DE937856C

DE937856C - Pest control

Info

Publication number: DE937856C
Application number: DED4517D
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Goette
Original assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Current assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Priority date: 1943-11-18
Filing date: 1943-11-18
Publication date: 1956-01-19

Description

Es wurde gefunden, daß Mischungen aus Verbindungen, welche Di- bzw. Trihalogenmethyl- oder Dihalogenmethylengruppen enthalten, und kationaktiven Verbindungen hervorragende insekticide, fungicide und baktericide Eigenschaften besitzen und mit Vorteil für die Bekämpfung von Schädlingen aller Art, insbesondere von Insekten sowie deren Entwicklungsstadien, verwendet werden können.It has been found that mixtures of compounds which di- or trihalomethyl or Containing dihalomethylene groups, and cation-active Compounds have excellent insecticidal, fungicidal and bactericidal properties and with advantage for the control of all kinds of pests, especially insects and their Stages of development, can be used.

Verbindungen mit Trihalogenmethylgruppen sindAre compounds with trihalomethyl groups

ίο bekannt. Beispielsweise werden hier genannt das i, i-Diphenyl-2, 2, 2-trichloräthan, i, i-Di-4-chlorphenyl-2, 2, 2-trichloräthan, 1, i-Di-(3, 4-diehlorphenyl)-2, 2, 2-trichloräthan, 1, i-Di-(2, 5-dichlorphenyl)-2, 2, 2-trichloräthan, 1, i-Dinitrophenyl₇ 2, 2, 2-trichloräthan, 1, i-Di-4-oxyphenyl-2, 2, 2-tribromäthan, i-Phenyl-i-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichloräthan, i, i-Di-bz-chlorchinolyl^, 2, 2-trichloräthan, i, i-Di-(2, 2-thienyl)-2, 2, 2-trichloräthan, 1, i-Diphenylamino-2, 2, 2-trichloräthan, 1, i-Di-4-toluolsulfamido-2, 2, 2-trichloräthan, 1, i-Di-3, 4-dichlorbenzolsulfamido-2, 2, 2-trichloräthan u. dgl.ίο known. For example, the i, i-diphenyl-2, 2, 2-trichloroethane, i, i-di-4-chlorophenyl-2, 2, 2-trichloroethane, 1, i-di- (3, 4-diehlophenyl) are mentioned -2, 2, 2-trichloroethane, 1, i-di- (2, 5-dichlorophenyl) -2, 2, 2-trichloroethane, 1, i-dinitrophenyl ₇ 2, 2, 2-trichloroethane, 1, i-di -4-oxyphenyl-2, 2, 2-tribromoethane, i-phenyl-i- (4-chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethane, i, i-di-bz-chloroquinolyl ^, 2, 2-trichloroethane, i, i-Di- (2, 2-thienyl) -2, 2, 2-trichloroethane, 1, i-diphenylamino-2, 2, 2-trichloroethane, 1, i-di-4-toluenesulfamido-2, 2, 2-trichloroethane, 1, i-di-3, 4-dichlorobenzenesulfamido-2, 2, 2-trichloroethane and the like.

Als Verbindungen mit Dichlormethylgruppen sind beispielsweise zu nennen die Kondensationsprodukte von 2 Mol Chlorbenzol oder 2 Mol 4-Chlorphenol mit 2,2-Dichlor-n-butyraldehyd-diäthylacetal oder mit a-ß-ß-Trichlorpropionaldehyd.Examples of compounds containing dichloromethyl groups are the condensation products of 2 moles of chlorobenzene or 2 moles of 4-chlorophenol with 2,2-dichloro-n-butyraldehyde diethyl acetal or with a-ß-ß-trichloropropionaldehyde.

Endlich sind als Verbindungen mit Dihalogenmethylengruppen beispielsweise zu nennen das i, i-Diphenyl-2, 2-dichloräthylen, i, i-Di-4-chlorphenyl-2, 2-dichloräthylen und analoge Verbindungen, wie sie aus den obengenannten Trichloräthanabkömmlingen durch Chlorwasserstoffabspaltung erhalten werden können.Finally, as compounds with dihalomethylene groups to name for example the i, i-diphenyl-2, 2-dichloroethylene, i, i-di-4-chlorophenyl-2, 2-dichloroethylene and analogous compounds, such as those obtained from the abovementioned trichloroethane derivatives can be obtained by elimination of hydrogen chloride.

Die bei vorliegender Erfindung verwendeten kationaktiven Verbindungen sind bekannt. Es. handelt sich um Verbindungen, die in wäßriger Lösung Kationen bilden, die Träger der oberflächenaktiven Wirkung sind. In erster Linie kommen dafür quaternäre Stickstoffverbindungen in Betracht, ähnliche für den erfindungsgemäßen Zweck verwendbare kationaktive Verbindungen sind von Phosphor und Schwefel ableitbar. Die quaternären Stickstoffverbindungenkönnen sich sowohl vom Ammoniak als auch von cyclischen organischen Basen, wie beispielsweise von Pyridin, Piperidin, Chinolin, Nikotin u. dgl. ableiten. Besonders gut verwertbar sind solche quaternären Stickstoffverbindungen, die einen lipophilen Rest, d. h. einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest von wenigstens sechs Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit einer Seitenkette von wenigstens drei Kohlenstoffatomen enthalten. Als Beispiele für kationaktive Verbindungen seien genannt Dodecyltriäthylammoniumchlorid, Dodecylbenzyldiäthylammoniumchlorid, Dodecylpyridiniumchlorid, Dimethylaminoessigsäuredodecylamidchlorbenzylat, Piperidinoessigsäuredodecylamidchlorbenzylat u. dgl.The cation-active compounds used in the present invention are known. It. is to compounds which form cations in aqueous solution, the carriers of the surface-active effect are. First and foremost, quaternary nitrogen compounds are used for this into consideration, similar cation-active compounds which can be used for the purpose according to the invention can be derived from phosphorus and sulfur. The quaternary nitrogen compounds can be derived from both ammonia and cyclic ones organic bases such as pyridine, piperidine, quinoline, nicotine and the like. Particularly Those quaternary nitrogen compounds which have a lipophilic residue, i. H. a aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical of at least six carbon atoms or an aromatic hydrocarbon radical having a side chain of at least three carbon atoms contain. Examples of cation-active compounds include dodecyltriethylammonium chloride, dodecylbenzyldiethylammonium chloride, Dodecylpyridinium chloride, dimethylaminoacetic acid dodecylamide chlorobenzylate, Piperidinoacetic acid dodecylamide chlorobenzylate and the like.

Erfindungsgemäß sollen die Halogenmethyl- bzw. Halogenrnethylenverbindungen, mit den kationaktiven Verbindungen kombiniert, als Schädlingsbekämpfungsmittel angewendet werden. Es hat sich gezeigt, daß die kationaktiven Verbindungen für die Halogenmethyl- bzw. Halbgenmethylenverbindungen ein ausgezeichnetes Lösungsvermögen besitzen, so daß man beim Zusammenschmelzen dieser Verbindungen klare Schmelzen erhält, die sich als solche oder in Form entsprechender Pulver in handliche Verpackungsform bringen lassen. According to the invention, the halomethyl or halomethyl compounds are to be used with the cation-active Compounds combined, can be applied as pesticides. It has been shown that the cation-active compounds for the halomethyl or hemi-methylene compounds an excellent one Have solvent power, so that when these compounds melt together, clear Melts obtained, which can be brought into handy packaging as such or in the form of corresponding powders.

Die Mengenverhältnisse, in denen die Ausgangsstoffe angewendet werden, sind veränderlich und hängen ab von der Emulgierwirkung der Kationseifen und von der Verteilbarkeit der meist kristallinen Halogenmethyl- bzw. Halogenmethylenverbindungen. Man kann die beiden Verbindungsgruppen beispielsweise im Verhältnis 30 : 70 bis 70: 30 anwenden. Die Schmelzen oder Gemische lassen sich in glatter Weise in wäßrige Lösung überführen, wobei sie stabile, beliebig verdünnte Emulsionen der Halogenmethylbzw. Halogenmethylenverbindungen in den wäßrigen Lösungen der Kationseifen ergeben. Man kann dabei den Schmelzen bzw. Emulsionen zur Erhöhung der Emulsionsstabilität auch noch Kationharze, d. h. dissoziierende wasserlösliche Harze, deren Harzanteil als Kation in Lösung geht, zusetzen. Diese Emulsionen werden erfindungsgemäß mit Vorteil für die Bekämpfung von Schädlingen aller Art verwendet. The proportions in which the starting materials are used are variable and depend of the emulsifying effect of the cation soaps and of the distributability of the mostly crystalline halomethyl or halomethylene compounds. One can use the two connecting groups for example Apply in a ratio of 30:70 to 70:30. The melts or mixtures can be in smoother Way to convert into aqueous solution, where they stable, any dilute emulsions of Halomethylbzw. Halomethylene compounds result in the aqueous solutions of the cation soaps. You can do it the melts or emulsions to increase the emulsion stability also cation resins, d. H. Add dissociating water-soluble resins, the resin part of which goes into solution as a cation. These emulsions are used according to the invention with advantage for combating pests of all types.

Man kann die Mittel, welche fast geruchlos sind und keinerlei gesundheitsschädigende Wirkung besitzen, zur Schädlingsbekämpfung in Wohnräumen, Vorratsräumen und Ställen verwenden und kann sie auch im Freien z. B. zur Vertilgung von Pflanzen- und Bodenschädlingen im Garten- und Feldbau gebrauchen. Weiterhin sind sie mit besonderem Vorteil zur_ Bekämpfung tierischer und menschlicher Parasiten und deren Brut am Körper oder in den Kleidungsstücken verwendbar.You can use the means, which are almost odorless and have no health-damaging effect, for pest control in living rooms, storage rooms and stables and can also be used in Free z. B. to eradicate plant and soil pests in horticulture and agriculture. Furthermore, they are of particular advantage for combating animal and human parasites and their brood can be used on the body or in clothing.

In gelöster Form lassen sich die erfindungsgemäßen Mittel durch Versprühen, Besprengen oder Tränken, z. B. bei der Behandlung von Kleidungsstücken, zur Anwendung bringen oder auch zur Desinfektion bzw. Scheuerentwesung von Fußböden, Wänden, Räumen u. dgl. gebrauchen.The agents according to the invention can be dissolved in dissolved form by spraying, sprinkling or soaking, z. B. in the treatment of clothing, bring to use or also for disinfection or Use scrub disinfestation of floors, walls, rooms and the like.

Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel vereinen insekticide, fungicide und baktericide Wirkung und besitzen besonders auch vorzügliche Tiefenwirkung. Die Mittel sind gut dosierbar, leicht löslich und hochwirksam und sind vor allem anwendbar für die Bekämpfung von Insekten, wie Fliegen, Stechmücken, Motten, Käfern, Läusen, Ameisen u. dgl.The pesticides according to the invention combine insecticides, fungicides and bactericides Effect and especially have an excellent depth effect. The means are easy to dose, easy soluble and highly effective and are mainly applicable for the control of insects such as flies, Mosquitoes, moths, beetles, lice, ants and the like.

Es ist bekannt, insekticidwirkende Verbindungen in der Form anzuwenden, daß sie in organischen Lösungsmitteln gelöst werden und unter Zusatz eines Emulgiermittels, wie z. B. quaternäre Stickstoffverbindungen, in Wasser emulgiert werden. Es war nun überraschend, daß ohne Anwendung von Lösungsmitteln die kationaktiven Verbindungen für sich allein ein ausgezeichnetes Lösungsvermögen für die Halogenmethyl· bzw. Halogenmethylenverbindungen besitzen und daß die Schmelzen oder Gemische aus insekticiden und kationaktiven Verbindungen beim Verdünnen mit Wasser stabile, beliebig verdünnbare Emulsionen ergeben. It is known to use insecticidal compounds in the form that they are in organic solvents are dissolved and with the addition of an emulsifying agent, such as. B. quaternary nitrogen compounds, be emulsified in water. It was now surprising that without the use of solvents the cation-active compounds by themselves have an excellent solvent power for the halomethyl or halomethylene compounds and that the melts or mixtures of insecticides and cation-active compounds, when diluted with water, result in stable emulsions that can be diluted as required.

example 1

Man schmilzt 66²/₃ Gewichtsteile Dimethylarninoessigsäuredodecylamidchlorbenzylat und trägt in die Schmelze 33¹Z₃ Gewichtsteile 1, i-Di-4-chlorphenyl-2, 2, 2-trichloräthan ein. Die klare Schmelze erstarrt ohne Entmischung zu einer kristallinen Masse, die, mit heißem Wasser übergössen, und mit kaltem Wasser weiterverdünnt, eine äußerst beständige Emul·, sion des kristallinen und daher schwer emulgierbaren Trichlormethylkörpers liefert. Man stellt die Emulsion auf einen Gehalt von 0,25 bis 3 % 1, i-Di-(4-chlorphenyl)-2, 2, 2-trichloräthan ein und verwendet sie in dieser Form zur Imprägnierung von Kleidungsstücken gegen Läuse und Läusebrut. ^{66 2/3} _{parts by} weight of dimethylarninoacetic acid dodecylamide chlorobenzylate are melted _{and 3} parts by weight of 1, i-di-4-chlorophenyl-2,2,2-trichloroethane are introduced ^{into the melt 33 1} Z. The clear melt solidifies without demixing to form a crystalline mass which, poured over with hot water and further diluted with cold water, provides an extremely stable emulsion of the crystalline and therefore difficult to emulsify trichloromethyl body. The emulsion is adjusted to a content of 0.25 to 3% 1, i-di- (4-chlorophenyl) -2, 2, 2-trichloroethane and is used in this form to impregnate clothing against lice and lice brood.

Example 2

Zu 60 Gewichtsteilen DimethylaminoessigsäuredodecylamidchloEtnethylat gibt man 40 Gewichts- ' teile - Ij i-Di-(4-chlorphenyl)-2, 2-dichloräthylen und schmilzt beide Bestandteile zusammen; die Produkte lösen sich klar ineinander auf. Die Mischung gibt mit Wasser beständige Emulsionen. Man kann diese Emulsionen zur Ungezieferbekämpfung an Tieren, ferner auch zur Scheuerentwesung in Räumen verwenden.- To 60 parts by weight of DimethylaminoessigsäuredodecylamidchloEtnethylat are 40 parts by weight - Ij i-di (4-chlorophenyl) -2, 2-dichloroethylene and melts both components together; the products clearly dissolve into one another. The mixture gives water resistant emulsions. These emulsions can be used for pest control on animals, also use for scrub disinfestation in rooms.

Claims

Claim:

Use of mixtures made by melting together of compounds which di- or trihalomethyl or dihalomethylene groups contain, and cation-active compounds are obtained, optionally with addition of cation resins, for the production of powders or aqueous emulsions for pests fight.

Cited references: British Patent Nos. 547 871, 537 857; U.S. Patent No. 2,276,149.