DE957571C - Process for the preparation of new isonicotinic acid hydrazide derivatives - Google Patents

Process for the preparation of new isonicotinic acid hydrazide derivatives

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DE957571C
DE957571C DEH14062A DEH0014062A DE957571C DE 957571 C DE957571 C DE 957571C DE H14062 A DEH14062 A DE H14062A DE H0014062 A DEH0014062 A DE H0014062A DE 957571 C DE957571 C DE 957571C
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isonicotinic acid
acid
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new
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Dr Herman Herbert Fox
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B11/00—Obtaining noble metals
    • C22B11/10—Obtaining noble metals by amalgamating
    • C22B11/12—Apparatus therefor

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

AUSGEGEBEN AM 7. FEBEUAR1957ISSUE ON FEBUARY 7, 1957

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

JVr. 957 571 KLASSE 12 p GRUPPE 1oi INTERNAT. KLASSE C07d JVr. 957 571 CLASS 12 p GROUP 1oi INTERNAT. CLASS C07d

H 14062 IVb 112 pH 14062 IVb 112 p

Dr. Herman Herbert Fox, Passaic, N. J. (V. St. A.)Dr. Herman Herbert Fox, Passaic, N. J. (V. St. A.)

ist als Erfinder genannt wordenhas been named as the inventor

F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Switzerland)

Verfahren zur Herstellung von neuen IsonicotinsäurehydrazidderivatenProcess for the preparation of new isonicotinic acid hydrazide derivatives

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 7. Oktober 1952 an Patentanmeldung bekanntgemadit am 26. Juli 1956 Patenterteilung bekanntgemadit am 17. Januar 1957Patented in the territory of the Federal Republic of Germany on October 7, 1952 Patent application known since July 26, 1956 Patent granted known since January 17, 1957

Die Priorität der Anmeldungen in den V. St. v. Amerika vom 3. November 1951 und 7. März 1952The priority of registrations in the V. St. v. America November 3, 1951 and March 7, 1952

ist in Anspruch, genommenis used

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinoylhydrazinderivaten der folgenden allgemeinen Formel:The invention relates to a process for the preparation of new isonicotinoylhydrazine derivatives of the following general formula:

,R1 , R 1

coNH—n:coNH — n:

In dieser Formel bedeuten R1 und R2 Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkenylgruppen oder bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, mit welchem sie verbunden sind, einen ogliedxigen gesättigten N-heterocyclischen Rest, beispielsweise den Piperidino- oder Morpholinorest. Die Erfindung umfaßt auch das Verfahren zur Herstellung der Salze der Verbindungen obiger Formel. Die neuen Ver- ao bindungen und deren Salze sind therapeutisch verwendbar, insbesondere gegen Tuberkulose. Beispielsweise zeigen das i-Isonico*inoyl-2, 2-dimethyl-hydrazin, das i-Isonicotinoyl-2,2-diäthylhydrazin, das i-Isonicotinoyl-2-butyl-2-isopropylhydrazm-dihydrochioorid und das i-IsDnieotinoyl-2 - allyl - 2 - isopropyl - hy dfazitt- dihydrochlorid bei der tuberkulösen Infektion der Maus einen, er-In this formula, R 1 and R 2 denote alkyl, alkenyl, aryl or aralkenyl groups or, together with the nitrogen atom to which they are connected, form an o-membered saturated N-heterocyclic radical, for example the piperidino or morpholino radical. The invention also encompasses the process for the preparation of the salts of the compounds of the above formula. The new compounds and their salts can be used therapeutically, in particular against tuberculosis. For example, the i-isonicotinoyl-2,2-dimethylhydrazine, the i-isonicotinoyl-2,2-diethylhydrazine, the i-isonicotinoyl-2-butyl-2-isopropylhydrazine dihydrochloride and the i-isonicotinoyl-2 - show allyl - 2 - isopropyl - hy dfazitt - dihydrochloride in tuberculous infection of the mouse

heblich größeren chemotherapeutischen Index (Verhältnis der toxischen zur therapeutisch wirksamen Dosis) als das Isonicotinsäurehydrazid.Significantly larger chemotherapeutic index (ratio of toxic to therapeutically effective Dose) than the isonicotinic hydrazide.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Derivate des Isonicotinoylhydrazins und ihrer Salze besteht darin, daß ein Isonicotinsäurehalogenid oder ein Salz des letzteren, vorzugsweise Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid, mit einem substituierten Hydrazin der ίο allgemeinen FormelThe process according to the invention for the preparation of the new derivatives of isonicotinoylhydrazine and its salts consists in that an isonicotinic acid halide or a salt of the latter, preferably isonicotinic acid chloride hydrochloride, with a substituted hydrazine ίο general formula

,R1 , R 1

h2n—n:h 2 n — n:

in welcher R1 und R2 dasselbe bedeuten wie oben angegeben, umgesetzt wird. Es ist zweckmäßig, die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, beispielsweise Pyridin, durchzuführen, um die während der Reaktion gebildete Halogenwasserstoffsäure zu binden. Die erhaltenen freien Basen bilden sehr leicht Salze, wenn man sie mit Säuren, beispielsweise mit Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Äthansulfonsäure oder Weinsäure, in Reaktion bringt.in which R 1 and R 2 are the same as indicated above, is implemented. It is advantageous to carry out the reaction in the presence of an acid-binding agent, for example pyridine, in order to bind the hydrohalic acid formed during the reaction. The free bases obtained form salts very easily when they are brought into reaction with acids, for example with hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, ethanesulfonic acid or tartaric acid.

Beispiel 1example 1

Man setzt 18 g asymmetrisches Dimethylhydrazin portionsweise und unter Rühren zu einem Gemisch von 36 g Isonicotinoylchlorid-hydrochlorid und 150 ecm Pyridin zu. Die Reaktionsmischung erwärmt sich von selbst, und es bildet sich eine dunkelbraune Lösung. Das Pyridin wird im Vakuum entfernt, und der Rückstand wird mit einer gesättigten Lösung von Kaliumcarbonat bis zur schwach alkalischen Reaktion versetzt. Die Mischung wird hierauf mehrmals mit Chloroform extrahiert, die Chloroformextrakte werden vereinigt und zur Trockne eingedampft. Der kristallisierte Rückstand wird in Benzol umkristallisiert und, liefert farblose Nadeln von i-Isonicotinoyl-2, 2-dimethyl-hydrazin. Schmelzpunkt 120 bis 121°. Ausbeute: 20 g.18 g of asymmetric dimethylhydrazine are added in portions and with stirring to form a mixture of 36 g of isonicotinoyl chloride hydrochloride and 150 ecm of pyridine. The reaction mixture is heated by itself and a dark brown solution forms. The pyridine is im The vacuum is removed and the residue is bisected with a saturated solution of potassium carbonate added to a weakly alkaline reaction. The mixture is then several times with chloroform extracted, the chloroform extracts are combined and evaporated to dryness. The crystallized The residue is recrystallized in benzene and gives colorless needles of i-isonicotinoyl-2,2-dimethylhydrazine. Melting point 120 to 121 °. Yield: 20 g.

Das Dihydrochlorid des i-Isonicotinoyl-2,2-dimethylhydrazins erhält man in quantitativer Ausbeute durch Behandeln einer Lösung der Base in Isopropanol mit überschüssiger äthanoMscher Salzsäure. Die schwachgelben. Kristalle des Dihydrochlorides zersetzen sich bei 210 bis 211°.The dihydrochloride of i-isonicotinoyl-2,2-dimethylhydrazine is obtained in quantitative yield by treating a solution of the base in isopropanol with excess ethanol Hydrochloric acid. The pale yellow. Crystals of the dihydrochloride decompose at 210 to 211 °.

Beispiel 2Example 2

35,6g Isonicotinoylchlorid-hydrochlorid, i5occm Pyridin und 17,6 g asymmetrisches Diäthylhydrazin werden wie im Beispiel 1 behandelt. Der ölige Rückstand, welcher nach der Entfernung des Chloroforms zurückbleibt, wird in heißem Benzol gelöst und mittels Tierkohle entfärbt. Beim Abkühlen scheiden sich aus der benzolischen Lösung farblose Prismen von i-Isonicotinoyl-2, 2-diäthylhydrazin, welche bei 89,5 bis 90,5° schmelzen, ab.35.6 g of isonicotinoyl chloride hydrochloride, 15 ounces of pyridine and 17.6 g of asymmetric diethyl hydrazine are treated as in example 1. The oily residue, which after the removal of the Any remaining chloroform is dissolved in hot benzene and decolorized with animal charcoal. When cooling down colorless prisms of i-isonicotinoyl-2, 2-diethylhydrazine separate from the benzene solution, which melt at 89.5 to 90.5 °.

Das Dihydrochlorid des i-Isonicotinoyl-2,2-di-The dihydrochloride of i-isonicotinoyl-2,2-di-

äthyl-hydrazins erhält man durch Behandeln einer Lösung der freien Base in Isopropanol mit überschüssiger äthanolischer Salzsäure. Es bildet weiße Nadeln, die sich bei 205 bis 2080 zersetzen. Ausbeute: 32 g.Ethyl hydrazine is obtained by treating a solution of the free base in isopropanol with excess ethanolic hydrochloric acid. It forms white needles that decompose at 205 to 208 0. Yield: 32 g.

Beispiel 3Example 3

Man setzt 10 g N-Amino-piperidin portionsweise und unter Rühren zu einem Gemisch von 21 g Isonicotinoylchlorid-hydrochlorid in 100 ecm Pyridin zu. Die Mischung erwärmt sich von selbst. Sobald die Reaktion beendet ist, wird das Pyridin im Vakuum entfernt. Man · stellt den Rückstand alkalisch durch Zusatz einer gesättigten Lösung von Kaliumcarbonat. Die gebildete Mischung wird dann mehrmals mit Chloroform extrahiert, die Chloroformextrakte werden vereinigt und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand besteht aus ι - Isonicotinoyl - 2, 2 - pentamethyleni- hydrazin, das man auch als N-Piperidine-isonicotinamid bezeichnen kann. Nach Umkristallisieren in Toluol fällt es in schwachgelbgefärbten Kristallbüscheln vom Schmelzpunkt 174,5 bis 175,5° an. Ausbeute: 15 g.10 g of N-amino-piperidine are added in portions and with stirring to a mixture of 21 g of isonicotinoyl chloride hydrochloride in 100 ecm Pyridine too. The mixture heats up on its own. Once the reaction is over, the pyridine becomes removed in vacuo. The residue is made alkaline by adding a saturated solution of potassium carbonate. The resulting mixture is then extracted several times with chloroform, which Chloroform extracts are combined and evaporated to dryness. The residue consists of ι - Isonicotinoyl - 2, 2 - pentamethyleni- hydrazine, the can also be referred to as N-piperidine-isonicotinamide. After recrystallization from toluene it is obtained in pale yellow colored crystal clusters with a melting point of 174.5 to 175.5 °. Yield: 15 g.

Beispiel 4Example 4

Man versetzt eine Mischung von 19,2 g Isonicotinoylchlorid-hydrochlorid und 100 ecm Pyridin unter Rühren mit 15 g N-Amimo-marpholinhydrochlorid. Die Mischung erwärmt sich ein wenig und wird zur Vervollständigung der Reaktion 20 Minuten auf dem Wasserbad erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Pyridin im Vakuum entfernt und der Rückstand mit einer gesättigten Kaliumcarbonatlösung alkalisch gemacht. Man extrahiert sodann mehrmals mit Chloroform, vereinigt die Chloroformauszüge und dampft zur Trocknet sin. Der kristallisierte Rückstand wird in Essigester umkristallisiert und liefert lange weiße Nadeln von i-Isonicotinoyl-2, 2- (ß, /3'-oxy-diäthylen) -hydrazin, das man auch als N-Morpholina- isonicotinamid bezeichnen kann. Schmelzpunkt 195,5 bis 196,5°. Ausbeute: 13 g.A mixture of 19.2 g of isonicotinoyl chloride hydrochloride and 100 ecm of pyridine is mixed with 15 g of N-amimomarpholine hydrochloride while stirring. The mixture warms up a little and is heated on the water bath for 20 minutes to complete the reaction. After the reaction has ended, the pyridine is removed in vacuo and the residue is made alkaline with a saturated potassium carbonate solution. It is then extracted several times with chloroform, the chloroform extracts are combined and evaporated to dryness. The crystallized residue is recrystallized in ethyl acetate and gives long white needles of i-isonicotinoyl-2, 2- (ß, / 3'-oxy-diethylen) hydrazine, which can also be referred to as N-morpholine isonicotinamide. Melting point 195.5 to 196.5 °. Yield: 13 g.

Beispiel 5Example 5

Man versetzt eine Mischung von 12 g Isonicotinoylchlorid-hydrochlorid und 100 ecm Pyridin unter Rühren mit 14,5 g asymmetrischem Diphenylhydrazin. Die Mischung erwärmt sich ein wenig und wird zur Vervollständigung der Reaktion etwa 15 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt. Das Pyridin wird sodann im Vakuum entfernt und der Rückstand mit .einer gesättigten Kaliumcarbonatlösung schwach alkalisch gestellt. Es bildet sich eine braune, kristallisierte Verbindung, welche abfiltriert und in Benzol umkristallisiert wird. Man erhält auf diese Weise schwachgelbe Nadeln von i-Isonicotinoyl-2, 2-diphenyl-hydrazin vom Schmelzpunkt 183,5 bis 184,5°. Ausbeute: 18 g.A mixture of 12 g of isonicotinoyl chloride hydrochloride is added and 100 ecm of pyridine with stirring with 14.5 g of asymmetric Diphenylhydrazine. The mixture warms up a little and is used to complete the Reaction warmed on the steam bath for about 15 minutes. The pyridine is then removed in vacuo and the residue is made slightly alkaline with .einer saturated potassium carbonate solution. A brown, crystallized compound forms, which is filtered off and recrystallized from benzene will. In this way, pale yellow needles of i-isonicotinoyl-2,2-diphenylhydrazine are obtained from melting point 183.5 to 184.5 °. Yield: 18 g.

Weitere bisher unbekannte 2,2-disubstituierte i-Isonicotinoylhydrazine können nach dem erfindüngsgemäßen Verfahren hergestellt werden, z. B. i-Isonicotinoyl-2-butyl-2-isopropyl-hydrazin,Further previously unknown 2,2-disubstituted i-isonicotinoylhydrazines can be prepared according to the invention Processes are produced, e.g. B. i-Isonicotinoyl-2-butyl-2-isopropylhydrazine,

dessen Dihydrochlorid sich bei 203 bis 205 ° zersetzt ; ι - Isonicotinoyl^-methyl^-isopropyl-hydrazin, das kleine farblose Prismen vom Schmelzpunkt 95 bis 96° bildet; i-Isonicotinoyl-2-allyl-2-isopropyl-hydrazin, dessen Dihydrochlorid bei 188,5 bis 189,5° unter Zersetzung schmilzt.its dihydrochloride decomposes at 203-205 °; ι - Isonicotinoyl ^ -methyl ^ -isopropyl-hydrazine, that forms small colorless prisms with a melting point of 95 to 96 °; i-Isonicotinoyl-2-allyl-2-isopropylhydrazine, its dihydrochloride melts at 188.5 to 189.5 ° with decomposition.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: i.- Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsäurehydrazid-derivaten und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß ein Isonicotinsäurehalogenid oder ein Salz des letzteren, zweckmäßig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit einem substituierten Hydrazin der allgemeinen Formeli.- method of making new Isonicotinic acid hydrazide derivatives and their salts, characterized in that an isonicotinic acid halide or a salt of the latter, expediently in the presence of an acid-binding agent, with a substituted one Hydrazine of the general formula ,R1 , R 1 - n:- n: in welcher R1 und R2 Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Aralkenylgruppen bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom, mit welchem sie verbunden sind, einen 6gliedrigen gesättigten N-heterocyclischen Rest wie einen Piperidino- oder Morpholinorest bilden, umgesetzt und gegebenenfalls das erhaltene freie Isonicotinsäurehydrazid-derivat durch Zusammenbringen mit einer Säure in ein Salz übergeführt wird.in which R 1 and R 2 are alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or aralkenyl groups or, together with the nitrogen atom to which they are connected, form a 6-membered saturated N-heterocyclic radical such as a piperidino or morpholino radical, reacted and if appropriate, the free isonicotinic acid hydrazide derivative obtained is converted into a salt by contacting it with an acid. 2. Verfahren nach Anspruch'1, dadurch gekennzeichnet, daß als Isonicotinsäurehalogenid das Hydrochlorid des Isonicotinsäurechlorides verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that that the isonicotinic acid halide is the hydrochloride of isonicotinic acid chloride is used. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ak säurebindendes Mittel Pyridin verwendet wird.3. The method according to claim 1, characterized in that ac acid-binding agent Pyridine is used. In Betracht gezogene Druckschriften:
Lieb. Ann., Bd. 190, S. 178 (1878); Bd. 437, S. 220 (1924);
Monh. f. Ch., Bd. 33, S. 400 bis 402 (1912).Considered publications:
Dear. Ann., Vol. 190, p. 178 (1878); Vol. 437, p. 220 (1924);
Monh. f. Ch., Vol. 33, pp. 400 to 402 (1912). ©609576/489 T. (609 782 1.5t)© 609576/489 T. (609 782 1.5t)
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