Verfahren zur Herstellunq neuer quaternärer Ammoniumsalze Verschiedene
Heptaalkyl-3-aza-pentylen-(I, 5)-diammoniumsalze, wie das N, N, N', N', 3-Pentamethyl-N,
N'-diäthyl-3-aza-pentylen-(I, 5)-diammonium-dibromid, sind bekannt (deutsche Patentschrift
855 I16). Sie besitzen die Eigenschaft, die Funktion der Ganglien zu blockieren.Process for the production of new quaternary ammonium salts Various heptaalkyl-3-aza-pentylene- (I, 5) -diammonium salts, such as the N, N, N ', N', 3-pentamethyl-N, N'-diethyl-3-aza- Pentylene (1.5) diammonium dibromide are known (German patent specification 855 I16). They have the property of blocking the function of the ganglia.
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von Ditartraten der Formel
worin R1 bis R7 Alkylreste mit I bis 3 KohlenStOffatomen bedeuten, insbesondere
des N, N, N', N', 3-Pentamethyl-N, N'-diäthyl-3-aza-pentylen-(I, 5)-diammonium-ditartrats.
Diese neuen Salze zeichnen sich
neben ihren pharmakologischen Wirkungen
durch besondere physikalische Eigenschaften aus. So sind sie wenig hygroskopisch.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, wenn man _Diammoniumhydroxydverbindungen
der Formel
worin RI bis R7 Alkylreste mit i bis 3 Kohlenstoffatomen bezeichnen, mit Weinsäure
umsetzt. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Diammoniumhydroxydverbindungen lassen
sich z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Diammoniumhalogenide mit Silberhydroxyd
oder mit Anionenaustauschern, ferner durch Behandlung der Methosulfate mit verdünnter
Schwefelsäure und nachträglich mit Bariumhydroxyd gewinnen.The invention relates to the preparation of ditartrates of the formula where R1 to R7 denote alkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms, in particular N, N, N ', N', 3-pentamethyl-N, N'-diethyl-3-aza-pentylene- (1,5) -diammonium ditartrate . In addition to their pharmacological effects, these new salts are characterized by special physical properties. So they are not very hygroscopic. The new compounds are obtained when _Diammoniumhydroxydverbindungen the formula wherein RI to R7 denote alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms, reacted with tartaric acid. The diammonium hydroxide compounds used as starting materials can be z. B. win by reacting the corresponding diammonium halides with silver hydroxide or with anion exchangers, also by treating the methosulfates with dilute sulfuric acid and subsequently with barium hydroxide.
Die Erfindung wird in dem folgenden Beispiel. näher beschrieben. Zwischen
Gewichtsteil und Volumteil. besteht die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und
Kubiizentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Aus
39,1 Gewichtsteilen N, N, N', N', 3-Pentamethyl-N, N'-diäthyl-3-aza-pentylen-(i,
5)-diammonium-dibromid in ioo Volumteilen Wasser wird durch Schütteln mit einem
kleinen Überschuß Silberoxyd in 5oVolumteilen Wasser das Diammonium-dihydroxyd hergestellt.
Man saugt vom entstandenen Silberbromid ab und- versetzt die wäßrige Lösung mit
30 Gewichtsteilen -Weinsäure in 5o Volumteilen Wasser: Unter vermindertem
Druck wird weitgehend eingeengt, mit ioo VolumteilenAlkohol versetzt und völlig
zurTrockne verdampft. Den Rückstand behandelt man mit ioo Volumteilen Alkohol und
erhält 48,4 Gewichtsteile des N, N, N', N'; 3 -Pentamethyl - N, N'- diäthyl - 3
- azapentylen-(1, 5) -diammonium-ditartrats der Formel
in. Form von Kristallen,_-die bei 178 bis i8o° (Zers.) schmelzen.The invention is illustrated in the following example. described in more detail. Between part by weight and part by volume. there is the same relationship as between grams and cubic centimeters. The temperatures are given in degrees Celsius. EXAMPLE 39.1 parts by weight of N, N, N ', N', 3-pentamethyl-N, N'-diethyl-3-aza-pentylen- (1.5) -diammonium dibromide in 100 parts by volume of water is shaken with Diammonium dihydroxide is produced from a small excess of silver oxide in 50 parts by volume of water. The resulting silver bromide is filtered off with suction and 30 parts by weight of tartaric acid in 50 parts by volume of water are added to the aqueous solution: it is largely concentrated under reduced pressure, 100 parts by volume of alcohol are added and the mixture is completely evaporated to dryness. The residue is treated with 100 parts by volume of alcohol and 48.4 parts by weight of the N, N, N ', N' are obtained; 3-pentamethyl - N, N'-diethyl - 3 - azapentylen- (1, 5) -diammonium ditartrate of the formula in the form of crystals which melt at 178 to 180 ° (decomp.).
Zum gleichen Produkt gelangt man auch, wenn man die Lösung des N,
N, N', N', 3-Pentamethyl-N, N'-diäthyl-3-aza-pentylen-(1, 5)-diammonium-dibromids
durch eine mit o-n-Natronlauge vorbereitete Säule eines Anionenaustauschers durchfließen
läßt und das wäßrige Eluat mit Weinsäure versetzt.The same product can also be obtained by using the solution of the N,
N, N ', N', 3-pentamethyl-N, N'-diethyl-3-aza-pentylene- (1,5) -diammonium-dibromide
flow through a column of an anion exchanger prepared with o-n sodium hydroxide solution
leaves and tartaric acid is added to the aqueous eluate.