzt, also als Derivat der 1 · 5-Naphtolsulfosäure anzusehen ist, bei der Kombination mit Diazoverbindungen Farbstoffe liefert, die durch eine außerordentliche Klarheit des Tones ausgezeichnet sind, wie er bei Abkömmlingen der ι · 5-Naphtolsulfosäure bisher noch nicht beobachtet worden ist. Dies ist besonders deshalb in höchstem Maße überraschend, weil bekanntlich gerade die 1 · 5-Naphtolsulfosäure infolge des trüben Tones der mit ihr erzeugten Farbstoffe für die Darstellung von Monoazofarbstoffen weniger in Betracht kommt, und mehr dort Verwendung findet, wo es auf einen möglichst gedeckten Ton ankommt, der die Ausgiebigkeit der Farbstoffe bei Erzeugung von Schwarz und ähnlichen dunklen Nuancen erhöht.possesses, so as a derivative of 1 · 5-naphthol sulfonic acid is to be considered, when the combination with diazo compounds provides dyes, which by an extraordinary clarity of tone, as is the case with descendants of the ι · 5-naphthol sulfonic acid not yet observed has been. This is particularly surprising because it is well known that 1 · 5-naphthol sulfonic acid is due to the cloudy tone of the produced with it Dyes for the representation of monoazo dyes are less suitable, and is used more where it depends on a tone that is as muted as possible, the the abundance of dyes in the production of black and similar dark nuances elevated.
Die 2 · 5 · ι - Aminonaphtolsulfosäure bildet zwei Reihen von Farbstoffen, je nachdem, ob sauer oder alkalisch gekuppelt wird. Im ersteren Falle entstehen anscheinend, unter Abspaltung der Sulfogruppe in 1, Farbstoffe des 2 · 5-Aminonaphtols. Bei der alkalischen Kupplung erfolgt die Farbstoffbildung dagegenThe 2 · 5 · ι - aminonaphthol sulfonic acid forms two series of dyes, depending on whether is coupled acidic or alkaline. In the former case apparently arise under Splitting off of the sulfo group in 1, dyes of 2 · 5-aminonaphthol. In the case of the alkaline Coupling takes place, however, the dye formation
unter Erhaltung der Sulfogruppe, und, wie wohl aus den Eigenschaften der erhaltenen
Farbstoffe zu schließen ist, in Orthostellung zur Hydroxylgruppe, also in der 6-Stellung.
Das Verfahren sei an folgenden Beispielen erläutert:with retention of the sulfo group, and, as can be inferred from the properties of the dyes obtained, in the ortho position to the hydroxyl group, i.e. in the 6-position.
The process is explained using the following examples:
9,3 kg Anilin werden in der üblichen Weise diazotiert und in eine sodaalkalische Lösung von 23,9 kg der 2-Amino-5-naphtolsulfosäure9.3 kg of aniline are diazotized in the usual way and converted into a soda-alkaline solution of 23.9 kg of 2-amino-5-naphthol sulfonic acid
ίο unter Umrühren einlaufen gelassen. Die Farbstoffbildung verläuft sehr rasch und glatt, und es entsteht ein gelbroter Farbstoff, der sich durch Zusatz von Kochsalz leicht vollkommen aussalzen läßt.ίο poured in while stirring. The dye formation runs very quickly and smoothly, and a yellow-red dye is formed which is can easily be completely salted out by adding table salt.
Ersetzt man in vorstehendem Beispiel die 9,3 kg Anilin durch 9,2 kg Benzidin, so erhält man nach der üblichen Tetrazotierung und Kupplung einen schwer löslichen, rotvioletten Farbstoff, der ungebeizte Baumwolle in rotvioletten Tönen anfärbt und der sich durch Diazotieren auf der Faser und Kuppeln mit ,8-Naphtol in ein rotstichiges Blau überführen läßt. . Ersetzt man das Anilin durch die äquivalente Menge Aminoazobenzolmonosulfosäure, so erhält man einen blaustichigroten Farbstoff, der sowohl Baumwolle als auch Wolle in blaustichigroten Tönen färbt und der in wässeriger Lösung durch Hinzufügen von Soda deutlich nach blauviolett umschlägt.If the 9.3 kg of aniline in the above example is replaced by 9.2 kg of benzidine, the result is after the usual tetrazotization and coupling, a sparingly soluble, red-violet one Dye that dyes unstained cotton in red-violet tones and that shows itself through Diazotizing on the fiber and coupling with, 8-naphthol can be transformed into a reddish blue. . If the aniline is replaced by the equivalent amount of aminoazobenzene monosulfonic acid, so a bluish-tinted red dye is obtained which has both cotton and wool in bluish-tinted red Colored shades and which in aqueous solution clearly changes to blue-violet when soda is added.
In analoger Weise läßt sich die Säure auch mit anderen Diazoverbindungen aus Aminoazokörpern zu sekundären Disazofarbstoffen • zusammenlegen.In an analogous manner, the acid can also be used with other diazo compounds from aminoazo bodies to form secondary disazo dyes.
Weitere Untersuchungen haben nun ergeben, daß auch die Acylderivate der neuen Säure die gleiche bemerkenswerte Eigenschaft aufweisen, bei der Kupplung mit Diazoverbindungen Farbstoffe entstehen zu lassen, die durch eine hervorragende Klarheit des Tones ausgezeichnet sind. Als Acylverbindung seien genannt: das Harnstoff derivat, die Acetyl- und Benzoylverbindung der Aminonaphtolsulfosäure. Das Harnstoffderivat entsteht durch die Einwirkung von Phosgen auf die sodaalkalische Lösung der neuen Säure. Es ist zum Unterschied von dem entsprechenden Harnstoff derivat der 2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure durch seine ausgeprägte Reaktionsfähigkeit gegenüber salpetriger Säure in mine- ralsaurer Lösung ausgezeichnet (wobei unter Spaltung des Harnstoffes die entsprechende Diazoverbindung entsteht), während der Harnstoff der 2 · 5· 7-Aminonaphtolsulfosäure, wie in der Patentschrift 116200 angegeben, gegen salpetrige Säure beständig ist, derart, daß beim Hinzufügen geringer Mengen von Nitrit zur mineralsauren Lösung bereits eine kräftige Jodkalistärke-Reaktion auftritt. Die Farbstoffe des Harnstoffderivates der neuen Säure unterscheiden sich von den Farbstoffen, die durch Kupplung der Säure selbst erzeugt werden, durchgehende durch einen blaustichigeren Farbenton. Das gleiche gilt auch von den Farbstoffen des Acetyl- und des Benzoylderivates der Aminonaphtolsulfosäure. Ersteres wird durch Essigsäureanhydrid, letzteres auf. übliche Weise durch die Einwirkung von Benzoylchlorid auf die sodaalkalische Lösung der neuen Säure erhalten. Die Kupplung wird in bekannter Art vollzogen. Der Farbstoff aus p-Toluidin und der Benzoylaminonaphtolsulfosäure färbt Baumwolle in reinen scharlachroten Tönen.Further studies have now shown that the acyl derivatives of the new Acids have the same remarkable property when coupling with diazo compounds To create dyes that are distinguished by an excellent clarity of the tone. As acyl compound are called: the urea derivative, the acetyl and benzoyl compound of aminonaphthol sulfonic acid. The urea derivative is created by the action of phosgene on the soda-alkaline Solution of the new acid. In contrast to the corresponding urea, it is a derivative of 2x5x7-aminonaphthol sulfonic acid due to its pronounced reactivity to nitrous acid in minerals ralsaurer solution excellent (whereby with cleavage of the urea the corresponding Diazo compound is formed), while the urea of 2 · 5 · 7-aminonaphthol sulfonic acid, such as indicated in patent 116200, is resistant to nitrous acid, such that when adding small amounts of nitrite to the mineral acid solution already a strong one Potash iodine starch reaction occurs. The dyes of the urea derivative of the new acid differ from the dyes, which are produced by coupling the acid itself, through a more bluish hue. The same also applies to the dyes of the acetyl and benzoyl derivatives of aminonaphthol sulfonic acid. The former will by acetic anhydride, the latter on. usual way by the action of benzoyl chloride on the soda-alkaline solution of the new acid. The coupling is carried out in a known manner. The dye off p-Toluidine and benzoylaminonaphthol sulfonic acid dyes cotton in pure scarlet Tones.
Mit Xylidin und Cumidin erhält mart — wie vorauszusehen — Farbstoffe, die einen erhöhten Blaustich ausweisen, ebenso wie auch aus ß- und vorzüglich aus a-Naphtylamin.With xylidine and cumidine, mart receives - as was to be expected - dyes that increase Identify a bluish cast, as well as from ß- and especially from a-naphthylamine.
Aus der Benzoylaminonaphtolsulfosäure erhält man, der Natur der Säure entsprechend, durch Kupplung mit einfachen Diazoverbindüngen nur Monoazofarbstoffe, während das Harnstoffderivat Mono- und Disazofarbstoffe liefert, von denen die letzteren wegen ihrer ausgeprägten Verwandtschaft zur Baumwollfaser die wertvolleren sind.From benzoylaminonaphthol sulfonic acid, depending on the nature of the acid, one obtains through coupling with simple diazo compounds only monoazo dyes, while the Urea derivative supplies mono- and disazo dyes, the latter of which because of their pronounced relationship to cotton fibers are the more valuable.
Schließlich hat sich gezeigt,: daß auch durch Diazotieren der neuen Aminonaphtolsulfosäure und Kuppeln mit den üblichen Azokomponenten wertvolle Farbstoffe, sowohl für Baumwolle wie auch für Wolle, erzeugt werden können. Man erhält die Diazoverbindung der neuen Säure in üblicher Weise durch die Einwirkung von Nitrit in mineralsaurer Lösung. Die Diazoverbindung ist in kaltem Wasser schwer löslich, bräunlichrot gefärbt und unterscheidet sich von der gelben Diazoverbindung aus der 2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure in sehr charakteristischer Weise dadurch, daß sie beim Eingießen in Sodalösung nur eine geringfügige Farbstoffbildung erkennen läßt, während die Diazoverbindung aus der 2 · 5 · 7 - Aminonaphtolsulfosäure unter den gleichen Umständen eine intensive Violettfärbung erzeugt.Finally, it has been found, that can be produced by diazotizing the new Aminonaphtolsulfosäure and coupling with the usual azo components valuable dyestuffs both for cotton as well as wool. The diazo compound of the new acid is obtained in the usual way by the action of nitrite in a mineral acid solution. The diazo compound is sparingly soluble in cold water, brownish-red in color and differs from the yellow diazo compound from the 2x5x7-aminonaphthol sulfonic acid in a very characteristic way in that it shows only a slight formation of color when poured into soda solution, while the diazo compound shows off the 2x5x7-aminonaphthol sulfonic acid produced an intense violet color under the same circumstances.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE242052C true DE242052C (en) |
Family
ID=501302
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT242052D Active DE242052C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE242052C (en) |
-
0
- DE DENDAT242052D patent/DE242052C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1930261A1 (en) | Disazo dyes | |
DE153557C (en) | ||
DE242052C (en) | ||
DE933582C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
DE870883C (en) | Process for the production of mono-, dis- and polyazo dyes | |
DE1098642B (en) | Process for the preparation of cationic dyes | |
CH435073A (en) | Device for pulling off the beginning of the thread on textile bobbins | |
DE883022C (en) | Process for the preparation of trisazo dyes | |
AT48242B (en) | Process for the preparation of an aminooxynaphthalene sulfonic acid and azo dyes therefrom. | |
DE598057C (en) | Process for the preparation of stilbene azo dyes | |
DE842100C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
DE741468C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
DE126802C (en) | ||
DE850209C (en) | Process for the preparation of tetrakisazo dyes | |
DE2541007A1 (en) | HYDRO-SOLUBLE TRISAZO DYES, THEIR PRODUCTION AND USE | |
DE209110C (en) | ||
DE848677C (en) | Process for the production of metallizable polyazo dyes | |
DE917633C (en) | Process for the preparation of new trisazo dyes | |
CH616174A5 (en) | Process for the preparation of novel polyazo dyestuffs, and their use | |
DE131288C (en) | ||
DE601716C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE904229C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
DE741493C (en) | Process for the preparation of tris and tetrakisazo dyes | |
DE89285C (en) | ||
DE922122C (en) | Process for the preparation of new trisazo dyes |